JPH0513500B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0513500B2 JPH0513500B2 JP17379988A JP17379988A JPH0513500B2 JP H0513500 B2 JPH0513500 B2 JP H0513500B2 JP 17379988 A JP17379988 A JP 17379988A JP 17379988 A JP17379988 A JP 17379988A JP H0513500 B2 JPH0513500 B2 JP H0513500B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- layer
- charge
- electrophotographic
- charge transport
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0622—Heterocyclic compounds
- G03G5/0624—Heterocyclic compounds containing one hetero ring
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0622—Heterocyclic compounds
- G03G5/0644—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings
- G03G5/0661—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings in different ring systems, each system containing at least one hetero ring
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Description
［産業上の利用分野］
本発明は、電子写真感光体に関し、詳しくは改
善された電子写真特性を与える低分子の有機光導
電体を含有する電子写真感光体に関する。 ［従来の技術］ 従来、電子写真感光体で用いる光導電材料とし
て、セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無
機光導電性材料が知られている。これらの光導電
性材料は、数多くの利点、例えば暗所で適当な電
位に帯電できること、暗所で電荷の逸散が少ない
ことあるいは光照射によつて速やかに電荷を逸散
できるなどの利点を有する反面、各種の欠点を有
している。例えばセレン系感光体は、温度、湿
度、ごみ、圧力などの要因で容易に結晶化が進
み、特に雰囲気温度が40℃を越えると結晶化が著
しくなり、帯電性の低下や画像に白い斑点が発生
するといつた欠点硫化カドミウム系感光体は、多
湿の環境下では安定した感度が得られない点や酸
化亜鉛系感光体では、ローズベンガルに代表され
る増感色素による増感効果を必要としているが、
このような増感色素がコロナ帯電による帯電劣化
や露光光による光退色を生じるため長期に亘つて
安定した画像を与えることができない欠点を有し
ている。 一方、ポリビニルカルバゾールをはじめとする
各種の有機光導電性ポリマーが提案されてきた
が、これらのポリマーは、無機系光導電性材料に
比べ成膜性、軽量性などの点で優れているにもか
かわらず今日までその実用化が困難であつたの
は、未だ十分な成膜性が得られておらず、また感
度、耐久性および環境変化による安定性の点で無
機系光導電材料に比べ劣つているためであつた。 また米国特許第4150987号明細書などに記載の
ヒドラゾン化合物、米国特許第3837851号明細書
などに記載のトリアリールピラゾリン化合物、特
開昭51−94828号公報、特開昭51−94829号公報な
どに記載の９−スチリルアントラセン化合物など
の低分子の有機光導電体が提案されている。この
ような低分子の有機光導電体は、使用するバイン
ダーを適当に選択することによつて有機光導電性
ポリマーの分野で問題となつていた成膜性の欠点
を解消できるようになつたが、感度の点で十分な
ものとは言えない。 このようなことから、近年、感光層を電荷発生
層と電荷輸送層に機能分離させた積層構造体が提
案された。この積層構造体を感光層とした電子写
真感光体は、可視光に対する感度、電荷保持力、
表面強度などの点で改善できるようになつた。 このような電子写真感光体は、例えば米国特許
第3837851号明細書、同第3871882号明細書、特公
昭62−55655号公報などに記載されている。 さらに低分子の有機光導電体を電荷輸送層に用
いた電子写真感光体として特公昭55−42380号公
報、特開昭56−123544号公報、特公昭58−32372
号公報、特開昭58−197043号公報などが公知であ
る。しかし、これらの低分子の有機光導電体を電
荷輸送層に用いた感光体は感度、残留電位あるい
は繰り返し使用時の安定性の特性において必ずし
も満足し得るものではなく、また電荷発生物質の
選択範囲も限定されるなど電子写真プロセスの幅
広い要求を十分満足させるものではない。 ［発明が解決しようとする課題］ 本発明の目的は、新規な有機光導電性材料を提
供すること、熱および光に対し安定で、かつキヤ
リア輸送に優れた特定の化合物を含有する電子写
真感光体を提供すること、現在するすべての電子
写真プロセスにおいても使用可能であり、実用的
な高感度特性と繰り返し使用における安定な電位
特性を有する電子写真感光体を提供することにあ
る。 ［課題を解決する手段、作用］ 本発明は、下記一般式（）で示す化合物を含
有する層を有することを特徴とする電子写真感光
体から構成される。 一般式 式中、Ｘは酸素原子、硫黄原子または＝NR2
を示し、R1は水素原子、アルキル基、アルコキ
シ基、アルキルチオ基、ハロゲン原子、ニトロ基
またはシアノ基、R2はアルキル基、置換基を有
してもよいアラルキル基、芳香環基または複素環
基を示し、Ar1およびAr2はアルキル基、置換基
を有してもよい芳香環基または複素環基を示す。 具体的には、上記R1において、アルキル基と
してはメチル、エチル、プロピル、ブチルなどの
基、アルコキシ基としてはメトキシ、エトキシ、
プロポキシなどの基、アルキルチオ基としてはメ
チルチオ、エチルチオなどの基、ハロゲン原子と
してはフツ素原子、塩素原子、臭素原子などの基
が挙げられ、上記R2においてアルキル基として
はメチル、エチル、プロピルなどの基、アラルキ
ル基としてはベンジル、フエネチル、ナフチルメ
チルなどの基、芳香環基としてはフエニル、ナフ
チルなどの基、複素環基としてはピリジル、キノ
リル、チエニル、フリルなどの基が挙げられる。 上記Ar1およびAr2においてアルキル基として
はメチルなどの基、芳香環基としてはフエニル、
ナフチルなどの基、複素環基としてはピリジル、
チエニル、フリルなどの基が挙げられる。 上記アラルキル基、芳香環基および複素環基に
おける置換基としては、フツ素原子、塩素原子、
ヨウ素原子、臭素原子などのハロゲン原子、メチ
ル、エチル、プロピルなどのアルキル基、メトキ
シ、エトキシ、プロポキシなどのアルコキシ基、
メチルチオ、エチルチオなどのアルキルチオ基、
ニトロ基、シアノ基などが挙げられる。 以下に一般式（）で示す化合物の代表例を列
挙する。 合成例（化合物例(2)の合成） ジーンスターク水分離装置を付した300ml三ツ
口フラスコにアニソインを21.8ｇ（0.08モル）、
アニリンを7.44ｇ（0.08モル）、キシレンを200ml
を入れ、２時間還流攪拌を行なつた。この際、水
1.3mlを水分離装置で分離した。放冷後反応液を
水、希塩酸、２％炭酸ナトリウム水溶液、飽和食
塩水で順次洗浄する。有機層を芒硝乾燥後、キシ
レンを留去し、残さにエタノールを加えて析出し
た結晶を濾取乾燥し、融点121〜122℃のＮ−［ｐ
−メトキシ−α−（ｐ−メトキシフエニル）フエ
ナシル］アニリンを22.2ｇ（収率79.8％）得た。 次に空気冷却器を付した50mlの三ツ口フラスコ
にＮ−［ｐ−メトキシ−α−（ｐ−メトキシフエニ
ル）フエナシル］アニリンを17.4ｇ（0.050モ
ル）、アニリンを12mlおよび10％塩酸３滴を入れ、
160℃で６時間加熱した。放冷後反応物をエーテ
ルに溶かし、２％塩酸、水で洗浄し、エーテル層
を芒硝乾燥後、溶媒を留去する。残さをシリカゲ
ルカラムクロマトで精製し、２，３−ジ（ｐ−メ
トキシフエニル）インド−ルを15.3ｇ（収率47.0
％）得た。 ２，３−ジ（ｐ−メトキシフエニル）インド−
ル14.0ｇ（0.043モル）をDMF200mlに溶かし、氷
冷攪拌下60％油性水素化ナトリウム2.1ｇ（0.055
モル）をゆつくり添加する。添加終了後室温で２
時間攪拌する。その後氷冷攪拌下、ヨウ化メチル
3.5ml（0.056モル）を30分間で滴下し、滴下終了
後室温で３時間攪拌する。反応終了後反応物を氷
水1lにあけてエーテルで抽出し、エーテル層を芒
硝乾燥後溶媒を留去する。残さに石油エーテルを
加えて析出した１−メチル−２，３−ジ（ｐ−メ
トキシフエニル）インドール（化合物例（２））
の無色結晶を濾取した。 収量11.8ｇ 収率81.0％ 融点133〜134℃ 元素分析 計算値（％） 実験値（％） Ｃ 80.44 80.40 Ｈ 6.16 6.19 Ｎ 4.08 4.11 なお、合成例以外の一般式（）で示す化合物
についても、一般に同様な手法で合成される。 本発明の好ましい具体例では、感光層を電荷発
生層と電荷輸送層に機能分離した電子写真感光体
の電荷輸送物質に前記一般式（）で示す化合物
を用いる。 本発明における電荷輸送層は前記一般式（）
で示す化合物と結着剤とを適当な溶剤に溶解させ
た溶液を塗布し、乾燥させることにより形成させ
ることが好ましい。 ここに用いる結着剤としては、例えばポリアリ
レート、ポリスルホン、ポリアミド、アクリル樹
脂、アクリロニトリル樹脂、メタクリル樹脂、塩
化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、フエノール樹
脂、エポキシ樹脂、ポリエステル、アルキド樹
脂、ポリカーボネート、ポリウレタンあるいは共
重合体、例えばスチレン−ブタジエンコポリマ
ー、スチレン−アクリロニトリルコポリマー、ス
チレン−マレイン酸コポリマーなどを挙げること
ができる。また、このような絶縁性ポリマーの他
に、ポリビニルカルバゾール、ポリビニルアント
ラセンやポリビニルピレンなどの有機光導電性ポ
リマーも使用できる。 この結着剤と前記特定の電荷輸送物質との配合
割合は、結着剤100重量部当り電荷輸送物質を10
〜500重量部とすることが好ましい。 電荷輸送層は、下述の電荷発生層と電気的に接
続されており、電界の存在下で電荷発生層から注
入された電荷キヤリアを受けとるとともに、これ
らの電荷キヤリアを表面まで輸送できる機能を有
している。この際、この電荷輸送層は電荷発生層
の上に積層されていてもよく、またその下に積層
されていてもよい。しかし、電荷輸送層は、電荷
発生層の上に積層されていることが望ましい。 この電荷輸送層は、電荷キヤリアを輸送できる
限界があるので、必要以上に膜厚を厚くすること
ができない。一般的には５〜40μmであるが、好
ましい範囲は10〜30μmである。 このような電荷輸送層を形成する際に用いる有
機溶剤は、使用する結着剤の種類によつて異な
り、または電荷発生層や下述の下引層を溶解しな
いものから選択することが好ましい。 具体的な有機溶剤としては、メタノール、エタ
ノール、イソプロパノールなどのアルコール類、
アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノ
ンなどのケトン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド
類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド
類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレン
グリコールモノメチルエーテルなどのエーテル
類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類、
塩化メチレン、ジクロルエチレン、四塩化炭素、
トリクロルエチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化
水素あるいはベンゼン、トルエン、キシレン、モ
ノクロルベンゼン、ジクロルベンゼンなどの芳香
族類などを用いることができる。 塗工は、浸漬コーテイング法、スプレーコーテ
イング法、スピンナーコーテイング法、ビードコ
ーテイング法、マイヤーバーコーテイング法、ブ
レードコーテイング法、ローラーコーテイング
法、カーテンコーテイング法などのコーテイング
法を用いて行なうことができる。乾燥は、室温に
おける指触乾燥ののち、加熱乾燥する方法が好ま
しい。加熱乾燥は、一般的には30〜200℃の温度
で５分〜２時間の範囲で静止または送風下で行な
うことが好ましい。 本発明における電荷輸送層には種々の添加剤を
含有させて用いることもできる。例えば、ジフエ
ニル、ｍ−タ−フエニル、ジブチルフタレートな
どの可塑剤、シリコーンオイル、グラフト型シリ
コーンポリマー、各種フルオロカーボン類などの
表面潤滑剤、ジシアノビニル化合物、カルバゾー
ル誘導体などの電位安定剤、β−カロチン、ニツ
ケル錯体、１，４−ジアザビシクロ［２，２，
２］オクタンなどの酸化防止剤などを挙げること
ができる。 本発明における電荷発生層は、セレン、セレン
−テルル、アモルフアスシリコーンなどの無機の
電荷発生物質、ピリリウム系染料、チアピリリウ
ム系染料、アズレニウム系染料、チアシアニン系
染料、キノシアニン系染料などのカチオン染料、
スクバリリウム塩系染料、フタロシアニン系顔
料、アントアントロン系顔料、ジベンズピレンキ
ノン系顔料、ピラントロン系顔料などの多環キノ
ン顔料、インジゴ系顔料、キナクリドン系顔料、
アゾ顔料などの有機の電荷発生物質から選ばれた
材料を単独ないしは組合せて用い、蒸着層あるい
は塗布層として用いることができる。 上記電荷発生物質のうち、特にアゾ顔料は多岐
にわたつているが、特に効果の高いアゾ顔料の代
表的構造例を次に説明する。 アゾ顔料の一般式として下記のように中心骨格
をＡ，カプラー部分をCpとして示し、ここでｎ
は２または３とし、具体例を挙げる。 Ａ（Ｎ＝Ｎ−Cp）ｎ Ａの具体例としては、 などが挙げられる。 これら中心骨格ＡおよびカプラーCpは適宜組
合せにより電荷発生物質となる顔料を形成する。 電荷発生層は、前述の電荷発生物質を適当な結
着剤に分散させ、これを支持体の上に塗工するこ
とによつて形成でき、また、真空蒸着装置により
蒸着膜を形成することによつて形成できる。 上記結着剤としては広範な絶縁性樹脂から選択
でき、また、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポ
リビニルアントラセンやポリビニルピレンなどの
有機光導電性ポリマーから選択できる。 好ましくはポリビニルブチラール、ポリアリレ
ート（ビスフエノールＡとフタル酸の重縮合体な
ど）、ポリカーボネート、ポリエステル、フエノ
キシ樹脂、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、ポリ
アクリルアミド、ポリアミド、ポリビニルピリジ
ン、セルロース系樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ
樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコール、ポリビ
ニルピロリドンなどが挙げられる。 電荷発生層中に含有する樹脂は、80重量％以
下、好ましくは40重量％以下が適している。 塗工の際に用いる有機溶剤としては、メタノー
ル、エタノール、イソプロパノールなどのアルコ
ール類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロ
ヘキサノンなどのケトン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなど
のアミド類、ジメチルスルホキシドなどのスルホ
キシド類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エ
チレングリコールモノメチルエーテルなどのエー
テル類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル
類、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロルエチ
レン、四塩化炭素、トリクロルエチレンなどの脂
肪族ハロゲン化炭化水素類あるいはベンゼン、ト
ルエン、キシレン、モノクロルベンゼン、ジクロ
ルベンゼンなどの芳香族類などを用いることがで
きる。 塗工は、電荷輸送層の形成におけると同様のコ
ーテイング法を用いて行なうことができる。 電荷発生層は、十分な吸光度を得るために、で
きる限り多くの前記有機光導電体を含有し、か
つ、発生した電荷キヤリアの寿命内にキヤリアを
電荷輸送層へ注入するために薄膜層、例えば5μm
以下、好ましくは0.01〜1μmの膜厚をもつ薄膜層
とすることが望ましい。 このことは、入射光量の大部分が電荷発生層で
吸収されて、多くの電荷キヤリアを生成するこ
と、さらに発生した電荷キヤリアを再結合や捕獲
（トラツプ）により失活することなく電荷輸送層
に注入する必要があることに起因している。 このような電荷発生層と電荷輸送層の積層構造
からなる感光層は、導電層を有する支持体の上に
設けられる。導電層を有する支持体としては、支
持体自体が導電性をもつもの、例えばアルミニウ
ム、アルミニウム合金、銅、亜鉛、ステンレス、
バナジウム、モリブデン、クロム、チタン、ニツ
ケル、インジユウム、金や白金などを用いること
ができ、その他にアルミニウム、アルミニウム合
金、酸化インジウム、酸化スズ、酸化インジウム
−酸化スズ合金などを真空蒸着法によつて被膜形
成された層を有するプラスチツク（例えばポリエ
チレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリ
エチレンテレフタレート、アクリル樹脂、ポリフ
ツ化エチレンなど）、導電性粒子（例えばアルミ
ニウム粉末、酸化チタン、酸化スズ、酸化亜鉛、
カーボンブラツク、銀粒子など）を適当なバイン
ダーとともにプラスチツクまたは前記導電性支持
体の上に被覆した支持体、導電性粒子をプラスチ
ツクや紙に含浸した支持体や導電性ポリマーを有
するプラスチツクなどを用いることができる。 導電層と感光層の中間にバリヤー機能と接着機
能をもつ下引層を設けることもできる。 下引層は、カゼイン、ポリビニルアルコール、
ニトロセルロース、エチレン−アクリル酸コポリ
マー、ポリアミド（ナイロン６、ナイロン66、ナ
イロン610、共重合ナイロン、アルコキシメチル
化ナイロンなど）、ポリウレタン、ゼラチン、酸
化アルミニウムなどによつて形成できる。 下引層の膜厚は0.1〜5μm、好ましくは0.5〜
3μmが適当である。 導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層し
た感光体を使用する場合において、本発明におけ
る電荷輸送化合物は正孔輸送性であるので、電荷
輸送層表面を負に帯電する必要があり、帯電後露
光すると露光部では電荷発生層において生成した
正孔が電荷輸送層に注入され、その後表面に達し
て負電荷を中和し、表面電位の減衰が生じ、未露
光部との間に静電コントラストが生じる。 現像時には、正荷電性トナーを用いる必要があ
る。 本発明の別の具体例では、前述のジスアゾ顔料
あるいは米国特許第3554745号明細書、同第
3567438号明細書、同3586500号明細書などに開示
のピリリウム染料、チアピリリウム染料、セレナ
ピリリウム染料、ベンゾピリリウム染料、ベンゾ
チアピリリウム染料、ナフトピリリウム染料、ナ
フトチアピリリウム染料などの光導電性を有する
顔料や染料を増感剤としても用いることができ
る。 また、別の具体例では、米国特許第3684502号
明細書などに開示のピリリウム染料とアルキリデ
ンジアリーレン部分を有する電気絶縁重合体との
共晶錯体を増感剤として用いることもできる。こ
の共晶錯体は、例えば４−［４−ビス（２−クロ
ロエチル）アミノフエニル］−２，６−ジフエニ
ルチアピリリウムパークロレートとポリ（４，
4′−イソプロピリデンジフエニレンカーボネー
ト）をハロゲン化炭化水素系溶剤、例えばジクロ
ルメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，１−
ジクロルエタン、１，２−ジクロルエタン、１，
１，２−トリクロルエタン、クロルベンゼン、ブ
ロモベンゼン、１，２−ジクロルベンゼンなどに
溶解した後、これに非極性溶剤、例えばヘキサ
ン、オクタン、デカン、２，２，４−トリメチル
ベンゼン、リグロインなどを加えることによつて
粒子状共晶錯体として得られる。 この具体例における電子写真感光体には、スチ
レン−ブタジエンコポリマー、シリコーン樹脂、
ビニル樹脂、塩化ビニリデン−アクリロニトリル
コポリマー、スチレン−アクリロニトリルコポリ
マー、ビニルアセテート−塩化ビニルコポリマ
ー、ポリビニルブチラール、ポリメチルメタクリ
レート、ポリ−Ｎ−ブチルメタクリレート、ポリ
エステル類、セルロースエステル類などを結着剤
として含有することができる。 本発明の電子写真感光体は、電子写真複写機に
利用するのみならず、レーザービームプリンタ
ー、CRTプリンター、電子写真式製版システム
などの電子写真応用分野にも広く用いることがで
きる。 本発明の電子写真感光体は、高感度であり、ま
た繰り返し帯電および露光を行なつた時の明部電
位と暗部電位の変動が小さい利点を有している。 ［実施例］ 実施例 １ 下記構造式で示すジスアゾ顔料５ｇをブチラー
ル樹脂（ブチラール化度63モル％）２ｇをスクロ
ヘキサノン100mlに溶解した液と共にサンドミル
で24時間分散し、塗工液を調製した。 この塗工液をアルミシート上に乾燥膜厚が
0.2μmとなるようにマイヤバーで塗布し、電荷発
生層を形成した。 次に、電荷輸送物質として化合物例（２）10ｇ
とポリカーボネート（平均分子量２万）を10ｇを
モノクロルベンゼン70ｇに溶解し、この液を先の
電荷発生層の上にマイヤーバーで塗布し、乾燥膜
厚が20μmの電荷輸送層を形成し、電子写真感光
体を作成した。 こうして作成した電子写真感光体を川口電機(株)
製静電複写紙試験装置Model SP−428を用いて
スタチツク方式デー5KVでコロナ帯電し、暗所
で１秒間保持した後、照度20ルツクスで露光し、
帯電特性を調べた。 帯電特性としては、表面電位（V0）と１秒間
暗減衰させた時の電位（V1）を1/2に減衰するに
必要な露光量（E1／２）を測定した。 さらに、繰り返し使用した時の明部電位と暗部
電位の変動を測定するために、本実施例で作成し
た電子写真感光体をキヤノン(株)製PPC複写機NP
−3525の感光ドラム用シリンダーに貼り付けて、
同機で5000枚複写を行ない、初期と5000枚複写後
の暗部電位（VD）および明部電位（VL）の変動
を測定した。 なお、初期のVDとVLは各々−700V、−200Vと
なるように設定した。 また、比較のために電荷輸送物質として前記化
合物例に代え、下記構造式で示す化合物(A)，(B)，
(C)を用いて同様の電子写真感光体を作成し、同様
に測定をした。（比較例１〜３） 結果を示す。
善された電子写真特性を与える低分子の有機光導
電体を含有する電子写真感光体に関する。 ［従来の技術］ 従来、電子写真感光体で用いる光導電材料とし
て、セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無
機光導電性材料が知られている。これらの光導電
性材料は、数多くの利点、例えば暗所で適当な電
位に帯電できること、暗所で電荷の逸散が少ない
ことあるいは光照射によつて速やかに電荷を逸散
できるなどの利点を有する反面、各種の欠点を有
している。例えばセレン系感光体は、温度、湿
度、ごみ、圧力などの要因で容易に結晶化が進
み、特に雰囲気温度が40℃を越えると結晶化が著
しくなり、帯電性の低下や画像に白い斑点が発生
するといつた欠点硫化カドミウム系感光体は、多
湿の環境下では安定した感度が得られない点や酸
化亜鉛系感光体では、ローズベンガルに代表され
る増感色素による増感効果を必要としているが、
このような増感色素がコロナ帯電による帯電劣化
や露光光による光退色を生じるため長期に亘つて
安定した画像を与えることができない欠点を有し
ている。 一方、ポリビニルカルバゾールをはじめとする
各種の有機光導電性ポリマーが提案されてきた
が、これらのポリマーは、無機系光導電性材料に
比べ成膜性、軽量性などの点で優れているにもか
かわらず今日までその実用化が困難であつたの
は、未だ十分な成膜性が得られておらず、また感
度、耐久性および環境変化による安定性の点で無
機系光導電材料に比べ劣つているためであつた。 また米国特許第4150987号明細書などに記載の
ヒドラゾン化合物、米国特許第3837851号明細書
などに記載のトリアリールピラゾリン化合物、特
開昭51−94828号公報、特開昭51−94829号公報な
どに記載の９−スチリルアントラセン化合物など
の低分子の有機光導電体が提案されている。この
ような低分子の有機光導電体は、使用するバイン
ダーを適当に選択することによつて有機光導電性
ポリマーの分野で問題となつていた成膜性の欠点
を解消できるようになつたが、感度の点で十分な
ものとは言えない。 このようなことから、近年、感光層を電荷発生
層と電荷輸送層に機能分離させた積層構造体が提
案された。この積層構造体を感光層とした電子写
真感光体は、可視光に対する感度、電荷保持力、
表面強度などの点で改善できるようになつた。 このような電子写真感光体は、例えば米国特許
第3837851号明細書、同第3871882号明細書、特公
昭62−55655号公報などに記載されている。 さらに低分子の有機光導電体を電荷輸送層に用
いた電子写真感光体として特公昭55−42380号公
報、特開昭56−123544号公報、特公昭58−32372
号公報、特開昭58−197043号公報などが公知であ
る。しかし、これらの低分子の有機光導電体を電
荷輸送層に用いた感光体は感度、残留電位あるい
は繰り返し使用時の安定性の特性において必ずし
も満足し得るものではなく、また電荷発生物質の
選択範囲も限定されるなど電子写真プロセスの幅
広い要求を十分満足させるものではない。 ［発明が解決しようとする課題］ 本発明の目的は、新規な有機光導電性材料を提
供すること、熱および光に対し安定で、かつキヤ
リア輸送に優れた特定の化合物を含有する電子写
真感光体を提供すること、現在するすべての電子
写真プロセスにおいても使用可能であり、実用的
な高感度特性と繰り返し使用における安定な電位
特性を有する電子写真感光体を提供することにあ
る。 ［課題を解決する手段、作用］ 本発明は、下記一般式（）で示す化合物を含
有する層を有することを特徴とする電子写真感光
体から構成される。 一般式 式中、Ｘは酸素原子、硫黄原子または＝NR2
を示し、R1は水素原子、アルキル基、アルコキ
シ基、アルキルチオ基、ハロゲン原子、ニトロ基
またはシアノ基、R2はアルキル基、置換基を有
してもよいアラルキル基、芳香環基または複素環
基を示し、Ar1およびAr2はアルキル基、置換基
を有してもよい芳香環基または複素環基を示す。 具体的には、上記R1において、アルキル基と
してはメチル、エチル、プロピル、ブチルなどの
基、アルコキシ基としてはメトキシ、エトキシ、
プロポキシなどの基、アルキルチオ基としてはメ
チルチオ、エチルチオなどの基、ハロゲン原子と
してはフツ素原子、塩素原子、臭素原子などの基
が挙げられ、上記R2においてアルキル基として
はメチル、エチル、プロピルなどの基、アラルキ
ル基としてはベンジル、フエネチル、ナフチルメ
チルなどの基、芳香環基としてはフエニル、ナフ
チルなどの基、複素環基としてはピリジル、キノ
リル、チエニル、フリルなどの基が挙げられる。 上記Ar1およびAr2においてアルキル基として
はメチルなどの基、芳香環基としてはフエニル、
ナフチルなどの基、複素環基としてはピリジル、
チエニル、フリルなどの基が挙げられる。 上記アラルキル基、芳香環基および複素環基に
おける置換基としては、フツ素原子、塩素原子、
ヨウ素原子、臭素原子などのハロゲン原子、メチ
ル、エチル、プロピルなどのアルキル基、メトキ
シ、エトキシ、プロポキシなどのアルコキシ基、
メチルチオ、エチルチオなどのアルキルチオ基、
ニトロ基、シアノ基などが挙げられる。 以下に一般式（）で示す化合物の代表例を列
挙する。 合成例（化合物例(2)の合成） ジーンスターク水分離装置を付した300ml三ツ
口フラスコにアニソインを21.8ｇ（0.08モル）、
アニリンを7.44ｇ（0.08モル）、キシレンを200ml
を入れ、２時間還流攪拌を行なつた。この際、水
1.3mlを水分離装置で分離した。放冷後反応液を
水、希塩酸、２％炭酸ナトリウム水溶液、飽和食
塩水で順次洗浄する。有機層を芒硝乾燥後、キシ
レンを留去し、残さにエタノールを加えて析出し
た結晶を濾取乾燥し、融点121〜122℃のＮ−［ｐ
−メトキシ−α−（ｐ−メトキシフエニル）フエ
ナシル］アニリンを22.2ｇ（収率79.8％）得た。 次に空気冷却器を付した50mlの三ツ口フラスコ
にＮ−［ｐ−メトキシ−α−（ｐ−メトキシフエニ
ル）フエナシル］アニリンを17.4ｇ（0.050モ
ル）、アニリンを12mlおよび10％塩酸３滴を入れ、
160℃で６時間加熱した。放冷後反応物をエーテ
ルに溶かし、２％塩酸、水で洗浄し、エーテル層
を芒硝乾燥後、溶媒を留去する。残さをシリカゲ
ルカラムクロマトで精製し、２，３−ジ（ｐ−メ
トキシフエニル）インド−ルを15.3ｇ（収率47.0
％）得た。 ２，３−ジ（ｐ−メトキシフエニル）インド−
ル14.0ｇ（0.043モル）をDMF200mlに溶かし、氷
冷攪拌下60％油性水素化ナトリウム2.1ｇ（0.055
モル）をゆつくり添加する。添加終了後室温で２
時間攪拌する。その後氷冷攪拌下、ヨウ化メチル
3.5ml（0.056モル）を30分間で滴下し、滴下終了
後室温で３時間攪拌する。反応終了後反応物を氷
水1lにあけてエーテルで抽出し、エーテル層を芒
硝乾燥後溶媒を留去する。残さに石油エーテルを
加えて析出した１−メチル−２，３−ジ（ｐ−メ
トキシフエニル）インドール（化合物例（２））
の無色結晶を濾取した。 収量11.8ｇ 収率81.0％ 融点133〜134℃ 元素分析 計算値（％） 実験値（％） Ｃ 80.44 80.40 Ｈ 6.16 6.19 Ｎ 4.08 4.11 なお、合成例以外の一般式（）で示す化合物
についても、一般に同様な手法で合成される。 本発明の好ましい具体例では、感光層を電荷発
生層と電荷輸送層に機能分離した電子写真感光体
の電荷輸送物質に前記一般式（）で示す化合物
を用いる。 本発明における電荷輸送層は前記一般式（）
で示す化合物と結着剤とを適当な溶剤に溶解させ
た溶液を塗布し、乾燥させることにより形成させ
ることが好ましい。 ここに用いる結着剤としては、例えばポリアリ
レート、ポリスルホン、ポリアミド、アクリル樹
脂、アクリロニトリル樹脂、メタクリル樹脂、塩
化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、フエノール樹
脂、エポキシ樹脂、ポリエステル、アルキド樹
脂、ポリカーボネート、ポリウレタンあるいは共
重合体、例えばスチレン−ブタジエンコポリマ
ー、スチレン−アクリロニトリルコポリマー、ス
チレン−マレイン酸コポリマーなどを挙げること
ができる。また、このような絶縁性ポリマーの他
に、ポリビニルカルバゾール、ポリビニルアント
ラセンやポリビニルピレンなどの有機光導電性ポ
リマーも使用できる。 この結着剤と前記特定の電荷輸送物質との配合
割合は、結着剤100重量部当り電荷輸送物質を10
〜500重量部とすることが好ましい。 電荷輸送層は、下述の電荷発生層と電気的に接
続されており、電界の存在下で電荷発生層から注
入された電荷キヤリアを受けとるとともに、これ
らの電荷キヤリアを表面まで輸送できる機能を有
している。この際、この電荷輸送層は電荷発生層
の上に積層されていてもよく、またその下に積層
されていてもよい。しかし、電荷輸送層は、電荷
発生層の上に積層されていることが望ましい。 この電荷輸送層は、電荷キヤリアを輸送できる
限界があるので、必要以上に膜厚を厚くすること
ができない。一般的には５〜40μmであるが、好
ましい範囲は10〜30μmである。 このような電荷輸送層を形成する際に用いる有
機溶剤は、使用する結着剤の種類によつて異な
り、または電荷発生層や下述の下引層を溶解しな
いものから選択することが好ましい。 具体的な有機溶剤としては、メタノール、エタ
ノール、イソプロパノールなどのアルコール類、
アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノ
ンなどのケトン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド
類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド
類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレン
グリコールモノメチルエーテルなどのエーテル
類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類、
塩化メチレン、ジクロルエチレン、四塩化炭素、
トリクロルエチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化
水素あるいはベンゼン、トルエン、キシレン、モ
ノクロルベンゼン、ジクロルベンゼンなどの芳香
族類などを用いることができる。 塗工は、浸漬コーテイング法、スプレーコーテ
イング法、スピンナーコーテイング法、ビードコ
ーテイング法、マイヤーバーコーテイング法、ブ
レードコーテイング法、ローラーコーテイング
法、カーテンコーテイング法などのコーテイング
法を用いて行なうことができる。乾燥は、室温に
おける指触乾燥ののち、加熱乾燥する方法が好ま
しい。加熱乾燥は、一般的には30〜200℃の温度
で５分〜２時間の範囲で静止または送風下で行な
うことが好ましい。 本発明における電荷輸送層には種々の添加剤を
含有させて用いることもできる。例えば、ジフエ
ニル、ｍ−タ−フエニル、ジブチルフタレートな
どの可塑剤、シリコーンオイル、グラフト型シリ
コーンポリマー、各種フルオロカーボン類などの
表面潤滑剤、ジシアノビニル化合物、カルバゾー
ル誘導体などの電位安定剤、β−カロチン、ニツ
ケル錯体、１，４−ジアザビシクロ［２，２，
２］オクタンなどの酸化防止剤などを挙げること
ができる。 本発明における電荷発生層は、セレン、セレン
−テルル、アモルフアスシリコーンなどの無機の
電荷発生物質、ピリリウム系染料、チアピリリウ
ム系染料、アズレニウム系染料、チアシアニン系
染料、キノシアニン系染料などのカチオン染料、
スクバリリウム塩系染料、フタロシアニン系顔
料、アントアントロン系顔料、ジベンズピレンキ
ノン系顔料、ピラントロン系顔料などの多環キノ
ン顔料、インジゴ系顔料、キナクリドン系顔料、
アゾ顔料などの有機の電荷発生物質から選ばれた
材料を単独ないしは組合せて用い、蒸着層あるい
は塗布層として用いることができる。 上記電荷発生物質のうち、特にアゾ顔料は多岐
にわたつているが、特に効果の高いアゾ顔料の代
表的構造例を次に説明する。 アゾ顔料の一般式として下記のように中心骨格
をＡ，カプラー部分をCpとして示し、ここでｎ
は２または３とし、具体例を挙げる。 Ａ（Ｎ＝Ｎ−Cp）ｎ Ａの具体例としては、 などが挙げられる。 これら中心骨格ＡおよびカプラーCpは適宜組
合せにより電荷発生物質となる顔料を形成する。 電荷発生層は、前述の電荷発生物質を適当な結
着剤に分散させ、これを支持体の上に塗工するこ
とによつて形成でき、また、真空蒸着装置により
蒸着膜を形成することによつて形成できる。 上記結着剤としては広範な絶縁性樹脂から選択
でき、また、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポ
リビニルアントラセンやポリビニルピレンなどの
有機光導電性ポリマーから選択できる。 好ましくはポリビニルブチラール、ポリアリレ
ート（ビスフエノールＡとフタル酸の重縮合体な
ど）、ポリカーボネート、ポリエステル、フエノ
キシ樹脂、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、ポリ
アクリルアミド、ポリアミド、ポリビニルピリジ
ン、セルロース系樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ
樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコール、ポリビ
ニルピロリドンなどが挙げられる。 電荷発生層中に含有する樹脂は、80重量％以
下、好ましくは40重量％以下が適している。 塗工の際に用いる有機溶剤としては、メタノー
ル、エタノール、イソプロパノールなどのアルコ
ール類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロ
ヘキサノンなどのケトン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなど
のアミド類、ジメチルスルホキシドなどのスルホ
キシド類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エ
チレングリコールモノメチルエーテルなどのエー
テル類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル
類、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロルエチ
レン、四塩化炭素、トリクロルエチレンなどの脂
肪族ハロゲン化炭化水素類あるいはベンゼン、ト
ルエン、キシレン、モノクロルベンゼン、ジクロ
ルベンゼンなどの芳香族類などを用いることがで
きる。 塗工は、電荷輸送層の形成におけると同様のコ
ーテイング法を用いて行なうことができる。 電荷発生層は、十分な吸光度を得るために、で
きる限り多くの前記有機光導電体を含有し、か
つ、発生した電荷キヤリアの寿命内にキヤリアを
電荷輸送層へ注入するために薄膜層、例えば5μm
以下、好ましくは0.01〜1μmの膜厚をもつ薄膜層
とすることが望ましい。 このことは、入射光量の大部分が電荷発生層で
吸収されて、多くの電荷キヤリアを生成するこ
と、さらに発生した電荷キヤリアを再結合や捕獲
（トラツプ）により失活することなく電荷輸送層
に注入する必要があることに起因している。 このような電荷発生層と電荷輸送層の積層構造
からなる感光層は、導電層を有する支持体の上に
設けられる。導電層を有する支持体としては、支
持体自体が導電性をもつもの、例えばアルミニウ
ム、アルミニウム合金、銅、亜鉛、ステンレス、
バナジウム、モリブデン、クロム、チタン、ニツ
ケル、インジユウム、金や白金などを用いること
ができ、その他にアルミニウム、アルミニウム合
金、酸化インジウム、酸化スズ、酸化インジウム
−酸化スズ合金などを真空蒸着法によつて被膜形
成された層を有するプラスチツク（例えばポリエ
チレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリ
エチレンテレフタレート、アクリル樹脂、ポリフ
ツ化エチレンなど）、導電性粒子（例えばアルミ
ニウム粉末、酸化チタン、酸化スズ、酸化亜鉛、
カーボンブラツク、銀粒子など）を適当なバイン
ダーとともにプラスチツクまたは前記導電性支持
体の上に被覆した支持体、導電性粒子をプラスチ
ツクや紙に含浸した支持体や導電性ポリマーを有
するプラスチツクなどを用いることができる。 導電層と感光層の中間にバリヤー機能と接着機
能をもつ下引層を設けることもできる。 下引層は、カゼイン、ポリビニルアルコール、
ニトロセルロース、エチレン−アクリル酸コポリ
マー、ポリアミド（ナイロン６、ナイロン66、ナ
イロン610、共重合ナイロン、アルコキシメチル
化ナイロンなど）、ポリウレタン、ゼラチン、酸
化アルミニウムなどによつて形成できる。 下引層の膜厚は0.1〜5μm、好ましくは0.5〜
3μmが適当である。 導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層し
た感光体を使用する場合において、本発明におけ
る電荷輸送化合物は正孔輸送性であるので、電荷
輸送層表面を負に帯電する必要があり、帯電後露
光すると露光部では電荷発生層において生成した
正孔が電荷輸送層に注入され、その後表面に達し
て負電荷を中和し、表面電位の減衰が生じ、未露
光部との間に静電コントラストが生じる。 現像時には、正荷電性トナーを用いる必要があ
る。 本発明の別の具体例では、前述のジスアゾ顔料
あるいは米国特許第3554745号明細書、同第
3567438号明細書、同3586500号明細書などに開示
のピリリウム染料、チアピリリウム染料、セレナ
ピリリウム染料、ベンゾピリリウム染料、ベンゾ
チアピリリウム染料、ナフトピリリウム染料、ナ
フトチアピリリウム染料などの光導電性を有する
顔料や染料を増感剤としても用いることができ
る。 また、別の具体例では、米国特許第3684502号
明細書などに開示のピリリウム染料とアルキリデ
ンジアリーレン部分を有する電気絶縁重合体との
共晶錯体を増感剤として用いることもできる。こ
の共晶錯体は、例えば４−［４−ビス（２−クロ
ロエチル）アミノフエニル］−２，６−ジフエニ
ルチアピリリウムパークロレートとポリ（４，
4′−イソプロピリデンジフエニレンカーボネー
ト）をハロゲン化炭化水素系溶剤、例えばジクロ
ルメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，１−
ジクロルエタン、１，２−ジクロルエタン、１，
１，２−トリクロルエタン、クロルベンゼン、ブ
ロモベンゼン、１，２−ジクロルベンゼンなどに
溶解した後、これに非極性溶剤、例えばヘキサ
ン、オクタン、デカン、２，２，４−トリメチル
ベンゼン、リグロインなどを加えることによつて
粒子状共晶錯体として得られる。 この具体例における電子写真感光体には、スチ
レン−ブタジエンコポリマー、シリコーン樹脂、
ビニル樹脂、塩化ビニリデン−アクリロニトリル
コポリマー、スチレン−アクリロニトリルコポリ
マー、ビニルアセテート−塩化ビニルコポリマ
ー、ポリビニルブチラール、ポリメチルメタクリ
レート、ポリ−Ｎ−ブチルメタクリレート、ポリ
エステル類、セルロースエステル類などを結着剤
として含有することができる。 本発明の電子写真感光体は、電子写真複写機に
利用するのみならず、レーザービームプリンタ
ー、CRTプリンター、電子写真式製版システム
などの電子写真応用分野にも広く用いることがで
きる。 本発明の電子写真感光体は、高感度であり、ま
た繰り返し帯電および露光を行なつた時の明部電
位と暗部電位の変動が小さい利点を有している。 ［実施例］ 実施例 １ 下記構造式で示すジスアゾ顔料５ｇをブチラー
ル樹脂（ブチラール化度63モル％）２ｇをスクロ
ヘキサノン100mlに溶解した液と共にサンドミル
で24時間分散し、塗工液を調製した。 この塗工液をアルミシート上に乾燥膜厚が
0.2μmとなるようにマイヤバーで塗布し、電荷発
生層を形成した。 次に、電荷輸送物質として化合物例（２）10ｇ
とポリカーボネート（平均分子量２万）を10ｇを
モノクロルベンゼン70ｇに溶解し、この液を先の
電荷発生層の上にマイヤーバーで塗布し、乾燥膜
厚が20μmの電荷輸送層を形成し、電子写真感光
体を作成した。 こうして作成した電子写真感光体を川口電機(株)
製静電複写紙試験装置Model SP−428を用いて
スタチツク方式デー5KVでコロナ帯電し、暗所
で１秒間保持した後、照度20ルツクスで露光し、
帯電特性を調べた。 帯電特性としては、表面電位（V0）と１秒間
暗減衰させた時の電位（V1）を1/2に減衰するに
必要な露光量（E1／２）を測定した。 さらに、繰り返し使用した時の明部電位と暗部
電位の変動を測定するために、本実施例で作成し
た電子写真感光体をキヤノン(株)製PPC複写機NP
−3525の感光ドラム用シリンダーに貼り付けて、
同機で5000枚複写を行ない、初期と5000枚複写後
の暗部電位（VD）および明部電位（VL）の変動
を測定した。 なお、初期のVDとVLは各々−700V、−200Vと
なるように設定した。 また、比較のために電荷輸送物質として前記化
合物例に代え、下記構造式で示す化合物(A)，(B)，
(C)を用いて同様の電子写真感光体を作成し、同様
に測定をした。（比較例１〜３） 結果を示す。
【表】
上記の結果から明らかなように、本発明で特定
する電荷輸送化合物を用いた場合は、良好な感度
を有し、耐久時の電位変動も少ないことが分る。 実施例 ２〜15 この各実施例においては、実施例１で用いた電
荷輸送化合物例(2)に代え、化合物例(3)，(5)，(6)，
(7)，(12)，(15)，(23)，(24)，(26)，(28)，(35)，(40
)，
（４４），(49)を用い、かつ、電荷発生物質として下
記構造式の顔料を用い、他の条件は実施例１と同
様にして電子写真感光体を作成した。 各感光体の電子写真特性を実施例１と同様の方
法によつて測定した。結果を示す。
する電荷輸送化合物を用いた場合は、良好な感度
を有し、耐久時の電位変動も少ないことが分る。 実施例 ２〜15 この各実施例においては、実施例１で用いた電
荷輸送化合物例(2)に代え、化合物例(3)，(5)，(6)，
(7)，(12)，(15)，(23)，(24)，(26)，(28)，(35)，(40
)，
（４４），(49)を用い、かつ、電荷発生物質として下
記構造式の顔料を用い、他の条件は実施例１と同
様にして電子写真感光体を作成した。 各感光体の電子写真特性を実施例１と同様の方
法によつて測定した。結果を示す。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
実施例 16
アルミニウムシリンダー上にカゼインのアンモ
ニア水溶液（カゼイン11.2ｇ、28％アンモニア水
１ｇ、水22.2ml）をブレードコーテイング法で塗
布し、乾燥膜厚1μmの下引層を形成した。 次に、下記構造式で示す電荷発生物質10ｇ、 ブチラール樹脂（ブチラール化度63モル％）を
５ｇとシクロヘキサノン200ｇをボールミル分散
機で48時間分散を行なつた。この分散液を先に形
成した下引層の上にブレードコーテイング法によ
り塗布し、乾燥膜厚0.15μmの電荷発生層を形成
した。 次に、化合物例(2)を10ｇ、ポリメチルメタクリ
レート（平均分子量５万）10ｇをクロロベンゼン
70ｇに溶解し、先に形成した電荷発生層の上にブ
レードコーテイング法により塗布し、乾燥膜厚
19μmの電荷輸送層を形成した。 こうして作成した電子写真感光体に−5KVの
コロナ放電を行なつた。この時の表面電位を測定
した（初期電位V0）。さらに、この感光体を１秒
間暗所で放置した後の表面電位を測定した。 感度は、暗減衰した後の電位V1を1/2に減衰す
るに必要な露光量（E1／２、マイクロジユー
ル／cm2）を測定することで評価した。 この際、光源としてガリウム／アルミニウム／
ヒ素の三元系半導体レーザー（出力：5mw、発
振波長780nm）を用いた。結果を示す。 V0：−720V V1：−710V E1／２：2.5マイクロジユール／cm2 次に、同上の半導体レーザーを備えた反転現像
方式の電子写真方式プリンターであるレーザービ
ームプリンター（キヤノン(株)製、LBP−CX）に
上記感光体をLBP−CXの感光体に置き代えてセ
ツトし、実際の画像形成テストを行なつた。 条件は、一次帯電後の表面電位：−700V、像
露光後の表面電位：−150V（露光量2.0マイクロ
ジユール／cm2）、転写電位：＋700V、現像剤極
性：負極性、プロセススピード：50mm／sec、
現像条件（現像バイアス）：−450V、像露光スキ
ヤン方式：イメージスキヤン、一次帯電前露光：
50lux，secの赤色全面露光、画像形成はレーザー
ビームを文字信号および画像信号に従つてライン
スキヤンして行なつたが、文字、画像共に良好な
プリントが得られた。さらに、連続3000枚の画出
しを行なつたところ、初期から3000枚まで安定し
た良好なプリントが得られた。 実施例 17 ４−（４−ジメチルアミノフエニル）−２，６−
ジフエニルチアピリリウムパークロレート３ｇと
化合物例（15）を５ｇをポリエステル（ポリエス
テルアドヒーシブ49000、デユポン社製）のトル
エン（50重量部）−ジオキサン（50重量部）溶液
100ml１に混合し、ボールミル分散機で６時間分
散した。この分散液を乾燥後の膜厚が15μmとな
るようにマイヤーバーでアルミニウムシート上に
塗布した。 こうして作成した電子写真感光体の電子写真特
性を実施例１と同様の方法で測定した。結果を示
す。 V0：−690V V1：−675V E1／２：3.1lux，sec初期 VD：−700V VL：−200V５千枚耐久後 VD：−695V VL：−210V 実施例 18 ４−（４−ジメチルアミノフエニル）−２，６−
ジフエニルチアピリリウムパークロレート３ｇと
ポリ（４，4′−イソプロピリデンジフエニレンカ
ーボネート）３ｇをジクロルメタン200mlに十分
に溶解した後、トルエン100mlを加え、共晶錯体
を沈殿させた。この沈殿物を濾別した後、ジクロ
ルメタンを加えて再溶解し、次いでこの溶液にｎ
−ヘキサン100mlを加えて共晶錯体の沈殿物を得
た。 この共晶錯体５ｇをポリビニルブチラール２ｇ
を含有するメタノール溶液95mlに加え、６時間ボ
ールミル分散機で分散した。この分散液をカゼイ
ン層を有するアルミ板の上に乾燥後の膜厚が
0.4μmとなるようにマイヤーバーで塗布して電荷
発生層を形成した。 次いで、電荷発生層の上に化合物例（28）を用
いる他は実施例１と全く同様にして電荷輸送層を
形成した。 こうして作成した電子写真感光体の電子写真特
性を実施例１と同様の方法により測定した。 結果を示す。 V0：−720V V1：−690V E1／２：2.7lux，sec初期 VD：−700V VL：−200V５千枚耐久後 VD：−695V VL：−205V 実施例 19 アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液（前
出）をマイヤーバーで塗布し、乾燥膜厚が1μmの
下引層を形成した。この上に実施例２の電荷輸送
層および電荷発生層を順次積層し、層構成を相違
する他は実施例２と全く同様にして電子写真感光
体を作成し、実施例２と同様に帯電特性を測定し
た。但し、帯電極性を＋とした。結果を示す。 V0：＋750V V1：＋720V E1／２：2.8lux，sec 実施例 20 アルミ板上に可溶性ナイロン（６−66−610−
12四元ナイロン共重合体）の５％メタノール溶液
を塗布し、乾燥膜厚が0.5μmの下引層を形成し
た。 次に、下記構造式の顔料５ｇをテトラヒドロフ
ラン95ml中にサンドミル分散機で20時間分散し
た。 次いで化合物例（１）を５ｇとビスフエノール
Ｚ型ポリカーボネート（粘度平均分子量３万）10
ｇをモノクロルベンゼン30mlに溶かした液を先に
調製した分散液に加え、サンドミルでさらに２時
間分散した。この分散液を先に形成した下引層上
に乾燥後の膜厚が20μmとなるようにマイヤーバ
ーで塗布し、乾燥した。 こうして作成した電子写真感光体の電子写真特
性を実施例１と同様の方法で測定した。結果を示
す。 V0：−705V V1：−690V E1／２：3.0lux，sec ［発明の効果］ 本発明の一般式（）で示す化合物を含有する
電子写真感光体は、高感度であり、また繰り返し
帯電露光による連続画像形成に際して明部電位と
暗部電位の変動が小さい耐久性に優れた電子写真
感光体ある。
ニア水溶液（カゼイン11.2ｇ、28％アンモニア水
１ｇ、水22.2ml）をブレードコーテイング法で塗
布し、乾燥膜厚1μmの下引層を形成した。 次に、下記構造式で示す電荷発生物質10ｇ、 ブチラール樹脂（ブチラール化度63モル％）を
５ｇとシクロヘキサノン200ｇをボールミル分散
機で48時間分散を行なつた。この分散液を先に形
成した下引層の上にブレードコーテイング法によ
り塗布し、乾燥膜厚0.15μmの電荷発生層を形成
した。 次に、化合物例(2)を10ｇ、ポリメチルメタクリ
レート（平均分子量５万）10ｇをクロロベンゼン
70ｇに溶解し、先に形成した電荷発生層の上にブ
レードコーテイング法により塗布し、乾燥膜厚
19μmの電荷輸送層を形成した。 こうして作成した電子写真感光体に−5KVの
コロナ放電を行なつた。この時の表面電位を測定
した（初期電位V0）。さらに、この感光体を１秒
間暗所で放置した後の表面電位を測定した。 感度は、暗減衰した後の電位V1を1/2に減衰す
るに必要な露光量（E1／２、マイクロジユー
ル／cm2）を測定することで評価した。 この際、光源としてガリウム／アルミニウム／
ヒ素の三元系半導体レーザー（出力：5mw、発
振波長780nm）を用いた。結果を示す。 V0：−720V V1：−710V E1／２：2.5マイクロジユール／cm2 次に、同上の半導体レーザーを備えた反転現像
方式の電子写真方式プリンターであるレーザービ
ームプリンター（キヤノン(株)製、LBP−CX）に
上記感光体をLBP−CXの感光体に置き代えてセ
ツトし、実際の画像形成テストを行なつた。 条件は、一次帯電後の表面電位：−700V、像
露光後の表面電位：−150V（露光量2.0マイクロ
ジユール／cm2）、転写電位：＋700V、現像剤極
性：負極性、プロセススピード：50mm／sec、
現像条件（現像バイアス）：−450V、像露光スキ
ヤン方式：イメージスキヤン、一次帯電前露光：
50lux，secの赤色全面露光、画像形成はレーザー
ビームを文字信号および画像信号に従つてライン
スキヤンして行なつたが、文字、画像共に良好な
プリントが得られた。さらに、連続3000枚の画出
しを行なつたところ、初期から3000枚まで安定し
た良好なプリントが得られた。 実施例 17 ４−（４−ジメチルアミノフエニル）−２，６−
ジフエニルチアピリリウムパークロレート３ｇと
化合物例（15）を５ｇをポリエステル（ポリエス
テルアドヒーシブ49000、デユポン社製）のトル
エン（50重量部）−ジオキサン（50重量部）溶液
100ml１に混合し、ボールミル分散機で６時間分
散した。この分散液を乾燥後の膜厚が15μmとな
るようにマイヤーバーでアルミニウムシート上に
塗布した。 こうして作成した電子写真感光体の電子写真特
性を実施例１と同様の方法で測定した。結果を示
す。 V0：−690V V1：−675V E1／２：3.1lux，sec初期 VD：−700V VL：−200V５千枚耐久後 VD：−695V VL：−210V 実施例 18 ４−（４−ジメチルアミノフエニル）−２，６−
ジフエニルチアピリリウムパークロレート３ｇと
ポリ（４，4′−イソプロピリデンジフエニレンカ
ーボネート）３ｇをジクロルメタン200mlに十分
に溶解した後、トルエン100mlを加え、共晶錯体
を沈殿させた。この沈殿物を濾別した後、ジクロ
ルメタンを加えて再溶解し、次いでこの溶液にｎ
−ヘキサン100mlを加えて共晶錯体の沈殿物を得
た。 この共晶錯体５ｇをポリビニルブチラール２ｇ
を含有するメタノール溶液95mlに加え、６時間ボ
ールミル分散機で分散した。この分散液をカゼイ
ン層を有するアルミ板の上に乾燥後の膜厚が
0.4μmとなるようにマイヤーバーで塗布して電荷
発生層を形成した。 次いで、電荷発生層の上に化合物例（28）を用
いる他は実施例１と全く同様にして電荷輸送層を
形成した。 こうして作成した電子写真感光体の電子写真特
性を実施例１と同様の方法により測定した。 結果を示す。 V0：−720V V1：−690V E1／２：2.7lux，sec初期 VD：−700V VL：−200V５千枚耐久後 VD：−695V VL：−205V 実施例 19 アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液（前
出）をマイヤーバーで塗布し、乾燥膜厚が1μmの
下引層を形成した。この上に実施例２の電荷輸送
層および電荷発生層を順次積層し、層構成を相違
する他は実施例２と全く同様にして電子写真感光
体を作成し、実施例２と同様に帯電特性を測定し
た。但し、帯電極性を＋とした。結果を示す。 V0：＋750V V1：＋720V E1／２：2.8lux，sec 実施例 20 アルミ板上に可溶性ナイロン（６−66−610−
12四元ナイロン共重合体）の５％メタノール溶液
を塗布し、乾燥膜厚が0.5μmの下引層を形成し
た。 次に、下記構造式の顔料５ｇをテトラヒドロフ
ラン95ml中にサンドミル分散機で20時間分散し
た。 次いで化合物例（１）を５ｇとビスフエノール
Ｚ型ポリカーボネート（粘度平均分子量３万）10
ｇをモノクロルベンゼン30mlに溶かした液を先に
調製した分散液に加え、サンドミルでさらに２時
間分散した。この分散液を先に形成した下引層上
に乾燥後の膜厚が20μmとなるようにマイヤーバ
ーで塗布し、乾燥した。 こうして作成した電子写真感光体の電子写真特
性を実施例１と同様の方法で測定した。結果を示
す。 V0：−705V V1：−690V E1／２：3.0lux，sec ［発明の効果］ 本発明の一般式（）で示す化合物を含有する
電子写真感光体は、高感度であり、また繰り返し
帯電露光による連続画像形成に際して明部電位と
暗部電位の変動が小さい耐久性に優れた電子写真
感光体ある。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式（）で示す化合物を含有する層
を有することを特徴とする電子写真感光体。 一般式 式中、Ｘは酸素原子、硫黄原子または＝NR2
を示し、R1は水素原子、アルキル基、アルコキ
シ基、アルキルチオ基、ハロゲン原子、ニトロ基
またはシアノ基、R2はアルキル基、置換基を有
してもよいアラルキル基、芳香環基または複素環
基を示し、Ar1およびAr2はアルキル基、置換基
を有してもよい芳香環基または複素環基を示す。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17379988A JPH0224664A (ja) | 1988-07-14 | 1988-07-14 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17379988A JPH0224664A (ja) | 1988-07-14 | 1988-07-14 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0224664A JPH0224664A (ja) | 1990-01-26 |
| JPH0513500B2 true JPH0513500B2 (ja) | 1993-02-22 |
Family
ID=15967374
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17379988A Granted JPH0224664A (ja) | 1988-07-14 | 1988-07-14 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0224664A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AUPR283801A0 (en) * | 2001-02-01 | 2001-03-01 | Australian National University, The | Chemical compounds and methods |
| JP2003284143A (ja) | 2002-03-20 | 2003-10-03 | Sharp Corp | 電話通信装置 |
-
1988
- 1988-07-14 JP JP17379988A patent/JPH0224664A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0224664A (ja) | 1990-01-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH02178670A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH02190862A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH0750331B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JP2534152B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JP2610503B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH0679165B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JP2692925B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JP2610502B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH0549226B2 (ja) | ||
| JPH055359B2 (ja) | ||
| JPH0516018B2 (ja) | ||
| JPH02134644A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JP2556572B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH0516019B2 (ja) | ||
| JPH02108058A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH0679164B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH0514265B2 (ja) | ||
| JP2567089B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH04233548A (ja) | 電荷輸送材料及びそれを用いた感光体 | |
| JP2869196B2 (ja) | テトラフェニルフラン誘導体およびこれを含有する電子写真用感光体 | |
| JPH0544023B2 (ja) | ||
| JPH02129648A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH1073936A (ja) | 電子写真感光体、並びに、ビスアミン化合物、中間体およびビスアミン化合物の製造方法 | |
| JPH0224664A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH0253067A (ja) | 電子写真感光体 |