JPH0331718B2 - - Google Patents
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- JPH0331718B2 JPH0331718B2 JP58073959A JP7395983A JPH0331718B2 JP H0331718 B2 JPH0331718 B2 JP H0331718B2 JP 58073959 A JP58073959 A JP 58073959A JP 7395983 A JP7395983 A JP 7395983A JP H0331718 B2 JPH0331718 B2 JP H0331718B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- compound
- integer
- methacrylate
- range
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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Landscapes
- External Artificial Organs (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
本発明はリン脂質類似構造を有する化合物の製
造方法に関するものである。 （従来技術） 生体内には多種のリン脂質が含まれており、こ
れらのリン脂質は生体が生命を維持するために重
要な役割を演じていることが明らかにされてい
る。 例えば、リン脂質は細胞膜等の細胞質の構成要
素であり、生体の種々な代謝過程と密接な関係が
あり、又その他、脳組織のエネルギー源、脂肪の
運搬及び吸収、血液の凝固、食物の味の知覚等に
も非常に重要な役割を演じている。 このように、リン脂質は全体の生命維持におい
て多くの機能をもつため、各種の人工臓器、細胞
融合、酵素の固定、人工栽培、バイオセンサー等
へ応用しようとする試みが数多くなされている。 しかし一般にこれらの試みに用いられているリ
ン脂質はレシチン、ホスフアチジルエタノールア
ミン、ホスフアチジルセリン等いずれも生体から
抽出した天然物であり、低分子量であるため、均
一で強固な膜を得ることは著しく困難である。 そこで上述した湿度センサ、ガスセンサ、イオ
ン透視膜、人工臓器、細胞融合、酵素の固定、バ
イオセンサ、人工栽培等の分野に利用するために
は、これらが比較的高分子のもので得られ、かつ
強固に製膜化し得ること、及びこれらが経済性の
高いことなどに関する要請が著しく高い状況にあ
る。 （発明の目的） 本発明の目的はこれらの要請に応ずることので
きるリン脂質類似構成の化合物を効率良く製造し
得る方法を提供しようとするものである。 （発明の構成） 即ち、本発明は、 一般式 及び一般式 （式中Ｒは
造方法に関するものである。 （従来技術） 生体内には多種のリン脂質が含まれており、こ
れらのリン脂質は生体が生命を維持するために重
要な役割を演じていることが明らかにされてい
る。 例えば、リン脂質は細胞膜等の細胞質の構成要
素であり、生体の種々な代謝過程と密接な関係が
あり、又その他、脳組織のエネルギー源、脂肪の
運搬及び吸収、血液の凝固、食物の味の知覚等に
も非常に重要な役割を演じている。 このように、リン脂質は全体の生命維持におい
て多くの機能をもつため、各種の人工臓器、細胞
融合、酵素の固定、人工栽培、バイオセンサー等
へ応用しようとする試みが数多くなされている。 しかし一般にこれらの試みに用いられているリ
ン脂質はレシチン、ホスフアチジルエタノールア
ミン、ホスフアチジルセリン等いずれも生体から
抽出した天然物であり、低分子量であるため、均
一で強固な膜を得ることは著しく困難である。 そこで上述した湿度センサ、ガスセンサ、イオ
ン透視膜、人工臓器、細胞融合、酵素の固定、バ
イオセンサ、人工栽培等の分野に利用するために
は、これらが比較的高分子のもので得られ、かつ
強固に製膜化し得ること、及びこれらが経済性の
高いことなどに関する要請が著しく高い状況にあ
る。 （発明の目的） 本発明の目的はこれらの要請に応ずることので
きるリン脂質類似構成の化合物を効率良く製造し
得る方法を提供しようとするものである。 （発明の構成） 即ち、本発明は、 一般式 及び一般式 （式中Ｒは
【式】
【式】−CnH2n+1、R′及びR″はそれぞれ
−Ｈ、−CpH2p+1よりなる群から選択された置換
基を表わし、ｍは２〜12の範囲の整数、ｐは１〜
４の範囲の整数を表わす） で表わされる化合物を溶媒中で反応させることを
特徴とする一般式、 で表わされるリン脂質類似構造を有する化合物の
製造方法である。 以下本発明を詳細に説明する。 （発明の構成及び実施例） 先づ例えば文献（Makromol.Chem.，Rapid
Commum.3，457−459（1982）あるいはPolymer
Preprints，Japan，page、2735〜2738，vol.31，
No.10）に記載された方法に従い、次式(4)(5)の如く
２−クロロ−１，３，２−ジオキシホスホラン
（）を合成した。 生成した化合物（）とｐ−フエニルフエノール
を用い、同文献に記載された方法に従い、次式(6)
の如く２フエニルフエノキシ−２−オキソ−１，
３，２−ジオキサホスホラン（化合物）を合成
した。 上述の２−フエニルフエノールの代りにフエノ
ール、ｎ−ドデシルアルコール、ｎ−ヘキシルア
ルコール、ｎ−ブチルアルコール、ｎ−プロピル
アルコール、又はエチルアルコールを用いて反応
させ、次の一般式による化合物（）を合成し
た。 （式中Ｒは
基を表わし、ｍは２〜12の範囲の整数、ｐは１〜
４の範囲の整数を表わす） で表わされる化合物を溶媒中で反応させることを
特徴とする一般式、 で表わされるリン脂質類似構造を有する化合物の
製造方法である。 以下本発明を詳細に説明する。 （発明の構成及び実施例） 先づ例えば文献（Makromol.Chem.，Rapid
Commum.3，457−459（1982）あるいはPolymer
Preprints，Japan，page、2735〜2738，vol.31，
No.10）に記載された方法に従い、次式(4)(5)の如く
２−クロロ−１，３，２−ジオキシホスホラン
（）を合成した。 生成した化合物（）とｐ−フエニルフエノール
を用い、同文献に記載された方法に従い、次式(6)
の如く２フエニルフエノキシ−２−オキソ−１，
３，２−ジオキサホスホラン（化合物）を合成
した。 上述の２−フエニルフエノールの代りにフエノ
ール、ｎ−ドデシルアルコール、ｎ−ヘキシルア
ルコール、ｎ−ブチルアルコール、ｎ−プロピル
アルコール、又はエチルアルコールを用いて反応
させ、次の一般式による化合物（）を合成し
た。 （式中Ｒは
【式】
【式】−CnH2n+1であり、又ｍは２〜12
の範囲の整数を表わす）。
次に上述した化合物（）0.1モル及びＮ，Ｎ
−ジメチルアミノエチルメタクリレート（CH2＝
Ｃ（CH3）CO2（CH2）2N（CH3）2）0.1モルを300cm3
のアセトニトリルに溶解し、耐圧びんに入れ50〜
60℃で振蕩させながら30時間反応させた。反応終
了後溶液中のアセトニトリルを減圧溜去した後、
残留物を大過剰のアセトン中に投入し、静置後上
澄液を捨て残渣を採取した。同様の操作を３回繰
返した後残渣を真空乾燥し更にこの乾燥残渣をメ
チルアルコールに溶解後脱脂綿を用いて過し、
液を大過剰のアセトン中に撹拌しながら滴下
し、静置後上澄液を捨てた。同様の操作を２〜３
回繰返し得られた生成物を真空乾燥した後秤量し
たところ、収率は約75％であつた。この生成物の
元素分及び赤外線吸収分析の結果は次表１の通り
であり、これらの分析結果から該生成物は次の如
き式(7)の反応によつて生成した２−〔２−（メタク
リロイルオキシ）エチルジメチルアンモニウム〕
エチル−ｐ−ジフエニルホスフエート（化合物
）であることが確認された。
−ジメチルアミノエチルメタクリレート（CH2＝
Ｃ（CH3）CO2（CH2）2N（CH3）2）0.1モルを300cm3
のアセトニトリルに溶解し、耐圧びんに入れ50〜
60℃で振蕩させながら30時間反応させた。反応終
了後溶液中のアセトニトリルを減圧溜去した後、
残留物を大過剰のアセトン中に投入し、静置後上
澄液を捨て残渣を採取した。同様の操作を３回繰
返した後残渣を真空乾燥し更にこの乾燥残渣をメ
チルアルコールに溶解後脱脂綿を用いて過し、
液を大過剰のアセトン中に撹拌しながら滴下
し、静置後上澄液を捨てた。同様の操作を２〜３
回繰返し得られた生成物を真空乾燥した後秤量し
たところ、収率は約75％であつた。この生成物の
元素分及び赤外線吸収分析の結果は次表１の通り
であり、これらの分析結果から該生成物は次の如
き式(7)の反応によつて生成した２−〔２−（メタク
リロイルオキシ）エチルジメチルアンモニウム〕
エチル−ｐ−ジフエニルホスフエート（化合物
）であることが確認された。
上述のアセトニトリルの代りに、ジメチルホル
ムアミド（DMF）又はメチルアルコールを溶媒
として反応させた場合、収率に若干の差異はある
が前記の場合と同様の化合物（）が得られた。 次に上記の各種のアルコールを用いて合成した
化合物（）のいずれか１種の上記Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノエチルメタクリレートを用いて上記と
同様に反応させ精製した。得られた反応生成物の
元素分析及び赤外線吸収分析の結果は次表２の通
りであり、これらの分析結果から生成物は化合物
（）と類似の構造をもつ次式(8)の化合物（）
であることが確認された。 次に、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルメタクリ
レートの代りにＮ，Ｎ−ジエチルアミノエチルメ
タクリレート（CH2＝Ｃ（CH3）CO2（CH2）2N
（C2H5）2）、Ｎ，Ｎ−ジ−iso−プロピルアミノエ
チルタクリレート（CH2＝Ｃ（CH3）CO2
（CH2）2N〔CH（CH3）2〕2）、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチ
ルアミノエチルメタクリレート（CH2＝Ｃ（CH3）
CO2（CH2）Ｎ〔（CH2）3CH3〕2）、Ｎ−メチルアミ
ノメタクリレート（CH2＝Ｃ（CH3）CO2
（CH2）2NH（CH3））、Ｎ−エチルアミノエチルメ
タクリレート（CH2＝Ｃ（CH3）CO2（CH2）2NH
（C2H5））、Ｎ−ｎ−ブチルアミノエチルメタクリ
レート（CH2＝Ｃ（CH3）CO2（CH2）2NH
（CH2）3CH3）、２−アミノエチルメタクリレート
（CH2＝Ｃ（CH3）CO2（CH2）2N（H2）、３−アミ
ノ−１−プロピルメタクリレート（CH2＝Ｃ
（CH3）CO2（CH2）2NH2）、４−アミノ−１−ブ
チルメタクリレート（CH2＝Ｃ（CH3）CO2
（CH2）2NH2）、６−アミノ−１−ヘキシルメタク
リレート（CH2＝Ｃ（CH3）CO2（CH2）6NH2）の
いずれか１種と、上記２フエニルフェノキシ−２
−オキソ−１，３，２−ジオキサホスホラン（化
合物）を(7)式と同様に反応させ精製した。得ら
れた反応生成物の元素分析及び赤外線吸収分析の
結果は次表３の通りであり、これらの分析結果か
ら生成物は化合物（）と類似の構造をもつ次式
(9)の化合物（）であることが確認された。 以上の実施例より、化合物（）及び化合物
（）を後記(10)式のように反応させると化合物
（）を生成することが明らかになつた。 本発明の化合物はメタクロイル基
ムアミド（DMF）又はメチルアルコールを溶媒
として反応させた場合、収率に若干の差異はある
が前記の場合と同様の化合物（）が得られた。 次に上記の各種のアルコールを用いて合成した
化合物（）のいずれか１種の上記Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノエチルメタクリレートを用いて上記と
同様に反応させ精製した。得られた反応生成物の
元素分析及び赤外線吸収分析の結果は次表２の通
りであり、これらの分析結果から生成物は化合物
（）と類似の構造をもつ次式(8)の化合物（）
であることが確認された。 次に、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルメタクリ
レートの代りにＮ，Ｎ−ジエチルアミノエチルメ
タクリレート（CH2＝Ｃ（CH3）CO2（CH2）2N
（C2H5）2）、Ｎ，Ｎ−ジ−iso−プロピルアミノエ
チルタクリレート（CH2＝Ｃ（CH3）CO2
（CH2）2N〔CH（CH3）2〕2）、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチ
ルアミノエチルメタクリレート（CH2＝Ｃ（CH3）
CO2（CH2）Ｎ〔（CH2）3CH3〕2）、Ｎ−メチルアミ
ノメタクリレート（CH2＝Ｃ（CH3）CO2
（CH2）2NH（CH3））、Ｎ−エチルアミノエチルメ
タクリレート（CH2＝Ｃ（CH3）CO2（CH2）2NH
（C2H5））、Ｎ−ｎ−ブチルアミノエチルメタクリ
レート（CH2＝Ｃ（CH3）CO2（CH2）2NH
（CH2）3CH3）、２−アミノエチルメタクリレート
（CH2＝Ｃ（CH3）CO2（CH2）2N（H2）、３−アミ
ノ−１−プロピルメタクリレート（CH2＝Ｃ
（CH3）CO2（CH2）2NH2）、４−アミノ−１−ブ
チルメタクリレート（CH2＝Ｃ（CH3）CO2
（CH2）2NH2）、６−アミノ−１−ヘキシルメタク
リレート（CH2＝Ｃ（CH3）CO2（CH2）6NH2）の
いずれか１種と、上記２フエニルフェノキシ−２
−オキソ−１，３，２−ジオキサホスホラン（化
合物）を(7)式と同様に反応させ精製した。得ら
れた反応生成物の元素分析及び赤外線吸収分析の
結果は次表３の通りであり、これらの分析結果か
ら生成物は化合物（）と類似の構造をもつ次式
(9)の化合物（）であることが確認された。 以上の実施例より、化合物（）及び化合物
（）を後記(10)式のように反応させると化合物
（）を生成することが明らかになつた。 本発明の化合物はメタクロイル基
【式】を有しているため、通常の
ラジカル重合法で容易にその重合体を得ることが
できる。 （但し式中R′及びR″は−Ｈ、−CnH2n+1、ｍは
２〜12、ｎは２〜６の範囲の整数を表わす） （式中ｎは２〜６の範囲の整数、Ｒは
できる。 （但し式中R′及びR″は−Ｈ、−CnH2n+1、ｍは
２〜12、ｎは２〜６の範囲の整数を表わす） （式中ｎは２〜６の範囲の整数、Ｒは
【式】−Cn
H2n+1、R′及びR″はそれぞれ−Ｈ、−CpH2p+1より
なる群から選択された置換基を表わし、ｍは２〜
12の範囲の整数、ｐは１〜４の範囲の整数を表わ
す。）
なる群から選択された置換基を表わし、ｍは２〜
12の範囲の整数、ｐは１〜４の範囲の整数を表わ
す。）
【表】
【表】
【表】
（発明の効果）
以上の説明から明らかなように、本発明によれ
ば特にリン脂質構成のポリマーを、前式にて示さ
れる如き前駆体とも考えられる中間体を経ること
によりわずかの反応工程で簡単に、かつ高収率及
び反応性の高い状態で合成でき工業的規模で経済
性良く安価に製造し得る。 そして本発明による上記リン脂質類似構造を有
する化合物からなるポリマーは従来の天然リン脂
質にはみられない性質を有し、すなわちポリマー
であることから膜の形成が極めて容易であり、か
つ得られた膜は天然のリン脂質に比べはるかに強
固なものとなる。従つて上述した湿度センサ、ガ
スセンサ、イオン透過膜、人工臓器、細胞融合、
酵素の固定、バイオセンサ、人工栽培等の広い分
野への利用が可能となりその工業的価値は非常に
大きい。
ば特にリン脂質構成のポリマーを、前式にて示さ
れる如き前駆体とも考えられる中間体を経ること
によりわずかの反応工程で簡単に、かつ高収率及
び反応性の高い状態で合成でき工業的規模で経済
性良く安価に製造し得る。 そして本発明による上記リン脂質類似構造を有
する化合物からなるポリマーは従来の天然リン脂
質にはみられない性質を有し、すなわちポリマー
であることから膜の形成が極めて容易であり、か
つ得られた膜は天然のリン脂質に比べはるかに強
固なものとなる。従つて上述した湿度センサ、ガ
スセンサ、イオン透過膜、人工臓器、細胞融合、
酵素の固定、バイオセンサ、人工栽培等の広い分
野への利用が可能となりその工業的価値は非常に
大きい。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 及び一般式 （式中Ｒは【式】 【式】−CnH2n+1、R′及びR″はそれぞれ −Ｈ、−CpH2p+1よりなる群から選択された置換
基を表わし、ｍは２〜12の範囲の整数、ｐは１〜
４の範囲の整数を表わす） で表わされる化合物を溶媒中で反応させることを
特徴とする一般式、 で表わされるリン脂質類似構造を有する化合物の
製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58073959A JPS59199696A (ja) | 1983-04-28 | 1983-04-28 | リン脂質類似構造を有する化合物及びポリマ−並びにその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58073959A JPS59199696A (ja) | 1983-04-28 | 1983-04-28 | リン脂質類似構造を有する化合物及びポリマ−並びにその製造方法 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12255987A Division JPS6386704A (ja) | 1987-05-21 | 1987-05-21 | リン脂質類似構造を有する化合物ポリマ− |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59199696A JPS59199696A (ja) | 1984-11-12 |
| JPH0331718B2 true JPH0331718B2 (ja) | 1991-05-08 |
Family
ID=13533124
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58073959A Granted JPS59199696A (ja) | 1983-04-28 | 1983-04-28 | リン脂質類似構造を有する化合物及びポリマ−並びにその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59199696A (ja) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2144062A1 (en) | 2008-05-15 | 2010-01-13 | Biocompatibles UK Limited | Method of monitoring live cells |
| EP2267049A1 (en) | 2003-02-05 | 2010-12-29 | Biocompatibles UK Limited | Block copolymers |
| WO2012175923A1 (en) | 2011-06-24 | 2012-12-27 | Biointeractions Limited, University Of Reading | Biocompatible, biomimetic ampholyte materials |
| WO2020003147A2 (en) | 2018-06-29 | 2020-01-02 | Biocompatibles Uk Limited | Radiopaque polymers |
| WO2020003152A2 (en) | 2018-06-29 | 2020-01-02 | Biocompatibles Uk Limited | Biodegradable polymer |
| US10874611B2 (en) | 2016-02-25 | 2020-12-29 | Ucl Business Ltd | Chemotactic, drug-containing polymersomes |
| US10881613B2 (en) | 2016-03-17 | 2021-01-05 | Ucl Business Ltd | Fumarate polymersomes |
| EP4066902A4 (en) * | 2019-11-29 | 2023-12-20 | Tokushima University | ZWITTERION COMPOUND AND PRODUCTION METHOD AND USE THEREOF |
| US12257344B2 (en) | 2019-01-07 | 2025-03-25 | Ucl Business Ltd | Polymersomes functionalised with multiple ligands |
| US12544334B2 (en) | 2018-04-13 | 2026-02-10 | Ucl Business Ltd | Metabolisable pH sensitive polymersomes |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101286484B1 (ko) * | 2005-09-14 | 2013-07-16 | 다이하치 카가쿠 고교 가부시키가이샤 | 인 화합물, 그의 용도 및 난연성 폴리에스테르 섬유 |
| AU2008326438B2 (en) * | 2007-11-19 | 2014-09-04 | University Of Washington | Cationic betaine precursors to zwitterionic betaines having controlled biological properties |
| US9533006B2 (en) | 2007-11-19 | 2017-01-03 | University Of Washington | Marine coatings |
| WO2011057224A2 (en) | 2009-11-06 | 2011-05-12 | University Of Washington Through Its Center For Commercialization | Zwitterionic polymer bioconjugates and related methods |
-
1983
- 1983-04-28 JP JP58073959A patent/JPS59199696A/ja active Granted
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2267049A1 (en) | 2003-02-05 | 2010-12-29 | Biocompatibles UK Limited | Block copolymers |
| EP2144062A1 (en) | 2008-05-15 | 2010-01-13 | Biocompatibles UK Limited | Method of monitoring live cells |
| WO2012175923A1 (en) | 2011-06-24 | 2012-12-27 | Biointeractions Limited, University Of Reading | Biocompatible, biomimetic ampholyte materials |
| US10874611B2 (en) | 2016-02-25 | 2020-12-29 | Ucl Business Ltd | Chemotactic, drug-containing polymersomes |
| US10881613B2 (en) | 2016-03-17 | 2021-01-05 | Ucl Business Ltd | Fumarate polymersomes |
| US12544334B2 (en) | 2018-04-13 | 2026-02-10 | Ucl Business Ltd | Metabolisable pH sensitive polymersomes |
| WO2020003147A2 (en) | 2018-06-29 | 2020-01-02 | Biocompatibles Uk Limited | Radiopaque polymers |
| WO2020003152A2 (en) | 2018-06-29 | 2020-01-02 | Biocompatibles Uk Limited | Biodegradable polymer |
| EP4130105A1 (en) | 2018-06-29 | 2023-02-08 | Biocompatibles UK Limited | Biodegradable polymer |
| EP4617292A2 (en) | 2018-06-29 | 2025-09-17 | Boston Scientific Medical Device Limited | Biodegradable polymer |
| US12257344B2 (en) | 2019-01-07 | 2025-03-25 | Ucl Business Ltd | Polymersomes functionalised with multiple ligands |
| EP4066902A4 (en) * | 2019-11-29 | 2023-12-20 | Tokushima University | ZWITTERION COMPOUND AND PRODUCTION METHOD AND USE THEREOF |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59199696A (ja) | 1984-11-12 |
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