JPH0330596B2 - - Google Patents
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- JPH0330596B2 JPH0330596B2 JP57122800A JP12280082A JPH0330596B2 JP H0330596 B2 JPH0330596 B2 JP H0330596B2 JP 57122800 A JP57122800 A JP 57122800A JP 12280082 A JP12280082 A JP 12280082A JP H0330596 B2 JPH0330596 B2 JP H0330596B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
本発明は一般式
（式中Ｒは水素もしくはハロゲン原子又はメチ
ル基を表わす）なる５，11−ジヒドロ−6H−ピ
リド〔２，３−ｂ〕〔１，４〕−ベンゾジアゼピン
−６−オンの新規製造方法に関する。これらの化
合物は薬剤組成物の製造に、たとえばピレンゼピ
ン（５，11−ジヒドロ−11−〔（４−メチル−１−
ピペラジニル）−アセチル−6H−ピリド−〔２，
３−ｂ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン−６−オン
二塩酸塩）（強力な抗潰瘍形成作用および胃液の
分泌を抑える作用を有する物質）の製造に有用な
出発生成物である。 本発明の方法は一般式 式中Halはハロゲン原子、好ましくは塩素原
子、を表わす）なる２−ハロ−３−アミノピリジ
ンを一般式 （式中Ｒは上記定義と同じであり、R1は１な
いし３個の炭素原子を有するアルキル基、好まし
くはメチル基、を表わす）なるアントラニル酸エ
ステルと、塩基性縮合剤の存在下に反応させてま
ず一般式 （式中ＲおよびHalは上記定義と同じである）
なる化合物を得、次にこの化合物を中性もしくは
酸性媒質中にて、好ましくは硫酸の存在下に、
100から200℃までの温度で環化する。 新規方法を一容器法として行うのが特に適当で
あり、式なる化合物を単離せずに環化を同じ反
応容器中にて、反応混合物を７もしくはそれ以下
のPHまで酸性とした後に行う。 式なる化合物と式なるアントラニル酸エス
テルとの反応は、有機溶媒の存在下に、上記の如
く、塩基性縮合剤の存在下に10と120℃との間の
温度で行われる。塩基性縮合剤としては、水酸化
テトラブチルアンモニウム、ナトリウムもしくは
カリウムメトキシド、ナトリウムもしくはカリウ
ムイソプロポキシド、ナトリウムもしくはカリウ
ムｔ−ブトキシド、水素化ナトリウム、リチウ
ム、ナトリウムもしくはカリウムアミド又は水酸
化ナトリウムの如き化合物を用いることができ
る。適当な溶媒としては、たとえば、エタノー
ル、トルエン、キシレン、ジメチルスルホキド、
スルホランもしくはトリクロロベンゼンが含まれ
るが、過剰のアルキルアントラニル酸塩を溶媒と
して用いることもできる。 式なる化合物を単離するか又は本法を一容器
反応として行うかどうかににかかわらず、生成さ
れた式なる化合物の環化は、100−200℃の温度
で溶媒、好ましくはトリクロロベンゼンおよびス
ルホラン、中にて中性もしくは酸性PHにて行われ
る。もしも一容器反応を用いるなら、化合物を
含有するアルカリ反応の反応混合物を、好ましく
は硫酸で、酸性とし、次に環化を上記温度まで加
熱することによつて行う。 一般式およびなる化合物ならびに塩基性縮
合剤はモル量を用いるか又は過剰量の式なる化
合物および（もしくは）塩基性縮合剤を用いる。
式なる化合物の収量は98％までであり、一方式
なる終末生成物の収量は87％までである。 式なる化合物の製造方法はドイツ特許第
1179943号からすでに知られている。この既知方
法は３工程法であり、まず式なる２−ハロ−３
−アミノ−ピリジンを反応性ニトロ安息香酸誘導
体、好ましくはその酸ハロゲン化物、と反応さ
せ、次に得られたニトロ化合物を還元し、こうし
て得られた式なる化合物を融成物中にて又は高
沸点溶媒、たとえばパラフインもしくはデカリ
ン、の存在下に、場合によつては塩基性触媒もし
くは粉末銅の存在下でもよく、環化させる。 収量がこの方法では低いという事実とは別に、
この方法はまた取り扱いがむずかしく、そして危
険である２−ニトロ−ベンゾイルクロリドを用い
るのに対し、アントラニル酸エステルは特に安価
な出発物質である。また、この方法は３工程法で
あるが、本発明の方法では化合物を１容器反応で
得ることができる。さらに、環化は中性もしくは
酸性媒質中で明記された溶媒の存在下に行われる
と、媒質中で行う既知方法よりも実質上より良好
であり、かつより高収量を生ずる。既知方法にお
ける環化の収量は本発明の方法の収量（総収量は
87％に達する）よりも低い。 さらに、式なる所望の化合物は一般式なる
化合物を一般式なる化合物と、強塩基の存在下
に反応させることによつて得られるということに
驚くが、これは２−もしくは４−位にハロゲン原
子を有するピリジンは、特にアルカル媒質中に
て、非常に速く相当するピリジノールに変換する
からである。これは、たとえば、アルコール性水
酸化ナトリウムもしくは水性水酸化カリウム溶液
又は水性水酸化カリウム溶液とおよそ90℃の温度
のみを必要とする。さらに、かかる反応は文献か
ら知られている；たとえば、２−クロロ−３−ア
ミノピリジンとナトリウムメトキシド溶液から２
−メトキシ−３−アミノピリジンを得る反応はオ
ー・ボン・シツク（O.von..Schickh）等により
Ber.Dtsch.Chem.Ges.1936、第12号、2594、2600
および2602頁に記載されている。それゆえ、上記
理由のため、本発明の反応では、式の化合物中
のハロゲン原子が塩基性縮合剤の陰イオン基と交
換されるのみならず、またさらに式およびな
る化合物が非常に高い収量で得られることは特に
驚くべきことである。 一般式なる化合物の上記物質ピレンゼピンも
しくは類似ピレンゼピン化合物への変化はドイツ
特許第1795183号に記載されている。 次の例は本発明を例証するものである： Ａ ２−クロロ−３−（２−アミノベンゾイル）−
アミノピリジンの製造例 例 １ 51.4g（0.4モル）の２−クロロ−３−ア
ミノピリジンを160mlのキシレン中に懸濁させる。
次に58.4g（0.52モル）のカリウムtert.ブトキシド
を加え、そしておよそ25分以内に、78.6g（0.52モ
ル）のメチル２−アミノ安息香酸をも添加する。
次に混合物を１時間還流し、およそ20℃まで冷却
し、そして100mlの水を加える。結晶の懸濁液を
濃塩酸でPH６に調整し、吸引ろ取し、水洗し、減
圧下に一定重量が得られるまで80℃で乾燥させ
る。 収量：94.3g（理論値の95.2％）。 M.p.：169−171℃ 同様の反応条件下でのさらに可能な製造方法：
ル基を表わす）なる５，11−ジヒドロ−6H−ピ
リド〔２，３−ｂ〕〔１，４〕−ベンゾジアゼピン
−６−オンの新規製造方法に関する。これらの化
合物は薬剤組成物の製造に、たとえばピレンゼピ
ン（５，11−ジヒドロ−11−〔（４−メチル−１−
ピペラジニル）−アセチル−6H−ピリド−〔２，
３−ｂ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン−６−オン
二塩酸塩）（強力な抗潰瘍形成作用および胃液の
分泌を抑える作用を有する物質）の製造に有用な
出発生成物である。 本発明の方法は一般式 式中Halはハロゲン原子、好ましくは塩素原
子、を表わす）なる２−ハロ−３−アミノピリジ
ンを一般式 （式中Ｒは上記定義と同じであり、R1は１な
いし３個の炭素原子を有するアルキル基、好まし
くはメチル基、を表わす）なるアントラニル酸エ
ステルと、塩基性縮合剤の存在下に反応させてま
ず一般式 （式中ＲおよびHalは上記定義と同じである）
なる化合物を得、次にこの化合物を中性もしくは
酸性媒質中にて、好ましくは硫酸の存在下に、
100から200℃までの温度で環化する。 新規方法を一容器法として行うのが特に適当で
あり、式なる化合物を単離せずに環化を同じ反
応容器中にて、反応混合物を７もしくはそれ以下
のPHまで酸性とした後に行う。 式なる化合物と式なるアントラニル酸エス
テルとの反応は、有機溶媒の存在下に、上記の如
く、塩基性縮合剤の存在下に10と120℃との間の
温度で行われる。塩基性縮合剤としては、水酸化
テトラブチルアンモニウム、ナトリウムもしくは
カリウムメトキシド、ナトリウムもしくはカリウ
ムイソプロポキシド、ナトリウムもしくはカリウ
ムｔ−ブトキシド、水素化ナトリウム、リチウ
ム、ナトリウムもしくはカリウムアミド又は水酸
化ナトリウムの如き化合物を用いることができ
る。適当な溶媒としては、たとえば、エタノー
ル、トルエン、キシレン、ジメチルスルホキド、
スルホランもしくはトリクロロベンゼンが含まれ
るが、過剰のアルキルアントラニル酸塩を溶媒と
して用いることもできる。 式なる化合物を単離するか又は本法を一容器
反応として行うかどうかににかかわらず、生成さ
れた式なる化合物の環化は、100−200℃の温度
で溶媒、好ましくはトリクロロベンゼンおよびス
ルホラン、中にて中性もしくは酸性PHにて行われ
る。もしも一容器反応を用いるなら、化合物を
含有するアルカリ反応の反応混合物を、好ましく
は硫酸で、酸性とし、次に環化を上記温度まで加
熱することによつて行う。 一般式およびなる化合物ならびに塩基性縮
合剤はモル量を用いるか又は過剰量の式なる化
合物および（もしくは）塩基性縮合剤を用いる。
式なる化合物の収量は98％までであり、一方式
なる終末生成物の収量は87％までである。 式なる化合物の製造方法はドイツ特許第
1179943号からすでに知られている。この既知方
法は３工程法であり、まず式なる２−ハロ−３
−アミノ−ピリジンを反応性ニトロ安息香酸誘導
体、好ましくはその酸ハロゲン化物、と反応さ
せ、次に得られたニトロ化合物を還元し、こうし
て得られた式なる化合物を融成物中にて又は高
沸点溶媒、たとえばパラフインもしくはデカリ
ン、の存在下に、場合によつては塩基性触媒もし
くは粉末銅の存在下でもよく、環化させる。 収量がこの方法では低いという事実とは別に、
この方法はまた取り扱いがむずかしく、そして危
険である２−ニトロ−ベンゾイルクロリドを用い
るのに対し、アントラニル酸エステルは特に安価
な出発物質である。また、この方法は３工程法で
あるが、本発明の方法では化合物を１容器反応で
得ることができる。さらに、環化は中性もしくは
酸性媒質中で明記された溶媒の存在下に行われる
と、媒質中で行う既知方法よりも実質上より良好
であり、かつより高収量を生ずる。既知方法にお
ける環化の収量は本発明の方法の収量（総収量は
87％に達する）よりも低い。 さらに、式なる所望の化合物は一般式なる
化合物を一般式なる化合物と、強塩基の存在下
に反応させることによつて得られるということに
驚くが、これは２−もしくは４−位にハロゲン原
子を有するピリジンは、特にアルカル媒質中に
て、非常に速く相当するピリジノールに変換する
からである。これは、たとえば、アルコール性水
酸化ナトリウムもしくは水性水酸化カリウム溶液
又は水性水酸化カリウム溶液とおよそ90℃の温度
のみを必要とする。さらに、かかる反応は文献か
ら知られている；たとえば、２−クロロ−３−ア
ミノピリジンとナトリウムメトキシド溶液から２
−メトキシ−３−アミノピリジンを得る反応はオ
ー・ボン・シツク（O.von..Schickh）等により
Ber.Dtsch.Chem.Ges.1936、第12号、2594、2600
および2602頁に記載されている。それゆえ、上記
理由のため、本発明の反応では、式の化合物中
のハロゲン原子が塩基性縮合剤の陰イオン基と交
換されるのみならず、またさらに式およびな
る化合物が非常に高い収量で得られることは特に
驚くべきことである。 一般式なる化合物の上記物質ピレンゼピンも
しくは類似ピレンゼピン化合物への変化はドイツ
特許第1795183号に記載されている。 次の例は本発明を例証するものである： Ａ ２−クロロ−３−（２−アミノベンゾイル）−
アミノピリジンの製造例 例 １ 51.4g（0.4モル）の２−クロロ−３−ア
ミノピリジンを160mlのキシレン中に懸濁させる。
次に58.4g（0.52モル）のカリウムtert.ブトキシド
を加え、そしておよそ25分以内に、78.6g（0.52モ
ル）のメチル２−アミノ安息香酸をも添加する。
次に混合物を１時間還流し、およそ20℃まで冷却
し、そして100mlの水を加える。結晶の懸濁液を
濃塩酸でPH６に調整し、吸引ろ取し、水洗し、減
圧下に一定重量が得られるまで80℃で乾燥させ
る。 収量：94.3g（理論値の95.2％）。 M.p.：169−171℃ 同様の反応条件下でのさらに可能な製造方法：
【表】
例 ２
12.85g（0.1モル）の２−クロロ−３−アミノピ
リジンを65mlのジメチルスルホキシド中に溶か
し、環境温度でトルエン中の10.9gの50％ナトリ
ウムアミド懸濁液（＝5.45gのナトリウムアミ
ド；0.14モル）を加える。次に19.7g（0.13モル）
のメチル２−アミノ安息香酸を10分以内に通し、
この混合物を30分間50℃で撹拌する。完成させる
ために、これを20℃まで冷却し、次に窒素雰囲気
下にて100mlの水および十分な濃塩酸を加えてPH
６とする。結晶の懸濁液を吸引ろ取し、水洗し、
そして50℃で乾燥させて一定の重量を得る。 収量：23.9g（理論値の96.4％） M.p：170−172℃ ナトリウムアミドの代わりに、リチウムアミド
を、たとえば、使用してもよい。 収量：理論値の68.4％ 例 ３ 25.7g（0.2モル）の２−クロロ−３−アミノピ
リジンおよび16.2g（0.3モル）のナトリウムメト
キシドを160mlのトルエン中にて加熱沸騰させ、
30mlの溶媒を100℃の温度まで留去する。30mlの
トルエンを新たに反応混合物へ入れ、39.6g（0.26
モル）のメチル２−アミノ安息香酸を20分間以内
に入れる（70℃で出発）。次に混合物を４時間90
−95℃で撹拌する。必要ならば、さらに5.4g（0.1
モル）のナトリウムメトキシドをこの後で添加し
てもよく、そして次にこの混合物を放置して90〜
95℃で反応させる。 反応が完了したら、混合物をおよそ15℃まで冷
却し、吸引ろ取し、そしておよそ200mlの石油エ
ーテルで洗う。ろ過残留物を吸引使用により完全
に乾燥させてから250mlの水中に懸濁させ、濃塩
酸でPH６に調整する。結晶スラリーを吸引ろ取
し、水洗し、かつ50℃で乾燥させて一定の重量を
得る。 収量：37.7g（理論値の76.1％） M.p.：168−170℃ 同じ反応条件下でのさらに可能な製造方法：
リジンを65mlのジメチルスルホキシド中に溶か
し、環境温度でトルエン中の10.9gの50％ナトリ
ウムアミド懸濁液（＝5.45gのナトリウムアミ
ド；0.14モル）を加える。次に19.7g（0.13モル）
のメチル２−アミノ安息香酸を10分以内に通し、
この混合物を30分間50℃で撹拌する。完成させる
ために、これを20℃まで冷却し、次に窒素雰囲気
下にて100mlの水および十分な濃塩酸を加えてPH
６とする。結晶の懸濁液を吸引ろ取し、水洗し、
そして50℃で乾燥させて一定の重量を得る。 収量：23.9g（理論値の96.4％） M.p：170−172℃ ナトリウムアミドの代わりに、リチウムアミド
を、たとえば、使用してもよい。 収量：理論値の68.4％ 例 ３ 25.7g（0.2モル）の２−クロロ−３−アミノピ
リジンおよび16.2g（0.3モル）のナトリウムメト
キシドを160mlのトルエン中にて加熱沸騰させ、
30mlの溶媒を100℃の温度まで留去する。30mlの
トルエンを新たに反応混合物へ入れ、39.6g（0.26
モル）のメチル２−アミノ安息香酸を20分間以内
に入れる（70℃で出発）。次に混合物を４時間90
−95℃で撹拌する。必要ならば、さらに5.4g（0.1
モル）のナトリウムメトキシドをこの後で添加し
てもよく、そして次にこの混合物を放置して90〜
95℃で反応させる。 反応が完了したら、混合物をおよそ15℃まで冷
却し、吸引ろ取し、そしておよそ200mlの石油エ
ーテルで洗う。ろ過残留物を吸引使用により完全
に乾燥させてから250mlの水中に懸濁させ、濃塩
酸でPH６に調整する。結晶スラリーを吸引ろ取
し、水洗し、かつ50℃で乾燥させて一定の重量を
得る。 収量：37.7g（理論値の76.1％） M.p.：168−170℃ 同じ反応条件下でのさらに可能な製造方法：
【表】
シド 沈澱
【表】
シド ド 沈澱
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中Ｒは水素もしくはハロゲン原子又はメチ
ル基を表わす）なる５，11−ジヒドロ−6H−ピ
リド−〔２，３−ｂ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン
−６−オンの製造において、一般式 （式中Halはハロゲン原子を表わす） なる２−ハロ−３−アミノピリジンを一般式 （式中Ｒは上記定義と同じであり、R1は１な
いし３個の炭素原子を有するアルキル基を表わ
す）なるアントラニル酸エステルと、有機溶媒中
にて塩基性縮合剤の存在下に10と120℃との間の
温度で反応させ、そして得られた式 （式中ＲおよびHalは上記定義と同じである）
なる化合物を７もしくはそれ以下のPHで、100と
200℃との間の温度で環化することを特徴とする
その製造方法。 ２ 得られた式なる化合物を、単離せずに、無
機酸、好ましくは硫酸、を反応混合物へ添加して
PHを７もしくはそれ以下にした後、100ないし200
℃で式なる化合物に変換することを特徴とする
特許請求の範囲第１項の方法。 ３ 水酸化テトラブチルアンモニウム、ナトリウ
ムもしくはカリウムメトキシド、ナトリウムもし
くはカリウムイソプロポキシド、ナトリウムもし
くはカリウムtert.ブトキシド、水素化ナトリウ
ム、リチウムアミド、カリウムアミド、ナトリウ
ムアミドもしくは水酸化ナトリウムを塩基性縮合
剤として用いることを特徴とする特許請求の範囲
第１もしくは２項のいずれか１つの方法。 ４ モル量の式およびなる化合物ならびに塩
基性縮合剤を用いるか又は過剰の式なる化合物
および（もしくは）塩基性縮合剤を用いることを
特徴とする特許請求の範囲第１項から３項までの
いずれ１つの方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3127849.3 | 1981-07-15 | ||
| DE3127849 | 1981-07-15 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5818383A JPS5818383A (ja) | 1983-02-02 |
| JPH0330596B2 true JPH0330596B2 (ja) | 1991-04-30 |
Family
ID=6136912
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57122800A Granted JPS5818383A (ja) | 1981-07-15 | 1982-07-14 | ベンゾジアゼピン化合物の新規製造方法 |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5818383A (ja) |
| AT (1) | AT379394B (ja) |
| CH (1) | CH649085A5 (ja) |
| CS (1) | CS226745B2 (ja) |
| DD (1) | DD202571A5 (ja) |
| DK (1) | DK157999C (ja) |
| ES (1) | ES513293A0 (ja) |
| FI (1) | FI77860C (ja) |
| GR (1) | GR76198B (ja) |
| HU (1) | HU186090B (ja) |
| NL (1) | NL8202145A (ja) |
| NO (1) | NO160140C (ja) |
| PL (1) | PL237471A1 (ja) |
| PT (1) | PT75244B (ja) |
| SE (1) | SE449102B (ja) |
| YU (1) | YU43724B (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1075080C (zh) * | 1994-10-27 | 2001-11-21 | 沢塑料株式会社 | 改性聚缩醛及其制造方法 |
| EP0771848B1 (en) * | 1995-04-27 | 2004-02-18 | Polyplastics Co. Ltd. | Thermoplastic resin composition and process for production thereof |
-
1982
- 1982-05-26 NL NL8202145A patent/NL8202145A/nl not_active Application Discontinuation
- 1982-06-21 ES ES513293A patent/ES513293A0/es active Granted
- 1982-06-28 NO NO822182A patent/NO160140C/no unknown
- 1982-07-06 FI FI822391A patent/FI77860C/fi not_active IP Right Cessation
- 1982-07-07 AT AT0263482A patent/AT379394B/de not_active IP Right Cessation
- 1982-07-12 YU YU1519/82A patent/YU43724B/xx unknown
- 1982-07-12 DK DK311982A patent/DK157999C/da not_active IP Right Cessation
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- 1982-07-12 CH CH4227/82A patent/CH649085A5/de not_active IP Right Cessation
- 1982-07-13 DD DD82241618A patent/DD202571A5/de unknown
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