JPH03250059A - オキシチタニウムフタロシアニンの製造方法 - Google Patents
オキシチタニウムフタロシアニンの製造方法Info
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- JPH03250059A JPH03250059A JP40084690A JP40084690A JPH03250059A JP H03250059 A JPH03250059 A JP H03250059A JP 40084690 A JP40084690 A JP 40084690A JP 40084690 A JP40084690 A JP 40084690A JP H03250059 A JPH03250059 A JP H03250059A
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- oxytitanium phthalocyanine
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- phthalocyanine
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- ray diffraction
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
- C09B67/0022—Wet grinding of pigments
- C09B67/0023—Wet grinding of pigments of phthalocyanines
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
［０００１］
本発明はオキシチタニウムフタロシアニン結晶の製造方
法に関し、詳しくはＣｕ ｋα特性Ｘ線回折におけるブ
ラッグ角（２θ±０．２°）が９．０° １４゜２°
２３，９°および２７３°に強いピークを有する１
型オキシチタニウムフタロシアニン結晶の製造方法に関
する。 ［０００２］
法に関し、詳しくはＣｕ ｋα特性Ｘ線回折におけるブ
ラッグ角（２θ±０．２°）が９．０° １４゜２°
２３，９°および２７３°に強いピークを有する１
型オキシチタニウムフタロシアニン結晶の製造方法に関
する。 ［０００２］
フタロシアニン系顔料は従来の塗料、インキ、樹脂の着
色などの用途の他、触媒や電子写真感光体、太陽電池、
センサーなどに用いられる電子材料として注目され、盛
んに用いられるようになった。 ［０００３］ フタロシアニン系顔料の中でもオキシチタニウムフタロ
シアニンが電子写真材料として非常に優れた特性を有す
ることが知られている。特性はオキシチタニウムフタロ
シアニンの結晶形によって様々で、結晶形はオキシチタ
ニウムフタロシアニンの製造条件の微妙な違いによって
様々な種類のものを得ることができる。 ［０００４］ 例えば、特開昭５９−４９５４４号公報（ＵＳＰ４，４
４４，８６１） 特開昭５９−１６６９５９号公報、
特開昭６１−２３９２４８号公報（ＵＳＰ４，７２８．
５９２） 特開昭６２−６７０９４号公報（ＵＳＰ４
，６６４，９９７）特開昭６３−３６６号公報、特開昭
６３−１１６１５８号公報、特開昭６３−１９８０６７
号公報および特開昭６４−１７０６６号公報などには種
々の製造条件により製造された結晶形の異なるオキシチ
タニウムフタロシアニンが記載されている。 ［０００５］ しかしながらこれらの結晶形は通常混合物として得られ
ることが多いために製品の安定性に問題があった。 ［０００６］ そこで、純粋な結晶形のオキシチタニウムフタロシアニ
ンを得ることができる製造方法が望まれており、従来よ
り多くの試みがなされてきた。例えば、特開昭６３−３
６４号公報、特開昭６３−３６５号公報、特開昭６３−
３７１６３号公報、特開昭６３−５７６７０号公報、特
開昭６３−８０２６３号公報などにおいては、Ａ型やＣ
型結晶の製造方法が記載されている。 ［０００７］ 一方、Ｃｕｋα特性Ｘ線回折におけるブラッグ角（２θ
±０． ２°）が９． ０１４．２° ２３．９°お
よび２７４１°に強いピークを有する結晶形のオキシチ
タニウムフタロシアニン、所謂■型オキシチタニウムフ
タロシアニンが電子写真材料として極めて優れた特性を
有することが特願平１−１８９２００明細書中に記載さ
れている。■型オキシチタニウムフタロシアニンは同明
細書中の製造方法により、実験室的には容易に製造され
るが更なる工業的有用性を考慮すると溶剤の選択という
点で十分に満足できるものではなかった。 ［０００８］ 例えばミリング処理に用いるエーテル系溶剤は、引火性
を有するほか、過酸化物の生成による爆発の危険性があ
り、またモノテルペン系溶剤は汎用的に用いることが難
しい溶剤であり、流動パラフィンは高粘度であるがため
に処理時間が長時間に及び、扱いづらいことなどが挙げ
られる。 ［０００９］
色などの用途の他、触媒や電子写真感光体、太陽電池、
センサーなどに用いられる電子材料として注目され、盛
んに用いられるようになった。 ［０００３］ フタロシアニン系顔料の中でもオキシチタニウムフタロ
シアニンが電子写真材料として非常に優れた特性を有す
ることが知られている。特性はオキシチタニウムフタロ
シアニンの結晶形によって様々で、結晶形はオキシチタ
ニウムフタロシアニンの製造条件の微妙な違いによって
様々な種類のものを得ることができる。 ［０００４］ 例えば、特開昭５９−４９５４４号公報（ＵＳＰ４，４
４４，８６１） 特開昭５９−１６６９５９号公報、
特開昭６１−２３９２４８号公報（ＵＳＰ４，７２８．
５９２） 特開昭６２−６７０９４号公報（ＵＳＰ４
，６６４，９９７）特開昭６３−３６６号公報、特開昭
６３−１１６１５８号公報、特開昭６３−１９８０６７
号公報および特開昭６４−１７０６６号公報などには種
々の製造条件により製造された結晶形の異なるオキシチ
タニウムフタロシアニンが記載されている。 ［０００５］ しかしながらこれらの結晶形は通常混合物として得られ
ることが多いために製品の安定性に問題があった。 ［０００６］ そこで、純粋な結晶形のオキシチタニウムフタロシアニ
ンを得ることができる製造方法が望まれており、従来よ
り多くの試みがなされてきた。例えば、特開昭６３−３
６４号公報、特開昭６３−３６５号公報、特開昭６３−
３７１６３号公報、特開昭６３−５７６７０号公報、特
開昭６３−８０２６３号公報などにおいては、Ａ型やＣ
型結晶の製造方法が記載されている。 ［０００７］ 一方、Ｃｕｋα特性Ｘ線回折におけるブラッグ角（２θ
±０． ２°）が９． ０１４．２° ２３．９°お
よび２７４１°に強いピークを有する結晶形のオキシチ
タニウムフタロシアニン、所謂■型オキシチタニウムフ
タロシアニンが電子写真材料として極めて優れた特性を
有することが特願平１−１８９２００明細書中に記載さ
れている。■型オキシチタニウムフタロシアニンは同明
細書中の製造方法により、実験室的には容易に製造され
るが更なる工業的有用性を考慮すると溶剤の選択という
点で十分に満足できるものではなかった。 ［０００８］ 例えばミリング処理に用いるエーテル系溶剤は、引火性
を有するほか、過酸化物の生成による爆発の危険性があ
り、またモノテルペン系溶剤は汎用的に用いることが難
しい溶剤であり、流動パラフィンは高粘度であるがため
に処理時間が長時間に及び、扱いづらいことなどが挙げ
られる。 ［０００９］
本発明の目的は、純粋な■型オキシチタニウムフタロシ
アニンの製造方法を提供することにある。 ［００１０］ また、本発明の目的は、工業化に適した、簡便に大量生
産のできる■型オキシチタニウムフタロシアニンの製造
方法を提供することにある。
アニンの製造方法を提供することにある。 ［００１０］ また、本発明の目的は、工業化に適した、簡便に大量生
産のできる■型オキシチタニウムフタロシアニンの製造
方法を提供することにある。
【００１月
【課題を解決するための手段】
即ち、本発明は、オキシチタニウムフタロシアニンを飽
和炭化水素系溶剤を含
和炭化水素系溶剤を含
【請求項５】前記オキシチタニウ
ムフタロシアニンが、Ｃｕｋα特性Ｘ線回折におけるブ
ラッグ角（２θ±０．２°）が９．０° １４４２°
２３．９°および２７３°に強いピークを有するオ
キシチタニウムフタロシアニンの製造方法である。 ［００１２］ 本発明によって得られる■型オキシチタニウムフタロシ
アニン結晶のＸ線回折（Ｃｕｋα特性Ｘ線使用）パター
ンは図１に示すようにブラッグ角（２θ±０゜２°）の
７． １４．２° ２３．９°および２７，１°
の位置に強いピークを示す。上記ピークは、ピーク強度
の強い上位４点をとったものであり、主要なピークとな
っている。 ［００１３］ ここでオキシチタニウムフタロシアニンの構造は［００
１４］
ムフタロシアニンが、Ｃｕｋα特性Ｘ線回折におけるブ
ラッグ角（２θ±０．２°）が９．０° １４４２°
２３．９°および２７３°に強いピークを有するオ
キシチタニウムフタロシアニンの製造方法である。 ［００１２］ 本発明によって得られる■型オキシチタニウムフタロシ
アニン結晶のＸ線回折（Ｃｕｋα特性Ｘ線使用）パター
ンは図１に示すようにブラッグ角（２θ±０゜２°）の
７． １４．２° ２３．９°および２７，１°
の位置に強いピークを示す。上記ピークは、ピーク強度
の強い上位４点をとったものであり、主要なピークとな
っている。 ［００１３］ ここでオキシチタニウムフタロシアニンの構造は［００
１４］
で表わされる。
［００１５］
ただし、Ｘｌ、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４はＣ１またはＢｒを表
わしｎ、ｍ、ｌ、にはＯ〜４の整数である。 ［００１６］ 本発明に用いられるオキシチタニウムフタロシアニンと
しては、図２に示すようなＣｕｋα特性Ｘ線回折におけ
るブラッグ角（２θ±０，２°）が７．２゜１４．２°
２４．０°および２７４２°の位置に主要なピーク
を持つ所謂Ｍ型オキシチタニウムフタロシアニン、およ
び図３に示すようなＣｕｋα特性Ｘ線回折におけるブラ
ッグ角（２θ±０，２°）が７．１° １０．３°お
よび２７３°の位置に主要なピークを持つ所謂Ｍｃ型型
上キシチタニウムフタロシアニン好ましい。Ｍ型オキシ
チタニウムフタロシアニン、Ｍｃ型ネオキシチタニウム
フタロシアニンどちらのミリング処理でも同様に１型オ
キシチタニウムフタロシアニン結晶が得られるため、原
料として用いるオキシチタニウムフタロシアニンとして
両者の混合物を用いても何ら問題はない。 ［００１７］ ミリングに用いる分散媒である飽和炭化水素系溶剤とし
ては２位の位置にメチル基を持っていてもよい、主鎖部
分の炭素数が５から１２の脂肪族飽和炭化水素系溶剤、
例えばｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−オクタン、ｎ
−デカン、ｎ −−ドデカン、２−メチルペンタン、２
−メチルオクタン等の脂肪族飽和炭化水素系溶剤が好ま
しい。また、上記溶剤を主成分とするものであれば混合
溶剤でも使用でき、例えば、リグロイン、石油ベンジン
等の溶剤も用いることができる。 ［００１８］ 分散溶剤の使用量は任意に選択できるが、好ましくはオ
キシチタニウムフタロシアニン１重量部に対して５〜４
０重量部の範囲から選ばれる。溶剤量がこれより少ない
と処理液の粘度が高くなるため、均一な処理が難しい。 またこれより多いと単位容積当りの処理量が少なくなる
ため、生産性が悪い。 ［００１９］ 本発明におけるミリング処理に用いられる分散メディア
としては、ガラスピーズ、スチルビーズおよびアルミナ
ビーズ等、通常用いられるもので良い。 ［００２０］ 処理時間は１時間以上が好ましく、特には５時間〜３０
時間が好ましい。処理時間が１時間に満たないと完全に
結晶変換が行われないこともあり、３０時間を越えると
生産性が良いとは言えない。 ［００２１］ また、処理温度は特に限定はされないカミ結晶の安定性
の点から８０℃以下であることが好ましい。 ［００２２］ 以下、実施例および比較例を挙げて本発明を更に詳細に
説明する。 ［００２３］ 実施例１ 低結晶性オキシチタニウムフタロシアニンＭ型２．ＯＫ
ｇに、ｎ−ヘキサン４０Ｋｇを加え、１ｍｍφのガラス
ピーズと共にミリング処理を室温下１５時間行った。こ
の分散液より固形分を取り出し、メタノール、次いでイ
オン交換水で十分に洗浄、乾燥して■型オキシチタニウ
ムフタロシアニン結晶を得た。収量１９Ｋｇ。 ［００２４］ 実施例２〜１３、比較例１〜１０ 原料のオキシチタニウムフタロシアニンの結晶形、処理
溶剤、処理時間を変えた以外は実施例１と同様に処理し
た結果を表１、表２に示す。 ［００２５］ なお、表２記載の原料として用いたＢ型、Ａ型オキシチ
タニウムフタロシアニン結晶は、それぞれ特開昭６１−
２３９２４８号公報（ＵＳＰ４，７２８，５９２）、特
開昭６２−６７０９４号公報（ＵＳＰ４，６６４，９９
７）に開示されている製造例に従って得た。それぞれの
Ｘ線回折図を図４、図５に示す。 ［００２６］ なお、本発明の実施例および比較例におけるＸ線回折測
定はマッグ・サイエン
わしｎ、ｍ、ｌ、にはＯ〜４の整数である。 ［００１６］ 本発明に用いられるオキシチタニウムフタロシアニンと
しては、図２に示すようなＣｕｋα特性Ｘ線回折におけ
るブラッグ角（２θ±０，２°）が７．２゜１４．２°
２４．０°および２７４２°の位置に主要なピーク
を持つ所謂Ｍ型オキシチタニウムフタロシアニン、およ
び図３に示すようなＣｕｋα特性Ｘ線回折におけるブラ
ッグ角（２θ±０，２°）が７．１° １０．３°お
よび２７３°の位置に主要なピークを持つ所謂Ｍｃ型型
上キシチタニウムフタロシアニン好ましい。Ｍ型オキシ
チタニウムフタロシアニン、Ｍｃ型ネオキシチタニウム
フタロシアニンどちらのミリング処理でも同様に１型オ
キシチタニウムフタロシアニン結晶が得られるため、原
料として用いるオキシチタニウムフタロシアニンとして
両者の混合物を用いても何ら問題はない。 ［００１７］ ミリングに用いる分散媒である飽和炭化水素系溶剤とし
ては２位の位置にメチル基を持っていてもよい、主鎖部
分の炭素数が５から１２の脂肪族飽和炭化水素系溶剤、
例えばｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−オクタン、ｎ
−デカン、ｎ −−ドデカン、２−メチルペンタン、２
−メチルオクタン等の脂肪族飽和炭化水素系溶剤が好ま
しい。また、上記溶剤を主成分とするものであれば混合
溶剤でも使用でき、例えば、リグロイン、石油ベンジン
等の溶剤も用いることができる。 ［００１８］ 分散溶剤の使用量は任意に選択できるが、好ましくはオ
キシチタニウムフタロシアニン１重量部に対して５〜４
０重量部の範囲から選ばれる。溶剤量がこれより少ない
と処理液の粘度が高くなるため、均一な処理が難しい。 またこれより多いと単位容積当りの処理量が少なくなる
ため、生産性が悪い。 ［００１９］ 本発明におけるミリング処理に用いられる分散メディア
としては、ガラスピーズ、スチルビーズおよびアルミナ
ビーズ等、通常用いられるもので良い。 ［００２０］ 処理時間は１時間以上が好ましく、特には５時間〜３０
時間が好ましい。処理時間が１時間に満たないと完全に
結晶変換が行われないこともあり、３０時間を越えると
生産性が良いとは言えない。 ［００２１］ また、処理温度は特に限定はされないカミ結晶の安定性
の点から８０℃以下であることが好ましい。 ［００２２］ 以下、実施例および比較例を挙げて本発明を更に詳細に
説明する。 ［００２３］ 実施例１ 低結晶性オキシチタニウムフタロシアニンＭ型２．ＯＫ
ｇに、ｎ−ヘキサン４０Ｋｇを加え、１ｍｍφのガラス
ピーズと共にミリング処理を室温下１５時間行った。こ
の分散液より固形分を取り出し、メタノール、次いでイ
オン交換水で十分に洗浄、乾燥して■型オキシチタニウ
ムフタロシアニン結晶を得た。収量１９Ｋｇ。 ［００２４］ 実施例２〜１３、比較例１〜１０ 原料のオキシチタニウムフタロシアニンの結晶形、処理
溶剤、処理時間を変えた以外は実施例１と同様に処理し
た結果を表１、表２に示す。 ［００２５］ なお、表２記載の原料として用いたＢ型、Ａ型オキシチ
タニウムフタロシアニン結晶は、それぞれ特開昭６１−
２３９２４８号公報（ＵＳＰ４，７２８，５９２）、特
開昭６２−６７０９４号公報（ＵＳＰ４，６６４，９９
７）に開示されている製造例に従って得た。それぞれの
Ｘ線回折図を図４、図５に示す。 ［００２６］ なお、本発明の実施例および比較例におけるＸ線回折測
定はマッグ・サイエン
［００２７］
表
［００２８］
表
［００２９］
以上、説明したように本発明の製造方法によればＣｕＫ
α特性Ｘ線回折図におけるブラッグ角（２θ±０．２°
）が９，０° １４４２° ２３，９°および２７
３°に強いピークを有するオキシチタニウムフタロシア
ニンを純粋に、かつ簡便に得ることができる。
α特性Ｘ線回折図におけるブラッグ角（２θ±０．２°
）が９，０° １４４２° ２３，９°および２７
３°に強いピークを有するオキシチタニウムフタロシア
ニンを純粋に、かつ簡便に得ることができる。
【国司
実施例１で得られたオキシチタニウムフタロシアニンの
Ｘ線回折図。 【図２】 実施例で用いたＭ型オキシチタニウムフタロシアニンの
Ｘ線回折図。
Ｘ線回折図。 【図２】 実施例で用いたＭ型オキシチタニウムフタロシアニンの
Ｘ線回折図。
【図３】
実施例で用いたＭｃ型ネオキシチタニウムフタロシアニ
ンＸ線回折図。
ンＸ線回折図。
【図４】
比較例で用いたＢ型オキシチタニウムフタロシアニンの
Ｘ線回折図。
Ｘ線回折図。
【図５】
【図１】
図面
【図２】
【図３】
【図４】
１−ＬＤ
！
【図５】
ぐ１
Claims (5)
- 【請求項１】オキシチタニウムフタロシアニンを飽和炭
化水素系溶剤を含有する溶剤でミリング処理することを
特徴とする、Ｃｕｋα特性Ｘ線回折におけるブラッグ角
（２θ±０．２°）が９．０°、１４．２°、２３．９
°および２７．１°に強いピークを有するオキシチタニ
ウムフタロシアニンの製造方法。 - 【請求項２】前記飽和炭化水素溶剤の主鎖の炭素数が５
乃至１２である請求項１に記載のオキシチタニウムフタ
ロシアニンの製造方法。 - 【請求項３】前記飽和炭化水素系溶剤が２位の位置にメ
チル基を有する請求項１または２のオキシチタニウムフ
タロシアニンの製造方法。 - 【請求項４】前記オキシチタニウムフタロシアニンが、
Ｃｕｋα特性Ｘ線回折におけるブラッグ角（２θ±０．
２°）が７．２°、１４．２°、２４．０°および２７
．２°に強いピークを有するオキシチタニウムフタロシ
アニンである請求項１の製造方法。 - 【請求項５】前記オキシチタニウムフタロシアニンが、
Ｃｕｋα特性Ｘ線回折におけるブラッグ角（２θ±０．
２°）が７．１°、１０．３°および２７３°に強いピ
ークを有するオキシチタニウムフタロシアニンである請
求項１の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2400846A JP2941955B2 (ja) | 1989-12-08 | 1990-12-07 | オキシチタニウムフタロシアニンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1-319934 | 1989-12-08 | ||
| JP31993489 | 1989-12-08 | ||
| JP2400846A JP2941955B2 (ja) | 1989-12-08 | 1990-12-07 | オキシチタニウムフタロシアニンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03250059A true JPH03250059A (ja) | 1991-11-07 |
| JP2941955B2 JP2941955B2 (ja) | 1999-08-30 |
Family
ID=26569882
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2400846A Expired - Fee Related JP2941955B2 (ja) | 1989-12-08 | 1990-12-07 | オキシチタニウムフタロシアニンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2941955B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03269064A (ja) * | 1990-03-20 | 1991-11-29 | Fuji Xerox Co Ltd | チタニルフタロシアニン結晶及びそれを用いた電子写真感光体 |
| US6503673B2 (en) | 2000-10-24 | 2003-01-07 | Mitsubishi Paper Mills Limited | Phthalocyanine composition, process for production thereof, and electrophotographic photoreceptor |
-
1990
- 1990-12-07 JP JP2400846A patent/JP2941955B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03269064A (ja) * | 1990-03-20 | 1991-11-29 | Fuji Xerox Co Ltd | チタニルフタロシアニン結晶及びそれを用いた電子写真感光体 |
| US6503673B2 (en) | 2000-10-24 | 2003-01-07 | Mitsubishi Paper Mills Limited | Phthalocyanine composition, process for production thereof, and electrophotographic photoreceptor |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2941955B2 (ja) | 1999-08-30 |
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Legal Events
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