JPH0331258A - トリプトファンの精製方法 - Google Patents
トリプトファンの精製方法Info
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- JPH0331258A JPH0331258A JP1162688A JP16268889A JPH0331258A JP H0331258 A JPH0331258 A JP H0331258A JP 1162688 A JP1162688 A JP 1162688A JP 16268889 A JP16268889 A JP 16268889A JP H0331258 A JPH0331258 A JP H0331258A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
トリプトファンの精製に関する。さらに詳しくは含水酢
酸を用いるトリプトファンの精製方法に関する。
酸を用いるトリプトファンの精製方法に関する。
醗酵液又は酵素反応液よりトリプトファンを取り出す方
法として、濃縮、冷却後中和して固液分離する方法等が
公知であるが、これら通常の方法では醗酵液や酵素反応
液中の不純物がトリプトファンの結晶に取り込まれ高純
度のトリプトファンを得る事が出来ない、又特開昭５９
−３９８５７号公報には晶析時に低級アルコール又はケ
トン類を添加する方法が示されているが高純度品を得る
には不充分である。さらに特開昭６１−１２６０７０号
公報には非極性多孔質性樹脂等を使用してトリプトファ
ンを精製する方法が示されているが、これらは高価な樹
脂を使用する事に加え非常に低濃度のトリプトファン水
溶液となるので濃縮等に多くのエネルギーを要し経済的
でない。
法として、濃縮、冷却後中和して固液分離する方法等が
公知であるが、これら通常の方法では醗酵液や酵素反応
液中の不純物がトリプトファンの結晶に取り込まれ高純
度のトリプトファンを得る事が出来ない、又特開昭５９
−３９８５７号公報には晶析時に低級アルコール又はケ
トン類を添加する方法が示されているが高純度品を得る
には不充分である。さらに特開昭６１−１２６０７０号
公報には非極性多孔質性樹脂等を使用してトリプトファ
ンを精製する方法が示されているが、これらは高価な樹
脂を使用する事に加え非常に低濃度のトリプトファン水
溶液となるので濃縮等に多くのエネルギーを要し経済的
でない。
高純度トリプトファンを得るためには一度溶液として不
溶物を除いた後濃縮、晶析、固液分離をしなければなら
ない、しかしトリプトファンは水やアルコールに対する
溶解度が小さく溶解のためには多量の溶媒を必要とし、
さらに濃縮のため多くのエネルギーを必要とするばかり
でなくトリプトファンの分解により純度と収率の低下を
来す。
溶物を除いた後濃縮、晶析、固液分離をしなければなら
ない、しかしトリプトファンは水やアルコールに対する
溶解度が小さく溶解のためには多量の溶媒を必要とし、
さらに濃縮のため多くのエネルギーを必要とするばかり
でなくトリプトファンの分解により純度と収率の低下を
来す。
本発明の目的はこれらの課題を解決し高純度トリプトフ
ァンを工業的に安価、簡便に精製する方法を提供するこ
とである。
ァンを工業的に安価、簡便に精製する方法を提供するこ
とである。
本発明者らは従来の技術による未解決の課題を解決する
ため鋭意検討した結果、酢酸中ではトリプトファンを加
熱すると分解が起こるが、驚くべきことに水が存在する
とトリプトファンの安定性が著しく増加する事を見出し
、本発明を完成させるに至った。
ため鋭意検討した結果、酢酸中ではトリプトファンを加
熱すると分解が起こるが、驚くべきことに水が存在する
とトリプトファンの安定性が著しく増加する事を見出し
、本発明を完成させるに至った。
即ち、本発明方法はトリプトファンの精製において含水
酢酸を使用し再結晶することである。
酢酸を使用し再結晶することである。
図−１は、トリプトファンの溶液での安定性を示した図
である。この図において縦軸はトリプトファンの残存率
、横軸は処理時間を示している。又、グラフ中の数字は
酢酸中の水の含有量を示している。この図より明らかな
ように水の添加がトリプトファンの安定性に大きな効果
を有する。
である。この図において縦軸はトリプトファンの残存率
、横軸は処理時間を示している。又、グラフ中の数字は
酢酸中の水の含有量を示している。この図より明らかな
ように水の添加がトリプトファンの安定性に大きな効果
を有する。
さらに含水酢酸はトリプトファンに対し大きな溶解性を
持っている０図−２はトリプトファンの溶解度を示した
図である。縦軸はトリプトファンの溶解度、横軸は温度
を示している。またグラフ中の数字は酢酸中の水の含有
量を示している。この図より明らかなように含水酢酸は
広い水の濃度範囲でトリプトファンに対して大きな溶解
性をもっている。
持っている０図−２はトリプトファンの溶解度を示した
図である。縦軸はトリプトファンの溶解度、横軸は温度
を示している。またグラフ中の数字は酢酸中の水の含有
量を示している。この図より明らかなように含水酢酸は
広い水の濃度範囲でトリプトファンに対して大きな溶解
性をもっている。
これらのことは含水酢酸がトリプトファンの精製溶媒と
して非常に優れている事を示している。
して非常に優れている事を示している。
本発明の方法に用いられるトリプトファンは醗酵、又は
酵素反応、あるいは合成法で得られる粗トリプトファン
である。これらのトリプトファンは光学異性体のし一体
、Ｄ一体、ＤＬ一体のいずれでもよく、またその混合物
でもよい。本発明の方法ではＬ一体、Ｄ一体を単独で精
製してもラセミ化は全く生じない。
酵素反応、あるいは合成法で得られる粗トリプトファン
である。これらのトリプトファンは光学異性体のし一体
、Ｄ一体、ＤＬ一体のいずれでもよく、またその混合物
でもよい。本発明の方法ではＬ一体、Ｄ一体を単独で精
製してもラセミ化は全く生じない。
本発明に使用する酢酸は含水酢酸である。水の含有量は
１〜９５重量％、好ましくは２〜９０重量％、最適には
１０〜８０重量％の範囲である。
１〜９５重量％、好ましくは２〜９０重量％、最適には
１０〜８０重量％の範囲である。
含水酢酸の使用量はトリプトファンに対し、酢酸として
等モル以上あればよい。余り多量使用すると収量の低下
に繋がり好ましくない。
等モル以上あればよい。余り多量使用すると収量の低下
に繋がり好ましくない。
加熱溶解する温度は使用する含水酢酸にトリプトファン
が完全に溶解する温度ならいずれの温度でもよい。
が完全に溶解する温度ならいずれの温度でもよい。
加熱溶解した溶液には、必要により活性炭、又は濾過助
剤を加え不純物を吸着あるいは不溶物を濾過し除去する
。使用する活性炭としては、再結晶等精製に一般的に用
いられるものが使用可能である。濾過助剤としては例え
ば活性炭、ケイソー土、ベントナイト、酸性白土、タル
ク等が挙げられる。
剤を加え不純物を吸着あるいは不溶物を濾過し除去する
。使用する活性炭としては、再結晶等精製に一般的に用
いられるものが使用可能である。濾過助剤としては例え
ば活性炭、ケイソー土、ベントナイト、酸性白土、タル
ク等が挙げられる。
本発明の方法では再結晶法で一般的に実施されると同様
に冷却し結晶を晶析する。冷却温度は図２からも判るよ
うに各溶液、各温度に対する溶解度が相違するので結晶
を効率よく得る為には４０〜０°Ｃ１好ましくは２０〜
５ ’Ｃまで冷却し晶析する。
に冷却し結晶を晶析する。冷却温度は図２からも判るよ
うに各溶液、各温度に対する溶解度が相違するので結晶
を効率よく得る為には４０〜０°Ｃ１好ましくは２０〜
５ ’Ｃまで冷却し晶析する。
晶析して得られた結晶は濾別し、結晶を酢酸水溶液また
は、冷水で洗浄後、常圧、あるいは減圧下、常法の乾燥
方法で乾燥し高純度の１リプトフアンを得る。
は、冷水で洗浄後、常圧、あるいは減圧下、常法の乾燥
方法で乾燥し高純度の１リプトフアンを得る。
この方法ではアルカリによる中和は必要でなく酢酸は濾
液より蒸留等により回収できる。
液より蒸留等により回収できる。
このように本発明の方法はトリプトファンの精製を高濃
度で行え、濃縮や中和の操作を必要としなくても高収率
で高純度トリプトファンを得ることができるという優れ
た方法である。
度で行え、濃縮や中和の操作を必要としなくても高収率
で高純度トリプトファンを得ることができるという優れ
た方法である。
以下、実施例により更に詳細に説明するが、本発明はこ
れらの実施例に限定されるものではない。
れらの実施例に限定されるものではない。
実施例！
大腸菌を培養して生産された酵素トリプトファンシンク
ーゼの存在下、水性媒体中でインドールとセリンを縮合
させてＬ−トリプトファン１５重量％を含む反応液を得
た。この反応液２００ｇに酢酸１４０ ｇを加え９０°
Ｃに加熱した。活性炭０．３ｇを加え更に１時間保温し
た。不溶物を濾過して除き、濾液を２０°Ｃまで冷却し
１時間保持した後生成した結晶を濾過した。結晶は冷水
６０ｇで洗い乾燥器で乾燥し２７ｇのＬ−トリプトファ
ンを得た。反応液からの収率は８９．０％、純度は９８
．９％であった。
ーゼの存在下、水性媒体中でインドールとセリンを縮合
させてＬ−トリプトファン１５重量％を含む反応液を得
た。この反応液２００ｇに酢酸１４０ ｇを加え９０°
Ｃに加熱した。活性炭０．３ｇを加え更に１時間保温し
た。不溶物を濾過して除き、濾液を２０°Ｃまで冷却し
１時間保持した後生成した結晶を濾過した。結晶は冷水
６０ｇで洗い乾燥器で乾燥し２７ｇのＬ−トリプトファ
ンを得た。反応液からの収率は８９．０％、純度は９８
．９％であった。
比較例
実施例１と同しＬ−）リプ１７７７１５重量％を含む反
応１２００ｇをそのまま濾過し得られた結晶を冷水６０
ｇで洗い乾燥して２９ｇのＬ−）リプトフアンを得た０
反応液からの収率は９０．３％、純度９３．４％であっ
た。
応１２００ｇをそのまま濾過し得られた結晶を冷水６０
ｇで洗い乾燥して２９ｇのＬ−）リプトフアンを得た０
反応液からの収率は９０．３％、純度９３．４％であっ
た。
実施例２
比較例で得た粗し−トリプトファン２５ｇを酢酸７０ｇ
と水７０ｇの混合溶媒に加え９０″Ｃに加熱した。
と水７０ｇの混合溶媒に加え９０″Ｃに加熱した。
活性炭０．２ｇを添加し９０℃で１時間保持した後、不
溶物を濾過して除き、濾液を２０℃まで冷却し１時間保
持した後生成した結晶を濾過した。結晶は冷水５０ｇで
洗い乾燥器で乾燥し２２ｇのトリプトファンを得た。収
率は９３．４％、純度は９９．１％であった。
溶物を濾過して除き、濾液を２０℃まで冷却し１時間保
持した後生成した結晶を濾過した。結晶は冷水５０ｇで
洗い乾燥器で乾燥し２２ｇのトリプトファンを得た。収
率は９３．４％、純度は９９．１％であった。
図−１はトリプトファンの酢酸中の水分が０％２％、１
０％、２５％、５０％に於ける９０°Ｃでの熱安定性を
示したものである。 図−２はトリプトファンの各温度に於ける、水および０
％、２５％、５０％、７５％の含水酢酸に対する溶解度
を示したものである。
０％、２５％、５０％に於ける９０°Ｃでの熱安定性を
示したものである。 図−２はトリプトファンの各温度に於ける、水および０
％、２５％、５０％、７５％の含水酢酸に対する溶解度
を示したものである。
Claims (1)
- （１）トリプトファンの精製において含水酢酸中で再結
晶することを特徴とするトリプトファンの精製方法。
Priority Applications (13)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1162688A JPH0813801B2 (ja) | 1989-06-27 | 1989-06-27 | トリプトファンの精製方法 |
| KR1019900009334A KR920001465B1 (ko) | 1989-06-27 | 1990-06-23 | 트립토판의 정제방법 |
| AU57866/90A AU620723B2 (en) | 1989-06-27 | 1990-06-26 | Process for purifying tryptophan |
| NZ234240A NZ234240A (en) | 1989-06-27 | 1990-06-26 | Process for purifying tryptophan |
| FI903219A FI94239C (fi) | 1989-06-27 | 1990-06-26 | Menetelmä tryptofaanin puhdistamiseksi |
| US07/544,227 US5057615A (en) | 1989-06-27 | 1990-06-26 | Process for purifying tryptophan |
| NO902839A NO175529C (no) | 1989-06-27 | 1990-06-26 | Fremgangsmåte for rensing av tryptofan |
| AT90112295T ATE96784T1 (de) | 1989-06-27 | 1990-06-27 | Verfahren zur reinigung von tryptophan. |
| CA002019917A CA2019917A1 (en) | 1989-06-27 | 1990-06-27 | Process for purifying tryptophan |
| BR909003011A BR9003011A (pt) | 1989-06-27 | 1990-06-27 | Processo para purificacao de triptofano |
| DE90112295T DE69004353T2 (de) | 1989-06-27 | 1990-06-27 | Verfahren zur Reinigung von Tryptophan. |
| ES90112295T ES2047765T3 (es) | 1989-06-27 | 1990-06-27 | Proceso para la purificacion de triptofano. |
| EP90112295A EP0405524B1 (en) | 1989-06-27 | 1990-06-27 | Process for purifying tryptophan |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1162688A JPH0813801B2 (ja) | 1989-06-27 | 1989-06-27 | トリプトファンの精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0331258A true JPH0331258A (ja) | 1991-02-12 |
| JPH0813801B2 JPH0813801B2 (ja) | 1996-02-14 |
Family
ID=15759411
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1162688A Expired - Lifetime JPH0813801B2 (ja) | 1989-06-27 | 1989-06-27 | トリプトファンの精製方法 |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5057615A (ja) |
| EP (1) | EP0405524B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0813801B2 (ja) |
| KR (1) | KR920001465B1 (ja) |
| AT (1) | ATE96784T1 (ja) |
| AU (1) | AU620723B2 (ja) |
| BR (1) | BR9003011A (ja) |
| CA (1) | CA2019917A1 (ja) |
| DE (1) | DE69004353T2 (ja) |
| ES (1) | ES2047765T3 (ja) |
| FI (1) | FI94239C (ja) |
| NO (1) | NO175529C (ja) |
| NZ (1) | NZ234240A (ja) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5668254A (en) * | 1990-05-11 | 1997-09-16 | Romano Deghenghi | D-2-alkyl-tryptophan and peptides containing same |
| US5872100A (en) * | 1990-05-11 | 1999-02-16 | Deghenghi; Romano | Peptides containing D-2-Alkyl-Tryptophan |
| US5756761A (en) * | 1995-01-24 | 1998-05-26 | Archer Daniels Midland Company | Process for drying hydrophobic amino acids with improved process for increased bulk density |
| US20060106226A1 (en) * | 1998-02-26 | 2006-05-18 | Aminopath Labs, Llc And A Patent License Agreement | Isolation of amino acids and related isolates |
| US6541644B2 (en) | 1998-02-26 | 2003-04-01 | Aminopath Labs, Llc | Isolation of natural L-β-3-indolylalanine and enrichment of natural aliphatic amino acid mixtures with natural L-β-3-indolylalanine |
| US7030248B2 (en) | 1998-02-26 | 2006-04-18 | Aminopath Labs, Llc | Isolation of natural L-β-3-indolylalanine and enrichment of natural aliphatic amino acid mixtures with natural L-β-3-indolylalanine |
| JP2001199957A (ja) * | 2000-01-13 | 2001-07-24 | Ajinomoto Co Inc | トリプトファンの晶析法 |
| ITFI20040063A1 (it) * | 2004-03-19 | 2004-06-19 | Biosphere S P A | Processo per la purificazione di triptofano |
| US20070161784A1 (en) * | 2006-01-11 | 2007-07-12 | Aminopath Labs, Llc | Methods and products of amino acid isolation |
| CN101691349B (zh) * | 2009-10-20 | 2011-08-24 | 山东恩贝生物工程有限公司 | 一种从发酵液中提取色氨酸的工艺 |
| CN102249980B (zh) * | 2011-05-10 | 2013-09-25 | 中国人民解放军第四军医大学 | 一种控制色氨酸中4，5-色氨酸-二酮产生的工艺 |
| CN102304077A (zh) * | 2011-06-24 | 2012-01-04 | 南通诚信氨基酸有限公司 | 一种色氨酸的提纯方法 |
| CN104262230B (zh) * | 2014-09-22 | 2016-09-21 | 江苏久吾高科技股份有限公司 | 一种l-色氨酸的提取方法及装置 |
| CN104926709B (zh) * | 2015-07-13 | 2017-03-29 | 福建师范大学 | 一种l‑色氨酸的精制方法 |
| CN111410627A (zh) * | 2020-04-03 | 2020-07-14 | 石家庄市冀荣药业有限公司 | 一种医药级l-色氨酸的生产方法 |
| KR102577334B1 (ko) * | 2021-05-21 | 2023-09-08 | 씨제이제일제당 (주) | 암모니아의 지속 가능한 순환이 가능한 방향족 아미노산의 결정화 방법 |
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- 1989-06-27 JP JP1162688A patent/JPH0813801B2/ja not_active Expired - Lifetime
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- 1990-06-23 KR KR1019900009334A patent/KR920001465B1/ko not_active Expired
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- 1990-06-26 AU AU57866/90A patent/AU620723B2/en not_active Ceased
- 1990-06-26 US US07/544,227 patent/US5057615A/en not_active Expired - Fee Related
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- 1990-06-26 NZ NZ234240A patent/NZ234240A/en unknown
- 1990-06-27 DE DE90112295T patent/DE69004353T2/de not_active Expired - Fee Related
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- 1990-06-27 AT AT90112295T patent/ATE96784T1/de not_active IP Right Cessation
- 1990-06-27 ES ES90112295T patent/ES2047765T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-06-27 BR BR909003011A patent/BR9003011A/pt unknown
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| FI94239B (fi) | 1995-04-28 |
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