JPH03287665A - 硬化性組成物及びその硬化物 - Google Patents
硬化性組成物及びその硬化物Info
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- JPH03287665A JPH03287665A JP2091077A JP9107790A JPH03287665A JP H03287665 A JPH03287665 A JP H03287665A JP 2091077 A JP2091077 A JP 2091077A JP 9107790 A JP9107790 A JP 9107790A JP H03287665 A JPH03287665 A JP H03287665A
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- JP
- Japan
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- organopolysiloxane
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- polyoxyalkylene
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/10—Block- or graft-copolymers containing polysiloxane sequences
- C08L83/12—Block- or graft-copolymers containing polysiloxane sequences containing polyether sequences
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Dental Preparations (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、シリコーンゴム弾性体を与える硬化性組成物
及びその硬化物に関し、特に硬化後の表面が親水性であ
り又水膨潤性であるシリコーンゴム弾性体及びそのため
の硬化性組成物に関する。
及びその硬化物に関し、特に硬化後の表面が親水性であ
り又水膨潤性であるシリコーンゴム弾性体及びそのため
の硬化性組成物に関する。
（従来の技術）
シリコーンゴムは、耐候性、離型性、撥水性などに優れ
ているので、従来からシーラント、接着側、離型剤、型
取り剤或いは防水用コーティング剤などに使われている
。しかしながらシーラントや防水コーティング剤として
用いた場合には、耐候性や防水性などの特性は優れてい
るものの、ゴミや汚れが付着し易いのみならず雨水をは
じき易いために雨水がシリコーンゴム表面で水滴となり
、そのまま乾燥するとシミや汚れとなるので美感上好ま
しくない。
ているので、従来からシーラント、接着側、離型剤、型
取り剤或いは防水用コーティング剤などに使われている
。しかしながらシーラントや防水コーティング剤として
用いた場合には、耐候性や防水性などの特性は優れてい
るものの、ゴミや汚れが付着し易いのみならず雨水をは
じき易いために雨水がシリコーンゴム表面で水滴となり
、そのまま乾燥するとシミや汚れとなるので美感上好ま
しくない。
一方、シリコーンゴムは離型性に優れているために、歯
科印象剤としても使われている。しかしながら歯科印象
剤は口の中で使用される為、撥水性であるシリコーンゴ
ムでは複雑な型を精度良（型取りすることが困難である
ことから歯科医師の技術に依存せざるを得ないという欠
点があり、そのために親水性のシリコーンゴムの開発が
求められていた。
科印象剤としても使われている。しかしながら歯科印象
剤は口の中で使用される為、撥水性であるシリコーンゴ
ムでは複雑な型を精度良（型取りすることが困難である
ことから歯科医師の技術に依存せざるを得ないという欠
点があり、そのために親水性のシリコーンゴムの開発が
求められていた。
本発明者等は上記の欠点を解決するために鋭意検討した
結果、一定のオルガノポリシロキサン単位とポリオキシ
アルキレン単位とを二価炭化水素基で結合せしめたオル
ガノポリシロキサン−ポリオキシアルキレンブロック共
重合体及び分子中に少なくとも２個の≡ＳｉＨ基を持つ
オルガノハイドロジエンポリシロキサン並びに硬化触媒
とからなる硬化性組成物を硬化させた場合には、硬化し
たゴム表面が親水性であり優れた特性を発揮することを
見出し本発明を完成した。
結果、一定のオルガノポリシロキサン単位とポリオキシ
アルキレン単位とを二価炭化水素基で結合せしめたオル
ガノポリシロキサン−ポリオキシアルキレンブロック共
重合体及び分子中に少なくとも２個の≡ＳｉＨ基を持つ
オルガノハイドロジエンポリシロキサン並びに硬化触媒
とからなる硬化性組成物を硬化させた場合には、硬化し
たゴム表面が親水性であり優れた特性を発揮することを
見出し本発明を完成した。
（発明が解決しようとする課題）
従って本発明の第１の目的は、親水性の硬化表面を有す
るシリコーンゴム弾性体を提供することにある。
るシリコーンゴム弾性体を提供することにある。
本発明の第２の目的は、硬化後に親水性の表面を有し歯
科印象剤として優れた性能を発揮することのできる硬化
性組成物及びその硬化物を提供することにある。
科印象剤として優れた性能を発揮することのできる硬化
性組成物及びその硬化物を提供することにある。
更に本発明の第３の目的は、硬化後の表面が親水性であ
るのみならず吸水して膨潤する性質を有し、美感上優れ
たシーラントとなる硬化性組成物及びその硬化物を提供
することにある。
るのみならず吸水して膨潤する性質を有し、美感上優れ
たシーラントとなる硬化性組成物及びその硬化物を提供
することにある。
（課題を解決するための手段）
本発明の上記の諸口的は、下記■〜■の組成からなる硬
化性組成物及び、これを硬化して得られるシリコーンゴ
ム弾性体によって達成された。
化性組成物及び、これを硬化して得られるシリコーンゴ
ム弾性体によって達成された。
■：両末端に低級脂肪族不飽和基を持ち、主鎖が（Ｒ’
Ｒ” Ｓ ｉ Ｏ） 、で表されるオルガノポリシロ
キサン単位及び（Ｒ８Ｏ）、で表されるポリオキシアル
キレン単位からなり、前記オルガノポリシロキサン単位
とポリオキシアルキレン単位がＲ’ Ｒ” ＳｉＲ’基
で結合したオルガノポリシロキサン−オルガノポリオキ
シアルキレンブロック共重合体；但し、Ｒ１及びＲｔは
脂肪族不飽和基を除く炭素数１〜８の置換又は非置換の
一価炭化水素基、Ｒ３及びＲ４は炭素数２〜４の二価炭
化水素基を表し、ｍは２〜５０の整数、ｎは１以上の整
数を表す。
Ｒ” Ｓ ｉ Ｏ） 、で表されるオルガノポリシロ
キサン単位及び（Ｒ８Ｏ）、で表されるポリオキシアル
キレン単位からなり、前記オルガノポリシロキサン単位
とポリオキシアルキレン単位がＲ’ Ｒ” ＳｉＲ’基
で結合したオルガノポリシロキサン−オルガノポリオキ
シアルキレンブロック共重合体；但し、Ｒ１及びＲｔは
脂肪族不飽和基を除く炭素数１〜８の置換又は非置換の
一価炭化水素基、Ｒ３及びＲ４は炭素数２〜４の二価炭
化水素基を表し、ｍは２〜５０の整数、ｎは１以上の整
数を表す。
■：分子中に少なくとも２個の＝ｓｉＨ基を持つオルガ
ノハイドロジエンポリシロキサン。
ノハイドロジエンポリシロキサン。
■硬化触媒。
本発明の組成物における第１成分である上記オルガノポ
リシロキサン−オルガノポリオキシアルキレンブロック
共重合体は、分子鎖の両末端に低級脂肪族不飽和基を持
つと共に、主鎖が（Ｒ３Ｏ）ｎであるオルガノポリオキ
シアルキレンポリマーと分子鎖の両末端に ＨＲ’ Ｒ” Ｓ ｉ Ｏ＋ｙｔ単位を持つオルガノポ
リシロキサンとを塩化白金酸等の触媒を用いてヒドロシ
リル化反応を用いて付加させることにより得ることが出
来る。
リシロキサン−オルガノポリオキシアルキレンブロック
共重合体は、分子鎖の両末端に低級脂肪族不飽和基を持
つと共に、主鎖が（Ｒ３Ｏ）ｎであるオルガノポリオキ
シアルキレンポリマーと分子鎖の両末端に ＨＲ’ Ｒ” Ｓ ｉ Ｏ＋ｙｔ単位を持つオルガノポ
リシロキサンとを塩化白金酸等の触媒を用いてヒドロシ
リル化反応を用いて付加させることにより得ることが出
来る。
分子鎖両末端に低級脂肪族不飽和基を有するオルガノポ
リオキシアルキレンポリマーは、一般弐Ｒ”０（Ｒ’Ｏ
）、 Ｒ”で表される。ここにＲ３はエチレン基、プロ
ピレン基、ブチレン基等の炭素数２〜４の二価炭化水素
基を表し、Ｒｈはビニル基、アリル基、ブテニル基等の
低級脂肪族不飽和基を表わす。ｎが２以上の場合の各Ｒ
ｓは同一であっても異なっていても良い、ｎは、１以上
の整数であれば良いが、ポリマー製造上の観点から３０
０以下であることが好ましい、３００以上のものは、工
業的に製造することが困難であり、高粘度であるため取
り扱いも困難である。分子鎖両末端にＨＲ’ Ｒ” Ｓ
ｉ ０１／！単位を持つオルガノポリシロキサンは、
一般式 ％式％ にＲ１及びＲ２は、メチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基等のアルキル
基、フェニル基、トリル基等のアリール基及びこれらの
基の水素原子の一部又は全部をハロゲン原子等で置換し
たクロロメチル基、３３．３−）リフルオロプロピル基
等の、脂肪族不飽和基を除く炭素数１〜８の置換又は非
置換の−価炭化水素基、ｍは２〜５０の整数を表す。
リオキシアルキレンポリマーは、一般弐Ｒ”０（Ｒ’Ｏ
）、 Ｒ”で表される。ここにＲ３はエチレン基、プロ
ピレン基、ブチレン基等の炭素数２〜４の二価炭化水素
基を表し、Ｒｈはビニル基、アリル基、ブテニル基等の
低級脂肪族不飽和基を表わす。ｎが２以上の場合の各Ｒ
ｓは同一であっても異なっていても良い、ｎは、１以上
の整数であれば良いが、ポリマー製造上の観点から３０
０以下であることが好ましい、３００以上のものは、工
業的に製造することが困難であり、高粘度であるため取
り扱いも困難である。分子鎖両末端にＨＲ’ Ｒ” Ｓ
ｉ ０１／！単位を持つオルガノポリシロキサンは、
一般式 ％式％ にＲ１及びＲ２は、メチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基等のアルキル
基、フェニル基、トリル基等のアリール基及びこれらの
基の水素原子の一部又は全部をハロゲン原子等で置換し
たクロロメチル基、３３．３−）リフルオロプロピル基
等の、脂肪族不飽和基を除く炭素数１〜８の置換又は非
置換の−価炭化水素基、ｍは２〜５０の整数を表す。
分子鎖両末端に低級脂肪族不飽和基を持つポリオキシア
ルキレンポリマーと分子鎖両末端にＨＲ’ Ｒ” Ｓ
ｉ Ｏ，１ｚ単位を持つオルガノポリシロキサンとをヒ
ドロシリル化させて本発明の第１成分を得るためには、 オルガノポリシロキサンにおけるＨＲ’Ｒ”ＳｉＯ＋７
を単位／ポリオキシアルキレンポリマーにおける低級脂
肪族不飽和基 のモル比が１以下であればよいが、反応を完全に行うた
めには０．７〜０．３とすることが好ましい。
ルキレンポリマーと分子鎖両末端にＨＲ’ Ｒ” Ｓ
ｉ Ｏ，１ｚ単位を持つオルガノポリシロキサンとをヒ
ドロシリル化させて本発明の第１成分を得るためには、 オルガノポリシロキサンにおけるＨＲ’Ｒ”ＳｉＯ＋７
を単位／ポリオキシアルキレンポリマーにおける低級脂
肪族不飽和基 のモル比が１以下であればよいが、反応を完全に行うた
めには０．７〜０．３とすることが好ましい。
上記のヒドロシリル化反応は従来公知のヒドロシリル化
反応触媒を用いて行えばよいが、通常、後述する第３成
分と同様の白金族金属系触媒が用いられる。
反応触媒を用いて行えばよいが、通常、後述する第３成
分と同様の白金族金属系触媒が用いられる。
この様にして得られる第１成分としてのブロック共重合
体は、下記一般式で示されるものである。
体は、下記一般式で示されるものである。
ここでＲ’ 、Ｒｔ、Ｒ” 、Ｒ’ 、ｍ及びｎは前記
のものと同じであり、Ｒ４はエチレン基、プロピレン基
、ブチレン基等の炭素数２〜４の二価炭化水素基を示し
、ｐは１〜１０の整数を示す。
のものと同じであり、Ｒ４はエチレン基、プロピレン基
、ブチレン基等の炭素数２〜４の二価炭化水素基を示し
、ｐは１〜１０の整数を示す。
第２成分のオルガノハイドロジエンポリシロキサンは、
−分子中に２個以上の≡ＳｉＨ基を有するオルガノポリ
シロキサンであればよく、直鎖状、環状又は分岐状の何
れであってもよく、これらの混合物であってもよい、又
、第２成分における≡ＳｉＨ基以外のケイ素原子結合置
換基としては、第１成分におけるＲ’及びＲｔと同様の
脂肪族不飽和基を除く、炭素数１〜８の非置換又は置換
１価炭化水素基が挙げられる。
−分子中に２個以上の≡ＳｉＨ基を有するオルガノポリ
シロキサンであればよく、直鎖状、環状又は分岐状の何
れであってもよく、これらの混合物であってもよい、又
、第２成分における≡ＳｉＨ基以外のケイ素原子結合置
換基としては、第１成分におけるＲ’及びＲｔと同様の
脂肪族不飽和基を除く、炭素数１〜８の非置換又は置換
１価炭化水素基が挙げられる。
具体例としては、下記に示すものを例示することができ
る。
る。
但し、上記式中、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、ｇ及びｉはＯ又
は正の整数を表し、ｈは２以上の整数を表す。
は正の整数を表し、ｈは２以上の整数を表す。
但し、上記式中、Ｒ？は水素原子、アルキル基、アリー
ル基等の１価炭化水素基又はトリメチルシロキシ基等の
トリオルガノシロキシ基を表す。
ル基等の１価炭化水素基又はトリメチルシロキシ基等の
トリオルガノシロキシ基を表す。
係るオルガノハイドロジエンポリシロキサンは、第１成
分であるオルガノポリシロキサン−ポリオキシアルキレ
ンブロック共重合体の低級脂肪族不飽和基１モル当たり
、≡ＳｉＨ基が０． ５〜３゜０モル、特に１．０〜２
． ０モルとなる割合で使用される。
分であるオルガノポリシロキサン−ポリオキシアルキレ
ンブロック共重合体の低級脂肪族不飽和基１モル当たり
、≡ＳｉＨ基が０． ５〜３゜０モル、特に１．０〜２
． ０モルとなる割合で使用される。
第３成分の硬化触媒は、第１成分のオルガノポリシロキ
サン−ポリオキシアルキレンブロック共重合体と第２成
分のオルガノハイドロジエンポリシロキサンとのヒドロ
シリル化反応に有効な触媒（ｒ〉０、ｓ＞Ｏ且つｒ＋ｓ
−１の正数）、であり、前記の場合と同様に通常白金族
金属系触媒が用いられる。硬化触媒の量は、第１′成分
のオルガノポリシロキサン−ポリオキシアルキレンブロ
ック共重合体と第２成分のオルガノハイドロジエンポリ
シロキサンの合計量に対して、白金金属として０．１〜
１．０００ｐｐｍ、好ましくは１〜１１００ｐｐの範囲
で使用される。係る白金族金属系触媒としては、例えば
、米国特許第２．９７０．１５０号に記載されている微
粉末金属白金触媒、米国特許第２．８２３．２１８号に
記載されている塩化白金酸触媒、米国特許第３，１５９
゜６０１号及び同３，１５９．６６２号に記載されてい
る白金−オレフィン錯化合物、米国特許第３７７５．４
５２号及び同３，８１４，７８０号に記載されている白
金−ビニルシロキサン錯体等を使用することができる。
サン−ポリオキシアルキレンブロック共重合体と第２成
分のオルガノハイドロジエンポリシロキサンとのヒドロ
シリル化反応に有効な触媒（ｒ〉０、ｓ＞Ｏ且つｒ＋ｓ
−１の正数）、であり、前記の場合と同様に通常白金族
金属系触媒が用いられる。硬化触媒の量は、第１′成分
のオルガノポリシロキサン−ポリオキシアルキレンブロ
ック共重合体と第２成分のオルガノハイドロジエンポリ
シロキサンの合計量に対して、白金金属として０．１〜
１．０００ｐｐｍ、好ましくは１〜１１００ｐｐの範囲
で使用される。係る白金族金属系触媒としては、例えば
、米国特許第２．９７０．１５０号に記載されている微
粉末金属白金触媒、米国特許第２．８２３．２１８号に
記載されている塩化白金酸触媒、米国特許第３，１５９
゜６０１号及び同３，１５９．６６２号に記載されてい
る白金−オレフィン錯化合物、米国特許第３７７５．４
５２号及び同３，８１４，７８０号に記載されている白
金−ビニルシロキサン錯体等を使用することができる。
これらの触媒の使用にあたっては、それが固体触媒であ
るときには、分散性をよくするために細かく砕いたり、
その担体を、粒径が小さく且つ比表面積が大きいものと
することが好ましい、又塩化白金酸或いは塩化白金酸と
オレフィンとの錯体については、これらのアルコール、
ケトン、エーテル若しくは炭化水素系等の溶削に溶解し
て使用することが望ましい。
るときには、分散性をよくするために細かく砕いたり、
その担体を、粒径が小さく且つ比表面積が大きいものと
することが好ましい、又塩化白金酸或いは塩化白金酸と
オレフィンとの錯体については、これらのアルコール、
ケトン、エーテル若しくは炭化水素系等の溶削に溶解し
て使用することが望ましい。
ヒドロシリル化反応を硬化反応として利用する本発明に
おいては、室温における保存安定性を良好なものとし且
つ適度なポットライフを保持させるために、メチルビニ
ルシクロテトラシロキサン、アセチレンアルコール類等
の反応制御ｌ′１７４１を添加することもできる。又、
硬化反応は６０〜２００℃の温度で０．５〜５時間程度
加熱することにより行われる。
おいては、室温における保存安定性を良好なものとし且
つ適度なポットライフを保持させるために、メチルビニ
ルシクロテトラシロキサン、アセチレンアルコール類等
の反応制御ｌ′１７４１を添加することもできる。又、
硬化反応は６０〜２００℃の温度で０．５〜５時間程度
加熱することにより行われる。
本発明の硬化性組成物は、必要に応じて補強又は増量等
を目的とする充填剤を配合してもよい。
を目的とする充填剤を配合してもよい。
充填剤は、例えば、フユームドシリカ、沈鋒シリカ、粉
砕シリカ、溶融シリカ粉末等の微粉末シリカ、けいそう
土；酸化鉄、酸化亜鉛、酸化チタン、カーボンブラック
、酸化バリウム、酸化マグネシウム等の金属酸化物；水
酸化セリウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、炭
酸亜鉛等の金属炭酸塩；アスベスト、ガラスウール、ガ
ラス繊維、微粉マイカ、カーボンブラック；あるいは、
これらを鎖状オルガノポリシロキサン、環状オルガノポ
リシロキサン、ヘキサメチルジシラザン等で表面を疎水
化処理をしたもの等の公知のものの中から適宜選択する
ことができる。
砕シリカ、溶融シリカ粉末等の微粉末シリカ、けいそう
土；酸化鉄、酸化亜鉛、酸化チタン、カーボンブラック
、酸化バリウム、酸化マグネシウム等の金属酸化物；水
酸化セリウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、炭
酸亜鉛等の金属炭酸塩；アスベスト、ガラスウール、ガ
ラス繊維、微粉マイカ、カーボンブラック；あるいは、
これらを鎖状オルガノポリシロキサン、環状オルガノポ
リシロキサン、ヘキサメチルジシラザン等で表面を疎水
化処理をしたもの等の公知のものの中から適宜選択する
ことができる。
更に、必要に応じてポリエチレングリコール及びその誘
導体等のチクソトロピー性付与剤、顔料、染料、老化防
止側、酸化防止剤、帯電防止剤、酸化アンチモン、塩化
パラフィン等の難燃剤、窒化ホウ素、酸化アルミニウム
等の熱伝導性改良剤等を加えることも、接着性付与側と
してアミノ基、エポキシ基、メルカプト基等の反応性有
機基を有するを機珪素化合物（所謂、シランカップリン
グ剤）等の従来公知の各種添加剤を混合してもよい。
導体等のチクソトロピー性付与剤、顔料、染料、老化防
止側、酸化防止剤、帯電防止剤、酸化アンチモン、塩化
パラフィン等の難燃剤、窒化ホウ素、酸化アルミニウム
等の熱伝導性改良剤等を加えることも、接着性付与側と
してアミノ基、エポキシ基、メルカプト基等の反応性有
機基を有するを機珪素化合物（所謂、シランカップリン
グ剤）等の従来公知の各種添加剤を混合してもよい。
本発明の硬化性組成物を基体に塗布する際には、使用時
の作業性の観点からトルエン、キシレン、石油エーテル
等の炭化水素系溶剤、ケトン類、エステル類等の？８荊
で希釈しても良い、更には、可塑剤、タレ防止剤、防汚
剤、防腐側、殺菌剤、防黴剤等を適宜配合することもで
きる。
の作業性の観点からトルエン、キシレン、石油エーテル
等の炭化水素系溶剤、ケトン類、エステル類等の？８荊
で希釈しても良い、更には、可塑剤、タレ防止剤、防汚
剤、防腐側、殺菌剤、防黴剤等を適宜配合することもで
きる。
（発明の効果）
本発明の硬化性組成物は、ポリオキシアルキレン単位を
主鎖中に含む共重合体を主成分としているので硬化後に
おいても表面は十分に親水性を有し、共重合体中のポリ
オキシアルキレンの割合を調節することにより、及び／
又は硬化の程度を調節することにより、硬化後において
も水Ｉ１１潤性を有するようにすることができる。又共
重合体の他方のプレポリマーはオルガノポリシロキサン
であるので、硬化物には、シリコーンゴムの特徴である
耐候性、離型性、撥水性等の特徴をも適宜付加すること
ができる。従って、本発明の硬化性組成物を用いること
によって耐候性や防水性等のみならず美観上からも優れ
たシーラントを提供することも、容品且つ精度良く型取
りすることができる歯科印象側を提供することもできる
。
主鎖中に含む共重合体を主成分としているので硬化後に
おいても表面は十分に親水性を有し、共重合体中のポリ
オキシアルキレンの割合を調節することにより、及び／
又は硬化の程度を調節することにより、硬化後において
も水Ｉ１１潤性を有するようにすることができる。又共
重合体の他方のプレポリマーはオルガノポリシロキサン
であるので、硬化物には、シリコーンゴムの特徴である
耐候性、離型性、撥水性等の特徴をも適宜付加すること
ができる。従って、本発明の硬化性組成物を用いること
によって耐候性や防水性等のみならず美観上からも優れ
たシーラントを提供することも、容品且つ精度良く型取
りすることができる歯科印象側を提供することもできる
。
（実施例）
以下、本発明を実施例によって更に詳述するが、本発明
はこれによって限定されるものではない。
はこれによって限定されるものではない。
合成例１゜
ＣＨｔ−ＣＦＩＣｌｌｇＯ（Ｃｓｌｌ＊Ｏ）ｓ。ＣＨｘ
ＣＨ−ＣＨｇ（平均分子量４７３Ｂ）で表される化合物
４７４ｇと弐 〇（ＣＢｓ） ｇｓｉＯ（（ＣＨｓ）
ｇｓｉＯ） ｔｅｓｔ （Ｃ）Ｉｓ） ！ＩＩ（平均分
子量１６１４）で表される化合物８０ｇ及びトルエン２
００ｇを１リツトルのセパラブルフラスコに仕込み、更
に触媒として塩化白金酸の２％イソプロパツール溶液０
．５ｇを加え、８０′Ｃ〜９０℃に加熱して３時間反応
させた後、減圧下でトルエンを留去して透明な液体を得
た。この物は、赤外分光（ＩＲ）分析、核磁気共鳴スペ
クトル（ＮＭＲ）分析、ゲルパーミェーションクロマト
クラフィー（ＧＰＣ）分析等の測定によってＣＨｇ ＝
ＣＨＣ）＋！０（Ｃ３ＦＩ６０） ｅｏｃｓＨ＊ （Ｃ
Ｈ３） ｚｓｉｏ−（（ＣＦＩｓ）ｚｓｉｏ）ｘｏｓｉ
（ＣＨｓ）ｚｃｓＨｂｏ（ＣＪｉＯ）ｓｏｃＢｘｃＨ＝
ＣＨｇで表される両末端に不飽和基を持つオルガノポリ
シロキサン−オルガノポリオキシアルキレンブロック共
重合体であることが確認された。
ＣＨ−ＣＨｇ（平均分子量４７３Ｂ）で表される化合物
４７４ｇと弐 〇（ＣＢｓ） ｇｓｉＯ（（ＣＨｓ）
ｇｓｉＯ） ｔｅｓｔ （Ｃ）Ｉｓ） ！ＩＩ（平均分
子量１６１４）で表される化合物８０ｇ及びトルエン２
００ｇを１リツトルのセパラブルフラスコに仕込み、更
に触媒として塩化白金酸の２％イソプロパツール溶液０
．５ｇを加え、８０′Ｃ〜９０℃に加熱して３時間反応
させた後、減圧下でトルエンを留去して透明な液体を得
た。この物は、赤外分光（ＩＲ）分析、核磁気共鳴スペ
クトル（ＮＭＲ）分析、ゲルパーミェーションクロマト
クラフィー（ＧＰＣ）分析等の測定によってＣＨｇ ＝
ＣＨＣ）＋！０（Ｃ３ＦＩ６０） ｅｏｃｓＨ＊ （Ｃ
Ｈ３） ｚｓｉｏ−（（ＣＦＩｓ）ｚｓｉｏ）ｘｏｓｉ
（ＣＨｓ）ｚｃｓＨｂｏ（ＣＪｉＯ）ｓｏｃＢｘｃＨ＝
ＣＨｇで表される両末端に不飽和基を持つオルガノポリ
シロキサン−オルガノポリオキシアルキレンブロック共
重合体であることが確認された。
合成例２゜
一般式 ＣＬ ＝ ＣＪＩＣＩ（ｔＯ（ＣＪｂＯ） ５
ｏｃＢｉｃＦＩ −ＣＨｚで表される化合物４７４ｇの
代わりに式％式％ （平均分子量２１３Ｂ）で表される化合物２１４ｇを用
いた他は、合成例１と同様に反応させ透明な液体を得た
。この物は、合成例１と同様の測定によって ＣＨｔにＣＨＣＢｔＯ（ＣＪｂＯ）ｔｏ（ＣｄＬＯ）ｔ
。Ｃｓｄｉ （Ｃ１ｌｓ） ＊５ｉＯ−４（ＣＨｓ）ｔ
ｓｉＯ）ｚｏｓｉ（Ｃ１（ｓ）ｔｃｓｌｌ＆ｏ（ＣｓＨ
ｉＯ）ｔｏ −（ＣｚＢ４０）ｔｏｃＩＩｇｃＨ−Ｃ）
Ｉｔで表される両末端に不飽和基を持つオルガノポリシ
ロキサン−オルガノポリオキシアルキレンブロック共重
合体であることが確認された。
ｏｃＢｉｃＦＩ −ＣＨｚで表される化合物４７４ｇの
代わりに式％式％ （平均分子量２１３Ｂ）で表される化合物２１４ｇを用
いた他は、合成例１と同様に反応させ透明な液体を得た
。この物は、合成例１と同様の測定によって ＣＨｔにＣＨＣＢｔＯ（ＣＪｂＯ）ｔｏ（ＣｄＬＯ）ｔ
。Ｃｓｄｉ （Ｃ１ｌｓ） ＊５ｉＯ−４（ＣＨｓ）ｔ
ｓｉＯ）ｚｏｓｉ（Ｃ１（ｓ）ｔｃｓｌｌ＆ｏ（ＣｓＨ
ｉＯ）ｔｏ −（ＣｚＢ４０）ｔｏｃＩＩｇｃＨ−Ｃ）
Ｉｔで表される両末端に不飽和基を持つオルガノポリシ
ロキサン−オルガノポリオキシアルキレンブロック共重
合体であることが確認された。
合成例３゜
式ＣＦＩ！ −ＣＨＣＨｚＯ（ＣＪｂＯ）！６ （Ｃ！
ＨａＯ）ｔｓｃＬｃ）ｌ −ＣＬ（平均分子量４８４Ｂ
）で表される化合物４１５ｇと弐 Ｂ （ＣＨｓ） ｘ
ｓｉＯ（（ＣＨｓ） １ｓｉｏ） ｒ ｅｓｉ （ＣＲ
ｓ） ｔＨ（平均分子量８７４）で表される化合物４４
ｇ及びトルエン２００ｇを１リツトルのセパラブルフラ
スコに仕込んだ後触媒として塩化白金酸の２％イソプロ
パツール溶液０．５ｇを加え、８０℃〜９０°Ｃに加熱
して３時間反応させた後、減圧下でトルエンを留去して
透明な液体を得た。この物は、合成例１と同様の測定の
結果から、式 ％式％ ） ） で表される両末端に不飽和基を持つオルガノポリシロキ
サン−オルガノポリオキシアルキレンブロック共重合体
であることが確認された。
ＨａＯ）ｔｓｃＬｃ）ｌ −ＣＬ（平均分子量４８４Ｂ
）で表される化合物４１５ｇと弐 Ｂ （ＣＨｓ） ｘ
ｓｉＯ（（ＣＨｓ） １ｓｉｏ） ｒ ｅｓｉ （ＣＲ
ｓ） ｔＨ（平均分子量８７４）で表される化合物４４
ｇ及びトルエン２００ｇを１リツトルのセパラブルフラ
スコに仕込んだ後触媒として塩化白金酸の２％イソプロ
パツール溶液０．５ｇを加え、８０℃〜９０°Ｃに加熱
して３時間反応させた後、減圧下でトルエンを留去して
透明な液体を得た。この物は、合成例１と同様の測定の
結果から、式 ％式％ ） ） で表される両末端に不飽和基を持つオルガノポリシロキ
サン−オルガノポリオキシアルキレンブロック共重合体
であることが確認された。
実施例１〜３゜
表−１に示した様な配合によって本発明の組成物を作り
、８０℃で１時間加熱して厚さ２ｍｍのシートを作製し
た。このシートを用いて、水の接触角を測定したところ
、表−１に示す結果が得られた。
、８０℃で１時間加熱して厚さ２ｍｍのシートを作製し
た。このシートを用いて、水の接触角を測定したところ
、表−１に示す結果が得られた。
表−１
比較例１〜３
合成例１〜３で使用した両末端に不飽和基を持つポリオ
キシアルキレンポリマーの代わりに下記のポリマーを用
いて、実施例１〜３と同様にして厚さ２ｍｍのシートを
作製した。このシートを用いて、水の接触角を測定した
ところ、表−２に示す結果が得られた。
キシアルキレンポリマーの代わりに下記のポリマーを用
いて、実施例１〜３と同様にして厚さ２ｍｍのシートを
作製した。このシートを用いて、水の接触角を測定した
ところ、表−２に示す結果が得られた。
比較例１で用いたポリマー；
式： ＣＨ＊＝ＣＩ（ＣＨｔＯ（ＣｓＨｉＯ）ｍｅｃＨ
ｔｃＨ−ＣＨｘ比較例２で用いたポリマー； 式： Ｃ１１ｚ−ＣＩＩＣＨｔＯ（ＣｓＢｈＯ）ｔ。（
ＣオＨａＯ）ｔ。Ｃｌ１ｔＣＨ−Ｃｕｔ比較例３で用い
たポリマー； 式： Ｃ１１ｔ−ＣＨＣ１］ｔＯ（ＣｓＢｈＯ）□（Ｃ
１）１４０）叩１ｃＥｔｃＩ］ ＝ＣＨｔ表−２ 表土２実施例及び比較例の結果は、本発明の硬化性組成
物を用いた場合には硬化物の表面が極めて親水性に冨む
ことを実証するものである。
ｔｃＨ−ＣＨｘ比較例２で用いたポリマー； 式： Ｃ１１ｚ−ＣＩＩＣＨｔＯ（ＣｓＢｈＯ）ｔ。（
ＣオＨａＯ）ｔ。Ｃｌ１ｔＣＨ−Ｃｕｔ比較例３で用い
たポリマー； 式： Ｃ１１ｔ−ＣＨＣ１］ｔＯ（ＣｓＢｈＯ）□（Ｃ
１）１４０）叩１ｃＥｔｃＩ］ ＝ＣＨｔ表−２ 表土２実施例及び比較例の結果は、本発明の硬化性組成
物を用いた場合には硬化物の表面が極めて親水性に冨む
ことを実証するものである。
実施例４．及び比較例４゜
合成例１で得られた両末端に不飽和基を持つオルガノポ
リシロキサン−ポリオキシアルキレンブロック共重合体
１００ｇと比表面積が１７０ｍ”７ｇでその表面がジメ
チルジクロロシランで処理された疎水性ヒユームドシリ
カ２０ｇとを３本ロールで混練し、透明なペースト状の
ベースコンパウンドを得た。このコンパウンド１００ｇ
と一般式（ＣＨｓ）ｓｓｉｏ（Ｉ］ＣＨｓＳｉＯ）ｚ。
リシロキサン−ポリオキシアルキレンブロック共重合体
１００ｇと比表面積が１７０ｍ”７ｇでその表面がジメ
チルジクロロシランで処理された疎水性ヒユームドシリ
カ２０ｇとを３本ロールで混練し、透明なペースト状の
ベースコンパウンドを得た。このコンパウンド１００ｇ
と一般式（ＣＨｓ）ｓｓｉｏ（Ｉ］ＣＨｓＳｉＯ）ｚ。
Ｓｉ （ＣＨ３）５で表されるオルガノポリシロキサン
３．Ｏｇ及び塩化白金酸の２％イソプロパツール溶液０
．１ｇとを均一に混合した後、１００″Ｃで１時間硬化
させ２ｍｍ厚の硬化シートを作製した。又、同様にして
透明な板ガラスの上に０．５ｍｍの厚さに均一にコーテ
ィングし、同一条件にて硬化させた。
３．Ｏｇ及び塩化白金酸の２％イソプロパツール溶液０
．１ｇとを均一に混合した後、１００″Ｃで１時間硬化
させ２ｍｍ厚の硬化シートを作製した。又、同様にして
透明な板ガラスの上に０．５ｍｍの厚さに均一にコーテ
ィングし、同一条件にて硬化させた。
又、比較の為に、上記オルガノポリシロキサン−ポリオ
キシアルキレンブロック共重合体の代わりに比較例１の
ポリマー１００ｇを使用した他は同様にして透明なペー
スト状のベースコンパウンドを得た。このコンパウンド
１００ｇと式％式％） で表されるオルガノポリシロキサン４．８ｇ及び塩化白
金酸の２％イソプロパツール溶液０．１ｇとを均一に混
合した後、１００℃で１時間硬化させ２ｍｍ厚の硬化シ
ートを作製した。又、同権にして透明な板ガラスの上に
０．５ｍｍの厚さに均一にコーティングし、同一条件に
て硬化させた。
キシアルキレンブロック共重合体の代わりに比較例１の
ポリマー１００ｇを使用した他は同様にして透明なペー
スト状のベースコンパウンドを得た。このコンパウンド
１００ｇと式％式％） で表されるオルガノポリシロキサン４．８ｇ及び塩化白
金酸の２％イソプロパツール溶液０．１ｇとを均一に混
合した後、１００℃で１時間硬化させ２ｍｍ厚の硬化シ
ートを作製した。又、同権にして透明な板ガラスの上に
０．５ｍｍの厚さに均一にコーティングし、同一条件に
て硬化させた。
又、比較の為に、上記オルガノポリシロキサン−ポリオ
キシアルキレンブロック共重合体の代わりに比較例１の
ポリマー１００ｇを使用した他は同様にして透明なペー
スト状のベースコンパウンドを得た。このコンパウンド
１００ｇと式％式％） で表されるオルガノポリシロキサン４．８ｇ及び塩化白
金酸の２％イソプロパツール溶液０．１ｇとを均一に混
合した後、１００℃で１時間硬化させ２ｍｍ厚の硬化シ
ートを作製した。又、同様にして透明な板ガラスの上に
０．５ｍｍの厚さに均一にコーティングし、同一条件に
て硬化させた。
キシアルキレンブロック共重合体の代わりに比較例１の
ポリマー１００ｇを使用した他は同様にして透明なペー
スト状のベースコンパウンドを得た。このコンパウンド
１００ｇと式％式％） で表されるオルガノポリシロキサン４．８ｇ及び塩化白
金酸の２％イソプロパツール溶液０．１ｇとを均一に混
合した後、１００℃で１時間硬化させ２ｍｍ厚の硬化シ
ートを作製した。又、同様にして透明な板ガラスの上に
０．５ｍｍの厚さに均一にコーティングし、同一条件に
て硬化させた。
これらの２ｍｍシートの特性及び、透明な板ガラス上に
０．５ｍｍの厚さに均一にコーティングしたサンプルを
屋外に暴露してその汚れの状態を可視光の透過率を測定
することにより観察した。
０．５ｍｍの厚さに均一にコーティングしたサンプルを
屋外に暴露してその汚れの状態を可視光の透過率を測定
することにより観察した。
結果を表−３に示す。
表−３
上記実施例及び比較例の結果は、本発明の硬化性組成物
がシーラントとして優れていることを実証するものであ
る。
がシーラントとして優れていることを実証するものであ
る。
実施例５゜
合成例３で得られた両末端に不飽和基を持つオルガノポ
リシロキサン−ポリオキシアルキレンブロック共重合体
１００ｇと粒径５μｍの結晶性シリカ２００ｇを攪拌混
合基を用いて均一に混合し、ペースト状コンパウンドを
得た。このコンパウンド１００ｇと一般式 （ＣＨｓ） ５ｓｉＯ（（ＣＩ’ｌｓ） ｔｓｉｏ）
ｌｅ （ＨＣＩｌｌｌＳｉＯ） ＠５ｉ（ＣＢｓ） ｓ
で表されるオルガノポリシロキサン５．７ｇ及び塩化白
金酸の２％イソプロパツール溶液０．１ｇとを均一に混
合した後、１００℃で１時間硬化させ２ｍｍ厚の硬化シ
ートを作製した。
リシロキサン−ポリオキシアルキレンブロック共重合体
１００ｇと粒径５μｍの結晶性シリカ２００ｇを攪拌混
合基を用いて均一に混合し、ペースト状コンパウンドを
得た。このコンパウンド１００ｇと一般式 （ＣＨｓ） ５ｓｉＯ（（ＣＩ’ｌｓ） ｔｓｉｏ）
ｌｅ （ＨＣＩｌｌｌＳｉＯ） ＠５ｉ（ＣＢｓ） ｓ
で表されるオルガノポリシロキサン５．７ｇ及び塩化白
金酸の２％イソプロパツール溶液０．１ｇとを均一に混
合した後、１００℃で１時間硬化させ２ｍｍ厚の硬化シ
ートを作製した。
この硬化シートの物性は、
硬さ（ＪＩＳ−Ａ） ： ６
０引っ張り強さ（Ｋｇ／ｃｍｔ） ： ２５
伸び （％） ： １００２ｍ
ｍシートの水との接触角（度）＝３５であり、他の物性
を劣化させることなく表面親水性を良好にすることがで
きることが確認された。
０引っ張り強さ（Ｋｇ／ｃｍｔ） ： ２５
伸び （％） ： １００２ｍ
ｍシートの水との接触角（度）＝３５であり、他の物性
を劣化させることなく表面親水性を良好にすることがで
きることが確認された。
実施例６及び比較例５゜
実施例３及び比較例３で得られた厚さ２ｍｍのシートを
５０ｍｍＸ５０ｍｍの大きさに切断して、水５００ｍｌ
を入れたｌ！のビーカー中に浸漬し２０°Ｃにて体積変
化率を測定したところ、次の結果が得られた。
５０ｍｍＸ５０ｍｍの大きさに切断して、水５００ｍｌ
を入れたｌ！のビーカー中に浸漬し２０°Ｃにて体積変
化率を測定したところ、次の結果が得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）［１］分子鎖両末端に低級脂肪族不飽和基を持ち、
主鎖が（Ｒ＾１Ｒ＾２ＳｉＯ）＿ｍで表されるオルガノ
ポリシロキサン単位及び（Ｒ＾３Ｏ）＿ｎで表されるポ
リオキシアルキレン単位からなり、前記オルガノポリシ
ロキサン単位とポリオキシアルキレン単位とがＲ＾１Ｒ
＾２ＳｉＲ＾４基で結合したオルガノポリシロキサン−
ポリオキシアルキレンブロック共重合体（但し、Ｒ＾１
及びＲ＾２は脂肪族不飽和基を除く炭素数１〜８の置換
又は非置換の一価炭化水素基、Ｒ＾３及びＲ＾４は炭素
数２〜４の二価炭化水素基を表し、ｍは２〜５０の整数
、ｎは１以上の整数を表す）； ［２］分子中に少なくとも２個の≡ＳｉＨ基を持つオル
ガノハイドロジエンポリシロキサン及び ［３］硬化触媒 とからなることを特徴とする硬化性組成物。 ２）請求項１に記載の組成物を硬化してなる硬化物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2091077A JP2516451B2 (ja) | 1990-04-04 | 1990-04-04 | 硬化性組成物及びその硬化物 |
| US07/672,241 US5138009A (en) | 1990-04-04 | 1991-03-20 | Curable compositions comprising organopolysiloxane-polyoxyalkylene block copolymers and cured products obtained from the compositions |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2091077A JP2516451B2 (ja) | 1990-04-04 | 1990-04-04 | 硬化性組成物及びその硬化物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03287665A true JPH03287665A (ja) | 1991-12-18 |
| JP2516451B2 JP2516451B2 (ja) | 1996-07-24 |
Family
ID=14016447
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2091077A Expired - Fee Related JP2516451B2 (ja) | 1990-04-04 | 1990-04-04 | 硬化性組成物及びその硬化物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5138009A (ja) |
| JP (1) | JP2516451B2 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| JP2007244739A (ja) * | 2006-03-17 | 2007-09-27 | Eco24:Kk | 表面強化・滑沢化被膜形成義歯、義歯の表面強化・滑沢化コーティング剤および義歯の表面強化・滑沢化法 |
| JP2008543411A (ja) * | 2005-06-15 | 2008-12-04 | ゼルマック エス．ピー．エー． | 歯科印象用熱変色材料、その調製方法および使用 |
| JP2010524676A (ja) * | 2007-05-01 | 2010-07-22 | アクゾ ノーベル コーティングス インターナショナル ビー ヴィ | 硬化性ポリ有機シロキサンポリオキシアルキレンコポリマーベースの防汚コーティング組成物 |
| JP2011502194A (ja) * | 2007-10-29 | 2011-01-20 | ダウ コーニング コーポレーション | 極性のポリジメチルシロキサンの型、この型の製造方法、およびパターン転写のためのこの型の使用方法 |
| JP2015507671A (ja) * | 2011-12-21 | 2015-03-12 | ダウ コーニング コーポレーションＤｏｗ Ｃｏｒｎｉｎｇ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ | 親水性シリコーンゲル接着剤 |
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| JP2631772B2 (ja) * | 1991-02-27 | 1997-07-16 | 信越化学工業株式会社 | 新規なシリコーン重合体及びそれを用いた水分散能を有するペースト状シリコーン組成物 |
| JP2656188B2 (ja) * | 1992-03-24 | 1997-09-24 | 信越化学工業株式会社 | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
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| US6346583B1 (en) | 1999-08-25 | 2002-02-12 | General Electric Company | Polar solvent compatible polyethersiloxane elastomers |
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1990
- 1990-04-04 JP JP2091077A patent/JP2516451B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1991
- 1991-03-20 US US07/672,241 patent/US5138009A/en not_active Expired - Fee Related
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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