JPH03247290A - 発酵法によるヒドロキシアルカノンの製造法 - Google Patents
発酵法によるヒドロキシアルカノンの製造法Info
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- JPH03247290A JPH03247290A JP4438690A JP4438690A JPH03247290A JP H03247290 A JPH03247290 A JP H03247290A JP 4438690 A JP4438690 A JP 4438690A JP 4438690 A JP4438690 A JP 4438690A JP H03247290 A JPH03247290 A JP H03247290A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は微生物の作用によりアルカノンまたはアルカン
酸もしくはその誘導体からヒドロキシアルカノンを製造
する方法に関する。ヒドロキシアルカノンは香料及び合
成原料として用いることができる。
酸もしくはその誘導体からヒドロキシアルカノンを製造
する方法に関する。ヒドロキシアルカノンは香料及び合
成原料として用いることができる。
（従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕従来、
微生物を用いて油脂からメチルケトンを製造する方法と
してペニシリウム・ロクエフォルチ（Ｐｅｎｉｃｉｌｌ
ｉｕｗ 皿■１虹旦）に属する微生物を用いる方法（
Ｒ，Ｃ，Ｌａｗｒｅｎｃｅ ら、 Ｊ、 Ｇｅｎ。
微生物を用いて油脂からメチルケトンを製造する方法と
してペニシリウム・ロクエフォルチ（Ｐｅｎｉｃｉｌｌ
ｉｕｗ 皿■１虹旦）に属する微生物を用いる方法（
Ｒ，Ｃ，Ｌａｗｒｅｎｃｅ ら、 Ｊ、 Ｇｅｎ。
Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌ、 ５１．２８９−３０２ （１
９６８）、及びＲ，Ｄ、Ｋｉｎｇら、 Ｊ、 Ｓｃｉ、
Ｆｏｏｄ Ａｇｒｉｃ、 ３０．１９７−２０２ （
１９７９））、ペニシリウム・パリタンス（Ｐ、巨旦ｔ
ａｎｓ） モジ＜はペニシリウム・グロウカム（Ｐ、
し並製Ｌ）に属する微生物を用いる方法［Ｗ、Ｎ、５ｔ
ｏｋｏｅ、Ｂｉｏｃｈｅｍ、Ｊ。
９６８）、及びＲ，Ｄ、Ｋｉｎｇら、 Ｊ、 Ｓｃｉ、
Ｆｏｏｄ Ａｇｒｉｃ、 ３０．１９７−２０２ （
１９７９））、ペニシリウム・パリタンス（Ｐ、巨旦ｔ
ａｎｓ） モジ＜はペニシリウム・グロウカム（Ｐ、
し並製Ｌ）に属する微生物を用いる方法［Ｗ、Ｎ、５ｔ
ｏｋｏｅ、Ｂｉｏｃｈｅｍ、Ｊ。
２２、８Ｏ−９３（１９２８） ） 、ペニシリウム・
カセイコラム（Ｐ、ｃａｓｅｉｃｏｌｕ＋ｗｎ ）に属
する微生物を用いる方法（Ｔ、ｌａｍｂｅｒｅｔ ら
、 Ｒｅｖ、Ｌａ１ｔｉｅｒｅ Ｆｒ、４０６ ＋１３
４（１９８０） ） 、ペニシリウム・シトリナム（Ｐ
、 ｃｉｔｒｉｎｕ＋Ｉｌ） Ｃ旧２９８３０３及びＣ
Ｉ’ｌＩ ２９８３０９、またはユーロチウム（Ｅｕｒ
ｏｔｉｕ＋ｗ）属に属する微生物を用いる方法（Ｊ、
Ｌ、Ｋｉｎｄｅｒｌｅｒｅｒら。
カセイコラム（Ｐ、ｃａｓｅｉｃｏｌｕ＋ｗｎ ）に属
する微生物を用いる方法（Ｔ、ｌａｍｂｅｒｅｔ ら
、 Ｒｅｖ、Ｌａ１ｔｉｅｒｅ Ｆｒ、４０６ ＋１３
４（１９８０） ） 、ペニシリウム・シトリナム（Ｐ
、 ｃｉｔｒｉｎｕ＋Ｉｌ） Ｃ旧２９８３０３及びＣ
Ｉ’ｌＩ ２９８３０９、またはユーロチウム（Ｅｕｒ
ｏｔｉｕ＋ｗ）属に属する微生物を用いる方法（Ｊ、
Ｌ、Ｋｉｎｄｅｒｌｅｒｅｒら。
Ｐｈｙｔｏｃｈｅ＋５ｉｓｔｒｙ ２３．２８４７−
２８４９ （１９８４）） 、アスペルギルス・ルーパ
ー圓肚且れ且照 ｒｕｂｅｒ ）もしくはアスペルギル
ス・レペンス（Ａ 、 匹Ｅ皿）に属する微生物を用い
る方法（Ｊ、 Ｋ、に１ｄｅｒｌｅｒｅｒら、Ｐｈｙｔ
ｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２６．１４１７−１４２０ （
１９８７）） 、アスペルギルス・ニガー（Ａ 、旦Ｌ
Ｌ）もしくはアスペルギルス・フミガタス（Ａ、凡１且
剋Ｌ）に属する微生物を用いる方法（Ｍ、５ｔａｒｋｌ
ｅ、Ｂｉｏｃｈｅｍ、Ｚ、。
２８４９ （１９８４）） 、アスペルギルス・ルーパ
ー圓肚且れ且照 ｒｕｂｅｒ ）もしくはアスペルギル
ス・レペンス（Ａ 、 匹Ｅ皿）に属する微生物を用い
る方法（Ｊ、 Ｋ、に１ｄｅｒｌｅｒｅｒら、Ｐｈｙｔ
ｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２６．１４１７−１４２０ （
１９８７）） 、アスペルギルス・ニガー（Ａ 、旦Ｌ
Ｌ）もしくはアスペルギルス・フミガタス（Ａ、凡１且
剋Ｌ）に属する微生物を用いる方法（Ｍ、５ｔａｒｋｌ
ｅ、Ｂｉｏｃｈｅｍ、Ｚ、。
肛、３７１〜４６３（１９２４） ）、トリコデルマ
・ビリデ（Ｔｒｉｃｏｈｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）
に属する微生物を用いる方法（Ｊ、Ｆｅｒｍｅｎｔ、Ｔ
ｅｃｈｎｏｌ、 ６６４０３−４０７．１９８８）、ト
リコデルマ属に属する微生物を用いる方法（八木ら、昭
和６３年度日本醗酵工学大会講演要旨集（１０／１０発
行）６及び該大会１１７９〜１１）、ペニシリウム属、
アスペルギルス属、フザリウム属またはトリコデルマ属
に属する微生物を用いる方法（日本農芸化学会誌、蔓（
３） 、 ３５０．１９８９）が知られている。
・ビリデ（Ｔｒｉｃｏｈｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）
に属する微生物を用いる方法（Ｊ、Ｆｅｒｍｅｎｔ、Ｔ
ｅｃｈｎｏｌ、 ６６４０３−４０７．１９８８）、ト
リコデルマ属に属する微生物を用いる方法（八木ら、昭
和６３年度日本醗酵工学大会講演要旨集（１０／１０発
行）６及び該大会１１７９〜１１）、ペニシリウム属、
アスペルギルス属、フザリウム属またはトリコデルマ属
に属する微生物を用いる方法（日本農芸化学会誌、蔓（
３） 、 ３５０．１９８９）が知られている。
またリゾプス属もしくはムコール属に属する微生物を用
いて油脂からりんご様の香気を有する油性物質を製造す
る方法が知られている（特開昭５７−２０８９９１）。
いて油脂からりんご様の香気を有する油性物質を製造す
る方法が知られている（特開昭５７−２０８９９１）。
また、ミコバクテリウム属菌によるフェノールからヒド
ロキノンの生産についての雑文中でヒドロキノン生成活
性を高める炭素源としてのメチルケトンが資化されて１
−ヒドロキシ−２−ブタノン及び４−ヒドロキシ−２−
ブタノンを生成することが報告されている（ ＢＩＯＩ
ＮＤＬＩＳＴＲＹ ７ （２）。
ロキノンの生産についての雑文中でヒドロキノン生成活
性を高める炭素源としてのメチルケトンが資化されて１
−ヒドロキシ−２−ブタノン及び４−ヒドロキシ−２−
ブタノンを生成することが報告されている（ ＢＩＯＩ
ＮＤＬＩＳＴＲＹ ７ （２）。
１０６−１０９ （１９９０））。
しかしながら、真菌によるより長い鎖長のアルカノンか
らの対応するヒドロキシアルカノンの菌体外生産は知ら
れていない。
らの対応するヒドロキシアルカノンの菌体外生産は知ら
れていない。
また、微生物を用いてアルカン酸もしくはその誘導体か
らヒドロキシアルカノンを製造する方法も知られていな
い。
らヒドロキシアルカノンを製造する方法も知られていな
い。
本発明者らは種々の微生物中にアルカノンまたはアルカ
ン酸もしくはその誘導体を前駆体としてヒドロキシアル
カノンを生産する微生物が存在することを見い出し本発
明を完成した。すなわち本発明は フザリウム属、ペニシリウム属、アスペルギルス属、ト
リコデルマ属またはタラトスボリウム属に属し、一般式
（１） ％式％（１） （式中、Ｒ１は炭素数５以上のアルキル基を表し、Ｒは
メチル、エチルまたはプロピル基を表す）で表されるア
ルカノンを一般式（Ｉ［りＲ３−Ｃ−Ｒ（Ｉ［Ｉ） １ （式中、Ｒ３はω位からω位を含んで２．３．４または
５番目の炭素がヒドロキシル化された対応するＲ１基を
表し、Ｒは前記と同義である）で表されるヒドロキシア
ルカノンの少なくとも１種に、及び／または一般式（Ｉ
Ｉ） Ｒｇ −ＣＨ２−ＣＨ！−Ｃ−ＯＨ（Ｉｆ）１ （式中、Ｒ２は炭素数５以上のアルキル基を表す）で表
されるアルカン酸またはそのエステルもしくは塩を一般
式（ＩＶ） Ｒ４ＣＣＨ３（ＩＶ） １ （式中、Ｒ４はω位からω位を含んで２．３．４または
５番目の炭素がヒドロキシル化された対応するＲ２基を
表す）で表されるヒドロキシアルカノンの少なくとも１
種に変換する能力を有する微生物を変換能力に対応する
該アルカノン、または該アルカン酸またはそのエステル
もしくは塩またはそれらの混合物を含有する培地に培養
するか、該微生物の培養物またはその処理物と該アルカ
ノン、または該アルカン酸またはそのエステルもしくは
塩またはそれらの混合物とを水性媒体中で接触させて、
菌体外に一般式（Ｉ［）のヒドロキシアルカノンの少な
くとも１種または一般式（ＩＶ）のヒドロキシアルカノ
ンの少なくとも１種を生成蓄積させ、ついでこれを採取
することを特徴とする一般式（ＤＩ）のヒドロキシアル
カノンの少なくとも１種または一般式（ＩＶ）のヒドロ
キシアルカノ ンの少なくとも１種の製造法を提供する。
ン酸もしくはその誘導体を前駆体としてヒドロキシアル
カノンを生産する微生物が存在することを見い出し本発
明を完成した。すなわち本発明は フザリウム属、ペニシリウム属、アスペルギルス属、ト
リコデルマ属またはタラトスボリウム属に属し、一般式
（１） ％式％（１） （式中、Ｒ１は炭素数５以上のアルキル基を表し、Ｒは
メチル、エチルまたはプロピル基を表す）で表されるア
ルカノンを一般式（Ｉ［りＲ３−Ｃ−Ｒ（Ｉ［Ｉ） １ （式中、Ｒ３はω位からω位を含んで２．３．４または
５番目の炭素がヒドロキシル化された対応するＲ１基を
表し、Ｒは前記と同義である）で表されるヒドロキシア
ルカノンの少なくとも１種に、及び／または一般式（Ｉ
Ｉ） Ｒｇ −ＣＨ２−ＣＨ！−Ｃ−ＯＨ（Ｉｆ）１ （式中、Ｒ２は炭素数５以上のアルキル基を表す）で表
されるアルカン酸またはそのエステルもしくは塩を一般
式（ＩＶ） Ｒ４ＣＣＨ３（ＩＶ） １ （式中、Ｒ４はω位からω位を含んで２．３．４または
５番目の炭素がヒドロキシル化された対応するＲ２基を
表す）で表されるヒドロキシアルカノンの少なくとも１
種に変換する能力を有する微生物を変換能力に対応する
該アルカノン、または該アルカン酸またはそのエステル
もしくは塩またはそれらの混合物を含有する培地に培養
するか、該微生物の培養物またはその処理物と該アルカ
ノン、または該アルカン酸またはそのエステルもしくは
塩またはそれらの混合物とを水性媒体中で接触させて、
菌体外に一般式（Ｉ［）のヒドロキシアルカノンの少な
くとも１種または一般式（ＩＶ）のヒドロキシアルカノ
ンの少なくとも１種を生成蓄積させ、ついでこれを採取
することを特徴とする一般式（ＤＩ）のヒドロキシアル
カノンの少なくとも１種または一般式（ＩＶ）のヒドロ
キシアルカノ ンの少なくとも１種の製造法を提供する。
本発明で使用する微生物はフザリウム属、ペニシリウム
属、アスペルギルス属、トリコデルマ属またはクラドス
ポリウム属に属し、上記変換能力を有する微生物であれ
ばいずれの微生物でもよい。
属、アスペルギルス属、トリコデルマ属またはクラドス
ポリウム属に属し、上記変換能力を有する微生物であれ
ばいずれの微生物でもよい。
具体的菌株としてはフザリウム・アベナシューム（Ｆｕ
ｓａｒｉｕｍ ａｖｅｎａｃｅｕｍ ） ＩＦＯ７１
５８、フザリウム・シラー’−（Ｆ、 ５ｏｌａｎｉ）
ＨＵＴ ５０１３ （ＩＦＯ５２３２） 、ペニシリ
ウム・デカンベンス（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍｄｅｃｕ
ｍｂｅｎｓ ） ＩＦＯ７０９１、ペニシリウム・パリ
タンス（Ｐ、■旦田用） ＩＦＯ８８０１、アスペルギ
ルス・ウェンティ−（Ａｓ ｅｒ １ｌｌｕｓ ｗｅ
ｎｔｉｉ） ＩＦＯ８８６４、アスペルギルス ＩＦＯ ７５２３、トリコデルマ・ボリスポラム（ Ｔ
ｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ 赳ｎ且虹憇） ＩＦＯ ９３
２２ 、クラドスポリウム・クラドスポリオイデス （ ＣＩａｄ■■ｄ」−ｃｌａｄｏｓ ｏｒｉｏｉｄｅ
Ｓ） ＩＦＯ ６５３５があげられる。
ｓａｒｉｕｍ ａｖｅｎａｃｅｕｍ ） ＩＦＯ７１
５８、フザリウム・シラー’−（Ｆ、 ５ｏｌａｎｉ）
ＨＵＴ ５０１３ （ＩＦＯ５２３２） 、ペニシリ
ウム・デカンベンス（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍｄｅｃｕ
ｍｂｅｎｓ ） ＩＦＯ７０９１、ペニシリウム・パリ
タンス（Ｐ、■旦田用） ＩＦＯ８８０１、アスペルギ
ルス・ウェンティ−（Ａｓ ｅｒ １ｌｌｕｓ ｗｅ
ｎｔｉｉ） ＩＦＯ８８６４、アスペルギルス ＩＦＯ ７５２３、トリコデルマ・ボリスポラム（ Ｔ
ｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ 赳ｎ且虹憇） ＩＦＯ ９３
２２ 、クラドスポリウム・クラドスポリオイデス （ ＣＩａｄ■■ｄ」−ｃｌａｄｏｓ ｏｒｉｏｉｄｅ
Ｓ） ＩＦＯ ６５３５があげられる。
本発明におけるヒドロキシアルカノンの生産は前駆体含
有培地で上記微生物を培養することによって行ってもよ
く（以下、第１法という）、また微生物を通常の培地で
培養した後、引き続きもしくは集菌し水性媒体中で前駆
体と接触させることによって行ってもよい（以下第２法
という）。
有培地で上記微生物を培養することによって行ってもよ
く（以下、第１法という）、また微生物を通常の培地で
培養した後、引き続きもしくは集菌し水性媒体中で前駆
体と接触させることによって行ってもよい（以下第２法
という）。
まず第１法について述べると、これらの微生物を炭素源
及び前駆体としての一般式（１）のアルカノン、または
一般式（ＩＩ）の酸もしくはそのエステルもしくは塩ま
たはそれらの混合物、窒素源、無機物、微量栄養素等を
程よく含有する培地中において、好気的条件下に温度、
ｐＨなどを調節しつつ培養する。
及び前駆体としての一般式（１）のアルカノン、または
一般式（ＩＩ）の酸もしくはそのエステルもしくは塩ま
たはそれらの混合物、窒素源、無機物、微量栄養素等を
程よく含有する培地中において、好気的条件下に温度、
ｐＨなどを調節しつつ培養する。
炭素源としては他にグルコース、スクロース、グリセリ
ン、デキストリン、カルボキシメチルセルロース、ケロ
シン等糸状菌の培養に通常用いられる炭素源を併用して
もよい。窒素源としては硫酸アンモニウム、硝酸アンモ
ニウム、酒石酸アンモニウム、硝酸ナトリウム、アスパ
ラギン、ペプトン、コーンステイープリカー等が、無機
物・微量栄養素としては硫酸マグネシウム、リン酸二水
素カリウム、リン酸水素二カリウム、塩化カルシウム、
塩化ナトリウム、硫酸マンガン、硫酸亜鉛、硫酸銅、塩
化第二鉄、モリブテン酸アンモニウム、ヨウ化カリウム
、ホウ酸、種々のビタミン（パントテン酸カルシウム、
イノシトール、ピリドキシン等）等が用いられる。また
培養中バクテリアによるコンタミネーションをさけるた
め、クロラムフェニコール等の殺バクテリア性物質を培
地に含有させてもよい。
ン、デキストリン、カルボキシメチルセルロース、ケロ
シン等糸状菌の培養に通常用いられる炭素源を併用して
もよい。窒素源としては硫酸アンモニウム、硝酸アンモ
ニウム、酒石酸アンモニウム、硝酸ナトリウム、アスパ
ラギン、ペプトン、コーンステイープリカー等が、無機
物・微量栄養素としては硫酸マグネシウム、リン酸二水
素カリウム、リン酸水素二カリウム、塩化カルシウム、
塩化ナトリウム、硫酸マンガン、硫酸亜鉛、硫酸銅、塩
化第二鉄、モリブテン酸アンモニウム、ヨウ化カリウム
、ホウ酸、種々のビタミン（パントテン酸カルシウム、
イノシトール、ピリドキシン等）等が用いられる。また
培養中バクテリアによるコンタミネーションをさけるた
め、クロラムフェニコール等の殺バクテリア性物質を培
地に含有させてもよい。
培地中における上記前駆体の濃度は１〜５００ｇ／ｉ！
。
。
が適当である。なお、前駆体濃度５０〜５００ｇ／ ｌ
で行う場合には後述するごとく簡易な精製手段で目約物
を回収できる利点がある。
で行う場合には後述するごとく簡易な精製手段で目約物
を回収できる利点がある。
第１法における目的物生産菌株の培養は好気的条件下で
液体培養法、例えば振盪培養法、通気攪拌培養法によっ
て行えばよい。培養は通常温度２０〜３２°Ｃ，ｐＨ５
，０〜９．０で行うことができる。培養は定常期まで行
うのが好ましく、培養時間は通常３〜１４日である。こ
れにより対応する一般式（Ｉ［［）のヒドロキシアルカ
ノンの少なくとも１種または対応する一般式（ＩＶ）の
ヒドロキシアルカノンの少なくとも１種を主として菌体
外に蓄積させることができる。
液体培養法、例えば振盪培養法、通気攪拌培養法によっ
て行えばよい。培養は通常温度２０〜３２°Ｃ，ｐＨ５
，０〜９．０で行うことができる。培養は定常期まで行
うのが好ましく、培養時間は通常３〜１４日である。こ
れにより対応する一般式（Ｉ［［）のヒドロキシアルカ
ノンの少なくとも１種または対応する一般式（ＩＶ）の
ヒドロキシアルカノンの少なくとも１種を主として菌体
外に蓄積させることができる。
次に第２法について述べると、まず本発明使用微生物を
炭素源、窒素源、微量栄養素等を程よく含有する培地中
において、好気的条件下に温度、ｐＨなどを調節しつつ
培養する。
炭素源、窒素源、微量栄養素等を程よく含有する培地中
において、好気的条件下に温度、ｐＨなどを調節しつつ
培養する。
炭素源としてはグルコース、スクロース、グリセリン、
デキストリン、カルボキシメチルセルロース、大豆油、
パーム核油、ケロシン等糸状菌の培養に通常用いられる
炭素源の他、一般式（１）のアルカノン、または一般式
（ｎ）の酸もしくはそのエステルもしくは塩またはそれ
らの混合物が用いられる。窒素源、無機物・微量栄養素
としては第１法におけると同様のものが用いられる。ま
た第１法におけると同様の殺バクテリア性物質も用い得
る。
デキストリン、カルボキシメチルセルロース、大豆油、
パーム核油、ケロシン等糸状菌の培養に通常用いられる
炭素源の他、一般式（１）のアルカノン、または一般式
（ｎ）の酸もしくはそのエステルもしくは塩またはそれ
らの混合物が用いられる。窒素源、無機物・微量栄養素
としては第１法におけると同様のものが用いられる。ま
た第１法におけると同様の殺バクテリア性物質も用い得
る。
第２法における培養は通常温度２０〜３２°Ｃ，ｐ）Ｉ
５．０〜９．０で液体培養法により行えばよい。培養は
対数増殖期の後半から定常期まで行うのが好ましく、培
養時間は通常３〜７日である。
５．０〜９．０で液体培養法により行えばよい。培養は
対数増殖期の後半から定常期まで行うのが好ましく、培
養時間は通常３〜７日である。
かくして得られる微生物の培養物をそのまま、または該
培養物を種々処理して得られる処理物を前駆体としての
一般式（１）のアルカノン、または一般式（Ｉｔ）の脂
肪酸もしくはそのエステルもしくは塩またはそれらの混
合物と接触させる。処理物としては、培養物の濃縮物、
培養物を遠心分離等に付して得られる菌体、固定化菌体
あるいは菌体からの抽出酵素標品などがあげられる。
培養物を種々処理して得られる処理物を前駆体としての
一般式（１）のアルカノン、または一般式（Ｉｔ）の脂
肪酸もしくはそのエステルもしくは塩またはそれらの混
合物と接触させる。処理物としては、培養物の濃縮物、
培養物を遠心分離等に付して得られる菌体、固定化菌体
あるいは菌体からの抽出酵素標品などがあげられる。
接触反応は水性媒体中であればいずれでも行うことがで
きるが、好適には使用菌の培養液またその濃縮液、また
は集菌復水または炭素源を除いた培地（炭素源を欠く以
外前段の培養におけると同様の培地でよい）に懸濁した
懸濁液などに、一般式（Ｉ）のアルカノン、または一般
式（ＩＩ）の脂肪酸もしくはそのエステルもしくは塩ま
たはそれらの混合物を存在せしめ、ｐＨを５．０〜９．
０に調節しつつ、２０〜３２°Ｃで１〜７日通常振盪も
しくは通気攪拌下に反応させることにより対応する一般
式（Ｉ［Ｉ）のヒドロキシアルカノンの少なくとも１！
または対応する一般式（ＩＶ）のヒドロキシアルカモノ
少なくとも１種を主として菌体外に蓄積させることがで
きる。反応液中における上記前駆体の濃度は１〜５００
ｇ／ｊ２が適当である。なお、精製面を考慮すると第１
法におけると同様の理由から５０〜５００ｇ／ ｌが好
ましい。
きるが、好適には使用菌の培養液またその濃縮液、また
は集菌復水または炭素源を除いた培地（炭素源を欠く以
外前段の培養におけると同様の培地でよい）に懸濁した
懸濁液などに、一般式（Ｉ）のアルカノン、または一般
式（ＩＩ）の脂肪酸もしくはそのエステルもしくは塩ま
たはそれらの混合物を存在せしめ、ｐＨを５．０〜９．
０に調節しつつ、２０〜３２°Ｃで１〜７日通常振盪も
しくは通気攪拌下に反応させることにより対応する一般
式（Ｉ［Ｉ）のヒドロキシアルカノンの少なくとも１！
または対応する一般式（ＩＶ）のヒドロキシアルカモノ
少なくとも１種を主として菌体外に蓄積させることがで
きる。反応液中における上記前駆体の濃度は１〜５００
ｇ／ｊ２が適当である。なお、精製面を考慮すると第１
法におけると同様の理由から５０〜５００ｇ／ ｌが好
ましい。
また、上記第２法は本発明使用菌を常法により固定化し
て得た固定化菌体を用いるバイオリアクタ一方式によっ
て前駆体を目的物へ連続的に変換することによって行う
こともできる。
て得た固定化菌体を用いるバイオリアクタ一方式によっ
て前駆体を目的物へ連続的に変換することによって行う
こともできる。
本発明で目的化合物の前駆体として用いられる化合物は
前述のごとく一般式（１）で表されるアルカノン、また
は一般式（ＩＩ）で表されるアルカン酸もしくはそのエ
ステルもしくは塩またはそれらの混合物である。
前述のごとく一般式（１）で表されるアルカノン、また
は一般式（ＩＩ）で表されるアルカン酸もしくはそのエ
ステルもしくは塩またはそれらの混合物である。
一般式（１）においてＲ１は炭素数５以上のアルキル基
であるが、目的物の収量等の関係から炭素数は６〜１８
であることが好ましく、６〜１３であることがより好ま
しく、６〜１１であることがより一層好ましく、７〜９
であることがもっとも好ましい。かかるアルキル基は分
岐していてもよいが、直鎮状である方が好ましい。
であるが、目的物の収量等の関係から炭素数は６〜１８
であることが好ましく、６〜１３であることがより好ま
しく、６〜１１であることがより一層好ましく、７〜９
であることがもっとも好ましい。かかるアルキル基は分
岐していてもよいが、直鎮状である方が好ましい。
Ｒ１の具体例としてはｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基
、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ
−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシルＬｎ−ト
リデシルＬ ｎ−ペンタデシル基、ｎ−オクタデシル基
等が挙げられる。
、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ
−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシルＬｎ−ト
リデシルＬ ｎ−ペンタデシル基、ｎ−オクタデシル基
等が挙げられる。
一般式（１）のアルカノンの具体例としては２−ヘプタ
ノン、２−オクタノン、３−オクタノン、２−ノナノン
、３−ノナノン、４−ノナノン、２デカノン、３−デカ
ノン、４−デカノン、２−ウンデカノン、３−ウンデカ
ノン、４−ウンデカノン、２−ドデカノン、３−ドデカ
ノン、４−ドデカノン、２−トリデカノン、３−トリデ
カノン、４−トリデカノン、３−テトラデカノン、２−
ペンタデカノン、４−ペンタデカノン、２−エイコサノ
ン等が挙げられる。
ノン、２−オクタノン、３−オクタノン、２−ノナノン
、３−ノナノン、４−ノナノン、２デカノン、３−デカ
ノン、４−デカノン、２−ウンデカノン、３−ウンデカ
ノン、４−ウンデカノン、２−ドデカノン、３−ドデカ
ノン、４−ドデカノン、２−トリデカノン、３−トリデ
カノン、４−トリデカノン、３−テトラデカノン、２−
ペンタデカノン、４−ペンタデカノン、２−エイコサノ
ン等が挙げられる。
一般式（ｎ）においてＲ２は炭素数５以上のアルキル基
であるが、炭素数は６〜１５であることが好ましく、６
〜１１であることがより好ましく、６もしくは７である
ことがもっとも好ましい。かかるアルキル基は分岐して
いてもよいが直鎖状である方が好ましい。
であるが、炭素数は６〜１５であることが好ましく、６
〜１１であることがより好ましく、６もしくは７である
ことがもっとも好ましい。かかるアルキル基は分岐して
いてもよいが直鎖状である方が好ましい。
Ｒ２の具体例としてはｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基
、ｎ−へブチル基、ｎ−オクチル基、ｎ／＝／Ｌ４、ｎ
−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−
）リゾシル基、ｎ−ペンタデシル基等が挙げられる。
、ｎ−へブチル基、ｎ−オクチル基、ｎ／＝／Ｌ４、ｎ
−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−
）リゾシル基、ｎ−ペンタデシル基等が挙げられる。
−ＩＩＩＱ式（ＩＩ）のアルカン酸のエステルとしては
本微生物が代謝系において加水分解して一般式（ｒＶ）
のヒドロキシアルカノンを生成し得るエステルであれば
特に限定ないが最も通常には、グリセリンエステルが用
いられ、これらはいわゆるトリグリセリドのみならず、
ジグリセリド及びモノグリセリドであってもよい。かが
るグリセリンエステルの具体例としてはトリカプリリン
（カプリル酸のトリグリセリド）、トリカプリン （カ
プリン酸のトリグリセリド）、トリラウリン（ラウリン
酸のトリグリセリド）、トリミリスチン（ミリスチン酸
のトリグリセリド）、トリバルミチン（バルミチン酸の
トリグリセリド）、トリステアリン（ステアリン酸のト
リグリセリド）、モノもしくはシカプリン（カプリン酸
のモノもしくはジグリセリド）、モノもしくはジラウリ
ン（ラウリン酸のモノもしくはジグリセリド）等があげ
られる。一般式（ｎ）のアルカン酸のエステルはまたア
ルキルエステル、特に炭素数１〜６の直鎖状もしくは分
枝状のアルキルエステル（例えばメチルエステル、エチ
ルエステル等）、ヘンシルエステル等であってもよい。
本微生物が代謝系において加水分解して一般式（ｒＶ）
のヒドロキシアルカノンを生成し得るエステルであれば
特に限定ないが最も通常には、グリセリンエステルが用
いられ、これらはいわゆるトリグリセリドのみならず、
ジグリセリド及びモノグリセリドであってもよい。かが
るグリセリンエステルの具体例としてはトリカプリリン
（カプリル酸のトリグリセリド）、トリカプリン （カ
プリン酸のトリグリセリド）、トリラウリン（ラウリン
酸のトリグリセリド）、トリミリスチン（ミリスチン酸
のトリグリセリド）、トリバルミチン（バルミチン酸の
トリグリセリド）、トリステアリン（ステアリン酸のト
リグリセリド）、モノもしくはシカプリン（カプリン酸
のモノもしくはジグリセリド）、モノもしくはジラウリ
ン（ラウリン酸のモノもしくはジグリセリド）等があげ
られる。一般式（ｎ）のアルカン酸のエステルはまたア
ルキルエステル、特に炭素数１〜６の直鎖状もしくは分
枝状のアルキルエステル（例えばメチルエステル、エチ
ルエステル等）、ヘンシルエステル等であってもよい。
かかるエステルの具体例としてはメチルカプリン（カプ
リン酸メチル）、エチルカプリン（カプリン酸エチル）
、メチルラウリン（ラウリン酸メチル）、エチルラウリ
ン（ラウリン酸エチル）等があげられる。
リン酸メチル）、エチルカプリン（カプリン酸エチル）
、メチルラウリン（ラウリン酸メチル）、エチルラウリ
ン（ラウリン酸エチル）等があげられる。
−Ｉ’１式（ＩＩ）のアルカン酸の塩としてはアルカリ
金属との塩、例えばナトリウム塩、カリウム塩、アルカ
リ土類金属との塩、例えばカルシウム塩、アンモニウム
塩、アミンとの塩等が用いられる。
金属との塩、例えばナトリウム塩、カリウム塩、アルカ
リ土類金属との塩、例えばカルシウム塩、アンモニウム
塩、アミンとの塩等が用いられる。
本発明で使用する前駆体は一般式（ｎ）のアルカン酸、
そのエステルもしくは塩の任意の２種以上の混合物であ
ってもよい。すなわち酸同士、エステル同士、塩同士の
組合わせでもよいし、酸とエステル、エステルと塩との
組合わせ等でもよいし、酸、エステル及び塩の組合わせ
であってもよい。かかる混合物で本発明で用いられる最
も一般的なものは油脂であり、植物油脂、動物油脂のい
ずれであってもよい。植物油脂としてはヤシ油、パーム
油、パーム核油、夕へア油、ツバキ油、オリーブ油、ヒ
マシ油、ゴマ油、ナタネ油、綿実油、大豆油、トウモロ
コシ油、落花生油、サフラワー油、オレイン油、グレー
プシード油等が用いられ、動物油脂としては乳脂肪（バ
ター脂）、ラード、タロー、ビーフケンネン油等が用い
られる。
そのエステルもしくは塩の任意の２種以上の混合物であ
ってもよい。すなわち酸同士、エステル同士、塩同士の
組合わせでもよいし、酸とエステル、エステルと塩との
組合わせ等でもよいし、酸、エステル及び塩の組合わせ
であってもよい。かかる混合物で本発明で用いられる最
も一般的なものは油脂であり、植物油脂、動物油脂のい
ずれであってもよい。植物油脂としてはヤシ油、パーム
油、パーム核油、夕へア油、ツバキ油、オリーブ油、ヒ
マシ油、ゴマ油、ナタネ油、綿実油、大豆油、トウモロ
コシ油、落花生油、サフラワー油、オレイン油、グレー
プシード油等が用いられ、動物油脂としては乳脂肪（バ
ター脂）、ラード、タロー、ビーフケンネン油等が用い
られる。
第１法、第２法及び一般式（１）及び（ＩＩ）の化合物
のいずれの場合にも、ヒドロキシル基の置換はω位から
ω位を含んで２．３．４または５番目の炭素のいずれか
１つについてのみ起こるが、個々の分子では常に一定位
に入る訳ではなく、通常２種類もしくは３種類の目的物
が同時に生成する。すなわちＲＩまたはＲ２の炭素数が
比較的短い場合には２及び３位の炭素がそれぞれモノヒ
ドロキシ置換された２種類の目的物が同時に生成し、Ｒ
，またはＲ２の炭素数が比較的長い場合には２．３．４
及び５位の炭素がそれぞれモノヒドロキシ置換した２ま
たは３種類の目的物が併産される。
のいずれの場合にも、ヒドロキシル基の置換はω位から
ω位を含んで２．３．４または５番目の炭素のいずれか
１つについてのみ起こるが、個々の分子では常に一定位
に入る訳ではなく、通常２種類もしくは３種類の目的物
が同時に生成する。すなわちＲＩまたはＲ２の炭素数が
比較的短い場合には２及び３位の炭素がそれぞれモノヒ
ドロキシ置換された２種類の目的物が同時に生成し、Ｒ
，またはＲ２の炭素数が比較的長い場合には２．３．４
及び５位の炭素がそれぞれモノヒドロキシ置換した２ま
たは３種類の目的物が併産される。
例えばフザリウム・アヘナシウム ＩＦＯ７１５８を用
いる場合にはＲ１が８以下では２及び３位の炭素がそれ
ぞれモノヒドロキシル化された２種類の目的物が主に生
成し、場合によって４位がモノヒドロキシル化された目
的物も微量生成する。Ｒ２が９〜約ｌＯでは２．３及び
４位がそれぞれモノヒドロキシル化された３種類の目的
物が生成し、Ｒ１が約１０以上では３．４及び５位がそ
れぞれモノヒドロキシル化された３種類の目的物が生成
する。
いる場合にはＲ１が８以下では２及び３位の炭素がそれ
ぞれモノヒドロキシル化された２種類の目的物が主に生
成し、場合によって４位がモノヒドロキシル化された目
的物も微量生成する。Ｒ２が９〜約ｌＯでは２．３及び
４位がそれぞれモノヒドロキシル化された３種類の目的
物が生成し、Ｒ１が約１０以上では３．４及び５位がそ
れぞれモノヒドロキシル化された３種類の目的物が生成
する。
第１法、第２法いずれの場合にも変換反応終了液から目
的物質の単離精製は常法により行うことができる。すな
わち、変換反応終了液またはその菌体除去液等から目的
物（通常混合物）をクロロホルム、ヘキサン、石油エー
テル等の溶剤で抽出し、抽出液を液体クロマトグラフィ
ー、シリカゲルカラムクロマトグラフィー等のカラム分
離操作に服せしめ、ついで蒸留により目的物を固々的に
得ることができる。また本目的化合物が揮発性であるこ
とを利用して精製の初期段階に水蒸気蒸留を組み入れて
もよい。
的物質の単離精製は常法により行うことができる。すな
わち、変換反応終了液またはその菌体除去液等から目的
物（通常混合物）をクロロホルム、ヘキサン、石油エー
テル等の溶剤で抽出し、抽出液を液体クロマトグラフィ
ー、シリカゲルカラムクロマトグラフィー等のカラム分
離操作に服せしめ、ついで蒸留により目的物を固々的に
得ることができる。また本目的化合物が揮発性であるこ
とを利用して精製の初期段階に水蒸気蒸留を組み入れて
もよい。
なお、前駆体の量を増やし油滴が培養液表面に層状をな
して存在する状態でも目的物の生産は十分行われる。こ
のような条件を採用すれば、培養後溶剤抽出ではなく、
遠心分離等のより容易な手段で生産物を回収でき、有利
である。このような有利な前駆体置載としては前記した
ごとり５０〜５００ｇ／ ｌが適当である。
して存在する状態でも目的物の生産は十分行われる。こ
のような条件を採用すれば、培養後溶剤抽出ではなく、
遠心分離等のより容易な手段で生産物を回収でき、有利
である。このような有利な前駆体置載としては前記した
ごとり５０〜５００ｇ／ ｌが適当である。
次に本発明の実施例を示す。
尖旌■上
表１に示す微生物を直径１８ＩｌｌＩ１１の試験管中５
ｄの下記トリカプリン培地（ｐＨ７，２）に接種し、２
８°Ｃで５日間振盪培養した。
ｄの下記トリカプリン培地（ｐＨ７，２）に接種し、２
８°Ｃで５日間振盪培養した。
使用培地組成ニ
トリカプリン １．０１ｄＮａ
ＮＯ＋ ０．２ｇ（
ＮＨ４） ２５０４ ０．
２ｇＫ２ＨＰＯ４０，７ｇ ＫＨ，ＰＯ４０，２ｇ 門ｇｓｏ４・７Ｈ２００，０６ｇ ＣａＣＩｚ ’ ２Ｈｚ０ ０
．０１ｇＮａＣｌ
０．０５ｇ−ビタミン保存液 ０
．１緘ミネラル保存液 ０．１ｄ１
％クロラムフェニコール ０．２１ｄ脱イオン
水で１００ ビタミン保存液の組成（ｍｇ／ １ ）−とする ビオチン ２パントテン酸
カルシウム ４００葉酸
２イノシトール ２
０００ナイアシン ４００ｐ−
アミノ安息香酸 ２００ピリドキシン
塩酸塩 ４００リボフラビン
２００チアミン塩酸塩
４００ミネラル保存液の組成（ｍｇ／ ｌ ）門ｎｓ
Ｏ＋ ’ ４ 〜５Ｈ２０６０ＺｎＳＯ４・７Ｈ２
０３００ ＣｕＳＯａ ・５Ｈｚ０ ４０Ｆ
ｅＣ１：＋ ・６８ｚＯ２５０ １（３ＢＯ３６０ （ＮＨ４）６ ＭＯ７０２４・４Ｈ２Ｏ２５Ｋｌ
１００培養終了液を２０
Ｒ１のクロロホルムで抽出した液をガスクロマトグラフ
ィー（カラム：ユニボートｔＩＰＳ上の５％０Ｖ−１７
，２ｍガラスカラムカラム温度＝７０〜１７０°Ｃ１５
°（： ／ｓｉｎ昇温 注入口検出器温度：２３０℃
検出器：ＦＩＤ キャリアーガス：Ｎりに付し
て目的物である２−ノナノン及びモノヒドロキシ−２−
ノナノンの生産量を測定した。結果を表１に示す。
ＮＯ＋ ０．２ｇ（
ＮＨ４） ２５０４ ０．
２ｇＫ２ＨＰＯ４０，７ｇ ＫＨ，ＰＯ４０，２ｇ 門ｇｓｏ４・７Ｈ２００，０６ｇ ＣａＣＩｚ ’ ２Ｈｚ０ ０
．０１ｇＮａＣｌ
０．０５ｇ−ビタミン保存液 ０
．１緘ミネラル保存液 ０．１ｄ１
％クロラムフェニコール ０．２１ｄ脱イオン
水で１００ ビタミン保存液の組成（ｍｇ／ １ ）−とする ビオチン ２パントテン酸
カルシウム ４００葉酸
２イノシトール ２
０００ナイアシン ４００ｐ−
アミノ安息香酸 ２００ピリドキシン
塩酸塩 ４００リボフラビン
２００チアミン塩酸塩
４００ミネラル保存液の組成（ｍｇ／ ｌ ）門ｎｓ
Ｏ＋ ’ ４ 〜５Ｈ２０６０ＺｎＳＯ４・７Ｈ２
０３００ ＣｕＳＯａ ・５Ｈｚ０ ４０Ｆ
ｅＣ１：＋ ・６８ｚＯ２５０ １（３ＢＯ３６０ （ＮＨ４）６ ＭＯ７０２４・４Ｈ２Ｏ２５Ｋｌ
１００培養終了液を２０
Ｒ１のクロロホルムで抽出した液をガスクロマトグラフ
ィー（カラム：ユニボートｔＩＰＳ上の５％０Ｖ−１７
，２ｍガラスカラムカラム温度＝７０〜１７０°Ｃ１５
°（： ／ｓｉｎ昇温 注入口検出器温度：２３０℃
検出器：ＦＩＤ キャリアーガス：Ｎりに付し
て目的物である２−ノナノン及びモノヒドロキシ−２−
ノナノンの生産量を測定した。結果を表１に示す。
表１
上記モノヒドロキシ−２−ノナノンはいずれの微生物の
場合にも上記ガスクロマトグラフィーの結果８−ヒドロ
キシ−２−ノナノン：７−ヒドロキシ−２−ノナノン：
６−ヒドロキシ−２−ノナノン−約１：１：０．１（重
量比）より構成されていた。
場合にも上記ガスクロマトグラフィーの結果８−ヒドロ
キシ−２−ノナノン：７−ヒドロキシ−２−ノナノン：
６−ヒドロキシ−２−ノナノン−約１：１：０．１（重
量比）より構成されていた。
実１１１１
トリカプリン１．０−に代えグルコース０．１ｇを含有
する以外実施例１と同じ培地（ｐ８７．２） １００ｉ
ｄを５００威容坂ロフラスコに入れ、５Ｘ１０’個のフ
ザリウム・アベナシウムＩＦ０７１５８の胞子を接種し
、２８°Ｃで３日間振盪培養した。培養終了液に表２の
各種ケトンｌｏｏｗ＋ｇをそれぞれ添加し、さらに同温
度で１〜３日培養した。
する以外実施例１と同じ培地（ｐ８７．２） １００ｉ
ｄを５００威容坂ロフラスコに入れ、５Ｘ１０’個のフ
ザリウム・アベナシウムＩＦ０７１５８の胞子を接種し
、２８°Ｃで３日間振盪培養した。培養終了液に表２の
各種ケトンｌｏｏｗ＋ｇをそれぞれ添加し、さらに同温
度で１〜３日培養した。
最終的な培養終了液を実施例１と同様に処理、分析した
。結果を表２に示す。
。結果を表２に示す。
表２
生成ヒドロキシアルカノンはいずれも原料アルカノンの
オキソ位から遠い方のω位からω位を含んで数えて２．
３．４及び５位の炭素の少な（とも２つがヒドロキシル
化されていた。すなわち、２−トリデカノン使用の場合
には３位、４位及び５位の炭素がヒドロキシル化された
３種類のモノヒドロキシアルカンが生成し、その生成重
量比は約１：１：ｌであった。また２−ウンデカノン使
用の場合には２位、３位及び４位の炭素がヒドロキシル
化された３種類のモノヒドロキシアルカノンが生成し、
その生成重量比は約１：ｌ：０．５であった。また２−
デカノン及び２−ノナノン使用の場合には２位、３位及
び４位の炭素がヒドロキシル化された３種類のモノヒド
ロキシアルカノンが生成し、その生成重量比は２−デカ
ノン使用の場合約１：３：０．１．２−ノナノン使用の
場合約１：１：０，１であった。さらに２−オクタノン
及び３−もしくは４−デカノン使用の場合には４位及び
５位の炭素はヒドロキシル化されず、２位及び３位の炭
素がヒドロキシル化されたモノヒドロキシアルカンの生
成重量比は約２＝１であった。
オキソ位から遠い方のω位からω位を含んで数えて２．
３．４及び５位の炭素の少な（とも２つがヒドロキシル
化されていた。すなわち、２−トリデカノン使用の場合
には３位、４位及び５位の炭素がヒドロキシル化された
３種類のモノヒドロキシアルカンが生成し、その生成重
量比は約１：１：ｌであった。また２−ウンデカノン使
用の場合には２位、３位及び４位の炭素がヒドロキシル
化された３種類のモノヒドロキシアルカノンが生成し、
その生成重量比は約１：ｌ：０．５であった。また２−
デカノン及び２−ノナノン使用の場合には２位、３位及
び４位の炭素がヒドロキシル化された３種類のモノヒド
ロキシアルカノンが生成し、その生成重量比は２−デカ
ノン使用の場合約１：３：０．１．２−ノナノン使用の
場合約１：１：０，１であった。さらに２−オクタノン
及び３−もしくは４−デカノン使用の場合には４位及び
５位の炭素はヒドロキシル化されず、２位及び３位の炭
素がヒドロキシル化されたモノヒドロキシアルカンの生
成重量比は約２＝１であった。
実施班主
アルカノンとして２−ノナノンを用い、微生物として表
３の微生物を用いる以外実施例２と同様にして操作した
。
３の微生物を用いる以外実施例２と同様にして操作した
。
結果を表３に示す。
表３
上記ヒドロキシ−２−ノナノンはいずれの微生物の場合
にも８−ヒドロキシ−２−ノナノン：７ヒドロキジー２
−ノナノン：６−ヒドロキシ２−ノナノン−約１：１：
０．１（重量比）より構成されていた。
にも８−ヒドロキシ−２−ノナノン：７ヒドロキジー２
−ノナノン：６−ヒドロキシ２−ノナノン−約１：１：
０．１（重量比）より構成されていた。
夫施拠土
アルカノンとして２−ウンデカノンを用い、微生物とし
て表４の微生物を用いる以外実施例２と同様にして操作
した。
て表４の微生物を用いる以外実施例２と同様にして操作
した。
結果を表４に示す。
表４
上記ヒドロキシ−２−ウンデカノンはいずれの微生物の
場合にも１０−ヒドロキシ−２−ウンデカノン：９−ヒ
ドロキシ−２−ウンデカノン二８−ヒドロキシ−２−ウ
ンデカノン−約１：１：０．５（重量比）より構成され
ていた。
場合にも１０−ヒドロキシ−２−ウンデカノン：９−ヒ
ドロキシ−２−ウンデカノン二８−ヒドロキシ−２−ウ
ンデカノン−約１：１：０．５（重量比）より構成され
ていた。
尖施貞ｉ
炭素源・前駆体としてトリカプリン１．０ｄに代えてパ
ーム核油（マレーシア産＞ １．０ ｄを用いた以外、
実施例１と同様に培養を行って下記に示すヒドロキシア
ルカノン生産結果を得た。
ーム核油（マレーシア産＞ １．０ ｄを用いた以外、
実施例１と同様に培養を行って下記に示すヒドロキシア
ルカノン生産結果を得た。
ヒドロキシアルカノン生産結果（−ｇ）ヒドロキシ−２
−ノナノン ０．０１ヒドロキシ−２−ウンデ
カノン ０．５０ヒドロキシ−２−トリデカノン
０．０１上記でヒドロキシ−２−トリデカノンはω
位から３．４または５位の炭素がヒドロキシル化された
ものの混合物であり、その比は約１：１：１であり、ま
たヒドロキシ−２−ウンデカノンはω位から２．３また
は４位の炭素がヒドロキシル化されたものの混合物であ
りその比は約１：１：０．５であり、またヒドロキシ−
２−ノナノンはω位から２．３または４位の炭素がヒド
ロキシル化されたものの混合物でありその比は約１：１
：０．１であった。
−ノナノン ０．０１ヒドロキシ−２−ウンデ
カノン ０．５０ヒドロキシ−２−トリデカノン
０．０１上記でヒドロキシ−２−トリデカノンはω
位から３．４または５位の炭素がヒドロキシル化された
ものの混合物であり、その比は約１：１：１であり、ま
たヒドロキシ−２−ウンデカノンはω位から２．３また
は４位の炭素がヒドロキシル化されたものの混合物であ
りその比は約１：１：０．５であり、またヒドロキシ−
２−ノナノンはω位から２．３または４位の炭素がヒド
ロキシル化されたものの混合物でありその比は約１：１
：０．１であった。
裏旌■旦
トリカプリン１．０ｄに代え、グルコース２．０ｇを含
有する以外実施例１と同じ培地Ｌｏｏｍにフザリウム・
アヘナシウムＩＦＯ７１５８を接種し２８°Ｃで４日間
振盪培養後、遠心集菌し滅菌水で洗浄した。
有する以外実施例１と同じ培地Ｌｏｏｍにフザリウム・
アヘナシウムＩＦＯ７１５８を接種し２８°Ｃで４日間
振盪培養後、遠心集菌し滅菌水で洗浄した。
トリカプリン１．０ｄに代え、２−ウンデカノン１０ｇ
を含有する実施例１と同じ培地３２を５１！、容培養槽
に仕込み、上記で得られた全菌体を接種した。２８°Ｃ
の培養温度で２日間、通気量０．５１／−ｉｎ、攪拌２
５Ｏｒｐｍで培養した。
を含有する実施例１と同じ培地３２を５１！、容培養槽
に仕込み、上記で得られた全菌体を接種した。２８°Ｃ
の培養温度で２日間、通気量０．５１／−ｉｎ、攪拌２
５Ｏｒｐｍで培養した。
培養後Ｎｏ、２濾紙で吸引濾過し菌体を除去した。
菌体は８０°Ｃのお湯で洗い込み、洗液を濾液と合した
。濾液を遠心分離して９３ｇの油層を得、これを５ｎ＋
＋ｎＨｇの減圧下で１２５°Ｃに加温し６４ｇの留分と
２７ｇの残留分とに分離した。残留分は８０／純度のモ
ノヒドロキシ−２−ウンデカノンであり、ω位から２位
、３位及び４位置換のものがＸ：１：Ｏ。
。濾液を遠心分離して９３ｇの油層を得、これを５ｎ＋
＋ｎＨｇの減圧下で１２５°Ｃに加温し６４ｇの留分と
２７ｇの残留分とに分離した。残留分は８０／純度のモ
ノヒドロキシ−２−ウンデカノンであり、ω位から２位
、３位及び４位置換のものがＸ：１：Ｏ。
５ （重量比）であった。
今まで知られていない、一般式（１）のアルカノンを前
駆体とする一般式（ＩＩＩ）のヒドロキシアルカノンの
発酵生産、及び一般式（ＩＩ）のアルカン酸またはその
エステルもしくは塩またはそれらの混合物を前駆体とす
る一般式（ＩＶ）のヒドロキジアルキルメチルケトンの
発酵生産が特定糸状菌によって行われる。
駆体とする一般式（ＩＩＩ）のヒドロキシアルカノンの
発酵生産、及び一般式（ＩＩ）のアルカン酸またはその
エステルもしくは塩またはそれらの混合物を前駆体とす
る一般式（ＩＶ）のヒドロキジアルキルメチルケトンの
発酵生産が特定糸状菌によって行われる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、フザリウム属、ペニシリウム属、アスペルギルス属
、トリコデルマ属またはクラドスポリウム属に属し、一
般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１は炭素数５以上のアルキル基を表し、Ｒ
はメチル、エチルまたはプロピル基を表す）で表される
アルカノンを一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、Ｒ＿３はω位からω位を含んで２、３、４また
は５番目の炭素がヒドロキシル化された対応するＲ＿１
基を表し、Ｒは前記と同義である）で表されるヒドロキ
シアルカノンの少なくとも１種に、及び／または一般式
（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＿２は炭素数５以上のアルキル基を表す）で
表されるアルカン酸またはそのエステルもしくは塩を一
般式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中、Ｒ＿４はω位からω位を含んで２、３、４また
は５番目の炭素がヒドロキシル化された対応するＲ＿２
基を表す）で表されるヒドロキシアルカノンの少なくと
も１種に変換する能力を有する微生物を変換能力に対応
する該アルカノン、または該アルカン酸またはそのエス
テルもしくは塩またはそれらの混合物を含有する培地に
培養するか、該微生物の培養物またはその処理物と該ア
ルカノン、または該アルカン酸またはそのエステルもし
くは塩またはそれらの混合物とを水性媒体中で接触させ
て、菌体外に一般式（III）のヒドロキシアルカノンの
少なくとも１種または一般式（IV）のヒドロキシアルカ
ノンの少なくとも１種を生成蓄積させ、ついでこれを採
取することを特徴とする一般式（III）のヒドロキシア
ルカノンの少なくとも１種または一般式（IV）のヒドロ
キシアルカノンの少なくとも１種の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4438690A JP2849845B2 (ja) | 1990-02-27 | 1990-02-27 | 発酵法によるヒドロキシアルカノンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4438690A JP2849845B2 (ja) | 1990-02-27 | 1990-02-27 | 発酵法によるヒドロキシアルカノンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03247290A true JPH03247290A (ja) | 1991-11-05 |
| JP2849845B2 JP2849845B2 (ja) | 1999-01-27 |
Family
ID=12690071
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4438690A Expired - Fee Related JP2849845B2 (ja) | 1990-02-27 | 1990-02-27 | 発酵法によるヒドロキシアルカノンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2849845B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN116478827A (zh) * | 2023-03-14 | 2023-07-25 | 昆明理工大学 | 一种混菌发酵改善绿茶风味的发酵茶及其制备方法 |
-
1990
- 1990-02-27 JP JP4438690A patent/JP2849845B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN116478827A (zh) * | 2023-03-14 | 2023-07-25 | 昆明理工大学 | 一种混菌发酵改善绿茶风味的发酵茶及其制备方法 |
| CN116478827B (zh) * | 2023-03-14 | 2024-05-31 | 昆明理工大学 | 一种混菌发酵改善绿茶风味的发酵茶及其制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2849845B2 (ja) | 1999-01-27 |
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