JPH03235958A - 電子写真用感光体 - Google Patents
電子写真用感光体Info
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- JPH03235958A JPH03235958A JP3192990A JP3192990A JPH03235958A JP H03235958 A JPH03235958 A JP H03235958A JP 3192990 A JP3192990 A JP 3192990A JP 3192990 A JP3192990 A JP 3192990A JP H03235958 A JPH03235958 A JP H03235958A
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- Japan
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- photoreceptor
- charge
- compound
- aminophenylsilane
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は電子写真用感光体に関し、詳しくは感光層中に
特定の化合物を含有させた電子写真用感光体に関する。
特定の化合物を含有させた電子写真用感光体に関する。
従来、電子写真方式において使用される感光体の光導電
性素材として用いられているものにセレン、硫化カドミ
ウム、酸化亜鉛などの無機物質がある。ここにいう「電
子写真方式」とは、一般に、光導電性の感光体をまず暗
所で、例えばコロナ放電によって帯電せしめ、次いで像
露光し、露光部のみの電荷を選択的に逸散せしめて静電
潜像を得、この潜像部を染料、顔料などの着色材と高分
子物質などの結合剤とから構成される検電微粒子(トナ
ー)で現像し可視化して画像を形成するようにした画像
形成法の一つである。
性素材として用いられているものにセレン、硫化カドミ
ウム、酸化亜鉛などの無機物質がある。ここにいう「電
子写真方式」とは、一般に、光導電性の感光体をまず暗
所で、例えばコロナ放電によって帯電せしめ、次いで像
露光し、露光部のみの電荷を選択的に逸散せしめて静電
潜像を得、この潜像部を染料、顔料などの着色材と高分
子物質などの結合剤とから構成される検電微粒子(トナ
ー)で現像し可視化して画像を形成するようにした画像
形成法の一つである。
このような電子写真法において感光体に要求される基本
的な特性としては、(1)暗所で適当な電位に帯電でき
ること、(2)暗所において電荷の逸散が少ないこと、
(3)光照射によって速やかに電荷を逸散せしめうろこ
となどがあげられる。
的な特性としては、(1)暗所で適当な電位に帯電でき
ること、(2)暗所において電荷の逸散が少ないこと、
(3)光照射によって速やかに電荷を逸散せしめうろこ
となどがあげられる。
ところで、前記の無機物質はそれぞれが多くの長所をも
っていると同時に、さまざまな欠点をも有しているのが
実状である。例えば、現在広く用いられているセレンは
前記(1)〜(3)の条件は十分に満足するが、製造す
る条件がむずかしく、製造コストが高くなり、可撓性が
なく、ベルト状に加工することがむずかしく、熱や機械
的の衝撃に鋭敏なため取扱いに注意を要するなどの欠点
もある。
っていると同時に、さまざまな欠点をも有しているのが
実状である。例えば、現在広く用いられているセレンは
前記(1)〜(3)の条件は十分に満足するが、製造す
る条件がむずかしく、製造コストが高くなり、可撓性が
なく、ベルト状に加工することがむずかしく、熱や機械
的の衝撃に鋭敏なため取扱いに注意を要するなどの欠点
もある。
硫化カドミウムや酸化亜鉛は、結合剤としての樹脂に分
散させて感光体として用いられているが、平滑性、硬度
、引張り強度、耐摩擦性などの機械的な欠点があるため
にそのままでは反復して使用することができない。
散させて感光体として用いられているが、平滑性、硬度
、引張り強度、耐摩擦性などの機械的な欠点があるため
にそのままでは反復して使用することができない。
近年、これら無機物質の欠点を排除するためにいろいろ
な有機物質を用いた電子写真用感光体が提案され、実用
に供されているものもある。例えば、ポリ−N−ビニル
カルバゾールと2.4.7− トリニトロフルオレン−
9−オンとからなる感光体(米国特許第3484237
号明細書に記載)、ポリ−N−ビニルカルバゾールをピ
リリウム塩系色素で増感してなる感光体(特公昭48−
25658号公報に記載)、有機顔料を主成分とする感
光体(特開昭47−37543号公報に記載)、染料と
樹脂とからなる共晶錯体を主成分とする感光体(特開昭
47−10735号公報に記載)、トリフェニルアミン
化合物を色素増感してなる感光体(米国特許第3,18
0,730号)、アミン誘導体を電荷輸送材料として用
いる感光体(特開昭57−195254号公報)、ポリ
−N−ビニルカルバゾールとアミン誘導体を電荷輸送材
料として用いる感光体(特開昭58−1155号公報)
、多官能第3アミノ化合物なかでもベンジジン化合物を
光導電材料として用いる感光体(米国特許第3,265
,496号、特公昭39−11546号公報、特開昭5
3−27033号公報)などである。これらの感光体は
優れた特性を有しており実用的にも価値が高いと思われ
るものであるが、電子写真法に3− おいて、感光体に対するいろいろな要求を考慮すると、
まだ、これらの要求を十分に満足するものが得られてい
ないのが実状である。
な有機物質を用いた電子写真用感光体が提案され、実用
に供されているものもある。例えば、ポリ−N−ビニル
カルバゾールと2.4.7− トリニトロフルオレン−
9−オンとからなる感光体(米国特許第3484237
号明細書に記載)、ポリ−N−ビニルカルバゾールをピ
リリウム塩系色素で増感してなる感光体(特公昭48−
25658号公報に記載)、有機顔料を主成分とする感
光体(特開昭47−37543号公報に記載)、染料と
樹脂とからなる共晶錯体を主成分とする感光体(特開昭
47−10735号公報に記載)、トリフェニルアミン
化合物を色素増感してなる感光体(米国特許第3,18
0,730号)、アミン誘導体を電荷輸送材料として用
いる感光体(特開昭57−195254号公報)、ポリ
−N−ビニルカルバゾールとアミン誘導体を電荷輸送材
料として用いる感光体(特開昭58−1155号公報)
、多官能第3アミノ化合物なかでもベンジジン化合物を
光導電材料として用いる感光体(米国特許第3,265
,496号、特公昭39−11546号公報、特開昭5
3−27033号公報)などである。これらの感光体は
優れた特性を有しており実用的にも価値が高いと思われ
るものであるが、電子写真法に3− おいて、感光体に対するいろいろな要求を考慮すると、
まだ、これらの要求を十分に満足するものが得られてい
ないのが実状である。
本発明の目的は、先に述べた従来の感光体のもつ種々の
欠点を解消し、電子写真法において要求される条件を十
分満足しうる感光体を提供することにある。更に、本発
明の他の目的は、製造が容易でかつ比較的安価に行なえ
、耐久性にもすぐれた電子写真用感光体を提供すること
にある。
欠点を解消し、電子写真法において要求される条件を十
分満足しうる感光体を提供することにある。更に、本発
明の他の目的は、製造が容易でかつ比較的安価に行なえ
、耐久性にもすぐれた電子写真用感光体を提供すること
にある。
本発明によれば、導電性支持体上に下記一般式(1)で
表わされるアミノフェニルシラン化合物の少なくとも1
種を有効成分として含有する感光層を有することを特徴
とする電子写真感光体が提供される。
表わされるアミノフェニルシラン化合物の少なくとも1
種を有効成分として含有する感光層を有することを特徴
とする電子写真感光体が提供される。
4−
(式中、R工は置換又は無置換のアルキル基、置換又は
無置換のアリール基を表わす。nは1.2.3.4の整
数を表わし、mは4−nの整数を表わす。mが2以上の
場合R工は同一でも異なってもよい。R2、R3、R4
は水素原子、アミノ基、アルコキシ基、チオアルコキシ
基、アリールオキシ基、メチレンジオキシ基、置換又は
無置換のアルキル基、ハロゲン原子、置換又は無置換の
アリール基を表わす。またhは1.2.3.4の整数を
、k、 Qは1.2.3.4.5の整数を表わし、h、
k、 Qが2以上の場合R2、R3、R4は同一でも
異なっていもよい。)本発明において感光層に含有させ
る前記一般式(1)で表わされるアミノフェニルシラン
化合物は、例えば、 一般式(n)又は一般式(m) (式中、R2、R3、R,、h、 k、 Qは前と同じ
、Xはハロゲン原子を表わす。) で表わされるアミノフェニルリチウムまたはアミノフェ
ニルマグネシウムハライドと一般式(m)Xn−8L(
R1)m (IV)(式中、
Hいn、 mは前と同じ、、xはハロゲン原子を表わす
。) で表わされるハロイルシラン化合物を反応させることに
よって製造される。
無置換のアリール基を表わす。nは1.2.3.4の整
数を表わし、mは4−nの整数を表わす。mが2以上の
場合R工は同一でも異なってもよい。R2、R3、R4
は水素原子、アミノ基、アルコキシ基、チオアルコキシ
基、アリールオキシ基、メチレンジオキシ基、置換又は
無置換のアルキル基、ハロゲン原子、置換又は無置換の
アリール基を表わす。またhは1.2.3.4の整数を
、k、 Qは1.2.3.4.5の整数を表わし、h、
k、 Qが2以上の場合R2、R3、R4は同一でも
異なっていもよい。)本発明において感光層に含有させ
る前記一般式(1)で表わされるアミノフェニルシラン
化合物は、例えば、 一般式(n)又は一般式(m) (式中、R2、R3、R,、h、 k、 Qは前と同じ
、Xはハロゲン原子を表わす。) で表わされるアミノフェニルリチウムまたはアミノフェ
ニルマグネシウムハライドと一般式(m)Xn−8L(
R1)m (IV)(式中、
Hいn、 mは前と同じ、、xはハロゲン原子を表わす
。) で表わされるハロイルシラン化合物を反応させることに
よって製造される。
前記合成法で得られる一般式(1)で示されるアミノフ
ェニルシラン化合物の具体例を以下に例示する。
ェニルシラン化合物の具体例を以下に例示する。
7−
本発明の感光体は、上記のようなアミノフェニルシラン
化合物の1種又は2種以上を感光層2(2’、27/、
2m又は2//II)に含有させたものであるが、これ
らアミノフェニルシラン化合物の応用の仕方によって第
1図、第2図、第3図、第4図あるいは第5図に示した
ごとくに用いることができる。
化合物の1種又は2種以上を感光層2(2’、27/、
2m又は2//II)に含有させたものであるが、これ
らアミノフェニルシラン化合物の応用の仕方によって第
1図、第2図、第3図、第4図あるいは第5図に示した
ごとくに用いることができる。
第1図における感光体は導電性支持体1上にアミノフェ
ニルシラン化合物、増感染料および結合剤(結着樹脂)
よりなる感光層2が設けられたものである。ここでのア
ミノフェニルシラン化合物は光導電性物質として作用し
、光減衰に必要な電荷担体の生成および移動はアミノフ
ェニルシラン化合物を介して行なわれる。しかしながら
、アミノフェニルシラン化合物は光の可視領域において
ほとんど吸収を有していないので、可視光で画像を形成
する目的のためには可視領域に吸収を有する増感染料を
添加して増感する必要がある。
ニルシラン化合物、増感染料および結合剤(結着樹脂)
よりなる感光層2が設けられたものである。ここでのア
ミノフェニルシラン化合物は光導電性物質として作用し
、光減衰に必要な電荷担体の生成および移動はアミノフ
ェニルシラン化合物を介して行なわれる。しかしながら
、アミノフェニルシラン化合物は光の可視領域において
ほとんど吸収を有していないので、可視光で画像を形成
する目的のためには可視領域に吸収を有する増感染料を
添加して増感する必要がある。
第2図における感光体は、導電性支持体1上に電荷発生
物質3をアミノフェニルシラン化合物と結合剤とからな
る電荷搬送媒体4の中に分散せしめた感光層2′が設け
られたものである。ここでのアミノフェニルシラン化合
物は結合剤(又は、結合剤及び可塑剤)とともに電荷搬
送媒体を形成し、一方、電荷発生物質3(無機又は有機
顔料のような電荷発生物質)が電荷担体を発生する。こ
の場合、電荷搬送媒体4は主として電荷発生物質3が発
生する電荷担体を受入れ、これを搬送する作用を担当し
ている。そして、この感光体にあっては電荷発生物質と
アミノフェニルシラン化合物とが、たがいに、主として
可視領域において吸収波長領域が重ならないというのが
基本的条件である。これは、11− 電荷発生物質3に電荷担体を効率よく発生させるために
は電荷発生物質表面まで、光を透過させる必要があるか
らである。一般式(1)で表わされるアミノフェニルシ
ラン化合物は可視領域にほとんど吸収がなく、一般に可
視領域の光線を吸収し、電荷担体を発生する電荷発生物
質3と組合わせた場合、特に有効に電荷搬送物質として
働くのがその特長である。
物質3をアミノフェニルシラン化合物と結合剤とからな
る電荷搬送媒体4の中に分散せしめた感光層2′が設け
られたものである。ここでのアミノフェニルシラン化合
物は結合剤(又は、結合剤及び可塑剤)とともに電荷搬
送媒体を形成し、一方、電荷発生物質3(無機又は有機
顔料のような電荷発生物質)が電荷担体を発生する。こ
の場合、電荷搬送媒体4は主として電荷発生物質3が発
生する電荷担体を受入れ、これを搬送する作用を担当し
ている。そして、この感光体にあっては電荷発生物質と
アミノフェニルシラン化合物とが、たがいに、主として
可視領域において吸収波長領域が重ならないというのが
基本的条件である。これは、11− 電荷発生物質3に電荷担体を効率よく発生させるために
は電荷発生物質表面まで、光を透過させる必要があるか
らである。一般式(1)で表わされるアミノフェニルシ
ラン化合物は可視領域にほとんど吸収がなく、一般に可
視領域の光線を吸収し、電荷担体を発生する電荷発生物
質3と組合わせた場合、特に有効に電荷搬送物質として
働くのがその特長である。
第3図における感光体は、導電性支持体1上に電荷発生
物質3を主体とする電荷発生層5と、アミノフェニルシ
ラン化合物を含有する電荷搬送層4との積層からなる感
光N2″が設けられたものである。この感光体では、電
荷搬送層4を透過した光が電荷発生層5に到達し、その
領域で電荷担体の発生が起こり、一方、電荷搬送層4は
電荷担体の注入を受け、その搬送を行なうもので、光減
衰に必要な電荷担体の発生は、電荷発生物質3で行なわ
れ、また電荷担体の搬送は、電荷搬送層4(主としてア
ミノフェニルシラン化合物が働く)で行なわれる。こう
した機構は第2図に示した感光体に12− おいてした説明と同様である。
物質3を主体とする電荷発生層5と、アミノフェニルシ
ラン化合物を含有する電荷搬送層4との積層からなる感
光N2″が設けられたものである。この感光体では、電
荷搬送層4を透過した光が電荷発生層5に到達し、その
領域で電荷担体の発生が起こり、一方、電荷搬送層4は
電荷担体の注入を受け、その搬送を行なうもので、光減
衰に必要な電荷担体の発生は、電荷発生物質3で行なわ
れ、また電荷担体の搬送は、電荷搬送層4(主としてア
ミノフェニルシラン化合物が働く)で行なわれる。こう
した機構は第2図に示した感光体に12− おいてした説明と同様である。
第4図における感光体は第3図の電荷発生層5とアミノ
フェニルシラン化合物を含有する電荷搬送層4の積層順
を逆にしたものであり、その電荷担体の発生及び搬送の
機構は上記の説明と同様にできる。この場合機械的強度
を考慮し第5図の様に電荷発生M5の上に保護層6を設
けることもできる。
フェニルシラン化合物を含有する電荷搬送層4の積層順
を逆にしたものであり、その電荷担体の発生及び搬送の
機構は上記の説明と同様にできる。この場合機械的強度
を考慮し第5図の様に電荷発生M5の上に保護層6を設
けることもできる。
実際に本発明感光体を作製するには、第1図に示した感
光体であれば、結合剤を溶かした溶液にアミノフェニル
シラン化合物の1種又は2種以上を溶解し、更にこれに
増感染料を加えた液をつくり、これを導電性支持体l上
に塗布し乾燥して感光層2を形成すればよい。
光体であれば、結合剤を溶かした溶液にアミノフェニル
シラン化合物の1種又は2種以上を溶解し、更にこれに
増感染料を加えた液をつくり、これを導電性支持体l上
に塗布し乾燥して感光層2を形成すればよい。
感光層の厚さは3〜50ILm、好ましくは5〜20μ
mが適当である。感光層2に占めるアミノフェニルシラ
ン化合物の量は30〜70重量2、好ましくは約50重
量%であり、また、感光層2に占める増感染料の量は 0.1〜5重量%、好ましくは0.5〜3重量%である
。増感染料としては、ブリリアントグリーン、ビクトリ
アブルーB、メチルバイオレット、クリスタルバイオレ
ット、アシッドバイオレット6Bのようなトリアリール
メタン染料、ローダミンB、ローダミン6G、ローダミ
ンGエキストラ、エオシンS、エリトロシン、ローズベ
ンガル、フルオレセインのようなキサンチン染料、メチ
レンブルーのようなチアジン染料、シアニンのようなシ
アニン染料、2.6−ジフェニル−4−(N、N−ジメ
チルアミノフェニル)チアピリリウムバークロレート、
ベンゾピリリウム塩(特公昭48−25658号公報に
記載)などのピリリウム染料などが挙げられる。なお、
これらの増感染料は単独で用いられても2種以上が併用
されてもよい。
mが適当である。感光層2に占めるアミノフェニルシラ
ン化合物の量は30〜70重量2、好ましくは約50重
量%であり、また、感光層2に占める増感染料の量は 0.1〜5重量%、好ましくは0.5〜3重量%である
。増感染料としては、ブリリアントグリーン、ビクトリ
アブルーB、メチルバイオレット、クリスタルバイオレ
ット、アシッドバイオレット6Bのようなトリアリール
メタン染料、ローダミンB、ローダミン6G、ローダミ
ンGエキストラ、エオシンS、エリトロシン、ローズベ
ンガル、フルオレセインのようなキサンチン染料、メチ
レンブルーのようなチアジン染料、シアニンのようなシ
アニン染料、2.6−ジフェニル−4−(N、N−ジメ
チルアミノフェニル)チアピリリウムバークロレート、
ベンゾピリリウム塩(特公昭48−25658号公報に
記載)などのピリリウム染料などが挙げられる。なお、
これらの増感染料は単独で用いられても2種以上が併用
されてもよい。
また、第2図に示した感光体を作製するには、1種又は
2種以上のアミノフェニルシラン化合物と結合剤とを溶
解した溶液に電荷発生物質3の微粒子を分散せしめ、こ
れを導電性支持体l上に塗布し乾燥して感光層2′を形
成すればよい。
2種以上のアミノフェニルシラン化合物と結合剤とを溶
解した溶液に電荷発生物質3の微粒子を分散せしめ、こ
れを導電性支持体l上に塗布し乾燥して感光層2′を形
成すればよい。
感光層2′の厚さは3〜50μm、好ましくは5〜20
μlが適当である。感光層2′に占めるアミノフェニル
シラン化合物の量は10〜95重量%、好ましくは30
〜90重量%であり、また、感光層2′に占める電荷発
生物質3の量は0.1〜50重量ダ、好ましくは1〜2
0重量2である。電荷発生物質3としては、例えばセレ
ン、セレン−テルル、硫化カドミウム、硫化カドミウム
−セレン、α−シリコンなどの無機顔料、有機顔料とし
ては例えばシーアイピグメントブルー25(カラーイン
デックスCI 21180)、シーアイピグメントレッ
ド41 (C121200)、シーアイアシッドレッド
52 (CI 45100)、シーアイベーシックレッ
ド3(CI45210)、カルバゾール骨格を有するア
ゾ顔料(特開昭53−95033号公報に記載)、ジス
チリルベンゼン骨格を有するアゾ顔料(特開昭53−1
33445号公報)、トリフェニルアミン骨格を有する
アゾ顔料(特開昭53−132347号公報に記載)、
ジベンゾチオフェン骨格を有するアゾ顔料(特開昭54
−21728号公報に記載)、オキサジアゾール骨格を
有するアゾ顔料(特開昭54−12742号公報に記載
)、フルオレノン骨格を有するアゾ顔料(特開昭54−
22834号15− 公報に記載)、ビススチルベン骨格を有するアゾ顔料(
特開昭54−17733号公報に記載)、ジスチリルオ
キサジアゾール骨格を有するアゾ顔料(特開昭54−2
129号公報に記載)、ジスチリルカルバゾール骨格を
有するアゾ顔料(特開昭54−14967号公報に記載
)などのアゾ顔料、例えばシーアイピグメントブルー1
6(CI 74100)などのフタロシアニン系顔料、
例えばシーアイバットブラウン5(CI 73410)
、シーアイバットダイ(CI 73030)などのイン
ジゴ系顔料、アルゴスカーレットB(バイエル社製)、
インダンスレンスカーレットR(バイエル社製)などの
ペリレン系顔料などが挙げられる。なお、これらの電荷
発生物質は単独で用いられても2種以上が併用されても
よい。
μlが適当である。感光層2′に占めるアミノフェニル
シラン化合物の量は10〜95重量%、好ましくは30
〜90重量%であり、また、感光層2′に占める電荷発
生物質3の量は0.1〜50重量ダ、好ましくは1〜2
0重量2である。電荷発生物質3としては、例えばセレ
ン、セレン−テルル、硫化カドミウム、硫化カドミウム
−セレン、α−シリコンなどの無機顔料、有機顔料とし
ては例えばシーアイピグメントブルー25(カラーイン
デックスCI 21180)、シーアイピグメントレッ
ド41 (C121200)、シーアイアシッドレッド
52 (CI 45100)、シーアイベーシックレッ
ド3(CI45210)、カルバゾール骨格を有するア
ゾ顔料(特開昭53−95033号公報に記載)、ジス
チリルベンゼン骨格を有するアゾ顔料(特開昭53−1
33445号公報)、トリフェニルアミン骨格を有する
アゾ顔料(特開昭53−132347号公報に記載)、
ジベンゾチオフェン骨格を有するアゾ顔料(特開昭54
−21728号公報に記載)、オキサジアゾール骨格を
有するアゾ顔料(特開昭54−12742号公報に記載
)、フルオレノン骨格を有するアゾ顔料(特開昭54−
22834号15− 公報に記載)、ビススチルベン骨格を有するアゾ顔料(
特開昭54−17733号公報に記載)、ジスチリルオ
キサジアゾール骨格を有するアゾ顔料(特開昭54−2
129号公報に記載)、ジスチリルカルバゾール骨格を
有するアゾ顔料(特開昭54−14967号公報に記載
)などのアゾ顔料、例えばシーアイピグメントブルー1
6(CI 74100)などのフタロシアニン系顔料、
例えばシーアイバットブラウン5(CI 73410)
、シーアイバットダイ(CI 73030)などのイン
ジゴ系顔料、アルゴスカーレットB(バイエル社製)、
インダンスレンスカーレットR(バイエル社製)などの
ペリレン系顔料などが挙げられる。なお、これらの電荷
発生物質は単独で用いられても2種以上が併用されても
よい。
更に、第3図に示した感光体は作製するには、導電性支
持体1以上に電荷発生物質を真空蒸着するか或いは、電
荷発生物質の微粒子3を必要によって結合剤を溶解した
適当な溶媒中に分散した分散液を塗布し乾燥するかして
、更に必要であればパフ研磨などの方法によって表面仕
上げ、膜厚調16− 整などを行って電荷発生層5を形成し、この上に1種又
は2種以上のアミノフェニルシラン化合物と結合剤とを
溶解した溶液を塗布し乾燥して電荷搬送層4を形成すれ
ばよい。なお、ここで電荷発生層5の形成に用いられる
電荷発生物質は前記の感光層2′の説明においてしたの
と同じものである。
持体1以上に電荷発生物質を真空蒸着するか或いは、電
荷発生物質の微粒子3を必要によって結合剤を溶解した
適当な溶媒中に分散した分散液を塗布し乾燥するかして
、更に必要であればパフ研磨などの方法によって表面仕
上げ、膜厚調16− 整などを行って電荷発生層5を形成し、この上に1種又
は2種以上のアミノフェニルシラン化合物と結合剤とを
溶解した溶液を塗布し乾燥して電荷搬送層4を形成すれ
ばよい。なお、ここで電荷発生層5の形成に用いられる
電荷発生物質は前記の感光層2′の説明においてしたの
と同じものである。
電荷発生層5の厚さは5μm以下、好ましくは2−以下
であり、電荷搬送層4の厚さは3〜50p、好ましくは
5〜20声が適当である。電荷発生層5が電荷発生層物
質の微粒子3を結合剤中に分散させたタイプのものにあ
っては、電荷発生物質の微粒子3の電荷発生層5に占め
る割合は10〜95重量%、好ましくは50〜90重量
%程度である。また、電荷搬送層4に占める化合物の量
は10〜95重量で、好ましくは30〜90重量%であ
る。第4図に示した感光体を作成するには、導電性支持
体1上にアミノフェニルシラン化合物と結合剤とを溶解
した溶液を塗布し、乾燥して電荷搬送層4を形成したの
ち、この電荷搬送層の上に電荷発生層物質の微粒子を、
必要によって結合剤を溶解した溶媒中に分散した分散液
をスプレー塗工等の方法で塗布乾燥して電荷発生層5を
形成すればよい。電荷発生層あるいは電荷搬送層の量比
は第3図で説明した内容と同様である。このようにして
得られた感光体の電荷発生層5の上に更に適当な樹脂溶
液をスプレー塗工等の方法により保護層6を形成するこ
とにより第5図に示す感光体を作成できる。ここで用い
る樹脂としては、後記する結合剤が使用できる。
であり、電荷搬送層4の厚さは3〜50p、好ましくは
5〜20声が適当である。電荷発生層5が電荷発生層物
質の微粒子3を結合剤中に分散させたタイプのものにあ
っては、電荷発生物質の微粒子3の電荷発生層5に占め
る割合は10〜95重量%、好ましくは50〜90重量
%程度である。また、電荷搬送層4に占める化合物の量
は10〜95重量で、好ましくは30〜90重量%であ
る。第4図に示した感光体を作成するには、導電性支持
体1上にアミノフェニルシラン化合物と結合剤とを溶解
した溶液を塗布し、乾燥して電荷搬送層4を形成したの
ち、この電荷搬送層の上に電荷発生層物質の微粒子を、
必要によって結合剤を溶解した溶媒中に分散した分散液
をスプレー塗工等の方法で塗布乾燥して電荷発生層5を
形成すればよい。電荷発生層あるいは電荷搬送層の量比
は第3図で説明した内容と同様である。このようにして
得られた感光体の電荷発生層5の上に更に適当な樹脂溶
液をスプレー塗工等の方法により保護層6を形成するこ
とにより第5図に示す感光体を作成できる。ここで用い
る樹脂としては、後記する結合剤が使用できる。
なお、これらのいずれの感光体製造においては導電性支
持体1に、アルミニウムなどの金属板又は金属箔、アル
ミニウムなどの金属を蒸着したプラスチックフィルム、
あるいは導電処理を施した紙などが用いられる。また、
結合剤としては、ポリアミド、ポリウレタン、ポリエス
テル、エポキシ樹脂、ポリケトン、ポリカーボネートな
どの縮合樹脂や、ポリビニルケトン、ポリスチレン、ポ
リ−N−ビニルカルバゾール、ポリアクリルアミドのよ
うなビニル重合体などが用いられるが、絶縁性でかつ接
着性のある樹脂はすべて使用できる。
持体1に、アルミニウムなどの金属板又は金属箔、アル
ミニウムなどの金属を蒸着したプラスチックフィルム、
あるいは導電処理を施した紙などが用いられる。また、
結合剤としては、ポリアミド、ポリウレタン、ポリエス
テル、エポキシ樹脂、ポリケトン、ポリカーボネートな
どの縮合樹脂や、ポリビニルケトン、ポリスチレン、ポ
リ−N−ビニルカルバゾール、ポリアクリルアミドのよ
うなビニル重合体などが用いられるが、絶縁性でかつ接
着性のある樹脂はすべて使用できる。
必要により可塑剤が結合剤に加えられてるが、そうした
可塑剤としてはハロゲン化パラフィン、ポリ塩化ビフェ
ニル、ジメチルナフタリン、ジブチルフタレートなどが
例示できる。
可塑剤としてはハロゲン化パラフィン、ポリ塩化ビフェ
ニル、ジメチルナフタリン、ジブチルフタレートなどが
例示できる。
更に、以上のようにして得られる感光体には、導電性支
持体と感光層の間に、必要に応じて接着層又はバリヤ層
を設けることができる。これらの層に用いられる材料と
しては、ポリアミド、ニトロセルロース、酸化アルミニ
ウムなどであり、また膜厚は1μm以下が好ましい。
持体と感光層の間に、必要に応じて接着層又はバリヤ層
を設けることができる。これらの層に用いられる材料と
しては、ポリアミド、ニトロセルロース、酸化アルミニ
ウムなどであり、また膜厚は1μm以下が好ましい。
本発明の感光体を用いて複写を行なうには、感光面に帯
電、露光を施した後、現像を行ない、必要によって、紙
などへ転写を行なう。本発明の感光体は感度が高く、ま
た可撓性に富むなどの優れた利点を有している。
電、露光を施した後、現像を行ない、必要によって、紙
などへ転写を行なう。本発明の感光体は感度が高く、ま
た可撓性に富むなどの優れた利点を有している。
以下、実施例により本発明を説明する。なお、下記実施
例において部はすべて重量部である。
例において部はすべて重量部である。
〔一般式(1)の化合物の合成〕
(化合物Nα1の合成例)
■4−ブロモトリフェニルアミノの合成19−
トリフェニルアミン36.80gとN−ブロモコハク酸
イミド26,70gを四塩化炭素750−に溶解し、3
.5時間加熱還流する。この反応液を冷却し、不溶物を
濾過により取りのぞく。この溶液から四液化炭素を取り
のぞくと白色の粉末が得られる。これをnヘキサンでカ
ラム精製し、n−ヘキサン及びエタノールで数回再結晶
し、4−ブロモトリフェニルアミン21.]、Og(収
率43%)白色針状晶が得られた。
イミド26,70gを四塩化炭素750−に溶解し、3
.5時間加熱還流する。この反応液を冷却し、不溶物を
濾過により取りのぞく。この溶液から四液化炭素を取り
のぞくと白色の粉末が得られる。これをnヘキサンでカ
ラム精製し、n−ヘキサン及びエタノールで数回再結晶
し、4−ブロモトリフェニルアミン21.]、Og(収
率43%)白色針状晶が得られた。
融点 101°〜102.5゜
元素分析値(%)はCl8H工4NBrとして下記の通
りであった。
りであった。
CHN
実測値 66.66 4.26 4.04理論
値 66.6g 4.35 4.32■ビス
(N、N−ジフェニルアミフェニル)ジメチルシラン(
化合物Nα1)の合成 アルゴン気流下で、前記■で合成した4−ブロモトリフ
ェニルアミン6.48g、を脱水処理したベンゼン50
−に溶解し、これにn−ブチルリチウム12.6−と脱
水処理したジエチルエーテル25m11の混合槽20− 液を30分間で滴下した。その後、室温で3時間撹拌し
た後、これにジメチルジクロロシラン1.13mQと脱
水処理したジエチルエーテル25mQの混合液を40分
間で滴下した。その後室温で2時間撹拌し、つづいて加
熱還流状態で2時間撹拌し反応を終了させた。この反応
液を冷却し、氷水中にあけトルエンで抽出した。この抽
出物をシクロヘキサンの展開溶媒でシリカゲルを用いカ
ラム処理した。これをさらにエタノール/トルエン=2
71の混合溶媒で2回再結晶し、ビス(N、N−ジフェ
ニルアミノフェニル)ジメチルシラン2.81g(収率
55%)の無色針状晶を得た。
値 66.6g 4.35 4.32■ビス
(N、N−ジフェニルアミフェニル)ジメチルシラン(
化合物Nα1)の合成 アルゴン気流下で、前記■で合成した4−ブロモトリフ
ェニルアミン6.48g、を脱水処理したベンゼン50
−に溶解し、これにn−ブチルリチウム12.6−と脱
水処理したジエチルエーテル25m11の混合槽20− 液を30分間で滴下した。その後、室温で3時間撹拌し
た後、これにジメチルジクロロシラン1.13mQと脱
水処理したジエチルエーテル25mQの混合液を40分
間で滴下した。その後室温で2時間撹拌し、つづいて加
熱還流状態で2時間撹拌し反応を終了させた。この反応
液を冷却し、氷水中にあけトルエンで抽出した。この抽
出物をシクロヘキサンの展開溶媒でシリカゲルを用いカ
ラム処理した。これをさらにエタノール/トルエン=2
71の混合溶媒で2回再結晶し、ビス(N、N−ジフェ
ニルアミノフェニル)ジメチルシラン2.81g(収率
55%)の無色針状晶を得た。
融点 170.0〜171.5℃
元素分析値(幻はC381(34N2S1として下記の
通りであった。
通りであった。
CHN
実測値 83.49 6.32 4.99理論
値 83.47 6.27 5.12この化合
物の赤外吸収スペクトルを第6図に示す。
値 83.47 6.27 5.12この化合
物の赤外吸収スペクトルを第6図に示す。
(化合物Nα24の合成例)
化合物Nα1と同様な方法にて4−ブロモトリフェニル
アミンとメチルトリクロロシランを反応させ、トリス(
N、N−ジフェニルアミノフェニル)メチルシラン(化
合物Nα24)を得た。収量1.46g(収率31%)
白色の粉末。 融点 236.5〜238.0℃元素
分析値(%)はC5,H45N3Siとして下記の通り
であった。
アミンとメチルトリクロロシランを反応させ、トリス(
N、N−ジフェニルアミノフェニル)メチルシラン(化
合物Nα24)を得た。収量1.46g(収率31%)
白色の粉末。 融点 236.5〜238.0℃元素
分析値(%)はC5,H45N3Siとして下記の通り
であった。
CHN
実測値 84.93 6.05 5.26理論
値 85,12 5.84 5.14この化合
物の赤外吸収スペクトルを第7図に示す。
値 85,12 5.84 5.14この化合
物の赤外吸収スペクトルを第7図に示す。
(化合物N(131の合成例)
化合物N(11と同様な方法にて4−ブロモトリフェニ
ルアミンと、テトラクロロシランを反応させ、テトラキ
ス(N、N−ジフェニルアミノフェニル)シラン(化合
物&31)を得た。収量2.64g(収率77%)白色
粉末。 融点 318.0〜320.0℃元素分析値
(%)はC7□H,GN4Siとして下記の通りであっ
た。
ルアミンと、テトラクロロシランを反応させ、テトラキ
ス(N、N−ジフェニルアミノフェニル)シラン(化合
物&31)を得た。収量2.64g(収率77%)白色
粉末。 融点 318.0〜320.0℃元素分析値
(%)はC7□H,GN4Siとして下記の通りであっ
た。
CHN
実測値 85,91 5,92 5.50理論
値 86.02 5.61 5.57この化合
物の赤外吸収スペクトルを第8図に示す。
値 86.02 5.61 5.57この化合
物の赤外吸収スペクトルを第8図に示す。
なお、その他のアミノフェニル化合物についても同様に
して合成した。
して合成した。
実施例1
電荷発生物質としてダイアンブルー(シーアイピグメン
トブルー25、CI 21180)76部、ポリエステ
ル樹脂(バイロン200、■東洋紡績製)の2%テトラ
ヒドロフラン溶液1260部およびテトラヒドロフラン
3700部をボールミル中で粉砕混合し、得られた分散
液をアルミニウム蒸着したポリエステルベースよりなる
導電性支持体のアルミニウム面上にドクターブレードを
用いて塗布し、自然乾燥して厚さ約1μmの電荷発生層
を形成した。
トブルー25、CI 21180)76部、ポリエステ
ル樹脂(バイロン200、■東洋紡績製)の2%テトラ
ヒドロフラン溶液1260部およびテトラヒドロフラン
3700部をボールミル中で粉砕混合し、得られた分散
液をアルミニウム蒸着したポリエステルベースよりなる
導電性支持体のアルミニウム面上にドクターブレードを
用いて塗布し、自然乾燥して厚さ約1μmの電荷発生層
を形成した。
一方、電荷搬送物質としてはNQIのアミノフェニルシ
ラン化合物2部、ポリカーボネート樹脂(パ23− ンライトに 1300、■音大製)2部およびテトラヒドロフラン1
6部を混合溶解して溶液とした後、これを前記電荷発生
層上にドクターブレードを用いて塗布し、80℃で2分
間、ついで120℃で5分間乾燥して厚さ約20μmの
電荷搬送層を形成せしめて感光体N1Llを作成した。
ラン化合物2部、ポリカーボネート樹脂(パ23− ンライトに 1300、■音大製)2部およびテトラヒドロフラン1
6部を混合溶解して溶液とした後、これを前記電荷発生
層上にドクターブレードを用いて塗布し、80℃で2分
間、ついで120℃で5分間乾燥して厚さ約20μmの
電荷搬送層を形成せしめて感光体N1Llを作成した。
実施例2〜35
電荷発生物質および電荷搬送物質(アミノフェニルシラ
ン化合物)を表−1に示したものに代えた以外は実施例
1とまったく同様にして感光体Nα2〜35を作成した
。
ン化合物)を表−1に示したものに代えた以外は実施例
1とまったく同様にして感光体Nα2〜35を作成した
。
24−
−27−
−28−
た。次いでNα1のアミノフェニルシラン化合物2部、
ポリエステル樹脂(デュポン社製ポリエステルアドヒー
シブ49000)3部およびテトラヒドロフラン45部
を混合、溶解して電荷搬送層形成液をつくり、これを上
記の電荷発生層(セレン蒸着層)上にドクターブレード
を用いて塗布し、自然乾燥した後、減圧下で乾燥して厚
さ約10μmの電荷搬送層を形成せしめて、本発明の感
光体N036を得た。
ポリエステル樹脂(デュポン社製ポリエステルアドヒー
シブ49000)3部およびテトラヒドロフラン45部
を混合、溶解して電荷搬送層形成液をつくり、これを上
記の電荷発生層(セレン蒸着層)上にドクターブレード
を用いて塗布し、自然乾燥した後、減圧下で乾燥して厚
さ約10μmの電荷搬送層を形成せしめて、本発明の感
光体N036を得た。
実施例37
セレンの代りにペリレン系顔料
実施例36
厚さ約300μmのアルミニウム板上にセレンを厚さ約
1μmに真空蒸着して電荷発生層を形成せしめを用いて
電荷発生層(但し、厚さは約0.6μl11)を形成し
た、かつ電荷搬送物質としてアミノフェニルシラン化合
物Nα1を用いた以外は実施例35とまったく同様にし
て感光体Nα37を作成した。
1μmに真空蒸着して電荷発生層を形成せしめを用いて
電荷発生層(但し、厚さは約0.6μl11)を形成し
た、かつ電荷搬送物質としてアミノフェニルシラン化合
物Nα1を用いた以外は実施例35とまったく同様にし
て感光体Nα37を作成した。
実施例38
ダイアンブルー(実施例1で用いたものと同じ)1部に
テトラヒドロフラン158部を加えた混合物をボールミ
ル中で粉砕、混合した後、これにNα1のアミノフェニ
ルシラン化合物12部、ポリエステル樹脂(デュポン社
製ポリエステルアドヒーシブ49000)18部を加え
て、さらに混合して得た感光層形成液を、アルミニウム
蒸着ポリエステルフィルム上にドクターブレードを用い
て塗布し、100℃で30分間乾燥して厚さ約16μm
の感光層を形成せしめて、本発明の感光体Na38を作
成した。
テトラヒドロフラン158部を加えた混合物をボールミ
ル中で粉砕、混合した後、これにNα1のアミノフェニ
ルシラン化合物12部、ポリエステル樹脂(デュポン社
製ポリエステルアドヒーシブ49000)18部を加え
て、さらに混合して得た感光層形成液を、アルミニウム
蒸着ポリエステルフィルム上にドクターブレードを用い
て塗布し、100℃で30分間乾燥して厚さ約16μm
の感光層を形成せしめて、本発明の感光体Na38を作
成した。
実施例39
アルミニウム蒸着したポリエステルフィルム基板上に、
実施例1で用いた電荷搬送層塗工液を実施例1と同様に
してブレード塗工し、ついで乾燥して厚さ約20μmの
電荷搬送層を形成した。ビスアゾ顔料(P−2)13.
5部、ポリビニルブチラール(商品名:xY肛ユニオン
カーバイトプラスチック社製)5.4部、T)IF 6
80部及びエチルセロソルブ1020部をボールミル中
で粉砕混合した後、エチルセロソルブ1700部を加え
攪拌混合して電荷発生層用塗工液を得た。この塗工液を
上記の電荷搬送層の上にスプレー塗工し、100℃で1
0分間乾燥して厚さ約0.2μmの電荷発生層を形成し
た。さらにこの電荷発生層の上にポリアミド樹脂(商品
名:CM−8000、東し製)のメタノール/n−ブタ
ノール溶液をスプレー塗工し120℃で30分間乾燥し
て厚さ約0.5声の保護層を形成せしめて感光体Nα3
9を作成した。
実施例1で用いた電荷搬送層塗工液を実施例1と同様に
してブレード塗工し、ついで乾燥して厚さ約20μmの
電荷搬送層を形成した。ビスアゾ顔料(P−2)13.
5部、ポリビニルブチラール(商品名:xY肛ユニオン
カーバイトプラスチック社製)5.4部、T)IF 6
80部及びエチルセロソルブ1020部をボールミル中
で粉砕混合した後、エチルセロソルブ1700部を加え
攪拌混合して電荷発生層用塗工液を得た。この塗工液を
上記の電荷搬送層の上にスプレー塗工し、100℃で1
0分間乾燥して厚さ約0.2μmの電荷発生層を形成し
た。さらにこの電荷発生層の上にポリアミド樹脂(商品
名:CM−8000、東し製)のメタノール/n−ブタ
ノール溶液をスプレー塗工し120℃で30分間乾燥し
て厚さ約0.5声の保護層を形成せしめて感光体Nα3
9を作成した。
かくしてつくられた感光体Nα1〜39について、市販
の静電複写紙試験装置(KK川用電機製作所製SP’4
28型)を用いて一6KV又は+6KVのコロナ放電を
20秒間行って帯電せしめた後、20秒間暗所に放置し
、その時の表面電位Vpo (ボルト)を測定し、つい
でタングステンランプ光を、感光体表面の照度が4.5
ルツクスになるよう照射してその表面電位がVpoの1
72になる迄の時間(秒)を求め、露光量E1/2(ル
ックス・秒)を算出した。その結果を表−2に示す。
の静電複写紙試験装置(KK川用電機製作所製SP’4
28型)を用いて一6KV又は+6KVのコロナ放電を
20秒間行って帯電せしめた後、20秒間暗所に放置し
、その時の表面電位Vpo (ボルト)を測定し、つい
でタングステンランプ光を、感光体表面の照度が4.5
ルツクスになるよう照射してその表面電位がVpoの1
72になる迄の時間(秒)を求め、露光量E1/2(ル
ックス・秒)を算出した。その結果を表−2に示す。
また、以上の各感光体を市販の電子写真複写機を用いて
帯電せしめた後、原図を介して光照射を行って静電潜像
を形成せしめ、乾式現像剤を用いて現像し、得られた画
像(トナー画像)を普通紙上に静電転写し、定着したと
ころ、鮮明な転写画像31− が得られた。現像剤として湿式現像剤を用いた場合も同
様に鮮明な転写画像が得られた。
帯電せしめた後、原図を介して光照射を行って静電潜像
を形成せしめ、乾式現像剤を用いて現像し、得られた画
像(トナー画像)を普通紙上に静電転写し、定着したと
ころ、鮮明な転写画像31− が得られた。現像剤として湿式現像剤を用いた場合も同
様に鮮明な転写画像が得られた。
表−2
2−
〔効 果〕
本発明の感光体は感光特性に優れていることば勿論のこ
と、熱や機械的の衝撃に対する強度が大で、しかも安価
に製造することができる。
と、熱や機械的の衝撃に対する強度が大で、しかも安価
に製造することができる。
【図面の簡単な説明】
第1図〜第5図は本発明にかかわる電子写真感光体の厚
さ方向に拡大した断面図、第6図、第7図及び第8図は
本発明に係るアミノフェニルシラン化合物の赤外吸収ス
ペクトルである。
さ方向に拡大した断面図、第6図、第7図及び第8図は
本発明に係るアミノフェニルシラン化合物の赤外吸収ス
ペクトルである。
Claims (1)
- (1)導電性支持体上に下記一般式( I )で表わされ
るアミノフェニルシラン化合物の少なくとも1種を有効
成分として含有する感光層を有することを特徴とする電
子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、R_1は置換又は無置換のアルキル基、置換又
は無置換のアリール基を表わす。nは1、2、3、4の
整数を表わし、mは4−nの整数を表わす。mが2以上
の場合R_1は同一でも異なってもよい。R_2、R_
3、R_4は水素原子、アミノ基、アルコキシ基、チオ
アルコキシ基、アリールオキシ基、メチレンジオキシ基
、置換又は無置換のアルキル基、ハロゲン原子、置換又
は無置換のアリール基を表わす。またhは1、2、3、
4の整数を、k、lは1、2、3、4、5の整数を表わ
し、h、k、lが2以上の場合R_2、R_3、R_4
は同一でも異なっていもよい。)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3192990A JP2876065B2 (ja) | 1990-02-13 | 1990-02-13 | 電子写真用感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3192990A JP2876065B2 (ja) | 1990-02-13 | 1990-02-13 | 電子写真用感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03235958A true JPH03235958A (ja) | 1991-10-21 |
| JP2876065B2 JP2876065B2 (ja) | 1999-03-31 |
Family
ID=12344667
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3192990A Expired - Fee Related JP2876065B2 (ja) | 1990-02-13 | 1990-02-13 | 電子写真用感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2876065B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5549851A (en) * | 1994-01-25 | 1996-08-27 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Conductive polymer composition |
| FR2732685A1 (fr) * | 1995-04-10 | 1996-10-11 | Sumitomo Chemical Co | Polysilane, procede pour le preparer et matiere premiere correspondante |
| JPH0995537A (ja) * | 1995-04-10 | 1997-04-08 | Sumitomo Chem Co Ltd | ポリシラン化合物、その製造方法およびその原料 |
| JPH1135687A (ja) * | 1997-07-17 | 1999-02-09 | Sumitomo Chem Co Ltd | ポリシラン共重合体、その製造方法、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子写真感光体 |
| WO2010052932A1 (ja) * | 2008-11-07 | 2010-05-14 | 保土谷化学工業株式会社 | トリフェニルシリル基とトリアリールアミン構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
-
1990
- 1990-02-13 JP JP3192990A patent/JP2876065B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| JPH1135687A (ja) * | 1997-07-17 | 1999-02-09 | Sumitomo Chem Co Ltd | ポリシラン共重合体、その製造方法、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子写真感光体 |
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