JPH03292307A - ビスマレイミド化合物及びポリイミドの製造方法 - Google Patents
ビスマレイミド化合物及びポリイミドの製造方法Info
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- JPH03292307A JPH03292307A JP2093941A JP9394190A JPH03292307A JP H03292307 A JPH03292307 A JP H03292307A JP 2093941 A JP2093941 A JP 2093941A JP 9394190 A JP9394190 A JP 9394190A JP H03292307 A JPH03292307 A JP H03292307A
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- polyimide
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- bismaleimide
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は熱安定性、成型性に優れた耐熱性樹脂及びそれ
に使用されるビスマレイミド化合物に関する。
に使用されるビスマレイミド化合物に関する。
（従来の技術及びその問題点）
近年、電気・電子分野、航空機、車輌等の分野において
は、機器の高性能化、小形軽量化に伴い、耐熱性のより
優れた材料が求められている。
は、機器の高性能化、小形軽量化に伴い、耐熱性のより
優れた材料が求められている。
従来、該分野においては、エポキシ樹脂、縮合系ポリイ
ミド樹脂等が用いられている。しかしながら、エポキシ
樹脂は機械特性、電気特性に優れているが、耐熱性は必
ずしも充分とはいえない。
ミド樹脂等が用いられている。しかしながら、エポキシ
樹脂は機械特性、電気特性に優れているが、耐熱性は必
ずしも充分とはいえない。
また、ポリイミド樹脂は不溶不融であるため、成型が困
難である。
難である。
成型加工性を改良したポリイミドとして、附加型のビス
マレイミド樹脂が知られている。しかしながら、従来の
ビスマレイミド樹脂を熱重合して得られる硬化樹脂は脆
いため、実用に耐えるものではなかった。また、ビスマ
レイミド硬化物の可撓性を改善するために種々のジアミ
ン化合物を配合したポリアミノビスマレイミドが実用化
された。
マレイミド樹脂が知られている。しかしながら、従来の
ビスマレイミド樹脂を熱重合して得られる硬化樹脂は脆
いため、実用に耐えるものではなかった。また、ビスマ
レイミド硬化物の可撓性を改善するために種々のジアミ
ン化合物を配合したポリアミノビスマレイミドが実用化
された。
しかし、かかる方法は硬化物中にアミノ基を残存させる
ため、耐熱性を犠牲にしなければならないという欠点が
あった。
ため、耐熱性を犠牲にしなければならないという欠点が
あった。
（問題点を解決するための手段）
本発明者らは、附加型ビスマレイミド樹脂の耐熱性、可
撓性、成型性について鋭意研究した結果、チオエーテル
基又はエーテル基を含有するビスマレイミド化合物は低
温溶融性を示し、その結果、これから得られるポリイミ
ド化合物は成型性並びに耐熱性に秀れることを見い出し
、本発明を完成させるに到った。
撓性、成型性について鋭意研究した結果、チオエーテル
基又はエーテル基を含有するビスマレイミド化合物は低
温溶融性を示し、その結果、これから得られるポリイミ
ド化合物は成型性並びに耐熱性に秀れることを見い出し
、本発明を完成させるに到った。
即ち、本発明は、
（１） 一般式
わされるビスマレイミド化合物であり、（２）
で表わされるビス〔（４−ノルボルネンジカルボン酸イ
ミド）フェノキシフェニル〕へキサフルオロプロパンで
あり、更に、 （３）一般式 で表わされるビスイミド化合物を附加重合するこ（Ｙの
定義は前に同し） ヒス［４−（４−マレイミドチオフェノキシ）フェニル
〕スルホキシド（以下、ＢＭＴＰＳとも云う）、及びビ
ス［４−（４−マレイミドチオフェノキシ）フェニルコ
ケトン（以下、ＢＭＴＰＫとも云う）、並びに２，２−
ビス（４−［４−（５−ノルボルネン−２，３−ジカル
ボン酸イミド）フェノキシ）フェニル〕ヘキサフルオロ
プロパン（以下、ＢＮＰＰＰとも云う）である。
ミド）フェノキシフェニル〕へキサフルオロプロパンで
あり、更に、 （３）一般式 で表わされるビスイミド化合物を附加重合するこ（Ｙの
定義は前に同し） ヒス［４−（４−マレイミドチオフェノキシ）フェニル
〕スルホキシド（以下、ＢＭＴＰＳとも云う）、及びビ
ス［４−（４−マレイミドチオフェノキシ）フェニルコ
ケトン（以下、ＢＭＴＰＫとも云う）、並びに２，２−
ビス（４−［４−（５−ノルボルネン−２，３−ジカル
ボン酸イミド）フェノキシ）フェニル〕ヘキサフルオロ
プロパン（以下、ＢＮＰＰＰとも云う）である。
上記一般式ＣＩ）のビスマレイミド化合物の製法は何ん
ら制限されないか、一般に、まず下記−般式〔■〕で表
わされる芳香族 で表わされる （Ｙの定義は前に同し） ジアミンと無水マレイン酸とから、下記一般式（ＩＩＩ
］で表わされる芳香族マレアミック酸を製造・・・・・
・・・・・・・（ＩＩＩ） （Ｙの定義は前に同じ） し、次いで、該芳香族マレアミック酸を脱水環化して製
造する。
ら制限されないか、一般に、まず下記−般式〔■〕で表
わされる芳香族 で表わされる （Ｙの定義は前に同し） ジアミンと無水マレイン酸とから、下記一般式（ＩＩＩ
］で表わされる芳香族マレアミック酸を製造・・・・・
・・・・・・・（ＩＩＩ） （Ｙの定義は前に同じ） し、次いで、該芳香族マレアミック酸を脱水環化して製
造する。
芳香族マレアミック酸の製造において、一般に芳香族ジ
アミン１モルに対し、無水マレイン酸２〜３モル、好ま
しくは２〜２．５モルを、乾燥溶媒中で、０〜６０℃、
２〜１０時間反応させる。溶媒としては、例えば、アセ
トン、アセトニトリル、Ｎ。
アミン１モルに対し、無水マレイン酸２〜３モル、好ま
しくは２〜２．５モルを、乾燥溶媒中で、０〜６０℃、
２〜１０時間反応させる。溶媒としては、例えば、アセ
トン、アセトニトリル、Ｎ。
Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ
−メチルピロリドン等の非プロトン性極性溶媒が挙げら
れる。
−メチルピロリドン等の非プロトン性極性溶媒が挙げら
れる。
次いで、上記反応溶液中に脱水環化剤を添加し、４０〜
１００°Ｃで加熱攪拌して脱水環化反応を行う。
１００°Ｃで加熱攪拌して脱水環化反応を行う。
脱水環化剤としては通常、一般式（ＩＩＩ）の芳香族マ
レアミック酸１モルに対し、無水酢酸２〜ＩＯモル、無
水酢酸ナトリウム２モルを用いる。
レアミック酸１モルに対し、無水酢酸２〜ＩＯモル、無
水酢酸ナトリウム２モルを用いる。
得られた溶液を、・５０〜３００重量倍の水中に投入し
て生した沈澱物を減圧下、３０〜７０℃で乾燥して、本
発明のビスマレイミド化合物の粗生成物を得る。
て生した沈澱物を減圧下、３０〜７０℃で乾燥して、本
発明のビスマレイミド化合物の粗生成物を得る。
得られた粗生成物は、必要に応じて再結晶又は逆相カラ
ムを用いた液体クロマトグラフィー等により精製を行い
、後の重合に供する。
ムを用いた液体クロマトグラフィー等により精製を行い
、後の重合に供する。
本発明のＢＮＰＰＰの製造法も何んら制限されないが、
一般に、ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル
〕へキサフルオロプロパンと５−ルポルネンー２，３−
ジカルボン酸無水物を反応させて得たアミック酸化合物
を脱水環化して製造する。原料仕込比、溶媒、脱水環化
剤、その他の反応条件等は前記一般式［Ｉ）のビスマレ
イミド化合物の製造に用いられたものと同様である。
一般に、ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル
〕へキサフルオロプロパンと５−ルポルネンー２，３−
ジカルボン酸無水物を反応させて得たアミック酸化合物
を脱水環化して製造する。原料仕込比、溶媒、脱水環化
剤、その他の反応条件等は前記一般式［Ｉ）のビスマレ
イミド化合物の製造に用いられたものと同様である。
本発明のポリイミドは、下記一般式〔■〕によって表わ
されるビスマレイミド化合物を附加重合することによっ
て得られる。
されるビスマレイミド化合物を附加重合することによっ
て得られる。
（式中のＸ、Ａ、及びＺの定義は前に同じ）具体的ポリ
イミドとしては、ポリビス［４−（４マレイミドチオフ
エノキシ）フェニル］スルホキシド、ポリビスＣ４−（
４−マレイミドチオフェノキシ）フェニルコケトン、ポ
リ２，２−ビス［４−（４−マレイミドフェノキシ）フ
ェニル〕へキサフルオロプロパン、ポリビス〔４〜（４
−マレイミドチオフェノキシ）フェニル〕スルホン、ポ
リ２，２−ビス〔４ｆ ４−（５−ノルボルネン−２，
３−ジカルボン酸イミド）フェノキシ）フェニル〕へキ
サフルオロプロパン等が挙げられる。又、上記一般式［
ＩＶ）のビスマレイミド化合物を互に共重合させたポリ
イミドも本発明に含まれる。
イミドとしては、ポリビス［４−（４マレイミドチオフ
エノキシ）フェニル］スルホキシド、ポリビスＣ４−（
４−マレイミドチオフェノキシ）フェニルコケトン、ポ
リ２，２−ビス［４−（４−マレイミドフェノキシ）フ
ェニル〕へキサフルオロプロパン、ポリビス〔４〜（４
−マレイミドチオフェノキシ）フェニル〕スルホン、ポ
リ２，２−ビス〔４ｆ ４−（５−ノルボルネン−２，
３−ジカルボン酸イミド）フェノキシ）フェニル〕へキ
サフルオロプロパン等が挙げられる。又、上記一般式［
ＩＶ）のビスマレイミド化合物を互に共重合させたポリ
イミドも本発明に含まれる。
上記ポリイミドの製造に用いる附加重合について以下説
明する。本製法に用いられるビスマレイミド化合物は粉
末状で存在しており、これを直接重合すると体積収縮を
おこすので、重合前に一度溶融して緻密な固形物とした
後重合する方が好ましい。重合は通常、重合温度２００
〜２５０℃、窒素、アルゴン等の不活性ガス雰囲気下で
塊状重合で行う。必要に応じて、過酸化ベンゾイル、ア
ゾビスイソブチロニトリル等の重合開始剤を添加したり
、３０〜７０ ｋｇ ／ ｃｒｄの加圧下に行う方法も
採用される。
明する。本製法に用いられるビスマレイミド化合物は粉
末状で存在しており、これを直接重合すると体積収縮を
おこすので、重合前に一度溶融して緻密な固形物とした
後重合する方が好ましい。重合は通常、重合温度２００
〜２５０℃、窒素、アルゴン等の不活性ガス雰囲気下で
塊状重合で行う。必要に応じて、過酸化ベンゾイル、ア
ゾビスイソブチロニトリル等の重合開始剤を添加したり
、３０〜７０ ｋｇ ／ ｃｒｄの加圧下に行う方法も
採用される。
重合硬化物の精製は特に行なわず、以下の測定に供する
。尚、本発明のポリイミドの製造において、その目的を
損なわない範囲において他の附加共重合可能な不飽和化
合物を存在させて重合させてもよい。
。尚、本発明のポリイミドの製造において、その目的を
損なわない範囲において他の附加共重合可能な不飽和化
合物を存在させて重合させてもよい。
物性評価は、熱重量分析（Ｔ Ｇ Ａ）による熱分解開
始温度と、ボックス型電気炉（静止大気雰囲気）による
エージング試験（２５０°Ｃ）で行った。ＴＧＡは昇温
速度ｌＯ°Ｃ／ｌＴｌ１ｎで加熱し、重量減少が始まる
温度を熱分解開始温度とした。エージング試験は、エー
ジング前後の試量の重量変化を測定し、試料の耐酸化性
の尺度とした。又、２５０℃、２００時間のエージング
後、試料にクラックが発生しているかどうかを目視で確
認した。
始温度と、ボックス型電気炉（静止大気雰囲気）による
エージング試験（２５０°Ｃ）で行った。ＴＧＡは昇温
速度ｌＯ°Ｃ／ｌＴｌ１ｎで加熱し、重量減少が始まる
温度を熱分解開始温度とした。エージング試験は、エー
ジング前後の試量の重量変化を測定し、試料の耐酸化性
の尺度とした。又、２５０℃、２００時間のエージング
後、試料にクラックが発生しているかどうかを目視で確
認した。
（効 果）
従来のビスマレイミド化合物である１、３−）リレンビ
スマレイミド（融点１６５°Ｃ）や、２，２〜ビス（４
−マレイミドフェニル）へキサフルオロプロパン（融点
２４７℃）が高温溶融性を有するのに対し、本発明のビ
スマレイミド化合物は低温溶融性を有するために硬化前
に低温で成型可能であり、この成型体を附加重合するこ
とにより得られた硬化樹脂は耐熱性が大であると共に加
熱、冷却によってクラックの発生が起こりにくいという
性質もあわせ有する。
スマレイミド（融点１６５°Ｃ）や、２，２〜ビス（４
−マレイミドフェニル）へキサフルオロプロパン（融点
２４７℃）が高温溶融性を有するのに対し、本発明のビ
スマレイミド化合物は低温溶融性を有するために硬化前
に低温で成型可能であり、この成型体を附加重合するこ
とにより得られた硬化樹脂は耐熱性が大であると共に加
熱、冷却によってクラックの発生が起こりにくいという
性質もあわせ有する。
以下、実施例により本発明の詳細な説明するが、これら
実施例により何んら制限されるものではな実施例１ 共沸脱水管、かく拌モータを取り付けたＩＩ四日フラス
コに、ジメチルアセトアミド４００−を入れ、４−アミ
ノチオフェノール３３ｇ、ならびに無水炭酸カリウム５
１．８ｇを溶解する。さらに、トルエン２００ｄ、水１
０−を加え、窒素気流下で、加熱かくはんを行い、６時
間脱水を行う。最後に液温か１５０°Ｃになるまで加熱
を行い、トルエンを留去する。
実施例により何んら制限されるものではな実施例１ 共沸脱水管、かく拌モータを取り付けたＩＩ四日フラス
コに、ジメチルアセトアミド４００−を入れ、４−アミ
ノチオフェノール３３ｇ、ならびに無水炭酸カリウム５
１．８ｇを溶解する。さらに、トルエン２００ｄ、水１
０−を加え、窒素気流下で、加熱かくはんを行い、６時
間脱水を行う。最後に液温か１５０°Ｃになるまで加熱
を行い、トルエンを留去する。
溶液は室温にもどるまで放冷し、４−クロロフェニルス
ルホキシド２５ｇをジメチルアセトアミド１００７ｎｌ
に溶解した溶液を徐々に加える。溶液は１５０°Ｃで２
時間加熱かくはんを行う。得られた反応溶液を３１の水
にあけ、得られた沈澱をろ過によって回収した。得られ
た粉末は、６０℃で２４時間減圧乾燥を行った。
ルホキシド２５ｇをジメチルアセトアミド１００７ｎｌ
に溶解した溶液を徐々に加える。溶液は１５０°Ｃで２
時間加熱かくはんを行う。得られた反応溶液を３１の水
にあけ、得られた沈澱をろ過によって回収した。得られ
た粉末は、６０℃で２４時間減圧乾燥を行った。
前述の乾燥粉末１５ｇをアセトン３００−に溶解し、窒
素気流下でかくはんしてお（。無水マレイン酸７ｇをア
セトン５０−に溶解した溶液を、前述の溶液に加え、６
時間、室温でかくはんを行う。
素気流下でかくはんしてお（。無水マレイン酸７ｇをア
セトン５０−に溶解した溶液を、前述の溶液に加え、６
時間、室温でかくはんを行う。
得られた懸濁溶液に、無水酢酸２０ｇを、無水酢酸ナト
リウム５ｇを加え、６０°Ｃで７時間加熱かくはんする
。
リウム５ｇを加え、６０°Ｃで７時間加熱かくはんする
。
得られた溶液を、１１の水にあけ、得られた沈澱をろ過
によって回収した。得られた粉末は、６０℃で２４時間
減圧乾燥を行った後、逆相液体クロマトグラフにより、
目的物を単離精製した。収率は７４％、融点は９６℃で
あった。
によって回収した。得られた粉末は、６０℃で２４時間
減圧乾燥を行った後、逆相液体クロマトグラフにより、
目的物を単離精製した。収率は７４％、融点は９６℃で
あった。
得られた上記化合物の赤外吸収スペクトル分析、並びに
’Ｈ−ＮＭＲ分析を行い、本化合物をビス（４−（４マ
レイミドチオフエノキシ）フェニル〕スルホキシドと同
定した。各スペクトルデータを第１図。
’Ｈ−ＮＭＲ分析を行い、本化合物をビス（４−（４マ
レイミドチオフエノキシ）フェニル〕スルホキシドと同
定した。各スペクトルデータを第１図。
第２図に示す。
実施例２
４−クロロフェニルスルホキシドの代わりに、４クロロ
フエニルケトンを用いること以外は実施例１と同様に合
成を行った。収率は８４％、融点は８４℃であった。
フエニルケトンを用いること以外は実施例１と同様に合
成を行った。収率は８４％、融点は８４℃であった。
得られた化合物の赤外吸収スペクトル分析、並びに’Ｈ
−ＮＭＲ分析を行い、本化合物をビス（４−（４−マレ
イミドチオフェノキシ）フェニルコケトンと同定した。
−ＮＭＲ分析を行い、本化合物をビス（４−（４−マレ
イミドチオフェノキシ）フェニルコケトンと同定した。
各スペクトルデータを第３図、第４図に示す。
実施例３
ビス〔４−（アミノフェノキシ）フェニル〕へキサフル
オロプロパン（セントラル硝子社製）２５ｇをアセトン
３００７ｎｌに溶解し、窒素気流下でかくはんしておく
。
オロプロパン（セントラル硝子社製）２５ｇをアセトン
３００７ｎｌに溶解し、窒素気流下でかくはんしておく
。
シス−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸無水物
２４ｇをアセトン１００−に溶解した溶液を前述の溶液
に加え、６時間室温でかくはんを行う。該溶液に無水酢
酸３０ｇ、無水酢酸ナトリウム８ｇを加え、６０°Ｃて
７時間加熱かくはんを行った。
２４ｇをアセトン１００−に溶解した溶液を前述の溶液
に加え、６時間室温でかくはんを行う。該溶液に無水酢
酸３０ｇ、無水酢酸ナトリウム８ｇを加え、６０°Ｃて
７時間加熱かくはんを行った。
室温に放冷した後溶液を１１の水にあけ、沈澱をろ別し
た。得られた粉末は６０℃、２４時間減圧乾燥を行った
後、逆相液体クロマトグラフにより単離精製を行った。
た。得られた粉末は６０℃、２４時間減圧乾燥を行った
後、逆相液体クロマトグラフにより単離精製を行った。
収率は７０％、融点は１６５℃であった。
得られた上記化合物の赤外吸収スペクトル分析、並びに
’ｌ（−ＮＭＲ分析を行い、本化合物を２，２−ビスＣ
４−［４−（５−ノルボルネン−２，３〜ジカルボン酸
イミド）フェノキシ） フェニル〕ヘキサフルオロプロ
パンと同定した。各スペクトルデータを第５図。
’ｌ（−ＮＭＲ分析を行い、本化合物を２，２−ビスＣ
４−［４−（５−ノルボルネン−２，３〜ジカルボン酸
イミド）フェノキシ） フェニル〕ヘキサフルオロプロ
パンと同定した。各スペクトルデータを第５図。
第６図に示す。
（／ｌごリイミドら製Ｊす
■化合物）を、各々 １００■、直径６ ｍｍ、高さ４
＋ｎｍのアルミセルに詰め、Ｎ！気流下、２５０℃、
２時間硬化反応を行った後、硬化物をセルから取り出し
、前記物性測定を行った。結果もあわせて表２に示す。
＋ｎｍのアルミセルに詰め、Ｎ！気流下、２５０℃、
２時間硬化反応を行った後、硬化物をセルから取り出し
、前記物性測定を行った。結果もあわせて表２に示す。
実施例８
実施例３で合成した２、２−ビス（４−［４−（５−ノ
ルボルネン−２，３−ジカルボン酸イミド）フェノキシ
）フェニル〕ヘキサフルオロプロパン１００■ヲ直径６
ｍｍ、高さ４ｍｍのアルミセルに詰め、５０ｋｇ ／
ｃｒｉＮ２雰囲気、３００℃の加圧加熱条件下で２時間
硬化反応を行った以外は実施例４〜７と同様に行った。
ルボルネン−２，３−ジカルボン酸イミド）フェノキシ
）フェニル〕ヘキサフルオロプロパン１００■ヲ直径６
ｍｍ、高さ４ｍｍのアルミセルに詰め、５０ｋｇ ／
ｃｒｉＮ２雰囲気、３００℃の加圧加熱条件下で２時間
硬化反応を行った以外は実施例４〜７と同様に行った。
結果を表２に示す。
比較例１
ビスマレイミド化合物として１．３−）リレンビスマレ
イミド（融点１６５°Ｃ）を用いた以外は実施例４〜７
と同様に行った。結果を表２に示す。
イミド（融点１６５°Ｃ）を用いた以外は実施例４〜７
と同様に行った。結果を表２に示す。
手
続
補
正
書
（
方
式
）
％式％
事件の表示
平成２年特許願８９３９４１号
２、発明の名称
ビスマレイミド化合物及びポリイミド
の製造方法
３、補正をする者
事件との関係 特許出鳳人
住 所 山口県徳山市御影町１番１４＋ 〆。
連絡先 東京都港区西新橋１丁目４番５号徳山１達株
式会社 東京本部 特許情報部 電 話 ５９７−５１１１ 補正命合の日付 平成２年６月２９日５、補正の
対象 明細書の「図面の簡単な説明」σフ項及び同梱 ６ 補正の内容 σ）明細書第１７頁第１行目の「特許出願人徳山曹達株
式会肚」の前に欧文を挿入する。
式会社 東京本部 特許情報部 電 話 ５９７−５１１１ 補正命合の日付 平成２年６月２９日５、補正の
対象 明細書の「図面の簡単な説明」σフ項及び同梱 ６ 補正の内容 σ）明細書第１７頁第１行目の「特許出願人徳山曹達株
式会肚」の前に欧文を挿入する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｙは▲数式、化学式、表等があります▼基、又
は▲数式、化学式、表等があります▼基を示す。）で表
わされるビスマレイミド化合物。 ２、 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる２，２−ビス〔４−｛４−（５−ノルボル
ネン−２，３−ジカルボン酸イミド）フェノキシ｝フェ
ニル〕ヘキサフルオロプロパン。 ３、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは−Ｏ−基、又は−Ｓ−基を示し、Ａは▲数
式、化学式、表等があります▼、及び▲数式、化学式、
表等があります▼ から選ばれる基を示し、Ｚは−Ｃ＝Ｃ−基、又は▲数式
、化学式、表等があります▼基を示す。〕 で表わされるビスイミド化合物を附加重合することを特
徴とするポリイミドの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2093941A JPH03292307A (ja) | 1990-04-11 | 1990-04-11 | ビスマレイミド化合物及びポリイミドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2093941A JPH03292307A (ja) | 1990-04-11 | 1990-04-11 | ビスマレイミド化合物及びポリイミドの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03292307A true JPH03292307A (ja) | 1991-12-24 |
Family
ID=14096461
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2093941A Pending JPH03292307A (ja) | 1990-04-11 | 1990-04-11 | ビスマレイミド化合物及びポリイミドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03292307A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002088120A (ja) * | 2000-03-16 | 2002-03-27 | Toray Ind Inc | ポリ（脂環式オレフィン） |
| CN100360504C (zh) * | 2005-12-22 | 2008-01-09 | 上海交通大学 | 含硫可聚合的二苯甲酮光引发剂及其制备方法 |
| CN100372832C (zh) * | 2006-04-20 | 2008-03-05 | 上海交通大学 | 一种含硫和二苯甲酮结构的二胺及其制备方法 |
| CN100427461C (zh) * | 2006-03-30 | 2008-10-22 | 上海交通大学 | 可聚合的二苯甲酮光引发剂及其制备方法 |
| CN102942564A (zh) * | 2012-11-20 | 2013-02-27 | 沈阳航空航天大学 | 含1,3,4-噁二唑结构不对称双马来酰亚胺及其制备方法 |
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1990
- 1990-04-11 JP JP2093941A patent/JPH03292307A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002088120A (ja) * | 2000-03-16 | 2002-03-27 | Toray Ind Inc | ポリ（脂環式オレフィン） |
| CN100360504C (zh) * | 2005-12-22 | 2008-01-09 | 上海交通大学 | 含硫可聚合的二苯甲酮光引发剂及其制备方法 |
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