JPH0441449A - シクロヘキサン―１，２―ジオールの製造方法 - Google Patents
シクロヘキサン―１，２―ジオールの製造方法Info
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- JPH0441449A JPH0441449A JP14904890A JP14904890A JPH0441449A JP H0441449 A JPH0441449 A JP H0441449A JP 14904890 A JP14904890 A JP 14904890A JP 14904890 A JP14904890 A JP 14904890A JP H0441449 A JPH0441449 A JP H0441449A
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、医農薬中間体として重要なシクロヘキサン−
１，２−ジオールをシクロヘキセンより効率よく製造す
る方法に関する。
１，２−ジオールをシクロヘキセンより効率よく製造す
る方法に関する。
（従来の技術）
有機過酸を用いて分枝状ないしは脂環式のオレフィン化
合物からエポキシ化合物を製造する方法は一般によく知
られている。
合物からエポキシ化合物を製造する方法は一般によく知
られている。
工業的に使用されている有機過酸である過酢酸によるシ
クロヘキセンのエポキシ化によるシクロヘキセンオキシ
ドの製造は、シクロヘキセンオキシドと副生ずる酢酸の
分離が困難であるため全く行なわれていない。
クロヘキセンのエポキシ化によるシクロヘキセンオキシ
ドの製造は、シクロヘキセンオキシドと副生ずる酢酸の
分離が困難であるため全く行なわれていない。
また、分枝状ないしは脂環式のエポキシドの水和反応に
よるジオールの製造方法は一般的に良く知られている。
よるジオールの製造方法は一般的に良く知られている。
この水和反応はツウベン・フィル（ＨＯＵＢＥＮ−ｗＥ
ＹＬ） 、第Ｖｌ／３巻、（１９６４年）、第４５４〜
４５５頁によれば１００℃よりもはるかい高い温度およ
び１２〜２０バールの高い圧力で数時間水和反応させる
ことが公知であり、該水和反応は触媒なしに進行する。
ＹＬ） 、第Ｖｌ／３巻、（１９６４年）、第４５４〜
４５５頁によれば１００℃よりもはるかい高い温度およ
び１２〜２０バールの高い圧力で数時間水和反応させる
ことが公知であり、該水和反応は触媒なしに進行する。
一般的には、より温和な条件で該水和反応を進行させる
ために、酸の添加（ＵＳＰ ３５７６８９０）、アル
カリの添加、脂肪族モノ−（ＤＥ１７９３．２４７、Ｄ
Ｅ ２２０３．８０６）またはポリカルボン酸の塩の
添加（ＤＥ ２２５６９０７）ならびに、第一級、第
二級または第三級アミン塩またはアンモニウム塩の添加
（ＥＰ ２５９６７）により接触される。
ために、酸の添加（ＵＳＰ ３５７６８９０）、アル
カリの添加、脂肪族モノ−（ＤＥ１７９３．２４７、Ｄ
Ｅ ２２０３．８０６）またはポリカルボン酸の塩の
添加（ＤＥ ２２５６９０７）ならびに、第一級、第
二級または第三級アミン塩またはアンモニウム塩の添加
（ＥＰ ２５９６７）により接触される。
（発明が解決しようとする課題）
以上のようにオレフィン化合物の有機過酸によるエポキ
シ化合物の製造方法およびエポキシドと水との反応によ
り相当するジオールを製造する方法は公知である。
シ化合物の製造方法およびエポキシドと水との反応によ
り相当するジオールを製造する方法は公知である。
しかしながら、工業的に使用されている有機過酸の１つ
である過酢酸とシクロヘキセンとの反応によるシクロヘ
キセンオキシドの製造は、シクロヘキセンオキシドと副
生ずる酢酸の沸点差が小さく精製分離不可能であるため
に全く行われていない。したがって、過酢酸を使用して
製造したシクロヘキセンオキシドと水との反応によるシ
クロヘキサン−１，２−ジオールの製造は全く行われて
いなかった。
である過酢酸とシクロヘキセンとの反応によるシクロヘ
キセンオキシドの製造は、シクロヘキセンオキシドと副
生ずる酢酸の沸点差が小さく精製分離不可能であるため
に全く行われていない。したがって、過酢酸を使用して
製造したシクロヘキセンオキシドと水との反応によるシ
クロヘキサン−１，２−ジオールの製造は全く行われて
いなかった。
工業的に使用可能な有機過酸の１つである過酢酸を使用
して製造したシクロヘキセンオキシドと水との反応によ
りシクロヘキサン−１，２−ジオールを製造する方法を
開発するために、本発明者が鋭意検討した結果、過酢酸
とシクロヘキセンとを反応させた後のシクロヘキセンオ
キシド含みの反応粗液と水とを接触させることにより、
高活性および高収率でシクロヘキサン−１，２−ジオル
を製造できることを見い出した。
して製造したシクロヘキセンオキシドと水との反応によ
りシクロヘキサン−１，２−ジオールを製造する方法を
開発するために、本発明者が鋭意検討した結果、過酢酸
とシクロヘキセンとを反応させた後のシクロヘキセンオ
キシド含みの反応粗液と水とを接触させることにより、
高活性および高収率でシクロヘキサン−１，２−ジオル
を製造できることを見い出した。
（発明の目的）
本発明の目的は、工業的に使用される有機過酸の１つで
ある過酢酸とシクロヘキセンを反応させた反応粗液中の
シクロヘキセンオキシドを未精製のまま、水と反応させ
てシクロヘキサン−１，２ジオールを高活性および高収
率で製造する方法を提供することにある。
ある過酢酸とシクロヘキセンを反応させた反応粗液中の
シクロヘキセンオキシドを未精製のまま、水と反応させ
てシクロヘキサン−１，２ジオールを高活性および高収
率で製造する方法を提供することにある。
（課題を解決するための手段）
すなわち、本発明は、
「以下の２つの工程
（ａ）シクロヘキセンと過酢酸を反応させてシクロヘキ
センオキシドを製造する工程 および （ｂ）上記（ａ）の工程で得られた反応粗液と水とを反
応させて、シクロヘキサン−１，２−ジオルを製造する
工程からなることを特徴とするシクロヘキサン−１，２
−ジオールの製造方法」である。
センオキシドを製造する工程 および （ｂ）上記（ａ）の工程で得られた反応粗液と水とを反
応させて、シクロヘキサン−１，２−ジオルを製造する
工程からなることを特徴とするシクロヘキサン−１，２
−ジオールの製造方法」である。
本発明において、シクロヘキセンオキシドを製造する工
程において、使用する過酢酸はシクロヘキセンに対して
、好ましくは、０．５〜３モル倍、より好ましくは１〜
１．５モル倍の範囲で使用される。
程において、使用する過酢酸はシクロヘキセンに対して
、好ましくは、０．５〜３モル倍、より好ましくは１〜
１．５モル倍の範囲で使用される。
また、使用する過酢酸は、通常不活性の溶媒で希釈され
たものが用いられ、過酢酸濃度が高すぎると、副生物が
増加して収率が低下し、過酢酸濃度が低すぎても反応速
度が低下するので、酢酸エチルなどで通常５〜４０重量
％に希釈して使用するのが好ましい。
たものが用いられ、過酢酸濃度が高すぎると、副生物が
増加して収率が低下し、過酢酸濃度が低すぎても反応速
度が低下するので、酢酸エチルなどで通常５〜４０重量
％に希釈して使用するのが好ましい。
エポキシ化の反応温度としては通常０〜５０℃の任意の
温度で行われ、より好ましくは２０〜４０℃の温度で行
われる。
温度で行われ、より好ましくは２０〜４０℃の温度で行
われる。
また、反応時間としては、通常１〜５時間間開で行われ
る。
る。
また、反応方式としては、バッチ方式で行われても、連
続方式で行われてもよい。
続方式で行われてもよい。
本発明における特徴の１つは、工業的に使用されている
過酢酸でシクロヘキセンをエポキシ化してシクロヘキセ
ンオキシドを製造し、蒸留による分離精製の不可能なシ
クロヘキセンオキシドと、副生酢酸を分離精製せずに、
シクロヘキセンオキシドと水とを反応させることにあり
、シクロヘキセンオキシドの精製工程がいらないという
点て工業的メリットは非常に大きい。
過酢酸でシクロヘキセンをエポキシ化してシクロヘキセ
ンオキシドを製造し、蒸留による分離精製の不可能なシ
クロヘキセンオキシドと、副生酢酸を分離精製せずに、
シクロヘキセンオキシドと水とを反応させることにあり
、シクロヘキセンオキシドの精製工程がいらないという
点て工業的メリットは非常に大きい。
本発明において、シクロヘキサン−１，２−ジオールを
製造する工程において、使用する水の量は、シクロヘキ
センオキシド製造工程で生成したシクロヘキセンオキシ
ドに対して、理論量以上にする必要がある。
製造する工程において、使用する水の量は、シクロヘキ
センオキシド製造工程で生成したシクロヘキセンオキシ
ドに対して、理論量以上にする必要がある。
シクロヘキセンオキシドに対して水の使用量が理論量以
下の場合は、生成した１、２−シクロヘキサンジオール
と未反応のシクロヘキセンオキシドとが容易に反応して
目的としない物が生成するため収率が低下したり、触媒
の活性低下が激しくなる。
下の場合は、生成した１、２−シクロヘキサンジオール
と未反応のシクロヘキセンオキシドとが容易に反応して
目的としない物が生成するため収率が低下したり、触媒
の活性低下が激しくなる。
理論量以上であれば特に制限がないが２〜１゜０モル倍
の範囲が適当である。
の範囲が適当である。
水のモル倍率が小さいと理論量以上であっても副反応が
起き収率が低下するので水の下限量は、収率低下の割合
と精製コストから決めるべきである。水のモル倍率が大
きい場合は収率は向上するが精製コストが増大し、反応
器も大きくなる等の不利なことが起きるので得策ではな
い。
起き収率が低下するので水の下限量は、収率低下の割合
と精製コストから決めるべきである。水のモル倍率が大
きい場合は収率は向上するが精製コストが増大し、反応
器も大きくなる等の不利なことが起きるので得策ではな
い。
本発明を実施する場合、反応温度は特に制限ないが、工
業的に実施していく場合の設備費等を考慮すると、常圧
下で沸点以下の温度が好ましい。
業的に実施していく場合の設備費等を考慮すると、常圧
下で沸点以下の温度が好ましい。
また、反応温度が余り低いと反応速度が遅くなり、反応
温度が高いと副生物が増加するので、より好ましくは室
温以上１００℃以下が好ましい。
温度が高いと副生物が増加するので、より好ましくは室
温以上１００℃以下が好ましい。
本発明を実施する場合、反応時間は反応温度や原料組成
によって異なるが通常数分から数時間の範囲から選択す
れば良い。
によって異なるが通常数分から数時間の範囲から選択す
れば良い。
本発明は、工業的に実施する場合回分方式で行ってもよ
いし、連続方式で行ってもよい。
いし、連続方式で行ってもよい。
本発明におけるもう１つの特徴として、シクロヘキセン
エポキシ化工程で副生じた酢酸および原料過酢酸中に含
まれていた酢酸が、シクロヘキセンオキシドを精製して
いないために、シクロヘキサン−１，２−ジオール製造
工程での触媒として作用するために、特に触媒を添加す
る必要はないことである。
エポキシ化工程で副生じた酢酸および原料過酢酸中に含
まれていた酢酸が、シクロヘキセンオキシドを精製して
いないために、シクロヘキサン−１，２−ジオール製造
工程での触媒として作用するために、特に触媒を添加す
る必要はないことである。
また、酢酸とシクロヘキセンオキシドの反応速度は水と
シクロヘキセンオキシドとの反応速度に較べると著しく
小さいために、エステルヒドロキシ化合物の副生はほと
んどなく、高活性および高収率でシクロヘキサン−１，
２−ジオールを製造することができる。
シクロヘキセンオキシドとの反応速度に較べると著しく
小さいために、エステルヒドロキシ化合物の副生はほと
んどなく、高活性および高収率でシクロヘキサン−１，
２−ジオールを製造することができる。
（発明の効果）
本発明によると、工業的に使用される有機過酸の１つで
ある過酢酸とシクロヘキセンを反応させた反応粗液中の
シクロヘキセンオキシドを未精製のまま、水と反応させ
てシクロヘキサン−１，２ジオールを高活性および高収
率で製造することができる。
ある過酢酸とシクロヘキセンを反応させた反応粗液中の
シクロヘキセンオキシドを未精製のまま、水と反応させ
てシクロヘキサン−１，２ジオールを高活性および高収
率で製造することができる。
次に、実施例を上げて本発明を説明するが本発明はこれ
らの実施例によって何ら限定されるものではない。
らの実施例によって何ら限定されるものではない。
実施例
くシクロヘキセンオキシド製造工程〉
シクロヘキセン４１ｇをガラスのフラスコに仕込み、３
０℃に撹拌しながら昇温する。
０℃に撹拌しながら昇温する。
３０℃に達したところで３０％の過酢酸をモル比１．２
倍になるように２時間かけてゆっくり添加した。
倍になるように２時間かけてゆっくり添加した。
反応により発熱するので３０℃になるように、外部から
冷却した。
冷却した。
過酢酸添加終了後１時間３０℃に保持することで反応を
完結させた。
完結させた。
反応粗液のガスクロマトグラフィーによる分析の結果シ
クロヘキセンオキサシトの収率９３％得た。
クロヘキセンオキサシトの収率９３％得た。
くシクロヘキサン−１，２−ジオール製造工程〉水５０
ｇをガラスのフラスコに仕込み、７０℃に撹拌しながら
昇温した。
ｇをガラスのフラスコに仕込み、７０℃に撹拌しながら
昇温した。
７０℃に達したところでシクロヘキセンオキシド製造工
程で得られた酢酸およびシクロヘキセンオキシドを含む
溶液２１．６ｇを２時間かけてゆっくり添加した。
程で得られた酢酸およびシクロヘキセンオキシドを含む
溶液２１．６ｇを２時間かけてゆっくり添加した。
前記溶液添加終了後、すぐに反応粗液をガスクロマトグ
ラフィーにより分析した結果、シクロへ牛サンー１，２
−ジオールをシクロヘキセンオキシド基準で収率９４％
で得た。
ラフィーにより分析した結果、シクロへ牛サンー１，２
−ジオールをシクロヘキセンオキシド基準で収率９４％
で得た。
比較例
〈シクロヘキセンオキシドの精製〉
４０段４０ｍｍφオールダシヨウ連続蒸留塔を用いて、
実施例のくシクロヘキセンオキシド製造工程〉で得られ
る反応粗液のモデル液がらのシクロヘキセンオキシドの
精製を行った。
実施例のくシクロヘキセンオキシド製造工程〉で得られ
る反応粗液のモデル液がらのシクロヘキセンオキシドの
精製を行った。
モデル粗液（酢酸エチル５２，０重量％、酢酸２３．０
重量％、シクロヘキセンオキシド２５゜０重量％）をリ
ボイラーから２３段目に１８２ｇ／ｈで仕込み、還流比
３、トップ圧力４０ｍｍＨｇで連続蒸留したところ、留
出液１０９ｇ／ｈ（酢酸エチル７１．２重量％、酢酸２
６．７重量％、シクロヘキセンオキシド２８１重量％）
、缶出液５５．５ｇ／ｈ （酢酸４．４重量％、シクロ
ヘキセンオキシド４５．９重量％、ハイボイラー４９６
７重量％）およびトラップ液１７．５ｇ／ｈを得た。
重量％、シクロヘキセンオキシド２５゜０重量％）をリ
ボイラーから２３段目に１８２ｇ／ｈで仕込み、還流比
３、トップ圧力４０ｍｍＨｇで連続蒸留したところ、留
出液１０９ｇ／ｈ（酢酸エチル７１．２重量％、酢酸２
６．７重量％、シクロヘキセンオキシド２８１重量％）
、缶出液５５．５ｇ／ｈ （酢酸４．４重量％、シクロ
ヘキセンオキシド４５．９重量％、ハイボイラー４９６
７重量％）およびトラップ液１７．５ｇ／ｈを得た。
この比較例は、通常実験室的に使用される段数の多い塔
を用いても、酢酸の沸点１１８℃とシクロヘキセンオキ
シドの沸点１２９℃が近いためにシクロヘキセンオキシ
ドを蒸留分離できないことを示している。
を用いても、酢酸の沸点１１８℃とシクロヘキセンオキ
シドの沸点１２９℃が近いためにシクロヘキセンオキシ
ドを蒸留分離できないことを示している。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 以下の２つの工程 （ａ）シクロヘキセンと過酢酸を反応させてシクロヘキ
センオキシドを製造する工程 および （ｂ）上記（ａ）の工程で得られた反応粗液と水とを反
応させて、シクロヘキサン−１，２−ジオールを製造す
る工程 からなることを特徴とするシクロヘキサン−１，２−ジ
オールの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14904890A JPH0441449A (ja) | 1990-06-07 | 1990-06-07 | シクロヘキサン―１，２―ジオールの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14904890A JPH0441449A (ja) | 1990-06-07 | 1990-06-07 | シクロヘキサン―１，２―ジオールの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0441449A true JPH0441449A (ja) | 1992-02-12 |
Family
ID=15466511
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14904890A Pending JPH0441449A (ja) | 1990-06-07 | 1990-06-07 | シクロヘキサン―１，２―ジオールの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0441449A (ja) |
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0645363A4 (en) * | 1993-04-09 | 1995-11-02 | Asahi Chemical Ind | PROCESS FOR THE PRODUCTION OF ADIPIC ACID. |
| US7385096B2 (en) | 2002-01-24 | 2008-06-10 | Japan Science And Technology Agency | Process for producing 1,2-diol |
| WO2013101968A1 (en) * | 2011-12-30 | 2013-07-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for the production of hexanediols |
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