JPH0816782B2 - 非化学増感アルカリ現像可能フォトレジストのコントラスト向上 - Google Patents

非化学増感アルカリ現像可能フォトレジストのコントラスト向上

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JPH0816782B2
JPH0816782B2 JP3504851A JP50485191A JPH0816782B2 JP H0816782 B2 JPH0816782 B2 JP H0816782B2 JP 3504851 A JP3504851 A JP 3504851A JP 50485191 A JP50485191 A JP 50485191A JP H0816782 B2 JPH0816782 B2 JP H0816782B2
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インターナシヨナル・ビジネス・マシーンズ・コーポレーシヨン
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Description

【発明の詳細な説明】 ［発明の分野］ 本発明は、非化学増感アルカリ現像可能フォトレジス
ト組成物、より詳しくは、特に中紫外及び近紫外スペク
トルで露光したとき、改善されたコントラストを示す、
ポジティブ・フォトレジスト組成物に関する。
［背景技術］ 超小型電子部品の製造にアルカリ現像可能非化学増感
フォトレジストを使用することはよく知られている。半
導体基板上での集積度を高めるために、湿式現像可能な
系について多くの改良が施されてきた。
そうした開発の１つに増感剤の改変がある。増感剤
は、「通常の」ジアゾキノン・ノボラック系の場合、パ
ターニングされたレジスト層の特定領域（すなわち露光
領域）を可溶性にし、残りの領域（すなわち非露光領
域）は不溶性の層のままにする、溶剤抑制剤として働
く。
感光性ジアゾキノン増感剤は、異なる波長に対して感
光性を得るように改変されている。そうした材料は、米
国特許第2767092号、第3050389号、第3061430号、第364
0992号に一般的に記載されている。こうした材料は、ア
ルカリ可溶性を抑制するためにアルカリ可溶性樹脂また
は脂肪酸と混合される。光によって誘発される化学反応
において、こうした被膜組成物の可溶性が露光領域で変
化し、水性現像液を使ってパターンが形成できるように
なる。
改良された増感剤、及びそうした増感剤を組み込んだ
組成物の開発に努力が注がれてきた。米国特許第439793
7号は、ノボラック樹脂における感光性及び可溶性が改
善されて増感剤装入可能量が高くなった増感剤を対象と
している。こうした組成物は、中紫外スペクトル及び電
子線露光に対する感受性が増大している。
露光における１つの問題は、露光領域と非露光領域の
間でのコントラストまたは線画定の低下であった。こう
したパターン形成の境界部に、軽い（弱い）露光の領域
が生じ、現像の際に勾配を生じて、鋭い側壁のイメージ
形成を妨げることが判明している。
米国特許第4618564号は、基本的に水性塩基に可溶性
の被膜形成性の有機材料と、活性放射線で露光するとス
ルホン酸を放出して前記被膜の露光領域を水性塩基現像
液に対してより可溶性にする物質とを含む組成物を対象
としている。スルホン酸を放出する材料としては、スル
ホン酸エステルと芳香族Ｎ−スルホニルオキシイミドが
ある。これらの材料を、パターン形成と基板処理の後に
投写露光すると、残されたパターニング層を水性塩基現
像剤に対して可溶性にすることができる。
1989年３月14日に出願の米国特許第322848号（出願人
ファイル番号FI9-88-046）（EP,A2,0388342）は、その
可溶性が、酸で除去可能な保護基と放射線で露光すると
強酸を発生するスルホン酸前駆体との存在に依存する、
重合体または分子組成物を有する化学的に増感されたフ
ォトレジスト組成物を開示している。この出願の開示を
参照により本明細書に組み込む。好ましいスルホン酸前
駆体は、次式の形のスルホニルオキシイミドである。
上式で、C1及びC2は一重結合または二重結合を形成する
ことができ、Ｒは−(CH2)n−Ｚ及び−(CF2)n−Ｚから選
択され、ｎ＝０〜４であり、Ｚは、Ｈ、Ｆ、アルキルア
リール基、 または であり、ｍは１〜５であり、ＺがＨ、Ｆまたはアルキル
アリール基のときｎは少なくとも１でなければならず、
ＸとＹは、（１）単環または多環を形成し、１つまたは
複数のヘテロ原子を含んでもよく、（２）縮合芳香環を
形成してもよく、（３）独立のＨ、アルキル基またはア
リール基でもよく、（４）別のスルホニルオキシイミド
含有残基に付加されていてもよく、あるいは（５）重合
体の側鎖または骨格に付加されていてもよい。
深紫外化学増感レジスト系で使用される好ましい増感
剤は、次式の構造を有するトリフルオロメチルスルホニ
ルオキシビシクロ［2.2.1］−ヘプト−５−エン−2,3−
ジカルボキシイミド（MDT）である。
［発明の概要］ 本発明によれば、アルカリ可溶性樹脂材料と、中紫外
または近紫外線で露光すると分解するジアゾキノン溶解
抑制剤と、そのような中紫外または近紫外線を吸収しな
い、イミドまたはオキシムを有するスルホン酸エステル
とを含む、ポジティブ・フォトレジスト組成物が提供さ
れる。
本発明の組成物は、コントラストが改善されて、真直
ぐなイメージ側壁を保ちながら、より強い現像液の使用
が可能な、フォトレジストをもたらす。
［好ましい実施例］ 本発明の組成物は、非化学増感ポジティブ・フォトレ
ジスト系である。この組成物はいくつかの成分を含む
が、そのそれぞれの機能は、本明細書の開示及び特許請
求の範囲に照らせば当業者には明らかとなろう。
この組成物の樹脂基質はアルカリに可溶性の樹脂であ
る。こうした樹脂は、フェノール−ホルムアルデヒド縮
合生成物（ノボラック）でよい。クレゾール−ホルムア
ルデヒドが好ましいノボラック樹脂であるが、他のノボ
ラック樹脂も使用できる。
アルカリ可溶性樹脂は、フェニル水酸基を有する。具
体的には、フェノール樹脂、ヒドロキシスチレン樹脂、
それらの組合せ及びそれらの共重合体等である。より具
体的には、クレゾール酸樹脂及びポリ（３−メチル−４
−ヒドロキシスチレン）等である。
溶解抑制剤は、当技術分野で周知の種類のジアゾキノ
ンスルホン酸エステルとすることが好ましい。この材料
は、ｏ−ジアゾキノン組成物が含まれる。特に好ましく
は、ｏ−ナフトキノンジアジドである。こうした材料
は、以前から、光リソグラフィ用にノボラック樹脂と共
に処方されてきた。好ましい増感剤は、米国特許第4397
937号に開示されている、4,8−ビス（６−ジアゾ−5,
6）−ジヒドロ−５−オキソ−１−ナフタレンスルホニ
ルオキシ−１′−イル）トリシクロ［5.2.1.O2,6］デカ
ン（以下ではビスDQTDと称する）であることが判明し
た。
溶解抑制剤は、固体として約10〜25重量％、好ましく
は約15〜20重量％含まれる。
イミドまたはオキシムを有するスルホン酸エステル
は、特に溶解抑制剤の極性を変化させる放射線の下では
反応も劣化もせず、さらにアルカリ性現像液に対する抵
抗力が高いことから選択される。好ましいスルホニルオ
キシイミドは、上記のMDTである。
イミドまたはオキシムを有するスルホン酸エステル
は、固体として約１〜20重量％、好ましくは５〜10重量
％使用する。
本発明のフォトレジスト組成物は、適当な有機溶媒を
用いて処方する。典型的な溶媒は、プロピレングリコー
ルモノメチルエーテルアセテート（PMアセテート）、乳
酸エチルまたはプロピオン酸エトキシエチル（EEP）で
ある。溶媒の混合物を使用してもよい。他の適当な溶媒
も当技術分野で知られており、それらを使用してもよ
い。この組成物は約10〜40重量％の固形分を含む。最も
好ましい組成物は、15〜25重量％の固形分を含むもので
ある。
例１ 以下のようなフォトレジスト組成物を調製した。
固形物重量％ クレゾール−ホルムアルデヒド樹脂 73 ビスDQTD 17 MDT 10 全固形物含有量が組成物の約22重量％となるように、プ
ロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに溶
かした。
例２ 例１のフォトレジストを、MDTなしで調製した対照の
フォトレジストと比較した。シリコン・ウェハ上に被膜
をスピン・コートし、90℃のホットプレートで５分間ベ
ークした。126mJの中紫外水銀灯露光源を使って、多種
光学濃度ステップ・ウェッジ・パターンを有するマスク
を通してウェハを露光した。露光後、ウェハを90℃のホ
ットプレートで１分間ベークし、次いで0.21Nの水酸化
テトラメチルアンモニウム（TMAH）水溶液中で４分間現
像した。多種光学濃度ステップ・ウェッジ・パターンで
パターニングされた領域の残りの厚さの測定により、レ
ジストの感光度とコントラストを決定した。これらの測
定値によれば、どちらのレジストも感光度は77mJであっ
たが、MDTを含むサンプルのコントラスト（ガンマ値）
は4.8であったのに対し、対照のガンマ値はわずか1.6で
あった。この結果は、MDTの添加により、高いドーズ量
を必要とせず、レジストのコントラストが改善されるこ
とを示している。
例３ 例１の組成物を82mmのシリコン・ウェハ上にコートし
た。コートしたウェハを95℃で30分間ベークして、溶媒
を飛ばした。436nm（ｇ線）の投写式ステップ・アンド
・リピート式カメラでウェハをパターン通り露光し、水
酸化テトラメチルアンモニウム（0.21N溶液）で現像
後、高いコントラストの0.7μｍの線及びスペースを示
した。
例４ さらに別のウェハを例１のレジスト組成物でコートし
た。コートしたウェハを90℃で１分間ベークし、365nm
のｉ線装置で露光した。次にウェハを95℃で300秒間ベ
ークした。露光したウェハを0.21NのTMAHで現像する
と、解像度0.6μｍの線及びスペースが得られた。
例５ ｍ−グレゾールとホルムアルデヒドの縮合で得られた
ノボラック樹脂に18重量％のビスDQTDを加えて、フォト
レジストを処方した。12重量％のMDTを加えた以外は同
様にしてもう１つの処方を調製した。コーティング溶媒
としてプロピレングリコールメチルエーテルアセテート
（PMアセテート）を使用して、シリコン基板上に被膜を
形成し、５×縮小アライナで365nmの放射線でパターン
通り露光した。ウェハを95℃のホットプレートで60秒間
露光後ベークし、TMAHの0.24N水溶液で現像した。MDTを
加えなかったサンプルはマスクの複製が不十分で、線縁
が著しくラフになり、プロフィルが丸くなり、厚みが失
われた。MDTを加えたサンプルはマスクの複製が秀れ、
明確な線と垂直なプロフィルを示し、厚みの損失はなか
った。被膜の現像液に対する抵抗力を、レーザ干渉計に
よるその未露光分解速度の測定によって比較した。MDT
を含まない処方は毎分1500Åの割合で溶解した。MDTを
含む処方は毎分20Åで溶解した。
例６ ビスDQTD14重量％、MDT9重量％、混合クレゾール−ホ
ルムアルデヒド・ノボラック樹脂の固形分20％のプロピ
レングリコールメチルエーテルアセテート溶液77重量％
を組み合わせてフォトレジストを処方した。MDTを除い
た以外は同じ第２のサンプルを調製した。得られたフォ
トレジスト処方をシリコン・ウェハ上にコートして厚さ
2.7μｍのコーティングとし、90℃のホットプレートで
２分間ベークし、ｈ線（405nm）50mJでパターン通り露
光した。次いでウェハを90℃のホットプレートで１分間
ベークし、0.17N水酸化カリウム（KOH）水溶液の現像液
で４分間現像した。得られたイメージは、MDTを含むレ
ジストでは、秀れた解像度と側壁プロフィルを示した。
MDTを含まない場合、解像度は1.1μｍの線／スペース対
に限定され、イメージの側壁は垂直ではなかった。MDT
を含む場合、0.7μｍの線／スペース対がはっきり解像
され、垂直の側壁を示した。
例７ 例６の処方をシリコン・ウェハ上にコートして厚さ1.
7μｍの被膜とした。例５のベーク工程を用いて、ウェ
ハをｇ線（436nm）投写アライナでパターン通り露光
し、0.12Nの水性KOH水溶液で６分間現像した。MDTを含
むレジスト処方は、はっきり解像された0.7μｍの線／
スペース・フィーチャと垂直な側壁を示した。MDTを含
まない処方では、１μｍ未満のサイズのフィーチャが解
像されなかった。
例８ メタクレゾール・ホルムアルデヒド・ノボラック樹脂
75重量％、ビスDQTD17重量％、1,2,3,4,5−ペンタフル
オロフェニルスルホニルオキシビシクロ［2.2.1］−ヘ
プト−５−エン−2,3−ジカルボキシイミド（MDF）の固
形分約20％であるプロピレングリコールメチルエーテル
アセテート溶液８重量％を組み合わせてレジストを処方
した。このレジストをシリコン・ウェハ上にコートし
て、厚さ約１ミクロンの被膜とした。90℃のホットプレ
ートで１分間ベークした後、ウェハを図２のように露光
し、再度90℃で１分間ベークした。ウェハを0.21NのTMA
H水溶液で４分間現像した。得られたステップ・ウェッ
ジ・パターンは、レジストのガンマ値5.0を示し、レジ
スト処方中にMDFが存在するためにコントラストが大幅
に改善されたことを実証した。
例９ ポリ（３−メチル−４−ヒドロキシスチレン）にビス
DQTD17.8重量％とMDT7.1重量％を加えて、フォトレジス
トを処方した。各成分をプロピレングリコールメチルエ
ーテルアセテートに溶かして全固体含有率25重量％とし
た。シリコン基板にコーティングを設け、95℃で１分間
ベークした。サンプルを５×縮小アライナで365nmの放
射線でパターン通り露光した。露光後ベークし、0.20N
のTMAH水溶液で現像した後、0.6ミクロンの寸法の秀れ
たマスクの複製が得られた。
例10 メタクレゾール・ホルムアルデヒド・ノボラック樹脂
75重量％、ビスDQTD17重量％、トリフルオロメチルフェ
ニルスルホニルオキシビシクロ［2.2.1］−ヘプト−５
−エン−2,3−ジカルボキシイミドのPMアセテート溶液
８重量％を含む組成物でも類似の結果が得られる。この
組成物をTMAH水溶液で現像すると、高コントラストのイ
メージが生成できる。
以上、本発明の好ましい実施例のみについて述べた
が、当業者ならこの開示を読めば、全体的概念に包含さ
れる多くの潜在的修正例を思いつくであろう。樹脂基
質、溶解抑制剤、イミドまたはオキシムを有するスルホ
ン酸エステル、ならびに本明細書に記載したレジスト組
成物用の溶媒に関するそのような修正例は、本発明の教
示の範囲に含まれ、かつ下記の特許請求の範囲に含まれ
るものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 スピニロ、ガリー、トーマス アメリカ合衆国ニューヨーク州ワッピンガ ーズ・フォールズ、ヴァレイ・ロード23番 地 (72)発明者 ウッド、ロバート、ラビン アメリカ合衆国ニューヨーク州ポキプシイ ー、アージェント・ドライブ６番地 (56)参考文献 特開 昭60−260947（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−145938（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−362647（ＪＰ，Ａ)

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】アルカリ可溶性樹脂と、 中紫外または近紫外線で露光すると分解する、ジアゾキ
    ノン溶解抑制剤と、 前記中紫外または近紫外線を吸収しない、イミドまたは
    オキシムを有するスルホン酸エステルとを含む、ポジテ
    ィブ・フォトレジスト組成物。
  2. 【請求項２】前記ジアゾキノン溶解抑制剤が、ｏ−ジア
    ゾキノン組成物である、請求項１に記載のフォトレジス
    ト組成物。
  3. 【請求項３】前記ｏ−ジアゾキノン組成物が、ｏ−ナフ
    トキノンジアジドである、請求項２に記載のフォトレジ
    スト組成物。
  4. 【請求項４】前記アルカリ可溶性樹脂が、フェニル水酸
    基を有する、請求項１に記載のフォトレジスト組成物。
  5. 【請求項５】前記スルホン酸エステルが、次式の形であ
    り、 上式で、C1及びC2は一重結合または二重結合を形成する
    ことができ、Ｒは−(CH2)n−Ｚ及び−(CF2)n−Ｚから選
    択され、ｎ＝０〜４であり、Ｚは、Ｈ、Ｆ、アルキルア
    リール基、 または であり、ｍは１〜５であり、ＺがＨ、Ｆまたはアルキル
    アリール基のときｎは少なくとも１でなければならず、
    ＸとＹは、（１）単環または多環を形成し、１つまたは
    複数のヘテロ原子を含んでもよく、（２）縮合芳香環を
    形成してもよく、（３）独立のＨ、アルキル基またはア
    リール基でもよく、（４）別のスルホニルオキシイミド
    含有残基に付加されていてもよく、あるいは（５）重合
    体の側鎖または骨格に付加されていてもよい、請求項１
    に記載のフォトレジスト組成物。
JP3504851A 1990-10-31 1991-01-24 非化学増感アルカリ現像可能フォトレジストのコントラスト向上 Expired - Lifetime JPH0816782B2 (ja)

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US606,652 1990-10-31
US07/606,652 US5273856A (en) 1990-10-31 1990-10-31 Positive working photoresist composition containing mid or near UV radiation sensitive quinone diazide and sulfonic acid ester of imide or oxime which does not absorb mid or near UV radiation
PCT/US1991/000514 WO1992008166A1 (en) 1990-10-31 1991-01-24 Contrast enhancement of non-amplified alkali developable photoresists

Publications (2)

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JPH05507563A JPH05507563A (ja) 1993-10-28
JPH0816782B2 true JPH0816782B2 (ja) 1996-02-21

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US (1) US5273856A (ja)
EP (1) EP0558480A1 (ja)
JP (1) JPH0816782B2 (ja)
WO (1) WO1992008166A1 (ja)

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EP0558480A1 (en) 1993-09-08
US5273856A (en) 1993-12-28
WO1992008166A1 (en) 1992-05-14
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