JPH0323593B2 - - Google Patents
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- JPH0323593B2 JPH0323593B2 JP57004745A JP474582A JPH0323593B2 JP H0323593 B2 JPH0323593 B2 JP H0323593B2 JP 57004745 A JP57004745 A JP 57004745A JP 474582 A JP474582 A JP 474582A JP H0323593 B2 JPH0323593 B2 JP H0323593B2
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- JP
- Japan
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- hydrogenated
- grease
- carbon atoms
- phenylethane
- oil
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Description
本発明は、グリース組成物に関し、更に詳しく
は増稠剤および合成ナフテン系炭化水素油からな
るグリース組成物に関する。 合成ナフテン系炭化水素は、グリース組成物の
基油として用いられているが、グリースが用いら
れる機械装置の発展に伴ない、これらの機構を効
果的に機能させるため適当なグリースを選択する
必要があるばかりでなく、高い性能を有するもの
が要求される。 通常のグリース組成物の基油になる潤滑剤は、
石油系の油から製造された潤滑油分が用いられ
る。しかしながら、このような鉱油系のものは精
製したものであつても、苛酷な条件において十分
機能させることのできる性能を有しないことは良
く知られている。したがつて、このような潤滑油
分に種々の添加剤を加えて性能を向上させること
が一般に行なわれている。しかしながら、添加剤
を加えることによりある種の性能は改善されると
しても、腐食の増大，スラツジ生成量の増大など
他の問題が生じ、添加剤の添加だけでは十分な性
能をもたらすことは困難である。 最近の機械装置の運転条件が苛酷になるにつれ
て、寿命が長いことが特に要求されるようになつ
てきた。劣化現象は基油である潤滑油分の酸化に
よるものが大きいため、基油の酸化安定性が特に
重要な問題点となつて来た。またグリースの用途
の拡大に伴ない、トラクシヨン係数が高いもので
あることが要求されることも増大して来た。 本発明者らは、ナフテン系炭化水素油がグリー
ス組成物の基油として優れた性能を有することを
認め、その酸化安定性が優れ、且つ転がり摩擦駆
動装置用として優れた性能を有するグリース組成
物について種々研究した結果、水素化された炭素
六員環を３個有する特定のナフテン系炭化水素油
を基油として含有するものがグリース組成物の性
能および酸化安定性が優れることを認め、本発明
をなすに至つた。 すなわち、本発明は、 増稠剤および一般式 （ただし、式中R1は炭素数１〜３のアルキレ
ン基，R3，R4およびR5はそれぞれ別個に炭素数
１〜３のアルキル基であり、また、ｌ，ｍおよび
ｎは０〜３の整数、ｘは０または１である。） で表わされる少なくとも１種の水素化された炭素
六員環を３個有する炭素数19〜30のナフテン系炭
化水素から実質的になる０℃以下の流動点，70℃
以上のアニリン点および0.08以上のトラクシヨン
係数を有する基油からなるグリース組成物であ
る。 本発明で使用される増稠剤としては、その使用
の態様に応じて公知のものが使用できる。このよ
うな増稠剤としては、リチウムせつけん，バリウ
ムせつけん、カルシウムせつけん，アルミニウム
せつけん，ソーダせつけん，あるいはストロンチ
ウムせつけんなど各種の金属せつけんの他、合成
重合体，オルガノシロキサン類，粘土，ベントナ
イト，コロイドシリカ，黒鉛等がある。 一般式で表わされる化合物として、下記のよ
うな一般式（）および（）で表わされるもの
が包含される。 R1としては、炭素数１〜３のアルキル置換ア
ルキン基または直鎖のアルキレン基であり、好ま
しくはメチレン基，エチレン基，メチル置換メチ
レン基である。R3，R4およびR5は同一または異
なつてもよい炭素数１〜３のアルキル基であり、
好ましくはメチル基またはエチル基である。ｌ，
ｍおよびｎは０〜３の整数であり、好ましくは０
または１である。また合計の炭素数は19〜30，好
ましくは19〜24，より好ましくは19〜22である。 上記一般式（）で表わされる化合物の中で
も、水素化ジベンジルトルエン，水素化（ベンジ
ルフエニル）フエニルエタンまたはこれらの１〜
２個のメチルもしくはエチル置換体が好適であ
り、そして、一般式（）で表わされる化合物の
中では水素化ベンジルビフエニルまたはこれらの
１〜２個のメチルもしくはエチル置換体が本発明
の目的に対して好適である。 好適な化合物を例示すれば、水素化ジベンジル
トルエン、水素化１，１−（ベンジルフエニル）
フエニルエタン、水素化１，１−（ベンジルトリ
ル）フエニルエタン、水素化ベンジルビフエニ
ル、水素化１，１−（ビフエニリル）フエニルエ
タン、水素化（エチルビフエニリル）フエニルメ
タン、水素化１，１−（エチルビフエニリル）フ
エニルエタン、水素化メチルベンジルビフエニル
等が挙げられる。 これらの化合物は、例えば水素化ジベンジルト
ルエンは、ハロゲン化ベンジルとトルエンとをフ
リーデルクラフツ触媒の存在下に反応させて得ら
れるジベンジルトルエンを水素化することにより
得られる。また水素化ベンジルビフエニルは、ハ
ロゲン化ベンジルとビフエニルとをフリーデルク
ラフツ触媒の存在下に反応させて得られるベンジ
ルビフエニルを水素化させることにより得られ
る。このようにして得られる化合物は、異性体の
混合物であり、また、水素化条件によつては部分
水素化物との混合物でもある。しかしながら、こ
れらの混合物から特定の化合物のみを分離するこ
とは困難であるばかりでなく、多くの場合混合物
としても本発明の目的に対して良好な性能を示す
ので、分離する必要はない。そのような意味では
水素化率は完全に100％にする必要はなく80％以
上好ましくは90％以上とすれば十分である。 また、本発明で使用する化合物は、流動点もし
くは結晶消失温度（析出した結晶が温度を上げる
ことにより完全に溶解する温度をいう。）が０℃
以下およびアニリン点が70℃以上および0.08以上
のトラクシヨン係数を有することが必要となる。
このような化合物であればグリース組成物の基油
として使用すると良好な性能を示す。更に、本発
明で使用する化合物は一定以上の酸化安定性を有
することが必要であつて、JIS Ｋ 2514−1980の
試験法において、次の条件での酸化試験による粘
度比、全酸価の増加（mg KOH／ｇ）およびｎ
−ヘプタン不溶分（重量％）が、それぞれ1.2以
下、 0.3以下および0.3以下であることが望ましい。
また、ASTM D2272−67に規定される酸化寿命
（RBOT）が250分以上、好ましくは300分以上で
あることが望ましい。酸化試験は、２，６−ジ−
ｔ−ブチルパラクレゾールおよびジアルキルジチ
オリン酸亜鉛各0.5重量％添加した試料について
行なう。 酸化試験条件
は増稠剤および合成ナフテン系炭化水素油からな
るグリース組成物に関する。 合成ナフテン系炭化水素は、グリース組成物の
基油として用いられているが、グリースが用いら
れる機械装置の発展に伴ない、これらの機構を効
果的に機能させるため適当なグリースを選択する
必要があるばかりでなく、高い性能を有するもの
が要求される。 通常のグリース組成物の基油になる潤滑剤は、
石油系の油から製造された潤滑油分が用いられ
る。しかしながら、このような鉱油系のものは精
製したものであつても、苛酷な条件において十分
機能させることのできる性能を有しないことは良
く知られている。したがつて、このような潤滑油
分に種々の添加剤を加えて性能を向上させること
が一般に行なわれている。しかしながら、添加剤
を加えることによりある種の性能は改善されると
しても、腐食の増大，スラツジ生成量の増大など
他の問題が生じ、添加剤の添加だけでは十分な性
能をもたらすことは困難である。 最近の機械装置の運転条件が苛酷になるにつれ
て、寿命が長いことが特に要求されるようになつ
てきた。劣化現象は基油である潤滑油分の酸化に
よるものが大きいため、基油の酸化安定性が特に
重要な問題点となつて来た。またグリースの用途
の拡大に伴ない、トラクシヨン係数が高いもので
あることが要求されることも増大して来た。 本発明者らは、ナフテン系炭化水素油がグリー
ス組成物の基油として優れた性能を有することを
認め、その酸化安定性が優れ、且つ転がり摩擦駆
動装置用として優れた性能を有するグリース組成
物について種々研究した結果、水素化された炭素
六員環を３個有する特定のナフテン系炭化水素油
を基油として含有するものがグリース組成物の性
能および酸化安定性が優れることを認め、本発明
をなすに至つた。 すなわち、本発明は、 増稠剤および一般式 （ただし、式中R1は炭素数１〜３のアルキレ
ン基，R3，R4およびR5はそれぞれ別個に炭素数
１〜３のアルキル基であり、また、ｌ，ｍおよび
ｎは０〜３の整数、ｘは０または１である。） で表わされる少なくとも１種の水素化された炭素
六員環を３個有する炭素数19〜30のナフテン系炭
化水素から実質的になる０℃以下の流動点，70℃
以上のアニリン点および0.08以上のトラクシヨン
係数を有する基油からなるグリース組成物であ
る。 本発明で使用される増稠剤としては、その使用
の態様に応じて公知のものが使用できる。このよ
うな増稠剤としては、リチウムせつけん，バリウ
ムせつけん、カルシウムせつけん，アルミニウム
せつけん，ソーダせつけん，あるいはストロンチ
ウムせつけんなど各種の金属せつけんの他、合成
重合体，オルガノシロキサン類，粘土，ベントナ
イト，コロイドシリカ，黒鉛等がある。 一般式で表わされる化合物として、下記のよ
うな一般式（）および（）で表わされるもの
が包含される。 R1としては、炭素数１〜３のアルキル置換ア
ルキン基または直鎖のアルキレン基であり、好ま
しくはメチレン基，エチレン基，メチル置換メチ
レン基である。R3，R4およびR5は同一または異
なつてもよい炭素数１〜３のアルキル基であり、
好ましくはメチル基またはエチル基である。ｌ，
ｍおよびｎは０〜３の整数であり、好ましくは０
または１である。また合計の炭素数は19〜30，好
ましくは19〜24，より好ましくは19〜22である。 上記一般式（）で表わされる化合物の中で
も、水素化ジベンジルトルエン，水素化（ベンジ
ルフエニル）フエニルエタンまたはこれらの１〜
２個のメチルもしくはエチル置換体が好適であ
り、そして、一般式（）で表わされる化合物の
中では水素化ベンジルビフエニルまたはこれらの
１〜２個のメチルもしくはエチル置換体が本発明
の目的に対して好適である。 好適な化合物を例示すれば、水素化ジベンジル
トルエン、水素化１，１−（ベンジルフエニル）
フエニルエタン、水素化１，１−（ベンジルトリ
ル）フエニルエタン、水素化ベンジルビフエニ
ル、水素化１，１−（ビフエニリル）フエニルエ
タン、水素化（エチルビフエニリル）フエニルメ
タン、水素化１，１−（エチルビフエニリル）フ
エニルエタン、水素化メチルベンジルビフエニル
等が挙げられる。 これらの化合物は、例えば水素化ジベンジルト
ルエンは、ハロゲン化ベンジルとトルエンとをフ
リーデルクラフツ触媒の存在下に反応させて得ら
れるジベンジルトルエンを水素化することにより
得られる。また水素化ベンジルビフエニルは、ハ
ロゲン化ベンジルとビフエニルとをフリーデルク
ラフツ触媒の存在下に反応させて得られるベンジ
ルビフエニルを水素化させることにより得られ
る。このようにして得られる化合物は、異性体の
混合物であり、また、水素化条件によつては部分
水素化物との混合物でもある。しかしながら、こ
れらの混合物から特定の化合物のみを分離するこ
とは困難であるばかりでなく、多くの場合混合物
としても本発明の目的に対して良好な性能を示す
ので、分離する必要はない。そのような意味では
水素化率は完全に100％にする必要はなく80％以
上好ましくは90％以上とすれば十分である。 また、本発明で使用する化合物は、流動点もし
くは結晶消失温度（析出した結晶が温度を上げる
ことにより完全に溶解する温度をいう。）が０℃
以下およびアニリン点が70℃以上および0.08以上
のトラクシヨン係数を有することが必要となる。
このような化合物であればグリース組成物の基油
として使用すると良好な性能を示す。更に、本発
明で使用する化合物は一定以上の酸化安定性を有
することが必要であつて、JIS Ｋ 2514−1980の
試験法において、次の条件での酸化試験による粘
度比、全酸価の増加（mg KOH／ｇ）およびｎ
−ヘプタン不溶分（重量％）が、それぞれ1.2以
下、 0.3以下および0.3以下であることが望ましい。
また、ASTM D2272−67に規定される酸化寿命
（RBOT）が250分以上、好ましくは300分以上で
あることが望ましい。酸化試験は、２，６−ジ−
ｔ−ブチルパラクレゾールおよびジアルキルジチ
オリン酸亜鉛各0.5重量％添加した試料について
行なう。 酸化試験条件
【表】
酸化触媒 銅および鉄 銅および鉄
ここでいうトラクシヨン係数は、次の条件で測
定したものである。トラクシヨン係数は測定につ
いては、曽田式円筒式摩擦試験機を用いた。トラ
クシヨン（ころがり摩擦）は、中心におかれた円
筒とその外側に配置された３個の円筒との３箇所
の接触部で行なわれ、接触部には、同一の垂直荷
重が作用する。この時の面圧は、平均ヘルツ圧力
にして0.575〜1.157GPaである。他の条件は表１
のとおりである。
ここでいうトラクシヨン係数は、次の条件で測
定したものである。トラクシヨン係数は測定につ
いては、曽田式円筒式摩擦試験機を用いた。トラ
クシヨン（ころがり摩擦）は、中心におかれた円
筒とその外側に配置された３個の円筒との３箇所
の接触部で行なわれ、接触部には、同一の垂直荷
重が作用する。この時の面圧は、平均ヘルツ圧力
にして0.575〜1.157GPaである。他の条件は表１
のとおりである。
【表】
実験の操作手順としては、先ず回転速度を内外
円筒共一定にし、加重を負荷した後、外筒の回転
数のみ増加する事によりすべり率を上昇せしめ、
すべり率に対する摩擦トルクあるいは、トラクシ
ヨン係数の変化を連続的に求めた。摩擦トルクは
中央の無心支持軸のねじれモーメントを抵抗線ひ
ずみ計で直接測定する事により行なう。 この条件において測定されるトラクシヨン係数
は、すべり率の増加にともなつて先ず直線的に立
ち上がり、その後極大を描いて低下する傾向を示
す。この場合、特に実用面において重要な領域
は、油膜のせん断による発生熱が大きくない初期
の直線領域であり、特にこの領域のトラクシヨン
係数を以下対象とする。 一例として平均ヘルツ圧力 1.157GPa、回転
速度 4.19ｍ／ｓすべり速度 0.022ｍ／ｓにて
測定したトラクシヨン係数は、 ナフテン系鉱油 0.05 ポリイソブチレン水素化物 0.06 ジシクロヘキサン 0.065 ジシクロヘキシルエタン 0.075 α−メチルスチレン線状二量体水素化物 0.09 であるが、本発明で用いる一般式で示される化
合物は、0.08以上、0.095を越えるものまであり、
これらの炭化水素に比べて極めて優れている。 増稠剤および一般式で示される化合物並びに
必要に応じて加えられる添加剤を混合してグリー
ス組成物とする。添加剤としては、酸化防止剤、
分散剤、粘度指数向上剤、さび止め剤、腐食防止
剤、等がある。 本発明のグリース組成物は、動力伝達装置用グ
リース以外の用途、すなわち通常のグリースの転
がり軸受用グリースとして好適に用いることがで
きる。そして本発明のグリース組成物は、その基
油がナフテン系炭化水素油であることから生ずる
特性を有しつつ、酸化安定性が高く苛酷な条件に
おいて長時間使用できるという効果を奏する。 つぎに、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に
説明する。なお、下記実施例によける「部」は、
特にことわらない限り重量による。 実施例 １ トルエン３部に塩化アルミニウム0.002〜0.01
部を加え、70℃に加温し、ついで温化ベンジル１
部を加えて２時間反応させた。反応生成物を水洗
して触媒を除去したのち、蒸留して未反応物を分
別した。得られたジベンジルトルエン（ｍ−＞ｐ
−＞０−異性体混合物）をオートクレーブに供給
し、ニツケル触媒を用いて水素初圧40Kg／cm2Ｇ、
温度200℃で４時間水素化反応を行なつて水素化
ジベンジルトルエン（異性体混合物）を得た。 この水素化されたナフテン系炭化水素油に酸化
防止剤として２，６−ジタ−シヤリ−ブチルパラ
クレゾールおよびジアルキルジチオリン酸亜鉛を
それぞれ0.5重量％を添加して、前述の条件によ
り酸化試験を行なつた。実施例２以下の例および
ナフテン系炭化水素油から同様にして調製された
組成物についても同様な試験を行なつた。水素化
されたナフテン系炭化水素油の性状および試験結
果を他の例と併せて表２および表３に示す。 前記水素化ジベンジルトルエンを基油（87％）
とし、リチウムせつけん（13％）で増粘したグリ
ース組成物の性状を示すと、下表のとおりであつ
た（JIS Ｋ 2220−1980による。）。なお、この時
用いた添加剤は、酸化防止剤0.5重量％、極圧添
加剤３重量％、錆止め剤1.5重量％であつた。 試験項目 試験結果 混和稠度（25℃） 280 滴点（℃） 185 灰分（％） 0.9％ 酸化安定度（Kg／cm2）（99℃×100hrs）0.3 離油度（％） 4.7 混和安定度 306 チムケン式耐荷重性能（lb） 2.5 漏洩度（130℃×6hrs） 3.2 なお、以下の実施例についても基油の性能に応
じたグリース組成物が作られた。 実施例 ２ １，１−ジフエニルエタン４モルに塩化アルミ
ニウム0.001〜0.005モルを加え、60℃に加温した
のち、塩化ベンジル１モルを加えて20分間反応さ
せた。ついで、反応生成物を水洗して触媒を除去
したのち、蒸留して未反応物を分別した。得られ
た１，１−（ベンジルフエニル）フエニルエタン
（異性体混合物）をオートクレーブに供給し、ニ
ツケル触媒を用いて水素初圧100Kg温度140〜170
℃で５時間水素化反応を行なつて水素化１，１−
（ベンジルフエニル）フエニルエタン（異性体混
合物）を得た。 実施例 ３ 実施例２において、１，１−ジフエニルエタン
の代りにモノエチル置換１，１−ジフエニルエタ
ン４モルを使用した以外は実施例２と同一方法に
より水素化モノエチル置換１，１−（ベンジルフ
エニル）フエニルエタン（ と との混合物）を得た。 実施例 ４ 反応器にメチルジフエニルメタン１および濃
硫酸200mlを供給し、15℃に保つた。ついでメチ
ルジフエニルメタンとスチレンとの１：１の混合
物800mlを２〜３時間にわたつて滴下させ、その
間反応液の温度を15〜20℃に保持した。滴下終了
後濃硫酸200mlを追加して30分間反応を持続させ
た。ついで、反応生成物に対して水洗をくり返し
硫酸を除去して蒸留によりモノメチル置換１，１
−（ベンジルフエニル）フエニルエタンを得た。
ついで実施例２と同様な方法で水素化し水素化モ
ノメチル置換１，１−（ベンジルフエニル）エタ
ン（ と との混合物）を得た。 実施例 ５ ビフエニル５部に塩化アルミニウム0.001〜
0.005部を加え、60℃に加温し、ついでベンジル
クロライド１部を加えて20分間反応させた。反応
生成物を水洗して触媒を除去したのち、蒸留して
未反応物を分別した。得られたベンジルビフエニ
ル（異性体混合物）を、１のオートクレーブに
供給し、ニツケル触媒を用いて水素初圧100Kg／
cm2Ｇ、温度140〜170℃で２時間水素化反応を行な
つて水素化ベンジルビフエニル（異性体混合物）
を得た。 実施例 ６ 実施例５において、ビフエニルの代りにモノエ
チルビフエニル５部および塩化アルミニウム0.03
部を使用した以外は同一方法により水素化ベンジ
ルモノエチルビフエニル（ と との混合物）を得た。 実施例 ７ 反応器にシクロヘキシルベンゼン１および濃
硫酸200mlを供給し、15℃に保つた。ついで、シ
クロヘキシルベンゼンとスチレンとの１：１の混
合物800mlを２〜３時間にわたつて滴下させ、そ
の間反応液の温度を15〜20℃に保持した。滴下終
了後、濃硫酸200mlを追加して30分間反応を継続
させた。ついで、反応生成物に対して水洗を繰返
えして硫酸を除去し、蒸留により１，１−（シク
ロヘキシルフエニル）フエニルエタン（異性体混
合物）を得た。ついで、１，１−（シクロヘキシ
ルフエニル）フエニルエタン１をオートクレー
ブに供給し、ニツケル触媒を用いて水素初圧100
Kg／cm2Ｇ、温度140〜170℃で２時間水素化反応を
行なつて水素化１，１−ビフエニリル）フエニル
エタン（異性体混合物）を得た。 実施例 ８ 実施例７において、シクロヘキシルベンゼンの
代りにモノエチルビフエニル１およびシクロヘ
キシルベンゼンとスチレンとの混合物の代りにモ
ノエチルビフエニルとスチレンとの１：１の混合
物800mlを使用した以外は同一方法により水素化
１，１−（エチルビフエニリル）フエニルエタン
（ と との混合物）を得た。 実施例 ９ 実施例４において、ビフエニルの代りにモノメ
チルベンジルクロライドを使用し、反応温度を80
℃、反応時間を１時間とした以外は実施例４と同
様の方法により水素化メチルベンジルフエニルを
製造した。
円筒共一定にし、加重を負荷した後、外筒の回転
数のみ増加する事によりすべり率を上昇せしめ、
すべり率に対する摩擦トルクあるいは、トラクシ
ヨン係数の変化を連続的に求めた。摩擦トルクは
中央の無心支持軸のねじれモーメントを抵抗線ひ
ずみ計で直接測定する事により行なう。 この条件において測定されるトラクシヨン係数
は、すべり率の増加にともなつて先ず直線的に立
ち上がり、その後極大を描いて低下する傾向を示
す。この場合、特に実用面において重要な領域
は、油膜のせん断による発生熱が大きくない初期
の直線領域であり、特にこの領域のトラクシヨン
係数を以下対象とする。 一例として平均ヘルツ圧力 1.157GPa、回転
速度 4.19ｍ／ｓすべり速度 0.022ｍ／ｓにて
測定したトラクシヨン係数は、 ナフテン系鉱油 0.05 ポリイソブチレン水素化物 0.06 ジシクロヘキサン 0.065 ジシクロヘキシルエタン 0.075 α−メチルスチレン線状二量体水素化物 0.09 であるが、本発明で用いる一般式で示される化
合物は、0.08以上、0.095を越えるものまであり、
これらの炭化水素に比べて極めて優れている。 増稠剤および一般式で示される化合物並びに
必要に応じて加えられる添加剤を混合してグリー
ス組成物とする。添加剤としては、酸化防止剤、
分散剤、粘度指数向上剤、さび止め剤、腐食防止
剤、等がある。 本発明のグリース組成物は、動力伝達装置用グ
リース以外の用途、すなわち通常のグリースの転
がり軸受用グリースとして好適に用いることがで
きる。そして本発明のグリース組成物は、その基
油がナフテン系炭化水素油であることから生ずる
特性を有しつつ、酸化安定性が高く苛酷な条件に
おいて長時間使用できるという効果を奏する。 つぎに、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に
説明する。なお、下記実施例によける「部」は、
特にことわらない限り重量による。 実施例 １ トルエン３部に塩化アルミニウム0.002〜0.01
部を加え、70℃に加温し、ついで温化ベンジル１
部を加えて２時間反応させた。反応生成物を水洗
して触媒を除去したのち、蒸留して未反応物を分
別した。得られたジベンジルトルエン（ｍ−＞ｐ
−＞０−異性体混合物）をオートクレーブに供給
し、ニツケル触媒を用いて水素初圧40Kg／cm2Ｇ、
温度200℃で４時間水素化反応を行なつて水素化
ジベンジルトルエン（異性体混合物）を得た。 この水素化されたナフテン系炭化水素油に酸化
防止剤として２，６−ジタ−シヤリ−ブチルパラ
クレゾールおよびジアルキルジチオリン酸亜鉛を
それぞれ0.5重量％を添加して、前述の条件によ
り酸化試験を行なつた。実施例２以下の例および
ナフテン系炭化水素油から同様にして調製された
組成物についても同様な試験を行なつた。水素化
されたナフテン系炭化水素油の性状および試験結
果を他の例と併せて表２および表３に示す。 前記水素化ジベンジルトルエンを基油（87％）
とし、リチウムせつけん（13％）で増粘したグリ
ース組成物の性状を示すと、下表のとおりであつ
た（JIS Ｋ 2220−1980による。）。なお、この時
用いた添加剤は、酸化防止剤0.5重量％、極圧添
加剤３重量％、錆止め剤1.5重量％であつた。 試験項目 試験結果 混和稠度（25℃） 280 滴点（℃） 185 灰分（％） 0.9％ 酸化安定度（Kg／cm2）（99℃×100hrs）0.3 離油度（％） 4.7 混和安定度 306 チムケン式耐荷重性能（lb） 2.5 漏洩度（130℃×6hrs） 3.2 なお、以下の実施例についても基油の性能に応
じたグリース組成物が作られた。 実施例 ２ １，１−ジフエニルエタン４モルに塩化アルミ
ニウム0.001〜0.005モルを加え、60℃に加温した
のち、塩化ベンジル１モルを加えて20分間反応さ
せた。ついで、反応生成物を水洗して触媒を除去
したのち、蒸留して未反応物を分別した。得られ
た１，１−（ベンジルフエニル）フエニルエタン
（異性体混合物）をオートクレーブに供給し、ニ
ツケル触媒を用いて水素初圧100Kg温度140〜170
℃で５時間水素化反応を行なつて水素化１，１−
（ベンジルフエニル）フエニルエタン（異性体混
合物）を得た。 実施例 ３ 実施例２において、１，１−ジフエニルエタン
の代りにモノエチル置換１，１−ジフエニルエタ
ン４モルを使用した以外は実施例２と同一方法に
より水素化モノエチル置換１，１−（ベンジルフ
エニル）フエニルエタン（ と との混合物）を得た。 実施例 ４ 反応器にメチルジフエニルメタン１および濃
硫酸200mlを供給し、15℃に保つた。ついでメチ
ルジフエニルメタンとスチレンとの１：１の混合
物800mlを２〜３時間にわたつて滴下させ、その
間反応液の温度を15〜20℃に保持した。滴下終了
後濃硫酸200mlを追加して30分間反応を持続させ
た。ついで、反応生成物に対して水洗をくり返し
硫酸を除去して蒸留によりモノメチル置換１，１
−（ベンジルフエニル）フエニルエタンを得た。
ついで実施例２と同様な方法で水素化し水素化モ
ノメチル置換１，１−（ベンジルフエニル）エタ
ン（ と との混合物）を得た。 実施例 ５ ビフエニル５部に塩化アルミニウム0.001〜
0.005部を加え、60℃に加温し、ついでベンジル
クロライド１部を加えて20分間反応させた。反応
生成物を水洗して触媒を除去したのち、蒸留して
未反応物を分別した。得られたベンジルビフエニ
ル（異性体混合物）を、１のオートクレーブに
供給し、ニツケル触媒を用いて水素初圧100Kg／
cm2Ｇ、温度140〜170℃で２時間水素化反応を行な
つて水素化ベンジルビフエニル（異性体混合物）
を得た。 実施例 ６ 実施例５において、ビフエニルの代りにモノエ
チルビフエニル５部および塩化アルミニウム0.03
部を使用した以外は同一方法により水素化ベンジ
ルモノエチルビフエニル（ と との混合物）を得た。 実施例 ７ 反応器にシクロヘキシルベンゼン１および濃
硫酸200mlを供給し、15℃に保つた。ついで、シ
クロヘキシルベンゼンとスチレンとの１：１の混
合物800mlを２〜３時間にわたつて滴下させ、そ
の間反応液の温度を15〜20℃に保持した。滴下終
了後、濃硫酸200mlを追加して30分間反応を継続
させた。ついで、反応生成物に対して水洗を繰返
えして硫酸を除去し、蒸留により１，１−（シク
ロヘキシルフエニル）フエニルエタン（異性体混
合物）を得た。ついで、１，１−（シクロヘキシ
ルフエニル）フエニルエタン１をオートクレー
ブに供給し、ニツケル触媒を用いて水素初圧100
Kg／cm2Ｇ、温度140〜170℃で２時間水素化反応を
行なつて水素化１，１−ビフエニリル）フエニル
エタン（異性体混合物）を得た。 実施例 ８ 実施例７において、シクロヘキシルベンゼンの
代りにモノエチルビフエニル１およびシクロヘ
キシルベンゼンとスチレンとの混合物の代りにモ
ノエチルビフエニルとスチレンとの１：１の混合
物800mlを使用した以外は同一方法により水素化
１，１−（エチルビフエニリル）フエニルエタン
（ と との混合物）を得た。 実施例 ９ 実施例４において、ビフエニルの代りにモノメ
チルベンジルクロライドを使用し、反応温度を80
℃、反応時間を１時間とした以外は実施例４と同
様の方法により水素化メチルベンジルフエニルを
製造した。
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ グリース組成物（但し、動力伝達装置用グリ
ース組成物を除く）において、増稠剤および一般
式 （ただし、式中R1は炭素数１〜３のアルキレ
ン基、R3、R4およびR5はそれぞれ別個に炭素数
１〜３のアルキル基であり、また、ｌ，ｍおよび
ｎは０〜３の整数、Ｘは０または１である。） で表わされる少なくとも１種の水素化された炭素
六員環を３個有する炭素数19〜30のナフテン系炭
化水素から実質的になる０℃以下の流動点、70℃
以上のアニリン点および0.08以上のトラクシヨン
係数を有する基油からなるグリース組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP474582A JPS58122996A (ja) | 1982-01-14 | 1982-01-14 | グリ−ス組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP474582A JPS58122996A (ja) | 1982-01-14 | 1982-01-14 | グリ−ス組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58122996A JPS58122996A (ja) | 1983-07-21 |
| JPH0323593B2 true JPH0323593B2 (ja) | 1991-03-29 |
Family
ID=11592445
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP474582A Granted JPS58122996A (ja) | 1982-01-14 | 1982-01-14 | グリ−ス組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58122996A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9328308B2 (en) | 2012-02-21 | 2016-05-03 | Kyodo Yushi Co., Ltd. | Lubricating grease composition |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0624084B2 (ja) * | 1984-03-03 | 1994-03-30 | 三菱電線工業株式会社 | 遮水光ケ−ブル |
| JPS60185913A (ja) * | 1984-03-03 | 1985-09-21 | Dainichi Nippon Cables Ltd | グリ−ス充填遮水形光ケ−ブル |
| JPS60185912A (ja) * | 1984-03-03 | 1985-09-21 | Dainichi Nippon Cables Ltd | 遮水光フアイバケ−ブル |
| JPH0656447B2 (ja) * | 1984-03-03 | 1994-07-27 | 三菱電線工業株式会社 | 低温用遮水形光ファイバケ−ブル |
| JPH0631387B2 (ja) * | 1985-01-10 | 1994-04-27 | 日本石油株式会社 | グリ−ス組成物 |
| JPH0228295A (ja) * | 1988-07-18 | 1990-01-30 | Chuo Yuka Kk | グリース組成物 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL8401255A (nl) * | 1983-08-05 | 1985-03-01 | Grace W R & Co | Werkwijze voor de biologische bereiding van l-aminozuren. |
-
1982
- 1982-01-14 JP JP474582A patent/JPS58122996A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9328308B2 (en) | 2012-02-21 | 2016-05-03 | Kyodo Yushi Co., Ltd. | Lubricating grease composition |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58122996A (ja) | 1983-07-21 |
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