JPS58122995A - 潤滑剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、潤滑剤組成物に関する。 ナフテン系炭化水素油は、機械装置のＷＵＷｌ、工業用
油圧装置、歯車減速機などの潤滑剤の基油として用いら
れている。 潤滑剤が用いられる機械装置の発展に伴ない、これらの
機構を効果的に機能させるため適当な潤滑剤を選択する
必要があるばかりでなく、高い性能を有する潤滑剤が要
求される。 通常の潤滑剤は、石油系の油から製造された潤滑油分を
主材とするものが用いられる。しかしく１から、このよ
うな鉱油は精製したものであってｂ、苛酷な条件におい
て一１分に機能させることのできる性能をイ１しないこ
とは良く知られている。したがって、このＪ：うなｌｌ
ｉ’ｌ滑油分に牛用の添加剤を加えて性能を向上させる
ことが一般に行なわれている。しかしながら、添加剤を
加えることによりある種の性能は改善されるとしても、
腐食の増大。 スラッジ生成量の増大など他の問題が生じ、添加剤の添
加だけでは十分な性能をもたらでことは困難である。 潤滑剤の寿命は粘度の上昇、接触する金属の腐食あるい
はスラッジの生成量等により定められる。 そして、最近の機械装置の運転条件が苛酷になるにつれ
、寿命が長いことが特に要求されるようになってきた。 これらの劣化現象は実質的に酸化によって生ずるもので
あるため、酸化安定性が特に重要な問題となってぎた。 それ改、最近の潤滑剤には酸化防止剤が添加されている
。しかしながら、酸化防止剤を添加したものであっても
、苛酷な条件で使用され、熱および酸化応力を受Ｇ′Ｊ
た場合、時間と共に酸化が進行Ｊる。 本発明召らは、ナフテン系炭化水素油が機械装置の潤滑
油、油圧流体、ギヤ油等として優れた性能を有り−るこ
とを認め、その酸化安定性を高めた潤滑剤組成物につい
て種々研究した結果、水素化された炭素六員環を３個有
する特定のナフテン系炭化水素を基油として含有するも
のが、潤滑剤本来の性能および酸化安定性が優れること
を認め本発明を成すに至った。 すなわら、本発明は −般　　式　　Ｉ （ただし、式中Ｒ１は炭素数１〜３のアル：（−（ノン
基　Ｒ３、Ｒ４おにびＲ５はぞれぞれ別個に炭素数１〜
３のアル」−ル基であり、また、λ、７７１おＪ：びｎ
はＯ−３の整数、×はＯまたは１である。）で表わされ
る少なくとも１ｆｉｉの水素化された炭素六員環を３個
有する炭素数１９〜３０のナフテン系炭化水素を基油と
して含有づることを特徴とづる潤滑剤組成物である。 一般式Ｉで表わされる化合物としては、下記のような一
般式（１［）おにび（■）で示されるものが包合される
。 ３− Ｒ１としては、炭素数１〜３のアルキル置換アルキレン
基なたは直鎖のアルキレン基であり、好ましくはメチレ
ン基、エチレン基、メチル置換メチレン基である。Ｒ３
、Ｒ４およびＲ５は同一まＩこは異なってもよい炭素数
１〜３のアルキル基であり、好ましくはメチル基または
エチル基である。 λ、ｍａ３よびｎはＯ〜３の整数であり、好ましくはＣ
）または１である。また、合ｔ１の炭素数は１９〜３０
、りＴましくは１９〜２４、より好ましくは１９〜２２
である。 上記一般式（１［）で表わされる化合物の中でも、水素
化ジベンジルトルエン、水素化（ベンジルフェニル）フ
ェニルエタンまたはこれらの１〜２個のメチルもしくは
エチル置換体が好適であり、そして一般式（、ｌＩ［）
で表わされる化合物の中では水素化ベンジルビフェニル
またはこれら１〜２個のメチルもしくはエチル置換体が
本発明の目的に適して好適である。 好適な化合物を例示ずれば、水素化ジベンジル１〜ルエ
ン、水素化１．１−（ベンジルフェニル）４− フェニルエタン、水素化１．’ｌ−（ベンジル１〜リル
〉フェニルエタン、水素化ベンジルごフェニル。 水素化１．１−（ビフェニリル）フェニルエタン。 水素化（エチルビフェニリル）フェニルメタン。 水％化１．１−　（エチルビフェニリル）フェニルエタ
ン、水素化（ごフェニリル）１〜リルメタン等が挙げら
れる。 これらの化合物、例えば水素化ジベンジル１−ルエンは
、ハロゲン化ベンジルと１−ルエンとをフリーゾルタラ
フッ触媒の存在下に反応させて得られるジベンジル１ヘ
ルエンを水素化することにより得られる。また、水素化
ジベンジルビフェニルは、ハロゲン化ベンジルとビフェ
ニルとをフリーデルクラフッ触媒の存在下に反応させて
得られるジベンジルビフェニルを水素化させることによ
り得られる。このようにして１ｑられる化合物は、異性
体の混合物であり、また、水素化条件によっては部分水
素化物との混合物でもある。しかしながら、これらの混
合物から特定の化合物のみを分離することは困難である
ばかりでなく、多くの場合、混合物どしても本発明の［
Ｉ的に対して良好な性能を承りので、分１１１１１　ｍ
る必要はない。そのような意味では水素化率は完全に１
００％にする必要はなく８０％以上、好ましくは９０％
以上とすれば十分である。 また、本発明で使用Ｊる化合物は、流動点が０℃以下、
引火点が１２０℃以上およびアニリン点が７０　℃１ズ
上のものが好ましく、このような化合物であれば油圧流
体曽の潤滑剤の基油として使用すると良好な１（１能を
示Ｊ０更に、本発明で使用する化合物は一定以上の酸化
安定性を有することが必要であって、ＪＩＳＫ２５１４
−１９８０の試験法結果が粘度比、全酸価の増加（１１
０ＫＯ＋−１１０）およびｎ−へブタン不溶分（重量％
）が、それぞれ１．２以下、０．３以下および０．３以
下であること、４ｒらびにＡＳＴＭ　　Ｄ　　２２７２
−６７に規定される酸化寿命が２５０分以上、好ましく
は３００分以十であることが望ましい。 酸化試験は２，６−ジー　ｔ−ブチルパラクレーゾール
およびジアルキルジヂオリン酸亜鉛各０．５８ｆｉ開％
添加した試別について行なう。 酸化試験条１′Ｉ ＪＴＳ　Ｋ　　ΔＳ−Ｔ−Ｍ　　ｌ） ２！ｉ＋４−１９８０　　２２７２−６７試判ｆｊｌ　
　　　　　３００ｘ　１　　　　５０゜渦電　　　　　
　１６５．！ｉ℃１５（１’ｃ初期酸素几　　　　　　
　　　６．３ｋｇ／ｃｍ２時間　　　　　７２１１青間
　　　　　＝−酸化触媒　　　銅お、Ｊ：び鉄　　銅お
よび畝一般式Ｉで示される化合物には、添加剤を１１１
１えて潤滑剤組成物とする。添加剤として

【ま、酸化防
山剤、分散剤、粘度指数向上剤、耐摩耗剤、さび止め剤
、腐食防止剤または消泡剤等公知の１ないし２以上の添
加剤が使用される。ぞの他希釈剤として鉱油、アルキル
シクロベキ４ノン等のナフテン油を少量加えることもで
きる。 本発明の潤滑剤組成物は、ダイナモ油、タービン油、マ
シン油、軸受油等の汎用潤滑剤おＪ：び油圧作動油、工
業用ギヤ油等の用途に使用すること　７− ができる。 本発明の潤ｆｆＪ剤組成物は、その基油がナフテン系炭
化水素であることから生ずる特性を有しつつ、酸化安定
性が高く、苛酷な条件において長期間使用できるという
効果を秦ツる。 つぎに、実施例を上げて本発明をさらに詳細に説明する
。なｄ３、下記実施例における「部」は、特にことわら
ない限り重量による。 実施例１ １〜ル工ン３部に塩化アルミニウム０．００２〜０．０
１部を加え、７０℃に加温し、ついで塩化ベンジル１部
を加えて２時間反応させた。反応生成物を水洗して触媒
を除去したのら、蒸留して未反応物を分別した。１Ｆ１
られたジベンジルトルエン（ｍ−＞ｐ−＞ｏ−異性体ｉ
１％合物）をオートクレーブに供給し、ニッケル触媒を
用いて水素初圧４０に’ｏ　／ｃｍ２Ｇ、ｔｆｆ１度２
００℃で４時間水素化反応を行なって水素化ジベンジル
１〜ルエン（異性体混合物）を得た。 この水素化されたナフテン系炭化水素に酸化防８− 」［剤として２．６−ジターシドリー１デルパラクレゾ
ールａ５よびシアル：１ニルジヂオリン酸亜釘）をイれ
ぞれ０．！ｉ車重１ｔｉ した。この潤滑剤組成物について萌）ホの条ｆ４により
酸化試験を行なった。なお、比較のためにナフチ２ン系
鉱油から調製されＩご潤滑剤組成物についても同様な試
験を行なった。 水素化されたナフテン系炭化水素の性状ａ５」：び試験
結果を他の例と（７１　ｌ！て−でれぞれ表２おＪ：び
表３に示す。 実施例２ １、１−シフ丁ニルエタン４モルに塩化アルミニウム０
．００１〜０．００５モルを加え、６０℃に加温したの
ち、塩化ベンジル１モルを加えて２０分間反応させた。 ついで、反応生成物を水洗１）で触媒を除去したのら、
蒸ｆｆ（して未反応物を分別した。 １ｑられた１．１−（ペンジルフェニル）フェニルエタ
ン（異性体混合物）を７１−−１〜クレープに供給し、
ニッケル触媒を用いて水素初圧１１００１（／Ｃ１ｒｔ
２Ｇ．温度１４０〜１７０℃で５肋間水木化反応を行な
って水素化１．１−（ベンジルフェニル）フェニルエタ
ン）異性体を得た。 実施例３ 実施例２において、１，２−シフＩニルエタンの代りに
モノエチル置換１．１−ジフェニルエタン４モルを使用
した以外は実施例２と同一方法ににり水素化モノエチル
Ｎ１ｆｉｌ、１−（ベンジルフェニル）フェニルエタン との混合物）を得た。このものの−膜性状は、表２のと
おりであつＩＣ０また、これに実施例１と同様な添加剤
を添加して調製した潤滑剤組成物の酸化試験結果は表３
のとおりであった。 実施例４ 反応器にメチルジフェニルメタン１１および濃硫酸２０
０ｍ１を供給し、１５℃に保った。ついでメチルジフェ
ニルメタンとスチレンとの１：１の混合物８００　ｒｎ
　（ｔを２〜３３時間にわたって滴下させ、その間反応
液の温度を１５〜２０℃に保持した。滴下終了後澹硫ｗ
１２００ｍｉを追加して３０分間反応を持続させた。つ
いで反応生成物に対して水洗をくり返し硫酸を除去して
蒸留によりモノメチル置換１．１−（ベンジルフェニル
）フェニルエタンをた。ついで実施例２と同４＆　ｔ、
ｒ方法により水素化モノメチル置換１．１−（ペンジル
フコニル）フェニルエタン との混合物）を得た。 実施例５ ビフェニル５部に塩化アルミニウムｏ、ｏｏｉ〜０１１
− ．００５１’ｌｌｌを加え、６０℃に加温し、ついでベ
ンジルクロライド１部を加えて２０分間反応させた。反
応生成物を水洗して触媒を除去したのち、蒸留して未反
応物を分別した。得られたベンジルビフェニル（異性体
混合物）を、１℃のオートクレーブに供給し、ニッケル
触媒を用いて水素初圧１００ＫＯ／ｃｎ＋２Ｇ、　温度
１４０〜１７０℃で２時間水素化反応を行ｔ【って水素
化ベンジルビフェニル（異性体混合物）を（ｑた。 実施例６ 実施例５において、ビフェニルの代りにモノニブ−ルビ
フェニル５部おＪ：び塩化アルミニウム０．０３部を使
用した以外は同一方法により水素化ベンジルモノエチル
ごフェニル 　１２− との混合物）を得た。 実施例７ 反応器にシクロヘキシルベンげン１℃および濃硫酸２０
０１ｒＬλを供給し、１５℃に保った。ついで、シクロ
へ４ニシルベンピンとスチレンとの１：１の混合物８０
０１ｒＬ℃を２〜３時間にわたって滴下させ、その間反
応液の湿度を１５〜２０℃に保持した。 滴下終了後、濃硫酸２００ｍ１．を追加して３０分間反
応を継続させた。ついで、反応生成物に対して水洗を繰
返えして＠酸を除去し、蒸留により１゜１−（シクロへ
キシルフェニル）フェニルエタン（構造異性体の混合物
）を得た。ついで、１，１−（シクロへキシルフェニル
）フェニルエタン１℃をオートクレーブに供給し、ニッ
ケル触媒を用いて水素初圧１００にΩ／ｃｍ２Ｇ、温度
１４０〜１７０℃で２時間水素化反応を行なって水素化
１゜１−ごフェニリル）フェニルエタン（構造異性体の
混合物）を得た。 実施例　８ 実施例７において、シクロへキシルベンじンの代りにモ
ノエヂルピフ■ニル１℃およびシクロへキシルベンセン
どスヂレンとの混合物の代りにモノエチルビン丁ニルと
スヂレンとの１：１の混合物Ｂｏｏｍｙを使用した以外
は同一方法により水素化１．１−（エチルど）Ｉニリル
）フェニルエタン どの混合物）を得Ｉこ。 実施例９ 実施例４において、ベンジルクロライドの代りにモノメ
チルベンジルクロライドを使用し、反応温度を８０℃、
反応時間を１時間とした以外は実施例４と同様の方法に
よりメチルベンジルフェニルを１ｑだ。 実施例１０ プロピレンテトラマーとベンゼンとの反応生成物を水素
化して１ｑられたドデシルシクロキリ−２５０部と水素
化ジベンジルトルＴン５０部を混合した混合物に実施例
１と同様に添加剤を加えて潤滑剤組成物を得た。 実施例１１ 実施例１０において、水素化ジベンジルトルエンの代り
に、水素化ペンジルビフェニルを混合した他は、同様に
して混合物および潤滑剤組成物を得た。 混合物の一般竹状を表４に、潤滑剤組成物の酸化試験結
果を表５に示１゜ （以下余白） 表　　４ 竹　質　　　　実施例１０　　　実施例１１比重（１！
ｉ／４℃）　　　　　０．８８　　　　　０．８７外観
　　　　　　　　無色透明　　　無色透明粘疾（ｃｓｔ
　／４０℃）　　　２０，２　　　　　１７．５粘度（
ｃｓｔ　／　１００℃）　　　３．４　　　　　３．１
ａｔ動点（℃）　　　　　〜３７．５　　　　−３５水
系化率（％）　　　　　９１ｉ　　　　　　　９８引火
点（”Ｃ）　　　　　　１５０　　　　　１５０アニリ
ン点（°Ｃ）　　　　　−−− 表　　５ がＬ−】散　　Ｊ貞　　目　　　　　込二流り化１１０
−　　　　　　逮二於り怜１１１−粘度比　　　　　　
　　１，０８　　　　　　１．０７全酸価の増ＩＪＩＩ
　　　　　Ｏ，０７０、０５（ＩＩ！ＩＫ　ＯＩ−１／
　ａ　） ヘプタン不溶分　　　　０，１５　　　　　　０．１３
（重ｎｉ％） Ｒ１３０Ｔ（分）−２− 千ｆｅＥネ山ｉ’−１）ＥＷｌ 昭和５５７年１２Ｊ”１２１１ＥＩ 特粕庁良゛ＣＡ杉　和大殿 １、事イ′Ｉの表示 昭和５フイ［特訂願　第１１，７４／ｌ弓２、発明の名
称 １１ＶＪ　？Ｉｌ’ｌ剤相成物 ３、載物をする石 小ｆ１との関係　　特（４７，出願人 件　所　　東京都中央区銀座６丁目１７番２号名　称　
　（６６４）斬１］本製鉄化学］二呆株式会拐（に１か
１名〉代表者　　今　汀　　人　宗 ４、代理人 ５、補正命令の日イ」 自５を補正 ６、補正の対象 ７、補正の内容 別紙添イ１９通り補止する。。 至久Ｃ１１巳叩休虫０ 明　　　　重用　　　　ｉｆ４ １、発明の名称 ８７１　ｉｆ）剤帽載物 ２　、　Ｑｈ　ｔｊ’１Ｉｉｌ’ｉ求の範囲１　−　　
般　　式　　Ｉ （ただし、戊申Ｒ１は炭素数１へ・３のアルルン塁、　
Ｒ’　、　Ｒ’　ｉｆ３．Ｊ、びＲ５はそれぞれ別個に
炭素数１へ・３のアル−１ル１４であり、また、１．．
１ｎおにびｎは０〜・３の整数、×はＯまた（、Ｌｌで
ある。）で表わされる少４１りども１種の水素化された
炭素穴’；’１１′Ｉ：ｆを３個有１Ｊる炭素数１９〜
・；３０のナフテン系炭化水素をｉｆ油どしχ含有りる
ことを特徴とする潤滑剤組成物、。 ３、発明の訂細肩′：３１明 本発明Ｌｋ　、　１ｌＶｌ　ｔｆｌ剤組成物に関づる。 プフ７ン系炭化水素曲は、機械装「１の潤滑、Ｊ乗用油
圧装置ｉｉＺ　、歯ｔｌ’ｆ　ｉ＋或速機などの潤滑剤
の基油として用いら［シ（いる１゜ 潤滑剤か用いらねろ機械装Ｎｌの介ＤＥに伴イ「い、こ
れらの機構を効５１シ的に機能（キ１！るＩＪめ適当４
１間１滑剤を選択づる必要がＪするばかりで７．′ｒ＜
　、高いスフ１能を右づる潤滑剤が肚求される。。 通箔の潤滑剤は、で１油系の油１）＋　＋ろ製３ｉ！８
さ（また）１７１泪油分を１４Ａどづるｂのが用いられ
る１、シかし４ｒカラ、コノ、１．つ＜ｒ　ｔＪｉ、ｈ
ｌｌ　Ｌ；Ｌ　ｒｒｊ製１．　ＩＪもノＦ　アーンＴ−
ｔ＞、Ｘ１テ酷な条ｆ′口、−おいて１分に機（！ｉｉ
　（トせることので゛さる（’ｌ　ｆｉｌ：を右しない
（二どは良く知られている。　ｌ、　７Ｊが−）て、こ
のＪ、うイｒ潤澗？Ｉｌｔ分に牛用の添加剤を加えてＩ
Ｊｌ能を向Ｉさ１長ることが　般に行＜１′４つ４１で
いる１、シかしイ１がら、添加剤を加えることによりあ
る（・トの刊ｒｌｌｊ　１．１改色さ４するどしく１ン
、腐食の増大。 スラッジ／１成吊の１（１人など他の問題が生じ、添加
剤の添加ｌこ（］（′は１分／、ｌ−１１１１１Ｌをし
１７らり（−と【、１．困勤て・ある３゜ 潤ｉ（’）剤のノＩ命は粘庶の土Ｗ／−、接触りる金属
のｌｌｌＳ食あるいはスラッジの７１−成Ｆｉ″！ｒに
Ｊ、り定められる、。 【１ノで、最３Ｌｉの機械装置−１の運すリ、条イ′１
が菌酩に＜Ｔる＝　１− につね、ノｆ命が艮いＪどが特に要求さ４するＪ、うに
なってさた５、これらの劣化用ｇ！は実質的に酸化によ
っ−て牛り゛るものであるたＶ）、醇化安定性が特に車
装な問題どなっ（さた１゜ でれ故、最近の潤８１剤には酸化防１１−剤が添加され
ている９、しかしながら、酸化防止剤を添加した１）の
でｄ９っても、苛ＭＲ’Ｊ条（’ｌで使用され、熱およ
び酸化応力を受４−Ｊ　ｋ、揚台、時間と旦に酸化が進
行りる。 本発明者らは、ｊ）−ｉン系炭化水素油が機械装置のＨ
ＶＩ滑油、油圧流体、１”Ｘ７油等として優れた性能を
右りることを認め、ぞの酸化安定性を高めた潤滑剤組成
物について種々研究した結果、水素化された炭素六ｔ］
環を３個有覆る特定のナフテン系炭化水素を１１４油ど
して含有Ｊるものが、潤滑剤本来の１ノ［能お。１、び
酸化安定↑１１が優れることを認め本発明を成りに至っ
た５゜ す４Ｔわら、本発明１ｉｔ −般　　式　　［ くただし、Ｔｔ　ｌ’ｌ　Ｒ’　４．１炭素に！１・〜
・３のアル１−レンｕ１１．ｌで３．１’（４おＪ、ひ
Ｒ’Ｍ；Ｉ、でイ′１で゛４’ｌ別個に峡免数１〜３の
ノノル１ニル基であり、また、ｅ、７ｎお９］、びηは
０−３）の＋ｌｌｌ１数、Ｘ　＋ｊ、　（’）またｃａ
ｔ　１　Ｔ”　ａりる。）で人わ３れる少４Ｉ゛・（と
１ｊ１ｆ重の水素化された炭素穴０１乗を：１　ｆｆ！
；ｌイｊマノる炭素数１　”）　−、３０のノフラン系
ＩＪＪ化水永を１１浦としく含イｊづることを１？１微
とづる。１１１滑剤相成物”Ｃある。 般式■て・表わさイ９る化合物どじ−（’　ｔ、１．　
、下記のＪ、うイア一般式（ＩＴ　）　ｉｌ’、；よび
（Ｉ）で示されるｂのが包合さ４する。 Ｒ１どしては、ＰＡｊ！ｌｉ数１〜３のアルキルＭ換ア
ル４−レン基または直鎖のアル−１−レン基であり、好
ましくはメチレン３１ｔ、Ｊ′、／−レン基、メチル置
換メブレン基である。Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は同一また
は巽なってもＪ、い炭素＠　１−３のアルキル基であり
、好ましくはメヂル基またはエチル基である。 込、？７＋および７１は０・−〇の整数であり、好まし
くは０１．たは１である。また、合削の炭素数は１９〜
３０．９了ましり；、１．１９〜２４　、にり好ましく
は１９〜２２である。 上記一般式（ＩＩ）で表わされる化合物の中でも、水素
化ジベンジルトルＴ、ン、水素化（ベンジルトリル）フ
１ニルＴクンまたはこ−れらの１〜２１［！ｉｔのメチ
ルもしくはエチル置換体が好適であり、そして　般式（
Ｉ）で表わされる化合物の中では水素化ベンジルビフェ
ニルまたはこれら１〜２１１Ｉｉｌのメチルもしくはエ
チル置換体が本発明の目的に適１ノで好適である。 好適／、Ｉ−化合物を例示１ノれば、水素化ジベンジル
１〜ルエン、水素化ｉ　、、　ｉ　−（ベンジルフ「−
ニル）ノＬニル１−タン、水素化１，１　（ベンジルト
リル）フＩ−ル「タン、水素化ベンジルどフ［ニル。 水素化１，１．−１ピノ１−リル）ノＩ：ニル「タン。 水素化（′１チルピノ「−リル）フ−「ニルメタン。 水素化１，１−・（Ｔデルピノ「ニリル）ノ１−ニルｈ
ｒクン、水素化（ビン［ニリル）１〜リルメタン秀が挙
げられる。 こねらの化合物、例λは水素化ジベンジルトル王ンは、
ハ［１グン化ベンジルとトル ーシ”ルクシフツ触媒の７７在下に反応さμて１１）ら
れるジベンジルトルー１−ンを水素化することにＪ、す
１！？られる。まノこ、水素化ジベンジルごフ「ニルは
、ハ［］ゲン化ベンジルどビン「ニルとをフリーゾルタ
ラフッ触界の存在トに反応さ１主で１「１ら４′ｌるジ
ベンジルビンＩニルを水素化させることにより冑られる
。口のＪうにして１！ノられる化合物は、５Ｉｉ！ｆ１
体の混合物であり、また、水素化条件にＪ、つＣは部分
水糸化物どの混合物でもある。しかしながら、これらの
混合物からＶｉ定の化合物のみを分ＩＩＩＩ″！Ｊるこ
とは困Ｔｊ＋１であるばかりでなく、多くの場合、況５
− 合物としても本発明の目的に対して良好な性能を示１ｊ
ので、分１１１１１　′！Ｊる必要はない。そのような
意味では水素化率は完全に１００％にづる必要はなく８
０％以−４−、好まｌノくは９０％以．１−と覆れば十
分である。 また、本発明で使用づる化合物は、流動点が０℃以下、
引火点が１２０℃以上おＪ：びアニリン点が７０℃以上
のものが好ましく、このような化合物であれば油圧流体
等の潤滑剤の基油として使用するどＪｉｌｉ　０７’な
性能を示１　、更に、本発明で使用する化合物は一定以
１−の酸化安定性を有することが必要であって．Ｊ　Ｉ
ＳＫ２５１／Ｉ−１９８０の試験結果が粘度比、全酸価
の増加＜ｍｏ　　ＫＯｆ−１／（１　）おＪ，びｎ−へ
ゾタン不溶分（重化％）が、それぞれ１．２以下．０．
３以下Ｊ３Ｊ、び０．３以下であること、ならびに△Ｓ
ＴＭ　　Ｄ　　２２７２−６７に規定される酸化寿命が
２５０分以−Ｌ１好ましくは３００分以上であることが
望ましい。 酸化試験は２．６ージー　１−ブヂルパラクレゾールお
よびジ）ノル）−ルジチＡリン酸亜鉛各０．５重＝６＝ 吊％添ｈ［１シた試料につい゛（行なう。 酸化試験条ｆ′Ｉ ＪＩＳＫ　　　ΔＳＴ’ＭＤ ２！ｉ１４−１９８０　　　２２７２−６７試判吊　　
　　　３００Ｍり　　　　５０Ｑ）Ｍｌｕ　　　　　　
　１６５．５℃　　　　１５０℃初期１？ｔ　ＸＣ　ｆ
ｆ６　、３ｋｇ　／　ａｍ２峙間　　　　　７２０、１
間　　　　　−酸化触媒　　　銅お，Ｊ、び鉄　　銅ｉ
１３　Ｊ、び鉄般式Ｉ７ー示される化合物に番、１、添
加剤を加えて潤滑剤組成物と覆る。添加剤どしては、酸
化防止剤、分散剤、粘度指数向」−剤、耐摩耗剤、さび
止め剤、腐食防止剤まｌ、：はＷ１泡剤等公知の１ない
し２以上の添加剤が使用される。イの他希釈剤どして鉱
油、アル１−ルシクロへ４：サン等のナノルチン　。 油を少量加えることもできる。特に、炭素数９〜・２０
のノ′ルｒルシク［１へ１−サンを本発明の化合物１０
０士ＩＰ部に灼し１００ｉｎｉ部以下加えることらでさ
る１。 本発明の潤滑剤組成物は、ダイナモ油、タービン油、マ
シン油、−１受油等の汎用潤滑剤および油圧作動油、に
乗用ギ〜ア油等の用途に使用Ｊることができる。 本発明の潤滑剤組成物【よ、イの基油がナフテン系炭化
水素であることから生ずる特性を右しつつ、酸化安定↑
！Ｉ：、　ｈ＜高く、苛酷な条ＰＩにおいて長期間使用
できるという効果を秦りる、。 つぎに、実施例を−Ｉげて本発明をさらに訂細に説明１
Ｊる。、なｉ１３、下記実施例にお（プる「部」は、特
にことわら４）−い限り重化による。 実施例１ １ヘル工ン３部に塩化アルミニウム０．００２−、０．
０１部を加え、７０℃に加高し、ついで塩化ベンジル１
部を加えτ２「、１間反応さμだ。反応生成物を水洗し
℃触媒を除去したのノ５、蒸留して未反応物を分別した
。１１１られＩこジベンジル１〜ルエン（蛮−＞ｐ−＞
０−１）４性体混合物）をＡ−トクレープに供給し、ニ
ッケル触媒を用いて水素初圧４０に！＋／Ｃｍ　２Ｇ　
ｚ湯度２００℃で４時間水素化反応を行なつ（水素化ン
ベンジルトニルＴン（巽＋Ｉ１体ｎＶ合物）をｉ！１１
こ。 この水素化されたツノアン系炭化水索に酸化防止剤とじ
Ｃ’２．６−ジクーシｔ７リーブヂルパラクレゾールお
Ｊ、びシアル゛１ルジＩＡリン酸’ｌｌ１ｉｌをでれぞ
れ０．５重品％を添加１ノで潤滑剤組成物を調製１、・
ｌこ。この潤Ｈ’ｌ剤相載物につい゛Ｃ前述の条件にＪ
。 り酸化試験を行なった。ま１．−１実施例２以下の実施
例についても１６１様にして酸化試験を１う４ｊ・つた
。 なお、比較のためにナノアン系鉱油から調！！された潤
滑剤組成物についてｂ同様４を試験を行イｊ・っだ。 水素化されたナフテン系炭化水素の性状おＪ、び試験結
甲を仙の例ど（）Ｉ　１！でイれぞれ表１おｊ、び表２
に示ず９゜ 実施例２ １．１−ジノ」ニル１タン４モルに塩化アルミニウム０
．００１−０，００５ｔルを加え、６０℃に加温１ノだ
のち、塩化ベンジル１モルを加えて２０分間反応させた
。ついで１反応生成物を水洗して触媒を除去したの札、
蒸留して未反応物を分別１ノた。 　９− 得られた１、１−（ペンジルフェニル）フェニルエタン
（異性体混合物）を；ｔ　−１−クレープに供給し、ニ
ッケル触媒を用いて水素初圧１００にり／Ｃ蛮２Ｇ、淘
度温度１０〜１７０°０で５時間水素化反応を行なって
水素化１．１−１ベンジルフエニル）フェニルエタン（
異性体混合物）を得た。 実施例３ 実施例２にｉｔ３いて、１，２−シフＩニルエタンの代
りに七ノ丁チルｉｆ！７１％１．１−ジフェニルエタン
４エルを使用（）た以外は実施例２と同一方法により水
素化モノエチル両換１，１−（ベンジルフェニル）フェ
ニルエタン との混合物）を＋’３　／、：　、このｂのの一般性状
は、表２のとおりであった。また、これに実施例１と同
一１０＝ 様＜Ｔ添加剤を添加しで調製した潤滑剤組成物の酸化試
験結果は表２のとおりであっり、　＋１実施例４ 反応器にメブルジフ［ニルメタン１／ｉｔ；Ｊ、び濃硫
酸２００ｍｆｌを供給し、１５℃に保った。ついτ・メ
１ルジフｌニルメタンとスブレンどの１：１の混合物８
００ｍｆｆ１を２〜３時間にねｌ、二って滴下さ１！、
その間反応液の湿度を１５へ・２０°０に保持し！、：
、、滴下終了後１１ｆｌｌ　ＩＪｉ　Ｍｔ　２００　ｍ
　（ｌを追加してご１０分間反応を１：Ｊ続さｌｋ。つ
いで反応り１成物に対して水洗をくり返しＭ１酎を除去
【〕で蒸留にＪ、す［ツメチルＫｔＪ’Ａ　１　、１−
　（ペンジルノ「ニル）フ」ニル丁タンを得た１、つい
で実施例２と同様な方θ、により水素化１ニノメグル間
換１　、１−、、、　（ベンジルフ「ニル）フＪニル−
［タン どのＭｉｉ合物）をｉｌｌだ。 実施例５ｊ ロン［ニル５１部にｊ３化アルミニウム０．００１〜０
．００５部を加え、ＧＯｏＣに加湿（〕、ついでペンシ
ルク「１ライド１部を加えて２０分間反応さ１！　７．
：　ｏ反応器−酸物を水洗ｌノー（、触媒を除去したの
ら、蒸留して未反応物を分別した。１！）られたベンジ
ルどフェニル（Ｗｕ性鉢体混合物を、１１のΔ−１へク
レープに供給し、ニッケル触媒を用いて水素初圧１００
ＫＣＩ　／ｃｍ２　Ｇ、　Ｍｉｆｌｌ’２１４０〜１７
０℃で２時間水素化反応を行４ｆって水素化ペンジルロ
ン、［ニル（異１７１体混合物）を得１ｙ、　１１ 実施例（３ 実施例ｒ５においｌ、ロンｒニルの代りにモノエヂルビ
ン１ニル５部Ｊ５　Ｊ：び塩化アルミニウム０．０３部
を使用した以外は同一方法ににり水素化ベンジルモノ［
ブルヒ′）ｌニール どの混合物）をｌ’Ｊた。 実施１９１７ 反応器にシフ［１へＶシルベンじン１１　Ｌｌよび濃硫
酸２００ｍｆｆ１を供給１）、１５°０ニ保ツタ、、　
ライ−（−、シクロへ１シルベンげンどスチレンとの１
：１の混合物８００？７＋、９を２・〜３３時間にわｌ
こって滴下さｊ！、イの間反応液の湯度を１５−２０℃
に保７Ｌ′１１．／　ｌこ。 ’ｔ＋’ｌ　Ｆ　Ｎ’４　’−（ｔＧ、１ｌｆＲｒＩｉ
！Ｂｌ’ｔ　　２０Ｑｉ　（１’ｉ　１（１１１１１Ｌ
／　”Ｃ３０分間反ｌ、トを継続さ１！た。′）いて・
、反応！）酸物にり・）シて水洗を繰返えしてｌｔｌ　
ｆｔＪｆを除去］ノ、蒸ｄ１にＪ、す１゜１−　（シフ
１゛１へ１−シルフｒ−，ル）−ノ１−ルＴタン（’ｉ
’ｉ！＋Ｉ休混合物）を体ｑた。ついで、１．１　（シ
フ［１へ１シル）Ｊ−、ル）ノ「−ルニ［タン１℃をＡ
−トクレープに（バ給し、ニッケル触媒を用いＣ本署・
々初Ｊ１−１　０　０　ｋ！Ｉ／　ｃｍ２　　Ｇ　　、
　　湯度　１４０　・・・　１７０”Ｃで２時間水素化
反応を行イ１つ（水素化１，１−ビーフＪ−リル）フ１
ニルー１クン（異＋！Ｉ体混合物）を１３− １！７だ１゜ 実施例　８ 実施例７にａりいて、シフ［１へ＝１シルベンゼンの代
りに七）１−プルピノ、Ｉニル１℃およびシクロへ−１
−シルベンじンとスチレンどの混合物の代りにモノＪブ
＝ルビフ丁ニルどスチレンとの１：１の混合物８００部
更を使用しｌこ以外は同一方法により水系化１．１−（
’ｌ−チルビロンニリル）ノ工ニルエタン どの混合物）を’＋！１　ｌ：　。 実施例９ 実施例４において、ベンジルクロライドの代りににツメ
チルベンシルク１］ライトを使用し、反応温石を８０℃
、反応１１；’１間を１時間とした以外は実−１／Ｉ− 前例４ど同（γのｙ）ζ人に４１、リメブルベンジルノ
ｒニルをｉ’Ｊ　／１．。 失′流側１０ プ「二１ピレンｊ１−ラン−どベンロンとの反）也）（
１戒物を水素化して１巳１られｌ、ドデシルシフ１１キ
４Ｊ−ン５０部ど水素化ジベンジルトルー１ン５０部を
山１合した混合１υｊに実施例１と同様に添加剤を加え
Ｃｆｌ′ｌ滑剤相成物を１酸物だ。 実施例１１ 実施例１０にｄ′ｊいて、水素化ジベンジル１ヘル丁ン
の代りに、水素化ペンジルピフー１−ニルを混合した他
は、同様にＩノて混合物ａ３　Ｊ、び、Ｂ“ｊ消剤相酸
物を百　ｌこ　１゜ 混合物の　般↑４状を表３に、潤滑剤組成物の酸化試験
結宋を表４に一示Ｊ。 （双子余白） −／奄　　３　−膜性状 性　　質　　　　−害１１例１０　　　　　実施例１１
比手（１５／４℃）　　　　　０，８８　　　　　０．
８７外観　　　　　　　　無色透明　　　無色透明粘度
（ＣＳｔ　／４０℃）　　２０．２　　　　　１７．５
粘度（ＯＳ１１　／　１００℃）　　３，４　　　　　
３．１流動点（’Ｃ）−３７，５−３５ 氷原化率（％）　　　　　９８　　　　　　９８引火点
（’Ｃ）　　　　　　１！ｉ０　　　　　１５０アニリ
ン点（Ｔ）　　　　８２　　　　　　８２表　　　７′
ｌ　　　耐化試験結果 試　　験　　項　　口　　　　　　　宋ｊ１量１１（ト
　火ｊ１貫Ｌ１」−粘度比　　　　　　　　　１．０８
　　　　１．０７仝酸４凸の増加　　　　　　　０．０
７　　　　０，０５（ｍｏＫＯＩｌｏ） ヘプタン不溶分＜ｍ吊％　０．１５　　　　０．１３Ｒ
ＢＯＴ”　　１５０℃）分）　　３４０　　　　３６２
”　ＲＤＯＴ　（酸化寿命）はΔＳＴＭ　　Ｄ２２７２
−６７ににる１゜ ２１−

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １　−　　般　　式　　Ｉ （ただし、式中Ｒ１は炭素数１〜３のアルキレン基　Ｒ
   ３、Ｒ４およびＲ５はそれぞれ別個に炭素数１〜３のア
   ルキル基であり、また、１．空およびｎは０〜３の整数
   、Ｘは０または１である。）で表わされる少なくとも１
   種の水素化された炭素六員環を３個有する炭素数１９〜
   ３０のナフデン系炭化水素を基油として含有することを
   特徴とするｆｌａ清剤粗剤組成