JPH03231902A - ポリビニルアルコール誘導体およびその製造方法 - Google Patents
ポリビニルアルコール誘導体およびその製造方法Info
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- JPH03231902A JPH03231902A JP2783990A JP2783990A JPH03231902A JP H03231902 A JPH03231902 A JP H03231902A JP 2783990 A JP2783990 A JP 2783990A JP 2783990 A JP2783990 A JP 2783990A JP H03231902 A JPH03231902 A JP H03231902A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、フタロニトリル基を側鎖に有する新規なポリ
ビニルアルコール誘導体およびその製造方法に関する。
ビニルアルコール誘導体およびその製造方法に関する。
特に、電子材料、高分子色素、高分子半導体などに、好
ましく適用できる。
ましく適用できる。
［従来の技術］
従来、フタロニトリル基を側鎖に有するポリマーを得る
ための実用的な方法は無く、従って、側鎖にフタロニト
リル基を有するポリマーは従来知られていない。
ための実用的な方法は無く、従って、側鎖にフタロニト
リル基を有するポリマーは従来知られていない。
［発明が解決しようとする課題］
本発明は、上記に鑑みなされたもので側鎖にフタロニト
リル基を有する新規なポリビニルアルコ−ル誘導体とそ
の製造方法を提供することを目的とする。
リル基を有する新規なポリビニルアルコ−ル誘導体とそ
の製造方法を提供することを目的とする。
［課題を解決するための手段］
本発明は、上記目的を達成するために下記の構成を有す
る。
る。
「（１）繰返し単位が、下記一般式［Ｉ］で示されるこ
とを特徴とするポリビニルアルコール誘導体。
とを特徴とするポリビニルアルコール誘導体。
［式中、−■−は、ポリビニルアルコールまたはポリビ
ニルアルコール誘導体のビニルアルコール単位残基を示
す。Ｘおよびｙは、自然数を示し、ｙ／ｘが０．１以上
、１． ０以下である。］（２）下記一般式［］Ｉ］で
示される繰り返し単位を有する重合体と、 （ｖ＋−１−Ｈ［■コ ［式中、−Ｖ−は、ポリビニルアルコールまたはポリビ
ニルアルコール誘導体のビニルアルコール単位残基を示
し、Ｘは自然数を示す。］、］４−ニトロフタロニトリ
とを置換反応させることにより製造することを特徴とす
る上記（１）項記載のポリビニルアルコール誘導体の製
造方法。」本発明のポリビニルアルコール誘導体は、始
発物質として、下記一般式［■］で示される繰り返し単
位を有する重合体を用いるが、 （Ｖ＋−７−Ｈ ［■コ ［式中、＝■−は、ポリビニルアルコールまたはポリビ
ニルアルコール誘導体のビニルアルコール単位残基を示
し、Ｘは自然数を示す。コ、かかるポリビニルアルコー
ルまたはポリビニルアルコール誘導体としては市販の完
全けん化ポリビニルアルコールまたは部分けん化ポリビ
ニルアルコールを用いることが出来る。これら始発物質
の重合度は３ Ｘ ］、 ０２以上が好ましい。
ニルアルコール誘導体のビニルアルコール単位残基を示
す。Ｘおよびｙは、自然数を示し、ｙ／ｘが０．１以上
、１． ０以下である。］（２）下記一般式［］Ｉ］で
示される繰り返し単位を有する重合体と、 （ｖ＋−１−Ｈ［■コ ［式中、−Ｖ−は、ポリビニルアルコールまたはポリビ
ニルアルコール誘導体のビニルアルコール単位残基を示
し、Ｘは自然数を示す。］、］４−ニトロフタロニトリ
とを置換反応させることにより製造することを特徴とす
る上記（１）項記載のポリビニルアルコール誘導体の製
造方法。」本発明のポリビニルアルコール誘導体は、始
発物質として、下記一般式［■］で示される繰り返し単
位を有する重合体を用いるが、 （Ｖ＋−７−Ｈ ［■コ ［式中、＝■−は、ポリビニルアルコールまたはポリビ
ニルアルコール誘導体のビニルアルコール単位残基を示
し、Ｘは自然数を示す。コ、かかるポリビニルアルコー
ルまたはポリビニルアルコール誘導体としては市販の完
全けん化ポリビニルアルコールまたは部分けん化ポリビ
ニルアルコールを用いることが出来る。これら始発物質
の重合度は３ Ｘ ］、 ０２以上が好ましい。
具体的な好ましい反応例を以下に示す。
まずポリビニルアルコールまたはポリビニルアルコール
誘導体を、活性水素を持たない極性溶剤。
誘導体を、活性水素を持たない極性溶剤。
すなわち、ジメチルスルフオキシド、ジメチルホルムア
ミドなどに溶解する。次いで、炭酸カリウム、炭酸ナト
リウム、炭酸リチウムなどのアルカリ金属炭酸塩と４−
ニトロフタロニトリルを上記溶液に加えて、撹拌しなが
ら加熱し、例えば４０°Ｃ〜１５０程度に加熱し反応さ
せる。なお、アルカリ金属塩の量は４−ニトロフタロニ
トリルの等モル量ないし４倍モル量が好ましい。４−ニ
トロフタロニトリルの量はポリビニルアルコールまたは
ポリビニルアルコール誘導体の水酸基と等量から１０分
の１−当量が好ましい。アルカリ金属塩と４−ニトロフ
タロニトリルはどちらを先に加えても良いし、また−時
に加えてもよいし、反応させつつ逐次的に加えてもよい
。反応時間は温度により異なるが３０分から１０時間程
度であることが好ましい。
ミドなどに溶解する。次いで、炭酸カリウム、炭酸ナト
リウム、炭酸リチウムなどのアルカリ金属炭酸塩と４−
ニトロフタロニトリルを上記溶液に加えて、撹拌しなが
ら加熱し、例えば４０°Ｃ〜１５０程度に加熱し反応さ
せる。なお、アルカリ金属塩の量は４−ニトロフタロニ
トリルの等モル量ないし４倍モル量が好ましい。４−ニ
トロフタロニトリルの量はポリビニルアルコールまたは
ポリビニルアルコール誘導体の水酸基と等量から１０分
の１−当量が好ましい。アルカリ金属塩と４−ニトロフ
タロニトリルはどちらを先に加えても良いし、また−時
に加えてもよいし、反応させつつ逐次的に加えてもよい
。反応時間は温度により異なるが３０分から１０時間程
度であることが好ましい。
反応終了後、反応物を大量の水もしくは希塩酸中に注ぎ
、生じた固体を濾別する。その固体を水洗した後、乾燥
することにより、下記一般式［Ｉ］で示される繰り返し
単位を有する、ポリビニルアルコール誘導体を得ること
ができる。
、生じた固体を濾別する。その固体を水洗した後、乾燥
することにより、下記一般式［Ｉ］で示される繰り返し
単位を有する、ポリビニルアルコール誘導体を得ること
ができる。
［式中、−Ｖ−は、ポリビニルアルコールまたはポリビ
ニルアルコール誘導体のビニルアルコール単位残基を示
す。Ｘおよびｙは、自然数を示し、ｙ／ｘが０．１以上
、１． ０以下である。コここで、ビニルアルコール単
位残基とは、ＣＨ２−ＣＨ− を示し、また、上記ポリビニルアルコール誘導体におい
てｙ／ｘは、フタロニトリル基を有することによる効果
を実質的に発現させるために０． １以上であることが
必要である。
ニルアルコール誘導体のビニルアルコール単位残基を示
す。Ｘおよびｙは、自然数を示し、ｙ／ｘが０．１以上
、１． ０以下である。コここで、ビニルアルコール単
位残基とは、ＣＨ２−ＣＨ− を示し、また、上記ポリビニルアルコール誘導体におい
てｙ／ｘは、フタロニトリル基を有することによる効果
を実質的に発現させるために０． １以上であることが
必要である。
［実施例コ
実施例１
１．４７ｇ （０，０３３４水酸基当量）のポリビニル
アルコール（“ゴーセノール”ＮＨ−２６）を３０ｍ１
のジメチルスルフオキシドに溶解した。
アルコール（“ゴーセノール”ＮＨ−２６）を３０ｍ１
のジメチルスルフオキシドに溶解した。
この溶液を撹拌しながら９． ２３ｇ （０，０６６８
ｍｏｌ）の炭酸カリウムと５．７８ｇ （０，０３３４
ｍｏｌ）の４−ニトロフタロニトリルを加えた。
ｍｏｌ）の炭酸カリウムと５．７８ｇ （０，０３３４
ｍｏｌ）の４−ニトロフタロニトリルを加えた。
８０℃に昇温しで５時間反応させた。この反応液を室温
に冷却した後、８０ｍ１の３規定塩酸水溶液にゆっくり
注いだ。析出したポリマーを濾取し、細か（してから水
洗し、乾燥したところ５．１５ｇの淡黄色ポリマーが得
られた。
に冷却した後、８０ｍ１の３規定塩酸水溶液にゆっくり
注いだ。析出したポリマーを濾取し、細か（してから水
洗し、乾燥したところ５．１５ｇの淡黄色ポリマーが得
られた。
このポリマーの赤外吸収スペクトルをとったところ、ポ
リビニルアルコールに存在した水酸基の３２００−３６
００ｃｍ−’の吸収と４−ニトロフタロニトリルに存在
した１５４０ｃｍ ’ １３６０ｃｍ−’のニトロ基
の吸収が認められず、２２５０ｃｍ−１にニトリル基の
吸収、１２６０ｃｍ−’にエーテル結合の吸収が認めら
れた。また元素分析値は炭素６９゜９％、水素３．３％
、窒素１５．９％であり、（ｎは、自然数を示す） で示されるポリビニルアルコール誘導体としての計算値
、炭素７０．６％、水素３．６％、窒素１６．５％とほ
ぼ同じ値を示し、この構造のポリマーの生成が認められ
る。
リビニルアルコールに存在した水酸基の３２００−３６
００ｃｍ−’の吸収と４−ニトロフタロニトリルに存在
した１５４０ｃｍ ’ １３６０ｃｍ−’のニトロ基
の吸収が認められず、２２５０ｃｍ−１にニトリル基の
吸収、１２６０ｃｍ−’にエーテル結合の吸収が認めら
れた。また元素分析値は炭素６９゜９％、水素３．３％
、窒素１５．９％であり、（ｎは、自然数を示す） で示されるポリビニルアルコール誘導体としての計算値
、炭素７０．６％、水素３．６％、窒素１６．５％とほ
ぼ同じ値を示し、この構造のポリマーの生成が認められ
る。
このポリマーのジメチルホルムアミド溶液をガラス板に
薄く塗り、１−４０℃で乾燥すると淡褐色透明なフィル
ムが得られた。
薄く塗り、１−４０℃で乾燥すると淡褐色透明なフィル
ムが得られた。
実施例２
１．４７ｇ （０，０３３４水酸基当量）のポリビニル
アルコール（“ゴーセノール”Ｎ Ｌ−０５＞を３０ｍ
１のジメチルスルフオキシドに溶解した。
アルコール（“ゴーセノール”Ｎ Ｌ−０５＞を３０ｍ
１のジメチルスルフオキシドに溶解した。
この溶液を撹拌しながら９．２３ｇ （０，０６６８ｍ
ｏｌ ）の炭酸カリウムと４．６３ｇ （０，０２６７
ｍｏｌ）の４−ニトロフタロニトリルを加えた。
ｏｌ ）の炭酸カリウムと４．６３ｇ （０，０２６７
ｍｏｌ）の４−ニトロフタロニトリルを加えた。
９０℃に昇温しで４時間反応させた。反応液は実施例１
と同様に処理し、４．５２ｇの淡黄褐色ポリマーを得た
。このポリマーの赤外吸収スペクトルではポリビニルア
ルコールに存在した３２００〜３６００ｃｍ”の吸収が
小さくなり４−ニトロフタロニトリルに存在した１５４
０ｃｍ−’、１３６０ｃｍ１のニトロ基の吸収が認めら
れず、２２５０ｃｍ−１にニトリル基の吸収、１２６０
ｃ［ｎ−１にエーテル結合の吸収が認められた。元素分
析値は炭素６８゜８％、水素３．７％、窒素１５．２％
であり、−←ＣＨ２−ＣＨ＋−単位を１として、Ｈ −〇〇Ｈ２−ＣＨう− 単位が４であるランダムコポリマーの計算値、炭素６９
．６％、水素３．９％、窒素１５．５％とほぼ同じ値を
示し、この構造のポリマーの生成が認められる。
と同様に処理し、４．５２ｇの淡黄褐色ポリマーを得た
。このポリマーの赤外吸収スペクトルではポリビニルア
ルコールに存在した３２００〜３６００ｃｍ”の吸収が
小さくなり４−ニトロフタロニトリルに存在した１５４
０ｃｍ−’、１３６０ｃｍ１のニトロ基の吸収が認めら
れず、２２５０ｃｍ−１にニトリル基の吸収、１２６０
ｃ［ｎ−１にエーテル結合の吸収が認められた。元素分
析値は炭素６８゜８％、水素３．７％、窒素１５．２％
であり、−←ＣＨ２−ＣＨ＋−単位を１として、Ｈ −〇〇Ｈ２−ＣＨう− 単位が４であるランダムコポリマーの計算値、炭素６９
．６％、水素３．９％、窒素１５．５％とほぼ同じ値を
示し、この構造のポリマーの生成が認められる。
このポリマーから実施例１と同様にして淡褐色透明なフ
ィルムが得られた。
ィルムが得られた。
実施例３
１．４７ｇ （０，０３３４水酸基当量）のポリビニル
アルコール（″ゴーセノール”ＮＨ−２６）を３０１１
１１のジメチルスルフオキシドに溶解した。
アルコール（″ゴーセノール”ＮＨ−２６）を３０１１
１１のジメチルスルフオキシドに溶解した。
この溶液を撹拌しながら９．２３ｇ （０，０６６３ｍ
ｏｌ）の炭酸カリウムと２．８９ｇ （０，０１５７ｍ
ｏｌ）の４−ニトロフタロニトリルを加えた。
ｏｌ）の炭酸カリウムと２．８９ｇ （０，０１５７ｍ
ｏｌ）の４−ニトロフタロニトリルを加えた。
８５℃に昇温しで４時間反応させた。反応液は実施例１
−と同様に処理し、３．３１ｇの淡黄褐色ポリマーを得
た。このポリマーの赤外吸収スペクトルでは４−ニトロ
フタロニトリルに存在した１５４Ｑｃｍ−１，１３６０
ｃｍ−１のニトロ基の吸収が認められず、２２５０ａｎ
−’にニトリル基の吸収、１．２６０ｃｍ−１にエーテ
ル結合の吸収が認められた。元素分析値は炭素６６．７
％、水素４．４％、窒素１３゜ ３％であり、−←ＣＨ２ＣＨ９−単位を１としＨ て、 一〇〇Ｈ２ＣＨ←− ＾ １．０ 単位が１であるランダムコポリマーの計算値、炭素６７
．３％、水素４．７％、窒素１３．１％吉はぼ同じ値を
示し、この構造のポリマーの生成が認められる。
−と同様に処理し、３．３１ｇの淡黄褐色ポリマーを得
た。このポリマーの赤外吸収スペクトルでは４−ニトロ
フタロニトリルに存在した１５４Ｑｃｍ−１，１３６０
ｃｍ−１のニトロ基の吸収が認められず、２２５０ａｎ
−’にニトリル基の吸収、１．２６０ｃｍ−１にエーテ
ル結合の吸収が認められた。元素分析値は炭素６６．７
％、水素４．４％、窒素１３゜ ３％であり、−←ＣＨ２ＣＨ９−単位を１としＨ て、 一〇〇Ｈ２ＣＨ←− ＾ １．０ 単位が１であるランダムコポリマーの計算値、炭素６７
．３％、水素４．７％、窒素１３．１％吉はぼ同じ値を
示し、この構造のポリマーの生成が認められる。
このポリマから実施例１と同様にして淡褐色透明なフィ
ルムが得られた。
ルムが得られた。
実施例４
１．４７ｇ （０，０３３４水酸基当量）のポリビニル
アルコール（″ゴーセノール″Ｎ Ｈ−２６）を３０ｍ
１のジメチルスルフオキシドに溶解した。
アルコール（″ゴーセノール″Ｎ Ｈ−２６）を３０ｍ
１のジメチルスルフオキシドに溶解した。
この溶液を撹拌しながら４．６２ｇ （０，０３３４ｍ
ｏｌ）の炭酸カリウムと１．１６ｇ （０，００６６８
ｍｏｌ）の４−ニトロフタロニトリルを加えた。
ｏｌ）の炭酸カリウムと１．１６ｇ （０，００６６８
ｍｏｌ）の４−ニトロフタロニトリルを加えた。
８０℃に昇温しで５時間反応させた。反応液は実施例１
と同様に処理し、２．１．５ｇの淡黄褐色ポリマーを得
た。このポリマーの赤外吸収スペクトルでは１５４０ｃ
ｍ−” １３６０ｃｍ−’のニトロ基の吸収が認めら
れず、２２５０ｃｍ−’にニトリル基の吸収、１．２６
０ｃｍ−’にエーテル結合の吸収が認められた。元素分
析値は炭素６１．９％、水素６゜１ ３％、窒素８，０％であり、 一＋ＣＨ２−ＣＨ←単位を４として、 ＯＴ−（ −（ＣＨ２−ＣＨ→− 〇 単位が１であるランダムコポリマーの計算値、炭素６２
．４％、水素６．４％、窒素８，１％とほぼ同じ値を示
し、この構造のポリマーの生成が認められる。
と同様に処理し、２．１．５ｇの淡黄褐色ポリマーを得
た。このポリマーの赤外吸収スペクトルでは１５４０ｃ
ｍ−” １３６０ｃｍ−’のニトロ基の吸収が認めら
れず、２２５０ｃｍ−’にニトリル基の吸収、１．２６
０ｃｍ−’にエーテル結合の吸収が認められた。元素分
析値は炭素６１．９％、水素６゜１ ３％、窒素８，０％であり、 一＋ＣＨ２−ＣＨ←単位を４として、 ＯＴ−（ −（ＣＨ２−ＣＨ→− 〇 単位が１であるランダムコポリマーの計算値、炭素６２
．４％、水素６．４％、窒素８，１％とほぼ同じ値を示
し、この構造のポリマーの生成が認められる。
このポリマーからも強靭なフィルムが得られた。
実施例５
２．６２ｇ （０，０４水酸基当量）の部分けん化ポリ
酢酸ビニル（“ゴーセノール”Ｋｌ（−２０：けん化率
８０％）を６０ｍ１のジメチルスルフオキシドに溶解し
た。この溶液を撹拌しつつ５．５３ｇ （０，０４ｍｏ
ｌ ）の炭酸カリウムと３．４６ｇ（０，０２ｍｏｌ
）の４−ニトロフタロニトリルを加えた。８０℃に昇温
しで５時間反応させた。反応液は実施例１と同様に処理
し、４．８１ｇの淡黄２ 緑色ポリマーを得た。このポリマーの赤外吸収スペクト
ルでは部分ケン化ポリ酢酸ビニルに存在した３２００〜
３６００ｃｍ−”の水酸基の吸収が減少しており、４−
ニトロフタロニトリルに存在した１５４０ｃｍ−１，１
３６０ｃｍ−”のニトロ基の吸収が認められず、２２５
０ｃｍ−”にニトリル基の吸収、１２６０ｃｍ−”にエ
ーテル結合の吸収が認められた。
酢酸ビニル（“ゴーセノール”Ｋｌ（−２０：けん化率
８０％）を６０ｍ１のジメチルスルフオキシドに溶解し
た。この溶液を撹拌しつつ５．５３ｇ （０，０４ｍｏ
ｌ ）の炭酸カリウムと３．４６ｇ（０，０２ｍｏｌ
）の４−ニトロフタロニトリルを加えた。８０℃に昇温
しで５時間反応させた。反応液は実施例１と同様に処理
し、４．８１ｇの淡黄２ 緑色ポリマーを得た。このポリマーの赤外吸収スペクト
ルでは部分ケン化ポリ酢酸ビニルに存在した３２００〜
３６００ｃｍ−”の水酸基の吸収が減少しており、４−
ニトロフタロニトリルに存在した１５４０ｃｍ−１，１
３６０ｃｍ−”のニトロ基の吸収が認められず、２２５
０ｃｍ−”にニトリル基の吸収、１２６０ｃｍ−”にエ
ーテル結合の吸収が認められた。
元素分析値は炭素６４．９％、水素５．１１％、窒素１
０．６％であり、 →ＣＨ２−ＣＨ←−単位が２、 ＯＣＣＨ３ １ 単位が２であるランダムコポリマーの計算値、炭３ 素６５．４％、水素５．］１１％窒素１０．９％とほぼ
同じ値を示し、この構造のポリマーの生成が認められる
。
０．６％であり、 →ＣＨ２−ＣＨ←−単位が２、 ＯＣＣＨ３ １ 単位が２であるランダムコポリマーの計算値、炭３ 素６５．４％、水素５．］１１％窒素１０．９％とほぼ
同じ値を示し、この構造のポリマーの生成が認められる
。
このポリマーも強靭なフィルムを与える。
［発明の効果］
本発明のポリビニルアルコール誘導体は、フタロニトリ
ル基を有するために、種々の反応により、電子材料、色
素などに活用できる有用な誘導体に導くことができ、ま
た、フィルムなどにも容易に成形可能である。
ル基を有するために、種々の反応により、電子材料、色
素などに活用できる有用な誘導体に導くことができ、ま
た、フィルムなどにも容易に成形可能である。
Claims (1)
- （１）繰返し単位が、下記一般式［ I ］で示されるこ
とを特徴とするポリビニルアルコール誘導体。 ▲数式、化学式、表等があります▼［ I ］ ［式中、−Ｖ−は、ポリビニルアルコールまたはポリビ
ニルアルコール誘導体のビニルアルコール単位残基を示
す。ｘおよびｙは、自然数を示し、ｙ／ｘが０．１以上
、１．０以下である。］（２）下記一般式［II］で示さ
れる繰り返し単位を有する重合体と、 ▲数式、化学式、表等があります▼［II］ ［式中、−Ｖ−は、ポリビニルアルコールまたはポリビ
ニルアルコール誘導体のビニルアルコール単位残基を示
し、ｘは自然数を示す。］、 ４−ニトロフタロニトリルとを置換反応させることによ
り製造することを特徴とする請求項（１）記載のポリビ
ニルアルコール誘導体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2783990A JPH03231902A (ja) | 1990-02-07 | 1990-02-07 | ポリビニルアルコール誘導体およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2783990A JPH03231902A (ja) | 1990-02-07 | 1990-02-07 | ポリビニルアルコール誘導体およびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03231902A true JPH03231902A (ja) | 1991-10-15 |
Family
ID=12232096
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2783990A Pending JPH03231902A (ja) | 1990-02-07 | 1990-02-07 | ポリビニルアルコール誘導体およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03231902A (ja) |
-
1990
- 1990-02-07 JP JP2783990A patent/JPH03231902A/ja active Pending
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