JPH03269068A - 画像記録用着色組成物 - Google Patents
画像記録用着色組成物Info
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- JPH03269068A JPH03269068A JP2066993A JP6699390A JPH03269068A JP H03269068 A JPH03269068 A JP H03269068A JP 2066993 A JP2066993 A JP 2066993A JP 6699390 A JP6699390 A JP 6699390A JP H03269068 A JPH03269068 A JP H03269068A
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- group
- yellow
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は電子写真、静電印刷、静電記録、熱転写記録及
びインクジェット記録等の画像記録における言己録剤或
はその製造に使用される着色組成物及び該画像記録用記
録剤に使用される画像配録用着色組成物に関する。
びインクジェット記録等の画像記録における言己録剤或
はその製造に使用される着色組成物及び該画像記録用記
録剤に使用される画像配録用着色組成物に関する。
更に詳しくは本発明は、顔料及び樹脂を含有する画像記
録剤の記録剤において、顔料が優れた各種堅牢性及び鮮
明性等を有し、且つ微細な粒子径を有する高分子量の黄
色ジスアゾ顔料である画像記録用着色組成物を提供する
ものである。
録剤の記録剤において、顔料が優れた各種堅牢性及び鮮
明性等を有し、且つ微細な粒子径を有する高分子量の黄
色ジスアゾ顔料である画像記録用着色組成物を提供する
ものである。
（従来の技術）
従来、フルカラー又はモノカラーの電子写真、静電印刷
、静電配録、熱転写記録及びインクジェット記録等の画
像記録に使用される黄色や、混色の緑色、黄味の赤色、
橿色或いは黒色の記録剤に使用される黄色色素としては
、黄色の油溶性染料、分散性染料、シアリライト系黄色
アゾ顔料、モノアゾ系黄色顔料が使用されてきている。
、静電配録、熱転写記録及びインクジェット記録等の画
像記録に使用される黄色や、混色の緑色、黄味の赤色、
橿色或いは黒色の記録剤に使用される黄色色素としては
、黄色の油溶性染料、分散性染料、シアリライト系黄色
アゾ顔料、モノアゾ系黄色顔料が使用されてきている。
（発明が解決しようとしている問題点）しかしながら、
油溶性性染料、分散性染料等は樹脂媒体を着色する場合
にも溶解的に着色出来る為、着色力は高いが耐光性、耐
溶剤性、耐薬品性等の堅牢度に劣るという問題がある。
油溶性性染料、分散性染料等は樹脂媒体を着色する場合
にも溶解的に着色出来る為、着色力は高いが耐光性、耐
溶剤性、耐薬品性等の堅牢度に劣るという問題がある。
又、シアリライト系黄色ジスアゾ顔料、モノアゾ系黄色
顔料も、耐光性、耐溶剤性、耐熱性等の諸堅牢性が未だ
不十分である。
顔料も、耐光性、耐溶剤性、耐熱性等の諸堅牢性が未だ
不十分である。
従って、上記した如き色素は、各種の堅牢性を要求され
る記録剤用の黄色色素としては不十分であり、優れた物
性を有する記録剤用の黄色色素の開発が要望されている
。
る記録剤用の黄色色素としては不十分であり、優れた物
性を有する記録剤用の黄色色素の開発が要望されている
。
本発明者らは、上記の従来の記録剤の欠陥を解決し、諸
堅牢性を満足させ得る黄色顔料の開発について種々研究
した結果、高分子量の黄色ジスアゾ顔料が、耐光性、耐
溶剤性、耐熱性、耐薬品性等の諸堅牢住に優れ、更に、
従来の塗料やプラスチック着色等の用途に使用されてい
る顔料に比べ粒子径を小さくすることにより、色相の鮮
明性、冴え、透明性等に優れた性質を発揮することが出
来、これを着色剤として使用することにより優れた記録
剤が得られることを見い出し本発明を完成した。
堅牢性を満足させ得る黄色顔料の開発について種々研究
した結果、高分子量の黄色ジスアゾ顔料が、耐光性、耐
溶剤性、耐熱性、耐薬品性等の諸堅牢住に優れ、更に、
従来の塗料やプラスチック着色等の用途に使用されてい
る顔料に比べ粒子径を小さくすることにより、色相の鮮
明性、冴え、透明性等に優れた性質を発揮することが出
来、これを着色剤として使用することにより優れた記録
剤が得られることを見い出し本発明を完成した。
（問題点を解決するための手段）
即ち、本発明は、色素及び樹脂を含む画像記録用着色組
成物において、色素が下記の式［Ｉ］で表わされる高分
子量の黄色ジスアゾ顔料であることを特徴とする画像記
録用着色組成物である。
成物において、色素が下記の式［Ｉ］で表わされる高分
子量の黄色ジスアゾ顔料であることを特徴とする画像記
録用着色組成物である。
（但し、Ａは直接結合しているか或いはメチレン基、エ
ーテル基、スルホニル基又はチオエーテルは水素原子、
炭素数１〜３のアルキル基、アルコキシル基又はハロゲ
ン原子であり、２．．２．は水素原子、炭素数１〜３の
アルキル基、ハロゲン化アルキル基、アルコキシル基、
フェノキジル基、ハロゲン化フェノキジル基又はハロゲ
ン原子である。〕 （好ましい実施態様） 本発明を更に詳細に説明すると、本発明で使用し主とし
て本発明を特徴づける高分子量の黄色ジスアゾ顔料とは
、その製造方法の一例として、例えば、特公昭５５−５
０９９１号公報に開示されている如く、下記の式［１）
で表わされるビスアセトアセタミド化合物をカップリン
グ成分とし、下記の式［ＩＵ）で表わされる芳香族アミ
ン化合物なジアゾ成分として、疎水性芳香族溶液中で濃
塩酸等を使用し、可及的少量の水の存在下でジアゾ化し
てカップリングさゼる方法を挙げられる。
ーテル基、スルホニル基又はチオエーテルは水素原子、
炭素数１〜３のアルキル基、アルコキシル基又はハロゲ
ン原子であり、２．．２．は水素原子、炭素数１〜３の
アルキル基、ハロゲン化アルキル基、アルコキシル基、
フェノキジル基、ハロゲン化フェノキジル基又はハロゲ
ン原子である。〕 （好ましい実施態様） 本発明を更に詳細に説明すると、本発明で使用し主とし
て本発明を特徴づける高分子量の黄色ジスアゾ顔料とは
、その製造方法の一例として、例えば、特公昭５５−５
０９９１号公報に開示されている如く、下記の式［１）
で表わされるビスアセトアセタミド化合物をカップリン
グ成分とし、下記の式［ＩＵ）で表わされる芳香族アミ
ン化合物なジアゾ成分として、疎水性芳香族溶液中で濃
塩酸等を使用し、可及的少量の水の存在下でジアゾ化し
てカップリングさゼる方法を挙げられる。
ＣＨ，Ｃ０ＣＨ，Ｃ０ＮＨ［Ａｒ］ ＮＨＣＯＣＨ，Ｃ
０ＣＨ。
０ＣＨ。
［ｒｌｌ
２
［ＩＴＪ］
〔但し、上記式中のＡｒ、Ｘ、、Ｘ、 、Ｚ、、Ｚ。
及びＹは前記定義の通りである。〕
このカップリング反応は、疎水性芳香族溶液中、例えば
、ジクロルベンゼン、ニトロベンゼン、ニトロトルエン
等の中で２０℃〜６０℃の温度条件で進められる。
、ジクロルベンゼン、ニトロベンゼン、ニトロトルエン
等の中で２０℃〜６０℃の温度条件で進められる。
結晶を整えたり、粒子の形状や粒子径を所望の１囲に整
えたりする等の後処理は、必要に応じて通常の方法と同
様に行なわれる。
えたりする等の後処理は、必要に応じて通常の方法と同
様に行なわれる。
高分子量のジスアゾ顔料が、塗料或いはプラスチック、
合成繊維の着色等の用途に使用される場合には一般に平
均粒子径は大きく、例えば、約０．５〜０．７μｍの大
きさに調整している。
合成繊維の着色等の用途に使用される場合には一般に平
均粒子径は大きく、例えば、約０．５〜０．７μｍの大
きさに調整している。
しかし、これを画像記録剤の着色剤として使用した場合
には、色相の鮮明性及び冴えに欠（プるという問題があ
る。特に、フルカラー記録剤の着色剤として使用する場
合には、色相の鮮明性、冴え、更には透明性を有してい
ることが好ましく、その為には、分散した時のジスアゾ
顔料の平均粒子径は、０．２μｍ以下、好ましくは０．
１５μｍ以下になる様に調整することが好ましい。
には、色相の鮮明性及び冴えに欠（プるという問題があ
る。特に、フルカラー記録剤の着色剤として使用する場
合には、色相の鮮明性、冴え、更には透明性を有してい
ることが好ましく、その為には、分散した時のジスアゾ
顔料の平均粒子径は、０．２μｍ以下、好ましくは０．
１５μｍ以下になる様に調整することが好ましい。
上述の高分子量の黄色ジスアゾ顔料について更に具体的
に述べると、下記の構造式［ＴＶ）の黄色ジスアゾ顔料
の置換基については第１表に、下記の構造式ＥＶ）の置
換基については第２表に示す夫々の顔料が挙げられる。
に述べると、下記の構造式［ＴＶ）の黄色ジスアゾ顔料
の置換基については第１表に、下記の構造式ＥＶ）の置
換基については第２表に示す夫々の顔料が挙げられる。
−３へ一一？−−１く−
以上に示した高分子量の黄色ジスアゾ顔料は、耐光性、
耐熱性、ｉ＋１溶剤性、耐薬品性、耐水性等の諸堅牢性
に優れた性質を示した。
耐熱性、ｉ＋１溶剤性、耐薬品性、耐水性等の諸堅牢性
に優れた性質を示した。
本発明において使用される樹脂は、固体の形の着色組成
物にあっては分散媒体であり、液体の形の着色組成物に
あっては顔料の分散助剤として機能するものであり、又
、実際に記録剤として使用されたときは顔料の固看剤と
して作用するものである。
物にあっては分散媒体であり、液体の形の着色組成物に
あっては顔料の分散助剤として機能するものであり、又
、実際に記録剤として使用されたときは顔料の固看剤と
して作用するものである。
この様な目的で使用される樹脂としては、電子写真、静
電印刷、静電記録等の乾式現像剤及び湿式現像剤、熱転
写インクリボン及びフィルム、油性及び水性インクジェ
ットインク等の画像記録剤に通常使用されているいずれ
の樹脂であってもよい。
電印刷、静電記録等の乾式現像剤及び湿式現像剤、熱転
写インクリボン及びフィルム、油性及び水性インクジェ
ットインク等の画像記録剤に通常使用されているいずれ
の樹脂であってもよい。
又、夫々の用途に合わせて、必要に応じて従来公知の添
加剤、例えば、帯電制御剤、流動化剤等、或いは媒体と
して溶剤、水系媒体が使用される。
加剤、例えば、帯電制御剤、流動化剤等、或いは媒体と
して溶剤、水系媒体が使用される。
本発明で使用される高分子量の黄色ジスアゾ顔料の、樹
脂やその他の添加剤或は媒体を含む着色組成物中におけ
る含有量は、その使用する目的によって異なるものであ
る。黄色ジスアゾ顔料を高濃度に含有する固体状、ペー
スト状或いは液状の着色組成物では、その含有量はおよ
そ７０％〜１０％、好ましくは６０％〜２０％程度であ
り、電子写真現像剤等の着色剤として使用される場合に
は、およそ１５％〜２％、好ましくは１０％〜３％程度
であり、熱転写インクリボン、フィルムの着色剤として
使用される場合には、１５％〜４％、好ましくは１０％
〜６％程度であり、使用する目的に応じて最も好ましい
含有量で使用される。
脂やその他の添加剤或は媒体を含む着色組成物中におけ
る含有量は、その使用する目的によって異なるものであ
る。黄色ジスアゾ顔料を高濃度に含有する固体状、ペー
スト状或いは液状の着色組成物では、その含有量はおよ
そ７０％〜１０％、好ましくは６０％〜２０％程度であ
り、電子写真現像剤等の着色剤として使用される場合に
は、およそ１５％〜２％、好ましくは１０％〜３％程度
であり、熱転写インクリボン、フィルムの着色剤として
使用される場合には、１５％〜４％、好ましくは１０％
〜６％程度であり、使用する目的に応じて最も好ましい
含有量で使用される。
又、本発明の画像記録用着色組成物は、その目的により
種々の使い方がなされる。
種々の使い方がなされる。
その一つは、顔料を高濃度に含み、あらかじめ充分に練
肉して分散させたり、調色を行なっておくことにより、
後の工程を容易にする為のものであり、粗粒、粗粉、微
粉、シート状、小塊状等の固体状、或はペースト状又は
液状のいずれの形状にても使用される。
肉して分散させたり、調色を行なっておくことにより、
後の工程を容易にする為のものであり、粗粒、粗粉、微
粉、シート状、小塊状等の固体状、或はペースト状又は
液状のいずれの形状にても使用される。
又、最終的な画像記録用記録剤として使用される組成の
ものが挙げられ、いわゆる乾式現像剤、湿式現像剤、静
電記録剤、熱転写インクリボン及びフィルム、プリンタ
ー用インキ等である。
ものが挙げられ、いわゆる乾式現像剤、湿式現像剤、静
電記録剤、熱転写インクリボン及びフィルム、プリンタ
ー用インキ等である。
更に、他の色素を必要とする場合には、従来公知の顔料
又は染料から適切な選択をして本発明の黄色ジスアゾ顔
料と共に使用される。例えば、緑色〜黄緑色の色相を得
る為には、青色色素、緑色色素と共に使用され、黄赤色
〜黄榎色の色相を得る為には、赤色色素、櫓色色素と共
に使用され、更に黒色にする為には、赤色、青色等の二
種以上の色素と共に使用される。
又は染料から適切な選択をして本発明の黄色ジスアゾ顔
料と共に使用される。例えば、緑色〜黄緑色の色相を得
る為には、青色色素、緑色色素と共に使用され、黄赤色
〜黄榎色の色相を得る為には、赤色色素、櫓色色素と共
に使用され、更に黒色にする為には、赤色、青色等の二
種以上の色素と共に使用される。
又、本発明の画像記録用着色組成物が黄色の画像記録剤
として或いは配色により、緑色、黄緑色、黄味の赤色、
禮色、黒色等の画ｆ象記録剤が単独で使用される外、フ
ルカラー記録システムとしてシアン色、マゼンタ色或は
更にブラック色の画像ｇ己録剤とセットになって一緒に
使用され得ることは勿論である。
として或いは配色により、緑色、黄緑色、黄味の赤色、
禮色、黒色等の画ｆ象記録剤が単独で使用される外、フ
ルカラー記録システムとしてシアン色、マゼンタ色或は
更にブラック色の画像ｇ己録剤とセットになって一緒に
使用され得ることは勿論である。
これらの例としては、有機顔料及び染料として、フタロ
シアニン系、アゾ系、アンスラキノン系、ペリノン・ペ
リレン系、インジゴ・チオインジゴ系、ジオキサジン系
、キナクリドン系、イソインドリノン系等であり、カー
ボンブッラク顔料であり、無機顔料としては酸化チタン
、酸化鉄、焼成顔料系、体質顔料等である。
シアニン系、アゾ系、アンスラキノン系、ペリノン・ペ
リレン系、インジゴ・チオインジゴ系、ジオキサジン系
、キナクリドン系、イソインドリノン系等であり、カー
ボンブッラク顔料であり、無機顔料としては酸化チタン
、酸化鉄、焼成顔料系、体質顔料等である。
（作用・効果）
本発明の画像記録用着色組成物は、その色素成分として
高分子量の黄色ジスアゾ顔料を使用しているものである
が、この黄色ジスアゾ顔料が耐光性、耐熱性、耐溶剤性
、耐薬品性、耐水性等の諸堅牢性に優れ、更に高い着色
力、鮮明性、冴え、透明性を有するものである為、着色
物の製造の工程においても安定に製造することが出来、
又、最終的に画像記録用着色組成物として使用される際
にも鮮明で冴えた、透明感の高い画像を安定して記録す
ることが出来るものである。
高分子量の黄色ジスアゾ顔料を使用しているものである
が、この黄色ジスアゾ顔料が耐光性、耐熱性、耐溶剤性
、耐薬品性、耐水性等の諸堅牢性に優れ、更に高い着色
力、鮮明性、冴え、透明性を有するものである為、着色
物の製造の工程においても安定に製造することが出来、
又、最終的に画像記録用着色組成物として使用される際
にも鮮明で冴えた、透明感の高い画像を安定して記録す
ることが出来るものである。
又、液体記録剤として使用するに際にも、長期間安定に
記録することが出来るものである。
記録することが出来るものである。
従って、得られた画像は鮮明であると共に上記した諸堅
牢性に優れた性質を示す。
牢性に優れた性質を示す。
（実施例）
次に合成例及び実施例を挙げて本発明を更に具体的に説
明する。尚、文中部又は％とあるのは重量基準である。
明する。尚、文中部又は％とあるのは重量基準である。
合成例１
特公昭５５−５０９９１号公報に開示の方法に従い、３
−アミノ−４−クロロ−安庁、香酸−（２°−メチル−
３−りコロ）アニライドを塩酸と亜硝酸ソーダを用いて
ジアゾ化し、Ｎ Ｎ’−（２−メチル−５−り四ロー
１．４−フェニレン）ビス（アセトアセタミド）とオル
ソジクロロベンゼン中で３０〜５０℃にてカップリング
反応を行った。顔料化、濾過、洗浄等の後処理を行ない
、乾燥、粉砕して高分子量の黄色ジスアゾ顔料を得た。
−アミノ−４−クロロ−安庁、香酸−（２°−メチル−
３−りコロ）アニライドを塩酸と亜硝酸ソーダを用いて
ジアゾ化し、Ｎ Ｎ’−（２−メチル−５−り四ロー
１．４−フェニレン）ビス（アセトアセタミド）とオル
ソジクロロベンゼン中で３０〜５０℃にてカップリング
反応を行った。顔料化、濾過、洗浄等の後処理を行ない
、乾燥、粉砕して高分子量の黄色ジスアゾ顔料を得た。
得られた顔料の分解点は３６９℃を示した。
又、この様にして作成された黄色ジスアゾ顔料を分散さ
せたときの平均粒子径は、およそ０．２Ｊｆｍ以下を示
し、又、色相はやや緑味の黄色を示した。
せたときの平均粒子径は、およそ０．２Ｊｆｍ以下を示
し、又、色相はやや緑味の黄色を示した。
合成例２
合成例１と同様にして、３−アミノ−４−クロロ−安息
香酸−（２”、５゛−ジクロロ）アニライドをジアゾ化
し、Ｎ、Ｎ’−（２，５−ジメチル１．４−フェニレン
）ビス（アセトアセタミド）とカップリング反応を行な
った。顔料化、濾過、洗浄の後処理を行ない、乾燥、粉
砕して高分子量の黄色ジスアゾ顔料を得た。得られた顔
料の分解点は３７４℃を示した。
香酸−（２”、５゛−ジクロロ）アニライドをジアゾ化
し、Ｎ、Ｎ’−（２，５−ジメチル１．４−フェニレン
）ビス（アセトアセタミド）とカップリング反応を行な
った。顔料化、濾過、洗浄の後処理を行ない、乾燥、粉
砕して高分子量の黄色ジスアゾ顔料を得た。得られた顔
料の分解点は３７４℃を示した。
又、この様にして作成された黄色ジスアゾ顔料を分散さ
せたときの平均粒子径は、およそ０． ２１、ｆ ｍ以
下を示し、又５色相は黄色を示した。
せたときの平均粒子径は、およそ０． ２１、ｆ ｍ以
下を示し、又５色相は黄色を示した。
合成例３
合成例１と同様にして、３−アミノ−４−クロロ−安息
香酸−（２゛−メチル−５°−クロロ）アニライドをジ
アゾ化し、Ｎ、Ｎ’−（２，５−ジメチル−１，４−フ
ェニレン）ビス（アセトアセタミド）とカップリング反
応を行なった。顔料化、濾過、洗浄の後処理を行ない、
乾燥、粉砕して高分子量の黄色ジスアゾ顔料を得た。得
られた顔料の分解点は３７０℃を示した。
香酸−（２゛−メチル−５°−クロロ）アニライドをジ
アゾ化し、Ｎ、Ｎ’−（２，５−ジメチル−１，４−フ
ェニレン）ビス（アセトアセタミド）とカップリング反
応を行なった。顔料化、濾過、洗浄の後処理を行ない、
乾燥、粉砕して高分子量の黄色ジスアゾ顔料を得た。得
られた顔料の分解点は３７０℃を示した。
又、この様にして作成された黄色ジスアゾ顔料を分散さ
せたときの平均粒子径は、およそ０．２μｍ以下を示し
、又、色相はやや赤味の黄色を示した。
せたときの平均粒子径は、およそ０．２μｍ以下を示し
、又、色相はやや赤味の黄色を示した。
合成例４
合成例１と同様にして、３−アミノ−４−クロロ−安息
香酸−（２’、５”−ジクロロ）アニライドをジアゾ化
し、Ｎ、Ｎ−（２−メチル−５−クロロ−１，４−フェ
ニレン）ビス（アセトアセタミド）とカップリング反応
を行なった。顔料化、濾過、洗浄の後処理を行ない、乾
燥、粉砕して高分子量の黄色ジスアゾ部料を得た。得ら
れた顔料の分解点は３６４℃を示した。
香酸−（２’、５”−ジクロロ）アニライドをジアゾ化
し、Ｎ、Ｎ−（２−メチル−５−クロロ−１，４−フェ
ニレン）ビス（アセトアセタミド）とカップリング反応
を行なった。顔料化、濾過、洗浄の後処理を行ない、乾
燥、粉砕して高分子量の黄色ジスアゾ部料を得た。得ら
れた顔料の分解点は３６４℃を示した。
又、黄色ジスアゾ顔料を分散させたときの平均粒子径は
およそ０．２μｍ以下を示し、又、色相は黄色を示した
。
およそ０．２μｍ以下を示し、又、色相は黄色を示した
。
合成例５
合成例１と同様にして、３−アミノ−４−クロロ−安息
香酸−（２°−メチル−５−クロロ）アニライドをジア
ゾ化し、ビス（３−メチル−４−アセトアセタミドフェ
ニル）メタンとカップリング反応を行なった。顔料化、
濾過、洗浄の後処理を行ない、乾燥、粉砕して高分子量
の黄色ジスアゾ顔月を得た。得られた顔料の分解点は３
４８℃を示した。
香酸−（２°−メチル−５−クロロ）アニライドをジア
ゾ化し、ビス（３−メチル−４−アセトアセタミドフェ
ニル）メタンとカップリング反応を行なった。顔料化、
濾過、洗浄の後処理を行ない、乾燥、粉砕して高分子量
の黄色ジスアゾ顔月を得た。得られた顔料の分解点は３
４８℃を示した。
ヌ、この様にして作成された黄色ジスアゾ顔料を分散さ
せたときの平均粒子径は、およそ０． ２μｍ以丁を示
し、又、色相は緑味の黄色を示した。
せたときの平均粒子径は、およそ０． ２μｍ以丁を示
し、又、色相は緑味の黄色を示した。
実施例１
合成例１で得た黄色ビスアゾ顔料３０部をスチレン−メ
タクリル系共重合樹脂（軟化点的１１０℃、ガラス転移
点的５６℃、ＧＰＣ法重量平均分子量約９万）７０部と
三本ロールにて充分混練し、顔料を分散させた。
タクリル系共重合樹脂（軟化点的１１０℃、ガラス転移
点的５６℃、ＧＰＣ法重量平均分子量約９万）７０部と
三本ロールにて充分混練し、顔料を分散させた。
冷却後粗砕して、黄色顔料を３０％の濃度で含有する高
濃度着色組成物の粗粉を得た。次に、この様にして得た
黄色顔料を含む高分子量着色組成物１４．７部及びクロ
ム錯塩系負帯電制御剤３部を上記で使用したスチレン−
メタクリル系共重合樹脂８２．３部と常法に従って混練
し、冷却後粗砕して後、ジェットミルで微粉砕し、更に
分級して５〜３０μｍの黄色樹脂組成物の微粉末を得た
。次に、常法に従い流動化剤としてコロイダルシリカを
添加し充分混合し、黄色電子写真乾式現像剤とした。
濃度着色組成物の粗粉を得た。次に、この様にして得た
黄色顔料を含む高分子量着色組成物１４．７部及びクロ
ム錯塩系負帯電制御剤３部を上記で使用したスチレン−
メタクリル系共重合樹脂８２．３部と常法に従って混練
し、冷却後粗砕して後、ジェットミルで微粉砕し、更に
分級して５〜３０μｍの黄色樹脂組成物の微粉末を得た
。次に、常法に従い流動化剤としてコロイダルシリカを
添加し充分混合し、黄色電子写真乾式現像剤とした。
これをキャリアの磁性鉄粉と混合し、負電荷フルカラー
現像用電子写真複写様にて単色の複写をした結果、鮮明
な黄色画像が得られた。画像は鮮明で冴えた黄色を呈し
、耐光性等の諸物性に優れた堅牢性を示した。
現像用電子写真複写様にて単色の複写をした結果、鮮明
な黄色画像が得られた。画像は鮮明で冴えた黄色を呈し
、耐光性等の諸物性に優れた堅牢性を示した。
又、オーバーヘッドプロジェクタ−用のポリエステルシ
ートに複写すると透明な画像を呈し、オーバーヘッドプ
ロジェクタ−スクリーンに鮮明な黄色の映像を示した。
ートに複写すると透明な画像を呈し、オーバーヘッドプ
ロジェクタ−スクリーンに鮮明な黄色の映像を示した。
又、シアン顔料として銅フタロシアニンブルー顔料、マ
ゼンタ顔料としてジメチルキナクリドン染料、ブラック
顔料としてカーボンブラック顔料を用いて上記と同様に
して各々シアン色現像剤、マゼンタ色現像剤、ブラック
色現像剤とし、上記で得たイエロー色現像剤と共に四色
フルカラー複写を行ない、鮮明なフルカラー画像を得た
。
ゼンタ顔料としてジメチルキナクリドン染料、ブラック
顔料としてカーボンブラック顔料を用いて上記と同様に
して各々シアン色現像剤、マゼンタ色現像剤、ブラック
色現像剤とし、上記で得たイエロー色現像剤と共に四色
フルカラー複写を行ない、鮮明なフルカラー画像を得た
。
又、オーバーヘッドプロジェクタ−シートに複写し、ス
クリーンに鮮明なフルカラー映像を映すフルカラー画像
を得た。
クリーンに鮮明なフルカラー映像を映すフルカラー画像
を得た。
実施例２〜９
実施例１で述べた方法に従って、実施例１で使用した成
分に代えて、下記の第３表に記した成分を使用し、各々
高濃度着色組成物を作り、更にそれらを使用して電子写
真用乾式現像剤を作製した。
分に代えて、下記の第３表に記した成分を使用し、各々
高濃度着色組成物を作り、更にそれらを使用して電子写
真用乾式現像剤を作製した。
これをキャリアと混合し、各々に適するフルカラー電子
写真複写様、即ち、実施例２〜８は負電荷二成分フルカ
ラー現像剤用複写機で、実施例９は正電荷二成分フルカ
ラー現像剤用複写機で、夫々複写した。この結果、第３
表に示す色相の鮮明な画像が得られた。又、耐光牲等の
諸物付について優れた堅牢性を示した。
写真複写様、即ち、実施例２〜８は負電荷二成分フルカ
ラー現像剤用複写機で、実施例９は正電荷二成分フルカ
ラー現像剤用複写機で、夫々複写した。この結果、第３
表に示す色相の鮮明な画像が得られた。又、耐光牲等の
諸物付について優れた堅牢性を示した。
更に、オーバーヘッドプロジェクタ−シートに複写し、
スクリーンに鮮明な映像を映す画像を得た。
スクリーンに鮮明な映像を映す画像を得た。
（以下余白）
実施例１０
合成例１で得た黄色ジスアゾ顔料を第三級アミノ基を有
するスチレン−メタクリル系共重合樹脂と混練し、顔料
を３０部濃度で含む高１度看色組成物を得た。次にこれ
を冷却後、粗砕、微粉砕した。得られた黄色樹脂粉末１
０部を脂肪族炭化水素系溶媒に可溶のメタクリルエステ
ル系樹脂１５部と共にアイソパー６１β中に加えて、ガ
ラスピーズを加えてペイントシェーカーにて２０時時間
上うして分散せしめ、濃厚着色液を調製した。
するスチレン−メタクリル系共重合樹脂と混練し、顔料
を３０部濃度で含む高１度看色組成物を得た。次にこれ
を冷却後、粗砕、微粉砕した。得られた黄色樹脂粉末１
０部を脂肪族炭化水素系溶媒に可溶のメタクリルエステ
ル系樹脂１５部と共にアイソパー６１β中に加えて、ガ
ラスピーズを加えてペイントシェーカーにて２０時時間
上うして分散せしめ、濃厚着色液を調製した。
この濃厚溶液２００ｇを、アイソパー６１β中に加えて
分散させて電子写真湿式現像剤を得た。
分散させて電子写真湿式現像剤を得た。
これをフルカラー（Ｐ式電子写真複写機にて複写し、鮮
明な黄色複写画像を得た。この画像は、耐光性等の諸物
性に優れた堅牢性を示した。
明な黄色複写画像を得た。この画像は、耐光性等の諸物
性に優れた堅牢性を示した。
又、銅フタロシアニンブルー顔料、ジメチルキナクリド
ン系顔料、カーボンブラック顔料を用いて上記と同様と
して、各々シアン色湿式現像剤、マゼンタぽ式現像剤、
ブラック湿式現像剤とし、上記で得たイエロー湿式現像
液と共に、四角フルカラー複写を行い鮮明なフルカラー
画像を得た。
ン系顔料、カーボンブラック顔料を用いて上記と同様と
して、各々シアン色湿式現像剤、マゼンタぽ式現像剤、
ブラック湿式現像剤とし、上記で得たイエロー湿式現像
液と共に、四角フルカラー複写を行い鮮明なフルカラー
画像を得た。
又、上記の四色フルカラー現像剤を使用して四色フルカ
ラー湿式静電プロッターにて鮮明なフルカラー画管を出
力させた。
ラー湿式静電プロッターにて鮮明なフルカラー画管を出
力させた。
実施例１１
合成例１で得た黄色ジスアゾ顔料１０部を、エステルワ
ックス４１部、パラフィン系ワックス４１部、スチレン
−メタクリル系共重合樹脂５部及びシリカ３部をバイン
ダーとして常法に従い、ポリエチレンフィルムに塗布し
、黄色熱転写記録用インクフィルムとした。
ックス４１部、パラフィン系ワックス４１部、スチレン
−メタクリル系共重合樹脂５部及びシリカ３部をバイン
ダーとして常法に従い、ポリエチレンフィルムに塗布し
、黄色熱転写記録用インクフィルムとした。
これをフルカラー熱転写複写機にて複写し、鮮明な黄色
複写画像を得た。この画像は、耐光性等の諸物性に優れ
た堅牢性を示した。
複写画像を得た。この画像は、耐光性等の諸物性に優れ
た堅牢性を示した。
又、オーバーヘッドプロジェクタ−用のポリエステルシ
ートに複写すると、透明な画像が得られ、スクリーンに
鮮明な画像を示した。
ートに複写すると、透明な画像が得られ、スクリーンに
鮮明な画像を示した。
又、銅フタロシアニンブルー顔料、ジメチルキナクリド
ン系顔料、カーボンブラック顔料を用いて上記と同様に
して、各々、シアン色、マゼンタ色及びブラック色の熱
転写インクフィルムとし、十言己で得たイエロー熱転写
インクフィルムと共に、四角フルカラー複写を行い、鮮
明なフルカラー複写画像を得た。
ン系顔料、カーボンブラック顔料を用いて上記と同様に
して、各々、シアン色、マゼンタ色及びブラック色の熱
転写インクフィルムとし、十言己で得たイエロー熱転写
インクフィルムと共に、四角フルカラー複写を行い、鮮
明なフルカラー複写画像を得た。
更に、オーバーヘッドプロジェクタ−用のポリエステル
シートに複写し、スクリーンに透明なフルカラー映像を
映すフルカラー画像を得た。
シートに複写し、スクリーンに透明なフルカラー映像を
映すフルカラー画像を得た。
実施例１２
合成例１で得た黄色ジスアゾ顔料５部、スチレン−アク
リレート−メタクリル酸ジェタノールアミン塩共重合体
３部、エチレングリコール２２部、グリセリン８部及び
水６２部の水性顔料分散液を作り、超遠心分離機で分散
し得なかった顔料粗粒子を除去し、インクジェット用水
性黄色インキを得た。
リレート−メタクリル酸ジェタノールアミン塩共重合体
３部、エチレングリコール２２部、グリセリン８部及び
水６２部の水性顔料分散液を作り、超遠心分離機で分散
し得なかった顔料粗粒子を除去し、インクジェット用水
性黄色インキを得た。
ピエゾ振動子を有するオンデマンド型のインクジェット
プリンターで、上記の黄色インキを用いて画像情報をプ
リントし、鮮明な黄色画像を得た。
プリンターで、上記の黄色インキを用いて画像情報をプ
リントし、鮮明な黄色画像を得た。
又、銅フタロシアニンブルー顔ね、ジメチルキナクリド
ン系顔料、カーボンブラック顔料を用いて上記と同様に
して、各々、シアン色、マゼンタ色及びブラック色のイ
ンクジェットインキとし、上記で得たイエロー色インク
ジェットインキと共に、四色フルカラープリントを行い
、鮮明なフルカラー複写画像を得た。
ン系顔料、カーボンブラック顔料を用いて上記と同様に
して、各々、シアン色、マゼンタ色及びブラック色のイ
ンクジェットインキとし、上記で得たイエロー色インク
ジェットインキと共に、四色フルカラープリントを行い
、鮮明なフルカラー複写画像を得た。
Claims (7)
- （１）色素及び樹脂を含む画像記録用着色組成物におい
て、色素が下記の式〔 I 〕で表わされる高分子量の黄
色ジスアゾ顔料であることを特徴とする画像記録用着色
組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 〔但し、上記式中のＡｒは▲数式、化学式、表等があり
ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、（但し、
Ａは直接結合しているか或いはメチレン基、エーテル基
、スルホニル基又はチオエーテル基である）又は▲数式
、化学式、表等があります▼であり、Ｘ＿１、Ｘ＿２、
Ｙは水素原子、炭素数１〜３のアルキル基、アルコキシ
ル基又はハロゲン原子であり、Ｚ＿１、Ｚ＿２は水素原
子、炭素数１〜３のアルキル基、ハロゲン化アルキル基
、アルコキシル基、フェノキシル基、キシル基又はハロ
ゲン原子である。〕 - （２）高分子量の黄色ジスアゾ顔料の平均粒子径が、０
．２μｍ以下である請求項１に記載の画像記録用着色組
成物。 - （３）黄色ジスアゾ顔料が、下記の式〔II〕で表わされ
るビスアセトアセタミド化合物をカップリング成分とし
、下記の式〔III〕で表わされる芳香族アミノ化合物を
ジアゾ成分として、ジアゾ化してカップリングさせて得
た高分子量の黄色ジスアゾ顔料である請求項１に記載の
画像記録用着色組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔III〕 〔但し、上記式中のＡｒ、Ｘ＿１、Ｘ＿２、Ｚ＿１、Ｚ
＿２及びＹは前記定義の通りである。〕 - （４）色素を高濃度に含有する固体状、ペースト状或い
は液状の請求項１に記載の画像記録用着色組成物。 - （５）微細粉体状である請求項１に記載の画像記録用着
色組成物。 - （６）液状画像記録剤である請求項１に記載の画像記録
用着色組成物。 - （７）紙、フィルム等の基材に塗布された転写性薄膜状
画像記録剤である請求項１に記載の画像記録用着色組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6699390A JP2632423B2 (ja) | 1990-03-19 | 1990-03-19 | 画像記録用着色組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6699390A JP2632423B2 (ja) | 1990-03-19 | 1990-03-19 | 画像記録用着色組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03269068A true JPH03269068A (ja) | 1991-11-29 |
| JP2632423B2 JP2632423B2 (ja) | 1997-07-23 |
Family
ID=13332040
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6699390A Expired - Lifetime JP2632423B2 (ja) | 1990-03-19 | 1990-03-19 | 画像記録用着色組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2632423B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11295932A (ja) * | 1998-04-16 | 1999-10-29 | Kao Corp | イエロートナー |
| US6187495B1 (en) | 1998-08-31 | 2001-02-13 | Canon Kabushiki Kaisha | Yellow toner, process for producing the tower and image forming method using the toner |
| CN105777576A (zh) * | 2016-03-08 | 2016-07-20 | 鞍山七彩化学股份有限公司 | 十八胺基双偶氮缩合化合物及其制备方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1329774B1 (en) | 2002-01-18 | 2006-12-20 | Canon Kabushiki Kaisha | Color toner, and full-color image-forming method |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5113832A (ja) * | 1974-07-25 | 1976-02-03 | Dainichiseika Color Chem | Chakushokuzai |
| JPS536333A (en) * | 1976-07-05 | 1978-01-20 | Ciba Geigy Ag | Solid pigment composions for printing ink and paint system and method of preparing thereof and printing ink and paint system containing said compositions |
| JPS5550991A (en) * | 1978-10-06 | 1980-04-14 | Hitachi Ltd | Corrosion preventive piece joining method of turbine blade |
| JPS5676477A (en) * | 1979-11-28 | 1981-06-24 | Pentel Kk | Ink for ball-point pen, erasable by eraser |
-
1990
- 1990-03-19 JP JP6699390A patent/JP2632423B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5113832A (ja) * | 1974-07-25 | 1976-02-03 | Dainichiseika Color Chem | Chakushokuzai |
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| JPS5550991A (en) * | 1978-10-06 | 1980-04-14 | Hitachi Ltd | Corrosion preventive piece joining method of turbine blade |
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|---|---|---|---|---|
| JPH11295932A (ja) * | 1998-04-16 | 1999-10-29 | Kao Corp | イエロートナー |
| US6187495B1 (en) | 1998-08-31 | 2001-02-13 | Canon Kabushiki Kaisha | Yellow toner, process for producing the tower and image forming method using the toner |
| CN105777576A (zh) * | 2016-03-08 | 2016-07-20 | 鞍山七彩化学股份有限公司 | 十八胺基双偶氮缩合化合物及其制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2632423B2 (ja) | 1997-07-23 |
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