JPH03281648A - メタクリル酸メチル‐α‐メチルスチレン共重合樹脂組成物 - Google Patents
メタクリル酸メチル‐α‐メチルスチレン共重合樹脂組成物Info
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- JPH03281648A JPH03281648A JP8129190A JP8129190A JPH03281648A JP H03281648 A JPH03281648 A JP H03281648A JP 8129190 A JP8129190 A JP 8129190A JP 8129190 A JP8129190 A JP 8129190A JP H03281648 A JPH03281648 A JP H03281648A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、自動車分野や電気機器分野等における各部品
の材料として好適な、耐熱性、透明性に優れたメタクリ
ル酸メチル−α−メチルスチレン共重合組成物に関する
ものである。
の材料として好適な、耐熱性、透明性に優れたメタクリ
ル酸メチル−α−メチルスチレン共重合組成物に関する
ものである。
従来より、メタクリル酸メチルを主成分とするメタクリ
ル樹脂は汎用樹脂として知られている。
ル樹脂は汎用樹脂として知られている。
メタクリル樹脂は透明性、耐候性に極めて優れており、
また、成形加工性、熱的性質においても比較的良好な性
能を有している。それらの特性を生かして自動車分野、
電気機器分野、その他多くの分野で成形材料として広く
使用されている。
また、成形加工性、熱的性質においても比較的良好な性
能を有している。それらの特性を生かして自動車分野、
電気機器分野、その他多くの分野で成形材料として広く
使用されている。
しかしながら、メタクリル樹脂の熱変形温度は１００℃
前後であり、耐熱性に劣るという問題がある。このため
、このメタクリル樹脂の用途を拡大するためには、耐熱
性の改善が最も重要な課題になる（プラスチックエージ
社、ＰＬＡＳＴＩＣ３ＥＮＣＹＣＬＯＰＥＤＩＡ進歩編
１９８９年版１３９頁）。
前後であり、耐熱性に劣るという問題がある。このため
、このメタクリル樹脂の用途を拡大するためには、耐熱
性の改善が最も重要な課題になる（プラスチックエージ
社、ＰＬＡＳＴＩＣ３ＥＮＣＹＣＬＯＰＥＤＩＡ進歩編
１９８９年版１３９頁）。
メタクリル樹脂の耐熱性を改善する方法の一つとして、
メタクリル酸メチルとα−メチルスチレンとを共重合さ
せる方法が提案されている（米国特許第３．１３５．７
２３号明細書）。しかしながら、メタクリル酸メチルと
α−メチルスチレンとの共重合樹脂は、熱変形温度は高
いが熱分解温度か低く、成形温度を高くすると容易に分
解を起し、他の汎用樹脂に比較して成形加工性の面で劣
るという欠点を有している。
メタクリル酸メチルとα−メチルスチレンとを共重合さ
せる方法が提案されている（米国特許第３．１３５．７
２３号明細書）。しかしながら、メタクリル酸メチルと
α−メチルスチレンとの共重合樹脂は、熱変形温度は高
いが熱分解温度か低く、成形温度を高くすると容易に分
解を起し、他の汎用樹脂に比較して成形加工性の面で劣
るという欠点を有している。
ところで、ヒンダードフェノール系化合物やフォスファ
イト系化合物が抗酸化機能を有することが知られている
（化学工業社、自動酸化の理論と実際）。ヒンダードフ
ェノール系化合物は、合成樹脂の自動酸化反応の初期の
段階で熱、光によって生じたパーオキシラジカルをヒド
ロパーオキシ基にすることで自動酸化反応を停止させ、
合成樹脂の劣化を防止する。また、フォスファイト系化
合物は、ラジカルに解離し易いヒドロパーオキシ基をよ
り安定な水酸基にすることで合成樹脂の自動酸化反応を
防止するといわれている。これらのヒンダードフェノー
ル系化合物、フォスファイト系化合物は、従来より熱及
び野外暴露等による合成樹脂の経年劣化を防止する目的
で使用されているが、メタクリル酸メチル＝α〜メチル
スチレン共重合樹脂の成形時の熱分解を防止する作用を
有していることは知られていない。
イト系化合物が抗酸化機能を有することが知られている
（化学工業社、自動酸化の理論と実際）。ヒンダードフ
ェノール系化合物は、合成樹脂の自動酸化反応の初期の
段階で熱、光によって生じたパーオキシラジカルをヒド
ロパーオキシ基にすることで自動酸化反応を停止させ、
合成樹脂の劣化を防止する。また、フォスファイト系化
合物は、ラジカルに解離し易いヒドロパーオキシ基をよ
り安定な水酸基にすることで合成樹脂の自動酸化反応を
防止するといわれている。これらのヒンダードフェノー
ル系化合物、フォスファイト系化合物は、従来より熱及
び野外暴露等による合成樹脂の経年劣化を防止する目的
で使用されているが、メタクリル酸メチル＝α〜メチル
スチレン共重合樹脂の成形時の熱分解を防止する作用を
有していることは知られていない。
本発明はこのような事情のもとでなされたものであり、
その目的とするところは、メタクリル酸メチル−α−メ
チルスチレン共重合体の優れた耐熱性を保持し、なおか
つ成形時の耐熱分解性が著しく改良されたメタクリル酸
メチル−α−メチルスチレン共重合樹脂組成物を提供す
ることにある。
その目的とするところは、メタクリル酸メチル−α−メ
チルスチレン共重合体の優れた耐熱性を保持し、なおか
つ成形時の耐熱分解性が著しく改良されたメタクリル酸
メチル−α−メチルスチレン共重合樹脂組成物を提供す
ることにある。
本発明者らは、前記の優れた特性を有するメタクリル酸
メチル−α−メチルスチレン共重合組成物を開発するた
めに鋭意検討を重ねた結果、メタクリル酸メチル−α−
メチルスチレン共重合体に所定量のヒンダードフェノー
ル系化合物を、又はヒンダードフェノール系化合物とフ
ォスファイト系化合物との混合物を所定量添加すること
で、成形時の熱分解を大幅に抑えることができることを
見出し、この知見に基づいて本発明を完成した。
メチル−α−メチルスチレン共重合組成物を開発するた
めに鋭意検討を重ねた結果、メタクリル酸メチル−α−
メチルスチレン共重合体に所定量のヒンダードフェノー
ル系化合物を、又はヒンダードフェノール系化合物とフ
ォスファイト系化合物との混合物を所定量添加すること
で、成形時の熱分解を大幅に抑えることができることを
見出し、この知見に基づいて本発明を完成した。
すなわち、本発明は、（Ａ）メタクリル酸メチル〜α−
メチルスチレン共重合樹脂１００重量部に対し、 （Ｂ
）ヒンダードフェノール系化合物を０．０１〜１．０重
量部、及び（Ｃ）フォスファイト系化合物を０〜０．５
重量部添加してなるメタクリル酸メチル−α−メチルス
チレン共重合樹脂組成物である。
メチルスチレン共重合樹脂１００重量部に対し、 （Ｂ
）ヒンダードフェノール系化合物を０．０１〜１．０重
量部、及び（Ｃ）フォスファイト系化合物を０〜０．５
重量部添加してなるメタクリル酸メチル−α−メチルス
チレン共重合樹脂組成物である。
以下、本発明の詳細な説明する。
本発明組成物において、（Ａ）成分として用いられるメ
タクリル酸メチル−α−メチルスチレン共重合樹脂は、
メタクリル酸メチル単位の含有量が７５〜８５ｍｏｌＸ
であり、重量平均分子量が５〜２０万であるものが望ま
しい。メタクリル酸メチル単位の含有量が７５ｍｏｌＸ
より少ないと熱分解温度が低下し、成形加工性が劣り、
また、８５ｍｏ１％より多いと耐熱性が劣る。また、重
量平均分子量が５万より小さいと機械的強度が劣り、ま
た、２０万より大きいと溶融粘度か高くなり成形加工性
か低下する。この様なメタクリル酸メチル−α−メチル
スチレン共重合樹脂は塊状重合、溶液重合、乳化重合、
懸濁重合等の公知の重合方法を用いて製造できる。この
重合は、熱重合又は開始剤存在下での重合のいずれて行
ってもよい。開始剤を用いる重合の場合、使用する開始
剤については通常のラジカル重合で用いられるものの中
から任意のものを選んで使用することができ、必要に応
して重合度調節剤を用いることもできる。
タクリル酸メチル−α−メチルスチレン共重合樹脂は、
メタクリル酸メチル単位の含有量が７５〜８５ｍｏｌＸ
であり、重量平均分子量が５〜２０万であるものが望ま
しい。メタクリル酸メチル単位の含有量が７５ｍｏｌＸ
より少ないと熱分解温度が低下し、成形加工性が劣り、
また、８５ｍｏ１％より多いと耐熱性が劣る。また、重
量平均分子量が５万より小さいと機械的強度が劣り、ま
た、２０万より大きいと溶融粘度か高くなり成形加工性
か低下する。この様なメタクリル酸メチル−α−メチル
スチレン共重合樹脂は塊状重合、溶液重合、乳化重合、
懸濁重合等の公知の重合方法を用いて製造できる。この
重合は、熱重合又は開始剤存在下での重合のいずれて行
ってもよい。開始剤を用いる重合の場合、使用する開始
剤については通常のラジカル重合で用いられるものの中
から任意のものを選んで使用することができ、必要に応
して重合度調節剤を用いることもできる。
本発明の樹脂組成物において、（Ｂ）成分のヒンダード
フェノール系化合物は（Ａ）成分のメタクリル酸メチル
−α−メチルスチレン共重合樹脂１００重量部に対して
０．０１〜１．０重量部、好ましくは０．１〜０．８重
量部の割合で用いることか必要である。ヒンダードフェ
ノール系化合物の添加量が０．０１重量部より少ないと
成形時の耐熱分解性か改善されないし、また、１．０重
量部より多いと引張衝撃値等の機械的強度が低下する。
フェノール系化合物は（Ａ）成分のメタクリル酸メチル
−α−メチルスチレン共重合樹脂１００重量部に対して
０．０１〜１．０重量部、好ましくは０．１〜０．８重
量部の割合で用いることか必要である。ヒンダードフェ
ノール系化合物の添加量が０．０１重量部より少ないと
成形時の耐熱分解性か改善されないし、また、１．０重
量部より多いと引張衝撃値等の機械的強度が低下する。
このヒンダードフェノール系化合物としては、オクタデ
シル−３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）プロピオネート、ペンタエリスリトール−テ
トラキス［３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロピオネート］ 、１，１．３−トリ
ス［５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェ
ニルゴブタン等が挙げられる。
シル−３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）プロピオネート、ペンタエリスリトール−テ
トラキス［３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロピオネート］ 、１，１．３−トリ
ス［５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェ
ニルゴブタン等が挙げられる。
また、（Ｃ）成分のフォスファイト系化合物は、メタク
リル酸メチル−α−メチルスチレン共重合樹脂に対して
単独で用いても成形時の耐熱分解性の向上には効果が小
さく、 （Ｂ）成分のヒンダードフェノール系化合物と
併用することにより、メタクリル酸メチル−α−メチル
スチレン共重合樹脂の耐熱分解性を著しく向上させるも
のである。この（Ｃ）成分のフォスファイト系化合物は
、（Ｂ）成分のヒンダードフェノール系化合物が（Ａ）
成分のメタクリル酸メチル−α−メチルスチレン共重合
樹脂１００重量部に対して０．Ｏ１〜１．０重量部添加
されている場合に、０〜０．５重量部、好ましくは０．
１〜０．３重量部用いる。この様なフォスファイト系化
合物としては、トリス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニ
ル）フォスファイト、ペンタエリスリトール−ビス（２
，４−ジ−ｔ−ブチル）フォスファイト、ペンタエリス
リトール−ビス（２，６−ジーｔ−ブチル−４−メチル
フェニル）フォスファイト等が挙げられる。
リル酸メチル−α−メチルスチレン共重合樹脂に対して
単独で用いても成形時の耐熱分解性の向上には効果が小
さく、 （Ｂ）成分のヒンダードフェノール系化合物と
併用することにより、メタクリル酸メチル−α−メチル
スチレン共重合樹脂の耐熱分解性を著しく向上させるも
のである。この（Ｃ）成分のフォスファイト系化合物は
、（Ｂ）成分のヒンダードフェノール系化合物が（Ａ）
成分のメタクリル酸メチル−α−メチルスチレン共重合
樹脂１００重量部に対して０．Ｏ１〜１．０重量部添加
されている場合に、０〜０．５重量部、好ましくは０．
１〜０．３重量部用いる。この様なフォスファイト系化
合物としては、トリス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニ
ル）フォスファイト、ペンタエリスリトール−ビス（２
，４−ジ−ｔ−ブチル）フォスファイト、ペンタエリス
リトール−ビス（２，６−ジーｔ−ブチル−４−メチル
フェニル）フォスファイト等が挙げられる。
本発明において、ヒンダードフェノール系化合物、フォ
スファイト系化合物である抗酸化機能を有する化合物の
メタクリル酸メチル−α−メチルスチレン共重合樹脂へ
の添加は、共重合樹脂を樹脂温度２５０℃以上で加工す
る以前である必要がある。そして、混合方法としては、
メタクリル酸メチルとα−メチルスチレンとの共重合に
よって生成した半重合物と粉末状又は溶液状の抗酸化機
能を有する化合物とをスタティックミキサー等を用いて
混合する方法等が用いられる。
スファイト系化合物である抗酸化機能を有する化合物の
メタクリル酸メチル−α−メチルスチレン共重合樹脂へ
の添加は、共重合樹脂を樹脂温度２５０℃以上で加工す
る以前である必要がある。そして、混合方法としては、
メタクリル酸メチルとα−メチルスチレンとの共重合に
よって生成した半重合物と粉末状又は溶液状の抗酸化機
能を有する化合物とをスタティックミキサー等を用いて
混合する方法等が用いられる。
本発明の抗酸化機能を有する化合物の添加の際に、耐光
安定剤として作用するベンゾトリアゾール系化合物、ヒ
ンダードアミン系化合物、難燃化剤として作用するハロ
ゲン系化合物等も必要に応じて同時に併用することがで
きる。
安定剤として作用するベンゾトリアゾール系化合物、ヒ
ンダードアミン系化合物、難燃化剤として作用するハロ
ゲン系化合物等も必要に応じて同時に併用することがで
きる。
以下、実施例及び比較例に基づいて、本発明を具体的に
説明する。
説明する。
なお、実施例、比較例で用いたヒンダードフェノール系
化合物については、オクタデシル−３−（３゜５−ジ−
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート
としてアデカ・アーガス化学社製ＭＡＲＫ ＡＯ−５０
を使用し、ペンタエリスリトール−テトラキス［３−（
３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プ
ロピオネート１としてチバガイギー社製ＩＲＧＡＮＯＸ
１．０１０を使用した。また、フォスファイト系化合
物については、トリス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニ
ル）フォスファイトとしてチバガイギー社製ＩＲＧＡＦ
Ｏ３１６８を使用し、ペンタエリスリトール−ビスオク
タデシルフォスファイトとしてアデカ・アーガス化学社
製ＭＡＲＫ ＰＥＰ−８Ｗを使用した。更に、チオエー
テル化合物については、テトラキス［メチレン−３〜（
ドデシルチオ）プロピオネート］メタンとしてアデカ・
アーガス社製ＭＡＲＫ ＡＯ−４１２Ｓを使用した。
化合物については、オクタデシル−３−（３゜５−ジ−
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート
としてアデカ・アーガス化学社製ＭＡＲＫ ＡＯ−５０
を使用し、ペンタエリスリトール−テトラキス［３−（
３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プ
ロピオネート１としてチバガイギー社製ＩＲＧＡＮＯＸ
１．０１０を使用した。また、フォスファイト系化合
物については、トリス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニ
ル）フォスファイトとしてチバガイギー社製ＩＲＧＡＦ
Ｏ３１６８を使用し、ペンタエリスリトール−ビスオク
タデシルフォスファイトとしてアデカ・アーガス化学社
製ＭＡＲＫ ＰＥＰ−８Ｗを使用した。更に、チオエー
テル化合物については、テトラキス［メチレン−３〜（
ドデシルチオ）プロピオネート］メタンとしてアデカ・
アーガス社製ＭＡＲＫ ＡＯ−４１２Ｓを使用した。
また、メタクリル酸メチル−α−メチルスチレン共重合
組成物の成形はミニマックス射出成形機〔カスタム・サ
イエンティフィック・インストルメント社製〕を用いて
行った。また、各熱物性及び機械的物性は、次のように
して求めた。
組成物の成形はミニマックス射出成形機〔カスタム・サ
イエンティフィック・インストルメント社製〕を用いて
行った。また、各熱物性及び機械的物性は、次のように
して求めた。
（１）ガラス転移温度
オリエンチック社製レオパイブロンＤＤＶ−ＩＩＩ −
ＥＰを用い、損失弾性率の最大値を得た温度をガラス転
移温度とした。
ＥＰを用い、損失弾性率の最大値を得た温度をガラス転
移温度とした。
（２）分解開始温度
メトラー社製ＴＧ−５０を用いて、分解開始温度を求め
た。
た。
（３）引張衝撃試験
カスタム・サイエンティフィック・インストルメント社
製のミニマックス衝撃試験機Ｍｏｄｅｌ Ｃ５−１８３
ＴＩを使用し、ノツチ無し引張衝撃試験を行った。
製のミニマックス衝撃試験機Ｍｏｄｅｌ Ｃ５−１８３
ＴＩを使用し、ノツチ無し引張衝撃試験を行った。
製造例：メタクリル酸メチル−α−メチルスチレン共重
合樹脂の製造 メタクリル酸メチル３７５ ｇｌ α−メチルスチレン
１２５ｇに対し、開始剤として過酸化ペンゾイル１，０
００■、重合度調節剤としてｔｅｒｔ−ドデシルメルカ
プタン１，０００■を添加し、反応温度を１００℃に保
持しながら４８時間攪拌した。
合樹脂の製造 メタクリル酸メチル３７５ ｇｌ α−メチルスチレン
１２５ｇに対し、開始剤として過酸化ペンゾイル１，０
００■、重合度調節剤としてｔｅｒｔ−ドデシルメルカ
プタン１，０００■を添加し、反応温度を１００℃に保
持しながら４８時間攪拌した。
反応生成物をメタノール中に投入し、未反応モノマーを
除去し、乾燥したのち、メタクリル酸メチル−α−メチ
ルスチレン共重合樹脂の粉末４０５．１ｇを得た。得ら
れた共重合樹脂は、メタクリル酸メチル単位を７９ｍｏ
ｌＸ含有し、重量平均分子量は１１万であった。
除去し、乾燥したのち、メタクリル酸メチル−α−メチ
ルスチレン共重合樹脂の粉末４０５．１ｇを得た。得ら
れた共重合樹脂は、メタクリル酸メチル単位を７９ｍｏ
ｌＸ含有し、重量平均分子量は１１万であった。
実施例１〜５
上記製造例で得られたメタクリル酸メチル−α−メチル
スチレン共重合樹脂の粉末１００重量部に対し、ヒンダ
ードフェノール系化合物の所定量を添加し、ミニマック
ス射出成形機を用いて試験片を製造し、熱物性試験を行
った。
スチレン共重合樹脂の粉末１００重量部に対し、ヒンダ
ードフェノール系化合物の所定量を添加し、ミニマック
ス射出成形機を用いて試験片を製造し、熱物性試験を行
った。
比較例１
上記製造例で得られたメタクリル酸メチル−αメチルス
チレン共重合樹脂を使用し、ミニマックス射出成形機を
用いて試験片を製造し、熱物性試験を行った。
チレン共重合樹脂を使用し、ミニマックス射出成形機を
用いて試験片を製造し、熱物性試験を行った。
比較例２〜４
上記製造例で得られたメタクリル酸メチル−４−メチル
スチレン共重合樹脂１００重量部に対し、フォスファイ
ト系化合物又はチオエーテル系化合物の所定量をそれぞ
れ添加し、ミニマックス射出成形機を用いて試験片を製
造し、熱物性試験を行った。
スチレン共重合樹脂１００重量部に対し、フォスファイ
ト系化合物又はチオエーテル系化合物の所定量をそれぞ
れ添加し、ミニマックス射出成形機を用いて試験片を製
造し、熱物性試験を行った。
上記実施例１〜５、比較例１〜４の熱物性試験の結果を
第１表に示す。
第１表に示す。
この第１表に示す結果から明らかなように、実施例１〜
５のヒンダードフェノール系化合物を添加したメタクリ
ル酸メチル−α−メチルスチレン共重合樹脂組成物は、
比較例１のメタクリル酸メチル−α−メチルスチレン共
重合樹脂よりもガラス転移温度、分解開始温度が大きく
向上している。また、比較例２〜３のフォスファイト系
化合物を添加したメタクリル酸メチル−α−メチルスチ
レン共重合樹脂組成物は、比較例１に比べるとガラス転
移温度、熱分解開始温度は若干高くなっているが、実施
例］〜５のようにガラス転移温度、熱分解開始温度側熱
物性の大幅な向上は見られない。
５のヒンダードフェノール系化合物を添加したメタクリ
ル酸メチル−α−メチルスチレン共重合樹脂組成物は、
比較例１のメタクリル酸メチル−α−メチルスチレン共
重合樹脂よりもガラス転移温度、分解開始温度が大きく
向上している。また、比較例２〜３のフォスファイト系
化合物を添加したメタクリル酸メチル−α−メチルスチ
レン共重合樹脂組成物は、比較例１に比べるとガラス転
移温度、熱分解開始温度は若干高くなっているが、実施
例］〜５のようにガラス転移温度、熱分解開始温度側熱
物性の大幅な向上は見られない。
実施例６及び７
上記製造例で得られたメタクリル酸メチル−αメチルス
チレン共重合樹脂１００重量部に対し、ヒンダードフェ
ノール系化合物とフォスファイト系化合物との混合物の
所定量を添加し、ミニマックス射出成形機を用いて試験
片を製造し、熱物性試験を行った。
チレン共重合樹脂１００重量部に対し、ヒンダードフェ
ノール系化合物とフォスファイト系化合物との混合物の
所定量を添加し、ミニマックス射出成形機を用いて試験
片を製造し、熱物性試験を行った。
比較例５
上記製造例で得られたメタクリル酸メチル−αメチルス
チレン共重合樹脂１００重量部に対し、ヒンダードフェ
ノール系化合物とチオエーテル系化合物との混合物の所
定量を添加し、ミニマックス射出成形機を用いて試験片
を製造し、熱物性試験を行った。
チレン共重合樹脂１００重量部に対し、ヒンダードフェ
ノール系化合物とチオエーテル系化合物との混合物の所
定量を添加し、ミニマックス射出成形機を用いて試験片
を製造し、熱物性試験を行った。
実施例８及び９
上記製造例で得られたメタクリル酸メチル−α−メチル
スチレン共重合樹脂１００重量部に対し、ヒンダードフ
ェノール系化合物の所定量を添加し、ミニマックス射出
成形機を用いて試験片を製造し、引張衝撃試験を行った
。
スチレン共重合樹脂１００重量部に対し、ヒンダードフ
ェノール系化合物の所定量を添加し、ミニマックス射出
成形機を用いて試験片を製造し、引張衝撃試験を行った
。
比較例６
上記製造例で得られたメタクリル酸メチル−αメチルス
チレン共重合樹脂を使用し、ミニマックス射出成形機を
用いて試験片を製造し、引張衝撃試験を行った。
チレン共重合樹脂を使用し、ミニマックス射出成形機を
用いて試験片を製造し、引張衝撃試験を行った。
比較例７．８及び９
上記製造例で得られたメタクリル酸メチル−αメチルス
チレン共重合樹脂１００重量部に対し、フォスファイト
系化合物又はチオエーテル系化合物の所定量を添加し、
ミニマックス射出成形機を用いて試験片を製造し、引張
衝撃試験を行った。
チレン共重合樹脂１００重量部に対し、フォスファイト
系化合物又はチオエーテル系化合物の所定量を添加し、
ミニマックス射出成形機を用いて試験片を製造し、引張
衝撃試験を行った。
上記実施例６及び７と比較例５の熱物性試験の結果を第
２表に、また、引張衝撃試験の結果を第３表に示す。
２表に、また、引張衝撃試験の結果を第３表に示す。
第２表に示す結果から明らかなように、実施例６及び７
のヒンダードフェノール系化合物とフォスファイト系化
合物とを併用して添加したメタクリル酸メチル−α−メ
チルスチレン共重合樹脂組成物は、比較例１のメタクリ
ル酸メチル−α−メチルスチレン共重合樹脂に比べ、ガ
ラス転移温度、熱６解開始温度の側熱物性が共に大幅に
向上している。
のヒンダードフェノール系化合物とフォスファイト系化
合物とを併用して添加したメタクリル酸メチル−α−メ
チルスチレン共重合樹脂組成物は、比較例１のメタクリ
ル酸メチル−α−メチルスチレン共重合樹脂に比べ、ガ
ラス転移温度、熱６解開始温度の側熱物性が共に大幅に
向上している。
また、比較例５のヒンダードフェノール系化合物とチオ
エーテル系化合物とを併用して添加したメタクリル酸メ
チル−α−メチルスチレン共重合樹脂組成物は、側熱物
性が共に実施例６及び７に及ばない。
エーテル系化合物とを併用して添加したメタクリル酸メ
チル−α−メチルスチレン共重合樹脂組成物は、側熱物
性が共に実施例６及び７に及ばない。
また、第３表に示す結果から明らかなように、メタクリ
ル酸メチル−α−メチルスチレン共重合樹脂にヒンダー
ドフェノール系化合物を添加した実施例８及び９では、
無添加の比較例６、フォスファイト系化合物を添加した
比較例７及び８、及びチオエーテル系化合物を添加した
比較例９に比べて引張衝撃値が大きくなっている。つま
り、メタクリル酸メチル−α−メチルスチレン共重合樹
脂にヒンダードフェノール系化合物を所定量添加しても
機械的物性低下等の悪影響はなく、むしろヒンダードフ
ェノール系化合物の添加により成形時の熱分解が抑制さ
れ、他の化合物を添加した場合に見られるような分解生
成物による機械的物性の低下がない。
ル酸メチル−α−メチルスチレン共重合樹脂にヒンダー
ドフェノール系化合物を添加した実施例８及び９では、
無添加の比較例６、フォスファイト系化合物を添加した
比較例７及び８、及びチオエーテル系化合物を添加した
比較例９に比べて引張衝撃値が大きくなっている。つま
り、メタクリル酸メチル−α−メチルスチレン共重合樹
脂にヒンダードフェノール系化合物を所定量添加しても
機械的物性低下等の悪影響はなく、むしろヒンダードフ
ェノール系化合物の添加により成形時の熱分解が抑制さ
れ、他の化合物を添加した場合に見られるような分解生
成物による機械的物性の低下がない。
本発明のメタクリル酸メチル−α−メチルスチレン共重
合樹脂組成物は、高いガラス転移温度を有するほか、熱
分解開始温度が著しく上昇しており、しかも、引張衝撃
値等の機械的強度も向上しているので、例えば、自動車
部品や電気機器部品等の成形材料として好適に用いられ
る。
合樹脂組成物は、高いガラス転移温度を有するほか、熱
分解開始温度が著しく上昇しており、しかも、引張衝撃
値等の機械的強度も向上しているので、例えば、自動車
部品や電気機器部品等の成形材料として好適に用いられ
る。
Claims (3)
- （１）（Ａ）メタクリル酸メチル−α−メチルスチレン
共重合樹脂１００重量部に対し、（Ｂ）ヒンダードフェ
ノール系化合物を０．０１〜１．０重量部、及び（Ｃ）
フォスファイト系化合物を０〜０．５重量部添加してな
るメタクリル酸メチル−α−メチルスチレン共重合樹脂
組成物。 - （２）ヒンダードフェノール系化合物がオクタデシル−
３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオネート又はペンタエリスリトール−テトラ
キス［３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）プロピオネート］である請求項１記載のメタ
クリル酸メチル−α−メチルスチレン共重合樹脂組成物
。 - （３）フォスファイト系化合物がトリス（２，４−ジ−
ｔ−ブチルフェニル）フォスファイトである請求項１記
載のメタクリル酸メチル−α−メチルスチレン共重合樹
脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8129190A JPH0725971B2 (ja) | 1990-03-30 | 1990-03-30 | メタクリル酸メチル‐α‐メチルスチレン共重合樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8129190A JPH0725971B2 (ja) | 1990-03-30 | 1990-03-30 | メタクリル酸メチル‐α‐メチルスチレン共重合樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03281648A true JPH03281648A (ja) | 1991-12-12 |
| JPH0725971B2 JPH0725971B2 (ja) | 1995-03-22 |
Family
ID=13742281
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8129190A Expired - Lifetime JPH0725971B2 (ja) | 1990-03-30 | 1990-03-30 | メタクリル酸メチル‐α‐メチルスチレン共重合樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0725971B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0733671A1 (de) * | 1995-03-18 | 1996-09-25 | Röhm Gmbh | Gegen Verfärbung bei thermischer Belastung stabilisierte Polymethacrylat-Formmassen |
| WO2014010137A1 (ja) * | 2012-07-13 | 2014-01-16 | 東洋スチレン株式会社 | 光学用スチレン系樹脂組成物、成形品および導光板 |
| JPWO2016129675A1 (ja) * | 2015-02-12 | 2017-11-24 | デンカ株式会社 | 光学用スチレン系樹脂組成物 |
| CN115785793A (zh) * | 2022-11-21 | 2023-03-14 | 南京工业大学 | 一种透明阻尼紫外光固化涂料及其制备方法 |
| WO2024262423A1 (ja) | 2023-06-20 | 2024-12-26 | 株式会社クラレ | メタクリル系樹脂組成物とその製造方法、及び成形体 |
-
1990
- 1990-03-30 JP JP8129190A patent/JPH0725971B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0733671A1 (de) * | 1995-03-18 | 1996-09-25 | Röhm Gmbh | Gegen Verfärbung bei thermischer Belastung stabilisierte Polymethacrylat-Formmassen |
| WO2014010137A1 (ja) * | 2012-07-13 | 2014-01-16 | 東洋スチレン株式会社 | 光学用スチレン系樹脂組成物、成形品および導光板 |
| KR20150035482A (ko) * | 2012-07-13 | 2015-04-06 | 도요 스티렌 가부시키가이샤 | 광학용 스티렌계 수지조성물, 성형품 및 도광판 |
| JPWO2014010137A1 (ja) * | 2012-07-13 | 2016-06-20 | 東洋スチレン株式会社 | 光学用スチレン系樹脂組成物、成形品および導光板 |
| JPWO2016129675A1 (ja) * | 2015-02-12 | 2017-11-24 | デンカ株式会社 | 光学用スチレン系樹脂組成物 |
| CN115785793A (zh) * | 2022-11-21 | 2023-03-14 | 南京工业大学 | 一种透明阻尼紫外光固化涂料及其制备方法 |
| CN115785793B (zh) * | 2022-11-21 | 2024-03-01 | 南京工业大学 | 一种透明阻尼紫外光固化涂料及其制备方法 |
| WO2024262423A1 (ja) | 2023-06-20 | 2024-12-26 | 株式会社クラレ | メタクリル系樹脂組成物とその製造方法、及び成形体 |
| KR20260021606A (ko) | 2023-06-20 | 2026-02-13 | 주식회사 쿠라레 | 메타크릴계 수지 조성물과 그 제조 방법, 및 성형체 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0725971B2 (ja) | 1995-03-22 |
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