JPH03280041A - フォトクロミック薄膜の製造方法 - Google Patents
フォトクロミック薄膜の製造方法Info
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- JPH03280041A JPH03280041A JP2082437A JP8243790A JPH03280041A JP H03280041 A JPH03280041 A JP H03280041A JP 2082437 A JP2082437 A JP 2082437A JP 8243790 A JP8243790 A JP 8243790A JP H03280041 A JPH03280041 A JP H03280041A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、調光ガラスや情報記録用記録媒体などに利用
されるフォトクロミック薄膜の製造方法に関する。
されるフォトクロミック薄膜の製造方法に関する。
従来の技術
従来より、可逆的な色の変化を生じる材料としてフォト
クロミック物質か知られている。中でも有機化合物から
なるフォトクロミック物質には、シス−トランス異性（
１，光開環反応に 光閉環反応や光二量化など種々の光
反応を行なう物質が数多く存在する。応用としては、紫
外線によって色が変化するサングラス、光屈折早変化に
よる光スイッチ素子や書換え可能型光メモリなとが考え
られている。
クロミック物質か知られている。中でも有機化合物から
なるフォトクロミック物質には、シス−トランス異性（
１，光開環反応に 光閉環反応や光二量化など種々の光
反応を行なう物質が数多く存在する。応用としては、紫
外線によって色が変化するサングラス、光屈折早変化に
よる光スイッチ素子や書換え可能型光メモリなとが考え
られている。
有機化合物からなるフォトクロミック物質）薄膜化技術
としてはキャスト法、高分子分散キャスト法、真空蒸着
法、およびラングミュア−ブロジェット法（以下、ＬＢ
法と略す。）などが知られている。
としてはキャスト法、高分子分散キャスト法、真空蒸着
法、およびラングミュア−ブロジェット法（以下、ＬＢ
法と略す。）などが知られている。
発明か解決しようとする課題
上記薄膜化方法のうち、キャスト法、高分子分散キャス
ト法、真空蒸着法等の場合において、溶液中で良好なフ
ォトクロミック反応を示していたフォトクロミック物質
力く 薄膜中では安定なフォトクロミック反応を示さな
くなる場合がある。この原因としては、（］）薄膜中に
おいてフォトクロミック物質が結晶化を生じたり、会合
状態を形成して、フォトクロミック反応を生じにくい状
態を形成してしまうため、 （２）フォトクロミック反
応を生じにくい状態を薄膜中で部分的に生じるため、
（３）フォトクロミック物質か均一に分散されず均一な
膜質が形成されないため等が考えられ る。
ト法、真空蒸着法等の場合において、溶液中で良好なフ
ォトクロミック反応を示していたフォトクロミック物質
力く 薄膜中では安定なフォトクロミック反応を示さな
くなる場合がある。この原因としては、（］）薄膜中に
おいてフォトクロミック物質が結晶化を生じたり、会合
状態を形成して、フォトクロミック反応を生じにくい状
態を形成してしまうため、 （２）フォトクロミック反
応を生じにくい状態を薄膜中で部分的に生じるため、
（３）フォトクロミック物質か均一に分散されず均一な
膜質が形成されないため等が考えられ る。
また、ＬＢ法は気液界面において単分子膜を形成するた
め膜質か均一で上記の問題を発生しない長所を有するが
、気液界面において単分子膜を形成するためにはフォト
クロミック物質に界面活性が不可欠であるたｔｌ 長
鎖炭化水素鎖を有さないフォトクロミック分子や水溶性
のフォトクロミック分子か適用できないなどの制限か存
在した。
め膜質か均一で上記の問題を発生しない長所を有するが
、気液界面において単分子膜を形成するためにはフォト
クロミック物質に界面活性が不可欠であるたｔｌ 長
鎖炭化水素鎖を有さないフォトクロミック分子や水溶性
のフォトクロミック分子か適用できないなどの制限か存
在した。
そこで本発明は、均一な膜質を有し、薄膜においても良
好なフォトクロミック反応を示すフォトクロミック薄膜
の製造方法を提供することを目的とする。
好なフォトクロミック反応を示すフォトクロミック薄膜
の製造方法を提供することを目的とする。
課題を解決するための手段
本発明は」−記課題を解決するため、アニオン性基を有
するフォトクロミック物質とカチオン性界面活性物質と
を混合しイオンコンプレックスを形成してフォトクロミ
ック薄膜を製造する方法を提供する。
するフォトクロミック物質とカチオン性界面活性物質と
を混合しイオンコンプレックスを形成してフォトクロミ
ック薄膜を製造する方法を提供する。
上記手段により本発明は、良好なフォトクロミック反応
を示し膜質の均一なフォトクロミック薄膜を実現できる
ものである。
を示し膜質の均一なフォトクロミック薄膜を実現できる
ものである。
作用
本発明は、アニオン性基を有するフォトクロミック物質
とカチオン性界面活性物質とを混合しイオンコンプレッ
クスを形成してフォトクロミック薄膜を製造する方法に
より、カチオン性界面活性物質の持っている自己組織的
な分子集合体構造形成によって、均一な膜質の薄膜を作
製することができるものである。また、均一な膜質によ
り、分子の自由度か高くなり、光反応による構造変化が
容易になって、良好なフォトクロミック反応を示すよう
になるものである。
とカチオン性界面活性物質とを混合しイオンコンプレッ
クスを形成してフォトクロミック薄膜を製造する方法に
より、カチオン性界面活性物質の持っている自己組織的
な分子集合体構造形成によって、均一な膜質の薄膜を作
製することができるものである。また、均一な膜質によ
り、分子の自由度か高くなり、光反応による構造変化が
容易になって、良好なフォトクロミック反応を示すよう
になるものである。
実施例
以下に本発明を実施例を用いてさらに詳細に説明する。
本実施例に用いたアニオン性基を有するフォトクロミッ
ク物質は、下記化学構造式で示すＮ位にスルホン酸基を
有したスピロピラン分子である。
ク物質は、下記化学構造式で示すＮ位にスルホン酸基を
有したスピロピラン分子である。
スピロピランＡ
スピロピランＢ
上記構造のフォトクロミック物質は、長鎖炭化水素鎖を
有さす、スルホン酸基を有するため、水溶性であり、従
来のＬＢ法が適用できなかったものである。また、スピ
ロピラン以外のフォトクロミック物質であっても、アニ
オン性を有するフォトクロミック物質であれば同様の効
果が期待できる。
有さす、スルホン酸基を有するため、水溶性であり、従
来のＬＢ法が適用できなかったものである。また、スピ
ロピラン以外のフォトクロミック物質であっても、アニ
オン性を有するフォトクロミック物質であれば同様の効
果が期待できる。
カチオン性界面活性物質として、下記に示す第４級アン
モニウムのジオククデシルージメチルーアンモニウムや
オクタデシルアミンを用いた。
モニウムのジオククデシルージメチルーアンモニウムや
オクタデシルアミンを用いた。
界面活性物質Ｃ
ＣＨ３（ＣＨ２）ＩＴＮ”Ｈ２
界面活性物質Ｄ
カチオン性界面活性物質は、炭化水素鎖の少なくとも１
つが炭素数８〜３０の長鎖炭化水素鎖であるアミンやア
ンモニウムを使用した。また、これら以外にもビリンニ
ウム基、イミダゾール基などのようなカチオン性基を有
する界面活性分子が適用できる。特に、界面活性物質Ｃ
のように自己組織的に二分子膜形成可能な界面活性物質
は均質な薄膜を形成できる。
つが炭素数８〜３０の長鎖炭化水素鎖であるアミンやア
ンモニウムを使用した。また、これら以外にもビリンニ
ウム基、イミダゾール基などのようなカチオン性基を有
する界面活性分子が適用できる。特に、界面活性物質Ｃ
のように自己組織的に二分子膜形成可能な界面活性物質
は均質な薄膜を形成できる。
実施例１
スピロピランＡと界面活性物質Ｃを等モル量とり、エチ
ルアルコール中で混合してイオンコンフレックスを形成
する。前記溶ｅ、Ｇｔ３６６ｎｍの紫外線照射によって
、無色から５４０ｎｍ付近にに吸収極大を有する着色体
に変化し、良好なフォトクロミック反応を示す。次に、
上記溶液を用いてスピンコーティング法（スピン回転数
は２０００ｒｐｍ、回転時間２０秒間）により基板上に
フォトクロミック薄膜を製膜する。上記方法により作成
した薄膜のフォトクロミック特性を第１図に示す 第１図から、作製した薄膜は紫外線照射によって無色か
ら吸収極大波長５８０ｎｒｎの着色体に変化し、良好な
フォトクロミック反応を示すことが確認された。また、
作成された膜はＸ線解析により二分子膜構造を有してい
ることか確認さ札 均一な膜質であることかわかった。
ルアルコール中で混合してイオンコンフレックスを形成
する。前記溶ｅ、Ｇｔ３６６ｎｍの紫外線照射によって
、無色から５４０ｎｍ付近にに吸収極大を有する着色体
に変化し、良好なフォトクロミック反応を示す。次に、
上記溶液を用いてスピンコーティング法（スピン回転数
は２０００ｒｐｍ、回転時間２０秒間）により基板上に
フォトクロミック薄膜を製膜する。上記方法により作成
した薄膜のフォトクロミック特性を第１図に示す 第１図から、作製した薄膜は紫外線照射によって無色か
ら吸収極大波長５８０ｎｒｎの着色体に変化し、良好な
フォトクロミック反応を示すことが確認された。また、
作成された膜はＸ線解析により二分子膜構造を有してい
ることか確認さ札 均一な膜質であることかわかった。
比較例１
スピロピランＡのエタノール溶液は、 ３６６ｎｍの紫
外線照射によって、無色から５４０ｎｍ付近に吸収極大
を有する着色体に変化し、良好なフォトクロミック反応
を示す。 しかし、上記溶液を実施例１と同様のスピン
コーチインク法て基板上に製膜した薄膜は、紫外線照射
後も無色のままでフォトクロミック反応を示さなかった
。
外線照射によって、無色から５４０ｎｍ付近に吸収極大
を有する着色体に変化し、良好なフォトクロミック反応
を示す。 しかし、上記溶液を実施例１と同様のスピン
コーチインク法て基板上に製膜した薄膜は、紫外線照射
後も無色のままでフォトクロミック反応を示さなかった
。
実施例２
スピロピランＢと界面活性物質Ｃを等モル量とり、メチ
ルアルコールとクロロホルムの等量混合溶媒中で混合し
、イオンコンプレックスを形成する。次に、イオン交換
水を１回蒸留した純水を用いた水温１８℃の水槽の気液
界面上に上記溶液を展開する。気液界面における単分子
膜の形成は、圧縮速度１０ｍｍ／ｒｎｉｎで行なった。
ルアルコールとクロロホルムの等量混合溶媒中で混合し
、イオンコンプレックスを形成する。次に、イオン交換
水を１回蒸留した純水を用いた水温１８℃の水槽の気液
界面上に上記溶液を展開する。気液界面における単分子
膜の形成は、圧縮速度１０ｍｍ／ｒｎｉｎで行なった。
スピロピランＢは、単独では水溶性であるたν単分子膜
を形成することができない力（カチオン性界面活性物質
Ｃとイオンコンプレックスを形ｄすることによって界面
活性が付加さ法 気液界荀において安定な単分子膜を形
成することができ２単分子膜の累積条件は、表面圧３０
ｍＮ／ｍ。
を形成することができない力（カチオン性界面活性物質
Ｃとイオンコンプレックスを形ｄすることによって界面
活性が付加さ法 気液界荀において安定な単分子膜を形
成することができ２単分子膜の累積条件は、表面圧３０
ｍＮ／ｍ。
累積速度１０ｍｍ／ｍｉｎで、石英板基板上に５層の累
積を行なった。前記イオンコンプレックスの累積膜の光
吸収特性を第２図に示す。第２図力ら、スピロピランＢ
とカチオン性界面活性物質Ｃのイオンコンプレックス累
積膜は６１ Ｏｎｍ付矩に吸収極大を有する光吸収特性
を示すことが確辰された。
積を行なった。前記イオンコンプレックスの累積膜の光
吸収特性を第２図に示す。第２図力ら、スピロピランＢ
とカチオン性界面活性物質Ｃのイオンコンプレックス累
積膜は６１ Ｏｎｍ付矩に吸収極大を有する光吸収特性
を示すことが確辰された。
以上のように本実施例から、界面活性を有しないフォト
クロミック物質がカチオン性界面活性物質とイオンコン
プレックス形成することによってフォトクロミック物質
に界面活性が付与されフォトクロミック物質の単分子膜
か気液界面において形成できることが確認された。これ
により、水溶性であったり、長鎖炭化水素鎖がないため
にＬＢ法を適用できなかったアニオン性基を有するフォ
トクロミック物質についてもＬＢ法の適用を可能にし、
均質な薄膜の製造を可能とした。また、紫外線照射によ
り吸収強度の増大を示し、可視光照射により吸収強度の
減少を示す良好なフォトクロミック反応を示した。
クロミック物質がカチオン性界面活性物質とイオンコン
プレックス形成することによってフォトクロミック物質
に界面活性が付与されフォトクロミック物質の単分子膜
か気液界面において形成できることが確認された。これ
により、水溶性であったり、長鎖炭化水素鎖がないため
にＬＢ法を適用できなかったアニオン性基を有するフォ
トクロミック物質についてもＬＢ法の適用を可能にし、
均質な薄膜の製造を可能とした。また、紫外線照射によ
り吸収強度の増大を示し、可視光照射により吸収強度の
減少を示す良好なフォトクロミック反応を示した。
比較例２
スピロピランＢはエタノール溶液中では５７０層ｍ付近
に吸収極大を持ち、着色体が安定でかつ良好なフォトク
ロミック反応を示した。しかし、前記溶液を用いてキャ
スト法で製膜した薄膜は、吸収極大波長約４８０ｎｒｎ
の着色体で、紫外線を照射してもフォトクロミック反応
を示さないものであった。
に吸収極大を持ち、着色体が安定でかつ良好なフォトク
ロミック反応を示した。しかし、前記溶液を用いてキャ
スト法で製膜した薄膜は、吸収極大波長約４８０ｎｒｎ
の着色体で、紫外線を照射してもフォトクロミック反応
を示さないものであった。
実施例３
スピロピランＢをｌμＭの濃度で溶解した水溶液を水相
とし、前記水相の気液界面にカチオン性界面活性物質り
を展開して単分子膜を形成した。
とし、前記水相の気液界面にカチオン性界面活性物質り
を展開して単分子膜を形成した。
表面圧３０＋ｎＮ／ｍまＴ１０ｍｍ／ｍｉｎで圧縮した
後に、３０分間定圧放置して界面活性物質りの単分子膜
にスピロピランＢを吸着させ、イオンコンプレックスの
単分子膜を形成した。
後に、３０分間定圧放置して界面活性物質りの単分子膜
にスピロピランＢを吸着させ、イオンコンプレックスの
単分子膜を形成した。
前記イオンコンプレックスの単分子膜をＬＢ法により製
膜した。製膜条件は、表面圧３０ｍＮ／ｍ１ 累積速
度１０ｍｍ／ｍｉｎで、石英板基板上に５層累積を行な
った。イオンコンプレックスを形成しているスピロピラ
ンＢのＬＢ膜は深い青色を呈しており、吸収極大波長は
約６１０層ｍであった。また、均一な膜質で、良好なフ
ォトクロミック特性を示した。
膜した。製膜条件は、表面圧３０ｍＮ／ｍ１ 累積速
度１０ｍｍ／ｍｉｎで、石英板基板上に５層累積を行な
った。イオンコンプレックスを形成しているスピロピラ
ンＢのＬＢ膜は深い青色を呈しており、吸収極大波長は
約６１０層ｍであった。また、均一な膜質で、良好なフ
ォトクロミック特性を示した。
実施例４
５ｍＭのカチオン性界面活性物質Ｃを１回蒸留した純水
に加え、超音波を照射することで水中で二分子膜分散さ
せた。前記溶液に５ｒｎＭのスピロピランＡの水溶液を
加え、二分子膜表面にスピロピランが吸着したイオンコ
ンプレツク化合物を得た。この水溶液を石英基板上に塗
布して１晩乾燥させ、透明で均質なキャス）ｌ膜を得た
。
に加え、超音波を照射することで水中で二分子膜分散さ
せた。前記溶液に５ｒｎＭのスピロピランＡの水溶液を
加え、二分子膜表面にスピロピランが吸着したイオンコ
ンプレツク化合物を得た。この水溶液を石英基板上に塗
布して１晩乾燥させ、透明で均質なキャス）ｌ膜を得た
。
上記薄膜はＸ線解析により二分子膜構造を有しているこ
とが確認され、また製膜時には無色であるか、紫外線を
照射することによって濃いピンク色を呈するフォトクロ
ミック反応を示した。第３図に上記薄膜の光吸収特性を
示す。第３図から、着色体は５７Ｏｎｍ付近に吸収極大
を示し、可視光照射によって吸収強度が減少する良好な
フォトクロミンク特性を示すことか確認された。
とが確認され、また製膜時には無色であるか、紫外線を
照射することによって濃いピンク色を呈するフォトクロ
ミック反応を示した。第３図に上記薄膜の光吸収特性を
示す。第３図から、着色体は５７Ｏｎｍ付近に吸収極大
を示し、可視光照射によって吸収強度が減少する良好な
フォトクロミンク特性を示すことか確認された。
発明の効果
本発明により、アニオン性基を有するフォトクロミック
物質とカチオン性界面活性物質かイオンコンプレックス
形成した化合物からなる均質でかつ良好なフォトクロミ
ック反応を示す薄膜を製造することができる。
物質とカチオン性界面活性物質かイオンコンプレックス
形成した化合物からなる均質でかつ良好なフォトクロミ
ック反応を示す薄膜を製造することができる。
第１図は実施例１て作製したフォトクロミック薄膜の吸
収スペクトル云 第２図は実施例２で作製したフォト
クロミック薄膜の吸収スペクトル図、 第３図は実施
例４て作製したフォトクロミック薄膜の吸収スペクトル
図である。
収スペクトル云 第２図は実施例２で作製したフォト
クロミック薄膜の吸収スペクトル図、 第３図は実施
例４て作製したフォトクロミック薄膜の吸収スペクトル
図である。
Claims (6)
- （１）アニオン性基を有するフォトクロミック物質とカ
チオン性界面活性物質のイオンコンプレックスを形成さ
せる第１の工程と、前記イオンコンプレックスからなる
薄膜層を基板上に形成する第２の工程を含むことを特徴
とするフォトクロミック薄膜の製造方法。 - （２）アニオン性基を有するフォトクロミック物質溶液
の気液界面上に、カチオン性界面活性物質を展開し、前
記気液界面でイオンコンプレックスを形成させることを
特徴とする請求項１に記載のフォトクロミック薄膜の製
造方法。 - （３）炭素数８〜３０の直鎖炭化水素鎖を少なくとも１
つ有するカチオン性界面活性物質を水中に分散させ前記
カチオン性界面活性物質の集合体を形成する工程、前記
集合体が分散した水溶液にアニオン性基を有するフォト
クロミック物質の水溶液を混合することによって前記集
合体表面においてイオンコンプレックスを形成させる工
程、前記イオンコンプレックスの薄膜を基板上に形成す
る工程を含むことを特徴とするフォトクロミック薄膜の
製造方法。 - （４）アニオン性基を有するフォトクロミック物質がス
ピロピラン化合物であることを特徴とする請求項１〜３
のいずれかに記載のフォトクロミック薄膜の製造方法。 - （５）スピロピラン化合物が下記一般式で示される化学
構造であることを特徴とする請求項４に記載のフォトク
ロミック薄膜の製造方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼ Ｘ＝Ｈ＾＋、ＨＮ＾＋（Ｃ＿２Ｈ＿５）＿３Ｒ＿１＝Ｎ
Ｏ＿２ Ｒ＿２＝Ｈ、ＯＣＨ＿３ - （６）カチオン性界面活性物質が直鎖飽和炭化水素鎖を
有する第１級、第２級、第３級または第４級アミンであ
り、前記直鎖飽和炭化水素鎖の少なくとも１つが炭素数
８〜３０であることを特徴とする請求項１もしくは請求
項２に記載のフォトクロミック薄膜の製造方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2082437A JP2589845B2 (ja) | 1990-03-29 | 1990-03-29 | フォトクロミック薄膜の製造方法 |
| US07/561,632 US5252437A (en) | 1989-08-03 | 1990-08-02 | Photochromic materials having a thin photochromic film and a method for fabricating the same |
| EP90308562A EP0411957B1 (en) | 1989-08-03 | 1990-08-03 | Photochromic materials having a thin photochromic film and a method for fabricating the same |
| DE69008965T DE69008965T2 (de) | 1989-08-03 | 1990-08-03 | Photochrommaterialien aus einem dünnen Photochromfilm und Verfahren zur Herstellung desselben. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2082437A JP2589845B2 (ja) | 1990-03-29 | 1990-03-29 | フォトクロミック薄膜の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03280041A true JPH03280041A (ja) | 1991-12-11 |
| JP2589845B2 JP2589845B2 (ja) | 1997-03-12 |
Family
ID=13774527
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2082437A Expired - Fee Related JP2589845B2 (ja) | 1989-08-03 | 1990-03-29 | フォトクロミック薄膜の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2589845B2 (ja) |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63268786A (ja) * | 1987-04-27 | 1988-11-07 | Fuji Photo Film Co Ltd | フオトクロミツク組成物 |
| JPS6422811A (en) * | 1987-07-15 | 1989-01-25 | Kanebo Ltd | Skin cosmetic |
| JPS6426848A (en) * | 1987-07-23 | 1989-01-30 | Agency Ind Science Techn | Optical recording medium |
| JPH02102254A (ja) * | 1988-10-11 | 1990-04-13 | Masamichi Fujihira | ラングミュアーブロジェット膜およびその製造法 |
-
1990
- 1990-03-29 JP JP2082437A patent/JP2589845B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63268786A (ja) * | 1987-04-27 | 1988-11-07 | Fuji Photo Film Co Ltd | フオトクロミツク組成物 |
| JPS6422811A (en) * | 1987-07-15 | 1989-01-25 | Kanebo Ltd | Skin cosmetic |
| JPS6426848A (en) * | 1987-07-23 | 1989-01-30 | Agency Ind Science Techn | Optical recording medium |
| JPH02102254A (ja) * | 1988-10-11 | 1990-04-13 | Masamichi Fujihira | ラングミュアーブロジェット膜およびその製造法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2589845B2 (ja) | 1997-03-12 |
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| JPS61156119A (ja) | 記録媒体 |
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