JPH0324448B2 - - Google Patents
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- JPH0324448B2 JPH0324448B2 JP23387885A JP23387885A JPH0324448B2 JP H0324448 B2 JPH0324448 B2 JP H0324448B2 JP 23387885 A JP23387885 A JP 23387885A JP 23387885 A JP23387885 A JP 23387885A JP H0324448 B2 JPH0324448 B2 JP H0324448B2
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- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
本発明は一般式（）；
〔但し、式中
Ｒは水素原子；炭素原子数１乃至８のアルキル
基；炭素原子数３乃至６のシクロアルキル基；メ
チレン基；低級アルケニル基；ハロゲン原子、低
級アルコキシ基若しくは低級アルキルチオ基で置
換された低級アルキル基；
基；炭素原子数３乃至６のシクロアルキル基；メ
チレン基；低級アルケニル基；ハロゲン原子、低
級アルコキシ基若しくは低級アルキルチオ基で置
換された低級アルキル基；
【式】
（R1は水素原子、ハロゲン原子、直鎖又は分枝鎖
状の低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロア
ルコキシ基若しくはメチレンジオキシ基を示し、
ｍは１乃至３の整数を示す）で表わされるフエニ
ル基；ベンジル基；メチレンジオキシベンジル
基；フエノキシアルキル基；ハロゲン原子によつ
て置換されたフエノキシアルキル基；ナフチル基
又は置換されていてもよいピリジル基を示す。〕 で表わされる化合物を有効成分として含有するこ
とを特徴とする抗真菌剤に関する。 本発明者らは、ケテンＳ，Ｓ−アセタールにつ
いて鋭意検討を重ねた結果、上記一般式（）で
表わされる化合物が抗真菌剤として有用であるこ
とを見いだして本発明を完成させたものである。 一般式（）で表わされる化合物は、下記に示
す方法によつて製造できる。 （但し、式中Ｒは前記と同じ、Ｘはハロゲン原
子、メシルオキシ基、トシルオキシ基を示す。） 即ち、構造式（）で表わされる１−シアノメ
チルイミダゾールと二硫化炭素を塩基及び溶媒の
存在下反応を行い構造式（）で表わされる中間
体とし、この中間体を単離することなく一般式
（）で表わされるアルキルジハライド類、と反
応させることによつて一般式（）で表わされる
化合物を得ることができる。 本発明で使用できる溶媒としては本反応の進行
を阻害しないものであれば良く、例えばメタノー
ル、エタノール、イソプロパノール等のアルコー
ル類；ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムア
ミド、ヘキサメチレンホスホロアミド、水等を挙
げることができる。これらの溶媒は、単独でも使
用されるが、混合しても使用することができる。 本発明で使用できる塩基としては、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸
水素カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム等を挙げることができ、これらは、個体のまま
使用することもできるし、溶液に溶解させて使用
することもできる。 反応温度は０乃至100℃の範囲から選択すれば
良いが、特に室温附近で反応を行うのが好まし
い。 反応時間は、0.5乃至24時間の範囲から適宜選
択すれば良い。 塩基の使用量は、構造式（）で表わされる１
−シアノメチルイミダゾール１モルに対し２乃至
４倍モルの範囲から選択すれば良い。 反応終了後反応液を常法どおり処理すれば良
く、例えば適当な溶媒で抽出分離し、更に再結晶
又はカラムクロマトグラフイー法により精製する
ことができる。 一般式（）で表わされる化合物は、多くの場
合下記に示される２種類の幾何異性体の混合物と
して得られる。
状の低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロア
ルコキシ基若しくはメチレンジオキシ基を示し、
ｍは１乃至３の整数を示す）で表わされるフエニ
ル基；ベンジル基；メチレンジオキシベンジル
基；フエノキシアルキル基；ハロゲン原子によつ
て置換されたフエノキシアルキル基；ナフチル基
又は置換されていてもよいピリジル基を示す。〕 で表わされる化合物を有効成分として含有するこ
とを特徴とする抗真菌剤に関する。 本発明者らは、ケテンＳ，Ｓ−アセタールにつ
いて鋭意検討を重ねた結果、上記一般式（）で
表わされる化合物が抗真菌剤として有用であるこ
とを見いだして本発明を完成させたものである。 一般式（）で表わされる化合物は、下記に示
す方法によつて製造できる。 （但し、式中Ｒは前記と同じ、Ｘはハロゲン原
子、メシルオキシ基、トシルオキシ基を示す。） 即ち、構造式（）で表わされる１−シアノメ
チルイミダゾールと二硫化炭素を塩基及び溶媒の
存在下反応を行い構造式（）で表わされる中間
体とし、この中間体を単離することなく一般式
（）で表わされるアルキルジハライド類、と反
応させることによつて一般式（）で表わされる
化合物を得ることができる。 本発明で使用できる溶媒としては本反応の進行
を阻害しないものであれば良く、例えばメタノー
ル、エタノール、イソプロパノール等のアルコー
ル類；ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムア
ミド、ヘキサメチレンホスホロアミド、水等を挙
げることができる。これらの溶媒は、単独でも使
用されるが、混合しても使用することができる。 本発明で使用できる塩基としては、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸
水素カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム等を挙げることができ、これらは、個体のまま
使用することもできるし、溶液に溶解させて使用
することもできる。 反応温度は０乃至100℃の範囲から選択すれば
良いが、特に室温附近で反応を行うのが好まし
い。 反応時間は、0.5乃至24時間の範囲から適宜選
択すれば良い。 塩基の使用量は、構造式（）で表わされる１
−シアノメチルイミダゾール１モルに対し２乃至
４倍モルの範囲から選択すれば良い。 反応終了後反応液を常法どおり処理すれば良
く、例えば適当な溶媒で抽出分離し、更に再結晶
又はカラムクロマトグラフイー法により精製する
ことができる。 一般式（）で表わされる化合物は、多くの場
合下記に示される２種類の幾何異性体の混合物と
して得られる。
【式】
上記のＺ体及びＥ体の混合物は、多くの場合適
当な分離手段、例えば再結晶法、クロマトグラフ
イー法等で各々の異性体に単離できる。 本発明は幾何異性体、即ちＥ体及びＺ体並びに
両者の任意の割合の混合物全てを包含するもので
ある。 本発明の一般式（）で表わされる化合物の代
表例を第１表に示す。
当な分離手段、例えば再結晶法、クロマトグラフ
イー法等で各々の異性体に単離できる。 本発明は幾何異性体、即ちＥ体及びＺ体並びに
両者の任意の割合の混合物全てを包含するもので
ある。 本発明の一般式（）で表わされる化合物の代
表例を第１表に示す。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
本発明化合物は、人間や動物の真菌感染を克服
するのに予用な抗真菌剤である。たとえば、これ
らは白癬菌属（Trichophyton）、カンジダ属
（Candida）の真菌によつてひきおこされる局所
性真菌感染、粘膜感染、全身性真菌感染の治療に
用いることができる。 本発明化合物は、常用の化学療法上許容される
希釈剤又は担体、および所望により他の賦形剤と
混合することができ、液剤、クリーム、軟膏、坐
剤、錠剤等の剤型で用いることができる。 本発明化合物を局所用塗布剤の形で抗真菌剤と
して用いる場合、クリーム、軟膏、液剤等の剤型
で用いることができる。 塗布剤として用いる場合の実用的濃度としては
0.1％以上であろう。 試験例 １ 白癬菌（Trichophyton mentagrophytes）に
対する抗菌力試験 ペプトン10ｇ、ブドウ糖40ｇを水１に溶解し
PH6.0に調整した後、有効成分50ppb（１％DMSO
溶液）含むサブロー培地（Sabouraud medium）
３mlを3.5φcmのシヤーレに流し寒天平板培地を作
製した。前培養した菌0.1mlをシヤーレに植え、
28℃で４〜６日間培養した。供試給化合物を二連
制で試験し、判定は下記の評価基準に従つて肉眼
で行なつた。 注） DMSO：ジメチルスルホキシド 評価基準 ±：完全に菌の増殖を抑制している ＋：菌の増殖を抑制している ：白いコロニーを形成 ：白いコロニーの径が伸びる 結果を表２に示す。
するのに予用な抗真菌剤である。たとえば、これ
らは白癬菌属（Trichophyton）、カンジダ属
（Candida）の真菌によつてひきおこされる局所
性真菌感染、粘膜感染、全身性真菌感染の治療に
用いることができる。 本発明化合物は、常用の化学療法上許容される
希釈剤又は担体、および所望により他の賦形剤と
混合することができ、液剤、クリーム、軟膏、坐
剤、錠剤等の剤型で用いることができる。 本発明化合物を局所用塗布剤の形で抗真菌剤と
して用いる場合、クリーム、軟膏、液剤等の剤型
で用いることができる。 塗布剤として用いる場合の実用的濃度としては
0.1％以上であろう。 試験例 １ 白癬菌（Trichophyton mentagrophytes）に
対する抗菌力試験 ペプトン10ｇ、ブドウ糖40ｇを水１に溶解し
PH6.0に調整した後、有効成分50ppb（１％DMSO
溶液）含むサブロー培地（Sabouraud medium）
３mlを3.5φcmのシヤーレに流し寒天平板培地を作
製した。前培養した菌0.1mlをシヤーレに植え、
28℃で４〜６日間培養した。供試給化合物を二連
制で試験し、判定は下記の評価基準に従つて肉眼
で行なつた。 注） DMSO：ジメチルスルホキシド 評価基準 ±：完全に菌の増殖を抑制している ＋：菌の増殖を抑制している ：白いコロニーを形成 ：白いコロニーの径が伸びる 結果を表２に示す。
【表】
【表】
試験例 ２
モルモツトを用いた白癬症の治療試験
供試動物としてHartley系白色雄モルモツト
（400〜600ｇ）を用い、モルモツトの背部の３ケ
所の毛を剪毛し、さらに脱毛クリームで約３cm径
の円型に除毛した後、脱毛部の皮膚をサンドペー
パーで軽度に擦過した。サブローグルコース寒天
上で培養した白癬菌（Trichopyton
mentagrophytes）IFO−5466株の菌液0.1ml（106
胞子／spot）を擦過した皮膚に塗布接種した。菌
接種３日後より、ポリエチレングリコール300を
基剤とし供試薬剤を１日１回、11日間菌接種部位
当り0.2ml塗布した。評価は肉眼判定と逆培養試
験で行なつた。 ａ 肉眼判定：菌接種後遂日局所における症状の
消長について15日間観察した。 評評価基準 ０：症状の認められない状態 １：少数個の小さな紅斑が認められる状態 ２：紅斑が島状に散在又は融合し、周辺に発赤を
認める状態 ３：鱗屑が認められ、続いて厚い痂皮の形成が認
められる状態 ４：病変が極期に達し、出血を伴う状態 結果を表３に示す。
（400〜600ｇ）を用い、モルモツトの背部の３ケ
所の毛を剪毛し、さらに脱毛クリームで約３cm径
の円型に除毛した後、脱毛部の皮膚をサンドペー
パーで軽度に擦過した。サブローグルコース寒天
上で培養した白癬菌（Trichopyton
mentagrophytes）IFO−5466株の菌液0.1ml（106
胞子／spot）を擦過した皮膚に塗布接種した。菌
接種３日後より、ポリエチレングリコール300を
基剤とし供試薬剤を１日１回、11日間菌接種部位
当り0.2ml塗布した。評価は肉眼判定と逆培養試
験で行なつた。 ａ 肉眼判定：菌接種後遂日局所における症状の
消長について15日間観察した。 評評価基準 ０：症状の認められない状態 １：少数個の小さな紅斑が認められる状態 ２：紅斑が島状に散在又は融合し、周辺に発赤を
認める状態 ３：鱗屑が認められ、続いて厚い痂皮の形成が認
められる状態 ４：病変が極期に達し、出血を伴う状態 結果を表３に示す。
【表】
ｂ 逆培養試験法
菌接種15日後にモルモツトを撲殺し、菌接種局
所全域の皮膚を切り取り細断した。この皮膚片10
個（１辺約５mm）を、ペニシリンG20i.u／ml、ス
トレプトマイシン40μｇ／mlを含むサブローグル
コース寒天上に置き、27℃で２週間培養して菌集
落の有無によつて判定した。結果を表４に示す。
所全域の皮膚を切り取り細断した。この皮膚片10
個（１辺約５mm）を、ペニシリンG20i.u／ml、ス
トレプトマイシン40μｇ／mlを含むサブローグル
コース寒天上に置き、27℃で２週間培養して菌集
落の有無によつて判定した。結果を表４に示す。
【表】
次に処方例を示す。尚、部は重量部を示す。
処方例 １
化合物35 １部
ポリエチレングリコール300 99部
を混合溶解して塗布用液剤とする。
処方例 ２
化合物53 ２部
ポリエチレングリコール 40部
ポリエチレングリコール1500 58部
を加温下混合溶解した後、冷却して軟膏とする。
処方例 ３
化合物38 ２部
１，２−プロパンジオール ５部
グリセロールステアレート ５部
鯨ロウ ５部
イソプロピルミリステート 10部
ポリソルベート ４部
の混合物を加温し、冷却し、次いで撹拌しながら
水69部を加えクリームとする。 上記以外に製薬上用いられる注射剤、座剤等の
処方も可能である。 本発明化合物を経口投与した場合の急性経口毒
性値（LD50）は化合物No.35のもので1000mg／Kg、
化合物No.53のもので300mg／Kg以上である。 合成例 ２−（１−イミダゾリル）−２−（４−イソブ
チル−１，３−ジチオラン−１，３−ジチオラ
ン−２−イリデン）アセトニトリルの合成（化
合物No.８及び９） １−シアノメチルイミダゾール0.55ｇ（0.005
モル）、二硫化炭素0.4ｇ（0.005モル）及びジメ
チルスルホキシド10mlの混合溶液に撹拌下水酸化
カリウム粉末0.8ｇ（0.014モル）を添加し、室温
下１時間反応を行なつた。その後１，２−ジブロ
モ−４−メチルペンタン1.5ｇ（0.006モル）を撹
拌下滴下し、２時間反応を行なつた。反応終了
後、反応液に水20mlを加え酢酸エチルで抽出し、
有機層を水洗、乾燥した。溶媒を留去し、残渣を
シリカゲルクロマトグラフイーで精製し、Ｚ体
0.45ｇ及びＥ体0.3ｇをそれぞれ無色結晶として
得た。 Ｚ体（化合物No.８）融点73.3℃収率34％ Ｅ体（化合物No.９）融点118.1℃収率23％
水69部を加えクリームとする。 上記以外に製薬上用いられる注射剤、座剤等の
処方も可能である。 本発明化合物を経口投与した場合の急性経口毒
性値（LD50）は化合物No.35のもので1000mg／Kg、
化合物No.53のもので300mg／Kg以上である。 合成例 ２−（１−イミダゾリル）−２−（４−イソブ
チル−１，３−ジチオラン−１，３−ジチオラ
ン−２−イリデン）アセトニトリルの合成（化
合物No.８及び９） １−シアノメチルイミダゾール0.55ｇ（0.005
モル）、二硫化炭素0.4ｇ（0.005モル）及びジメ
チルスルホキシド10mlの混合溶液に撹拌下水酸化
カリウム粉末0.8ｇ（0.014モル）を添加し、室温
下１時間反応を行なつた。その後１，２−ジブロ
モ−４−メチルペンタン1.5ｇ（0.006モル）を撹
拌下滴下し、２時間反応を行なつた。反応終了
後、反応液に水20mlを加え酢酸エチルで抽出し、
有機層を水洗、乾燥した。溶媒を留去し、残渣を
シリカゲルクロマトグラフイーで精製し、Ｚ体
0.45ｇ及びＥ体0.3ｇをそれぞれ無色結晶として
得た。 Ｚ体（化合物No.８）融点73.3℃収率34％ Ｅ体（化合物No.９）融点118.1℃収率23％
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） 〔但し、式中、 Ｒは水素原子；炭素原子数１乃至８のアルキル
基；炭素原子数３乃至６のシクロアルキル基；メ
チレン基；低級アルケニル基；ハロゲン原子、低
級アルコキシ基若しくは低級アルキルチオ基で置
換された低級アルキル基；【式】 （R1は水素原子、ハロゲン原子、直鎖又は分
枝鎖状の低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハ
ロアルコキシ基若しくはメチレンジオキシ基を示
し、ｍは１乃至３の整数を示す）で表わされるフ
エニル基；ベンジル基；メチレンジオキシベンジ
ル基；フエノキシアルキル基；ハロゲン原子によ
つて置換されたフエノキシアルキル基；ナフチル
基又は置換されていてもよいピリジル基を示す。） で表わされる化合物を有効成分として含有するこ
とを特徴とする抗真菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23387885A JPS6293227A (ja) | 1985-10-19 | 1985-10-19 | 抗真菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23387885A JPS6293227A (ja) | 1985-10-19 | 1985-10-19 | 抗真菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6293227A JPS6293227A (ja) | 1987-04-28 |
| JPH0324448B2 true JPH0324448B2 (ja) | 1991-04-03 |
Family
ID=16961979
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23387885A Granted JPS6293227A (ja) | 1985-10-19 | 1985-10-19 | 抗真菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6293227A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013047530A1 (ja) | 2011-09-26 | 2013-04-04 | 日本農薬株式会社 | 抗真菌剤 |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01246219A (ja) * | 1988-03-25 | 1989-10-02 | Nippon Nohyaku Co Ltd | 抗真菌外用クリーム組成物 |
| JPH01242525A (ja) * | 1988-03-25 | 1989-09-27 | Nippon Nohyaku Co Ltd | 抗真菌外用剤 |
| US6127397A (en) * | 1996-12-10 | 2000-10-03 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Optically active (R)-(E)-(4-substituted-phenyl-1,3-dithiolan-2-ylidene)-1-imidazolylaceto nitrile derivative, antifungal composition comprising the same, and method for producing the same |
| JP2002114680A (ja) * | 2000-07-31 | 2002-04-16 | Nippon Nohyaku Co Ltd | 抗真菌剤 |
| JPWO2003105841A1 (ja) * | 2002-06-18 | 2005-10-13 | ポーラ化成工業株式会社 | 抗真菌医薬組成物 |
| JP2007091661A (ja) * | 2005-09-29 | 2007-04-12 | Nippon Nohyaku Co Ltd | 外用抗真菌剤組成物 |
| RU2419429C2 (ru) | 2006-03-08 | 2011-05-27 | Нихон Нохияку Ко.,Лтд. | Фармацевтическая композиция для наружного применения |
| WO2007102243A1 (ja) | 2006-03-08 | 2007-09-13 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | 外用の医薬組成物 |
| CA2645070C (en) | 2006-03-08 | 2014-02-04 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Pharmaceutical composition for external use |
| JP5529539B2 (ja) | 2007-09-05 | 2014-06-25 | 株式会社ポーラファルマ | 医薬組成物 |
| EP2191827B1 (en) | 2007-09-05 | 2013-10-30 | Pola Pharma Inc. | Antifungal composition |
| CN101808639B (zh) | 2007-09-05 | 2012-12-05 | 宝丽制药股份有限公司 | 抗真菌医药组合物 |
| KR101409792B1 (ko) | 2009-04-09 | 2014-06-19 | 니혼노야쿠가부시키가이샤 | 항진균성 약제학적 조성물 |
| EP2416757A2 (en) | 2009-04-09 | 2012-02-15 | Pola Pharma Inc. | Antimycotic pharmaceutical composition |
| WO2011024620A1 (en) | 2009-08-25 | 2011-03-03 | Pola Pharma Inc. | Antimycotic pharmaceutical composition |
| JP5951864B1 (ja) * | 2015-06-05 | 2016-07-13 | 株式会社ポーラファルマ | 抗ジアルジア剤 |
| CA3253504A1 (en) * | 2022-03-18 | 2025-06-16 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | AZOLE COMPOUND AND ANTIFUNGAL AGENT |
-
1985
- 1985-10-19 JP JP23387885A patent/JPS6293227A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013047530A1 (ja) | 2011-09-26 | 2013-04-04 | 日本農薬株式会社 | 抗真菌剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6293227A (ja) | 1987-04-28 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |