JPH03284623A - 抗癌剤 - Google Patents
抗癌剤Info
- Publication number
- JPH03284623A JPH03284623A JP8105190A JP8105190A JPH03284623A JP H03284623 A JPH03284623 A JP H03284623A JP 8105190 A JP8105190 A JP 8105190A JP 8105190 A JP8105190 A JP 8105190A JP H03284623 A JPH03284623 A JP H03284623A
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- cancer
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は下記式（Ｉ）〜（Ｖ）で示されるインドール誘
導体およびその薬理学的に許容されうる塩との付加塩の
少なくとも１種を有効成分として含有する抗癌および抗
癌活性増強剤に関する。
導体およびその薬理学的に許容されうる塩との付加塩の
少なくとも１種を有効成分として含有する抗癌および抗
癌活性増強剤に関する。
（従来の技術と発明が解決しようとする問題点）最近、
白血病、悪性リンパ腫などの制癌剤あるいは抗癌剤が種
々開発されている。しかしながら、いずれの薬剤も癌を
完全に治療させるものではない。
白血病、悪性リンパ腫などの制癌剤あるいは抗癌剤が種
々開発されている。しかしながら、いずれの薬剤も癌を
完全に治療させるものではない。
例えば、アドリアマイシンはその抗癌スペクトルの広い
ことが特徴であり、乳癌、膀胱癌、肺癌、季丸ｍｍ、悪
性リンパ腫そして急性白血病などに対する抗腫瘍効果が
知られている。しかしながら、これらの薬剤にも限界が
あり、また薬剤耐性の問題、すなわち使用したアドリア
マイシンに対して耐性を示す癌細胞が発現し始め、しか
も厄介なことには、このアドリアマイシン耐性癌細胞は
、他の薬剤に対しても耐性を示す（多剤耐性）という様
な問題も生じてくる。
ことが特徴であり、乳癌、膀胱癌、肺癌、季丸ｍｍ、悪
性リンパ腫そして急性白血病などに対する抗腫瘍効果が
知られている。しかしながら、これらの薬剤にも限界が
あり、また薬剤耐性の問題、すなわち使用したアドリア
マイシンに対して耐性を示す癌細胞が発現し始め、しか
も厄介なことには、このアドリアマイシン耐性癌細胞は
、他の薬剤に対しても耐性を示す（多剤耐性）という様
な問題も生じてくる。
かかる問題は、アドリアマイシンに限った事ではなく、
他の薬剤に対しても同様である。
他の薬剤に対しても同様である。
本発明者らは、かかる薬剤耐性腫瘍細胞に対して有効で
ある化合物を検討した結果、下記の式（Ｉ）〜（Ｖ）の
インドール誘導体が、アドリアマイシン、ビンクリスチ
ンなどの抗癌剤の抗癌活性、特に薬剤耐性のできた癌細
胞に対する薬効を増強せしめる作用のあることを見いだ
し、本発明を完成した。
ある化合物を検討した結果、下記の式（Ｉ）〜（Ｖ）の
インドール誘導体が、アドリアマイシン、ビンクリスチ
ンなどの抗癌剤の抗癌活性、特に薬剤耐性のできた癌細
胞に対する薬効を増強せしめる作用のあることを見いだ
し、本発明を完成した。
（間μを解決するための手段）
すなわち、本発明は式（Ｉ）〜式（Ｖ）のインドール誘
導体を有効成分として含有する抗癌剤を提供するもので
ある。
導体を有効成分として含有する抗癌剤を提供するもので
ある。
式（Ｉ）〜式（Ｖ）の化合物は、それ自体公知の化合物
であり、例えば、式（Ｉ）および式（ｎ）の化合物はケ
ミカルファーマシューテイ力ルブレテイン（Ｃｈｅｗ、
Ｐｈａｒｍ、 Ｂｕｌｌ、） ２１（８） １７８３
−１７９８（１９７３）に、式（ＩＩＩ）の化合物はケ
ミカルファーマシューテイ力ルブレテイン（Ｃｈｅｍ、
Ｐｈａｒｍ。
であり、例えば、式（Ｉ）および式（ｎ）の化合物はケ
ミカルファーマシューテイ力ルブレテイン（Ｃｈｅｗ、
Ｐｈａｒｍ、 Ｂｕｌｌ、） ２１（８） １７８３
−１７９８（１９７３）に、式（ＩＩＩ）の化合物はケ
ミカルファーマシューテイ力ルブレテイン（Ｃｈｅｍ、
Ｐｈａｒｍ。
Ｂｕｌｌ、） ２３２８０５ （１９７５）に、式（Ｉ
Ｖ ）ノ化合物はテトラヘドロン（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒ
ｏｎ） ２９２０１５−２０２１（１９７３）に、式（
Ｖ）の化合物は薬学雑誌（９７（３）３０９−３１９（
１９７７））にすでに報告されているが、本発明のよう
な用途に関してはまだ知られていない。
Ｖ ）ノ化合物はテトラヘドロン（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒ
ｏｎ） ２９２０１５−２０２１（１９７３）に、式（
Ｖ）の化合物は薬学雑誌（９７（３）３０９−３１９（
１９７７））にすでに報告されているが、本発明のよう
な用途に関してはまだ知られていない。
本発明は、さらに、式（Ｉ）から式（Ｖ）のインドール
誘導体またはその薬理学的に許容されうる酸との付加塩
を有効成分として含有する抗癌活性増強剤を提供するも
のであり、特に他の抗癌剤に該化合物を配合して調整さ
れる抗癌剤を提供するものである。
誘導体またはその薬理学的に許容されうる酸との付加塩
を有効成分として含有する抗癌活性増強剤を提供するも
のであり、特に他の抗癌剤に該化合物を配合して調整さ
れる抗癌剤を提供するものである。
本発明は、特に式ＣＩ）から式（Ｖ）の化合物が低用量
で優れた効果を示し、特定の薬剤耐性腫瘍細胞および多
剤耐性腫瘍細胞に対して有効に抗癌活性を示すという点
に特徴を有するものであり、また抗癌剤と併用すること
により、その抗癌活性を顕著に増強するという点におい
て特異的なものである。
で優れた効果を示し、特定の薬剤耐性腫瘍細胞および多
剤耐性腫瘍細胞に対して有効に抗癌活性を示すという点
に特徴を有するものであり、また抗癌剤と併用すること
により、その抗癌活性を顕著に増強するという点におい
て特異的なものである。
本発明によれば、上記式（Ｉ）〜（Ｖ）のインドール誘
導体を有効成分として含有する癌多剤耐性克服剤が提供
される。
導体を有効成分として含有する癌多剤耐性克服剤が提供
される。
本発明の式（１）〜式（Ｖ）で示される化合物は、抗癌
及び抗癌活性増強作用を示すことが後述の試験において
示される。従ってこの式（Ｉ）〜式（Ｖ）で示される化
合物は、抗癌及び抗癌活性増強剤として有用である。生
理活性についての詳細は後記の実施例を参照されたい。
及び抗癌活性増強作用を示すことが後述の試験において
示される。従ってこの式（Ｉ）〜式（Ｖ）で示される化
合物は、抗癌及び抗癌活性増強剤として有用である。生
理活性についての詳細は後記の実施例を参照されたい。
本発明によれば、これらのインドール誘導体は単独投与
または他の抗癌剤と組み合わせて投与されうるが、その
際−日あたりの投与量は、投与方法および対象疾患に応
じて適宜増減することができ、一般には１．０１９〜２
９／日の範囲内の量である。特に式（Ｉ）または式（Ｉ
ｆ）の化合物を抗癌剤として単独で経口的に投与する場
合は約４１１１ｇ〜１９／日が適当である。また他の抗
癌剤と組み合わせて用いる場合には、その抗癌剤の種類
により異なるが、一般には他の抗癌剤の投与量は常用量
であり、式（Ｉ）または式ＣＩ［）の化合物の投与量は
、上記単独投与の場合より低い投与量とすることが出来
る。
または他の抗癌剤と組み合わせて投与されうるが、その
際−日あたりの投与量は、投与方法および対象疾患に応
じて適宜増減することができ、一般には１．０１９〜２
９／日の範囲内の量である。特に式（Ｉ）または式（Ｉ
ｆ）の化合物を抗癌剤として単独で経口的に投与する場
合は約４１１１ｇ〜１９／日が適当である。また他の抗
癌剤と組み合わせて用いる場合には、その抗癌剤の種類
により異なるが、一般には他の抗癌剤の投与量は常用量
であり、式（Ｉ）または式ＣＩ［）の化合物の投与量は
、上記単独投与の場合より低い投与量とすることが出来
る。
上記したインドール誘導体は下記するように単独でまた
は他の抗癌剤と併用して効果を発揮する。特に、他の抗
癌剤と組み合わせた場合にはそれぞれの効果を増強する
ものである。この式（Ｉ）〜式（Ｖ）のインドール誘導
体と併用しうる抗癌剤の具体例としては、ビンクリスチ
ン、アドリアマイシン、ザルコマイシン、カルチノフイ
リン、マイトマイシンＡ１マイトマイシンＢ１マイトマ
イシンＣ１クロモマイシン、プレオマイシン、ダウンマ
イシン、５−フルオロウラシルなどを挙げることが出来
る。
は他の抗癌剤と併用して効果を発揮する。特に、他の抗
癌剤と組み合わせた場合にはそれぞれの効果を増強する
ものである。この式（Ｉ）〜式（Ｖ）のインドール誘導
体と併用しうる抗癌剤の具体例としては、ビンクリスチ
ン、アドリアマイシン、ザルコマイシン、カルチノフイ
リン、マイトマイシンＡ１マイトマイシンＢ１マイトマ
イシンＣ１クロモマイシン、プレオマイシン、ダウンマ
イシン、５−フルオロウラシルなどを挙げることが出来
る。
次に、本発明の抗癌剤および抗癌活性増強剤についての
インビトロにおける薬効について説明する。
インビトロにおける薬効について説明する。
実施例
ヒト鼻腔表皮由来腫瘍細胞（ＫＢ−３−１）の薬剤耐性
株（ＫＢ−Ｃ−２）細胞ｌＸｌ０’個ヲ６０ｍ１Ｉ＋径
ノシャーレの中でイーグル培地にて１８時間培養後、式
（Ｉ）で表わされるインドール誘導体を種々の濃度で添
加してさらに２日間培養した。容器底面に接着して増殖
した細胞を０．２５％トリプシンで処理して細胞懸濁液
とした後、細胞数を血球計算板で算出し、細胞増殖を５
０％抑制する濃度（ＩＣ８Ｏ）を算出した。その結果、
式（Ｉ）〜式（Ｖ）で示されるインドール誘導体全てに
癌細胞の増殖抑制効果が認められた。
株（ＫＢ−Ｃ−２）細胞ｌＸｌ０’個ヲ６０ｍ１Ｉ＋径
ノシャーレの中でイーグル培地にて１８時間培養後、式
（Ｉ）で表わされるインドール誘導体を種々の濃度で添
加してさらに２日間培養した。容器底面に接着して増殖
した細胞を０．２５％トリプシンで処理して細胞懸濁液
とした後、細胞数を血球計算板で算出し、細胞増殖を５
０％抑制する濃度（ＩＣ８Ｏ）を算出した。その結果、
式（Ｉ）〜式（Ｖ）で示されるインドール誘導体全てに
癌細胞の増殖抑制効果が認められた。
表 Ｉ
インドール誘導体の抗癌作用
化合物 ＫＢ−Ｃ−２に対するＩＣ，。値Ｃｕｇ／５Ｑ
）（１） ２６ （Ｉ［） １５ （■）６・８ （ＩＶ ） ７．６ （Ｖ） ６．６ サラニマタＫＢ−Ｃ−２細胞Ｉ Ｘ １０’個ヲ６０＋
ＩＩｍ径（７）シャーレ中でイーグル培地にて１８時間
培養後、アドリアマイシン、ビンクリスチンおよび式（
Ｉ）で示されるインドール誘導体を、それぞれ２、Ｏｕ
ｇ／ ｒｔＱ、 ０．５ｕｙ／ ｒｎＱ、 １ 、Ｏ１
ｔｇ／ ｖＱ、 ３．Ｏｕｙ／ ｍＱの濃度で単独また
は組み合わせて添加し、さらに２日間培養した。容器底
面に接着して増殖した細胞を０．２５％トリプシンで処
理して細胞懸濁液とした後、細胞数を血球計算板で算出
した。
）（１） ２６ （Ｉ［） １５ （■）６・８ （ＩＶ ） ７．６ （Ｖ） ６．６ サラニマタＫＢ−Ｃ−２細胞Ｉ Ｘ １０’個ヲ６０＋
ＩＩｍ径（７）シャーレ中でイーグル培地にて１８時間
培養後、アドリアマイシン、ビンクリスチンおよび式（
Ｉ）で示されるインドール誘導体を、それぞれ２、Ｏｕ
ｇ／ ｒｔＱ、 ０．５ｕｙ／ ｒｎＱ、 １ 、Ｏ１
ｔｇ／ ｖＱ、 ３．Ｏｕｙ／ ｍＱの濃度で単独また
は組み合わせて添加し、さらに２日間培養した。容器底
面に接着して増殖した細胞を０．２５％トリプシンで処
理して細胞懸濁液とした後、細胞数を血球計算板で算出
した。
その結果、アドリアマイシン、ビンクリスチンおよび式
（Ｉ）で示されるインドール誘導体単独では細胞の増殖
抑制は認められなかった。これに対し、式（Ｉ）で表わ
されるインドール誘導体とアドリアマイシンまたはビン
クリスチンとを組み合わせたものでは薬剤耐性細胞に対
するこれらの化合物のＪｌ［ｌＮ！Ｉ増殖抑制効果が増
強されることが認められた。式（ＩＩ）〜式（Ｖ）の化
合物に関しても同様の結果を得ており以上の結果はまと
めて表■に示される。
（Ｉ）で示されるインドール誘導体単独では細胞の増殖
抑制は認められなかった。これに対し、式（Ｉ）で表わ
されるインドール誘導体とアドリアマイシンまたはビン
クリスチンとを組み合わせたものでは薬剤耐性細胞に対
するこれらの化合物のＪｌ［ｌＮ！Ｉ増殖抑制効果が増
強されることが認められた。式（ＩＩ）〜式（Ｖ）の化
合物に関しても同様の結果を得ており以上の結果はまと
めて表■に示される。
表■
インドール誘導体の癌多剤耐性克服作用化合物（濃度μ
ｇ／ｍｌ） 比細胞増殖率（％）対照
１００アド
リアマイシン（２，０）
１００ビンクリスチン（０，５）
１００式（Ｉ）の化合物（１，０）
１００式（１）の化合物（１
，０）＋アドリアマイシン（２，０） ３１式（Ｉ
）の化合物（１，０）＋ビンクリスチン（０，５）
２６式（ＩＩ）の化合物（１，０）
９５式（ｎ）の化合物（１−０）＋ア
ドリアマイシン（２，０） ２５式（ＩＦ）の化合
物（１，０）＋ビンクリスチン（０，５） ２４
式（■）の化合物（１，０）
１００式（Ｉ［Ｉ）の化合物（１，０）＋アドリ
アマイシン（２，０） ４式（ｎ［）の化合物（
１，０）＋ビンクリスチン（０，５） ４式（
ＩＶ）の化合物（１，０）
１００式（ＩＶ）の化合物（１，０）＋アドリアマ
イシン（２，０） ２０式ＣＩＶ’）の化合物（１
，０）＋ビンクリスチン（０，５） １８式（Ｖ
）の化合物（１，０） １
００式（Ｖ）（７）化合物（１，０）＋アドリアマイシ
ン（２，０） ７式（ｖ）の化合物（１，０）＋
ビンクリスチン（０，５）０以下に、本発明の抗癌剤ま
たは抗癌活性増強剤を含む医薬の処方例を示す。
ｇ／ｍｌ） 比細胞増殖率（％）対照
１００アド
リアマイシン（２，０）
１００ビンクリスチン（０，５）
１００式（Ｉ）の化合物（１，０）
１００式（１）の化合物（１
，０）＋アドリアマイシン（２，０） ３１式（Ｉ
）の化合物（１，０）＋ビンクリスチン（０，５）
２６式（ＩＩ）の化合物（１，０）
９５式（ｎ）の化合物（１−０）＋ア
ドリアマイシン（２，０） ２５式（ＩＦ）の化合
物（１，０）＋ビンクリスチン（０，５） ２４
式（■）の化合物（１，０）
１００式（Ｉ［Ｉ）の化合物（１，０）＋アドリ
アマイシン（２，０） ４式（ｎ［）の化合物（
１，０）＋ビンクリスチン（０，５） ４式（
ＩＶ）の化合物（１，０）
１００式（ＩＶ）の化合物（１，０）＋アドリアマ
イシン（２，０） ２０式ＣＩＶ’）の化合物（１
，０）＋ビンクリスチン（０，５） １８式（Ｖ
）の化合物（１，０） １
００式（Ｖ）（７）化合物（１，０）＋アドリアマイシ
ン（２，０） ７式（ｖ）の化合物（１，０）＋
ビンクリスチン（０，５）０以下に、本発明の抗癌剤ま
たは抗癌活性増強剤を含む医薬の処方例を示す。
製剤例１ カプセル剤
〔処方〕
式（Ｖ）の化合物 ２０．ＯＴｎｇトウモ
ロコシデンプン １２８．５＋ｎｇステアリン酸
マグネンウム １．５１１１ｇ全 量（１カプセル
当り） １５０．０ｍ９式（Ｖ ）の化合物に、ト
ウモロコシデンプンを加え、粉末のまま、または顆粒状
にし、ついでステアリン酸マグネシウムを加えて均等に
混和した後、硬質カプセルに充填した。
ロコシデンプン １２８．５＋ｎｇステアリン酸
マグネンウム １．５１１１ｇ全 量（１カプセル
当り） １５０．０ｍ９式（Ｖ ）の化合物に、ト
ウモロコシデンプンを加え、粉末のまま、または顆粒状
にし、ついでステアリン酸マグネシウムを加えて均等に
混和した後、硬質カプセルに充填した。
製剤例２ カプセル剤
〔処方〕
式（Ｖ）の化合物 ５０ｒｓｙビンクリス
チン １０Ｔｎ９トウモロコシデンプン
１３８＋ｉ９ステアリン酸マグネシウム
２＋１１９全 量（カプセル当り） ２００１
１１９式（Ｖ）の化合物およびビンクリスチンにトウモ
ロコシデンプンを加え、顆粒状とした後に、ステアリン
酸マグネシウムを加えて均等に混和し、硬質カプセルに
充填した。
チン １０Ｔｎ９トウモロコシデンプン
１３８＋ｉ９ステアリン酸マグネシウム
２＋１１９全 量（カプセル当り） ２００１
１１９式（Ｖ）の化合物およびビンクリスチンにトウモ
ロコシデンプンを加え、顆粒状とした後に、ステアリン
酸マグネシウムを加えて均等に混和し、硬質カプセルに
充填した。
なお、他の抗癌剤を併用するカプセル剤も同様に製造し
た。
た。
製剤例３ 注射剤
式（１）の化合物を５ｇ、落花生油適量およびベンジル
アルコール１ｇを混和し、さらに落花生油を使用して全
量を１ｏｏｃｃとした。この溶液を無菌操作によりアン
プルにＩ ｃｃ分注シテ融閉しｔ二。
アルコール１ｇを混和し、さらに落花生油を使用して全
量を１ｏｏｃｃとした。この溶液を無菌操作によりアン
プルにＩ ｃｃ分注シテ融閉しｔ二。
製剤例４ 注射剤
式（Ｉ）の化合物を５ｇ、ビンクリスチン５９、落花生
油適量およびベンジルアルコール１ｇを混和し、さらに
落花生油を使用して全量を１００ＣＣとした。この溶液
を無菌操作によりアンプルにｌｅｅ分注して融閉した。
油適量およびベンジルアルコール１ｇを混和し、さらに
落花生油を使用して全量を１００ＣＣとした。この溶液
を無菌操作によりアンプルにｌｅｅ分注して融閉した。
なお、他の抗癌剤を併用する注射剤も同様に製造した。
製剤例５ 脂肪乳剤
日周大豆油２０ｇに式ＣＩ）の化合物を４ｇ加え、加温
して溶解し、これに精製大豆リン脂質２．４ｇおよびグ
リセリン５ｇを加え、加温しながら激しく撹拌して溶解
後、適当量の蒸留水を加えてポリトロンホモジナイザー
で撹拌し粗乳化液を調整した。この粗乳化液をさらにマ
ントンガラリン型ホモジナイザーにより高圧乳化させた
後、蒸留水を加えて２００１２とすることにより、極め
て微細な脂肪乳剤を得た。
して溶解し、これに精製大豆リン脂質２．４ｇおよびグ
リセリン５ｇを加え、加温しながら激しく撹拌して溶解
後、適当量の蒸留水を加えてポリトロンホモジナイザー
で撹拌し粗乳化液を調整した。この粗乳化液をさらにマ
ントンガラリン型ホモジナイザーにより高圧乳化させた
後、蒸留水を加えて２００１２とすることにより、極め
て微細な脂肪乳剤を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 次の式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） および ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） で表わされるインドール誘導体およびその薬理学的に許
容されうる酸との付加塩の少なくとも１種を有効成分と
して含有する抗癌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8105190A JP2833821B2 (ja) | 1990-03-30 | 1990-03-30 | 抗癌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8105190A JP2833821B2 (ja) | 1990-03-30 | 1990-03-30 | 抗癌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03284623A true JPH03284623A (ja) | 1991-12-16 |
| JP2833821B2 JP2833821B2 (ja) | 1998-12-09 |
Family
ID=13735616
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8105190A Expired - Fee Related JP2833821B2 (ja) | 1990-03-30 | 1990-03-30 | 抗癌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2833821B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2026021557A1 (zh) * | 2024-07-26 | 2026-01-29 | 上海超阳药业有限公司 | 苯并吲哚衍生物的药物组合物、制备方法及用途 |
-
1990
- 1990-03-30 JP JP8105190A patent/JP2833821B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2026021557A1 (zh) * | 2024-07-26 | 2026-01-29 | 上海超阳药业有限公司 | 苯并吲哚衍生物的药物组合物、制备方法及用途 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2833821B2 (ja) | 1998-12-09 |
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