JPS62101657A - アントラキノン系化合物及び液晶組成物 - Google Patents
アントラキノン系化合物及び液晶組成物Info
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- JPS62101657A JPS62101657A JP60243601A JP24360185A JPS62101657A JP S62101657 A JPS62101657 A JP S62101657A JP 60243601 A JP60243601 A JP 60243601A JP 24360185 A JP24360185 A JP 24360185A JP S62101657 A JPS62101657 A JP S62101657A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、新規なアントラキノン系化合物及び該化合物
を含有する液晶組成物に関する。
を含有する液晶組成物に関する。
（従来の技術）
従来から、液晶に色素化合物を溶解してなる液晶組成物
を対向する２枚の電極間に介在させ、色素化合物と液晶
とのゲストホスト効果を利用してカラー表示を行うこと
は知られている。この色素化合物として、例えば黄色〜
黄橙色の色相を示すアントラキノン系化合物が液晶組成
物に使用されていることも知られている（特開昭５７−
７３０６７号公報、特開昭５７−１５８２６２号公報）
。
を対向する２枚の電極間に介在させ、色素化合物と液晶
とのゲストホスト効果を利用してカラー表示を行うこと
は知られている。この色素化合物として、例えば黄色〜
黄橙色の色相を示すアントラキノン系化合物が液晶組成
物に使用されていることも知られている（特開昭５７−
７３０６７号公報、特開昭５７−１５８２６２号公報）
。
ところで、かかる液晶組成物に使用される好ましい色素
化合物としては、特に二色性比が高く、液晶に対する溶
解性も高い等の性質を有することが必要である。
化合物としては、特に二色性比が高く、液晶に対する溶
解性も高い等の性質を有することが必要である。
（発明が解決しようとする問題点）
しかしながら、本発明者らの検討によれば、従来公知の
アントラキノン系化合物は、液晶組成物で使用される好
ましい色素化合物には特に必要なものとして要求される
上記のような性質本発明は、上記の従来の問題点を解決
しうる新規なアントラキノン系化合物及び該化合物を含
有する液晶組成物の提供を目的とする。
アントラキノン系化合物は、液晶組成物で使用される好
ましい色素化合物には特に必要なものとして要求される
上記のような性質本発明は、上記の従来の問題点を解決
しうる新規なアントラキノン系化合物及び該化合物を含
有する液晶組成物の提供を目的とする。
（問題点を解決するための手段）
本発明者らは、かかる目的を達成すべく更に検討を重ね
た結果、アントラキノン系色素のアントラキノン核の１
位又は５位に複素環チオ基又はナフチルチオ基を導入す
ることにより、高い二色性比及び液晶に対する良好な溶
解性を示し、更にかかる化合物を使用すれば良好なカラ
ー表示を行いうる液晶組成物が得られる、との知見を得
て本発明に到達した。すなわち、本発明は、一般式ＣＩ
） （式中、Ｒ１は水素原子、アルキル基、アルコキン基、
ヒドロキシ基、ハロゲン原子又はカルボン酸エステルの
基を示しＲ２は置換基を有するフェニル基、ナフチル基
又は置換基を有していてもよい複素環基を示す。）で表
されるアントラキノン系化合物、並びに、該化合物を含
有することを特徴とする液晶組成物を要旨とするもので
ある。
た結果、アントラキノン系色素のアントラキノン核の１
位又は５位に複素環チオ基又はナフチルチオ基を導入す
ることにより、高い二色性比及び液晶に対する良好な溶
解性を示し、更にかかる化合物を使用すれば良好なカラ
ー表示を行いうる液晶組成物が得られる、との知見を得
て本発明に到達した。すなわち、本発明は、一般式ＣＩ
） （式中、Ｒ１は水素原子、アルキル基、アルコキン基、
ヒドロキシ基、ハロゲン原子又はカルボン酸エステルの
基を示しＲ２は置換基を有するフェニル基、ナフチル基
又は置換基を有していてもよい複素環基を示す。）で表
されるアントラキノン系化合物、並びに、該化合物を含
有することを特徴とする液晶組成物を要旨とするもので
ある。
次に、前足一般式ＣＩ）で表される本発明のアントラキ
ノン系化合物の構造を詳細に説明する。
ノン系化合物の構造を詳細に説明する。
一般式（１）において、Ｒ１は水素面子、アルキル基、
アルコキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子又はカルボ
ン酸エステルの基を示し、Ｒ２は置換基を有するフェニ
ル基、ナフチル基又は置換基を有していてもよいピリジ
ル基、ピリミジル基等の複素環基を示す。上記フェニル
基に置換する置換基としては、アルキル基；アルコキシ
基；ハロゲン原子；−０＋ＣＨ２ＣＨ２ＯすＲ３（ｍは
１〜５の整数を示し、Ｒ３はアルキル基を示す。）で表
される基； ＋ ＣＨ＝ＣＨ→下−ＣＯＯＲ’（ｎはＯ
又は１を示しＲ４はアルキル基、−←ＣＨ２ＣＨ２０−
＋ＦＦＶ−Ｒ３で表される基、アリール基、シクロアル
キル基又はトランス−４−アルキルシクロヘキシル基を
示す。）で表される基；アリール基；シクロアルキル基
；トランス−４−アルキルシクロヘキシル基等が挙げラ
レる。上記ナフチル基に置換する置換基としては、アル
キル基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子又
はカルボン酸エステルの基等が挙げられ、上記複素環基
に置換する置換基としては、アルキル基、アルコキシ基
等が挙げられる。
アルコキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子又はカルボ
ン酸エステルの基を示し、Ｒ２は置換基を有するフェニ
ル基、ナフチル基又は置換基を有していてもよいピリジ
ル基、ピリミジル基等の複素環基を示す。上記フェニル
基に置換する置換基としては、アルキル基；アルコキシ
基；ハロゲン原子；−０＋ＣＨ２ＣＨ２ＯすＲ３（ｍは
１〜５の整数を示し、Ｒ３はアルキル基を示す。）で表
される基； ＋ ＣＨ＝ＣＨ→下−ＣＯＯＲ’（ｎはＯ
又は１を示しＲ４はアルキル基、−←ＣＨ２ＣＨ２０−
＋ＦＦＶ−Ｒ３で表される基、アリール基、シクロアル
キル基又はトランス−４−アルキルシクロヘキシル基を
示す。）で表される基；アリール基；シクロアルキル基
；トランス−４−アルキルシクロヘキシル基等が挙げラ
レる。上記ナフチル基に置換する置換基としては、アル
キル基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子又
はカルボン酸エステルの基等が挙げられ、上記複素環基
に置換する置換基としては、アルキル基、アルコキシ基
等が挙げられる。
上記のＲ１、Ｒ３、Ｒ４、フェニル基、ナフチル基及び
複素環基の置換基であるアルキル基としては、炭素数１
〜１８等のアルキル基が挙げられ、例えばカルボン酸エ
ステル基等の置換基を有していてもよい。上記のＲ１、
フェニル基、ナフチル基及び複素環基の置換基であるア
ルコキシ基としては、炭素数１〜１８等のアルコキシ基
が挙げられる。上記のＲ１、フェニル基及びナフチル基
の置換基であるハロゲン原子としては、フ。
複素環基の置換基であるアルキル基としては、炭素数１
〜１８等のアルキル基が挙げられ、例えばカルボン酸エ
ステル基等の置換基を有していてもよい。上記のＲ１、
フェニル基、ナフチル基及び複素環基の置換基であるア
ルコキシ基としては、炭素数１〜１８等のアルコキシ基
が挙げられる。上記のＲ１、フェニル基及びナフチル基
の置換基であるハロゲン原子としては、フ。
素原子、塩素原子、臭素原子等が挙げられる。
上記のＲ１及びナフチル基の置換基であるカルボン酸エ
ステルの基としては、カルボン酸メチルエステル基、カ
ルボン酸エチルエステル基等が挙げられる。また、上記
のＲで表されるアリール基としては、４−アルキル（例
えば、炭素数１〜１３のフルキル）フェニル基、４−ア
ルコキシ（例えば炭素数１〜１３のアルコキシ）フェニ
ル基、ピフェニル基、シクロへキシルフェニル基、トラ
ンス−４−アルキル（例えば炭素数１〜１３のアルキル
）シクロヘキシルフェニル基等が挙げられ、シクロアル
キル基としては、／クロヘキシル基、シクロペンチル基
、シクロヘプチル基等が挙げられ、トランス−４−アル
キルシクロヘキシル基としては、トランス−４−アルキ
ル（例えば炭素数１〜１３のアルキル）シクロヘキシル
基等が挙げられる。尚、上記の炭素数３以上のアルキル
基又はアルコキシ基は、直鎖状であっても分岐鎖状であ
ってもよい。
ステルの基としては、カルボン酸メチルエステル基、カ
ルボン酸エチルエステル基等が挙げられる。また、上記
のＲで表されるアリール基としては、４−アルキル（例
えば、炭素数１〜１３のフルキル）フェニル基、４−ア
ルコキシ（例えば炭素数１〜１３のアルコキシ）フェニ
ル基、ピフェニル基、シクロへキシルフェニル基、トラ
ンス−４−アルキル（例えば炭素数１〜１３のアルキル
）シクロヘキシルフェニル基等が挙げられ、シクロアル
キル基としては、／クロヘキシル基、シクロペンチル基
、シクロヘプチル基等が挙げられ、トランス−４−アル
キルシクロヘキシル基としては、トランス−４−アルキ
ル（例えば炭素数１〜１３のアルキル）シクロヘキシル
基等が挙げられる。尚、上記の炭素数３以上のアルキル
基又はアルコキシ基は、直鎖状であっても分岐鎖状であ
ってもよい。
更に好ましくは、上記のアルキル基としては炭素数１〜
８のアルキル基が挙げられ、上記のアルコキシ基として
は炭素数１〜８のアルコキシ基が挙げられる。まだ、上
記のアリール基としては炭素数１〜８のアルキル又はア
ルコキシフェニル基、ビフェニル基、シクロへキシルフ
ェニル基、トランス−４−アルキル（例えば炭素数１〜
８のアルキル）シクロヘキシルフェニル基等が挙げられ
、上記のシクロアルキル基としてはシクロヘキシル基が
挙げられ、上記のトランス−４−アルキルシクロヘキシ
ル基トシテはトランス−４−アルキル（例えば炭素数１
〜８のアルキル）シクロヘキシル基が挙げられる。
８のアルキル基が挙げられ、上記のアルコキシ基として
は炭素数１〜８のアルコキシ基が挙げられる。まだ、上
記のアリール基としては炭素数１〜８のアルキル又はア
ルコキシフェニル基、ビフェニル基、シクロへキシルフ
ェニル基、トランス−４−アルキル（例えば炭素数１〜
８のアルキル）シクロヘキシルフェニル基等が挙げられ
、上記のシクロアルキル基としてはシクロヘキシル基が
挙げられ、上記のトランス−４−アルキルシクロヘキシ
ル基トシテはトランス−４−アルキル（例えば炭素数１
〜８のアルキル）シクロヘキシル基が挙げられる。
前足一般式（１）で示されるアントラキノン系化合物は
、例えば下記の反応式で示される方法により合成される
。
、例えば下記の反応式で示される方法により合成される
。
（上記の一般式〔１〕〜（Ｉ）におけるＲ１及びＲ２は
前足一般式〔Ｉ〕におけると同一の意義を有する。）す
なわち、本反応は、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、ア
セトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド系溶媒又
はジメチルスルホキシド、スルホラン等の溶媒が使用さ
れ、酸結合剤、例えば炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等
のアルカリ金属炭酸塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム等のアルカリ金属水酸化物、酢酸カリウム、酢酸ナ
トリウム等の酢酸塩又はトリエチルアミン等の有機酸結
合剤の存在下、５０℃〜２００℃好ましくは８０℃〜１
５０℃の温度条件で実施することができる。
前足一般式〔Ｉ〕におけると同一の意義を有する。）す
なわち、本反応は、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、ア
セトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド系溶媒又
はジメチルスルホキシド、スルホラン等の溶媒が使用さ
れ、酸結合剤、例えば炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等
のアルカリ金属炭酸塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム等のアルカリ金属水酸化物、酢酸カリウム、酢酸ナ
トリウム等の酢酸塩又はトリエチルアミン等の有機酸結
合剤の存在下、５０℃〜２００℃好ましくは８０℃〜１
５０℃の温度条件で実施することができる。
本発明の液晶組成物で用いるネマチック液晶としては、
動作温度範囲でネマチック状態を示すものであれば、か
なり広い範囲で選択することができる。また、このよう
なネマチック液晶に後述の旋光性物質を加えることによ
り、コレステリック状態をとらせることができる。ネマ
チ、り液晶の例としては下記第１表の１〜３に示される
物質、あるいはこれらの誘導体が挙げられる。
動作温度範囲でネマチック状態を示すものであれば、か
なり広い範囲で選択することができる。また、このよう
なネマチック液晶に後述の旋光性物質を加えることによ
り、コレステリック状態をとらせることができる。ネマ
チ、り液晶の例としては下記第１表の１〜３に示される
物質、あるいはこれらの誘導体が挙げられる。
第１表の１
第１表の２
第１表の３
上記第１表中、Ｒ１はアルキル基又はアルコキシ基を、
Ｘはアルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基又
はノ・ロゲン原子を表わす。
Ｘはアルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基又
はノ・ロゲン原子を表わす。
第１表の１〜３の液晶はいずれも誘電異方性が正である
が、誘電異方性が負の公知のエステル系、アゾキシ系、
アゾ系、シッフ系、ピリミジン系、ジエステル系するい
はビフェニルエステル系の液晶も、誘電異方性が正の液
晶と混合して、全体として正の液晶にして用いることが
できる。また、誘電異方性が負の液晶でも、適当な素子
構成及び、駆動法を用いればそのまま使用できる。
が、誘電異方性が負の公知のエステル系、アゾキシ系、
アゾ系、シッフ系、ピリミジン系、ジエステル系するい
はビフェニルエステル系の液晶も、誘電異方性が正の液
晶と混合して、全体として正の液晶にして用いることが
できる。また、誘電異方性が負の液晶でも、適当な素子
構成及び、駆動法を用いればそのまま使用できる。
本発明の液晶組成物で用いるホスト液晶物質としては、
第１表に示した液晶又はそれらの混合物のいずれでもよ
いが、メルク社からＺＬＩ−１１３２という商品名で販
売されている液晶及びＺＬＩ−１５６５という商品名で
販売されている液晶、又はＢｒ１ｔｉｓｈ Ｄｒｕｇ
Ｈｏｕｓｅ 社からＥ−７という商品名で販売されて
いる液晶が有用である。
第１表に示した液晶又はそれらの混合物のいずれでもよ
いが、メルク社からＺＬＩ−１１３２という商品名で販
売されている液晶及びＺＬＩ−１５６５という商品名で
販売されている液晶、又はＢｒ１ｔｉｓｈ Ｄｒｕｇ
Ｈｏｕｓｅ 社からＥ−７という商品名で販売されて
いる液晶が有用である。
本発明の液晶組成物に用いる旋光性物質としては、カイ
ラルネマチック化合物、例えば、２−メチルブチル基、
３−メチルブトキシ基、３−メチルペンチル基、３−メ
チルペントキシ基、４−メチルヘキシル基、４−メチル
ヘキシル基などの光学活性基をネマチ、り液晶に導入し
た化合物がある。また、特開昭５１−４５５４６号に示
すｅ−メントール、ｄ−ボルネオール等のアルコール誘
導体、ｄ−ショウノウ、３−メチルシクロヘキサン等の
ケトン誘導体、ｄ−シトロネラ酸、β−ショウノウ酸等
のカルボン酸誘導体、ｄ−ントロネラール等のアルデヒ
ド誘導体 ｄ ＩＪノネン等のアルケン誘導体、その
他のアミン、アミド、二） ｌ）ル誘導体などの光学活
性物質を使用することができる。
ラルネマチック化合物、例えば、２−メチルブチル基、
３−メチルブトキシ基、３−メチルペンチル基、３−メ
チルペントキシ基、４−メチルヘキシル基、４−メチル
ヘキシル基などの光学活性基をネマチ、り液晶に導入し
た化合物がある。また、特開昭５１−４５５４６号に示
すｅ−メントール、ｄ−ボルネオール等のアルコール誘
導体、ｄ−ショウノウ、３−メチルシクロヘキサン等の
ケトン誘導体、ｄ−シトロネラ酸、β−ショウノウ酸等
のカルボン酸誘導体、ｄ−ントロネラール等のアルデヒ
ド誘導体 ｄ ＩＪノネン等のアルケン誘導体、その
他のアミン、アミド、二） ｌ）ル誘導体などの光学活
性物質を使用することができる。
本発明の液晶組成物を使用して液晶表示を行うだめの素
子としては、公知の液晶表示用素子を使用することがで
きる。すなわち、一般に少くとも一方が透明な２枚のガ
ラス基板上に任意のパターンの透明電極を設け、電極面
が対向するように適当なスペーサーを介して、２枚のガ
ラス基板が平行になるように素子を構成したものが用い
られる。この場合、スペーサーにより素子のギャップが
決められる。素子ギヤ、プとしては３〜１００μｍ１特
に５〜５０μｍが実用的見地から好ましい。
子としては、公知の液晶表示用素子を使用することがで
きる。すなわち、一般に少くとも一方が透明な２枚のガ
ラス基板上に任意のパターンの透明電極を設け、電極面
が対向するように適当なスペーサーを介して、２枚のガ
ラス基板が平行になるように素子を構成したものが用い
られる。この場合、スペーサーにより素子のギャップが
決められる。素子ギヤ、プとしては３〜１００μｍ１特
に５〜５０μｍが実用的見地から好ましい。
（実施例）
以下、本発明を実施例により更に具体的に説明するが、
本発明はかかる実施例により限定されるものではない。
本発明はかかる実施例により限定されるものではない。
なお、二色性を示すオーダー・パラメーターについて簡
単に説明すれば、色素化合物のオーダー・パラメーター
Ｓは実験的には次式から求められる。
単に説明すれば、色素化合物のオーダー・パラメーター
Ｓは実験的には次式から求められる。
ここでＡ／及びＡ土は、それぞれ液晶の配向方向に対し
て平行および垂直に偏光した光に対する色素の吸光度で
ある。
て平行および垂直に偏光した光に対する色素の吸光度で
ある。
オーダー・パラメーターＳは、具体的にはゲスト・ホス
ト型液晶素子の表示コントラストを示す値であり、この
値が理論上１に近づく程、白ぬけ部分の残色度が減少し
、明るくコントラストの大きい鮮明な表示が可能となる
。
ト型液晶素子の表示コントラストを示す値であり、この
値が理論上１に近づく程、白ぬけ部分の残色度が減少し
、明るくコントラストの大きい鮮明な表示が可能となる
。
実施例１
水酸化カリウム９０ＴＮｉを溶解したＮ−メチルピロリ
ドン（以下、ＮＭＰと略記する。）溶液２０ｍ６中にｐ
−ｔ−、ブチルチオフェノール２７０ｍｇ及び下記構
造式： で示される化合物６００■を添加し、１２０〜１３０’
Ｃで３時間攪拌した。降温後、反応液を３０％食塩水溶
液中へ排出した。析出した結晶をろ過乾燥し、シリカゲ
ル（和光純薬工業株式会社製造；Ｃ−２００商品名）を
相体としかつクロロホルムを分離溶媒とするカラムクロ
マトグラフィーにて不純物を分離精製し、下記構造で示
される化合物４００ ｎｑを得た。本化合物は２４９０
〜２４９．５℃の融点を示した。
ドン（以下、ＮＭＰと略記する。）溶液２０ｍ６中にｐ
−ｔ−、ブチルチオフェノール２７０ｍｇ及び下記構
造式： で示される化合物６００■を添加し、１２０〜１３０’
Ｃで３時間攪拌した。降温後、反応液を３０％食塩水溶
液中へ排出した。析出した結晶をろ過乾燥し、シリカゲ
ル（和光純薬工業株式会社製造；Ｃ−２００商品名）を
相体としかつクロロホルムを分離溶媒とするカラムクロ
マトグラフィーにて不純物を分離精製し、下記構造で示
される化合物４００ ｎｑを得た。本化合物は２４９０
〜２４９．５℃の融点を示した。
上記で得られた本発明のアントラキノン系化合物（色素
）を前述の混合液晶ＺＬＩ−１５６５（メルク社商品名
）に添加し、７０℃以上に加熱して液晶が等番方性液体
になった状態でよくかきまぜた後、放置冷却する工程を
繰り返して行い、上記化合物（色素）を溶解した。
）を前述の混合液晶ＺＬＩ−１５６５（メルク社商品名
）に添加し、７０℃以上に加熱して液晶が等番方性液体
になった状態でよくかきまぜた後、放置冷却する工程を
繰り返して行い、上記化合物（色素）を溶解した。
このようにして調製した本発明の液晶組成物を、透明重
要を有し、液晶と接する面にポリアミド系樹脂を塗布硬
化後ラビングしてホモジニアス配向処理を施した上下２
枚のガラス基板からなる基板間ギヤ、プ１０μｍの素子
に封入した。
要を有し、液晶と接する面にポリアミド系樹脂を塗布硬
化後ラビングしてホモジニアス配向処理を施した上下２
枚のガラス基板からなる基板間ギヤ、プ１０μｍの素子
に封入した。
上記配向処理を施した素子内では電圧無印加のとき上記
液晶は、ホモジニアス配向状態をとり、色素分子もホス
ト液晶に従って同様の配向をとるものであった。
液晶は、ホモジニアス配向状態をとり、色素分子もホス
ト液晶に従って同様の配向をとるものであった。
このようにして作製したゲスト・ホスト素子の吸収スペ
クトルの測定を、液晶分子の配向方向に対ｊ〜で平行に
偏光した光及び垂直に偏光した光の各々を用いて行い、
これら各偏光に対する色素の最大吸収波長を求めた。色
素の吸光度を求めるにあたっては、ホストａ晶及びガラ
ス基板による吸収と、素子の反射損失に関して補正を行
った。
クトルの測定を、液晶分子の配向方向に対ｊ〜で平行に
偏光した光及び垂直に偏光した光の各々を用いて行い、
これら各偏光に対する色素の最大吸収波長を求めた。色
素の吸光度を求めるにあたっては、ホストａ晶及びガラ
ス基板による吸収と、素子の反射損失に関して補正を行
った。
まだ、各偏光に対するＡ／及びＡ土を用い、前述の式
からオーダー・パラメーター（Ｉ３）の値を算出した。
以上の結果を後記第２表の１の屋１に示す。
実施例２
実施例１に準じた方法により、下記第２表の１〜３にお
けるＡ２〜屋２８に示す各構造式を有する本発明のアン
トラキノン系化合物（色素）を製造し、単離した。得ら
れた２７種の各色素化合物を用い、その他は実施例１と
同様にして、最大吸収波長（λｍａｘ）及びオーダー・
パラメーター（Ｓ）の測定及び算出を行った。
けるＡ２〜屋２８に示す各構造式を有する本発明のアン
トラキノン系化合物（色素）を製造し、単離した。得ら
れた２７種の各色素化合物を用い、その他は実施例１と
同様にして、最大吸収波長（λｍａｘ）及びオーダー・
パラメーター（Ｓ）の測定及び算出を行った。
以上の結果を下記第２表の１〜３のＡ２〜Ａ２８にまと
めて示す。
めて示す。
第２表の１
（注１＝−Ｑ−はトランス−シクロヘキシルを示す。）
第２表二２ 第２表の３ （発明の効果） 以上の結果から明らかなように、本発明の黄系統の色相
を示す新規なアントラキノン系化合物は液晶に対し良好
な溶解性示し、これを液晶に溶解して得られる本発明の
液晶組成物は二色性比が高くそのオーダー・パラメータ
ー（Ｓ）の値は１に近いので、明るくコントラストの大
きい鮮明なカラー表示が可能である、という工業的価値
ある顕著な効果を奏するものである。
第２表二２ 第２表の３ （発明の効果） 以上の結果から明らかなように、本発明の黄系統の色相
を示す新規なアントラキノン系化合物は液晶に対し良好
な溶解性示し、これを液晶に溶解して得られる本発明の
液晶組成物は二色性比が高くそのオーダー・パラメータ
ー（Ｓ）の値は１に近いので、明るくコントラストの大
きい鮮明なカラー表示が可能である、という工業的価値
ある顕著な効果を奏するものである。
Claims (2)
- （１）一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼……〔 I 〕 （式中、Ｒ＾１は水素原子、アルキル基、アルコキシ基
、ヒドロキシ基、ハロゲン原子又はカルボン酸エステル
の基を示し、Ｒ＾２は置換基を有するフエニル基、ナフ
チル基又は置換基を有していてもよい複素環基を示す。 ）で表されるアントラキノン系化合物。 - （２）一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼……〔 I 〕 （式中、Ｒ＾１は水素原子、アルキル基、アルコキシ基
、ヒドロキシ基、ハロゲン原子又はカルボン酸エステル
の基を示し、Ｒ＾２は置換基を有するフエニル基、ナフ
チル基又は置換基を有していてもよい複素環基を示す。 ）で表されるアントラキノン系化合物を含有することを
特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60243601A JPH0774307B2 (ja) | 1985-10-29 | 1985-10-29 | アントラキノン系化合物及び液晶組成物 |
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1985
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|---|---|---|---|---|
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