JPH03269168A - 液体柔軟仕上剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、液体柔軟仕上剤に関し、詳しくは各種の繊維
に対して、優れた柔軟性を付与し、かつすすぎ水中への
分散性の良い家庭用液体柔軟仕上剤に関するものである
。

〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕現在、
家庭用柔軟仕上剤として市販されている商品は殆どがジ
（硬化牛脂アルキル）ジメチルアンモニウムクロライド
に代表されるような１分子中に１〜２個の長鎖アルキル
基を有する第４級アンモニウム塩を主成分とした組成物
である。この理由としては第４級アンモニウム塩は少量
で各種繊維に対して良好な柔軟効果を有するからである
。

上記の第４級アンモニウム塩を主基剤とする柔軟仕上剤
は通常４〜２０％の分散液として市販され、使用されて
いる。

第４級アンモニウム塩は疎水性が強いためすすぎ水中に
投入する際、攪拌力が弱い場合は水への分散性が悪く、
そのため衣料に対してムラ付きするおそれがある。市販
の柔軟剤は上記の第４級アンモニウム塩の他に様々な添
加剤を配合し、水への分散性を改良しているが、その効
果は未だ不充分である。

また、従来より各種アミンを柔軟基荊とする液体柔軟仕
上剤が知られている。例えば、特開昭５２−５９７９６
号公報にはメチルジ（硬化牛脂アルキル）アミンのよう
な長鎖アルキルアミンを含有する繊維に柔軟性を付与す
る組成物が、特開昭５８−６００７０号公報にはアシル
化アルカノールアミン、水溶性第４級アンモニウム塩及
び脂肪酸エステルを含有する繊維に平滑性、快適な手触
りを与える繊維材料仕上側が、特開昭６１−１６７０８
３号公報には第４級アンモニウム化合物、高級脂肪酸と
ヒドロキシ低級アルキルポリアミンとの縮合反応物及び
アルキルアミンポリグリコールエーテルを含有する分散
性の良い柔軟剤が、特開昭６１−２７５４７４号公報に
はジ（高級アルキル）環式アミン及びブレンステッド酸
を含有する織物処理用の安定な水性分散液が、特開昭６
４−８５３６８号公報にはジ長鎖アルキルアミン−陰イ
オン性界面活性剤イオン対複合体、非シリコーンロウ及
び液体担体を含む柔軟化組成物が、特開平２−６６６２
号公報にはヒドロキシ低級アルキルアルキレンジアミン
と高級脂肪酸の縮合物等のアミン及び両性布地コンデイ
ショニング剤を含有する布地コンディショニング組成物
が、特開平２−１４０７６号公報にはジ長鎖アルキルア
ミン−多官能カルボン酸錯体を含有する柔軟性、帯電防
止性を付与する布類コンディショニング組成物が記載さ
れている。

更に、特開昭５２−５３９４号公報にはモノ又はジ長鎖
アルキルアルキレンジアミン静電気抑制剤及び第４級ア
ンモニウム系柔軟剤を含有する布類状態調節組成物が記
載されている。

しかしながら、これらアミンを含有する柔軟剤の効果は
未だ充分でない。

〔課題を解決するだめの手段〕

本発明者らはアミンを含有する柔軟剤について鋭意研究
した結果、特殊なエステルアミン化合物の中和塩が柔軟
性に優れ、しかもすすぎ水中への分散性が非常に良好な
ことを見出し本発明を完成するに至った。

すなわち本発明は、下記の（ａ）成分を必須成分として
含有することを特徴とする液体柔軟仕上剤を提供するも
のである。

（ａ）　　一般式（１）で表されるエステル基を分子内
に２ケ含有するアミンの無機酸又は有機酸の中和物。

〔式中、Ｒ＋、　Ｒ２は炭素数１１〜２３の直鎖又は分
岐の飽和又は不飽和炭化水素基、Ｒは炭素数１〜２４の
直鎖又は分岐の飽和又は不飽和炭化水素基、ヒドロキシ
エチル基、ヒドロキシプロピル基、ｍは２又は３を表す
。〕 本発明に用いられる（ａ）成分である一般式（Ｉ）で表
される化合物の代表例としては、トリエタノールアミン
、トリプロパツールアミン、Ｎメチルジェタノールアミ
ン、Ｎ−メチルプロパツールアミン、Ｎ−長鎖アルキル
ジェタノールアミン等のアルカノールアミンと、炭素数
１２〜２４の脂肪酸又は脂肪酸メチルエステルとの反応
により得たエステルアミンを、塩酸や硫酸等の無機酸や
酢酸、グリコール酸、乳酸、クエン酸、マレイン酸、フ
マール酸、トルエンスルホン酸等の有機酸で中和して得
られる化合物が挙げられる。この反応に用いられる脂肪
酸としては、ヤシ油、パーム油、牛脂、ナタネ油、魚油
等の天然油脂由来のものが一般的であるが、化学的に合
成した脂肪酸でも良い。

（ａ）成分としては一般式（１）中のＲ＋、　Ｒｚが炭
素数１５以上のアルキル基又はアルケニル基、Ｒが炭素
数１〜３のアルキル基であるアミン化合物の中和物が最
も好ましい。

本発明において、（ａ）成分は組成物中に１〜３０重量
％、好ましくは４〜３０重量％、特に好ましくは１０〜
２５重量％配合される。

本発明の組成物は、例えばアミン化合物の溶融物又は濃
厚液を攪拌又は剪断混合下に中和剤を含む水溶液中にゆ
っくり添加することにより得られるが、この方法に限定
されるものではなく、中和物を予め製造する或いは中和
剤を後添加する等の方法によって得ることもできる。

組成物調製時には減粘及び分散性を更によくするために
無機電解質を（ａ）成分に対して０．２〜２０重量％、
好ましくは０．６〜１０重量％、特に好ましくは０．６
〜５重量％添加することが望ましい。無機電解質として
は塩化ナトリウム、臭化ナトリウム、塩化カルシウム、
塩化マグネシウム等が挙げられる。

また、水への分散性及び好ましい柔軟効果を発現させる
ためには、（ａ）成分の平均粒子径を０．１〜５−の範
囲にすることが望ましい。平均粒子径をこの範囲に調整
するための最も適切な方法は（ａ）成分の種類と量に応
じて配合時の攪拌剪断力を調整することである。（ａ）
成分の平均粒子径が０．１　、ｓ未満の場合は柔軟性が
低下する傾向があり、５−より大きいと水への分散性が
低下する傾向がある。

本発明の液体柔軟仕上剤には従来一般に使用されている
、例えば以下に示すような第４級アンモニウム塩を配合
することができる。

しｔＩｔ 〔式中、Ｈ＊、　Ｒ４，Ｒ１及びＲ９はそれぞれ炭素数
１０〜２４のアルキル基、アルケニル基又はβ−ヒドロ
キシアルキル基であり、Ｒｓ、　Ｒ６及びＲ７はそれぞ
れ炭素数１〜３のアルキル基もしくはヒドロキシアルキ
ル基、ベンジル基又は−（Ｃ，Ｈ，ｏ）、−Ｈ（但し、
ｑは１〜３である）を示し、Ｘはハロゲン又は炭素数１
〜３のアルキル基を有するモノアルキル硫酸塩基を示す
。〕一般船殻ｎ）で表される化合物の例としては例えば
シタロージメチルアンモニウムクロライド、シタロージ
メチルアンモニウムメチルサルフェート、ジ（水素添加
タロー）ジメチルアンモニウムクロライド、ジステアリ
ルジメチルアンモニウムクロライド、ジベヘニルジメチ
ルアンモニウムクロライド、ジオレイルジメチルアンモ
ニウムクロライド等が挙げられる。

一般式（ＩＩＩ）で表される化合物の例としては例えば
モノタロートリメチルアンモニウムクロライド、モノ（
水素添加タロー）トリメチルアンモニウムクロライド等
が挙げられる。

一般式（ＩＶ）で表される化合物の例としては例えばｌ
−メチル−１−タローアミド−エチル−２−タローイミ
ダゾリニウムメチルサルフェート、１−メチル−１−（
水素添加タロータローアミドエチル）イミダゾリニウム
メチルサルフェート等が挙げられる。

一般式（Ｖ）で表される化合物の例としては例えばメチ
ルビス（タローイルオキシエチル）（２−ヒドロキシエ
チル）アンモニウムクロライド、メチルビス（ステアロ
イルオキシエチル）（２−ヒドロキシエチル）アンモニ
ウムメチルサルフェート等が挙げられる。

一般式（Ｖｌ）で表される化合物の例としては例えばメ
チルビス（タローアミドエチル）（２ヒドロキシエチル
）アンモニウムメチルサルフェート及びメチルビス（水
素添加タローアミドエチル）（２−ヒドロキシエチル）
アンモニウムメチルサルフェート・等が挙げられる。

これらの第４級アンモニウム塩を併用することにより衣
料に弾力性（ふっくら感）のある柔らかさも付与するこ
とができる。（ａ）成分と第４級アンモニウム塩の比は
（ａ）／第４級アンモニウム塩の重量比で９５１５〜２
０／８０、好ましくは９５／　５〜５０１５０、特に好
ましくは９０／１０〜６０／４０の範囲とすることが望
ましい、また、組成物中の（ａ）成分と第４級アンモニ
ウム塩の重量の和は１０〜３０重量％とするのが好まし
い。

更に、本発明の液体柔軟仕上剤には保存安定性の改善の
ためにポリオキシエチレン（５〜５０モル）アルキル又
はアルケニル（Ｃ＋　２〜．）エーテル等のノニオン界
面活性剤、エタノール、プロピレングリコールやエチレ
ングリコールのような溶剤又は尿素、吸水性改善のため
にポリジメチルシロキサン、ポリエーテル変性シリコー
ン、アミノ変性シリコーン等のシリコーン類、製品の外
観のために顔料又は染料を、仕上がりの白さのために螢
光増白剤を、そして使用時及び仕上がり後の趣向を良く
するために香料等を配合することもできる。

〔実　施　例］ 次に本発明を実施例をもって詳述するが、本発明はこれ
らの実施例に限定されるものではない。

本発明に使用されるアミドアミン化合物の中和物の製造
方法を合成例によって示す。

合成例 ステアリン酸メチル５９６ｇにＮ−メチルジェタノール
アミン１１９ｇを加え、１４０〜１６０℃で３時間反応
させ、エステルアミンを得た。

この縮合物を１２％酢酸水溶液５００ｇに加え、本発明
の化合物（ａ−１）を得た。

同様にして表１に示す様な本発明の化合物（ａ〜２）〜
（ａ−５）を合成した。

表 １（ａ）成分の組成 実施例１〜１３及び比較例１ 表２に示す配合の組成物について、以下の方法により柔
軟性、水分散性の評価を行った。

〈柔軟性の評価〉 （１）処理方法 市販の木綿タオル２ｋｇ、アクリルシャーシー１ｋｇを
３．５°Ｄ）Ｉ硬水にて市販洗剤アタック（花王株式会
社製、登録商標）にて５回繰り返し洗濯（３ＯＮ洗濯機
）をし、各繊維についていた繊維処理剤を除去した後、
表２の配合組成物の１５％分散液２０ｃｃにて２５°Ｃ
１１分間撹拌下で処理した。

（２）評価方法 上記方法で処理した布を室内で風乾後、２５°Ｃ１６５
％ＲＨの恒温恒湿室にて２４時間放置した。

これらの布について柔軟性の評価を行った。

柔軟性の評価は、ジ水素添加牛脂アルキルジメチルアン
モニウムクロライド１５重量％からなる柔軟剤２０ｃｃ
で処理した布を対照にして一対比較を行った。評価は次
のように表す。

＋２；対照より柔らかい ＋１；対照よりやや柔らかい ０；対照と同じ −１；対照がやや柔らかい −２；対照が柔らかい 〈水分散性の評価〉 日立製全自動洗濯機（製品名「静御前ｆｏｒＢｉｏ　６
５Ｊ　）に高水位まで水を入れソフト水流で２分間運転
をする。運転を止めた後、５秒後に表２の組成物を投入
し、５．１０．３０秒後の分散性を観察した。評価は次
のように表す。

＋２；５秒後に均一に分散 ＋１；１０秒後に均一に分散 ０；３０秒後に均一に分散 −１；３０秒後では分散が一部不均− −２；３０秒後でも全く分散しない 表２に示すように、本発明の化合物を使用することによ
り、柔軟性と水への分散性の両者を満足する効果が得ら
れる。

注） 本１電解質の配合量；（ａ）成分に対する重量％＊２粒
子径；光散乱法測定器により測定車３第４級アンモニウ
ム塩； ジ硬化牛脂アルキルジメチル アンモニウムクロライド 尚、（ａ）成分の組成物中の配合量は１５重量％である
。

実施例１４〜２６及び比較例２ 表３のエステルアミンの中和物及び表４の第４級アンモ
ニウム塩を使用し、表５に示す配合組成物の１５％分散
液（ＣａＣ１□０．１％含有）を使用し、実施例１〜１
３と同様にして柔軟性、水分散性の評価を行なった。ま
た、柔軟性評価時に弾力性の評価も行なった。

弾力性の評価は次のように表す。

＋２；対照より弾力性が高い ＋１；対照より弾力性がやや高い ０；対照と同じ 柔軟性、水分散性 −１；対照より弾力性がやや低い −２；対照より弾力性が低い （ａ）成分の組成 表 ４ 第４級アンモニウム塩の組成 実施例２７〜２９及び比較例３．４ 表６に示す配合の組成物の１５％分散液（ＣａＣｌ□０
．１％含有）について弾力性を評価するため、木綿タオ
ルの積み上げ高さを測定した。

〈弾力性の評価〉 実施例１４〜２６と同様に処理した木綿タオルを８つ折
りにして３枚重ねて積み上げ、５ｇ／ｄの圧力で５分間
加圧した後、圧力を取り除き、タオルの高さを測定した
。タオルの高さが高い程、弾力性は良好である。

表　６　弾力性の評価（タオルの積み上げ高さ柔軟性、
弾力性及び水分散性

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １　下記の（ａ）成分を必須成分として含有することを
   特徴とする液体柔軟仕上剤。 （ａ）一般式（ I ）で表されるエステル基を分子内に
   ２ケ含有するアミンの無機酸又は有機酸の中和物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２は炭素数１１〜２３の直鎖又は
   分岐の飽和又は不飽和炭化水素基、Ｒは炭素数１〜２４
   の直鎖又は分岐の飽和又は不飽和炭化水素基、ヒドロキ
   シエチル基、ヒドロキシプロピル基、ｍは２又は３を表
   す。〕 ２　更に無機電解質を（ａ）成分に対して０．２〜２０
   重量％含有してなる請求項１記載の液体柔軟仕上剤。