JPH032293B2 - - Google Patents
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- JPH032293B2 JPH032293B2 JP25066184A JP25066184A JPH032293B2 JP H032293 B2 JPH032293 B2 JP H032293B2 JP 25066184 A JP25066184 A JP 25066184A JP 25066184 A JP25066184 A JP 25066184A JP H032293 B2 JPH032293 B2 JP H032293B2
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/022—Quinonediazides
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- Physics & Mathematics (AREA)
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- Materials For Photolithography (AREA)
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Description
［産業上の利用分野］
本発明は、光学および電子線リソグラフイ用の
ポジ・レジストに用いるセンシタイザにかかるも
のである。さらに詳細に述べれば、本発明は高分
子レジストにきわめて溶解し易いセンシタイザ、
およびかかるセンシタイザを含有するレジストの
組成にかかるものである。 ［従来技術］ 米国特許第4397937号明細書には、フエノール
樹脂、ならびに１オキソ２ジアゾナフタレン・ス
ルホン酸と、幾何異性体およびジアステレオマの
混合物である非対称第１または第２脂肪族ジオー
ルとのビスエステルであるセンシタイザからなる
ポジ・レジストの組成を開示している。本発明は
同特許とは、本発明のセンシタイザが異なる化学
構造を有する点、特に幾何異性体およびジアステ
レオマの混合物ではない対称ジオールである点で
異なつている。 ［発明が解決しようとする問題点］ 本発明の目的は光及び電子を用いるリソグラフ
イ用のポジ・レジストを提供する事である。 ［問題点を解決するための手段］ 本発明によれば、作像に用いる放射に対して透
明なフエノール樹脂と、 Ｒ−Ｏ−（Ｄ−Ｏ−）o Ｄ−OR′ の構造を有するセンシタイザからなるポジ・レジ
ストが提供される。上式で、ｎは１〜５の整数で
あり、ＲおよびR′はそれぞれ
ポジ・レジストに用いるセンシタイザにかかるも
のである。さらに詳細に述べれば、本発明は高分
子レジストにきわめて溶解し易いセンシタイザ、
およびかかるセンシタイザを含有するレジストの
組成にかかるものである。 ［従来技術］ 米国特許第4397937号明細書には、フエノール
樹脂、ならびに１オキソ２ジアゾナフタレン・ス
ルホン酸と、幾何異性体およびジアステレオマの
混合物である非対称第１または第２脂肪族ジオー
ルとのビスエステルであるセンシタイザからなる
ポジ・レジストの組成を開示している。本発明は
同特許とは、本発明のセンシタイザが異なる化学
構造を有する点、特に幾何異性体およびジアステ
レオマの混合物ではない対称ジオールである点で
異なつている。 ［発明が解決しようとする問題点］ 本発明の目的は光及び電子を用いるリソグラフ
イ用のポジ・レジストを提供する事である。 ［問題点を解決するための手段］ 本発明によれば、作像に用いる放射に対して透
明なフエノール樹脂と、 Ｒ−Ｏ−（Ｄ−Ｏ−）o Ｄ−OR′ の構造を有するセンシタイザからなるポジ・レジ
ストが提供される。上式で、ｎは１〜５の整数で
あり、ＲおよびR′はそれぞれ
【式】または
【式】Ｄは、−CH2−CH2、
【式】または−CH2−CH2−CH2−CH2
−である。
［実施例］
本発明のレジストの組成は、光学および電子線
リソグラフイのいずれにも有用である。本発明の
センシタイザによれば、デイグライム、酢酸エチ
ルセロソルブ等の通常の注型用溶媒を用いて、高
い溶解性が得られる点で、米国特許第4397937号
明細書のレジストに比較して予期しなかつた利点
を有している。この利点は、分子のジアゾナフタ
レン部分が４の位置にスルホニル基を有する場合
に最も顕著である。これはこの種のスルホン酸エ
ステルが不溶性であることは周知のとおりである
ためである（英国特許第1127996号明細書参照）。
事実、上述の、この置換型のビスエステルは、中
間紫外線領域に用いる安従な、感度の高いレジス
トを作成するために十分な溶解性を有する最初の
誘導体である。この点、４位置を置換した材料
は、310nm付近に最大吸収があるため、分光的に
も理想的で、ほとんどの中間紫外線装置によく適
合する。これらのセンシタイザの二機能的性質と
溶解性が高められたことにより、中間紫外線領域
における光学密度が高いレジストを作製すること
が可能となり、感度が改善される。二機能センシ
タイザの使用により、少いモル数のセンシタイザ
の使用で高い光学密度が得られ、コントラスト、
およびレジストの密着に悪影響を与えることのあ
る強アルカリ性現像剤に頼つたり、現像時間を長
くしたりすることなく、現像することができる。 レジストに用いる樹脂は主として、使用する放
射に対して透明な可溶性フエノール樹脂である。
特に有用な樹脂は、フエノール・ホルムアルデヒ
ド型の樹脂、およびパラヒドロキシスチレンの重
合体である。レゾールも使用することができる
が、ノボラツク樹脂およびパラヒドロキシスチレ
ンの重合体のほうが好ましい。最も好ましい樹脂
は、クレゾール酸・ホルムアルデヒド樹脂であ
る。また、上記の式中のｎが２または３のいずれ
かであることが好ましい。 本発明を実施するに当つて、複数のセンシタイ
ザの混合物を使用することも可能である。混合物
を使用すると、センシタイザの濃度を高くするこ
とが可能になり、露出装置の出力に適するように
吸収スペクトルを調節することができるため、最
適な感度が得られる。 本発明に用いる最も好ましいセンシタイザは、 １、11ビス（３ジアゾ３、４ジヒドロ４オキソ
２ナフタレン・スルホニロキシ）３、６、９トリ
オキサウンデカン（化合物） １、９ビス（３ジアゾ３、４ジヒドロ４オキソ
１ナフタレン・スルホニロキシ）３、４ジオキサ
ン（化合物） １、11ビス（６ジアゾ５、６ジヒドロ５オキソ
１ナフタレン・スルホニロキシ）３、６、９トリ
オキサウンデカン（化合物） １、９ビス（６ジアゾ５、６ジヒドロ５オキソ
１ナフタレン・スルホニロキシ）３、６、９ジオ
キサソナン（化合物） である。 下記の実施例は、説明のためのみに用いるもの
であつて、本発明はこれに限定されるものではな
く、本発明の概念または範囲から逸脱することな
く、多くの変形が可能である。 化合物10.7ｇおよびVarcum樹脂2.78ｇからレ
ジストを作製した（VarcumはReichhold
Chemical Co.のクレゾール・ホルムアルデヒド
樹脂の商品名である。）この混合物を6.51ｇのデ
イグライムに溶解した。濾過後、レジストをシリ
コン・ウエーハに0.7〜1.2ミクロンの厚さにスピ
ン・コーテイングし、80℃で15分間予備焼付を行
つた。この被膜は、313nm（65mJ／cm2）の紫外線
に露出し、希水酸化カリウム溶液で現像すると、
露光しない部分の被膜の損失が極めて少い像が得
られ、これまで最良であつた脂肪族デイオール誘
導体を用いたものと同等またはこれより良好な像
壁断面を生じた。 本発明の組成は、中間紫外線（300〜350nm）
に露出した場合特に有用である。しかし、これら
の組成は、近紫外線および可視光線（365〜
350nm）、Ｘ線、ｅ光線の照射にも有用である。 本発明のセンシタイザは、下記のように作製し
最も良い結果が得られた。この方法は代表的なも
のに関するものであり、他のポリオキサ脂肪族ビ
スエステル誘導体にも適用することができる。 １、11ビス（３ジアゾ３、４ジヒドロ４オキソ
１ナフタレン・スルホニロキシ）３、６、９トリ
オキサウンデカン（化合物）の作製 テトラエチレン・グリコール0.39ｇ、４（１ピ
ロリジン）ピリジン0.3ｇ、乾燥したトリエチル
アミン0.81ｇを20mlの塩化メチレンに溶解した溶
液に、2.15ｇの３ジアゾ３、４ジヒドロ４オキソ
１ナフタレン・スルホニル・クロリドを加えた。
この溶液を24℃で２時間撹拌した。これを100ml
の塩化メチレンで希釈した後、有機物の層を2N
硫酸、水、および食塩の飽和溶液で洗滌し、硫酸
マグネシウムを用いて乾燥した。溶媒を除去した
後、残渣をシリカゲルを用いたフラツシユ・クロ
マトグラフイにより精製し、0.53ｇ（収率40％）
の純粋な製品を得た。 １、11ビス（６ジアゾ５、６ジヒドロ５オキソ
１ナフタレン・スルホニロキシ）３、６、９トリ
オキサウンデカン（化合物）の作製 テトラエチレン・グリコール0.39ｇ、４ジメチ
ルアミノ・ピリジン0.05ｇ、トリエチルアミン
0.81ｇを20mlの塩化メチレンに溶解した溶液に、
2.15ｇの６ジアゾ５、６ジヒドロ５オキソ１ナフ
タレン・スルホニル・クロリドを加えた。溶液
を、０℃で３時間撹拌し、100mlの塩化メチレン
で希釈した。有機相を５％塩酸、水および食塩飽
和溶液で洗滌した後、硫流マグネシウムを用いた
乾燥した。溶媒を除去した後、残渣をシリカゲル
を用いたフラツシユ・クロマトグラフイにかけ、
０・83ｇの純粋な製品を得た（収率63％）。 ［発明の効果］ 本発明によつて、光学的リソグラフイ及び電子
ビーム・リソグラフイに適したセンシタイザを用
いるポジのレジストが提供される。
リソグラフイのいずれにも有用である。本発明の
センシタイザによれば、デイグライム、酢酸エチ
ルセロソルブ等の通常の注型用溶媒を用いて、高
い溶解性が得られる点で、米国特許第4397937号
明細書のレジストに比較して予期しなかつた利点
を有している。この利点は、分子のジアゾナフタ
レン部分が４の位置にスルホニル基を有する場合
に最も顕著である。これはこの種のスルホン酸エ
ステルが不溶性であることは周知のとおりである
ためである（英国特許第1127996号明細書参照）。
事実、上述の、この置換型のビスエステルは、中
間紫外線領域に用いる安従な、感度の高いレジス
トを作成するために十分な溶解性を有する最初の
誘導体である。この点、４位置を置換した材料
は、310nm付近に最大吸収があるため、分光的に
も理想的で、ほとんどの中間紫外線装置によく適
合する。これらのセンシタイザの二機能的性質と
溶解性が高められたことにより、中間紫外線領域
における光学密度が高いレジストを作製すること
が可能となり、感度が改善される。二機能センシ
タイザの使用により、少いモル数のセンシタイザ
の使用で高い光学密度が得られ、コントラスト、
およびレジストの密着に悪影響を与えることのあ
る強アルカリ性現像剤に頼つたり、現像時間を長
くしたりすることなく、現像することができる。 レジストに用いる樹脂は主として、使用する放
射に対して透明な可溶性フエノール樹脂である。
特に有用な樹脂は、フエノール・ホルムアルデヒ
ド型の樹脂、およびパラヒドロキシスチレンの重
合体である。レゾールも使用することができる
が、ノボラツク樹脂およびパラヒドロキシスチレ
ンの重合体のほうが好ましい。最も好ましい樹脂
は、クレゾール酸・ホルムアルデヒド樹脂であ
る。また、上記の式中のｎが２または３のいずれ
かであることが好ましい。 本発明を実施するに当つて、複数のセンシタイ
ザの混合物を使用することも可能である。混合物
を使用すると、センシタイザの濃度を高くするこ
とが可能になり、露出装置の出力に適するように
吸収スペクトルを調節することができるため、最
適な感度が得られる。 本発明に用いる最も好ましいセンシタイザは、 １、11ビス（３ジアゾ３、４ジヒドロ４オキソ
２ナフタレン・スルホニロキシ）３、６、９トリ
オキサウンデカン（化合物） １、９ビス（３ジアゾ３、４ジヒドロ４オキソ
１ナフタレン・スルホニロキシ）３、４ジオキサ
ン（化合物） １、11ビス（６ジアゾ５、６ジヒドロ５オキソ
１ナフタレン・スルホニロキシ）３、６、９トリ
オキサウンデカン（化合物） １、９ビス（６ジアゾ５、６ジヒドロ５オキソ
１ナフタレン・スルホニロキシ）３、６、９ジオ
キサソナン（化合物） である。 下記の実施例は、説明のためのみに用いるもの
であつて、本発明はこれに限定されるものではな
く、本発明の概念または範囲から逸脱することな
く、多くの変形が可能である。 化合物10.7ｇおよびVarcum樹脂2.78ｇからレ
ジストを作製した（VarcumはReichhold
Chemical Co.のクレゾール・ホルムアルデヒド
樹脂の商品名である。）この混合物を6.51ｇのデ
イグライムに溶解した。濾過後、レジストをシリ
コン・ウエーハに0.7〜1.2ミクロンの厚さにスピ
ン・コーテイングし、80℃で15分間予備焼付を行
つた。この被膜は、313nm（65mJ／cm2）の紫外線
に露出し、希水酸化カリウム溶液で現像すると、
露光しない部分の被膜の損失が極めて少い像が得
られ、これまで最良であつた脂肪族デイオール誘
導体を用いたものと同等またはこれより良好な像
壁断面を生じた。 本発明の組成は、中間紫外線（300〜350nm）
に露出した場合特に有用である。しかし、これら
の組成は、近紫外線および可視光線（365〜
350nm）、Ｘ線、ｅ光線の照射にも有用である。 本発明のセンシタイザは、下記のように作製し
最も良い結果が得られた。この方法は代表的なも
のに関するものであり、他のポリオキサ脂肪族ビ
スエステル誘導体にも適用することができる。 １、11ビス（３ジアゾ３、４ジヒドロ４オキソ
１ナフタレン・スルホニロキシ）３、６、９トリ
オキサウンデカン（化合物）の作製 テトラエチレン・グリコール0.39ｇ、４（１ピ
ロリジン）ピリジン0.3ｇ、乾燥したトリエチル
アミン0.81ｇを20mlの塩化メチレンに溶解した溶
液に、2.15ｇの３ジアゾ３、４ジヒドロ４オキソ
１ナフタレン・スルホニル・クロリドを加えた。
この溶液を24℃で２時間撹拌した。これを100ml
の塩化メチレンで希釈した後、有機物の層を2N
硫酸、水、および食塩の飽和溶液で洗滌し、硫酸
マグネシウムを用いて乾燥した。溶媒を除去した
後、残渣をシリカゲルを用いたフラツシユ・クロ
マトグラフイにより精製し、0.53ｇ（収率40％）
の純粋な製品を得た。 １、11ビス（６ジアゾ５、６ジヒドロ５オキソ
１ナフタレン・スルホニロキシ）３、６、９トリ
オキサウンデカン（化合物）の作製 テトラエチレン・グリコール0.39ｇ、４ジメチ
ルアミノ・ピリジン0.05ｇ、トリエチルアミン
0.81ｇを20mlの塩化メチレンに溶解した溶液に、
2.15ｇの６ジアゾ５、６ジヒドロ５オキソ１ナフ
タレン・スルホニル・クロリドを加えた。溶液
を、０℃で３時間撹拌し、100mlの塩化メチレン
で希釈した。有機相を５％塩酸、水および食塩飽
和溶液で洗滌した後、硫流マグネシウムを用いた
乾燥した。溶媒を除去した後、残渣をシリカゲル
を用いたフラツシユ・クロマトグラフイにかけ、
０・83ｇの純粋な製品を得た（収率63％）。 ［発明の効果］ 本発明によつて、光学的リソグラフイ及び電子
ビーム・リソグラフイに適したセンシタイザを用
いるポジのレジストが提供される。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 作像に用いる放射に対して透明なフエノール
樹脂と、少くとも１つの Ｒ−Ｏ−（Ｄ−Ｏ−）o Ｄ−OR′ の構造を有するセンシタイザからなり、上記式中
ｎが１〜５の整数、ＲおよびR′はそれぞれ
【式】または 【式】であり、Ｄが−CH2−CH2 −、【式】または−CH2−CH2−CH2− CH2−である事を特徴とするポジ・レジスト組成
物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US56702983A | 1983-12-30 | 1983-12-30 | |
| US567029 | 1983-12-30 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60154249A JPS60154249A (ja) | 1985-08-13 |
| JPH032293B2 true JPH032293B2 (ja) | 1991-01-14 |
Family
ID=24265443
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25066184A Granted JPS60154249A (ja) | 1983-12-30 | 1984-11-29 | ポジ・レジスト組成物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0147596A3 (ja) |
| JP (1) | JPS60154249A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005109066A1 (en) | 2004-05-07 | 2005-11-17 | Ricoh Company, Ltd. | Image pickup camera |
| EP3879346A1 (en) | 2017-02-28 | 2021-09-15 | FUJIFILM Corporation | Method for producing lithographic printing plate |
Families Citing this family (2)
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|---|---|---|---|---|
| DE3603578A1 (de) * | 1986-02-06 | 1987-08-13 | Hoechst Ag | Neue bis-1,2-naphthochinon-2-diazid-sulfonsaeure- amide, ihre verwendung in einem strahlungsempfindlichen gemisch und strahlungsempfindliches kopiermaterial |
| US4737437A (en) * | 1986-03-27 | 1988-04-12 | East Shore Chemical Co. | Light sensitive diazo compound, composition and method of making the composition |
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|---|---|---|---|---|
| NL80628C (ja) * | 1949-07-23 | |||
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| DE2828037A1 (de) * | 1978-06-26 | 1980-01-10 | Hoechst Ag | Lichtempfindliches gemisch |
| US4397937A (en) * | 1982-02-10 | 1983-08-09 | International Business Machines Corporation | Positive resist compositions |
| EP0110145B1 (en) * | 1982-11-01 | 1989-05-31 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Single exposure positive contact litho film |
-
1984
- 1984-11-14 EP EP84113726A patent/EP0147596A3/en not_active Withdrawn
- 1984-11-29 JP JP25066184A patent/JPS60154249A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005109066A1 (en) | 2004-05-07 | 2005-11-17 | Ricoh Company, Ltd. | Image pickup camera |
| EP3879346A1 (en) | 2017-02-28 | 2021-09-15 | FUJIFILM Corporation | Method for producing lithographic printing plate |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0147596A2 (en) | 1985-07-10 |
| EP0147596A3 (en) | 1987-03-04 |
| JPS60154249A (ja) | 1985-08-13 |
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