JPH0323592B2 - - Google Patents
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- JPH0323592B2 JPH0323592B2 JP57004744A JP474482A JPH0323592B2 JP H0323592 B2 JPH0323592 B2 JP H0323592B2 JP 57004744 A JP57004744 A JP 57004744A JP 474482 A JP474482 A JP 474482A JP H0323592 B2 JPH0323592 B2 JP H0323592B2
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- hydrogenated
- added
- mixture
- phenylethane
- lubricant
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Description
本発明は、潤滑剤組成物に関する。
ナフテン系炭化水素油は、機械装置の潤滑、工
業用油圧装置、歯車減速機などの潤滑剤の基油と
して用いられている。 潤滑剤が用いられる機械装置の発展に伴ない、
これらの機構を効果的に機能させるため適当な潤
滑剤を選択する必要があるばかりでなく、高い性
能を有する潤滑剤が要求される。 通常の潤滑剤は、石油系の油から製造された潤
滑油分を主材とするものが用いられる。しかしな
がら、このような鉱油は精製したものであつて
も、苛酷な条件において十分に機能させることの
できる性能を有しないことは良く知られている。
したがつて、このような潤滑油分に少量の添加剤
を加えて性能を向上させることが一般に行なわれ
ている。しかしながら、添加剤を加えることによ
りある種の性能は改善されるとしても、腐食の増
大、スラツジ生成量の増大など他の問題が生じ、
添加剤の添加だけでは十分な性能をもたらすこと
は困難である。 潤滑剤の寿命は粘度の上昇、接触する金属の腐
食あるいはスラツジの生成量等により定められ
る。そして、最近の機械装置の運転条件が苛酷に
なるにつれ、寿命が長いことが特に要求されるよ
うになつてきた。これらの劣化現象は実質的に酸
化によつて生ずるものであるため、酸化安定性が
特に重要な問題となつてきた。 それ故、最近の潤滑剤には酸化防止剤が添加さ
れている。しかしながら、酸化防止剤を添加した
ものであつても、苛酷な条件で使用され、熱およ
び酸化応力を受けた場合、時間と共に酸化が進行
する。 本発明者らは、ナフテン系炭化水素油が機械装
置の潤滑油、油圧流体、ギヤ油等として優れた性
能を有することを認め、その酸化安定性を高めた
潤滑剤組成物について種々研究した結果、水素化
された炭素六員環を３個有する特定のナフテン系
炭化水素を基油として含有するものが、潤滑剤本
来の性能および酸化安定性が優れることを認め本
発明を成すに至つた。 すなわち、本発明は 一般式 （ただし、式中R1は炭素数１〜３のアルキレ
ン基、R3，R4およびR5はそれぞれ別個に炭素数
１〜３のアルキル基であり、また、ｌ，ｍおよび
ｎは０〜３の整数、ｘは０または１である。） で表わされる少なくとも１種の水素化された炭素
六員環を３個有する炭素数19〜30のナフテン系炭
化水素を基油として含有することを特徴とする潤
滑剤組成物である。 一般式で表わされる化合物としては、下記の
ような一般式（）および（）で示されるもの
が包合される。 R1としては、炭素数１〜３のアルキル置換ア
ルキレン基または直鎖のアルキレン基であり、好
ましくはメチレン基、エチレン基、メチル置換メ
チレン基である。R3，R4およびR5は同一または
異なつてもよい炭素数１〜３のアルキル基であ
り、好ましくはメチル基またはエチル基である。
ｌ，ｍおよびｎは０〜３の整数であり、好ましく
は０または１である。また、合計の炭素数は19〜
30、好ましくは19〜24、より好ましくは19〜22で
ある。 上記一般式（）で表わされる化合物の中で
も、水素化ジベンジルトルエン、水素化（ベンジ
ルフエニル）フエニルエタンまたはこれらの１〜
２個のメチルもしくはエチル置換体が好適であ
り、そして一般式（）で表わされる化合物の中
では水素化ベンジルビフエニルまたはこれら１〜
２個のメチルもしくはエチル置換体が本発明の目
的に適して好適である。 好適な化合物を例示すれば、水素化ジベンジル
トルエン、水素化１，１−（ベンジルフエニル）
フエニルエタン、水素化１，１−（ベンジルトリ
ル）フエニルエタン、水素化ベンジルビフエニ
ル、水素化１，１−（ビフエニリル）フエニルエ
タン、水素化（エチルビフエニリル）フエニルメ
タン、水素化１，１−（エチルビフエニリル）フ
エニルエタン、水素化（ビフエニリル）トリルメ
タン等が挙げられる。 これらの化合物、例えば水素化ジベンジルトル
エンは、ハロゲン化ベンジルとトルエンとをフリ
ーデルクラフツ触媒の存在下に反応させて得られ
るジベンジルトルエンを水素化することにより得
られる。また、水素化ジベンジルビフエニルは、
ハロゲン化ベンジルとビフエニルとをフリーデル
クラフツ触媒の存在下に反応させて得られるジベ
ンジルビフエニルを水素化させることにより得ら
れる。このようにして得られる化合物は、異性体
の混合物であり、また、水素化条件によつては部
分水素化物との混合物でもある。しかしながら、
これらの混合物から特定の化合物のみを分離する
ことは困難であるばかりでなく、多くの場合、混
合物としても本発明の目的に対して良好な性能を
示すので、分離する必要はない。そのような意味
では水素化率は完全に100％にする必要はなく80
％以上、好ましくは90％以上とすれば十分であ
る。 また、本発明で使用する化合物は、流動点が０
℃以下、引火点が120℃以上およびアニリン点が
70℃以上のものが好ましく、このような化合物で
あれば油圧流体等の潤滑剤の基油として使用する
と良好な性能を示す。更に、本発明で使用する化
合物は一定以上の酸化安定性を有することが必要
であつて、JISK2514−1980の試験結果が粘度比、
全酸価の増加（mg KOH／ｇ）およびｎ−ヘプ
タン不溶分（重量％）が、それぞれ1.2以下、0.3
以下および0.3以下であること、ならびにASTM
D2272−67に規定される酸化寿命が250分以上、
好ましくは300分以上であることが望ましい。 酸化試験は２，６−ジ−ｔ−ブチルパラクレゾ
ールおよびジアルキルジチオリン酸亜鉛各0.5重
量％添加した試料について行なう。 酸化試験条件
業用油圧装置、歯車減速機などの潤滑剤の基油と
して用いられている。 潤滑剤が用いられる機械装置の発展に伴ない、
これらの機構を効果的に機能させるため適当な潤
滑剤を選択する必要があるばかりでなく、高い性
能を有する潤滑剤が要求される。 通常の潤滑剤は、石油系の油から製造された潤
滑油分を主材とするものが用いられる。しかしな
がら、このような鉱油は精製したものであつて
も、苛酷な条件において十分に機能させることの
できる性能を有しないことは良く知られている。
したがつて、このような潤滑油分に少量の添加剤
を加えて性能を向上させることが一般に行なわれ
ている。しかしながら、添加剤を加えることによ
りある種の性能は改善されるとしても、腐食の増
大、スラツジ生成量の増大など他の問題が生じ、
添加剤の添加だけでは十分な性能をもたらすこと
は困難である。 潤滑剤の寿命は粘度の上昇、接触する金属の腐
食あるいはスラツジの生成量等により定められ
る。そして、最近の機械装置の運転条件が苛酷に
なるにつれ、寿命が長いことが特に要求されるよ
うになつてきた。これらの劣化現象は実質的に酸
化によつて生ずるものであるため、酸化安定性が
特に重要な問題となつてきた。 それ故、最近の潤滑剤には酸化防止剤が添加さ
れている。しかしながら、酸化防止剤を添加した
ものであつても、苛酷な条件で使用され、熱およ
び酸化応力を受けた場合、時間と共に酸化が進行
する。 本発明者らは、ナフテン系炭化水素油が機械装
置の潤滑油、油圧流体、ギヤ油等として優れた性
能を有することを認め、その酸化安定性を高めた
潤滑剤組成物について種々研究した結果、水素化
された炭素六員環を３個有する特定のナフテン系
炭化水素を基油として含有するものが、潤滑剤本
来の性能および酸化安定性が優れることを認め本
発明を成すに至つた。 すなわち、本発明は 一般式 （ただし、式中R1は炭素数１〜３のアルキレ
ン基、R3，R4およびR5はそれぞれ別個に炭素数
１〜３のアルキル基であり、また、ｌ，ｍおよび
ｎは０〜３の整数、ｘは０または１である。） で表わされる少なくとも１種の水素化された炭素
六員環を３個有する炭素数19〜30のナフテン系炭
化水素を基油として含有することを特徴とする潤
滑剤組成物である。 一般式で表わされる化合物としては、下記の
ような一般式（）および（）で示されるもの
が包合される。 R1としては、炭素数１〜３のアルキル置換ア
ルキレン基または直鎖のアルキレン基であり、好
ましくはメチレン基、エチレン基、メチル置換メ
チレン基である。R3，R4およびR5は同一または
異なつてもよい炭素数１〜３のアルキル基であ
り、好ましくはメチル基またはエチル基である。
ｌ，ｍおよびｎは０〜３の整数であり、好ましく
は０または１である。また、合計の炭素数は19〜
30、好ましくは19〜24、より好ましくは19〜22で
ある。 上記一般式（）で表わされる化合物の中で
も、水素化ジベンジルトルエン、水素化（ベンジ
ルフエニル）フエニルエタンまたはこれらの１〜
２個のメチルもしくはエチル置換体が好適であ
り、そして一般式（）で表わされる化合物の中
では水素化ベンジルビフエニルまたはこれら１〜
２個のメチルもしくはエチル置換体が本発明の目
的に適して好適である。 好適な化合物を例示すれば、水素化ジベンジル
トルエン、水素化１，１−（ベンジルフエニル）
フエニルエタン、水素化１，１−（ベンジルトリ
ル）フエニルエタン、水素化ベンジルビフエニ
ル、水素化１，１−（ビフエニリル）フエニルエ
タン、水素化（エチルビフエニリル）フエニルメ
タン、水素化１，１−（エチルビフエニリル）フ
エニルエタン、水素化（ビフエニリル）トリルメ
タン等が挙げられる。 これらの化合物、例えば水素化ジベンジルトル
エンは、ハロゲン化ベンジルとトルエンとをフリ
ーデルクラフツ触媒の存在下に反応させて得られ
るジベンジルトルエンを水素化することにより得
られる。また、水素化ジベンジルビフエニルは、
ハロゲン化ベンジルとビフエニルとをフリーデル
クラフツ触媒の存在下に反応させて得られるジベ
ンジルビフエニルを水素化させることにより得ら
れる。このようにして得られる化合物は、異性体
の混合物であり、また、水素化条件によつては部
分水素化物との混合物でもある。しかしながら、
これらの混合物から特定の化合物のみを分離する
ことは困難であるばかりでなく、多くの場合、混
合物としても本発明の目的に対して良好な性能を
示すので、分離する必要はない。そのような意味
では水素化率は完全に100％にする必要はなく80
％以上、好ましくは90％以上とすれば十分であ
る。 また、本発明で使用する化合物は、流動点が０
℃以下、引火点が120℃以上およびアニリン点が
70℃以上のものが好ましく、このような化合物で
あれば油圧流体等の潤滑剤の基油として使用する
と良好な性能を示す。更に、本発明で使用する化
合物は一定以上の酸化安定性を有することが必要
であつて、JISK2514−1980の試験結果が粘度比、
全酸価の増加（mg KOH／ｇ）およびｎ−ヘプ
タン不溶分（重量％）が、それぞれ1.2以下、0.3
以下および0.3以下であること、ならびにASTM
D2272−67に規定される酸化寿命が250分以上、
好ましくは300分以上であることが望ましい。 酸化試験は２，６−ジ−ｔ−ブチルパラクレゾ
ールおよびジアルキルジチオリン酸亜鉛各0.5重
量％添加した試料について行なう。 酸化試験条件
【表】
酸化触媒 銅および鉄 銅および鉄
一般式で示される化合物には、添加剤を加え
て潤滑剤組成物とする。添加剤としては、酸化防
止剤、分散剤、粘度指数向上剤、耐摩耗剤、さび
止め剤、腐食防止剤または消泡剤等公知の１ない
し２以上の添加剤が使用される。その他希釈剤と
して鉱油、アルキルシクロヘキサン等のナフテン
油を少量加えることもできる。特に、炭素数９〜
20のアルキルシクロヘキサンを本発明の化合物
100重量部に対し100重量部以下加えることもでき
る。 本発明の潤滑剤組成物は、グリース組成物を含
まず、動力伝達装置用潤滑剤以外の潤滑剤、すな
わち、ダイナモ油、タービン油、マシン油、軸受
油および工業用ギア油からなる群から選ばれた少
なくとも１種の潤滑剤として使用することができ
る。 本発明の潤滑剤組成物は、その基油がナフテン
系炭化水素であることから生ずる特性を有しつ
つ、酸化安定性が高く、苛酷な条件において長期
間使用できるという効果を奏する。 つぎに、実施例を上げて本発明をさらに詳細に
説明する。なお、下記実施例における「部」は、
特にことわらない限り重量による。 実施例 １ トルエン３部に塩化アルミニウム0.002〜0.01
部を加え、70℃に加温し、ついで塩化ベンジル１
部を加えて２時間反応させた。反応生成物を水洗
して触媒を除去したのち、蒸留して未反応物を分
別した。得られたジベンジルトルエン（ｍ−＞ｐ
−＞ｏ−異性体混合物）をオートクレーブに供給
し、ニツケル触媒を用いて水素初圧40Kg／cm2Ｇ、
温度200℃で４時間水素化反応を行なつて水素化
ジベンジルトルエン（異性体混合物）を得た。 この水素化されたナフテン系炭化水素に酸化防
止剤として２，６−ジターシヤリーブチルパラク
レゾールおよびジアルキルジチオリン酸亜鉛をそ
れぞれ0.5重量％を添加して潤滑剤組成物を調製
した。この潤滑剤組成物について前述の条件によ
り酸化試験を行なつた。また、実施例２以下の実
施例についても同様にして酸化試験を行なた。な
お、比較のためにナフテン系鉱油から調製された
潤滑剤組成物についても同様な試験を行なつた。 水素化されたナフテン系炭化水素の性状および
試験結果を他の例と併せてそれぞれ表１および表
２に示す。 実施例 ２ １，１−ジフエニルエタン４モルに塩化アルミ
ニウム0.001〜0.005モルを加え、60℃に加温した
のち、塩化ベンジル１モルを加えて20分間反応さ
せた。ついで、反応生成物を水洗して触媒を除去
したのち、蒸留して未反応物を分別した。得られ
た１，１−（ベンジルフエニル）フエニルエタン
（異性体混合物）をオートクレーブに供給し、ニ
ツケル触媒を用いて水素初圧100Kg／cm2Ｇ、温度
140〜170℃で５時間水素化反応を行なつて水素化
１，１−（ベンジルフエニル）フエニルエタン
（異性体混合物）を得た。 実施例 ３ 実施例２において、１，２−ジフエニルエタン
の代りにモノエチル置換１，１−ジフエニルエタ
ン４モルを使用した以外は実施例２と同一方法に
より水素化モノエチル置換１，１−（ベンジルフ
エニル）フエニルエタン（ と との混合物）を得た。このものの一般性状は、表
２のとおりであつた。また、これに実施例１と同
様な添加剤を添加して調製した潤滑剤組成物の酸
化試験結果は表２のとおりであつた。 実施例 ４ 反応器にメチルジフエニルメタン１および濃
硫酸200mlを供給し、15℃に保つた。ついでメチ
ルジフエニルメタンとスチレンとの１：１の混合
物800mlを２〜３時間にわたつて滴下させ、その
間反応液の温度を15〜20℃に保持した。滴下終了
後濃硫酸200mlを追加して30分間反応を持続させ
た。ついで反応生成物に対して水洗をくり返し硫
酸を除去して蒸留によりモノメチル置換１，１−
（ベンジルフエニル）フエニルエタンを得た。つ
いで実施例２と同様な方法により水素化モノメチ
ル置換１，１−（ベンジルフエニル）フエニルエ
タン（ と との混合物）を得た。 実施例 ５ ビフエニル５部に塩化アルミニウム0.001〜
0.005部を加え、60℃に加温し、ついでベンジル
クロライド１部を加えて20分間反応させた。反応
生成物を水洗して触媒を除去したのち、蒸留して
未反応物を分別した。得られたベンジルビフエニ
ル（異性体混合物）を、１のオートクレーブに
供給し、ニツケル触媒を用いて水素初圧100Kg／
cm2Ｇ、温度140〜170℃で２時間水素化反応を行な
つて水素化ベンジルビフエニル（異性体混合物）
を得た。 実施例 ６ 実施例５において、ビフエニルの代りにモノエ
チルビフエニル５部および塩化アルミニウム0.03
部を使用した以外は同一方法により水素化ベンジ
ルモノエチルビフエニル
（
一般式で示される化合物には、添加剤を加え
て潤滑剤組成物とする。添加剤としては、酸化防
止剤、分散剤、粘度指数向上剤、耐摩耗剤、さび
止め剤、腐食防止剤または消泡剤等公知の１ない
し２以上の添加剤が使用される。その他希釈剤と
して鉱油、アルキルシクロヘキサン等のナフテン
油を少量加えることもできる。特に、炭素数９〜
20のアルキルシクロヘキサンを本発明の化合物
100重量部に対し100重量部以下加えることもでき
る。 本発明の潤滑剤組成物は、グリース組成物を含
まず、動力伝達装置用潤滑剤以外の潤滑剤、すな
わち、ダイナモ油、タービン油、マシン油、軸受
油および工業用ギア油からなる群から選ばれた少
なくとも１種の潤滑剤として使用することができ
る。 本発明の潤滑剤組成物は、その基油がナフテン
系炭化水素であることから生ずる特性を有しつ
つ、酸化安定性が高く、苛酷な条件において長期
間使用できるという効果を奏する。 つぎに、実施例を上げて本発明をさらに詳細に
説明する。なお、下記実施例における「部」は、
特にことわらない限り重量による。 実施例 １ トルエン３部に塩化アルミニウム0.002〜0.01
部を加え、70℃に加温し、ついで塩化ベンジル１
部を加えて２時間反応させた。反応生成物を水洗
して触媒を除去したのち、蒸留して未反応物を分
別した。得られたジベンジルトルエン（ｍ−＞ｐ
−＞ｏ−異性体混合物）をオートクレーブに供給
し、ニツケル触媒を用いて水素初圧40Kg／cm2Ｇ、
温度200℃で４時間水素化反応を行なつて水素化
ジベンジルトルエン（異性体混合物）を得た。 この水素化されたナフテン系炭化水素に酸化防
止剤として２，６−ジターシヤリーブチルパラク
レゾールおよびジアルキルジチオリン酸亜鉛をそ
れぞれ0.5重量％を添加して潤滑剤組成物を調製
した。この潤滑剤組成物について前述の条件によ
り酸化試験を行なつた。また、実施例２以下の実
施例についても同様にして酸化試験を行なた。な
お、比較のためにナフテン系鉱油から調製された
潤滑剤組成物についても同様な試験を行なつた。 水素化されたナフテン系炭化水素の性状および
試験結果を他の例と併せてそれぞれ表１および表
２に示す。 実施例 ２ １，１−ジフエニルエタン４モルに塩化アルミ
ニウム0.001〜0.005モルを加え、60℃に加温した
のち、塩化ベンジル１モルを加えて20分間反応さ
せた。ついで、反応生成物を水洗して触媒を除去
したのち、蒸留して未反応物を分別した。得られ
た１，１−（ベンジルフエニル）フエニルエタン
（異性体混合物）をオートクレーブに供給し、ニ
ツケル触媒を用いて水素初圧100Kg／cm2Ｇ、温度
140〜170℃で５時間水素化反応を行なつて水素化
１，１−（ベンジルフエニル）フエニルエタン
（異性体混合物）を得た。 実施例 ３ 実施例２において、１，２−ジフエニルエタン
の代りにモノエチル置換１，１−ジフエニルエタ
ン４モルを使用した以外は実施例２と同一方法に
より水素化モノエチル置換１，１−（ベンジルフ
エニル）フエニルエタン（ と との混合物）を得た。このものの一般性状は、表
２のとおりであつた。また、これに実施例１と同
様な添加剤を添加して調製した潤滑剤組成物の酸
化試験結果は表２のとおりであつた。 実施例 ４ 反応器にメチルジフエニルメタン１および濃
硫酸200mlを供給し、15℃に保つた。ついでメチ
ルジフエニルメタンとスチレンとの１：１の混合
物800mlを２〜３時間にわたつて滴下させ、その
間反応液の温度を15〜20℃に保持した。滴下終了
後濃硫酸200mlを追加して30分間反応を持続させ
た。ついで反応生成物に対して水洗をくり返し硫
酸を除去して蒸留によりモノメチル置換１，１−
（ベンジルフエニル）フエニルエタンを得た。つ
いで実施例２と同様な方法により水素化モノメチ
ル置換１，１−（ベンジルフエニル）フエニルエ
タン（ と との混合物）を得た。 実施例 ５ ビフエニル５部に塩化アルミニウム0.001〜
0.005部を加え、60℃に加温し、ついでベンジル
クロライド１部を加えて20分間反応させた。反応
生成物を水洗して触媒を除去したのち、蒸留して
未反応物を分別した。得られたベンジルビフエニ
ル（異性体混合物）を、１のオートクレーブに
供給し、ニツケル触媒を用いて水素初圧100Kg／
cm2Ｇ、温度140〜170℃で２時間水素化反応を行な
つて水素化ベンジルビフエニル（異性体混合物）
を得た。 実施例 ６ 実施例５において、ビフエニルの代りにモノエ
チルビフエニル５部および塩化アルミニウム0.03
部を使用した以外は同一方法により水素化ベンジ
ルモノエチルビフエニル
（
【式】と
との混合物）を得た。
実施例 ７
反応器にシクロヘキシルベンゼン１および濃
硫酸200mlを供給し、15℃に保つた。ついで、シ
クロヘキシルベンゼンとスチレンとの１：１の混
合物800mlを２〜３時間にわたつて滴下させ、そ
の間反応液の温度を15〜20℃に保持した。滴下終
了後、濃硫酸200mlを追加して30分間反応を継続
させた。ついで、反応生成物に対して水洗を繰返
えして硫酸を除去し、蒸留により１，１−（シク
ロヘキシルフエニル）フエニルエタン（異性体混
合物）を得た。ついで、１，１−（シクロヘキシ
ルフエニル）フエニルエタン１をオートクレー
ブに供給し、ニツケル触媒を用いて水素初圧100
Kg／cm2Ｇ、温度140〜170℃で２時間水素化反応を
行なつて水素化１，１−ビフエニリル）フエニル
エタン（異性体混合物）を得た。 実施例 ８ 実施例７において、シクロヘキシルベンゼンの
代りにモノエチルビフエニル１およびシクロヘ
キシルベンゼンとスチレンとの混合物の代りにモ
ノエチルビフエニルとスチレンとの１：１の混合
物800mlを使用した以外は同一方法により水素化
１，１−（エチルビフエニリル）フエニルエタン
（ と との混合物）を得た。 実施例 ９ 実施例４において、ベンジルクロライドの代り
にモノメチルベンジルクロライドを使用し、反応
温度を80℃、反応時間を１時間とした以外は実施
例４と同様の方法によりメチルベンジルフエニル
を得た。 実施例 10 プロピレンテトラマーとベンゼンとの反応生成
物を水素化して得られたドデシルシクロキサン50
部と水素化ジベンジルトルエン50部を混合した混
合物に実施例１と同様に添加剤を加えて潤滑剤組
成物を得た。 実施例 11 実施例10において、水素化ジベンジルトルエン
の代りに、水素化ベンジルビフエニルを混合した
他は、同様にして混合物および潤滑剤組成物を得
た。 混合物の一般性状を表３に、潤滑剤組成物の酸
化試験結果を表４に示す。
硫酸200mlを供給し、15℃に保つた。ついで、シ
クロヘキシルベンゼンとスチレンとの１：１の混
合物800mlを２〜３時間にわたつて滴下させ、そ
の間反応液の温度を15〜20℃に保持した。滴下終
了後、濃硫酸200mlを追加して30分間反応を継続
させた。ついで、反応生成物に対して水洗を繰返
えして硫酸を除去し、蒸留により１，１−（シク
ロヘキシルフエニル）フエニルエタン（異性体混
合物）を得た。ついで、１，１−（シクロヘキシ
ルフエニル）フエニルエタン１をオートクレー
ブに供給し、ニツケル触媒を用いて水素初圧100
Kg／cm2Ｇ、温度140〜170℃で２時間水素化反応を
行なつて水素化１，１−ビフエニリル）フエニル
エタン（異性体混合物）を得た。 実施例 ８ 実施例７において、シクロヘキシルベンゼンの
代りにモノエチルビフエニル１およびシクロヘ
キシルベンゼンとスチレンとの混合物の代りにモ
ノエチルビフエニルとスチレンとの１：１の混合
物800mlを使用した以外は同一方法により水素化
１，１−（エチルビフエニリル）フエニルエタン
（ と との混合物）を得た。 実施例 ９ 実施例４において、ベンジルクロライドの代り
にモノメチルベンジルクロライドを使用し、反応
温度を80℃、反応時間を１時間とした以外は実施
例４と同様の方法によりメチルベンジルフエニル
を得た。 実施例 10 プロピレンテトラマーとベンゼンとの反応生成
物を水素化して得られたドデシルシクロキサン50
部と水素化ジベンジルトルエン50部を混合した混
合物に実施例１と同様に添加剤を加えて潤滑剤組
成物を得た。 実施例 11 実施例10において、水素化ジベンジルトルエン
の代りに、水素化ベンジルビフエニルを混合した
他は、同様にして混合物および潤滑剤組成物を得
た。 混合物の一般性状を表３に、潤滑剤組成物の酸
化試験結果を表４に示す。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
よる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 潤滑剤組成物（但し、動力伝達装置用潤滑剤
組成物およびグリース組成物を除く）において、 一般式 （ただし、式中R1は炭素数１〜３のアルキレ
ン基、R3，R4およびR5はそれぞれ別個に炭素数
１〜３のアルキル基であり、また、ｌ，ｍおよび
ｎは０〜３の整数、ｘは０または１である。） で表わされる少なくとも１種の水素化された炭素
六員環を３個有する炭素数19〜30のナフテン系炭
化水素を基油として含有することを特徴とする潤
滑剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP474482A JPS58122995A (ja) | 1982-01-14 | 1982-01-14 | 潤滑剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP474482A JPS58122995A (ja) | 1982-01-14 | 1982-01-14 | 潤滑剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58122995A JPS58122995A (ja) | 1983-07-21 |
| JPH0323592B2 true JPH0323592B2 (ja) | 1991-03-29 |
Family
ID=11592417
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP474482A Granted JPS58122995A (ja) | 1982-01-14 | 1982-01-14 | 潤滑剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58122995A (ja) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL8401255A (nl) * | 1983-08-05 | 1985-03-01 | Grace W R & Co | Werkwijze voor de biologische bereiding van l-aminozuren. |
-
1982
- 1982-01-14 JP JP474482A patent/JPS58122995A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58122995A (ja) | 1983-07-21 |
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