JPH03261945A - フォトクロミック性を有する硬化物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野コ 本発明は、耐光性および耐久性に優れたフォトクロミッ
ク性を有する硬化物に関するものである。

［従来技術］ 近年、紫外線照射の有無によって可逆的に色調の変化を
示すフォトクロミック物質の利用が調光材料、記録材料
等の分野において注目され始め、特に有機フォトクロミ
ック物質は、その色調変化の程度が大きいこと、各種の
樹脂を始めとする諸材料に対する適用性が良好なことか
ら有用視されている。しかし、フォトクロミック作用の
繰り返し耐性が低い、各種製品への適用方法により、製
品として要求される硬度、耐久性などを十分満足してい
ない等の問題点を有しているため、広範囲に実用化され
るに至っていない。

これまでに、塩基性窒素含有アクリルポリマーをエポキ
シ樹脂で架橋硬化せしめる方法が特公昭５９−３６６６
６号公報に開示されている。また、水酸基を含有したフ
ォトクロミック化合物をエポキシ樹脂またはウレタン樹
脂と反応硬化させる方法が特開昭６３−５１４９２号公
報に開示されている。

［発明が解決しようとする課題］ しかしながら、前述の特公昭５９−３６６６６号公報の
技術においては、フォトクロミック化合物を含有してい
ないため調光機能を有していない。また、特開昭６３−
５１４９２号公報の技術は、耐久性に劣るものであった
。

本発明は、かかる従来技術の欠点を解消しようとるすも
のであり、耐光性と耐久性が良好で優れたフォトクロミ
ック特性を有する硬化物を提供することを目的とするも
のである。

１課題を解決するための手段］ 本発明は、上記目的を達成するために下記の構成を有す
る。

「スピロオキサジン系化合物と塩基性窒素含有化合物と
を少くとも重合成分として含む重合体と、エポキシ基を
有する化合物または樹脂とを含有する組成物を硬化させ
て成ることを特徴とするフォトクロミック性を有する硬
化物。」 本発明テ使用されるスピロオキサジン系化合物は、スピ
ロ炭素とオキサジン環を有する化合物であり、重合体中
に共有結合によって含有されてなることが必要である。

かかる重合体を生成可能な代表的なスピロオキサジン系
化合物としては、次の一般式（Ｉ）で示される化合物を
挙げることができる。

（式中α環は、ピロリジン環、ピロール環、ピペリジン
環、テトラヒドロピリジン環、ジヒドロピリジン環、イ
ンドリン環、ベンズインドリン環、テトラヒドロキノリ
ン環、アクリジン環、ベンゾオキサゾリン環およびベン
ゾチアゾリン環から選ばれる一種であり、かつα環中の
窒素原子は７ｍＲ２または有機基Ｒと結合したものであ
る。ここで、Ｒは炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数
２〜２０のアルケニル基、炭素数７〜２０のアラルキル
基、炭素数６〜１９のアリール基から選ばれる置換基を
表す。

β環は、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、
フェナンスレン環、キノリン環、ジベンゾフラン環、ジ
ベンゾチオフェン環、カルバゾール環およびベンゾナフ
トチオフェン環から選ばれる１種である。

Ｒ１は水素、アミノ基、炭素数１〜２０のアルコキシ基
、炭素数７〜２０のアラルコキシ基、炭素数６〜１４の
アリーロキシ基、炭素数２〜２０のアシルオキシ基、炭
素数１〜２０のアルキル基、炭素数７〜２０のアラルキ
ル基および炭素数６〜２０のアリール基から選ばれる置
換基を表し、該置換基中に下記Ｒ２を含有していてもよ
い。

Ｒ２は、ラジカル重合性官能基を表す。

ｎは１以上の整数である。

Ｙは炭素数１〜２０の有機基を表す。

ｍは、０または１を表す。ただし、７ｍＲ２がα環中の
窒素原子と結合している場合は、ｍは１を表す。

ここで前記一般式（Ｉ）で表されるスピロオキサジン化
合物において、α環とは、ピロリジン環、ピロール環、
ピペリジン環、テトラヒドロピリジン環、ジヒドロピリ
ジン環、インドリン環、ベンズインドリン環、テトラヒ
ドロキノリン環、アクリジン環、ベンゾオキサゾリン環
およびベンゾチアゾリン環から選ばれる一種である。

このα環に含まれる窒素原子は、７ｍＲ２または有機基
Ｒと結合して存在するものであり、で表される。

ここで、置換基Ｒの具体例としては、メチル基、エチル
基、オクタデシル基などの炭素数１〜２０の鎖状アルキ
ル基、ｔｅｒｌ−ブチル基、２−メチルペンチル基など
の炭素数３〜２０の分岐状アルキル基、シクロヘキシル
基、ノルボルニル基、アダマンチル基などの炭素数３〜
１０のシクロアルキル基、ビニル基、アリル基、ヘキセ
ニル基、１．３−ブタジェニル基、イソプロペニル基な
どの炭素数２〜２０のアルケニル基、ベンジル基、フェ
ネチル基、（２−ナフチル）メチル基などの炭素数７〜
２０のアラルキル基、フェニル基、２−ナフチル基など
の炭素数６〜１９のアリール基を表す。Ｒは置換されて
いてもよく、そのような場合、置換基の具体例としては
、ヒドロキシ基；アミノ基、ジベンジルアミノ基等のア
ミノ基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等のア
ルコキシ基；ベンゾイルオキシ基等のアシルオキシ基；
メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、ブチル基
などのアルキル基；ベンジル基、４−（２，３−エポキ
シプロピル）フェネチル基等のアラルキル基；フェニル
基等のアリール基：フロロ基、クロロ基等のハロゲン基
；シアノ基；カルボキシ基：ニトロ基；アセチル基等の
アシル基；エトキシカルボニル基、３４−エポキシブチ
ルオキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基；カ
ルバモイル基、Ｎ−フェニルカルバモイル基等のカルバ
モイル基；（Ｎ−（アセトキシ）プロピルカルバモイル
）オキシ基等のカルバモイルオキシ基；スルホン酸、そ
の金属塩（例えばナトリウム、リチウム塩など）等のス
ルホン酸基が挙げられる。

α環の窒素原子に結合し得る他のもうひとつの置換基で
ある７ｍＲ２のＹは炭素数１〜２０の有機基であるが、
その具体例としては、メチレン基、プロピレン基などの
アルキレン基、 Ｈｓ −＋ＣＨ２ＣＨ２Ｏ＋−、→ＣＨ２ＣＨＯ←などのアル
キレンオキシ基、フェニレン基、ナフチレン基などのア
リーレン基、などが挙げられる。

ここで、Ｙで表される置換基はα環中に含まれる／ また、ｍは１でなければならない。さらに、Ｒ２として
はラジカル重合性官能基であるが、その具体例としては
、アクリロキシ基、メタクリロキシ基、メタクリルアミ
ド基、ｐ−ビニルベンゾイロキシ基、ｍ−ビニルベンジ
ル基、（２−メタクリロキシアルキル）アミノ基、Ｎ−
（２−（メタ）アクリロキシ）アルキルカルバモイル基
、（Ｎ−（３−（メタ）アクリロキシ）アルキルカルバ
モイル）オキシ基などが挙げられる。

以上のＹｍＲ２基は、α環中の窒素原子以外、例えばＲ
１で示される置換基中、およびβ環中の各原子上にも置
換が可能であることは言うまでもないが、その場合には
ｍはＯであっても１であってもよい。また、７ｍＲ２の
一般式（１）中に含まれる官能基数であるｎは１以上の
整数であるが、ｎが２以上の場合には、その７ｍＲ２は
それぞれ同種であっても、異種であっても何ら問題はな
い。

次に一般式（Ｉ）に含まれる他の構成要素について説明
する。

Ｒ１は水素；アミノ基、ジメチルアミノ基、ジ（２−ヒ
ドロキシエチル）アミノ基などのアミノ基；メトキシ基
、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などの炭素数
１〜２０のアルコキシ基；ベンジロキシ基、フェネチロ
キシ基などの炭素数７〜２０のアラルコキシ基；フェノ
キシ基、ナフトキシ基などの炭素数６〜１４のアリーロ
キシ基；置換アルキル基を有するピペリジル基などのヒ
ンダードアミノ基；ベンゾイルオキシ基などの炭素数２
〜２０のアシルオキシ基；メチル基、エチル基、プロピ
ル基、ブチル基、ｔｅｒｌ−ブチル基、オクタデシル基
などの炭素数１〜２０のアルキル基；ベンジル基、フェ
ネチル基、ナフチルメチル基などの炭素数７〜２０のア
ラルキル基：フェニル基、ナフチル基などの炭素数６〜
２０のアリール基が挙げられる。

一方、α環と同様に一般式（Ｉ）に含まれるところのβ
環はベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェ
ナンスレン環、キノリン環、ジベンゾフラン環、ジベン
ゾチオフェン環、カルバゾール環およびベンゾナフトチ
オフェン環から成るものである。

α環およびβ環中には各種の置換基導入が可能であり、
置換基の導入により、フォトクロミック特性のひとつで
ある発消色速度のコントロール、さらには発色色調のコ
ントロールなどを行うこともできる。導入可能で好まし
く適用される置換基の具体例としては、炭素数１〜２０
のアルキル基、炭素数７〜２０のアラルキル基および炭
素数６〜１９のアリール基、さらにはα環中の３′位の
炭素を含めて炭素数３〜１０のシクロアルキル基あるい
はヒドロキシ基、アミノ基、炭素数１．〜２０の有機置
換アミノ基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数７
〜２０のアラルコキシ基、炭素数６〜１９のアリーロキ
シ基、炭素数２〜２０のアシルオキシ基、ハロゲン基、
シアノ基、カルボキシ基、ニトロ基、炭素数２〜２０の
アシル基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基、
カルバモイル基、カルバモイルオキシ基、およびスルホ
ン酸基から選ばれる置換基を挙げることができる。

また、β環中にヘテロ原子を含むものは、その発色種を
短波長化させたり、吸収極大波長を複数個含ませるため
の手段として、とくに有効である。

中でも窒素原子を含んだカルバゾール環や、酸素原子を
含んだジベンゾフラン環は合成が比較的容易であり、か
つ前記特性が顕著に発現されるという観点から好ましく
用いられる。

以上の一般式（Ｉ）で表される重合性官能基を有するス
ピロオキサジン系化合物は、特開昭６３−９３７８８号
公報、特開昭６３−１９９２７９号公報、特開昭６３２
５０３８０号公報などにて開示されており、当然、これ
らも本発明で使用可能である。

これらのスピロオキサジン系化合物は１種のみならず、
２種以上を併用して発色種の吸収波長をブロード化、混
合色化、さらには見掛けの耐久性向上などを行うことが
可能である。

これらスピロオキサジン系化合物はホモポリマーでも使
用可能であるが、通常は他の共重合可能なモノマー成分
との共重合体として用いられ、かかる重合体中に含有さ
れるスピロオキサジン系化合物の割合は、該共重合体使
用における目的とする機能によって異なるが、十分な発
色濃度と経済性を考慮して決められるものであり、一般
的には、重合体中に０．　２重量％以上、６０重量％以
下の割合で含有されることが好ましい。この含有割合が
０．２重量％未満では、発色時に十分な濃度が得られに
くい。また、６０重量％を越えると得られた硬化物の価
格が高くなるという問題がある。

一方、本発明における硬化物を形成せしめる前駆体であ
る重合体中に含有される必須成分であるところの塩基性
窒素含有化合物は、硬化物の耐光性、繰り返し耐久性の
向上などに有効であり、官能基としてアミノ基、アミド
基などを含むアクリレート、メタクリレートなどのラジ
カル重合可能なモノマーが用いられる。かかるモノマー
のさらに具体的な例としては、例えば、アクリルアミド
、メタクリルアミド、クロトンアミド、Ｎ−メチルアク
リルアミド、Ｎ−メチルメタクリルアミド、Ｎ−エチル
アクリルアミド、Ｎ−エチルメタクリルアミド、Ｎ−プ
ロピルアクリルアミド、Ｎ−プロピルメタクリルアミド
、Ｎ、Ｎ−ジメチルアクリルアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチル
メタクリルアミド、Ｎ、Ｎ−ジエチルアクリルアミド、
Ｎ、Ｎ−ジエチルメタクリルアミド、Ｎ、Ｎ−ジプロピ
ルアクリルアミド、Ｎ、Ｎ−ジプロピルメタクリルアミ
ド、Ｎ−ブトキシメチルアクリルアミド、Ｎ−１ｓｏ−
ブトキシメチルメタクリルアミド、２−（Ｎ−メチルア
ミノ）エチルアクリレート、２−（Ｎ−メチルアミノ）
エチルメタクリレ−）、２−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ
）エチルアクリレート、２−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ
）エチルメタクリレート、２−（Ｎ、Ｎ−ジエチルアミ
ノ）エチルアクリレート、２−（Ｎ、Ｎ−ジエチルアミ
ノ）エチルメタクリレート、３−（Ｎ、Ｎジエチルアミ
ノ）プロピルアクリレート、３−（Ｎ　Ｎ−ジエチルア
ミノ）プロピルメタクリレートなどのモノマーが挙げら
れる。

以上の塩基性窒素含有化合物は、本発明のフォトクロミ
ック性を有する硬化物中に、０．２〜３０重量％の範囲
で含有されていることが好ましいが、０．５〜１５重量
％の範囲が硬化物の物性およびフォトクロミック特性の
耐光性能の点からさらに好ましい。

本発明において、前記スピロオキサジン系化合物、およ
び塩基性窒素含有化合物とともに使用可能な重合性モノ
マーとしては、共重合可能なものであればいかなるもの
でも用いることができるが、重合度コントロール、モノ
マー選択が容易であること、さらにはポリマー中に任意
の状態で導入が可能であることなどから、とくにラジカ
ル重合性官能基を有するモノマーが好ましい。

具体的には、耐光性向上、造膜性、硬度および発消色を
コントロールする目的から以下のような共重合可能なモ
ノマーを使用することができる。

すなわち、カルボキシル基を有する化合物、ヒンダード
アミノ基を有する化合物などがある。

カルボキシル基を含有する化合物の具体例としては、例
えばアクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、ビニル酢
酸、マレイン酸、イタコン酸などのモノマーが挙げられ
る。

さらに、特に硬化物の耐光性向上に有効であるヒンダー
ドアミノ基を有する化合物の具体例としては、例えば２
．２．６．６−テトラメチル−４−ピペリジニルアクリ
レート、２．２．６．６−テトラメチル−４−ピペリジ
ニルメタアクリレート、１．２．２．６．６．−ペンタ
メチル−４−ピペリジニル−アクリレート、１．２゜２
６ローペンタメチルー４−ピペリジニル−メタアクリレ
ートなどのモノマーが挙げられる。

また、重合体およびその硬化物のガラス転移温度、被覆
材料として使用する際の被塗布物への密着性向上、耐薬
品性向上などを目的に、その他のモノマーが使用可能で
あり、特にアクリレートモノマー、メタクリレートモノ
マー、スチレンおよびその誘導体モノマーなどが必須成
分モノマーとの共重合性に優れた化合物として好ましい
。かかる重合可能な化合物の具体例としては、例えば、
スチレン、スチレン誘導体、ジビニルベンゼン、アクリ
ル酸エステル、メタクリル酸エステル、エチレングリコ
ールジメタクリレート、アクリロニトリル、メタクリレ
ートリル、メチルビニルケトン、ブタジェン、無水マレ
イン酸、塩化ビニリデン等が挙げられ、また高いガラス
転移点を付与する点で好ましいモノマーとしてはビニル
カルノくゾール、Ｎ−置換マレイミド、ａ−メチルスチ
レン等が挙げられる。なお、これらの化合物群から選ば
れるモノマーは、単独もしくは２種類以上を併用して用
いることができる。

本発明における共重合は、各種のラジカル開始剤、例え
ばベンゾイルパーオキシドなどのパーオキシド類、アゾ
ビスイソブチロニトリルなどのアゾ系化合物を用いて行
うことが可能である。さらには、紫外線や電子線などの
活性光線にて重合させることもできる。特に、重合中に
おける分解を防止するという点からはアゾ系開始剤が好
ましく適用される。

本発明において、スピロオキサジン系化合物を含有する
重合体の架橋成分として用いられるエポキシ基を有する
化合物または樹脂としては１分子当り２個以上のエポキ
シ基を有するものであればいかなるものでも使用可能で
あるが、特に多価アルコールのグリシジルエーテルが好
ましく使用される。また特に耐薬品性、硬度の点からは
３個以上のエポキシ基を有するものが好ましい。すなわ
ちジグリセロールポリグリシジルエーテル、ツルピノー
ルポリグリシジルエーテルなどが好ましく使用される。

また、グリシジルアクリレートまたはメタクリレートを
共重合した１分子当り２個以上のエポキシ基を有するア
クリル系梅脂なども好ましく使用される。これらエポキ
シ基を有する化合物または樹脂は単独もしくは２種以上
併用してもよい。

また、スピロオキサジン系化合物と塩基性窒素含有化合
物を少なくとも含む重合体とエポキシ基を有する化合物
または樹脂との配合比は、重合体中の塩基性窒素原子（
ダラム原子）とエポキシ基を有する化合物または樹脂中
のエポキシ基の酸素原子（ダラム原子）の原子数の比率
が０．２〜５゜より好ましくは０．５〜３の範囲で用い
られる。

前記の重合体とエポキシ化合物、ならびに必要に応じて
加えられる下記の添加剤からなる硬化物生成用組成物は
、種々の使用形態が可能であるが、とくに使用範囲が広
く、容易に使用できるという点から、被塗物の表面に塗
布して使用することがもっとも好ましい。また、その組
成物の硬化は、室温によっても達成され得るが、硬化物
のよりよい性能を発現するためには通常５０℃以上の室
温で１０〜４００分間反応硬化させることにより、優れ
たフォトクロミック性を有する硬化物が得られる。

また、被塗物の塗布という、いわゆるコーティングによ
る使用を行う場合は架橋にはあずからないが、コーティ
ング組成物の表面平滑剤として各種の界面活性剤の添加
が好ましい。また、フォトクロミック特性、例えば発色
濃度の向上などを目的に各種の増感剤や紫外線吸収剤の
添加なども好ましく用いられる。

本発明によって得られるフォトクロミック性を有する硬
化物は、その発色濃度などの点から０゜５μｍ〜５０μ
ｍの厚さを有する状況で使用されることが好ましい。耐
候性の観点からは、５．０μｍ以上がとくに好適に用い
られる。またコーテインクによる使用における被塗布基
材としては無機ガラス、布帛、木材、紙、金属、プラス
チック、セラミックスなど、各種のものが適用可能であ
る。

また、基材の形状としてはフィルム、シート、成型品な
ど、とくに限定されるものではない。塗布方法は従来の
コーティング業界で行われている方法、例えば浸漬塗装
、スピン塗装、フローコート、ロールコート、カーテン
フローコート、バーコード、刷毛塗り法など、さらには
スクリーン印刷法などの方法も適用可能である。

一方、前述の成分以外により一段と耐光性を高めるため
、さらには耐熱性、酸化防止性を高めるため、酸化防止
剤、−重積酸素クエンチャーなどの添加を行って、さら
に実用性能を高めることも可能である。

また、コーティング組成物として適用する際に使用され
る溶剤としては各種の有機溶剤が使用可能であり、具体
的には各種アルコール、ケトン類、エーテル類、エステ
ル類、芳香族（ハロゲン化）炭化水素類、脂肪族（ハロ
ゲン化）炭化水素類、セロソルブ類、各種ホルムアミド
類、スルホキシド類などマトリックス樹脂と他成分を溶
解させるものであればとくに限定されるものではない。

本発明におけるフォトクロミック性を有する硬化物の実
用性をさらに改良する目的から、該材料上にハードコー
ト性を有する被覆を設けて物品の傷つきにくさを改良す
ることも好ましい。

本発明における好ましい実態態様としてはレンズなどに
本発明フォトクロミック性を有する硬化物を被膜として
被覆させたフォトクロミック成形品が挙げられる、さら
には本発明フォトクロミック性を有する硬化物を無機ガ
ラス板などでサンドイッチ状に積層したものも耐光性、
耐熱性などの点から好ましいものである。

本発明のフォトクロミック性を有する硬化物は、サング
ラスや矯正用レンズなどの光学物品、自動車用、家庭用
、オフィス用などの窓ガラスなど、とくに太陽光にかか
わる光調節を必要とする目的に好ましく利用されるもの
である。

［実施例］ 以下に本発明の趣旨を明瞭にするために実施例を示すが
、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。

実施例１ （１）　　フォトクロミック性コーテイング液の調製２
−エチルへキシルメタアクリレート７２重量部（以下は
重量部を単に部として記載）、２，２．６ローテトラメ
チルー４−ピペリジルメタアクリレート１０部、ジメチ
ルアミノエチルメタアクリレート５部、メタアクリルア
ミド２部、メタアクリル酸１部、１．３．３−　）ジメ
チル−９′−メタアクリロキシインドリノスピロナフト
オキサジ２１０部からなる混合モノマーをトルエン溶媒
中でアゾビス系開始剤を用いて、窒素雰囲気下で７５℃
、８時間重合してフォトクロミック性を有する重合体を
調製した。

このフォトクロミック性重合体９５部にエポキシ基を有
する樹脂として“ブナコールＥＸ−６１１”　（長潮産
業■製ポリグリシジルエーテル）５部を配合してフォト
クロミック性コーテイング液を調製した、 （２）ハードコート液の調製 γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン３０部と
γ−グリシドキシプロピルメチルジェトキシシラン７０
部との混合物を０．０５Ｎの塩酸水溶液で加水分解した
後、アルミニウムアセチルアセトナートを硬化触媒とし
てハードコート液を調製した。

（３）　　フォトクロミック性を有する硬化物の作製前
記（１）で調製したコーテイング液を用いてスライドク
ラスにデイツプコートし、８０°Ｃ２０時間加熱硬化し
て約１０μｍ厚のシートを作製した。

このスライドグラスを前記（２）で調製したハードコー
ト液中にデイツプコートし、７０℃４時間加熱硬化して
フォトクロミック性を有する硬化物を調製した。

（４）評価結果 前記（３）で得られた該硬化物は、フェードメーターに
よる４０時間の光照射後、ケミカルランプにて発色テス
トした結果、フェードメーターテスト前後で殆んど差が
認められず、良好な発消色特性と優れた耐光性を示した
。また、同硬化物は、ゴバン目にカットした密着性テス
ト、スチールウール摩擦による硬度、２３℃水中への７
２時間浸漬による耐水性などの性能も良好であった。

実施例２ 実施例１の（１）において、エポキシ基を有する樹脂を
下記の方法で調製した以外は、実施例１と同様にしてフ
ォトクロミック性を有する硬化物を作製した。

（１）エポキシ基を有する化合物の調製グリシジルメタ
アクリレート６０部、ｎ−ブチルメタアクリレート２０
部、エチルアクリレート２０部、ｎ−ドデシルメルカプ
タン２部からなる混合モノマーをトルエン溶媒中でアゾ
ビス系開始剤を用い、窒素雰囲気下で７５℃、８時間重
合してエポキシ基を有する樹脂を調製した。

■　評価結果 得られた硬化物′は、実施例１と同様にしてその性能を
評価したところ、優れたフォトクロミック性能と良好な
耐光性を示すとともに、硬度、密着性および耐水性など
の諸性能も良好であった。

比較例１ 実施例１においてフォトクロミック性を有する重合体を
調製する際、１．３．３−トリメチル−９′−メタアク
リロキシインドリノスピロナフトオキサジンの代りにｎ
−ブチルメタアクリレートを用いる以外はすべて同様に
して該硬化物を調製した。

（１）評価結果 このようにして得られた硬化物は、フォトクロミック性
を全く有しないものであった。

比較例２ 実施例１において、フォトクロミック性コーテイング液
を調製する際、“デイナコールＥＸ−６１１”を添加し
ない以外はすべて実施例１と同様にして該硬化物を調製
した。

（１）評価結果 このようにして得られた硬化物は、優れたフォトクロミ
ック性能と耐光性を有するものの、硬度、密着性および
耐水性などの実用性能が劣るという問題があった。

［発明の効果］ 本発明によって得られるフォトクロミック性を有する硬
化物には、以下の特徴がある。

（１）優れたフォトクロミック特性と耐光性を有する。

（２）反応硬化の温度を低く設定することが可能である
。

（３）硬度、密着および耐水性などが良好である。

（４）硬化前のコーテイング液の相溶性が良く、得られ
た硬化物は優れた外観を有する。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）スピロオキサジン系化合物と塩基性窒素含有化合
   物とを少くとも重合成分として含む重合体と、エポキシ
   基を有する化合物または樹脂とを含有する組成物を硬化
   させて成ることを特徴とするフォトクロミック性を有す
   る硬化物。