JPH0415463B2 - - Google Patents
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- JPH0415463B2 JPH0415463B2 JP60289539A JP28953985A JPH0415463B2 JP H0415463 B2 JPH0415463 B2 JP H0415463B2 JP 60289539 A JP60289539 A JP 60289539A JP 28953985 A JP28953985 A JP 28953985A JP H0415463 B2 JPH0415463 B2 JP H0415463B2
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- resin
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- sensitizer
- diphenylphosphine oxide
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- MSPODOHAASKUDQ-UHFFFAOYSA-N (z)-2-diazonio-2-diphenylphosphoryl-1-(4-methoxyphenyl)ethenolate Chemical group C1=CC(OC)=CC=C1C(\[O-])=C(/[N+]#N)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MSPODOHAASKUDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/016—Diazonium salts or compounds
- G03F7/0163—Non ionic diazonium compounds, e.g. diazosulphonates; Precursors thereof, e.g. triazenes
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
〔技術分野〕
本発明は、例えば313nmより短波長の光のよう
なデイープ紫外光(deep UV)に用いるリソグ
ラフイーレジストに関する。殊に、弱酸性樹脂と
ある特定のタイプの増感剤との混合物よりなるこ
の種のレジストに関する。
なデイープ紫外光(deep UV)に用いるリソグ
ラフイーレジストに関する。殊に、弱酸性樹脂と
ある特定のタイプの増感剤との混合物よりなるこ
の種のレジストに関する。
米国特許第4339522号には、樹脂にとり込まれ
たデイープ紫外光増感剤として或る種のメルドラ
ンの(Meldrum′s)ジアゾ化合物を使用すること
が開示されている。
たデイープ紫外光増感剤として或る種のメルドラ
ンの(Meldrum′s)ジアゾ化合物を使用すること
が開示されている。
本出願と同じ譲受人に譲渡されている出願番号
06/508642の出願には、デイープ紫外光増感剤と
してジアゾホモテトラミツク酸化合物の使用が開
示されている。
06/508642の出願には、デイープ紫外光増感剤と
してジアゾホモテトラミツク酸化合物の使用が開
示されている。
デイープ紫外光を使用するリソグラフイーに使
用されるレジスト系はいくつかの特性を同時に有
さなければならない。1つには、このレジスト系
は許容できる露光および現像時間にて使用される
ことが可能な感度を有さなければならない。2つ
には、このレジスト系はより長波長領域即ち
300nmより長波長の領域では分光感度を有してい
てはならない。該領域に分光感度が全くない場合
には、照射源の非効率的なフイルター処理の必要
性が除かれる。3つには、この化学構造系は、フ
オトレジスト像を作出する能力に一致する光学吸
収を示されなければならない。4つには、このレ
ジスト系は、反応性イオンエツチングに対する耐
性のような精密加工製造に適した化学的および物
理的特性を有していなければならない。最後に、
増感剤はイラジエーシヨン周波数において透明で
あるようなフオト製品をもたらすものでなければ
ならない。
用されるレジスト系はいくつかの特性を同時に有
さなければならない。1つには、このレジスト系
は許容できる露光および現像時間にて使用される
ことが可能な感度を有さなければならない。2つ
には、このレジスト系はより長波長領域即ち
300nmより長波長の領域では分光感度を有してい
てはならない。該領域に分光感度が全くない場合
には、照射源の非効率的なフイルター処理の必要
性が除かれる。3つには、この化学構造系は、フ
オトレジスト像を作出する能力に一致する光学吸
収を示されなければならない。4つには、このレ
ジスト系は、反応性イオンエツチングに対する耐
性のような精密加工製造に適した化学的および物
理的特性を有していなければならない。最後に、
増感剤はイラジエーシヨン周波数において透明で
あるようなフオト製品をもたらすものでなければ
ならない。
このような系が同時に満たされなければならな
い要求の多数であるため、従来の技術はどれも課
題を残しており、これらの厳密な必要性を完全に
満たしていなかつた。
い要求の多数であるため、従来の技術はどれも課
題を残しており、これらの厳密な必要性を完全に
満たしていなかつた。
本発明によると、デイープ紫外光に用いるリソ
グラフイーレジストは弱酸性樹脂およびそれと混
合される十分な量の式(): (式中、R1,R2およびR3の各々は独立してア
ルキルまたはアリールであり、nは0,1または
2である)で示されたα−ホスホリル置換された
ジアゾカルボニル化合物である増感剤からなるこ
とを特徴としている。
グラフイーレジストは弱酸性樹脂およびそれと混
合される十分な量の式(): (式中、R1,R2およびR3の各々は独立してア
ルキルまたはアリールであり、nは0,1または
2である)で示されたα−ホスホリル置換された
ジアゾカルボニル化合物である増感剤からなるこ
とを特徴としている。
このクラスの増感剤は弱酸性樹脂の共存下で
は、前述のすべての基準を満足するのみならず露
光後に光安定で酸性主樹脂に対して顕著に非反応
性であるケテン中間体を形成するという付加的な
利点も有している。以上の点がとりわけ本発明の
先行技術を越えた利点である。先行技術における
増感剤はポストイラジエーシヨンケーテン(post
irradiation ketene)を生じこれはいくらかの程
度で樹脂と反応して塩基不溶性の誘導体となり結
果的に露光されたレジストフイルムが塩基性現像
剤に迅速に溶解しなくなる。本発明の増感剤はこ
の困難な点を解決している 本発明を実施するにあたつては、レジスト組成
物は上述のタイプの化合物の増感剤としての量お
よび多くは当業者に周知の弱酸性樹脂を含んでい
る。それらは、例えば、クレソールノボラツクな
どのようなノボラツク樹脂、ポリ(p−ヒドロキ
シスチレン)およびメタクリル酸とエステルのコ
ポリマーとイミド含有コポリマーなどを含んでい
る。一般的に増感剤は好ましくはレジン中でレジ
ン重量の約5から50%の濃度にて使用される。増
感剤はレジンに添加混合され、レジン組成物をデ
イープ紫外放射線に像様の(image−wise)露光
をすると、組成物の露光された部分はアルカリ現
像液に対してより易溶性となる。
は、前述のすべての基準を満足するのみならず露
光後に光安定で酸性主樹脂に対して顕著に非反応
性であるケテン中間体を形成するという付加的な
利点も有している。以上の点がとりわけ本発明の
先行技術を越えた利点である。先行技術における
増感剤はポストイラジエーシヨンケーテン(post
irradiation ketene)を生じこれはいくらかの程
度で樹脂と反応して塩基不溶性の誘導体となり結
果的に露光されたレジストフイルムが塩基性現像
剤に迅速に溶解しなくなる。本発明の増感剤はこ
の困難な点を解決している 本発明を実施するにあたつては、レジスト組成
物は上述のタイプの化合物の増感剤としての量お
よび多くは当業者に周知の弱酸性樹脂を含んでい
る。それらは、例えば、クレソールノボラツクな
どのようなノボラツク樹脂、ポリ(p−ヒドロキ
シスチレン)およびメタクリル酸とエステルのコ
ポリマーとイミド含有コポリマーなどを含んでい
る。一般的に増感剤は好ましくはレジン中でレジ
ン重量の約5から50%の濃度にて使用される。増
感剤はレジンに添加混合され、レジン組成物をデ
イープ紫外放射線に像様の(image−wise)露光
をすると、組成物の露光された部分はアルカリ現
像液に対してより易溶性となる。
デイープ紫外光という表現は313nmより短波長
の光を示している。特に、254nmの波長の光が本
発明を実施する際に有効である。
の光を示している。特に、254nmの波長の光が本
発明を実施する際に有効である。
本発明に有効なホスホリル置換されたジアゾカ
ルボニル化合物は知られた物質でありその合成方
法は文献記載のものである。例えば、「Chem.
Ber.」、1969年刊、102巻、2216頁に記載のM.
Regtizらの方法および「Chem.Ber.」、1978年刊、
111巻、3068頁に記載のM.Regtizらの方法を参照
されたい。好適な化合物の実例には、(ジアゾフ
エナシル)−ジフエニルホスフインオキシド、(ジ
アゾ−p−t−ブチルフエナシル)−ジフエニル
ホスフインオキシド、(ジアゾ−p−クロロフエ
ナシル)−ジフエニルホスフインオキシド、(ジア
ゾ−p−メトキシフエナシル)−ジフエニルホス
フインオキシド、(ジアゾ−p−フエニルフエナ
シル)−ジフエニルホスフインオキシドおよび
(ジアゾフエナシル)−ジメチルホスホネートが含
まれている。
ルボニル化合物は知られた物質でありその合成方
法は文献記載のものである。例えば、「Chem.
Ber.」、1969年刊、102巻、2216頁に記載のM.
Regtizらの方法および「Chem.Ber.」、1978年刊、
111巻、3068頁に記載のM.Regtizらの方法を参照
されたい。好適な化合物の実例には、(ジアゾフ
エナシル)−ジフエニルホスフインオキシド、(ジ
アゾ−p−t−ブチルフエナシル)−ジフエニル
ホスフインオキシド、(ジアゾ−p−クロロフエ
ナシル)−ジフエニルホスフインオキシド、(ジア
ゾ−p−メトキシフエナシル)−ジフエニルホス
フインオキシド、(ジアゾ−p−フエニルフエナ
シル)−ジフエニルホスフインオキシドおよび
(ジアゾフエナシル)−ジメチルホスホネートが含
まれている。
実施例
1.87gの増感剤(ジアゾフエナシル)−ジフエ
ニルホスフインオキシドをジグライム中の25%
wt/vのノボラツク樹脂溶液40ml中に溶解した。
1インチのシリコンウエハー上で4000rpmで回転
させながら1.1μmの厚みのフイルムを調製した。
それからウエハーを85℃にて30分間焼きつけたの
ち石英のマスク(254nm、70mj/cm2)を用いて
コンタクトモードにて露光した。水性アルカリ現
像剤を使用して系を現像した。終点までの時間は
約1分であつた。この方法によりハイコントラス
トの縦型プロフイール像が得られた。
ニルホスフインオキシドをジグライム中の25%
wt/vのノボラツク樹脂溶液40ml中に溶解した。
1インチのシリコンウエハー上で4000rpmで回転
させながら1.1μmの厚みのフイルムを調製した。
それからウエハーを85℃にて30分間焼きつけたの
ち石英のマスク(254nm、70mj/cm2)を用いて
コンタクトモードにて露光した。水性アルカリ現
像剤を使用して系を現像した。終点までの時間は
約1分であつた。この方法によりハイコントラス
トの縦型プロフイール像が得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 313nmより短波長の紫外光に用いるリソグラ
フイーレジスト組成物であつて、該組成物は弱酸
性樹脂およびそれと混合される十分な量の式
(): (式中、R1,R2およびR3の各々は独立してア
ルキルまたはアリールであり、nは0,1または
2である)で示されたα−ホスホリル置換された
ジアゾカルボニル化合物である増感剤からなるリ
ソグラフイーレジスト組成物。 2 増感剤が(ジアゾフエナシル)−ジフエニル
ホスフインオキシドである特許請求の範囲第1項
に記載の組成物。 3 増感剤が(ジアゾ−p−t−ブチルフエナシ
ル)−ジフエニルホスフインオキシドである特許
請求の範囲第1項に記載の組成物。 4 増感剤が(ジアゾ−p−メトキシフエナシ
ル)−ジフエニルホスフインオキシドである特許
請求の範囲第1項に記載の組成物。 5 増感剤が(ジアゾ−p−フエニルフエナシ
ル)−ジフエニルホスフインオキシドである特許
請求の範囲第1項に記載の組成物。 6 増感剤が(ジアゾフエナシル)−ジメチルホ
スフオネートである特許請求の範囲第1項に記載
の組成物。 7 樹脂がノボラツク樹脂である特許請求の範囲
第1項に記載の組成物。 8 樹脂がp−クレソールノボラツクである特許
請求の範囲第1項に記載の組成物。 9 樹脂がポリ(p−ヒドロキシスチレン)であ
る特許請求の範囲第1項に記載の組成物。 10 樹脂がメタクリル酸とそのエステルのコポ
リマーである特許請求の範囲第1項に記載の組成
物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US717254 | 1985-03-28 | ||
| US06/717,254 US4601969A (en) | 1985-03-28 | 1985-03-28 | High contrast, high resolution deep ultraviolet lithographic resist composition with diazo carbonyl compound having alpha phosphoryl substitution |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61223837A JPS61223837A (ja) | 1986-10-04 |
| JPH0415463B2 true JPH0415463B2 (ja) | 1992-03-18 |
Family
ID=24881303
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60289539A Granted JPS61223837A (ja) | 1985-03-28 | 1985-12-24 | リソグラフイ−レジスト |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4601969A (ja) |
| EP (1) | EP0195986B1 (ja) |
| JP (1) | JPS61223837A (ja) |
| CA (1) | CA1221864A (ja) |
| DE (1) | DE3662317D1 (ja) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0772798B2 (ja) * | 1988-02-17 | 1995-08-02 | テルモ株式会社 | 基板上のパターン形成方法 |
| US4968582A (en) * | 1988-06-28 | 1990-11-06 | Mcnc And University Of Nc At Charlotte | Photoresists resistant to oxygen plasmas |
| US5114827A (en) * | 1988-06-28 | 1992-05-19 | Microelectronics Center Of N.C. | Photoresists resistant to oxygen plasmas |
| DE3900735A1 (de) * | 1989-01-12 | 1990-07-26 | Hoechst Ag | Neue mehrfunktionelle (alpha)-diazo-(beta)-ketoester, verfahren zu ihrer herstellung und deren verwendung |
| KR950011927B1 (ko) * | 1989-12-07 | 1995-10-12 | 가부시끼가이샤 도시바 | 감광성 조성물 및 수지봉지형 반도체장치 |
| DE4014649A1 (de) * | 1990-05-08 | 1991-11-14 | Hoechst Ag | Neue mehrfunktionelle verbindungen mit (alpha)-diazo-ss-ketoester- und sulfonsaeureester-einheiten, verfahren zu ihrer herstellung und deren verwendung |
| DE4014648A1 (de) * | 1990-05-08 | 1991-11-14 | Hoechst Ag | Positiv arbeitendes strahlungsempfindiches gemisch und strahlungsempfindliches aufzeichnungsmaterial fuer die belichtung mit duv-strahlung |
| JP3030672B2 (ja) * | 1991-06-18 | 2000-04-10 | 和光純薬工業株式会社 | 新規なレジスト材料及びパタ−ン形成方法 |
| US5908730A (en) * | 1996-07-24 | 1999-06-01 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Chemical-sensitization photoresist composition |
| US5945517A (en) * | 1996-07-24 | 1999-08-31 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Chemical-sensitization photoresist composition |
| US5866295A (en) * | 1997-03-07 | 1999-02-02 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Photosensitive quinolone compounds and a process of preparation |
| US5876897A (en) * | 1997-03-07 | 1999-03-02 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Positive photoresists containing novel photoactive compounds |
| KR100508699B1 (ko) * | 2001-08-09 | 2005-08-17 | 학교법인 한양학원 | Afm 리소그래피용 아조 화합물 레지스트 |
| KR100620672B1 (ko) * | 2002-12-14 | 2006-09-13 | 주식회사 하이닉스반도체 | 포토레지스트 조성물 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3567453A (en) * | 1967-12-26 | 1971-03-02 | Eastman Kodak Co | Light sensitive compositions for photoresists and lithography |
| US3668197A (en) * | 1969-07-22 | 1972-06-06 | Merck & Co Inc | Esters and amides of (diazomethyl) phosphonic acid |
| GB1529552A (en) * | 1977-05-31 | 1978-10-25 | Hercules Inc | Photocrosslinkable polymers |
| US4207107A (en) * | 1978-08-23 | 1980-06-10 | Rca Corporation | Novel ortho-quinone diazide photoresist sensitizers |
| US4339522A (en) * | 1979-06-18 | 1982-07-13 | International Business Machines Corporation | Ultra-violet lithographic resist composition and process |
| DE3126627A1 (de) * | 1981-07-06 | 1983-01-20 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Polyvinylmethylphosphinsaeure, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| US4522911A (en) * | 1983-06-28 | 1985-06-11 | International Business Machines Corporation | Deep ultra-violet lithographic resists with diazohomotetramic acid compounds |
-
1985
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1986
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
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