JPH03261745A - アズレン誘導体、これを用いた液晶組成物および液晶素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は新規なアズレン誘導体、それを用いた液晶組成
物及び液晶素子に関し、更に詳しくは液晶表示等に有用
な青色系の負ないし低い正の二色性を持つ色素であるア
ズレン誘導体、およびこれを含有する液晶組成物及び液
晶素子に関する。

［従来の技術および発明が解決しようとする課題Ｊ現在
、液晶表示としてはツイストネマチック（ＴＮ）型表示
モード、スーパーツイスト（ＳＴＮ）モードなどの外に
各種の表示モードが提案され、また液晶に色素を溶解し
て用いるゲストホスト（ＧＨ）型表示方式が、広い視野
角などの特徴のために、自動車などの表示パネルとして
広く用いられている。

このＧＨモードはＴＮ型との併用（ＴＮ−ＧＨ）モード
など、他のモードと併用できる点にも特徴を有し、この
ため使用する色素はその使用目的および表示モードに応
じ、種々の色相および二色性が要求されている。

このうち負の二色性を有する色素はポジのゲストホスト
表示用あるいは配合色の色相補正用等として、また低い
正の二色性をもつ色素は配合色の色相補正用等として有
用であるが、上記の特性を有する青色の色素は殆ど知ら
れていない。

本発明は青色の負ないし低い二色性を有する色素テする
アズレン誘導体、これを用いた液晶組成物、および液晶
素子を提供することを目的とする。

［課題を解決するための手段］ 本発明の目的は、下記一般式［Ｉ］ トレン導体［Ｉ］は新規な化合物であり、下記の反応ル
ートにより２−ヒドロキシ−６−ブロムアズレンを経由
して合成することができる。

（式中、Ｒはアルキル基、Ｘは臭素原子またはシアノ基
を示す。） で表されるアズレン誘導体及びこれを少なくとも１種含
有することを特徴とする液晶組成物並びにこの液晶組成
物を少なくとも一方が透明な電極付基板間に挟持させた
ことを特徴とする液晶素子により遠戚される。

本発明に使用するアズレン誘導体［Ｉ］におけるＲとし
ては、メチル基、エチル基、分枝状または直鎖状のプロ
ピル基、ブチル基、ヘキシル基などのアルキル基が挙げ
られる。本発明に使用するアズまた、本発明の液晶組成
物は前示一般式［Ｉ］で示されるアズレン誘導体を、ネ
マチックあるいはスメクチック相を示すビフェニル系、
フェニルシクロヘキサン系、フェニルピリミジン系、シ
クロヘキシルシクロヘキサン系などの各種の液晶化合物
または液晶組成物に公知の方法で混合することにより容
易に調製することができる。

また本発明の液晶組成物はコレステリルノナノエートな
どの、液晶相を示しても示さなくても良い光学活性化合
物を含有してもよく、あるいは紫外線吸収剤、酸化防止
剤などの各種の添加剤を含有しても良い。

本発明のアズレン誘導体を含む液晶組成物は、通常のア
ントラキノン系、アゾ系色素が０．５ないしそれ以上の
オーダーパラメーターを有する正の二色性を示すのに対
して、負ないしゼロ附近の低い二色性を示す点で、際立
った特徴を有する。

このようにして得られた液晶組成物を、少なくとも一方
が透明な電極付基板間に挟持することにより、ゲストホ
スト効果を応用した素子［松本正、角田市良“液晶の最
新技術″工業調査会、３４（１９８３）　；Ｊ、　Ｌ、
　Ｆｅｒｇａｓｏｎ、　５ＩＤ８５　Ｄｉｇｅｓｔ、　
６８　（１９８５）等参照］などを構成することができ
る。

［発明の効果］ 本発明は負ないし低い正の二色性を有する液晶組成物お
よびこれを用いた液晶素子であり、ゲストホスト型モー
ドの色相補正用などに使用して、より表示効果の高めら
れた液晶素子を実現できる。

［実施例Ｊ 次に、本発明を実施例により、具体的に説明するが、本
発明は以下の実施例により何ら限定されるものではない
。

実施例１ 下記構造式 ％式％ で表されるアズレン誘導体１ｇをトリフルオロ酢酸１０
ｍ１に溶解し、これに臭化水素酸２０ｍ１を加え１００
’Ｃで２時間加熱反応させ、氷水３００ｍ１に反応液を
加えたのちクロロホルムで抽出し、飽和食塩水でクロロ
ホルム溶液を洗浄し無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒
を留去して下記の２−ヒドロキシ−６−ブロムアズレン
を得た。

上記の２−ヒドロキシ−６−ブロムアズレンを無水酢酸
２０ｍ１触媒量のピリジンを加えて一夜間反応させた後
、水１００ｍ１に反応液をくわえて、室温で４時間撹拌
した後、ベンゼンで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗
浄し無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去して得ら
れた生成物をカラムクロマト（シリカゲル）により精製
し、メタノールより再結晶させて下記構造式で示される
２−アセトキシ−６−ブロムアズレン（青紫色結晶、ｍ
ｐ　：１１２°Ｃ）０．６４ｇを得た。

オーダーパラメーター（Ｓ）を求めたところ、４５０な
いし６９０ｎｍにわたる波長領域において低い正の値な
いし負の値を示した。

実施例２ 実施例１の２−アセトキシ−６−ブロムアズレンの代わ
りに下記構造式 上記の２−アセトキシ−６−ブロムアズレンを商品名Ｚ
ＬＩ−１１３２（メルク社）として市販されているフェ
ニルシクロヘキサン系液晶組成物に１０ｗｔ％配合して
得られた液晶組成物は青色を示した。

上記の液晶組成物を、透明な電極付基板にホモジニアス
配向処理を施し、電極が対向するように構成した厚さ５
０μのセルに封入して、配向方向に平行な偏光に対する
吸収スペクトル（Ａｔｔ　）および配向方向に垂直な偏
光に対する吸収スペクトル（Ａよ）を第１図に示す通り
測定した。この結果から下式により ５＝（Ａ／／−Ａよ）／（２Ａよ＋Ａ１．）で示される
アズレンを用い、他は実施例１と同様にしてオーダーパ
ラメーター（Ｓ）を求めたところ、実施例１と同様の結
果を示した。

実施例３ 実施例１の２−アセトキシ−６−ブロムアズレン０．５
６ｇを無水ＤＭＦ５ｍｌに溶解し１２０°Ｃでシアン化
第−銅０．３３ｇを加え１５０°Ｃで４０分間加熱した
後、反応液を水１２０ｍ１中に加えてベンゼンで抽出し
た。

抽出液を飽和食塩水で洗浄し無水硫酸ナトリウムで乾燥
した後、カラムクロマトにより目的物を分離精製し、メ
タノールから再結晶させて２−アセトキシ−６−ジアン
アズレン（ｍｐ　：　１２９°Ｃ）を得た。

実施例１の２−アセトキシ−６−ブロムアズレンの代わ
りに２−アセトキシ−６−ジアンアズレンを用い、他は
実施例１と同様にしてオーダーパラメーター（Ｓ）を求
めたところ、実施例１と同様の結果を示した。

実施例４ 実施例１の２−アセトキシ−６−ブロムアズレンの代わ
りに下記構造式 する吸収スペクトルを示す。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）下記一般式［ I ］ ▲数式、化学式、表等があります▼［ I ］ （式中、Ｒはアルキル基、Ｘは臭素原子またはシアノ基
   を示す。） で表されるアズレン誘導体。
2. （２）請求項（１）に記載のアズレン誘導体を少なくと
   も１種含有することを特徴とする液晶組成物。
3. （３）請求項（２）に記載の液晶組成物を、少なくとも
   一方が透明な電極付基板間に挟持させたことを特徴とす
   る液晶素子。