JPH0327364A - １，４―ベンゾジアゼピン誘導体の製造法 - Google Patents
１，４―ベンゾジアゼピン誘導体の製造法Info
- Publication number
- JPH0327364A JPH0327364A JP16293589A JP16293589A JPH0327364A JP H0327364 A JPH0327364 A JP H0327364A JP 16293589 A JP16293589 A JP 16293589A JP 16293589 A JP16293589 A JP 16293589A JP H0327364 A JPH0327364 A JP H0327364A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- halogen
- expressed
- dichloroethane
- general formula
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、鎮静剤、抗不安剤等として有用な、１．４−
ペンゾジアゼビン誘導体の製造法の改良に関するもので
ある。
ペンゾジアゼビン誘導体の製造法の改良に関するもので
ある。
く従来の技術〉
従来、一般式（１）
〔式中Ｘは水素原子またはハロゲン原子、Ｒは置換され
ていてもよいアルキル基を表す。〕で表される化合物の
製造法については、下記一般式（ＩＩ） ではなかった。
ていてもよいアルキル基を表す。〕で表される化合物の
製造法については、下記一般式（ＩＩ） ではなかった。
また、本発明に近似する化合物として、下記一般式（Ｖ
） ｈ 〔式中、Ｘは前記と同じ意味を有する。〕で表される化
合物をジメチル硫酸をアルキル化剤とし、ＤＭＦ中、ナ
トリウムメチラートを脱酸剤としてメチル化する方法が
知られている（フランス特許２５２９２０３ 号）が、
前記一般式（Ｉ）又は（ＩＩ）で示される化合物は、７
位のニトロ基の影響のために酸、アルカリに極めて弱く
、従来の技術により工業的に製造するには、用いる塩基
の塩基性が強いために容易に着色を招き、通常の精製の
みならず脱色のための精製工程、例えば再結晶等を必要
とするなど、工業的製造法としては充分Ｋ 〔式中Ｘは水素原子またはハロゲン原子、Ｒは置換され
ていてもよいアルキル基を表す。〕で表される１．４−
ペンゾジアゼビン誘導体の製造法に関して、一般式（Ｉ
Ｖ） ｈ 〔式中、Ｘは前記と同じ意味を有する。〕で表される化
合物のアルキル化によって製造する方法として、水素化
ナトリウムあるいはナトリウムメチラートを用いる方法
（特公昭３９−２９７７６号、特公昭４１−１５５８０
号及び特公昭４ｇ−２６７５８号公報）、アルカリ金属
の炭酸塩及び４級アンモニウム塩を用いる方法（特開昭
６３−８３０７５号公報）が知られているが、これらの
方法をそのまま本発明に適用すると、着色或分或いはタ
ール状物の生戒などの問題があり、これの改良が望まれ
ていた。
） ｈ 〔式中、Ｘは前記と同じ意味を有する。〕で表される化
合物をジメチル硫酸をアルキル化剤とし、ＤＭＦ中、ナ
トリウムメチラートを脱酸剤としてメチル化する方法が
知られている（フランス特許２５２９２０３ 号）が、
前記一般式（Ｉ）又は（ＩＩ）で示される化合物は、７
位のニトロ基の影響のために酸、アルカリに極めて弱く
、従来の技術により工業的に製造するには、用いる塩基
の塩基性が強いために容易に着色を招き、通常の精製の
みならず脱色のための精製工程、例えば再結晶等を必要
とするなど、工業的製造法としては充分Ｋ 〔式中Ｘは水素原子またはハロゲン原子、Ｒは置換され
ていてもよいアルキル基を表す。〕で表される１．４−
ペンゾジアゼビン誘導体の製造法に関して、一般式（Ｉ
Ｖ） ｈ 〔式中、Ｘは前記と同じ意味を有する。〕で表される化
合物のアルキル化によって製造する方法として、水素化
ナトリウムあるいはナトリウムメチラートを用いる方法
（特公昭３９−２９７７６号、特公昭４１−１５５８０
号及び特公昭４ｇ−２６７５８号公報）、アルカリ金属
の炭酸塩及び４級アンモニウム塩を用いる方法（特開昭
６３−８３０７５号公報）が知られているが、これらの
方法をそのまま本発明に適用すると、着色或分或いはタ
ール状物の生戒などの問題があり、これの改良が望まれ
ていた。
く発明が解決しようとする課題〉
本発明者らは、工業的に有利に、前記一般式（Ｉ）で表
される１，４−ペンゾジアゼビン誘導を製造する方法に
ついて鋭意検討の結果、特定の塩基を使用し、アルキル
化剤としてハロゲン化アルキルを使用することによって
、よくその目的が違戊されることを見出し、本発明を完
戒した。
される１，４−ペンゾジアゼビン誘導を製造する方法に
ついて鋭意検討の結果、特定の塩基を使用し、アルキル
化剤としてハロゲン化アルキルを使用することによって
、よくその目的が違戊されることを見出し、本発明を完
戒した。
く課題を解決するための手段〉
本発明は、一般式（ＩＩ）
〔式中、Ｘは水素原子またはハロゲン原子を表す。
で表される化合物と一般式（ＩＩ［）
Ｒ−Ｙ （Ｉ［［）
〔式中、Ｒは置換されていてもよいアルキル基、Ｙはハ
ロゲン原子を表す。〕 で表される化合物を、ＫＦの存在下に反応させることを
特徴とする一触式（Ｉ） Ｋ 〔式中、ＸおよびＲは前記と同じ意味を有する。〕で表
される１，４−ペンゾジアゼビン誘導体の製造法である
。
ロゲン原子を表す。〕 で表される化合物を、ＫＦの存在下に反応させることを
特徴とする一触式（Ｉ） Ｋ 〔式中、ＸおよびＲは前記と同じ意味を有する。〕で表
される１，４−ペンゾジアゼビン誘導体の製造法である
。
本発明に用いるＫＦは、好ましくはＡ１２０３、シリカ
、モレキコラーシーブ等の担体に担持させた形で用いら
れる。中でもｋｌ２０ｓが好ましい例として挙げられ、
これはブリチン・オプ・ザ・ケミカル・ソサイエティ・
オブ・ジャパン（Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ， Ｓａｃ， Ｊ
ｐｍ， ）５５． ２５０４ （１９８２＞ に記載
された方法に準じて製造される。
、モレキコラーシーブ等の担体に担持させた形で用いら
れる。中でもｋｌ２０ｓが好ましい例として挙げられ、
これはブリチン・オプ・ザ・ケミカル・ソサイエティ・
オブ・ジャパン（Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ， Ｓａｃ， Ｊ
ｐｍ， ）５５． ２５０４ （１９８２＞ に記載
された方法に準じて製造される。
以下、本発明について詳細に説明する。
前記一般式（１）および（Ｉ［Ｉ）中、Ｒで示される置
換基の具体例としてはメチル、エチル、プロビル、ブチ
ル等のアルキル基、または置換されているアルキル基で
あり、置換基としてはシクロプロビル等のシクロアルキ
ル基、ジエチルアミノ、ジメチルアミノ等のジアルキル
アミノ基等があげられる。
換基の具体例としてはメチル、エチル、プロビル、ブチ
ル等のアルキル基、または置換されているアルキル基で
あり、置換基としてはシクロプロビル等のシクロアルキ
ル基、ジエチルアミノ、ジメチルアミノ等のジアルキル
アミノ基等があげられる。
また、前記一般式（Ｉ［［）中のＹは、例えば臭素原子
、塩素原子、よう素原子等のハロゲン原子である。
、塩素原子、よう素原子等のハロゲン原子である。
本発明の方法における反応は不活性溶媒中で行うのが好
ましい。ここで用いられる不活性溶媒としては、例えば
、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、エチレ
ングリコールジメチルエーテル〈グライム〉、ジエチレ
ングリコールジメチルエーテル（シクライム）、トリエ
チレングリコールジメチルエーテル（トリグライム）、
テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジオキサン等のエーテ
ル類があげられ、またジメチルホルムアミド〈ＤＭＦ）
、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）１，３−ジメチル
−２−イミダゾリジノン（ＤＭＩ）、Ｎ−メチル−２−
ビロリドン、アセトニトリル等の非プロトン性極性溶媒
も使用することができる。また、これらの溶媒は単独又
は混合溶媒としても使用できる。更に他の溶剤、例えば
ジクロロメタン、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水
素、トルエン、キシレン等のアルキルベンゼン、シクロ
ヘキサン等のシクロアルカン等の溶剤を上記溶媒を混合
して使用することができる。
ましい。ここで用いられる不活性溶媒としては、例えば
、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、エチレ
ングリコールジメチルエーテル〈グライム〉、ジエチレ
ングリコールジメチルエーテル（シクライム）、トリエ
チレングリコールジメチルエーテル（トリグライム）、
テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジオキサン等のエーテ
ル類があげられ、またジメチルホルムアミド〈ＤＭＦ）
、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）１，３−ジメチル
−２−イミダゾリジノン（ＤＭＩ）、Ｎ−メチル−２−
ビロリドン、アセトニトリル等の非プロトン性極性溶媒
も使用することができる。また、これらの溶媒は単独又
は混合溶媒としても使用できる。更に他の溶剤、例えば
ジクロロメタン、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水
素、トルエン、キシレン等のアルキルベンゼン、シクロ
ヘキサン等のシクロアルカン等の溶剤を上記溶媒を混合
して使用することができる。
反応温度は溶媒の融点から沸点までの間で、反応の進行
状況、及びアルキル化剤の沸点等を考慮して適宜設定さ
れるが、通常Ｏ〜８０℃、好ましくは１０〜４０℃であ
る。
状況、及びアルキル化剤の沸点等を考慮して適宜設定さ
れるが、通常Ｏ〜８０℃、好ましくは１０〜４０℃であ
る。
触媒であるＫＦの使用量は、原料化合物（ＩＩ）に対し
て１〜１０モル倍、好ましくは２〜５モル倍である。
て１〜１０モル倍、好ましくは２〜５モル倍である。
不活性溶媒の使用量は、原料化合物）及び触媒の仕込み
量、その他撹拌の状況等から適宜設定されるが、通常原
料化合物（Ｕ）に対して２〜２０重量倍、好ましくは３
〜６重量倍である。
量、その他撹拌の状況等から適宜設定されるが、通常原
料化合物（Ｕ）に対して２〜２０重量倍、好ましくは３
〜６重量倍である。
本発明の目的とする１．４−ペンゾジアゼピン誘導体（
Ｉ）の単離は、反応終了後、濾過あるいは抽出・水洗等
により過剰のアルカリ金属の炭酸塩、生或塩等を除いた
後、適当な溶媒に置換し、結晶化することで容易に単離
することができる．。
Ｉ）の単離は、反応終了後、濾過あるいは抽出・水洗等
により過剰のアルカリ金属の炭酸塩、生或塩等を除いた
後、適当な溶媒に置換し、結晶化することで容易に単離
することができる．。
く発明の効果〉
本発明の方法によれば、もはや精製の必要がない、好ま
しい淡黄色のプリズム晶の目的物を高収率で得ることが
できる。
しい淡黄色のプリズム晶の目的物を高収率で得ることが
できる。
く実施例〉
以下、本発明の方法を参考例及び実施例によって更に詳
しく説明する。
しく説明する。
なお、以下の実施例で用いた触媒（Ａｎ！２０，に担持
させたＫＦ）は、次の方法によって製造した。
させたＫＦ）は、次の方法によって製造した。
すなわち、水４００ｇ，活性アルミナ３０ｇ１ＫＦ２０
ｇを３０分間４０〜５０℃で混合した後、水を留去して
得られる。
ｇを３０分間４０〜５０℃で混合した後、水を留去して
得られる。
参考例１
コンデンサーと撹拌機付の反応容器に、７−ニトロ−５
−フェニル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−１．４−ペンゾ
ジアゼビン−２−オン（■ＨＯｇ、炭酸カリウム１４．
７．ｇ，沃化メチル６．６ｇ、相間移動触媒としてのト
リス（３，６−ジオキサヘプチル）アミン（以下ＴＤＡ
−１と称する。）０．５ｇ及びジグライム４０ｇを加え
、室温にて１２時間攪拌した。原Ｍ （ＶＩ＞は０．５
％であった。
−フェニル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−１．４−ペンゾ
ジアゼビン−２−オン（■ＨＯｇ、炭酸カリウム１４．
７．ｇ，沃化メチル６．６ｇ、相間移動触媒としてのト
リス（３，６−ジオキサヘプチル）アミン（以下ＴＤＡ
−１と称する。）０．５ｇ及びジグライム４０ｇを加え
、室温にて１２時間攪拌した。原Ｍ （ＶＩ＞は０．５
％であった。
これにジクロロエタン及び水を加え、ジクロロエタン部
分を分液した。ジクロロエタン抽出液を水洗し、ジクロ
ロエタンを留去した。イソプロビルアルコールより結晶
化して融点１５８〜１６１℃の１．３−ジヒドロ−７−
二トロ−５−フェニルー１−メチル−１．４−ペンゾジ
アゼピン−２−オン〈■）９．４ｇを得た。この結晶は
黄色であった。イソブロビルアルコールを用いて再結晶
を行い、淡黄色のプリズム晶を得た。反応は定量的に進
行したのにもかかわらず最終的には、目的とする（■〉
は８．５ｇ（収率８１％）となった。
分を分液した。ジクロロエタン抽出液を水洗し、ジクロ
ロエタンを留去した。イソプロビルアルコールより結晶
化して融点１５８〜１６１℃の１．３−ジヒドロ−７−
二トロ−５−フェニルー１−メチル−１．４−ペンゾジ
アゼピン−２−オン〈■）９．４ｇを得た。この結晶は
黄色であった。イソブロビルアルコールを用いて再結晶
を行い、淡黄色のプリズム晶を得た。反応は定量的に進
行したのにもかかわらず最終的には、目的とする（■〉
は８．５ｇ（収率８１％）となった。
参考例２
コンデンサーと撹拌機付の反応容器に、７一二トロ−５
−フェニル−１．３−ジヒドロ−２Ｈ−１．４−ペンゾ
ジアゼビン−２−オン（Ｖｌ）１０ｇ１炭酸カリウム１
４、７ ｇ，臭化メチル４．３ｇ，ペンジルトリエチル
アンモニウムクロライド０．５ｇ及びアセトン４０ｇを
加え、室温にて撹拌した。原料（ＶＩ）は２時間で０．
２％となったが反応マスは茶褐色となってしまった。こ
れにジクロロエタン及び水を加え、ジクロロエタン部分
を分液した。この時中間層としてタール状のものが存在
したが、それは水層の側へ分離した。ジクロロエタン抽
出液を水洗しジクロロエタンを留去した。イソプロビル
アルコールより結晶化して融点１５８〜１６１℃の１．
３−ジヒドロー７−ニトロ−５−フェニルー１−メチル
−１．４−ペンゾジアゼビン−２−オン（■）８．８ｇ
を得た。この結晶は黄色であった。そこでイソプロビル
アルコールを用いて再結晶を行い淡黄色のプリズム晶を
得た。
−フェニル−１．３−ジヒドロ−２Ｈ−１．４−ペンゾ
ジアゼビン−２−オン（Ｖｌ）１０ｇ１炭酸カリウム１
４、７ ｇ，臭化メチル４．３ｇ，ペンジルトリエチル
アンモニウムクロライド０．５ｇ及びアセトン４０ｇを
加え、室温にて撹拌した。原料（ＶＩ）は２時間で０．
２％となったが反応マスは茶褐色となってしまった。こ
れにジクロロエタン及び水を加え、ジクロロエタン部分
を分液した。この時中間層としてタール状のものが存在
したが、それは水層の側へ分離した。ジクロロエタン抽
出液を水洗しジクロロエタンを留去した。イソプロビル
アルコールより結晶化して融点１５８〜１６１℃の１．
３−ジヒドロー７−ニトロ−５−フェニルー１−メチル
−１．４−ペンゾジアゼビン−２−オン（■）８．８ｇ
を得た。この結晶は黄色であった。そこでイソプロビル
アルコールを用いて再結晶を行い淡黄色のプリズム晶を
得た。
目的とする（■）は７．９ｇ（収率７５％〉であった。
実施例１
コンデンサーと撹拌機付の反応容器に、７−ニトロ−５
−フェニル−１．３−ジヒドロ−２Ｈ−１．４−ペンゾ
ジアゼピン−２−オン（ＶＩＨ０．６ｇ１＾ｌ，０，に
担持させたＫＦ １７．８ ｇ （ＫＦ分６．５６ｇ）
、沃化メチル７． ０ ｇ ，相間移動触媒（ＴＤＡ−
１） ０．５ ｇ及びグライム４０ｇを加え、室温にて
１８時間撹拌した。原料（Ｖｌ）は０．５％であった。
−フェニル−１．３−ジヒドロ−２Ｈ−１．４−ペンゾ
ジアゼピン−２−オン（ＶＩＨ０．６ｇ１＾ｌ，０，に
担持させたＫＦ １７．８ ｇ （ＫＦ分６．５６ｇ）
、沃化メチル７． ０ ｇ ，相間移動触媒（ＴＤＡ−
１） ０．５ ｇ及びグライム４０ｇを加え、室温にて
１８時間撹拌した。原料（Ｖｌ）は０．５％であった。
κＦ触媒を濾過により除去し、グライムを留去した。そ
の後ジクロロエタン及び水を加え、ジクロロエタン部分
を分液した。ジクロロエタン抽出液を水洗し、ジクロロ
エタンを留去し、イソプロビ。
の後ジクロロエタン及び水を加え、ジクロロエタン部分
を分液した。ジクロロエタン抽出液を水洗し、ジクロロ
エタンを留去し、イソプロビ。
ルアルコールより結晶化して融点１５８−１６１℃の１
．３−ジヒドロ−７−二トロ−５−フェニル−１−メチ
ル−１．４−ペンゾジアゼビン−２−オン（■）９．９
８ｇを淡黄色のプリズム晶として得た。これは再精製を
必要とせず、収率８９％であった。
．３−ジヒドロ−７−二トロ−５−フェニル−１−メチ
ル−１．４−ペンゾジアゼビン−２−オン（■）９．９
８ｇを淡黄色のプリズム晶として得た。これは再精製を
必要とせず、収率８９％であった。
実施例２
コンデンサーと撹拌機付の反応容器に、７一二トロ−５
−（Ｏ−フルオロフェニル）−１．３−ジヒドロ−２８
−１．４−ペンゾジアゼピン−２一オン（■） １ ０
ｇ，Ａｔｔ＊ｏｓに担持させたＫＦ１５．８． ｇ （
ＫＦ分５．８２ ｇ） 、沃化メチル７．０ｇ，相関移
動触媒（Ｔ［ｌ八−１） ０．５ｇ及びグライム４０
ｇを加え、室温にてｌ８時間撹拌した。原料（■〉は、
０．５％であった。
−（Ｏ−フルオロフェニル）−１．３−ジヒドロ−２８
−１．４−ペンゾジアゼピン−２一オン（■） １ ０
ｇ，Ａｔｔ＊ｏｓに担持させたＫＦ１５．８． ｇ （
ＫＦ分５．８２ ｇ） 、沃化メチル７．０ｇ，相関移
動触媒（Ｔ［ｌ八−１） ０．５ｇ及びグライム４０
ｇを加え、室温にてｌ８時間撹拌した。原料（■〉は、
０．５％であった。
κＦ触媒を濾過により除去し、グライムを留去した。そ
の後ジクロロエタン及び水を加え、ジクロロエタン部分
を分液した。ジクロロエタン抽出液を水洗し、ジクロロ
エタンを留去し、イソブロビルアルコールにより結晶化
して、融点１７０−１７２℃の１，３−ジヒドロー７−
二トロ−５−（Ｏ−フルオロフェニル）−１−メチル−
１．４−ペンゾジアゼビン−２−オン（■）９．４２ｇ
を淡黄色のプリズム晶として得た。これは再精製を必要
とせず、収率９０％であった。
の後ジクロロエタン及び水を加え、ジクロロエタン部分
を分液した。ジクロロエタン抽出液を水洗し、ジクロロ
エタンを留去し、イソブロビルアルコールにより結晶化
して、融点１７０−１７２℃の１，３−ジヒドロー７−
二トロ−５−（Ｏ−フルオロフェニル）−１−メチル−
１．４−ペンゾジアゼビン−２−オン（■）９．４２ｇ
を淡黄色のプリズム晶として得た。これは再精製を必要
とせず、収率９０％であった。
実施例３
コンデンサーと撹拌機付の反応容器に、７−二トロ−５
−フェニル−１．３−ジヒドロ−２Ｈ１．４−ペンゾジ
アゼピン−２−オン（Ｖｌ）１０．６ｇ１＾ｌ，０，に
担持させたＫＦ １５．８ ｇ （ＫＦ分５．８２
ｇ） 、臭化メチル４． ８７ ｇ ，相間移動触媒（
ＴＯ八−１） ０．５ ｇ及びアセトン４０ｇを加え
、室温にて１８ｗ！間攪拌した。原料（ＶＩ）は０．５
％であった。
−フェニル−１．３−ジヒドロ−２Ｈ１．４−ペンゾジ
アゼピン−２−オン（Ｖｌ）１０．６ｇ１＾ｌ，０，に
担持させたＫＦ １５．８ ｇ （ＫＦ分５．８２
ｇ） 、臭化メチル４． ８７ ｇ ，相間移動触媒（
ＴＯ八−１） ０．５ ｇ及びアセトン４０ｇを加え
、室温にて１８ｗ！間攪拌した。原料（ＶＩ）は０．５
％であった。
ＫＦ触媒を濾過により除去し、アセトンを留去した。そ
の後ジクロロエタン及び水を加え、ジクロロエタン部分
を分液した。ジクロロエタン抽出液を水洗し、ジクロロ
エタンを留去し、イソブロビルアルコールより結晶化し
て融点１５８−１６１℃の１．３−ジヒドロー７−ニト
ロ−５−７ェニルー１−メチル−１．４−ペンゾジアゼ
ピン−２一オン（■）１０．０ｇを淡黄色のプリズム晶
として得た。これは再精製を必要とせず、収￥−９０％
であった。
の後ジクロロエタン及び水を加え、ジクロロエタン部分
を分液した。ジクロロエタン抽出液を水洗し、ジクロロ
エタンを留去し、イソブロビルアルコールより結晶化し
て融点１５８−１６１℃の１．３−ジヒドロー７−ニト
ロ−５−７ェニルー１−メチル−１．４−ペンゾジアゼ
ピン−２一オン（■）１０．０ｇを淡黄色のプリズム晶
として得た。これは再精製を必要とせず、収￥−９０％
であった。
（以下余白）
手続補正書く自発）
平或元年８月７ 日
Claims (4)
- （１）一般式（II）▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは水素原子またはハロゲン原子を表す。〕で
表される化合物と一般式（III） Ｒ−Ｙ（III） 〔式中、Ｒは置換されていてもよいアルキル基、Ｙはハ
ロゲン原子を表す。〕 で表される化合物を、ＫＦの存在下に反応させることを
特徴とする一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、ＸおよびＲは前記と同じ意味を有する。〕で表
される１，４−ベンゾジアゼピン誘導体の製造法。 - （２）担体に担持させたＫＦの存在下に行う請求項（１
）に記載の方法。 - （３）担体がＡｌ＿２Ｏ＿３である請求項（２）に記載
の方法。 - （４）反応を不活性溶媒中で行う請求項（１）〜（３）
のいずれかに記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16293589A JPH0327364A (ja) | 1989-06-26 | 1989-06-26 | １，４―ベンゾジアゼピン誘導体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16293589A JPH0327364A (ja) | 1989-06-26 | 1989-06-26 | １，４―ベンゾジアゼピン誘導体の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0327364A true JPH0327364A (ja) | 1991-02-05 |
Family
ID=15764040
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16293589A Pending JPH0327364A (ja) | 1989-06-26 | 1989-06-26 | １，４―ベンゾジアゼピン誘導体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0327364A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109821560A (zh) * | 2019-01-25 | 2019-05-31 | 中国科学院成都有机化学有限公司 | 一种酯交换合成碳酸二甲酯的催化剂及其应用 |
-
1989
- 1989-06-26 JP JP16293589A patent/JPH0327364A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109821560A (zh) * | 2019-01-25 | 2019-05-31 | 中国科学院成都有机化学有限公司 | 一种酯交换合成碳酸二甲酯的催化剂及其应用 |
| CN109821560B (zh) * | 2019-01-25 | 2022-04-22 | 中国科学院成都有机化学有限公司 | 一种酯交换合成碳酸二甲酯的催化剂及其应用 |
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