JPH03282478A - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
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- JPH03282478A JPH03282478A JP2080799A JP8079990A JPH03282478A JP H03282478 A JPH03282478 A JP H03282478A JP 2080799 A JP2080799 A JP 2080799A JP 8079990 A JP8079990 A JP 8079990A JP H03282478 A JPH03282478 A JP H03282478A
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- electrophotographic photoreceptor
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
- C07C211/61—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton with at least one of the condensed ring systems formed by three or more rings
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- G—PHYSICS
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- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
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- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0612—Acyclic or carbocyclic compounds containing nitrogen
- G03G5/0614—Amines
- G03G5/06142—Amines arylamine
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- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
- C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
- C07C2603/06—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members
- C07C2603/10—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings
- C07C2603/12—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings only one five-membered ring
- C07C2603/18—Fluorenes; Hydrogenated fluorenes
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- C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
- C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
- C07C2603/22—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing only six-membered rings
- C07C2603/24—Anthracenes; Hydrogenated anthracenes
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- C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
- C07C2603/40—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings
- C07C2603/42—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings containing only six-membered rings
- C07C2603/50—Pyrenes; Hydrogenated pyrenes
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は電子写真感光体に関し、詳しくは改善された電
子写真特性を与える低分子の有機光導電性化合物を有す
る電子写真感光体に関する。
子写真特性を与える低分子の有機光導電性化合物を有す
る電子写真感光体に関する。
［従来技術］
従来、電子写真感光体としてはセレン、酸化亜鉛および
カドミウムなどを主成分とする感光層を有する無機感光
体が広く用いられてきた。これらはある程度の基礎特性
は備えているが、成膜性が困難である、可塑性が悪い、
製造コストが高いなど問題がある。更に無機光導電性材
料は一般的に毒性が強く、製造上並びに取り扱い上にも
大きな制約があった。
カドミウムなどを主成分とする感光層を有する無機感光
体が広く用いられてきた。これらはある程度の基礎特性
は備えているが、成膜性が困難である、可塑性が悪い、
製造コストが高いなど問題がある。更に無機光導電性材
料は一般的に毒性が強く、製造上並びに取り扱い上にも
大きな制約があった。
一方、有機光導電性化合物を特徴とする特許感光体は、
無機感光体の上記欠点を補うなど多くの利点を有し、近
年注目を集めており、これまで数多くの提案がされ、い
くつか実用化されてきている。
無機感光体の上記欠点を補うなど多くの利点を有し、近
年注目を集めており、これまで数多くの提案がされ、い
くつか実用化されてきている。
このような有機感光体としてはポリ−Ｎ−ビニルカルバ
ゾールに代表される光導電性ポリマー等と、２，４．７
−１−リニトロー９−フルオレノンなどのルイス酸とか
ら形成される電荷移動錯体を主成分とする電子写真感光
体が提案されている。
ゾールに代表される光導電性ポリマー等と、２，４．７
−１−リニトロー９−フルオレノンなどのルイス酸とか
ら形成される電荷移動錯体を主成分とする電子写真感光
体が提案されている。
これらの有機光導電性ポリマーは、無機光導電性ポリマ
ーに比べ軽量性、成膜性等の点では優れているが、感度
、耐久性、環境変化による安定性などの面で無機光導電
性材料に比べて劣っており、必ずしも満足できるもので
はない。
ーに比べ軽量性、成膜性等の点では優れているが、感度
、耐久性、環境変化による安定性などの面で無機光導電
性材料に比べて劣っており、必ずしも満足できるもので
はない。
一方、電荷発生機能と電荷輸送機能とをそれぞれ別々の
物質に分担させた、機能分離型電子写真感光体が、従来
の有機感光体の欠点とされていた感度や耐久性著しい改
善をもたらした。
物質に分担させた、機能分離型電子写真感光体が、従来
の有機感光体の欠点とされていた感度や耐久性著しい改
善をもたらした。
このような機能分離型電子写真感光体は、電荷発生物質
と電荷輸送物質の各々の材料選択範囲が広く、任意の特
性を有する電子写真感光体を比較的容易に作成できると
いう利点を有している。
と電荷輸送物質の各々の材料選択範囲が広く、任意の特
性を有する電子写真感光体を比較的容易に作成できると
いう利点を有している。
電荷発生材料としては種々のアゾ顔料、多環キノン顔料
、シアニン色素、スクエアリック酸染料ピリリウム塩系
色素などが知られている。
、シアニン色素、スクエアリック酸染料ピリリウム塩系
色素などが知られている。
その中でもアゾ顔料は耐光性が強い、電荷発生能力が大
きい、材料合成が容易等の点から多くの構造が提唱され
ている。
きい、材料合成が容易等の点から多くの構造が提唱され
ている。
一方、電荷輸送材料としては、例えば、特公昭５２−４
１８８号公報記載のピラゾリン化合物、特公昭５５−４
２３８０号公報及び特公昭５５−５２０６３号公報記載
のヒドラゾン化合物、特公昭５８−３２３７２号公報及
び特開昭６１−１３２９５５号公報記載のトリフェニル
アミン化合物、特開昭５４−１５１９５５号公報及び特
開昭５８−１９８０４３号公報記載のスチルベン化合物
などが知られている。
１８８号公報記載のピラゾリン化合物、特公昭５５−４
２３８０号公報及び特公昭５５−５２０６３号公報記載
のヒドラゾン化合物、特公昭５８−３２３７２号公報及
び特開昭６１−１３２９５５号公報記載のトリフェニル
アミン化合物、特開昭５４−１５１９５５号公報及び特
開昭５８−１９８０４３号公報記載のスチルベン化合物
などが知られている。
これらの電荷輸送化合物に要求されることは、〔１）光
、熱に対して安定であること（２）コロナ放電により発
生するオゾン、Ｎｏ、、硝酸などに対して安定であるこ
と（３）高い電荷輸送能を有すること（４）有機溶剤、
結着剤との相溶性高いこと（５）製造が容易で安価であ
ることなどが挙げられる。
、熱に対して安定であること（２）コロナ放電により発
生するオゾン、Ｎｏ、、硝酸などに対して安定であるこ
と（３）高い電荷輸送能を有すること（４）有機溶剤、
結着剤との相溶性高いこと（５）製造が容易で安価であ
ることなどが挙げられる。
しかし従来の低分子の有機化合物を用いた電荷輸送材料
は、上記の要求の一部は満足するがすべて高いレベルで
満足するものはなく未だ改善すべき声はある。
は、上記の要求の一部は満足するがすべて高いレベルで
満足するものはなく未だ改善すべき声はある。
［発明が解決しようとする課題］
本発明の目的は、先に述べた電荷輸送化合物に要求され
る特性を十分満足した有機光導電性化合物を提供するこ
とにより従来の感光体の有する種々の欠、点を解消する
ことである。
る特性を十分満足した有機光導電性化合物を提供するこ
とにより従来の感光体の有する種々の欠、点を解消する
ことである。
即ち、第一に大きな感度を有し、しかも繰り返し使用時
の電位が安定に維持できる電子写真感光体を提供するこ
とにある。
の電位が安定に維持できる電子写真感光体を提供するこ
とにある。
第二に製造が容易でかつ安価に提供できる新規な有機光
導電性化合物を提供することである。
導電性化合物を提供することである。
［課題を解決する手段、作用］
本発明は下記一般式（１）で示すフルオレン化合物を含
有する感光層を有することを特徴とする電子写真感光体
から構成される。
有する感光層を有することを特徴とする電子写真感光体
から構成される。
式中、Ａｒ＋およびＡ ｒ ２は置換基を有してもよい
、芳香環を示し、Ａ ｒ ＋およびＡ ｒ ２の少なく
とも一つは縮合多環式芳香環を示し、Ｒ１及びＲ２は水
素原子、アルキル基、アラルキル基またはアリール基を
示し、Ｒ１は水素原子、アルキル基、アルコキシ基また
はハロゲン原子を示す。
、芳香環を示し、Ａ ｒ ＋およびＡ ｒ ２の少なく
とも一つは縮合多環式芳香環を示し、Ｒ１及びＲ２は水
素原子、アルキル基、アラルキル基またはアリール基を
示し、Ｒ１は水素原子、アルキル基、アルコキシ基また
はハロゲン原子を示す。
本発明者らの検討によると、一般式（１）で示すフルオ
レン化合物は、特にＡｒ＋およびＡ ｒ ｘにより特性
が大きく影響される。
レン化合物は、特にＡｒ＋およびＡ ｒ ｘにより特性
が大きく影響される。
本発明においては、上記Ａｒ＋およびＡｒ２のうち少な
くとも一つが縮合多環式芳香環の場合にのみ、特に感度
および耐久性に優れた特性を示すことを見出した。
くとも一つが縮合多環式芳香環の場合にのみ、特に感度
および耐久性に優れた特性を示すことを見出した。
更に、一般式（１）で示すフルオレン化合物のうちでも
Ａｒ１が置換基を有してもよいベンゼン環で、Ａｒ、が
縮合多環式芳香環の場合に特に高感度を示し、また、更
には、Ａ ｒ ＋が置換基を有してもよいベンゼン環で
、Ａｒよが置換基を有してもよいナフタレン環であるこ
とが好ましい。
Ａｒ１が置換基を有してもよいベンゼン環で、Ａｒ、が
縮合多環式芳香環の場合に特に高感度を示し、また、更
には、Ａ ｒ ＋が置換基を有してもよいベンゼン環で
、Ａｒよが置換基を有してもよいナフタレン環であるこ
とが好ましい。
Ａｒ＋ 、Ａｒ、が有してもよい置換基としては、メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピルなどのアルキル基
、メトキシ、エトキシなどのアルコキシ基、フッ素原子
、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子などが挙げら
れる。
ル、エチル、プロピル、イソプロピルなどのアルキル基
、メトキシ、エトキシなどのアルコキシ基、フッ素原子
、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子などが挙げら
れる。
上記表現の縮合多環式芳香環としてはナフタレン、アン
トラセン、フェナントレン、ピレンなどが拳げられ、ア
ルキル基としてはメチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピルなどの基が挙げられ、アルコキシ基としてはメトキ
シ、エトキシ、などの基が挙げられ、アラルキル基とし
てはベンジル、フェネチルなどの基が挙げられ、アリー
ル基としてはフェニル、ナフチル、アンスリルなどの基
が挙げられ、ハロゲン原子としてはフッ素原子、塩素原
子、臭素原子などが挙げられる。
トラセン、フェナントレン、ピレンなどが拳げられ、ア
ルキル基としてはメチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピルなどの基が挙げられ、アルコキシ基としてはメトキ
シ、エトキシ、などの基が挙げられ、アラルキル基とし
てはベンジル、フェネチルなどの基が挙げられ、アリー
ル基としてはフェニル、ナフチル、アンスリルなどの基
が挙げられ、ハロゲン原子としてはフッ素原子、塩素原
子、臭素原子などが挙げられる。
以下に一般式（１）で示す化合物についでその代表例を
挙げる。但し、 れるものではない。
挙げる。但し、 れるものではない。
化合物例
（５）
化合物例
（７）
これらの化合物に限定さ
化合物例（６）
化合物例
（８）
化合物例
（９）
化合物例
（１０）
化合物例（１５）
化合物例（１６）
化合物例（１７）
化合物例（１８）
化合物例（１
１）
化合物例１
化合物例（１３）
化合物例（１４）
化合物例
（ｌ ９）
化合物例（２０）
化合物例（２１）
化合物例（２２）
次に前記化合物の一般的な合成法について説明する。
対応する下記−数式（２）の２級アミンと化合物例（２
３） 化合物例（２４） フルオレン化合物のヨウ素体である一般式（３）％式％
（２５） （２６） （２７） を無水炭酸カリウムおよび銅粉存在下で、０、Ｄ、Ｂ溶
媒還流温度にて反応させることにより合成した。
３） 化合物例（２４） フルオレン化合物のヨウ素体である一般式（３）％式％
（２５） （２６） （２７） を無水炭酸カリウムおよび銅粉存在下で、０、Ｄ、Ｂ溶
媒還流温度にて反応させることにより合成した。
反応クルードをシリカゲルカラムにより分離精製して目
的物を得る。
的物を得る。
本発明の電子写真感光体は、−数式（１）で示すフルオ
レン化合物からなる電荷輸送物質と適当な電荷発生物質
を組み合わせて構成される。
レン化合物からなる電荷輸送物質と適当な電荷発生物質
を組み合わせて構成される。
感光層の構成としては、例えば以下の形態が挙げられる
。
。
（１）電荷発生物質を含有する層／電荷輸送物質を含有
する層 （２）電荷輸送物質を含有する層／ｉｆ荷発荷物生物質
有する層 （３）ｉｆｆｆｆ荷物生物質荷輸送物質を含有する層（
４）ｉｉｒｒ′１発生物質を含有する層／ｌ電荷発生物
質電荷輸送物質を含有する層 上記−数式（１）で示すフルオレン化合物は、正孔に対
し高い輸送能を有するため、上記形管の感光層に置ける
電荷輸送物質として用いることができる。感光層の形態
が（１１の場合は負帯電、（２）の場合は正帯電が好ま
しく、（３）および（４）の場合は正、負帯電いずれで
も使用することができる。
する層 （２）電荷輸送物質を含有する層／ｉｆ荷発荷物生物質
有する層 （３）ｉｆｆｆｆ荷物生物質荷輸送物質を含有する層（
４）ｉｉｒｒ′１発生物質を含有する層／ｌ電荷発生物
質電荷輸送物質を含有する層 上記−数式（１）で示すフルオレン化合物は、正孔に対
し高い輸送能を有するため、上記形管の感光層に置ける
電荷輸送物質として用いることができる。感光層の形態
が（１１の場合は負帯電、（２）の場合は正帯電が好ま
しく、（３）および（４）の場合は正、負帯電いずれで
も使用することができる。
更に、本発明の電子写真感光体では、接看性向上や電荷
注入制御のために、感光層の表面に保護層や絶縁層を設
けてもよい。
注入制御のために、感光層の表面に保護層や絶縁層を設
けてもよい。
また２本発明の電子写真感光体の構成は上記の基本構成
に限定されるものではない。
に限定されるものではない。
なお、特に（１１の形態が好ましく、以下に更に詳細に
説明する。
説明する。
本発明における導電性支持体としては、例えば以下に示
した形態のものを挙げることができる。
した形態のものを挙げることができる。
（１）アルミニウム、アルミニウム合金、ステンレス、
銅などの金属を板形状またはドラム形状にしたもの。
銅などの金属を板形状またはドラム形状にしたもの。
（２）ガラス、樹脂、紙などの非導電性支持体や前記（
１）の導電性支持体上にアルミニウム、パラジウム、ロ
ジウム、金、白金などの金属をｉｔもしくはラミネート
することにより被膜形成したもの。
１）の導電性支持体上にアルミニウム、パラジウム、ロ
ジウム、金、白金などの金属をｉｔもしくはラミネート
することにより被膜形成したもの。
（３）ガラス、樹脂、紙などの非導電性支持体や前記（
１）の導電性支持体上に導電性高分子、酸化スズ、酸化
インジウムなどの導電性化合物の層を蒸着あるいは塗布
により形成したもの。
１）の導電性支持体上に導電性高分子、酸化スズ、酸化
インジウムなどの導電性化合物の層を蒸着あるいは塗布
により形成したもの。
本発明において用いられる電荷発生物質としては、例え
ば以下のような物質が挙げられる。
ば以下のような物質が挙げられる。
これらの電荷発生物質は単独で用いてもよく、２種類以
上組み合わせてもよい。
上組み合わせてもよい。
（１）モノアゾ、ビスアゾ、トリスアゾなどのアゾ系顔
料 （２）金属フタロシアニン、非金属フタロシアニンなど
のフタロシアニン系顔料 （３）インジゴ、チオインジゴなどのインジゴ系酊料 （４）ペリしン酸無水物、ペリレン酸イミドなとのペリ
レン系顔料 （５）アンスラキノン、ピレンキノンなどの多環キニン
系罪科 （６）スクワリリウム色素 （７）ビリリウム塩、チオピリリウム塩類（８）トリフ
ェニルメタン系色素 （９）セレン、非晶質シリコンなどの無機物質電荷発生
物質を含有する層、即ち、電荷発生層は前記のような電
荷発生物質を適当な結着剤に分散し、これを導電性支持
体上に塗工することにより形成することができる。また
、導電性支持体上に蒸着、スパッタ、ＣＶＤなとの乾式
法で薄膜を形成することによっても形成できる。
料 （２）金属フタロシアニン、非金属フタロシアニンなど
のフタロシアニン系顔料 （３）インジゴ、チオインジゴなどのインジゴ系酊料 （４）ペリしン酸無水物、ペリレン酸イミドなとのペリ
レン系顔料 （５）アンスラキノン、ピレンキノンなどの多環キニン
系罪科 （６）スクワリリウム色素 （７）ビリリウム塩、チオピリリウム塩類（８）トリフ
ェニルメタン系色素 （９）セレン、非晶質シリコンなどの無機物質電荷発生
物質を含有する層、即ち、電荷発生層は前記のような電
荷発生物質を適当な結着剤に分散し、これを導電性支持
体上に塗工することにより形成することができる。また
、導電性支持体上に蒸着、スパッタ、ＣＶＤなとの乾式
法で薄膜を形成することによっても形成できる。
上記結着剤としては広範囲な結着性樹脂から選択でき１
例えば、ポリカーボネート、ポリエステル、ボリアリレ
ート、ブチラール樹脂、ポリスチレン、ポリビニルアセ
タール、ジアリルフタレート樹脂、アクリル樹脂、メタ
クリル樹脂、酢酸ビニル樹脂、フェノール樹脂、シリコ
ン樹脂、ポリスルホン、スチレン−ブタジェン共重合体
、アルキッド樹脂、エポキシ樹脂、尿素樹脂、塩化ビニ
ル−酢酸ビニル共重合体などが挙げられるが、これらに
限定されるものではない。
例えば、ポリカーボネート、ポリエステル、ボリアリレ
ート、ブチラール樹脂、ポリスチレン、ポリビニルアセ
タール、ジアリルフタレート樹脂、アクリル樹脂、メタ
クリル樹脂、酢酸ビニル樹脂、フェノール樹脂、シリコ
ン樹脂、ポリスルホン、スチレン−ブタジェン共重合体
、アルキッド樹脂、エポキシ樹脂、尿素樹脂、塩化ビニ
ル−酢酸ビニル共重合体などが挙げられるが、これらに
限定されるものではない。
これら樹脂は単独、また共重合体ポリマーとじてｌｆ！
または２種以上混合して用いてもよい。
または２種以上混合して用いてもよい。
電荷発生層中に含有する樹脂は、８０重量％以下、好ま
しくは４０ｊｉ１％以下が望ましい。
しくは４０ｊｉ１％以下が望ましい。
また、電荷発生層の膜厚は５μｍ以下、特には０．０１
〜２ＬＬｍの薄膜層が好ましい。
〜２ＬＬｍの薄膜層が好ましい。
また、１荷発生層には種々の増感剤を添加してもよい。
電荷輸送物質を含有する層、即ち、を荷翰送層は前記−
数式（１）で示すフルオレン化合物と適当な結着性樹脂
とを組み合わせて形成することができる。
数式（１）で示すフルオレン化合物と適当な結着性樹脂
とを組み合わせて形成することができる。
二二で電荷輸送層に用いられる結着性樹脂としては、前
記電荷発生層に用いられているものが挙げられ、更にポ
リビニルカルバゾール、ポリビニルアントラセンなどの
光４ｉｔ性高分子が挙げられる。
記電荷発生層に用いられているものが挙げられ、更にポ
リビニルカルバゾール、ポリビニルアントラセンなどの
光４ｉｔ性高分子が挙げられる。
この結着性樹脂と本発明におけるフルオレン化合物との
配合割合は、結着剤１００重量部あたりフルオレン化合
物をＩＯ〜５０Ｃ１ｌ量部とすることが好ましい。
配合割合は、結着剤１００重量部あたりフルオレン化合
物をＩＯ〜５０Ｃ１ｌ量部とすることが好ましい。
電荷輸送層は電荷キャリアを軸道できる限界があるので
、必要以上に膜厚を厚（することができないが、５〜４
０ ｕ ｍ、特に１０〜３０ＬＬｍの範囲が好ましい。
、必要以上に膜厚を厚（することができないが、５〜４
０ ｕ ｍ、特に１０〜３０ＬＬｍの範囲が好ましい。
更に、電荷輸送層中に酸化防止剤、紫外線吸収剤、可塑
剤または公知の電荷輸送物質を必要に応じて添加するこ
ともできる。
剤または公知の電荷輸送物質を必要に応じて添加するこ
ともできる。
このような電荷輸送層を形成する際は５適当な有機溶媒
を用い、浸積コーティング法、スプレーコーティング法
、スピンナーコーティング法、ローラーコーティング法
、マイヤーバーコーティング法、ブレードコーティング
法などのコーティング法を用いて行うことができる。
を用い、浸積コーティング法、スプレーコーティング法
、スピンナーコーティング法、ローラーコーティング法
、マイヤーバーコーティング法、ブレードコーティング
法などのコーティング法を用いて行うことができる。
本発明の電子写真感光体は、電子写真複写機に利用する
のみならず、レーザープリンター ＣＲＴプリンター、
電子写真式製版システムなどの電子写真応用分野にも広
く用いることができる。
のみならず、レーザープリンター ＣＲＴプリンター、
電子写真式製版システムなどの電子写真応用分野にも広
く用いることができる。
本発明の電子写真感光体は、高感度であり、繰り返し帯
電および露光を行ったときの明部電位と暗部電位の変動
が小さい利点を有している。
電および露光を行ったときの明部電位と暗部電位の変動
が小さい利点を有している。
［実施例］
実施例Ｉ
下記構造式で示すビスアゾ顔料５．０ｇをブチラール樹
脂（ブチラール化度６３モル％）２．０ｇをシクロへキ
サノン１００ｍＩ２に溶解した液とともにサンドミルで
２４時間分散し、塗工液を調製した。
脂（ブチラール化度６３モル％）２．０ｇをシクロへキ
サノン１００ｍＩ２に溶解した液とともにサンドミルで
２４時間分散し、塗工液を調製した。
この塗工液をアルミシート上に乾燥後の膜厚が０．５μ
ｍとなるようにマイヤーバーで塗布し電荷発生層を形成
した。
ｍとなるようにマイヤーバーで塗布し電荷発生層を形成
した。
次に、電荷輸送物質として化合物例（８）の化合物Ｌｏ
ｇとポリカーボネート（重量平均分子量２万）Ｌｏｇを
クロロベンゼン７０ｇに瀉解し、この液を先の電荷発生
層の上にマイヤーバーで塗布し、乾燥膜厚が２０ｕｍの
電荷輸送層を設け、電子写真感光体を作成した。
ｇとポリカーボネート（重量平均分子量２万）Ｌｏｇを
クロロベンゼン７０ｇに瀉解し、この液を先の電荷発生
層の上にマイヤーバーで塗布し、乾燥膜厚が２０ｕｍの
電荷輸送層を設け、電子写真感光体を作成した。
作成した電子写真感光体を川口１ｆ機■製静電複写紙試
験装置Ｍｏｄｅ １−３Ｐ−４２８を用いてスタチック
方式で一５ＫＶでコロナ帯電し暗所で１秒間保持したあ
と、照度２０ルツクスで露光し帯電特性を調べた。
験装置Ｍｏｄｅ １−３Ｐ−４２８を用いてスタチック
方式で一５ＫＶでコロナ帯電し暗所で１秒間保持したあ
と、照度２０ルツクスで露光し帯電特性を調べた。
帯電特性としては１表面量位（Ｖｏ）と１秒間暗減衰さ
せたときの電位（■１）を１１５に減衰するのに必要な
露光量（Ｅ１／−）を測定した。
せたときの電位（■１）を１１５に減衰するのに必要な
露光量（Ｅ１／−）を測定した。
更に、繰り返し使用したときの明部電位と暗部電位の変
動を測定するために、本実施例で作成した感光体を、キ
ャノン掬製ＰＰＣ複写機ＮＰ−３８２５の感光体ドラム
用シリンダーに貼り付け、同機で１万枚複写を行い、初
期と１万枚複写後の明部電位（ｖＬ）および暗部電位（
ＶＤ ）の変動を測定した。
動を測定するために、本実施例で作成した感光体を、キ
ャノン掬製ＰＰＣ複写機ＮＰ−３８２５の感光体ドラム
用シリンダーに貼り付け、同機で１万枚複写を行い、初
期と１万枚複写後の明部電位（ｖＬ）および暗部電位（
ＶＤ ）の変動を測定した。
なお、初期のＶ。とＶＬは各々−７００ｖ、２００Ｖと
なるように設定した。結果を示す。
なるように設定した。結果を示す。
ｖａニー７０３Ｖ
Ｖ、ニー６９７Ｖ
Ｅｌ／Ｉ ： １．１ｊ？ｕＸ”ＳｅＣ初期電位
ＶＩ、ニー’ｙｏｏｖ
ＶＬニー２００Ｖ
１万枚耐久後電位
Ｖｏニー６９７Ｖ
ＶＬニー２０５Ｖ
実施例２〜１０および比較例１〜４
この実施例においては、前記実施例１で用いた電荷輸送
化合物である化合物例〔８）に代え化合物例（１）、（
２）、（５）、（７）、（９）、（１５）、（２０）、
（２２）および（２４）を用い、かつ、電荷発生物質と
して下記構造の顔料を用いた他は、実施例１と同様の方
法によって実施例２〜１０に対応する電子写真感光体を
作成した。
化合物である化合物例〔８）に代え化合物例（１）、（
２）、（５）、（７）、（９）、（１５）、（２０）、
（２２）および（２４）を用い、かつ、電荷発生物質と
して下記構造の顔料を用いた他は、実施例１と同様の方
法によって実施例２〜１０に対応する電子写真感光体を
作成した。
各感光体の電子写真特性を実施例１と同様の方法によっ
て測定した。
て測定した。
また比較のために、下記化合物を電荷輸送化合物として
用いて同様の方法によって比較例１〜４に対応する電子
写真感光体を作成して電子写真特性を測定した。
用いて同様の方法によって比較例１〜４に対応する電子
写真感光体を作成して電子写真特性を測定した。
それぞれの結果を示す。
比較化合物例（１） 比較化合物例（２）（１）
（２）
（５）
（７）
（９）
（１５）
（２０）
（２２）
（２４ン
０３
９７
９９
９９
９５
０１
９７
００
０３
００
９６
９５
９７
９０
９７
９５
９５
９３
１．９
１ 、７
２、 １
１．１
１．２
１．５
２．３
１ 、４
１．３
００
００
９１
１５
比較化合物例（３）
比較化合物例（４）
００
００
９２
０５
７００
７００
００
００
００
００
００
（１）
（２）
（３）
（４）
００
００
００
００
００
００
００
９５
０３
９８
８５
８８
９５
９０
９３
８５
９３
８７
９０
８５
９０
５０
１０
０５
０７
０５
１５
０８
１５
４．２
５、８
４、 １
３．５
上記の結果から明らかなように、本発明の電子写真感光
体は比較の電子写真感光体と比べて感度および繰り返し
使用時の電位安定性に極めて優れていることが分かる。
体は比較の電子写真感光体と比べて感度および繰り返し
使用時の電位安定性に極めて優れていることが分かる。
実施例１１
アルミ基体上に、Ｎ−メトキシメチル化６ナイロン樹脂
（重量平均分子量３万２千）５ｇとアルコール可溶性共
重合ナイロン（重量平均分子量２万９千）１０ｇをメタ
ノール９５ｇに溶解した液をマイヤーバーで塗布し、乾
燥後の膜厚がｌｕｍの下引き層を設けた。
（重量平均分子量３万２千）５ｇとアルコール可溶性共
重合ナイロン（重量平均分子量２万９千）１０ｇをメタ
ノール９５ｇに溶解した液をマイヤーバーで塗布し、乾
燥後の膜厚がｌｕｍの下引き層を設けた。
次に、下記構造式の電荷発生物質１０ｇ００
００
００
００
００
００
００
００
７０
３０
００
９０
５５
５０
２０
７０
Ｎ＝Ｎ−Ｃｐ
ポリビニルブチラール（ブチラール化率６３％、重量平
均分子量４万４千）５ｇとジオキサン２００ｇをボール
ミルで４８ｖ！間分紋を行った。この分散液を先に形成
した下引き層の上にブレードコーティング法により塗布
し、乾燥後の膜厚が０゜２ｇｍの電荷発生層を形成した
。
均分子量４万４千）５ｇとジオキサン２００ｇをボール
ミルで４８ｖ！間分紋を行った。この分散液を先に形成
した下引き層の上にブレードコーティング法により塗布
し、乾燥後の膜厚が０゜２ｇｍの電荷発生層を形成した
。
次に、化合物例（１１）の化合物１０ｇとポリメチルメ
タクリレート（重量平均分子量５万）１０ｇをクロロベ
ンゼン７０ｇに溶解し、先に形成した電荷発生層の上に
ブレードコーティング法により塗布し、乾燥後の膜厚が
２０μｍの電荷輸送層を形成した。
タクリレート（重量平均分子量５万）１０ｇをクロロベ
ンゼン７０ｇに溶解し、先に形成した電荷発生層の上に
ブレードコーティング法により塗布し、乾燥後の膜厚が
２０μｍの電荷輸送層を形成した。
こうして作成した電子写真感光体に一５ＫＶのコロナ放
電を行った。この時の表面電位（初期電位Ｖ、）を測定
した。
電を行った。この時の表面電位（初期電位Ｖ、）を測定
した。
更に、この感光体を１秒間暗所で放置した後の表面電位
を測定した。感度は暗減衰した後の電位Ｖ１を１／６に
減衰するのに必要な露光量〔Ｅｌ／。−μＪ／ｃｍ”）
を測定することによって評価した。この際、光源として
ガリウム／アルミニウム／ヒ素の三元系半導体レーザー
（出カニ５ｍＷ；発振波長７８０ｎｍ）を用いた。
を測定した。感度は暗減衰した後の電位Ｖ１を１／６に
減衰するのに必要な露光量〔Ｅｌ／。−μＪ／ｃｍ”）
を測定することによって評価した。この際、光源として
ガリウム／アルミニウム／ヒ素の三元系半導体レーザー
（出カニ５ｍＷ；発振波長７８０ｎｍ）を用いた。
結果を示す。
Ｖ、ニー７００Ｖ、Ｖ、ニー６９５Ｖ
Ｅ１／８ ： ０．８５μＪ ／ ｃ ｍ ”次に、同
上の半導体レーザーを備久た反転現像方式の電子写真方
式プリンターであるレーザービームプリンター（キャノ
ン■製ＬＢＰ−ＣＸ）に上記感光体を取り付けて、実際
の画像形成テストを行った。条件は以下の通りである。
上の半導体レーザーを備久た反転現像方式の電子写真方
式プリンターであるレーザービームプリンター（キャノ
ン■製ＬＢＰ−ＣＸ）に上記感光体を取り付けて、実際
の画像形成テストを行った。条件は以下の通りである。
−次帯電後の表面電位・−７００Ｖ、像露光後の表面電
位ニー１５０Ｖ（露光量２．ＯｕＪ／ｃｍ’ ）、現像
極性：負極性、プロセススピード：５０ｍｍ／ｓｅｃ、
現像条件（現像バイアス）ニー４５０Ｖ、像露光後スキ
ャン方式：イメージスキャン、−次帯電前露光：５０Ｉ
２ｕｘ−８ｅＣの赤色全面露光、画像形成はレーザービ
ームを文字信号および画像信号に従ってラインスキャン
して行ったが、文字、画像ともに良好なプリントが得ら
れた。
位ニー１５０Ｖ（露光量２．ＯｕＪ／ｃｍ’ ）、現像
極性：負極性、プロセススピード：５０ｍｍ／ｓｅｃ、
現像条件（現像バイアス）ニー４５０Ｖ、像露光後スキ
ャン方式：イメージスキャン、−次帯電前露光：５０Ｉ
２ｕｘ−８ｅＣの赤色全面露光、画像形成はレーザービ
ームを文字信号および画像信号に従ってラインスキャン
して行ったが、文字、画像ともに良好なプリントが得ら
れた。
更に、連続５千枚の画出しを行ったところ、初期から５
千枚まで安定したプリントが得られた。
千枚まで安定したプリントが得られた。
実施例工２
チタニルオキシフタロシアニン５ｇをシクロへキサノン
１００ｇにフェノキシ樹脂２ｇを溶かした液に加えてボ
ールミルで４８時間分散した。
１００ｇにフェノキシ樹脂２ｇを溶かした液に加えてボ
ールミルで４８時間分散した。
この分散液をアルミシート上にマイヤーバーで塗布し、
８０℃で３０分間乾燥させ０．５ｕｍの電荷発生層を形
成した。
８０℃で３０分間乾燥させ０．５ｕｍの電荷発生層を形
成した。
次に化合物例（７）の化合物工○ｇとビスフェノールＺ
型車リカーボネート樹脂（重量平均分子量２万）１０ｇ
をクロロベンゼン７０ｇに溶解した液を先に形成した電
荷発生層の上にマイヤーバーで塗布し、１２０℃で１時
間乾燥させ２０ｕｍの電荷輸送層を形成した。
型車リカーボネート樹脂（重量平均分子量２万）１０ｇ
をクロロベンゼン７０ｇに溶解した液を先に形成した電
荷発生層の上にマイヤーバーで塗布し、１２０℃で１時
間乾燥させ２０ｕｍの電荷輸送層を形成した。
こうして作成した電子写真感光体を実施例１１と同様な
方法で測定した。
方法で測定した。
Ｖ、ニー７０２Ｖ、Ｖ、ニー７ｏｏｖ
Ｅ＋ｚｓ ： ０．３０ＬＬＪ／Ｃｍ”実施例１３
４−（４−ジメチルアミノフェニル）−２，６−シフエ
ニルチアピリリウムバークロレートを３ｇと化合物例（
１１）の化合物５ｇを共重合ポリエステル（重量平均分
子量４万９千）のトルエン（５０重量部）−ジオキサン
（５０重量部）溶液１００ｇに混合し、ボールミルで６
時間分散し、この分散液をアルミシート上にマイヤーバ
ーで塗布し、１００℃で２時間乾燥させ、１７ＬＬｍの
感光層を形成した。
ニルチアピリリウムバークロレートを３ｇと化合物例（
１１）の化合物５ｇを共重合ポリエステル（重量平均分
子量４万９千）のトルエン（５０重量部）−ジオキサン
（５０重量部）溶液１００ｇに混合し、ボールミルで６
時間分散し、この分散液をアルミシート上にマイヤーバ
ーで塗布し、１００℃で２時間乾燥させ、１７ＬＬｍの
感光層を形成した。
こうしで作成した電子写真感光体を実施例１と同様な方
法で帯電特性を測定した。結果を示す。
法で帯電特性を測定した。結果を示す。
Ｖ、 ニー７００Ｖ
Ｖ、 ： −６９５Ｖ
Ｅｌ／＠ ：３．２Ｉ２ｕｘ−ｓｅｃ初期電位
Ｖ、ニー７００Ｖ
ＶＬニー２００Ｖ
１万枚耐久後電位
Ｖｏ：６９０Ｖ
ｖＬニー２１５Ｖ
実施例１４
アルミ基体上にアルコール可溶性ナイロン（６−６６−
６１０−１２四元ナイロン共重合体）の５′％メタノー
ル溶液を塗布し、乾燥後の膜厚が０．５μｍの下引き層
を形成した。
６１０−１２四元ナイロン共重合体）の５′％メタノー
ル溶液を塗布し、乾燥後の膜厚が０．５μｍの下引き層
を形成した。
次に、下記構造式で示す顔料５ｇをテトラヒドロフラン
９５ｍ１２中サンドミルで分散した。
９５ｍ１２中サンドミルで分散した。
次いで、化合物例（１２）の化合物５ｇとビスフェノー
ルＡ型ポリカーボネート（重量平均分子量５万）Ｌｏｇ
をクロロベンゼン（７００重量部ツージクロメタン（３
０重量部）溶液３０ｇに溶解し、先に作成した分散液に
加えガントミルで更に２時間分散した。
ルＡ型ポリカーボネート（重量平均分子量５万）Ｌｏｇ
をクロロベンゼン（７００重量部ツージクロメタン（３
０重量部）溶液３０ｇに溶解し、先に作成した分散液に
加えガントミルで更に２時間分散した。
二のようにして作成した電子写真感光体の電子写真特性
を実施例１１と同様な方法で測定した。
を実施例１１と同様な方法で測定した。
結果を示す。
Ｖｅ ： ６９７Ｖ
Ｖ、ニー６９０Ｖ
Ｅｌ／６ ： ２．７ｔＬＪ／ｃｍ”［発明の効果］
本発明の電子写真感光体は、高感度であり、また繰り返
し帯電、露光による連続画像形成に際して、明部電位と
暗部電位の変動が小さく耐久性に優れている。
し帯電、露光による連続画像形成に際して、明部電位と
暗部電位の変動が小さく耐久性に優れている。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、下記一般式（１）で示すフルオレン化合物を含有す
る感光層を有することを特徴とする電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） 式中、Ａｒ＿１およびＡｒ＿２は置換基を有してもよい
、芳香環を示し、Ａｒ＿１およびＡｒ＿２の少なくとも
一つは縮合多環式芳香環を示し、Ｒ＿１及びＲ＿２は水
素原子、アルキル基、アラルキル基またはアリール基を
示し、Ｒ＿３は水素原子、アルキル基、アルコキシ基ま
たはハロゲン原子を示す。 ２、前記一般式（１）で示すフルオレン化合物において
、Ａｒ＿１が置換基を有してもよいベンゼン環を示し、
Ａｒ＿２が置換基を有してもよい縮合多環式芳香環であ
る請求項１記載の電子写真感光体。 ３、前記一般式（１）で示すフルオレン化合物において
、Ａｒ＿１が置換基を有してもよいベンゼン環を示し、
Ａｒ＿２が置換基を有してもよいナフタレン環である請
求項１記載の電子写真感光体。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2080799A JP2534152B2 (ja) | 1990-03-30 | 1990-03-30 | 電子写真感光体 |
| US07/676,444 US5238765A (en) | 1990-03-30 | 1991-03-28 | Electrophotographic photosensitive member |
| DE69119640T DE69119640T2 (de) | 1990-03-30 | 1991-03-29 | Elektrophotographisches photoempfindliches Element |
| EP91400872A EP0449741B1 (en) | 1990-03-30 | 1991-03-29 | Electrophotographic photosensitive member |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2080799A JP2534152B2 (ja) | 1990-03-30 | 1990-03-30 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03282478A true JPH03282478A (ja) | 1991-12-12 |
| JP2534152B2 JP2534152B2 (ja) | 1996-09-11 |
Family
ID=13728509
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2080799A Expired - Fee Related JP2534152B2 (ja) | 1990-03-30 | 1990-03-30 | 電子写真感光体 |
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| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5238765A (ja) |
| EP (1) | EP0449741B1 (ja) |
| JP (1) | JP2534152B2 (ja) |
| DE (1) | DE69119640T2 (ja) |
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| JP2005089382A (ja) * | 2003-09-18 | 2005-04-07 | Mitsui Chemicals Inc | アミン化合物、および該アミン化合物を含有する有機電界発光素子 |
| JP2012013803A (ja) * | 2010-06-29 | 2012-01-19 | Ricoh Co Ltd | 電子写真感光体、それを用いた電子写真方法、電子写真装置及びプロセスカートリッジ |
| JP2013037277A (ja) * | 2011-08-10 | 2013-02-21 | Mitsubishi Chemicals Corp | トリアリールアミン化合物を含有する電子写真感光体、電子写真感光体カートリッジ、及び画像形成装置 |
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| US5510218A (en) * | 1993-07-09 | 1996-04-23 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, process cartridge using same and electrophotographic apparatus |
| US5728500A (en) * | 1995-07-21 | 1998-03-17 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Electrophotographic photoreceptor with acenaphthene compound |
| DE69717021T2 (de) * | 1996-08-08 | 2003-07-31 | Canon K.K., Tokio/Tokyo | Elektrophotographisches photoempfindliches Element, Prozesskassette und elektrophotographisches Gerät unter Verwendung desselben |
| EP0823669B1 (en) * | 1996-08-08 | 2001-03-14 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member and process cartridge and electrophotographic apparatus including same |
| US6608228B1 (en) * | 1997-11-07 | 2003-08-19 | California Institute Of Technology | Two-photon or higher-order absorbing optical materials for generation of reactive species |
| US20030186144A1 (en) * | 1998-07-31 | 2003-10-02 | Mitsuhiro Kunieda | Electrophotographic photosensitive member, process cartridge and electrophotographic apparatus |
| WO2004095144A1 (ja) * | 2003-04-24 | 2004-11-04 | Sharp Kabushiki Kaisha | 電子写真感光体、電子写真画像形成方法および電子写真装置 |
| JP4464070B2 (ja) | 2003-05-15 | 2010-05-19 | 出光興産株式会社 | アリールアミン化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| CN111662188A (zh) * | 2019-03-08 | 2020-09-15 | 江苏三月光电科技有限公司 | 一种以含有芘或者氮杂芘的三芳胺为核心的化合物及其应用 |
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| JPS54151955A (en) * | 1978-05-16 | 1979-11-29 | Ricoh Co Ltd | Production of 9-styrylanthracene and relative compounds |
| JPS5542380A (en) * | 1978-09-20 | 1980-03-25 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | Manufacture of magnetic head |
| JPS5858550A (ja) * | 1981-10-01 | 1983-04-07 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 電子写真感光体 |
| JPS58198043A (ja) * | 1982-05-14 | 1983-11-17 | Ricoh Co Ltd | 電子写真用感光体 |
| US4725518A (en) * | 1984-05-15 | 1988-02-16 | Xerox Corporation | Electrophotographic imaging system comprising charge transporting aromatic amine compound and protonic acid or Lewis acid |
| JPS61132955A (ja) * | 1984-12-01 | 1986-06-20 | Ricoh Co Ltd | 電子写真用感光体 |
| JPH0679165B2 (ja) * | 1986-03-08 | 1994-10-05 | キヤノン株式会社 | 電子写真感光体 |
| US4853308A (en) * | 1987-11-09 | 1989-08-01 | Xerox Corporation | Photoresponsive imaging members with fluorene hole transporting layers |
| US4931371A (en) * | 1987-11-24 | 1990-06-05 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member |
| JPH02178670A (ja) * | 1988-12-29 | 1990-07-11 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
| JPH0750331B2 (ja) * | 1989-01-20 | 1995-05-31 | キヤノン株式会社 | 電子写真感光体 |
| JP2578502B2 (ja) * | 1989-03-03 | 1997-02-05 | キヤノン株式会社 | 電子写真感光体 |
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- 1990-03-30 JP JP2080799A patent/JP2534152B2/ja not_active Expired - Fee Related
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1991
- 1991-03-28 US US07/676,444 patent/US5238765A/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-03-29 DE DE69119640T patent/DE69119640T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-03-29 EP EP91400872A patent/EP0449741B1/en not_active Expired - Lifetime
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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| DE69119640T2 (de) | 1996-09-26 |
| EP0449741B1 (en) | 1996-05-22 |
| US5238765A (en) | 1993-08-24 |
| EP0449741A1 (en) | 1991-10-02 |
| JP2534152B2 (ja) | 1996-09-11 |
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