JPH0324010A - L―カルニチン―マグネシウム―クエン酸塩 - Google Patents

L―カルニチン―マグネシウム―クエン酸塩

Info

Publication number
JPH0324010A
JPH0324010A JP2152507A JP15250790A JPH0324010A JP H0324010 A JPH0324010 A JP H0324010A JP 2152507 A JP2152507 A JP 2152507A JP 15250790 A JP15250790 A JP 15250790A JP H0324010 A JPH0324010 A JP H0324010A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
magnesium
carnitine
citrate
compound
manufacturing
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2152507A
Other languages
English (en)
Other versions
JP3023919B2 (ja
Inventor
Thomas Scholl
トーマス シヨル
Willibald F Kohl
ヴィリバルト エフ コール
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Lonza AG
Original Assignee
Lonza AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Lonza AG filed Critical Lonza AG
Publication of JPH0324010A publication Critical patent/JPH0324010A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP3023919B2 publication Critical patent/JP3023919B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/235Saturated compounds containing more than one carboxyl group
    • C07C59/245Saturated compounds containing more than one carboxyl group containing hydroxy or O-metal groups
    • C07C59/265Citric acid
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08Antiepileptics; Anticonvulsants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00Drugs for disorders of the metabolism
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/02Nutrients, e.g. vitamins, minerals
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C229/00Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C229/02Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C229/04Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C229/22Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated the carbon skeleton being further substituted by oxygen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、銘塩として存在するL一カルニチンマグネシ
ウムークエン酸塩、その製造方法、およびスポーツ栄養
剤におけるカルニチンとマグネシウムの複合製剤または
薬理作用物質としての使用方法に関する。
この化合物は、次の構造式で示される。
0 マグネシウムもし一力ルニチンも、身体のトレニング時
における発汗または排尿を促す作用がある。 これが不
足すると、 * マグネシウムーまたはL一力ルニチンービタミン欠
乏症候 * 筋けいれん * 運動能力の減少 * 心筋障害 をひき起こす。
周知のように、し一力ルニヂンとそのマグネシウム塩、
アスパラギン酸マグネシウム、オロチン酸マグネシウム
は、高い吸湿性を示す。
本発明の課題は、吸湿性が低く、熱安定性のよい新規な
し一力ルニヂン誘導体を提供することにある。
本発明の課題は、請求項1ないし10に記載したところ
により達成される。
本発明によりL一力ルニチンーマグネシウムークエン酸
塩の製造方法は、それぞれ当量のマグネシウム化合物、
クエン酸およびし一力ルニチンを、適当な溶媒たとえば
水、メタノール、エタノール中で反応させることを特徴
とする。 反応温度は20〜100℃、とくに50〜7
0℃とするのがよい。
マグネシウム化合物としては、水酸化マグネシウム、酸
化マグネシウム、塩化マグネシウムを用いることができ
るが、好ましいのは水酸化マグネシウムである。
本発明によれば、クエン酸マグネシウムとLーカルニチ
ンとからも、L−カルニチン−マグネシウム−クエン酸
塩を得ることができる。
本発明による上記の塩は、溶液を一定時間反応させた後
、噴霧乾燥、真空乾燥、凍結乾燥またはロータリーエバ
ポレータで蒸発乾固させることにより与えられるが、好
ましいのは噴霧乾燥法である。
噴霧乾燥により所望の粒径の製品かえられる。
噴霧乾燥の代りに、溶液をロータリーエバポレータで蒸
発乾固し、残渣を適当な溶媒を用いて精製することもで
きる。 低沸点アルコールと脂肪族ケトンの混合溶液か
ら再結晶させるのがよい。
アルコールとしては、メタノール、エタノール、プロパ
ノール、イソプロパノールを用いるが、とくにメタノー
ルが好ましい。一 ケトンとしては、アセトン、メチル
エチルケトンを用いるが、アセトンが好ましい。
本発明による化合物は、し一力ルニチンとマグネシウム
とを理想的な割合で含んでいる。 健康な或人一人あた
り、その筋肉組織には20gのマグネシウムと209の
L一カルニチンが含まれてあり、最適なエネルギー供給
のため、2gの1一力ルニチンと300mgのマグネシ
ウムが必要である。 一日あたり2〜5gのし一力ルニ
ヂンーマグネシウムークエン酸塩を投与すると、780
〜19501rIfIのL一カノレニチンと、126〜
315■のマグネシウムとを補給することになる。 マ
グネシウムとL一力ルニチンの相乗効果により、本発明
の化合物は、次のようなすぐれた効能を示す。
* スポーツ時の運動能力と忍耐力の向上、およびすみ
やかな回復力 * スポーツ時のマグネシウムーとし一力ルニチンの必
要量のすみやかな補給 * 疲労の抑制 * 心筋の強化および心筋障害の防止 * 耐ストレス性の向上 * 筋肉および血管のけいれんの防止 * 筋肉活動の向上 * エネルギー代謝における酵素反応の活性向上[実施
例】 し一力ルニヂンーマグネシウムークエン酸塩クエン!f
l(19.3L 0.1モル)、水酸化マグネシウム(
6.1L O.1モル)I6よびL−力ルニチン(16
.1g,0.1モル)を水(50m>に溶解し、60℃
で1時間潰拌した。
清澄溶液を噴霧乾燥して、軽い粉末状の製品36.09
を得た。 収率95%(L一カルニチン基準) 一方、上記清澄溶液をロータリーエバポレータにより蒸
発乾固し、その残渣をアセトン(100一〉とメタノー
ル(100d)の混合液に溶解し、濾液を真空乾燥(1
2時間、60℃、40ミリバール)し、粒径の大きな粉
末を得た。 収率は95%(L一力ルニチン基準〉であ
った。
1%水中) 溶解度 : 50g以上/100rril構  造: 
IR,NMRおよびX線スペクトルにより確認した。
熱安定性:100℃の空気中に24時間放置しても変化
なし。 重量減5% 吸湿性 : 空気の湿度(%) 32  44  56  66  73  80吸水率
(1週間後)(%) 8  15  21  29  35  46潮解性 
:なし

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)L−カルニチン−マグネシウム−クエン酸塩。
  2. (2)請求項1の、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるL−カルニチン−マグネシウム−クエン酸塩
    の製造方法であつて、それぞれ当量のマグネシウム化合
    物、クエン酸およびL−カルニチンを溶媒中で反応させ
    て、対応するL−カルニチン−マグネシウム−クエン酸
    を調製することを特徴とする方法。
  3. (3)請求項1のL−カルニチン−マグネシウム−クエ
    ン酸塩の製造方法であつて、当量のクエン酸マグネシウ
    ムとL−カルニチンとを溶媒中で反応させて対応するL
    −カルニチン−マグネシウム−クエン酸塩とし、この反
    応溶液からL−カルニチン−マグネシウム−クエン酸塩
    を調製することを特徴とする製造方法。
  4. (4)溶媒として水を用いて実施する請求項2または3
    の製造方法。
  5. (5)マグネシウム化合物として、水酸化マグネシウム
    、酸化マグネシウムまたは塩化マグネシウムを用いて実
    施する請求項2または4の製造方法。
  6. (6)マグネシウム化合物として、水酸化マグネシウム
    を用いて実施する請求項2、4または5の製造方法。
  7. (7)L−カルニチン−マグネシウム−クエン酸塩を、
    その反応溶液から蒸発乾燥により調製する請求項2ない
    し6のいずれかの製造方法。
  8. (8)反応溶液を噴霧乾燥して乾固する請求項7の製造
    方法。
  9. (9)反応溶液をロータリーエバポレータで蒸発させて
    実施する請求項7の製造方法。
  10. (10)L−カルニチン−マグネシウム−クエン酸塩を
    ロータリーエバポレータで蒸発乾固した後、低沸点アル
    コールと脂肪族ケトンとの混合液から再結晶させること
    を特徴とする請求項7または9の製造方法。
  11. (11)L−カルニチン−マグネシウム−クエン酸塩を
    スポーツ栄養剤の複合製剤として使用する方法。
  12. (12)L−カルニチン−マグネシウム−クエン酸塩を
    薬理作用物質として使用する方法。
JP2152507A 1989-06-14 1990-06-11 L―カルニチン―マグネシウム―クエン酸塩 Expired - Fee Related JP3023919B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH222189 1989-06-14
CH2221/89-6 1989-06-14

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH0324010A true JPH0324010A (ja) 1991-02-01
JP3023919B2 JP3023919B2 (ja) 2000-03-21

Family

ID=4228693

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2152507A Expired - Fee Related JP3023919B2 (ja) 1989-06-14 1990-06-11 L―カルニチン―マグネシウム―クエン酸塩

Country Status (9)

Country Link
US (1) US5071874A (ja)
EP (1) EP0402755B1 (ja)
JP (1) JP3023919B2 (ja)
AT (1) ATE93511T1 (ja)
CA (1) CA2018137C (ja)
DD (1) DD295155A5 (ja)
DE (1) DE59002438D1 (ja)
DK (1) DK0402755T3 (ja)
ES (1) ES2058680T3 (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004507479A (ja) * 2000-08-29 2004-03-11 ロンザ ア−ゲ− 粒状化可能な混合物の調製方法及びカルニチン・マグネシウム・ヒドロキシクエン酸塩
JP2012513745A (ja) * 2008-12-24 2012-06-21 タミンコ 潮解性の第4級アンモニウム化合物を含む自由流動性粉末を調製するためのプロセス

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4027927A1 (de) * 1990-09-04 1992-03-05 Bayer Ag Brausekomponente und verfahren zu ihrer herstellung
RU2038077C1 (ru) * 1992-06-26 1995-06-27 Нонна Дмитриевна Кислякова Средство, обладающее адаптогенной активностью
AU1780395A (en) * 1994-05-02 1995-11-09 Omeara (Proprietary) Limited Amino acid, carnitine and magnesium supplementation
US5817329A (en) * 1997-02-28 1998-10-06 Gardiner; Paul T. Nutritional supplement for increased muscle size and strength for body builders
IT1291126B1 (it) * 1997-04-01 1998-12-29 Sigma Tau Ind Farmaceuti Composizioni solide atte alla somministrazione orale comprendenti sali non igroscopici della l-carnitina e delle alcanoil l-carnitine
IT1291133B1 (it) * 1997-04-07 1998-12-29 Sigma Tau Ind Farmaceuti Composizioni solide atte alla somministrazione orale comprendenti l-carnitina e alcanoil l-carnitine magnesio tartrato
IT1291134B1 (it) * 1997-04-08 1998-12-29 Sigma Tau Ind Farmaceuti Composizioni solide atte alla somministrazione orale comprendenti una alcanoil l-carnitina magnesio citrato
IT1291143B1 (it) * 1997-04-18 1998-12-29 Sigma Tau Ind Farmaceuti Composizioni solide atte alla somministrazione orale comprendenti l-carnitina colina tartrato o una alcanoil l-carnitina colina
IT1290600B1 (it) * 1997-04-30 1998-12-10 Sigma Tau Ind Farmaceuti Composizioni solide atte alla somministrazione orale comprendenti l-carnitina e alcanoil l-carnitine magnesio fumarato
DE10113446A1 (de) 2001-03-19 2002-09-26 Schwarzkopf Gmbh Hans Haarbehandlungsmittel mit Betainen
ITRM20020055A1 (it) * 2002-02-04 2003-08-04 Aldo Fassi Sali metallici di carnitine, integratori dietetici/nutritivi che li contengono e kit dietetici per contrastare disturbi sessuali in soggetti
ITMI20030315A1 (it) * 2003-02-21 2004-08-22 Vama Farmacosmetica S R L Sale di carnitina, preliposoma che lo contiene e formulato dermocosmetico per uso topico a base del detto sale di carnitina.
AU2006265280B2 (en) * 2005-07-05 2011-07-14 Lonza Ag Spray-drying process for producing a dry carnitine powder or granulate
DE102005062360A1 (de) 2005-12-23 2007-06-28 Henkel Kgaa Haarfärbeverfahren
EP2253307B1 (de) * 2006-05-12 2015-07-08 Verla-Pharm Arzneimittelfabrik Apotheker H.J. von Ehrlich GmbH & Co. KG L-Carnitin zur Kristallisationshemmung
EP1862163A1 (de) * 2006-05-12 2007-12-05 Verla-Pharm Arzneimittelfabrik Apotheker H.J. von Ehrlich GmbH & Co. KG L-Carnitin zur Kristallisationsverzögerung
CN101209975B (zh) 2006-12-29 2010-12-01 沈阳科硕营养科技有限公司 左旋肉碱富马酸钙及其制备方法与用途
CN102911069A (zh) * 2011-08-04 2013-02-06 广州市奥海生物科技有限公司 左旋肉碱柠檬酸钙及其制备方法与用途
CN102911068A (zh) * 2011-08-04 2013-02-06 广州市奥海生物科技有限公司 左旋肉碱l-苹果酸盐及其制备方法与用途
CN102911067A (zh) * 2011-08-04 2013-02-06 广州市奥海生物科技有限公司 左旋肉碱丙酮酸盐及其制备方法与用途
CN103922949A (zh) * 2014-04-29 2014-07-16 吉林大学 一种亮氨酸鳌合钙粉及加工方法
KR101721145B1 (ko) * 2015-07-29 2017-03-29 제너럴바이오(주) L-카르니틴 구연산 마그네슘을 포함하는 배변촉진 겸용 다이어트용 식품 조성물
IL261670B (en) * 2018-09-06 2019-06-30 Tudu Holdings Ltd Magnesium-containing formulation and uses thereof
CN111990574A (zh) * 2020-09-18 2020-11-27 内蒙古精晶生物科技有限公司 一种左旋肉碱营养泡腾片

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE23217C (de) * 1900-01-01 F. E. CANDA in New-York Zapfenlager aus Amalgam
FR4608M (ja) * 1965-04-02 1966-11-21
GB1153640A (en) * 1967-04-10 1969-05-29 Soc D Etudes Prod Chimique A Carnitin Salt
US3810994A (en) * 1972-06-01 1974-05-14 Ethyl Corp Method and composition for treating obesity
US4172072A (en) * 1977-10-20 1979-10-23 Ashmead H H Buffered enzymatically produced metal proteinates
DE2903558C2 (de) * 1978-02-03 1994-09-01 Sigma Tau Ind Farmaceuti Verwendung von L-Carnitin
IT1142201B (it) * 1980-06-24 1986-10-08 Sigma Tau Ind Farmaceuti Procedimento per la produzione enzimatica di l-carnitina
JPS57126420A (en) * 1981-01-26 1982-08-06 Eiji Murakami Drug for digestive organ
EP0150688B1 (en) * 1983-12-28 1987-04-22 Sigma-Tau Industrie Farmaceutiche Riunite S.p.A. Salts of l-carnitine and alkanoyl l-carnitines and process for preparing same
US4537772A (en) * 1984-05-02 1985-08-27 Merck & Co., Inc. Enhancing absorption of drugs from gastrointestinal tract using acylcarnitines
US4855289A (en) * 1984-06-04 1989-08-08 Wester Per O Combination of two active substances
IT1209564B (it) * 1984-06-29 1989-08-30 Magis Farmaceutici Derivati della l-carnitina o di l-acil carnitina.
IT1190280B (it) * 1986-04-24 1988-02-16 Sigma Tau Ind Farmaceuti Procedimento per la preparazione di gamma-butirrobetaina
US4871550A (en) * 1986-09-05 1989-10-03 Millman Phillip L Nutrient composition for athletes and method of making and using the same
US4895980A (en) * 1988-01-05 1990-01-23 Mission Pharmacal Company, Inc. Method of manufacturing magnesium potassium citrate
JP3604736B2 (ja) * 1994-06-30 2004-12-22 株式会社トーア 外壁工法
JPH0824889A (ja) * 1994-07-19 1996-01-30 Hitachi Ltd 噴水曝気型水質浄化装置

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004507479A (ja) * 2000-08-29 2004-03-11 ロンザ ア−ゲ− 粒状化可能な混合物の調製方法及びカルニチン・マグネシウム・ヒドロキシクエン酸塩
JP2012513745A (ja) * 2008-12-24 2012-06-21 タミンコ 潮解性の第4級アンモニウム化合物を含む自由流動性粉末を調製するためのプロセス

Also Published As

Publication number Publication date
JP3023919B2 (ja) 2000-03-21
EP0402755A3 (de) 1991-01-16
DD295155A5 (de) 1991-10-24
ATE93511T1 (de) 1993-09-15
EP0402755B1 (de) 1993-08-25
US5071874A (en) 1991-12-10
DK0402755T3 (da) 1993-10-04
CA2018137A1 (en) 1990-12-14
CA2018137C (en) 2000-01-11
ES2058680T3 (es) 1994-11-01
EP0402755A2 (de) 1990-12-19
DE59002438D1 (de) 1993-09-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH0324010A (ja) L―カルニチン―マグネシウム―クエン酸塩
JP5058439B2 (ja) 新規2−(α−ヒドロキシペンチル)ベンゾエート、その調製およびその使用
UA82540C2 (uk) Солі мелдонію, спосіб їх одержання і фармацевтична композиція (варіанти) на їх основі
JPH058717B2 (ja)
NO148583B (no) Kohesive, bare til seg selv og ikke til fremmedlegemer klebende bind for fremstilling av fikseringsbandasjer, og fremgangsmaate til fremstilling av slike bind
IE49701B1 (en) Amides of acyl-carnitines,process for preparing same and pharmaceutical compositions containing such amides
RU2006126782A (ru) Малеатные соли производного зиназолина, полезные в качестве антиангиогенного агента
CN101209975B (zh) 左旋肉碱富马酸钙及其制备方法与用途
JP2001524106A (ja) L−カルニチン又はアルカノイル−l−カルニチンマグネシウムフマル酸塩を含む、経口投与に適した固体組成物
US7728037B2 (en) Alpha-ketoglutarates of active ingredients and compositions containing same
US5470852A (en) Tetrahydroprotoberberine quaternary ammonium compounds useful in for treating arrhythmia
WO2010074591A1 (ru) Амиды креатина, способ их получения, средство, обладающее нейропротекторным действием
HU217617B (hu) Perfluor-alkil-csoportot hordozó fenil-alkil-karbonsav-guanidin-származékok, eljárás előállításukra és alkalmazásuk, valamint e vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények
CN102250179B (zh) 环磷腺苷盐的化合物实体及其用途
CN1829683B (zh) 米屈肼盐及其制备方法以及基于米屈肼盐的药物组合物
JP4430301B2 (ja) フマル酸のカルニチンおよびアミノ酸との複塩ならびにその塩を含有する食品補助剤、栄養補助剤および薬剤
JPS62155245A (ja) 新規なパントテニル誘導体
WO2024193721A1 (zh) 一种新的2-(1-羟基戊基)苯甲酸环烷胺盐
WO2006073290A1 (en) A dicarboxylic acid salt of sibutramine
US4372954A (en) Moroxydine phenoxyisobutyrates and method of use
US7301051B2 (en) Creatine salts and method of making same
JPS5942385A (ja) キナゾリノン誘導体
SK135099A3 (en) Solid compositions suitable for oral administration comprising non hygroscopic salts of l-carnitine and alkanoyl-l-carnitine with 2-aminoethanesulfonic acid
JPS5951213A (ja) S−アデノシル−l−メチオニン含有組成物およびその製造法
JPS62167744A (ja) 弗素化ジアミノアルキン誘導体

Legal Events

Date Code Title Description
R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090121

Year of fee payment: 9

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100121

Year of fee payment: 10

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees