JP2715541B2 - アゾ系化合物及び該化合物を含有する液晶組成物 - Google Patents
アゾ系化合物及び該化合物を含有する液晶組成物Info
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規なアゾ系化合物および該化合物を含有す
る液晶組成物に関する。
る液晶組成物に関する。
従来から液晶に色素化合物を溶解してなる液晶組成物
を対向する２枚の電極間に介在させ、色素化合物と液晶
とのゲスト−ホスト効果を利用してカラー表示を行なう
ことが知られている。
を対向する２枚の電極間に介在させ、色素化合物と液晶
とのゲスト−ホスト効果を利用してカラー表示を行なう
ことが知られている。
かかる液晶組成物に使用される色素化合物は、特に、
二色性比が高いこと、液晶に対して高い溶解性を有する
こと等の性質を有することが必要である。
二色性比が高いこと、液晶に対して高い溶解性を有する
こと等の性質を有することが必要である。
しかしながら、本発明者らの検討によれば従来のアゾ
系化合物が必ずしも前述の様な液晶組成物で使用する色
素化合物に要求されるような性質を満足するものではな
いことが分った。
系化合物が必ずしも前述の様な液晶組成物で使用する色
素化合物に要求されるような性質を満足するものではな
いことが分った。
そこで、本発明は、高い二色性比及び液晶に対して良
好な溶解性を示すアゾ系化合物を提供すること及び良好
なカラー表示が行なえる液晶組成物を提供することを目
的とするものである。
好な溶解性を示すアゾ系化合物を提供すること及び良好
なカラー表示が行なえる液晶組成物を提供することを目
的とするものである。
本発明者らは、かかる従来技術に鑑み、一層優れた特
性を有する色素の開発について鋭意検討し、アゾ系色素
の分子長軸方向のアセチレン結合による延長を鋭意検討
した結果、二色性が特に優れ、溶解性も良好な色素を見
出し本発明を完成したものである。
性を有する色素の開発について鋭意検討し、アゾ系色素
の分子長軸方向のアセチレン結合による延長を鋭意検討
した結果、二色性が特に優れ、溶解性も良好な色素を見
出し本発明を完成したものである。
すなわち、本発明は、 一般式〔Ｉ〕 （R3はアルキル基を示す。）を示し、 は、ハロゲン原子またはアルキル基で置換されていても
よい を示し、ｍおよびｎは０または１を示し、R2は、−OR3, （R3は前記定義に同じ。R4は水素原子またはアルキル基
を示す。）、 （R5は水素原子またはアルキル基を示し、R6は水素原
子、アルキル基またはアルコキシ基を示す。）、 を示す。更に、 においては、前記の他、その置換アルキル基と−R2の のアルキル基であるR3,R4またはR5とが結合して含窒素
脂肪族環を形成してもよい。〕 で表わされるアゾ系化合物および該化合物を含有する液
晶組成物をその要旨とするものである。
よい を示し、ｍおよびｎは０または１を示し、R2は、−OR3, （R3は前記定義に同じ。R4は水素原子またはアルキル基
を示す。）、 （R5は水素原子またはアルキル基を示し、R6は水素原
子、アルキル基またはアルコキシ基を示す。）、 を示す。更に、 においては、前記の他、その置換アルキル基と−R2の のアルキル基であるR3,R4またはR5とが結合して含窒素
脂肪族環を形成してもよい。〕 で表わされるアゾ系化合物および該化合物を含有する液
晶組成物をその要旨とするものである。
以下、本発明を詳細に説明する。
即ち、本発明のアゾ系化合物において、一般式〔Ｉ〕
中、R1,R3,R4,R5及びR6で表わされるアルキル基とし
て、例えば炭素数１〜10のアルキル基が挙げられる。R6
で表わされるアルコキシ基としては炭素数１〜10のアル
コキシ基が挙げられる。
中、R1,R3,R4,R5及びR6で表わされるアルキル基とし
て、例えば炭素数１〜10のアルキル基が挙げられる。R6
で表わされるアルコキシ基としては炭素数１〜10のアル
コキシ基が挙げられる。
におけるハロゲン原子またはアルキル基で置換されてい
てもよい のハロゲン原子としては塩素原子またはフッ素原子が挙
げられアルキル基としては、メチル基、エチル基等の低
級アルキル基が挙げられ、アルキル置換フェニル基の具
体例としては、 等が挙げられ、更に における置換アルキル基と−R2で示される の置換基であるR3,R4またはR5のアルキル基とが結合し
て含窒素脂肪族環を形成した例として、 等を挙げることが出来る。
てもよい のハロゲン原子としては塩素原子またはフッ素原子が挙
げられアルキル基としては、メチル基、エチル基等の低
級アルキル基が挙げられ、アルキル置換フェニル基の具
体例としては、 等が挙げられ、更に における置換アルキル基と−R2で示される の置換基であるR3,R4またはR5のアルキル基とが結合し
て含窒素脂肪族環を形成した例として、 等を挙げることが出来る。
ｍおよびｎは０または１を示し、一般式〔Ｉ〕で表わ
される化合物は例えば下記のごとくモノアゾ化合物、ジ
スアゾ化合物またはトリスアゾ化合物より成る。
される化合物は例えば下記のごとくモノアゾ化合物、ジ
スアゾ化合物またはトリスアゾ化合物より成る。
（一般式〔II〕〜〔IV〕においてR1,R2, は前記一般式〔Ｉ〕におけると同意義を示す。） 前記、一般式〔Ｉ〕で示される化合物は、例えば、次
のＡ法またはＢ法により合成される。
のＡ法またはＢ法により合成される。
（上記のＡ法およびＢ法の式におけるR1, R2,mおよびｎは前記の一般式〔Ｉ〕におけると同意義を
示し、Ｘは臭素、ヨウ素等のハロゲン原子を示す。） Ａ法、Ｂ法共、ジエチルアミン、トリエチルアミン、
トリ−ｎ−ブチルアミン等の存在下、ジクロロビス（ト
リフェニルホスフィン）パラジウム、酢酸パラジウムな
どのパラジウム系触媒を用い、必要に応じ、ベンゼン、
トルエン、クロルベンゼン、オルトジクロルベンゼン等
の溶媒を使用して０〜150℃、好ましくは20〜100℃の温
度条件下で実施することが出来る。
示し、Ｘは臭素、ヨウ素等のハロゲン原子を示す。） Ａ法、Ｂ法共、ジエチルアミン、トリエチルアミン、
トリ−ｎ−ブチルアミン等の存在下、ジクロロビス（ト
リフェニルホスフィン）パラジウム、酢酸パラジウムな
どのパラジウム系触媒を用い、必要に応じ、ベンゼン、
トルエン、クロルベンゼン、オルトジクロルベンゼン等
の溶媒を使用して０〜150℃、好ましくは20〜100℃の温
度条件下で実施することが出来る。
また、本発明のアゾ系化合物は各種の液晶に混合し、
液晶組成物として使用される。
液晶組成物として使用される。
その液晶としてはネマチック液晶、コレステリック液
晶、スメクチック液晶のいずれも使用することができ
る。
晶、スメクチック液晶のいずれも使用することができ
る。
本発明で用いるネマチック液晶としては、動作温度範
囲でネマチック状態を示すものであれば、かなり広い範
囲で選択することができる。またこのようなネマチック
液晶に後述の旋光性物質を加えることにより、コレステ
リック状態をとらせることができる。ネマチック液晶の
例としては下記第１表に示される物質、あるいはこれら
の誘導体があげられる。
囲でネマチック状態を示すものであれば、かなり広い範
囲で選択することができる。またこのようなネマチック
液晶に後述の旋光性物質を加えることにより、コレステ
リック状態をとらせることができる。ネマチック液晶の
例としては下記第１表に示される物質、あるいはこれら
の誘導体があげられる。
上記第１表中、Ｒ′はアルキル基又はアルコキシ基
を、Ｒはアルキル基を、Ｘ′はアルキル基、アルコキシ
基、ニトロ基、シアノ基又はハロゲン原子を表わす。
を、Ｒはアルキル基を、Ｘ′はアルキル基、アルコキシ
基、ニトロ基、シアノ基又はハロゲン原子を表わす。
第１表の液晶はいずれも誘電異方性が正であるが、誘
電異方性が負の公知のエステル系、アゾキシ系、アゾ
系、シツフ系、ピリミジン系、ジエステル系あるいはビ
フェニルエステル系の液晶も、誘電異方性が正の液晶と
混合して、全体として正の液晶にして用いることができ
る。また、誘電異方性が負の液晶でも、適当な素子構成
および駆動法を用いればそのまま使用できる。
電異方性が負の公知のエステル系、アゾキシ系、アゾ
系、シツフ系、ピリミジン系、ジエステル系あるいはビ
フェニルエステル系の液晶も、誘電異方性が正の液晶と
混合して、全体として正の液晶にして用いることができ
る。また、誘電異方性が負の液晶でも、適当な素子構成
および駆動法を用いればそのまま使用できる。
本発明の液晶組成物で用いるホスト液晶物質として
は、第１表に示した液晶又はそれらの混合物のいずれで
もよいが、例えばメルク社からZLI−1132という商品名
で販売されている液晶及びZLI−1565という商品名で販
売されている液晶、又はBritish Drug House社からＥ−
７という商品名で販売されている液晶が使用される。
は、第１表に示した液晶又はそれらの混合物のいずれで
もよいが、例えばメルク社からZLI−1132という商品名
で販売されている液晶及びZLI−1565という商品名で販
売されている液晶、又はBritish Drug House社からＥ−
７という商品名で販売されている液晶が使用される。
また、このようなネマチック液晶に以下の旋光性物質
を加えることにより、コレステリック状態をとらせるこ
とができる。
を加えることにより、コレステリック状態をとらせるこ
とができる。
本発明の液晶組成物に用いる旋光性物質としては、カ
イラルネマチック化合物、例えば、２−メチルブチル
基、３−メチルブトキシ基、３−メチルペンチル基、３
−メチルペントキシ基、４−メチルヘキシル基、４−メ
チルヘキトキシ基などの光学活性基をネマチック液晶に
導入した化合物がある。また、特開昭51−45546号に示
すｌ−メントール、ｄ−ボルネオール等のアルコール誘
導体、ｄ−ショウノウ、３−メチルシクロヘキサン等の
ケトン誘導体、ｄ−シトロネラ酸、ｌ−ショウノウ酸等
のカルボン酸誘導体、ｄ−シトロネラール等のアルデヒ
ド誘導体、ｄ−リノネン等のアルケン誘導体、その他の
アミン、アミド、ニトリル誘導体などの光学活性物質を
使用することができる。
イラルネマチック化合物、例えば、２−メチルブチル
基、３−メチルブトキシ基、３−メチルペンチル基、３
−メチルペントキシ基、４−メチルヘキシル基、４−メ
チルヘキトキシ基などの光学活性基をネマチック液晶に
導入した化合物がある。また、特開昭51−45546号に示
すｌ−メントール、ｄ−ボルネオール等のアルコール誘
導体、ｄ−ショウノウ、３−メチルシクロヘキサン等の
ケトン誘導体、ｄ−シトロネラ酸、ｌ−ショウノウ酸等
のカルボン酸誘導体、ｄ−シトロネラール等のアルデヒ
ド誘導体、ｄ−リノネン等のアルケン誘導体、その他の
アミン、アミド、ニトリル誘導体などの光学活性物質を
使用することができる。
更に、本発明で用いるスメクチック液晶としては、ス
メクチックＡ液晶、スメクチックカイラルＣ液晶が挙げ
られる。
メクチックＡ液晶、スメクチックカイラルＣ液晶が挙げ
られる。
本発明の液晶組成物を使用して液晶表示を行うための
素子としては、公知の液晶表示用素子を使用することが
できる。すなわち、一般に少くとも一方が透明な２枚の
ガラス基板上に任意のパターンの透明電極を設け、電極
面が対向するように適当なスペーサーを介して、２枚の
ガラス基板が平行になるように素子を構成したものが用
いられる。この場合、スペーサーにより素子のギャップ
が決められる。素子ギャップとしては１〜100μｍ、特
に２〜50μｍが実用的見地から好ましい。
素子としては、公知の液晶表示用素子を使用することが
できる。すなわち、一般に少くとも一方が透明な２枚の
ガラス基板上に任意のパターンの透明電極を設け、電極
面が対向するように適当なスペーサーを介して、２枚の
ガラス基板が平行になるように素子を構成したものが用
いられる。この場合、スペーサーにより素子のギャップ
が決められる。素子ギャップとしては１〜100μｍ、特
に２〜50μｍが実用的見地から好ましい。
以下、本発明を実施例により更に具体的に説明する
が、本発明はかかる実施例により限定されるものではな
い。
が、本発明はかかる実施例により限定されるものではな
い。
なお、二色性を示すオーダー・パラメーターについて
簡単に説明すれば、色素化合物のオーダー・パラメータ
ー（Ｓ）は実験的には次式から求められる。
簡単に説明すれば、色素化合物のオーダー・パラメータ
ー（Ｓ）は実験的には次式から求められる。
ここでＡ 及びＡ⊥は、それぞれ液晶の配向方向に対
して平行および垂直に偏光した光に対する色素の吸光度
である。
して平行および垂直に偏光した光に対する色素の吸光度
である。
オーダー・パラメーター（Ｓ）は、具体的にはゲスト
・ホスト型液晶素子の表示コントラストを示す値であ
り、この値が理論上１に近づく程、白ぬけ部分の残色度
が減少し、明るくコントラストの大きい鮮明な表示が可
能となる。
・ホスト型液晶素子の表示コントラストを示す値であ
り、この値が理論上１に近づく程、白ぬけ部分の残色度
が減少し、明るくコントラストの大きい鮮明な表示が可
能となる。
実施例１ ヨウ化第１銅55mg、Ｐ−ヨード安息香酸エチルエステル
0.81gおよびトリエチルアミン0.88gをオルトジクロルベ
ンゼン100mlに加え、窒素を流しつつ50℃に加熱する。
この中に、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パ
ラジウム30mgおよびトリフェニルホスフィン23mgを加
え、更に、50℃にて３時間加熱撹拌する。オルトジクロ
ルベンゼンを減圧下留去し、残渣をシリカゲルを担体と
し、クロロホルムを分離溶媒とするカラムクロマトグラ
フィーにて分離精製して、目的の化合物を0.70g得た。
融点は178〜179℃であった。
0.81gおよびトリエチルアミン0.88gをオルトジクロルベ
ンゼン100mlに加え、窒素を流しつつ50℃に加熱する。
この中に、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パ
ラジウム30mgおよびトリフェニルホスフィン23mgを加
え、更に、50℃にて３時間加熱撹拌する。オルトジクロ
ルベンゼンを減圧下留去し、残渣をシリカゲルを担体と
し、クロロホルムを分離溶媒とするカラムクロマトグラ
フィーにて分離精製して、目的の化合物を0.70g得た。
融点は178〜179℃であった。
上記で得られた本発明のアゾ系化合物（色素）を前述
の混合液晶ZLI−1565（メルク社商品名）に添加し、70
℃以上に加熱して液晶が等方性液体になった状態でよく
かきまぜた後、放置冷却す工程を繰り返して行い、上記
化合物（色素）を溶解した。
の混合液晶ZLI−1565（メルク社商品名）に添加し、70
℃以上に加熱して液晶が等方性液体になった状態でよく
かきまぜた後、放置冷却す工程を繰り返して行い、上記
化合物（色素）を溶解した。
このようにして調製した本発明の液晶組成物を、透明
電極を有し、液晶と接する面にポリアミド系樹脂を塗布
硬化後ラビングしてホモジニアス配向処理を施した上下
２枚のガラス基板からなる基板間ギャップ10μｍの素子
に封入した。上記配向処理を施した素子内では電圧無印
加のとき上記液晶は、ホモジニアス配向状態をとり、色
素分子もホスト液晶に従って同様の配向をとるものであ
った。
電極を有し、液晶と接する面にポリアミド系樹脂を塗布
硬化後ラビングしてホモジニアス配向処理を施した上下
２枚のガラス基板からなる基板間ギャップ10μｍの素子
に封入した。上記配向処理を施した素子内では電圧無印
加のとき上記液晶は、ホモジニアス配向状態をとり、色
素分子もホスト液晶に従って同様の配向をとるものであ
った。
このようにして作製したゲスト・ホスト素子の吸収ス
ペクトルの測定を、液晶分子の配向方向に対して平行に
偏光した光及び垂直に偏光した光の各々を用いて行い、
これら各偏光に対する色素の最大吸収波長を求めた。色
素の吸光度を求めるにあたっては、ホスト液晶及びガラ
ス基板による吸収と、素子の反射損失に関して補正を行
った。
ペクトルの測定を、液晶分子の配向方向に対して平行に
偏光した光及び垂直に偏光した光の各々を用いて行い、
これら各偏光に対する色素の最大吸収波長を求めた。色
素の吸光度を求めるにあたっては、ホスト液晶及びガラ
ス基板による吸収と、素子の反射損失に関して補正を行
った。
また、各偏光に対するＡ 及びＡ⊥を用い、前述の式 からオーダー・パラメーター（Ｓ）の値を算出した。
以上の結果を後記第２−１表のNo.1に示す。
実施例２ ヨウ化第１銅60mg、 およびトリエチルアミン0.95gをオルトジクロルベンゼ
ン100mlに加え窒素を流しつつ50℃に加熱する。この中
に、ジクロルビス（トリフェニルホスフィン）パラジウ
ム34mgおよびトリフェニルホスフィン30mgを加え更に３
時間、50℃にて加熱撹拌する。反応液を実施例１と同様
に処理して目的の化合物を0.90g得た。融点は126〜127
℃であった。
ン100mlに加え窒素を流しつつ50℃に加熱する。この中
に、ジクロルビス（トリフェニルホスフィン）パラジウ
ム34mgおよびトリフェニルホスフィン30mgを加え更に３
時間、50℃にて加熱撹拌する。反応液を実施例１と同様
に処理して目的の化合物を0.90g得た。融点は126〜127
℃であった。
このようにして得られたアゾ系化合物を使用して実施
例１と同様にしてゲスト・ホスト素子を作製し、最大吸
収波長及びオーダー・パラメーター（Ｓ）の値を算出
し、その結果を第２−１表No.2に示した。
例１と同様にしてゲスト・ホスト素子を作製し、最大吸
収波長及びオーダー・パラメーター（Ｓ）の値を算出
し、その結果を第２−１表No.2に示した。
実施例３ ヨウ化第１銅11mg、Ｐ−ヨード安息香酸エチルエステル
0.16g、トリ−ｎ−ブチルアミン0.31g、ジクロルビス
（トリフェニルホスフィン）パラジウム6mgおよびトリ
フェニルホスフィン4mgをオルトジクロルベンゼン70ml
中に加え窒素を流しつつ、50℃で３時間加熱撹拌した。
反応液を実施例１と同様に処理して、目的の化合物を0.
60g得た。融点は200〜201℃であった。
0.16g、トリ−ｎ−ブチルアミン0.31g、ジクロルビス
（トリフェニルホスフィン）パラジウム6mgおよびトリ
フェニルホスフィン4mgをオルトジクロルベンゼン70ml
中に加え窒素を流しつつ、50℃で３時間加熱撹拌した。
反応液を実施例１と同様に処理して、目的の化合物を0.
60g得た。融点は200〜201℃であった。
このようにして得られたアゾ系化合物を使用して、実
施例１と同様にしてゲスト・ホスト素子を作製し、最大
吸収波長及びオーダー・パラメーター（Ｓ）の値を算出
し、その結果を第２−２表No.31に示した。
施例１と同様にしてゲスト・ホスト素子を作製し、最大
吸収波長及びオーダー・パラメーター（Ｓ）の値を算出
し、その結果を第２−２表No.31に示した。
実施例４ 実施例２の の代りに、 を使用し、他は同様に処理して、目的の化合物を0.9g得
た。融点は196〜197℃であった。
た。融点は196〜197℃であった。
このようにして得られたアゾ系化合物を使用して実施
例１と同様にしてゲスト・ホスト素子を作製し、最大吸
収波長及びオーダー・パラメーター（Ｓ）の値を算出
し、その結果を第２−４表No.43に示した。
例１と同様にしてゲスト・ホスト素子を作製し、最大吸
収波長及びオーダー・パラメーター（Ｓ）の値を算出
し、その結果を第２−４表No.43に示した。
実施例５ 実施例１または２と同様な操作により下記第２表に示
す化合物を製造した。そのオーダー・パラメーター
（Ｓ）および最大吸収波長を測定し、あわせて第２−１
〜第２−４表のその結果を示した。
す化合物を製造した。そのオーダー・パラメーター
（Ｓ）および最大吸収波長を測定し、あわせて第２−１
〜第２−４表のその結果を示した。
〔発明の効果〕 本発明の新規なアゾ系化合物は高い二色性比及び液晶
に対して良好な溶解性を示し、該化合物を用いる液晶組
成物は良好なカラー表示の行なえるものである。
に対して良好な溶解性を示し、該化合物を用いる液晶組
成物は良好なカラー表示の行なえるものである。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００
Claims (2)
- 【請求項１】一般式〔Ｉ） （R3はアルキル基を示す。）を示し、 は、ハロゲン原子またはアルキル基で置換されていても
よい を示し、ｍおよびｎは０または１を示し、R2は、−OR3, （R3は前記定義に同じ。R4は水素原子またはアルキル基
を示す。）、 （R5は水素原子またはアルキル基を示し、R6は水素原
子、アルキル基またはアルコキシ基を示す。）、 を示す。更に、 においては、前記の他、その置換アルキル基と−R2の のアルキル基であるR3,R4またはR5とが結合して含窒素
脂肪族環を形成してもよい。〕 で表わされるアゾ系化合物。 - 【請求項２】前記請求項（１）に記載の一般式〔Ｉ〕で
表わされるアゾ系化合物を含有する液晶組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63-116629 | 1988-05-13 | ||
| JP11662988 | 1988-05-13 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0256456A JPH0256456A (ja) | 1990-02-26 |
| JP2715541B2 true JP2715541B2 (ja) | 1998-02-18 |
Family
ID=14691927
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1102076A Expired - Fee Related JP2715541B2 (ja) | 1988-05-13 | 1989-04-21 | アゾ系化合物及び該化合物を含有する液晶組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5104572A (ja) |
| EP (1) | EP0341744B1 (ja) |
| JP (1) | JP2715541B2 (ja) |
| DE (1) | DE68912191T2 (ja) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2715541B2 (ja) * | 1988-05-13 | 1998-02-18 | 三菱化学株式会社 | アゾ系化合物及び該化合物を含有する液晶組成物 |
| CA2076560A1 (en) * | 1991-08-29 | 1993-03-01 | Kazuya Ogino | Dye-containing polarizing film |
| JP3680323B2 (ja) * | 1993-10-14 | 2005-08-10 | 住友化学株式会社 | 染料系偏光膜 |
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