JPH03236381A - ジシクロペンタジエン誘導体のエポキシ化物の製造方法 - Google Patents
ジシクロペンタジエン誘導体のエポキシ化物の製造方法Info
- Publication number
- JPH03236381A JPH03236381A JP2033440A JP3344090A JPH03236381A JP H03236381 A JPH03236381 A JP H03236381A JP 2033440 A JP2033440 A JP 2033440A JP 3344090 A JP3344090 A JP 3344090A JP H03236381 A JPH03236381 A JP H03236381A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hydrogen peroxide
- catalyst
- solvent
- formula
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Epoxy Compounds (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、ジシクロペンタジェンエポキシモノオールの
製造方法に関する。さらに詳しくは、本発明は、高収率
、即ち高転化率かつ高選択率でのジシクロペンタジェン
エポキシモノオールの製造方法に関する。
製造方法に関する。さらに詳しくは、本発明は、高収率
、即ち高転化率かつ高選択率でのジシクロペンタジェン
エポキシモノオールの製造方法に関する。
ジシクロペンタジェンエポキシモノオールは、−船釣な
エポキシ樹脂の原料、並びに有機化学薬品、医薬及び農
薬等の中間体としてのみならず、脂環式化合物の有する
ことから、光学材料樹脂用のモノマーとして有用である
。
エポキシ樹脂の原料、並びに有機化学薬品、医薬及び農
薬等の中間体としてのみならず、脂環式化合物の有する
ことから、光学材料樹脂用のモノマーとして有用である
。
ジシクロペンタジェンモノオール（以下ＤＣＰＤ−ＯＨ
と略すことがある）をエポキシ化してＤＣＰＤエポキシ
アルコールを製造する方法は、従来から、知られている
。
と略すことがある）をエポキシ化してＤＣＰＤエポキシ
アルコールを製造する方法は、従来から、知られている
。
例えば、英国特許９９１４５３号には、ハロヒドリン法
による製造方法が記載されている。しかし、この方法は
、工程数が多く実用的ではない。
による製造方法が記載されている。しかし、この方法は
、工程数が多く実用的ではない。
また、英国特許９４３９２５号には、過酢酸のような有
機過酸を酸化剤として用いる方法が記載されている。し
かし、有機過酸は高価であり、かつ取扱も容易ではない
。さらに、過酢酸は、反応後酢酸となり、エポキシ基を
開環させてしまい、その結果選択率を低下させる。
機過酸を酸化剤として用いる方法が記載されている。し
かし、有機過酸は高価であり、かつ取扱も容易ではない
。さらに、過酢酸は、反応後酢酸となり、エポキシ基を
開環させてしまい、その結果選択率を低下させる。
ところで、一般にオレフィンのエポキシ化は、触媒の存
在下、過酸化水素を用いて行われる。しかし、今のとこ
ろ、この方法を、ジシクロペンタジェンエポキシモノオ
ールの製造に用いた例は、知られていない。
在下、過酸化水素を用いて行われる。しかし、今のとこ
ろ、この方法を、ジシクロペンタジェンエポキシモノオ
ールの製造に用いた例は、知られていない。
本発明者らが検討したことろ、ジシクロペンタジェンモ
ノオールのエポキシ化を、一般にオレフィンのエポキシ
化と同様に、触媒の存在下、過酸化水素を用いて行うと
、エポキシ基が開環して生成する副生物が多量に生じる
ことが分かった。
ノオールのエポキシ化を、一般にオレフィンのエポキシ
化と同様に、触媒の存在下、過酸化水素を用いて行うと
、エポキシ基が開環して生成する副生物が多量に生じる
ことが分かった。
そこで本発明の目的は、ジシクロペンタジェンモノオー
ルを過酸化水素を用いてエポキシ化して、高い選択率で
ジシクロペンタジェンエポキシモノオール得る方法を提
供することにある。
ルを過酸化水素を用いてエポキシ化して、高い選択率で
ジシクロペンタジェンエポキシモノオール得る方法を提
供することにある。
さらに本発明の目的は、実用的な観点から、高選択率か
つ高転化率でジシクロペンタジェンエポキシモノオール
得る方法を提供することにある。
つ高転化率でジシクロペンタジェンエポキシモノオール
得る方法を提供することにある。
本発明では、触媒としてセレン化合物、タングステン化
合物またはモリブデン化合物を用い、かつ溶媒としてア
ルコールを用いることにより、上記目的を遠戚した。
合物またはモリブデン化合物を用い、かつ溶媒としてア
ルコールを用いることにより、上記目的を遠戚した。
以下本発明について詳細に説明する。
本発明の製造方法の出発原料である一般式（１）で示さ
れるＤＣＦＤ−ＯＨは、無色あるいは淡黄色透明の液体
であり、従来からポリエステル樹脂、アルキッド樹脂等
の改質剤として使用されている。
れるＤＣＦＤ−ＯＨは、無色あるいは淡黄色透明の液体
であり、従来からポリエステル樹脂、アルキッド樹脂等
の改質剤として使用されている。
一般に入手容易なのは、以下に示す水酸基の位置の異な
る２種類のＤＣＰＤ−ＯＨの混合物である。
る２種類のＤＣＰＤ−ＯＨの混合物である。
ＨＯっ、アア、っ
但し、一般式（１１で示されるＤＣＰＤ−ＯＨであれば
、上記混合物に限らず、本発明の製造方法の原料に用い
ることができる。
、上記混合物に限らず、本発明の製造方法の原料に用い
ることができる。
尚、ＤＣＰＤ−ＯＨは、蒸留精製した無色透明のものを
用いることが好ましいが、着色した粗製品でも使用する
ことはできる。
用いることが好ましいが、着色した粗製品でも使用する
ことはできる。
本発明の製造方法において、触媒としては、セレン化合
物、タングステン化合物またはモリブデン化合物が用い
られる。具体的には、セレン、タングステンまたはモリ
ブデンの酸化物、酸素酸まタハその塩、ヘテロポリ酸ま
たはその塩、ハロゲン化物、或いはセレン、タングステ
ンまたはモリブデンを含有する有機金属化合物を挙げる
ことができる。
物、タングステン化合物またはモリブデン化合物が用い
られる。具体的には、セレン、タングステンまたはモリ
ブデンの酸化物、酸素酸まタハその塩、ヘテロポリ酸ま
たはその塩、ハロゲン化物、或いはセレン、タングステ
ンまたはモリブデンを含有する有機金属化合物を挙げる
ことができる。
酸化物の例としては、５ｅａｔ、 ５ｅａｓ、ＭＯＯ！
、Ｍｏ５ｓ、Ｍｏｔｈｓ、ＭＯ１０３、ＷＯ□、ＷｔＯ
ａ、ＷＯ，等を挙げることができる。
、Ｍｏ５ｓ、Ｍｏｔｈｓ、ＭＯ１０３、ＷＯ□、ＷｔＯ
ａ、ＷＯ，等を挙げることができる。
酸素酸またはその塩の例としては、セレン酸、タングス
テン酸、モリブデン酸及びこれらのアルカリ金属塩、ア
ルカリ土類金属塩等を挙げることができる。
テン酸、モリブデン酸及びこれらのアルカリ金属塩、ア
ルカリ土類金属塩等を挙げることができる。
ヘテロポリ酸またはその塩の例としては、リンモリブデ
ン酸、ケイモリブデン酸、リンタングステン酸、ケイタ
ングステン酸これらのアルカリ金属塩、アルカリ土類金
属塩等を挙げることができる。
ン酸、ケイモリブデン酸、リンタングステン酸、ケイタ
ングステン酸これらのアルカリ金属塩、アルカリ土類金
属塩等を挙げることができる。
ハロゲン化物の例としては、５ｅＣ１２，５ｅＣ１４、
ＭＯＣ１２、ＭｏＣ１ｘ、ＭＯＣ１４、ＭｏＣｌ５、Ｗ
ＣｌｔＸｗｅｔ、、ＷＣｌ、、 ＷＣＬ等を挙げること
ができる。
ＭＯＣ１２、ＭｏＣ１ｘ、ＭＯＣ１４、ＭｏＣｌ５、Ｗ
ＣｌｔＸｗｅｔ、、ＷＣｌ、、 ＷＣＬ等を挙げること
ができる。
セレン、タングステンまたはモリブデンを含有する有機
金属化合物の例としては、特に、フェニル基に金属が結
合した化合物を挙げることができる。例えば、ベンゼン
セレニン酸、ジフェニルジセレニド等を挙げることがで
きる。
金属化合物の例としては、特に、フェニル基に金属が結
合した化合物を挙げることができる。例えば、ベンゼン
セレニン酸、ジフェニルジセレニド等を挙げることがで
きる。
さらに、上記触媒成分を、不溶性の担体に担持したもの
も、本発明の触媒として用いることができる。担体とし
ては、公知のものをもちいることができ、例えば無機担
体（シリカ、アルミナ、ゼオライド等）や高分子化合物
を用いることができる。
も、本発明の触媒として用いることができる。担体とし
ては、公知のものをもちいることができ、例えば無機担
体（シリカ、アルミナ、ゼオライド等）や高分子化合物
を用いることができる。
さらに、本発明の製造方法においては、溶媒としてアル
コールを用いる。アルコールとしては、例えばメタノー
ル、エタノール、ｎ−プロパツール、ｉ−プロパツール
、ｉ−ブタノール、ｎ−ブタノール、ｔ−ブタノール、
Ｓ−ブタノール、ｎ−ヘキサノール、アミルアルコール
、シクロヘキサノール等のモノアルコール、エチレング
リコール、プロピレングリコール、ジメトキシエチレン
グリコール、ジェトキシエチレングリコール、グリセリ
ン等の多価アルコールを挙げることができる。
コールを用いる。アルコールとしては、例えばメタノー
ル、エタノール、ｎ−プロパツール、ｉ−プロパツール
、ｉ−ブタノール、ｎ−ブタノール、ｔ−ブタノール、
Ｓ−ブタノール、ｎ−ヘキサノール、アミルアルコール
、シクロヘキサノール等のモノアルコール、エチレング
リコール、プロピレングリコール、ジメトキシエチレン
グリコール、ジェトキシエチレングリコール、グリセリ
ン等の多価アルコールを挙げることができる。
本発明の製造方法は、バッチ式及び連続式のいずれでも
、実施することができる。
、実施することができる。
バッチ式の場合には、■反応容器内に過酸化水素を所定
量仕込み、この中に触媒を溶解又は懸濁させ、次いで溶
媒（アルコール）を所定量添加した後、ＤＣＰＤ−ＯＨ
を滴下して、行うことができる。或いは、■触媒、溶媒
及びＤＣＰＤ−ＯＨの混合物に、過酸化水素を滴下する
か、■溶媒及びＤＣＰＤ−ＯＨの混合物に、触媒と過酸
化水素の混合物を添加することにより、エポキシ化反応
を行うこともできる。ＤＣＰＤ−ＯＨのエポキシ化反応
は、発熱反応であるから、反応温度を制御でき、かつ反
応の際に、触媒と溶媒が存在する方法であれば、触媒、
溶媒、過酸化水素及びＤＣＰＤ−ＯＨを任意に導入する
ことができる。
量仕込み、この中に触媒を溶解又は懸濁させ、次いで溶
媒（アルコール）を所定量添加した後、ＤＣＰＤ−ＯＨ
を滴下して、行うことができる。或いは、■触媒、溶媒
及びＤＣＰＤ−ＯＨの混合物に、過酸化水素を滴下する
か、■溶媒及びＤＣＰＤ−ＯＨの混合物に、触媒と過酸
化水素の混合物を添加することにより、エポキシ化反応
を行うこともできる。ＤＣＰＤ−ＯＨのエポキシ化反応
は、発熱反応であるから、反応温度を制御でき、かつ反
応の際に、触媒と溶媒が存在する方法であれば、触媒、
溶媒、過酸化水素及びＤＣＰＤ−ＯＨを任意に導入する
ことができる。
また、連続式の場合には、例えば、固定化触媒の固定床
に、過酸化水素、溶媒及びＤＣＦＤ−ＯＨを流通させる
ことにより、行うことができる。
に、過酸化水素、溶媒及びＤＣＦＤ−ＯＨを流通させる
ことにより、行うことができる。
均一系触媒を用いる場合には、触媒、溶媒、過酸化水素
及びＤＣＰＤ−ＯＨを連続的に加熱系内に流通させた後
、触媒と溶媒とを含有する水溶液を回収し、メイクアッ
プした後に、再使用することにより、実施することもで
きる。
及びＤＣＰＤ−ＯＨを連続的に加熱系内に流通させた後
、触媒と溶媒とを含有する水溶液を回収し、メイクアッ
プした後に、再使用することにより、実施することもで
きる。
触媒の使用量は、触媒の種類により、適宜適切な量を決
定することができ、例えば、使用するＤＣＰＤ−ＯＨに
対してモル比で０．１〜０．００１の範囲とすることが
適当である。
定することができ、例えば、使用するＤＣＰＤ−ＯＨに
対してモル比で０．１〜０．００１の範囲とすることが
適当である。
過酸化水素は、通常使われている、例えば１０〜５０％
水溶液をそのまま用いればよい。本発明の触媒を用いれ
ば、低濃度の過酸化水素水溶液を用いても効率良くエポ
キシ化することができる。
水溶液をそのまま用いればよい。本発明の触媒を用いれ
ば、低濃度の過酸化水素水溶液を用いても効率良くエポ
キシ化することができる。
過酸化水素の使用量は、理論的には、ＤＣＰＤ−ＯＨに
対してモル比でｌ：１であるが、例えば１：０．１〜１
０、好ましくはｌ：０．５〜３とすることが適当である
。
対してモル比でｌ：１であるが、例えば１：０．１〜１
０、好ましくはｌ：０．５〜３とすることが適当である
。
溶媒量は、反応系を均一に維持できる量であればよい。
即ち、溶媒量は、過酸化水素とＤＣＰＤ−ＯＨとが均一
に溶解できる量とすればよく、使用する過酸化水素及び
ＤＣＰＤ−ＯＨの量により適宜法めることができる。こ
のような観点から、−船釣には、例えばｔｇのＤＣＰＤ
−ＯＨに対して０．５〜５−のアルコールを用いること
が適当である。
に溶解できる量とすればよく、使用する過酸化水素及び
ＤＣＰＤ−ＯＨの量により適宜法めることができる。こ
のような観点から、−船釣には、例えばｔｇのＤＣＰＤ
−ＯＨに対して０．５〜５−のアルコールを用いること
が適当である。
反応温度は、ＤＣＰＤ−ＯＨのエポキシ化反応が、過酸
化水素の分解に優先して起こる温度であればよい。そこ
で、反応温度は、例えば２０〜８０℃、好ましくは２０
〜５０’Ｃとすることが適当である。特に、５０°Ｃ以
下で、副反応量を著しく抑制することができる。
化水素の分解に優先して起こる温度であればよい。そこ
で、反応温度は、例えば２０〜８０℃、好ましくは２０
〜５０’Ｃとすることが適当である。特に、５０°Ｃ以
下で、副反応量を著しく抑制することができる。
反応時間は、反応温度、触媒の種類、溶媒量、反応の規
模等により変化するが、例えばｌ〜４８時間とすること
ができる。
模等により変化するが、例えばｌ〜４８時間とすること
ができる。
反応の進行具合は、反応液中の過酸化水素の残存量及び
反応液のガスクロマトグラフィーにより確認することが
できる。
反応液のガスクロマトグラフィーにより確認することが
できる。
反応終了後、反応液は、例えば減圧蒸留してアルコール
を除去し、次いで適当な溶媒（例えばジエチルエーテル
類、芳香族炭化水素類）で抽出し、抽出液を中和洗浄し
た後に蒸留等の手法により精製シて、目的物であるジシ
クロペンタジェンエポキシモノオールを得ることができ
る。
を除去し、次いで適当な溶媒（例えばジエチルエーテル
類、芳香族炭化水素類）で抽出し、抽出液を中和洗浄し
た後に蒸留等の手法により精製シて、目的物であるジシ
クロペンタジェンエポキシモノオールを得ることができ
る。
尚、精製のための蒸留の際には、公知の安定剤を共存さ
せることが好ましい。詳しくは、ハイドロキノン、ナフ
トール、ｔ−ブチルハイドロキノン、ｔ−ブチルカテコ
ール等のアルコール系の安定剤と、ピリジン、ピペリジ
ン、アニリン、アミノフェノール等のアミン系化合物の
任意の組合せにより使用するのが好ましい。特に好まし
くは、ｔ−ブチルハイドロキノンとピペリジンの組合せ
での使用であり、その使用量は、それぞれ５００ｐ１）
ｍ −１０００１）Ｉ）であることが好ましい。
せることが好ましい。詳しくは、ハイドロキノン、ナフ
トール、ｔ−ブチルハイドロキノン、ｔ−ブチルカテコ
ール等のアルコール系の安定剤と、ピリジン、ピペリジ
ン、アニリン、アミノフェノール等のアミン系化合物の
任意の組合せにより使用するのが好ましい。特に好まし
くは、ｔ−ブチルハイドロキノンとピペリジンの組合せ
での使用であり、その使用量は、それぞれ５００ｐ１）
ｍ −１０００１）Ｉ）であることが好ましい。
さらに、蒸留法としては、可能な限り短時間の熱履歴で
済むような方法を用いることが好ましく、例えばフラッ
シュ蒸留、薄膜蒸留等の方法を用いることが好ましい。
済むような方法を用いることが好ましく、例えばフラッ
シュ蒸留、薄膜蒸留等の方法を用いることが好ましい。
本発明の製造方法によれば、高選択率かつ高転化率でジ
シクロペンタジェンエポキシモノオール得ることができ
る。
シクロペンタジェンエポキシモノオール得ることができ
る。
以下、本発明を実施例によりさらに説明する。
ただし、本発明は、これら実施例に限定されるものでは
ない。
ない。
実施例１〜８
冷却器、攪拌装置及び温度計を備えた１０〇−の四つ目
フラスコに、３１％過酸化水素水２．２ｇ（Ｈ２Ｏ２，
１８ｍｍｏｌ） 、ｔ−ブタノール２３−１表■に示す
触媒０．９ ｍｍｏＬジシクロペンタジェンモノオール
６、０ ｇ （３６ｍｍｏｌ）を仕込み、４０℃で２４
時間反応させた。
フラスコに、３１％過酸化水素水２．２ｇ（Ｈ２Ｏ２，
１８ｍｍｏｌ） 、ｔ−ブタノール２３−１表■に示す
触媒０．９ ｍｍｏＬジシクロペンタジェンモノオール
６、０ ｇ （３６ｍｍｏｌ）を仕込み、４０℃で２４
時間反応させた。
結果を表１に示す。
尚、反応の転化率及び選択率は、反応液をガスクロマト
グラフィーにより、分析して求めた。
グラフィーにより、分析して求めた。
表 １
転化率：
過酸化水素基準で求めたジシクロペンタジェンモノオー
ルの転化率 実施例９〜１５及び比較例１〜３ 冷却器、攪拌装置及び温度計を備えた１ ００ｄの四つ
ロフラスコに、３１％過酸化水素水６．６ｇ（Ｈ２Ｏ２
，５４ｍｍｏｌ） 、エタノール２３−１表２に示す触
媒（セレン化合物）（セレンとして０．９ｍｍｏｌ）、
ジシクロペンタジェンモノオール６．０ｇ（３６ｍｍｏ
ｌ）を仕込み、４０°Ｃで７時間反応させた。反応液を
ガスクロマトグラフィーにより分析して転化率及び選択
率を求めた。
ルの転化率 実施例９〜１５及び比較例１〜３ 冷却器、攪拌装置及び温度計を備えた１ ００ｄの四つ
ロフラスコに、３１％過酸化水素水６．６ｇ（Ｈ２Ｏ２
，５４ｍｍｏｌ） 、エタノール２３−１表２に示す触
媒（セレン化合物）（セレンとして０．９ｍｍｏｌ）、
ジシクロペンタジェンモノオール６．０ｇ（３６ｍｍｏ
ｌ）を仕込み、４０°Ｃで７時間反応させた。反応液を
ガスクロマトグラフィーにより分析して転化率及び選択
率を求めた。
結果を表２に示す。
表
（触媒調整法）
Ｐｈ−８ｅＯＯＨ，Ｐｈ−Ｔｅ０ＯＨ及びＰｈ−８ｅＳ
ｅ−Ｐｈ （Ｐｈはフェニル基を示す）は、文献等に記
載の公知の手法（ＪＡＣ３，７，１巻。
ｅ−Ｐｈ （Ｐｈはフェニル基を示す）は、文献等に記
載の公知の手法（ＪＡＣ３，７，１巻。
１９４９年、ｐ６７４〜）により合成した。
亜セレン酸固定化ポリスチレン（ＰＳｔ−８ｅ００Ｈ）
は、以下の方法により合成した。担体であるポリスチレ
ンとしては、スチレン−ジビニルベンゼン共重合体（ジ
ビニルベンゼン含有１約１０ ｗ ｔ％、３０〜６０ｍ
ｅｓｈ）を使用した。
は、以下の方法により合成した。担体であるポリスチレ
ンとしては、スチレン−ジビニルベンゼン共重合体（ジ
ビニルベンゼン含有１約１０ ｗ ｔ％、３０〜６０ｍ
ｅｓｈ）を使用した。
これにエタノール中でＳ ｅ ＯＣ１２をの過剰量加え
、５０℃で１０時間攪拌処理した。ろ過後、水、エタノ
ールで洗浄し、乾燥したものを使用した。
、５０℃で１０時間攪拌処理した。ろ過後、水、エタノ
ールで洗浄し、乾燥したものを使用した。
実施例Ｉ３ではＳｅ含有量約２ 、 ０ ｍｍｏｌ／
ｇのものを１ｇ使用し、実施例１４では実施例１３で使
用した触媒を反応後ろ過し、風乾して、回収したものを
再使用した。
ｇのものを１ｇ使用し、実施例１４では実施例１３で使
用した触媒を反応後ろ過し、風乾して、回収したものを
再使用した。
亜セレン酸固定化ポリシロキサン（ＳｉＬ Ｐｈ−３
ｅ００Ｈ）も同様に、トリエトキシフェニルシランを縮
合することにより得られたポリフェニルシロキサンを担
体としてＳ ｅ ＯＣｌ ２で処理する事により得た。
ｅ００Ｈ）も同様に、トリエトキシフェニルシランを縮
合することにより得られたポリフェニルシロキサンを担
体としてＳ ｅ ＯＣｌ ２で処理する事により得た。
実施例１５では、Ｓｅ含有量約１．５ｍｍｏｌ／ｇのも
のを１ｇ使用した。
のを１ｇ使用した。
実施例１６〜２０及び比較例４〜６
冷却器、攪拌装置及び温度計を備えた１０〇−の四つロ
フラスコに、３１％過酸化水素水２．２ｇ（Ｈ２Ｏ２，
１８ｍｍｏｌ） 、表３に示す溶媒２３１ｎｌ、触媒と
して二酸化セレン０．１ ｇ （０，９ｍｍｏｌ） 、
ジシクロペンタジェンモノオール６、０ ｇ （３６ｍ
ｍｏｌ）を仕込み、４０°Ｃで２４時間反応させた。反
応液をガスクロマトグラフィーにより分析して転化率及
び選択率を求めた。
フラスコに、３１％過酸化水素水２．２ｇ（Ｈ２Ｏ２，
１８ｍｍｏｌ） 、表３に示す溶媒２３１ｎｌ、触媒と
して二酸化セレン０．１ ｇ （０，９ｍｍｏｌ） 、
ジシクロペンタジェンモノオール６、０ ｇ （３６ｍ
ｍｏｌ）を仕込み、４０°Ｃで２４時間反応させた。反
応液をガスクロマトグラフィーにより分析して転化率及
び選択率を求めた。
結果を表３に示す。
Claims (1)
- （１）一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼ で表されるジシクロペンタジエンモノオールを溶媒中で
触媒の存在下、過酸化水素を用いてエポキシ化して一般
式（２） ▲数式、化学式、表等があります▼ で表されるジシクロペンタジエンエポキシモノオールを
得る方法であって、上記触媒がセレン化合物、タングス
テン化合物またはモリブデン化合物であり、溶媒がアル
コールであるジシクロペンタジエンエポキシモノオール
の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2033440A JPH03236381A (ja) | 1990-02-13 | 1990-02-13 | ジシクロペンタジエン誘導体のエポキシ化物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2033440A JPH03236381A (ja) | 1990-02-13 | 1990-02-13 | ジシクロペンタジエン誘導体のエポキシ化物の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03236381A true JPH03236381A (ja) | 1991-10-22 |
Family
ID=12386596
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2033440A Pending JPH03236381A (ja) | 1990-02-13 | 1990-02-13 | ジシクロペンタジエン誘導体のエポキシ化物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03236381A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003066615A1 (en) * | 2002-02-08 | 2003-08-14 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for producing epoxide compound |
-
1990
- 1990-02-13 JP JP2033440A patent/JPH03236381A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003066615A1 (en) * | 2002-02-08 | 2003-08-14 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for producing epoxide compound |
| US7074947B2 (en) | 2002-02-08 | 2006-07-11 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for producing epoxide compound |
| CN1310895C (zh) * | 2002-02-08 | 2007-04-18 | 住友化学工业株式会社 | 制备环氧化合物的方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0747128B2 (ja) | 重合体樹脂に固定された酸化触媒の製造法 | |
| US3991090A (en) | Method of preparing molybdenum derivative compound catalysts for epoxidation reactions | |
| JPH0441449A (ja) | シクロヘキサン―１，２―ジオールの製造方法 | |
| KR870001929B1 (ko) | 1,3-디알킬-2-이미다졸리디논의 제조방법 | |
| JPH03236381A (ja) | ジシクロペンタジエン誘導体のエポキシ化物の製造方法 | |
| JPH03240780A (ja) | ジシクロペンタジエン誘導体のエポキシ化物の製造方法 | |
| WO2024106525A1 (ja) | ベンゾオキサジン化合物の製造方法 | |
| CN117658963A (zh) | 一种维生素c衍生物的非对映异构体及其制备和应用 | |
| JPS58208285A (ja) | ２・３―ジヒドロ―２・２―ジメチルベンゾフラン―７―オールの製造方法 | |
| JP4066679B2 (ja) | アラルキルケトン類の製造方法とその触媒 | |
| JP2001072643A (ja) | メタクリル酸の精製法 | |
| RU2855880C1 (ru) | Способ получения 2,6-ди-трет-бутилантрахинона | |
| JP2990680B2 (ja) | エポキシ化テトラヒドロベンジルアルコール組成物の製造方法 | |
| CN112645902B (zh) | 一种1-(4-溴苯基)哌啶的合成方法 | |
| JPH06211821A (ja) | オレフィン化合物のエポキシ化方法 | |
| CN104607250A (zh) | 一种多面体低聚倍半硅氧烷树枝状大分子催化剂及其应用 | |
| JPH04124181A (ja) | キラルヒドロペルオキシドを用いる不斉エポキシ化方法 | |
| JPS6219580A (ja) | イソクロマン類の製造方法 | |
| JPH04169576A (ja) | シクロヘキセンオキシドの製造方法 | |
| JP3051192B2 (ja) | エポキシ化された１−メチルテトラヒドロベンジルアルコ―ルおよびその製造方法 | |
| JPH01272577A (ja) | グリシジルビニルエーテルの製造方法 | |
| JPS62221648A (ja) | ハロゲン化ビスフエノ−ルアルキレンオキサイド付加物の製造方法 | |
| JPH01207255A (ja) | ケトン化合物の製造方法 | |
| JPH0196177A (ja) | エポキシ化（メタ）アクリレート化合物の製造方法 | |
| JPS58183640A (ja) | 酢酸エステルの製造方法 |