JPH03246014A - プラスチックレンズの製造方法 - Google Patents
プラスチックレンズの製造方法Info
- Publication number
- JPH03246014A JPH03246014A JP2044081A JP4408190A JPH03246014A JP H03246014 A JPH03246014 A JP H03246014A JP 2044081 A JP2044081 A JP 2044081A JP 4408190 A JP4408190 A JP 4408190A JP H03246014 A JPH03246014 A JP H03246014A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- mold
- group
- thiol
- monomer
- polymerizable monomer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Casting Or Compression Moulding Of Plastics Or The Like (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は軽量、高屈折率であるプラスチックレンズの製
造方法に関する。
造方法に関する。
［従来の技術］
近年プラスチックレンズの屈折率を高める高性能化の技
術の進歩は大きく、特開昭６３−１８８６６０号、特開
昭６３−３１６７６６号及び特開昭６４−２６６１３号
に見られるようなチオール（メタ）アクリレート系レン
ズや特開昭６３−２３４０３２号、特開昭６３−２３５
３３２号及び特開昭６３−３０９５０９号にみられるビ
ニル基とチオール基の付加反応によるチオエーテル構造
を含むレンズは、一般に高屈折率と高いアツベ数を持つ
ことが知られている。これらのレンズは通常はガラスモ
ールドに入れられてレンズ状に注型重合されている。
術の進歩は大きく、特開昭６３−１８８６６０号、特開
昭６３−３１６７６６号及び特開昭６４−２６６１３号
に見られるようなチオール（メタ）アクリレート系レン
ズや特開昭６３−２３４０３２号、特開昭６３−２３５
３３２号及び特開昭６３−３０９５０９号にみられるビ
ニル基とチオール基の付加反応によるチオエーテル構造
を含むレンズは、一般に高屈折率と高いアツベ数を持つ
ことが知られている。これらのレンズは通常はガラスモ
ールドに入れられてレンズ状に注型重合されている。
［発明が解決しようとする課題］
上記モノマはガラス質のモールドとの密着性があまり強
くなく、重合中あるいは離型直前にモールドから自然剥
離したり、物理的なショックや温度ショックによって簡
単にモールドから剥離を起こしやすい。これらの現象を
早期離型と呼ぶ。
くなく、重合中あるいは離型直前にモールドから自然剥
離したり、物理的なショックや温度ショックによって簡
単にモールドから剥離を起こしやすい。これらの現象を
早期離型と呼ぶ。
重合中の早期離型はレンズ表面にスジ状の光学異常部分
を作り（ヒケと呼ぶ）、めがねレンズとしては使用不能
になる。また離型直前の早期離型はレンズ表面にもはや
ヒケを形成しないものの、レンズ表面のゴミ、異物によ
るよごれの原因となり、それがアニーリングの際に表面
に焼き付き、これもやはりめがねレンズとしては使用不
能になる。
を作り（ヒケと呼ぶ）、めがねレンズとしては使用不能
になる。また離型直前の早期離型はレンズ表面にもはや
ヒケを形成しないものの、レンズ表面のゴミ、異物によ
るよごれの原因となり、それがアニーリングの際に表面
に焼き付き、これもやはりめがねレンズとしては使用不
能になる。
本発明は、かかる従来技術における問題点を解消しよう
とするものであり、ヒケあるいは汚れの原因である早期
離型が防止されたプラスチックレンズの製造方法を提供
することを目的とする。
とするものであり、ヒケあるいは汚れの原因である早期
離型が防止されたプラスチックレンズの製造方法を提供
することを目的とする。
［課題を解決するための手段］
上記目的を達成するため本発明は下記の構成からなる。
［下記Ａおよび／またはＢのモノマを少なくとも含有す
る重合性モノマと、該重合性モノマと相溶する下記Ｃの
化合物とを含有するモノマを注型重合してなるプラスチ
ックレンズの製造方法であって、該重合性モノマに対し
てＣの化合物が０．０１〜５重量％の割合で含有されて
いることを特徴とするプラスチックレンズの製造方法。
る重合性モノマと、該重合性モノマと相溶する下記Ｃの
化合物とを含有するモノマを注型重合してなるプラスチ
ックレンズの製造方法であって、該重合性モノマに対し
てＣの化合物が０．０１〜５重量％の割合で含有されて
いることを特徴とするプラスチックレンズの製造方法。
Ａ、チオール（メタ）アクリレート
Ｂ、チオール基とビニル基の付加反応によるチオエーテ
ル構造を主鎖に含むモノマ Ｃ，エポキシ基あるいはイソシアネート基を有する化合
物」 本発明においてはＡのチオール（メタ）アクリレートモ
ノマとして、単官能、２官能及び３官能以上のチオール
（メタ）アクリレートが用いられる。
ル構造を主鎖に含むモノマ Ｃ，エポキシ基あるいはイソシアネート基を有する化合
物」 本発明においてはＡのチオール（メタ）アクリレートモ
ノマとして、単官能、２官能及び３官能以上のチオール
（メタ）アクリレートが用いられる。
単官能チオール（メタ）アクリレートとしては、例えば
、（メタ）アクリル酸とチオール基を分子内に一つ持つ
芳香族系あるいは脂肪族系の化合物とのチオールエステ
ルが挙げられ、具体的には、フェニルチオ（メタ）アク
リレート、ブロモフェニルチオ（メタ）アクリレートの
ようなものが挙げられる。
、（メタ）アクリル酸とチオール基を分子内に一つ持つ
芳香族系あるいは脂肪族系の化合物とのチオールエステ
ルが挙げられ、具体的には、フェニルチオ（メタ）アク
リレート、ブロモフェニルチオ（メタ）アクリレートの
ようなものが挙げられる。
２官能チオール（メタ）アクリレートとしては、■、２
−エタンジチオール、■、３−プロパンジチオール、１
６−ヘキサンジチオール、１．１２−ドデカンジチオー
ル、メルカプトメチルスルフィド、２−メルカプトエチ
ルスルフィド、３−メルカプトプロピルスルフィド、６
−メルカプトへキシルスルフィド、１．２−ビス−２−
メルカプトエチルチオエタン、１，２〜ビス＝３−メル
カプトプロピルチオエタン、１，３−ビス−２メルカプ
トエチルチオプロパン、１．４−ビス−２メルカプトエ
チルチオブタン、１．６−ピスー２−メルカプトエチル
チオヘキサン、ビス−２−（２−メルカプトエチルチオ
）エチルスルフィド、２−メルカプトエチルエーテル、
３−メルカプトプロピルエーテル、６−メルカプトヘキ
シルエーテル、１．４−シクロヘキサンジチオール、ビ
ス−２−メルカプトエトキシメタン、ｌ、２−ビス−２
−メルカプトエトキシエタン、ビス−２−（２−メルカ
プトエトキシ）エチルエーテルなどの脂肪族や脂環族ジ
チオール化合物及び、１４〜ベンゼンジチオール、１．
３−ベンゼンジチオール、１．２−ベンゼンジチオール
、４−１−ブチル−１，２−ベンゼンジチオール、１．
２−ビス（メルカプトメチレン）ベンゼン、１．３−ビ
ス（メルカプトメチレン）ベンゼン、１．４−ビス（メ
ルカプトメチレン）ベンゼン、■、２−ビス（メルカプ
トエチレン）ベンゼン、１３ビス（メルカプトエチレン
）ベンゼン、１．４−ビス（メルカプトエチレン）ベン
ゼン、１．２−ビス（メルカプトメチレンチオ）ベンゼ
ン、１．３−ビス（メルカプトメチレンチオ）ベンゼン
、１．４−ビス（メルカプトメチレンチオ）ベンゼン、
ｌ、２−ビス（２メルカプトエチレンチオ）ベンゼン、
１３−ビス（２−メルカプトエチレンチオ）ベンゼン、
１，４−ビス（２−メルカプトエチレンチオ）ベンゼン
、１．２−ビス（２−メルカプトエチレンチオメチレン
）ベンゼン、１，３−ビス（２〜メルカプトエチレンチ
オメチレン）ベンゼン、１．４−ビス（２−メルカプト
エチレンチオメチレン）ベンゼン、ｌ、２−ビス（メル
カプトメチレンオキシ）ベンゼン、１，３−ビス（メル
カプトメチレンオキシ）ベンゼン、１．４−ビス（メル
カプトメチレンオキシ）ベンゼン、１．２−ビス（メル
カプトエチレンオキシ）ベンゼン、１３−ビス（メルカ
プトエチレンオキシ）ベンゼン、１，４−ビス（メルカ
プトエチレンオキシ）ベンゼン、４．４’チオジチオフ
エノール、４．４’−ビフェニルジチオールなどの芳香
族系ジチオール化合物などとその核塩化物、核臭化物、
核メチル化物および核エチル化物などのジチオール化合
物と（メタ）アクリル酸とのチオールエステル化物であ
るジ（メタ）アクリレートが挙げられる。
−エタンジチオール、■、３−プロパンジチオール、１
６−ヘキサンジチオール、１．１２−ドデカンジチオー
ル、メルカプトメチルスルフィド、２−メルカプトエチ
ルスルフィド、３−メルカプトプロピルスルフィド、６
−メルカプトへキシルスルフィド、１．２−ビス−２−
メルカプトエチルチオエタン、１，２〜ビス＝３−メル
カプトプロピルチオエタン、１，３−ビス−２メルカプ
トエチルチオプロパン、１．４−ビス−２メルカプトエ
チルチオブタン、１．６−ピスー２−メルカプトエチル
チオヘキサン、ビス−２−（２−メルカプトエチルチオ
）エチルスルフィド、２−メルカプトエチルエーテル、
３−メルカプトプロピルエーテル、６−メルカプトヘキ
シルエーテル、１．４−シクロヘキサンジチオール、ビ
ス−２−メルカプトエトキシメタン、ｌ、２−ビス−２
−メルカプトエトキシエタン、ビス−２−（２−メルカ
プトエトキシ）エチルエーテルなどの脂肪族や脂環族ジ
チオール化合物及び、１４〜ベンゼンジチオール、１．
３−ベンゼンジチオール、１．２−ベンゼンジチオール
、４−１−ブチル−１，２−ベンゼンジチオール、１．
２−ビス（メルカプトメチレン）ベンゼン、１．３−ビ
ス（メルカプトメチレン）ベンゼン、１．４−ビス（メ
ルカプトメチレン）ベンゼン、■、２−ビス（メルカプ
トエチレン）ベンゼン、１３ビス（メルカプトエチレン
）ベンゼン、１．４−ビス（メルカプトエチレン）ベン
ゼン、１．２−ビス（メルカプトメチレンチオ）ベンゼ
ン、１．３−ビス（メルカプトメチレンチオ）ベンゼン
、１．４−ビス（メルカプトメチレンチオ）ベンゼン、
ｌ、２−ビス（２メルカプトエチレンチオ）ベンゼン、
１３−ビス（２−メルカプトエチレンチオ）ベンゼン、
１，４−ビス（２−メルカプトエチレンチオ）ベンゼン
、１．２−ビス（２−メルカプトエチレンチオメチレン
）ベンゼン、１，３−ビス（２〜メルカプトエチレンチ
オメチレン）ベンゼン、１．４−ビス（２−メルカプト
エチレンチオメチレン）ベンゼン、ｌ、２−ビス（メル
カプトメチレンオキシ）ベンゼン、１，３−ビス（メル
カプトメチレンオキシ）ベンゼン、１．４−ビス（メル
カプトメチレンオキシ）ベンゼン、１．２−ビス（メル
カプトエチレンオキシ）ベンゼン、１３−ビス（メルカ
プトエチレンオキシ）ベンゼン、１，４−ビス（メルカ
プトエチレンオキシ）ベンゼン、４．４’チオジチオフ
エノール、４．４’−ビフェニルジチオールなどの芳香
族系ジチオール化合物などとその核塩化物、核臭化物、
核メチル化物および核エチル化物などのジチオール化合
物と（メタ）アクリル酸とのチオールエステル化物であ
るジ（メタ）アクリレートが挙げられる。
また３官能以上のチオール（メタ）アクリレートとして
は、１．２．３− トリメルカプトエチルチオプロパン
、１．３．５−トリメルカプトベンゼンなどのトリチオ
ール化合物と（メタ）アクリル酸とのチオールエステル
化物であるトリ（メタ）アクリレートが挙げられる。
は、１．２．３− トリメルカプトエチルチオプロパン
、１．３．５−トリメルカプトベンゼンなどのトリチオ
ール化合物と（メタ）アクリル酸とのチオールエステル
化物であるトリ（メタ）アクリレートが挙げられる。
次に本発明で用いられるＢのチオール基とビニル基の付
加反応によるチオエーテル構造を主鎖に含むモノマとし
ては、上記の２官能または３官能以上のチオール（メタ
）アクリレートをつくるのに用いる２官能または３官能
以上のチオール化合物とジビニルベンゼン、上記の２官
能または３官能以上のチオール（メタ）アクリレート、
ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレートのような
２官能（メタ）アクリレート、２官能オリゴ（メタ）ア
クリレート、ジエチレングリコールジアリルカーボネー
トような２官能あるいはそれ以上の多官能ビニル化合物
との付加反応物であって、末端がビニル基であるモノマ
あるいはオリゴマが挙げられる。
加反応によるチオエーテル構造を主鎖に含むモノマとし
ては、上記の２官能または３官能以上のチオール（メタ
）アクリレートをつくるのに用いる２官能または３官能
以上のチオール化合物とジビニルベンゼン、上記の２官
能または３官能以上のチオール（メタ）アクリレート、
ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレートのような
２官能（メタ）アクリレート、２官能オリゴ（メタ）ア
クリレート、ジエチレングリコールジアリルカーボネー
トような２官能あるいはそれ以上の多官能ビニル化合物
との付加反応物であって、末端がビニル基であるモノマ
あるいはオリゴマが挙げられる。
本発明においては、前記ＡおよびＢのモノマ以外に、そ
の他の重合性モノマを共重合成分として用いることが可
能である。その他の重合性モノマとしては、従来公知の
化合物を含めて特に限定されることなく用いることがで
き、例えば、スチレン、ジビニルベンゼン、エチレンオ
キサイド付加テトラブロモビスフェノールＡのジ（メタ
）アクリレート、ジエチレングリコールジアリルカーボ
ネート、メチルメタアクリレートなどのようにプラスチ
ックレンズ用モノマとして使用されているビニル重合可
能なモノマを挙げることができる。
の他の重合性モノマを共重合成分として用いることが可
能である。その他の重合性モノマとしては、従来公知の
化合物を含めて特に限定されることなく用いることがで
き、例えば、スチレン、ジビニルベンゼン、エチレンオ
キサイド付加テトラブロモビスフェノールＡのジ（メタ
）アクリレート、ジエチレングリコールジアリルカーボ
ネート、メチルメタアクリレートなどのようにプラスチ
ックレンズ用モノマとして使用されているビニル重合可
能なモノマを挙げることができる。
また、上記のようにＡおよびＢ以外のモノマと共重合す
る場合、全重合性モノマ中、Ａおよび／またはＢのモノ
マが６０重量％以上の割合で含有されると、特に優れた
屈折率を有するレンズを得ることができ、好ましい。
る場合、全重合性モノマ中、Ａおよび／またはＢのモノ
マが６０重量％以上の割合で含有されると、特に優れた
屈折率を有するレンズを得ることができ、好ましい。
また、前述のとおり、本発明の重合性モノマとしては、
オリゴマの状態のものが含まれていてもよい。
オリゴマの状態のものが含まれていてもよい。
次に本発明で用いられるＣのエポキシ基あるいはイソシ
アネート基を持つ化合物としては、特に限定されること
なく用いることができ、例えば、エポキシ基を持つ化合
物としては、グリシジルメタクリレート、１，６−ヘキ
サンジグリシジルエーテル、ジエチレングリコールジグ
リシジルエーテル、ビスフェノールＡ系ジグリシジルエ
ーテル、フェノールノボラック系多官能グリシジルエー
テル、エポキシシラン化合物、ブタンオキサイドなど脂
肪族や芳香族系の単官能あるいは多官能グリシジルエー
テルやオキサイドなどがある。これらの化合物は、上記
したチオール（メタ）アクリレートやチオール基とビニ
ル基の付加反応によるチオエーテル構造を主鎖に含むプ
ラスチックレンズのモノマと相溶するものが用いられる
。非相溶性の場合には成形後のレンズの透明性が悪くな
る。
アネート基を持つ化合物としては、特に限定されること
なく用いることができ、例えば、エポキシ基を持つ化合
物としては、グリシジルメタクリレート、１，６−ヘキ
サンジグリシジルエーテル、ジエチレングリコールジグ
リシジルエーテル、ビスフェノールＡ系ジグリシジルエ
ーテル、フェノールノボラック系多官能グリシジルエー
テル、エポキシシラン化合物、ブタンオキサイドなど脂
肪族や芳香族系の単官能あるいは多官能グリシジルエー
テルやオキサイドなどがある。これらの化合物は、上記
したチオール（メタ）アクリレートやチオール基とビニ
ル基の付加反応によるチオエーテル構造を主鎖に含むプ
ラスチックレンズのモノマと相溶するものが用いられる
。非相溶性の場合には成形後のレンズの透明性が悪くな
る。
イソシアネート基を持つ化合物としては、■、６−へキ
サメチレンジイソシアネート、４．４’−ジフェニルメ
タンジイソシアネート及びその水添化物、キシリレンジ
イソシアネート、イソホロンジイソシアネート、トリレ
ンジイソシアネート、ベンジルイソシアネートなど脂肪
族や芳香族系の単官能あるいは多官能イソシアネートが
ある。これらの化合物は上記のエポキシ基を持つ化合物
と同様に本発明で用いられる重合性モノマと相溶するも
のが用いられる。
サメチレンジイソシアネート、４．４’−ジフェニルメ
タンジイソシアネート及びその水添化物、キシリレンジ
イソシアネート、イソホロンジイソシアネート、トリレ
ンジイソシアネート、ベンジルイソシアネートなど脂肪
族や芳香族系の単官能あるいは多官能イソシアネートが
ある。これらの化合物は上記のエポキシ基を持つ化合物
と同様に本発明で用いられる重合性モノマと相溶するも
のが用いられる。
本発明で用いられる上記エポキシ基を持つ化合物とイソ
シアネート基を持つ化合物は単独あるいは混合して使用
される。これらは本発明のチオール（メタ）アクリレー
トまたはチオール基とビニル基の付加反応によるチオエ
ーテル構造を主鎖に含むモノマを必須成分として含有す
る重合性モノマに対して０．０１重量％以上、５重量％
以下、より好ましくは０．０２重量％以上、３重量％以
下の割合で使用される。使用量が０．０１重量％未満の
場合、早期離型の防止効果が低く、５重量％を越えると
成形後のレンズとモールドとの密着性が強く、型離れし
にくくなる。
シアネート基を持つ化合物は単独あるいは混合して使用
される。これらは本発明のチオール（メタ）アクリレー
トまたはチオール基とビニル基の付加反応によるチオエ
ーテル構造を主鎖に含むモノマを必須成分として含有す
る重合性モノマに対して０．０１重量％以上、５重量％
以下、より好ましくは０．０２重量％以上、３重量％以
下の割合で使用される。使用量が０．０１重量％未満の
場合、早期離型の防止効果が低く、５重量％を越えると
成形後のレンズとモールドとの密着性が強く、型離れし
にくくなる。
以上の本発明の重合性モノマとエポキシ基またはイソシ
アネート基を有する化合物とを含有してなるモノマは、
一般に用いられている注型重合によりプラスチックレン
ズに成形することができ、例えば、アゾ系、パーオキサ
イド系、ベンゾフェノン系などラジカル重合開始剤を加
え、必要に応じてさらにブルーイング剤や光、熱安定剤
などを加え、ガラスなどのモールドに充填して、熱ある
いは活性光線によりレンズ状に成形することができる。
アネート基を有する化合物とを含有してなるモノマは、
一般に用いられている注型重合によりプラスチックレン
ズに成形することができ、例えば、アゾ系、パーオキサ
イド系、ベンゾフェノン系などラジカル重合開始剤を加
え、必要に応じてさらにブルーイング剤や光、熱安定剤
などを加え、ガラスなどのモールドに充填して、熱ある
いは活性光線によりレンズ状に成形することができる。
［実施例］
以下実施例により、本発明を具体的に説明する。
本発明の実施例および比較例で用いる屈折率、およびア
ツベ数の測定方法を次に示す。
ツベ数の測定方法を次に示す。
屈折率：ヘリウムｄ線（５８７ｎｍ）における屈折率を
プルフリッヒ屈折計で測定した。
プルフリッヒ屈折計で測定した。
アツベ数：水素Ｃ線（６５６ｎｍ）、Ｆ線（４８６ｎｍ
）およびヘリウムｄ線（５８７ｎｍ）の屈折率をそれぞ
れｎｅ ％ ｎｐ 、 ｆｌｄとすると、次式に従いア
ツベ数ν、を 計算した。
）およびヘリウムｄ線（５８７ｎｍ）の屈折率をそれぞ
れｎｅ ％ ｎｐ 、 ｆｌｄとすると、次式に従いア
ツベ数ν、を 計算した。
実施例１
１０００ ｃｃの三ツロフラスコに下記式（Ａ）に示し
た化合物３０ｇ、トルエン３００ｇ、１Ｎ水酸化ナトリ
ウム５００ｇ、ナトリウムボロヒドライド１ｇ１ヒドロ
キノンモノメチルエーテル１００■を仕込み、０℃、窒
素下で撹拌しながら、メタクリル酸クロライド３３ｇを
ゆっくり滴下後、０℃で２時間撹拌した。その後、トル
エン層を洗浄、濾過、溶媒の留去を行い、下記式（Ｂ）
の化合物を得た。
た化合物３０ｇ、トルエン３００ｇ、１Ｎ水酸化ナトリ
ウム５００ｇ、ナトリウムボロヒドライド１ｇ１ヒドロ
キノンモノメチルエーテル１００■を仕込み、０℃、窒
素下で撹拌しながら、メタクリル酸クロライド３３ｇを
ゆっくり滴下後、０℃で２時間撹拌した。その後、トル
エン層を洗浄、濾過、溶媒の留去を行い、下記式（Ｂ）
の化合物を得た。
さらに、得られた化合物９６重量部にエポキシ当量１８
６のビスフェノールＡ系ジグリシジルエーテル（“エピ
コート８２８″、油化シェルエポキシ■製）３重量部と
ベンゾイルパーオキサイド１重量部を加えた溶液を、ガ
スケットで周辺をシールした強化ガラスモールド型に注
入し、５０℃から１２０℃まで１５時間かけて昇温し重
合した。
６のビスフェノールＡ系ジグリシジルエーテル（“エピ
コート８２８″、油化シェルエポキシ■製）３重量部と
ベンゾイルパーオキサイド１重量部を加えた溶液を、ガ
スケットで周辺をシールした強化ガラスモールド型に注
入し、５０℃から１２０℃まで１５時間かけて昇温し重
合した。
８０℃に温度を下げても早期離型は見られず、金属製の
刃物状治具で容易に離型できた。
刃物状治具で容易に離型できた。
得られたレンズの屈折率は１．６３、アツベ数は３７で
あった。
あった。
比較例１
ビスフェノールＡ系ジグリシジルエーテルを加えないこ
と以外は実施例１と同様にしてレンズ状物を重合した。
と以外は実施例１と同様にしてレンズ状物を重合した。
早期離型が重合中に発生し、得られたレンズの表面にヒ
ケが発生していた。
ケが発生していた。
実施例２
一般式（Ａ）の化合物を下記式（Ｃ）の化合物に変えた
以外は、実施例１と同様にして、下記式（Ｄ）に示す化
合物を製造した。
以外は、実施例１と同様にして、下記式（Ｄ）に示す化
合物を製造した。
Ｈ５−ＣＨ２Ｃ）１２−５−Ｃ）＋２ ＋ＣＩ（＋ −
５−ＣＨ２ＣＨ２ＳＨ（Ｃ）ＣＲ２−３−ＣＩ（２ＣＨ
２−９−Ｃ−Ｃ”ＣＨ２１］ ０ （Ｄ） 得られた化合物９９．６５重量部にグリシジルメタクリ
レート０．０５重量部、開始剤として１ブチルパーオキ
シイソブチレート（“パーブチルＩＢ”、日本油脂■製
）０．３重量部を加え、周辺を粘着テープでシールした
ガラスモールド型に注入した。実施例１と同様にし重合
した。８０°Ｃに温度を下げたのち粘着テープをとり去
り、モールド及びレンズ周辺に付着している粘着テープ
の粘着剤をとるために、６５℃の１．１．１−トリクロ
ロエタンに１分間浸漬した。浸漬中にモールドが早期離
型することなく、粘着剤のみ溶出除去することができた
。その後金属製の刃物状治具で容易に離型でき、表面の
よごれのない屈折率１．６５、アツベ数３４のレンズを
得ることができた。
５−ＣＨ２ＣＨ２ＳＨ（Ｃ）ＣＲ２−３−ＣＩ（２ＣＨ
２−９−Ｃ−Ｃ”ＣＨ２１］ ０ （Ｄ） 得られた化合物９９．６５重量部にグリシジルメタクリ
レート０．０５重量部、開始剤として１ブチルパーオキ
シイソブチレート（“パーブチルＩＢ”、日本油脂■製
）０．３重量部を加え、周辺を粘着テープでシールした
ガラスモールド型に注入した。実施例１と同様にし重合
した。８０°Ｃに温度を下げたのち粘着テープをとり去
り、モールド及びレンズ周辺に付着している粘着テープ
の粘着剤をとるために、６５℃の１．１．１−トリクロ
ロエタンに１分間浸漬した。浸漬中にモールドが早期離
型することなく、粘着剤のみ溶出除去することができた
。その後金属製の刃物状治具で容易に離型でき、表面の
よごれのない屈折率１．６５、アツベ数３４のレンズを
得ることができた。
比較例２
グリシジルメタクリレートを使用しない以外は実施例２
と同様にレンズを重合した。付着粘着剤をとるため実施
例２と同様に６５℃の１．１．Ｉｎリクロロエタンに浸
漬したところ、約１０秒でレンズからガラスモールドが
はずれ、レンズ表面が汚染された。
と同様にレンズを重合した。付着粘着剤をとるため実施
例２と同様に６５℃の１．１．Ｉｎリクロロエタンに浸
漬したところ、約１０秒でレンズからガラスモールドが
はずれ、レンズ表面が汚染された。
実施例３
一般式（Ａ）の化合物を下記式（Ｅ）の化合物に変えた
以外は、実施例１と同様にして、下記式（Ｆ）に示す化
合物を製造した。
以外は、実施例１と同様にして、下記式（Ｆ）に示す化
合物を製造した。
ＣＨ２５−ＣＨ２ＣＨ２５Ｈ
ＣＨＳ ＣＨ２ＣＨ２ＳＨ（Ｅ）
ＣＨ２Ｓ ＣＨ２ＣＨ２ＳＨ
Ｈ３
得られた化合物９９．２重量部にエピコート８２８を０
．５重量部、パーブチルＩＢを０． ３重量部加え、実
施例２と同様にして重合した。モールド及びレンズ周辺
に付着している粘着テープの粘着剤をとるために、６５
℃の１．１．１−トリクロロエタンに１分間浸漬した。
．５重量部、パーブチルＩＢを０． ３重量部加え、実
施例２と同様にして重合した。モールド及びレンズ周辺
に付着している粘着テープの粘着剤をとるために、６５
℃の１．１．１−トリクロロエタンに１分間浸漬した。
浸漬中にモールドの早期離型は見られず、表面のよごれ
のない屈折率１゜６４、アツベ数３８のレンズが得られ
た。
のない屈折率１゜６４、アツベ数３８のレンズが得られ
た。
実施例４
ｐ−ジビニルベンゼンと２−メルカプトエチルスルフィ
ドを［ＣＨ２＝ＣＨ］ ／ ［ＳＨ］ ＝２゜１にな
るように計量し、さらにクロロホルム５０ｇ１アゾビス
ジメチルバレロニトリル０．２ｇを加えてよく混合した
。経時的にＳＨ基を定量しながら、６０°Ｃで反応させ
、約２時間後に残存ＳＨ基のないことを確認してプレポ
リマを合成した。
ドを［ＣＨ２＝ＣＨ］ ／ ［ＳＨ］ ＝２゜１にな
るように計量し、さらにクロロホルム５０ｇ１アゾビス
ジメチルバレロニトリル０．２ｇを加えてよく混合した
。経時的にＳＨ基を定量しながら、６０°Ｃで反応させ
、約２時間後に残存ＳＨ基のないことを確認してプレポ
リマを合成した。
ついでこのものを３０℃に加熱しながらクロロホルムを
減圧除去した。
減圧除去した。
得られたプレポリマ９８．７５重量部にヘキサメチレン
ジイソシアネート１重量部と重合開始剤としてパーブチ
ルＩＢ０．２５重量部を加えてよく混合した後、脱泡し
てこれを実施例１と同様にガラスモールド中に注入した
。実施例１と同じ条件で重合した。
ジイソシアネート１重量部と重合開始剤としてパーブチ
ルＩＢ０．２５重量部を加えてよく混合した後、脱泡し
てこれを実施例１と同様にガラスモールド中に注入した
。実施例１と同じ条件で重合した。
重合中およびその後の冷却過程での早期離型はなく、光
学的欠点のない屈折率１．６２アツベ数３１のレンズが
得られた。
学的欠点のない屈折率１．６２アツベ数３１のレンズが
得られた。
［発明の効果］
本発明によりプラスチックレンズ用のモノマをモールド
型に注入して注型重合する際に、重合中またはその後の
処理中の、モールドからの早期離型が防止されたプラス
チックレンズの製造方法を提供することができた。その
結果、レンズにヒケや汚れのない光学的に均質な、 高い屈折率を持つ プラスチックレンズをえることができた。
型に注入して注型重合する際に、重合中またはその後の
処理中の、モールドからの早期離型が防止されたプラス
チックレンズの製造方法を提供することができた。その
結果、レンズにヒケや汚れのない光学的に均質な、 高い屈折率を持つ プラスチックレンズをえることができた。
Claims (1)
- （１）下記Ａおよび／またはＢのモノマを少なくとも含
有する重合性モノマと、該重合性モノマと相溶する下記
Ｃの化合物とを含有するモノマを注型重合してなるプラ
スチックレンズの製造方法であって、該重合性モノマに
対してＣの化合物が０．０１重量％以上、５重量以下の
割合で含有されていることを特徴とするプラスチックレ
ンズの製造方法。 Ａ、チオール（メタ）アクリレート Ｂ、チオール基とビニル基の付加反応によるチオエーテ
ル構造を主鎖に含むモノマ Ｃ、エポキシ基あるいはイソシアネート基を有する化合
物
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2044081A JPH03246014A (ja) | 1990-02-23 | 1990-02-23 | プラスチックレンズの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2044081A JPH03246014A (ja) | 1990-02-23 | 1990-02-23 | プラスチックレンズの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03246014A true JPH03246014A (ja) | 1991-11-01 |
Family
ID=12681669
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2044081A Pending JPH03246014A (ja) | 1990-02-23 | 1990-02-23 | プラスチックレンズの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03246014A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7229741B2 (en) * | 2002-05-29 | 2007-06-12 | Inphase Technologies, Inc. | Exceptional high reflective index photoactive compound for optical applications |
| US7282322B2 (en) * | 2002-05-29 | 2007-10-16 | Songvit Setthachayanon | Long-term high temperature and humidity stable holographic optical data storage media compositions with exceptional high dynamic range |
| WO2025142713A1 (ja) * | 2023-12-26 | 2025-07-03 | 三井化学株式会社 | 組成物、添加剤、可塑剤、硬化性組成物、接着剤、硬化物および粘着剤 |
-
1990
- 1990-02-23 JP JP2044081A patent/JPH03246014A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7229741B2 (en) * | 2002-05-29 | 2007-06-12 | Inphase Technologies, Inc. | Exceptional high reflective index photoactive compound for optical applications |
| US7282322B2 (en) * | 2002-05-29 | 2007-10-16 | Songvit Setthachayanon | Long-term high temperature and humidity stable holographic optical data storage media compositions with exceptional high dynamic range |
| WO2025142713A1 (ja) * | 2023-12-26 | 2025-07-03 | 三井化学株式会社 | 組成物、添加剤、可塑剤、硬化性組成物、接着剤、硬化物および粘着剤 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6114485A (en) | Thiol and sulfur-containing O-(meth)acrylate compounds and use thereof | |
| JP4164493B2 (ja) | 光重合性組成物およびその用途 | |
| JPH06211960A (ja) | 重合性組成物およびそれより得られる高屈折率プラスチックレンズ | |
| JP3966577B2 (ja) | 含硫ｏ−（メタ）アクリレート化合物、その製造方法および用途 | |
| JPH05194672A (ja) | 高屈折率光学材料 | |
| JPH03246014A (ja) | プラスチックレンズの製造方法 | |
| JP2000356702A (ja) | スチレン系単量体、その組成物、スチレン系重合体及びプラスチック光学材料 | |
| AU764146B2 (en) | Polymerizable sulfur-containing (meth)acrylate, polymerizable composition and optical lens | |
| JP3556027B2 (ja) | 含硫（メタ）アクリレート化合物およびその用途 | |
| JP2904840B2 (ja) | プラスチックレンズ材料 | |
| JP4617331B2 (ja) | チオール化合物、含硫ｏ−（メタ）アクリレート化合物およびその用途 | |
| JP4485651B2 (ja) | 含硫化合物およびその用途 | |
| JP3439582B2 (ja) | 含硫（メタ）アクリレート化合物およびその用途 | |
| JP3584228B2 (ja) | アクリル酸エステル化合物およびその用途 | |
| JPH10330450A (ja) | 硬化性組成物およびそれからなる光学材料 | |
| JPH0786131B2 (ja) | 重合体及びそれを用いた光学製品 | |
| JP3981602B2 (ja) | ラジカル重合性含硫黄アダマンタン化合物および硬化体 | |
| JPH10218939A (ja) | 光学樹脂用組成物及び光学樹脂 | |
| JPH08295665A (ja) | 含硫（メタ）アクリレート化合物およびその用途 | |
| JPH01309002A (ja) | プラスチックレンズ | |
| JP4766647B2 (ja) | 含硫化合物 | |
| KR100253879B1 (ko) | 광학용 수지 및 그 용도 | |
| JPH09143153A (ja) | 含硫（メタ）アクリレート化合物およびその用途 | |
| JPH0931143A (ja) | プラスチックレンズ成形用組成物及びそれを用いたプラスチックレンズ | |
| JPH01300201A (ja) | 高屈折率プラスチックレンズ |