JPS63222185A - リン脂質類似構造を有する化合物及びポリマ−並びにその製造方法 - Google Patents
リン脂質類似構造を有する化合物及びポリマ−並びにその製造方法Info
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- JPS63222185A JPS63222185A JP5397687A JP5397687A JPS63222185A JP S63222185 A JPS63222185 A JP S63222185A JP 5397687 A JP5397687 A JP 5397687A JP 5397687 A JP5397687 A JP 5397687A JP S63222185 A JPS63222185 A JP S63222185A
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Landscapes
- Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明はリン脂質類似構造を有する化合物及びそのポリ
マー並びにその製造方法に関するものである。
マー並びにその製造方法に関するものである。
（従来の技術）
生体内には多極のリン脂質が含まれており、これらのリ
ン脂質は生体が生命を維持するために重要な役割を演じ
ていることが明らかにされている。
ン脂質は生体が生命を維持するために重要な役割を演じ
ていることが明らかにされている。
例えば、リン脂質は細胞膜等細胞質の構成要素であり、
生体の種々な代謝過程と！接な関係があり、又その他１
．脳組織のエネルギー源、脂肪の連撮及び吸収、血液の
凝固、食物の味の知覚等にも非常に重要な役割を演じて
いる。
生体の種々な代謝過程と！接な関係があり、又その他１
．脳組織のエネルギー源、脂肪の連撮及び吸収、血液の
凝固、食物の味の知覚等にも非常に重要な役割を演じて
いる。
このように、リン脂質は全体の生命維持において多くの
機能を持つため、各種の人工臓器、細胞融合、酵素の固
定、人工栽培、バイオセンサ等へ応用しようとする試み
が数多くなされている。
機能を持つため、各種の人工臓器、細胞融合、酵素の固
定、人工栽培、バイオセンサ等へ応用しようとする試み
が数多くなされている。
そこで上述した湿度センサ、ガスセンサ、イオン透過膜
、人工臓器、細胞融合、酵素の固定、バイオセンサ、人
工栽培等の分野に利用するためには、これらが比較的高
分子で得られ、かつ強固に成膜化し得ること、及びこれ
らが経済性の高いことなどに関する要請が著しく高い状
況にある。
、人工臓器、細胞融合、酵素の固定、バイオセンサ、人
工栽培等の分野に利用するためには、これらが比較的高
分子で得られ、かつ強固に成膜化し得ること、及びこれ
らが経済性の高いことなどに関する要請が著しく高い状
況にある。
（発明が解決しようとする問題点）
しかし、一般にこれらの試みに用いられているリン脂質
はレシチン、ホスファチジルエタノールアミン、ホスフ
ァチジルセリン等いずれも生体から抽出した天然物であ
り、低分子量であるため、均一で強固な膜を得ることは
著しく困難である。
はレシチン、ホスファチジルエタノールアミン、ホスフ
ァチジルセリン等いずれも生体から抽出した天然物であ
り、低分子量であるため、均一で強固な膜を得ることは
著しく困難である。
本発明の目的は上述の問題を除去し、上記要請に応する
ため、リン脂質類似構造の化合物及びこれを効率よく製
造し得る方法を提供すること（こある。
ため、リン脂質類似構造の化合物及びこれを効率よく製
造し得る方法を提供すること（こある。
（問題点を解決するための手段）
この発明は前記問題点を解決するものであっで、第１の
発明は、次の一般式 （式中の日は−Ｈまたは一〇Ｈ３’！示す）で表わされ
るリン脂質類似構造を有する化合物に関するものである
。
発明は、次の一般式 （式中の日は−Ｈまたは一〇Ｈ３’！示す）で表わされ
るリン脂質類似構造を有する化合物に関するものである
。
また、第２の発明は、次の一般式
（式中の日は−Ｈまたは一〇Ｈ３、Ｚは重合度を示す）
で表わされるリン脂′Ｎ類似構造を有するポリマーに関
するものである。
で表わされるリン脂′Ｎ類似構造を有するポリマーに関
するものである。
ざらに第３の発明は、次の一般式
％式％
［
で表わされるリン脂質類似構造を有する化合物を製造す
るに当り、 Ｄ−α−ホスファチジルエタノールアミンジバルミトイ
ル又はし−α−ホスファチジルエタノールアミンジパル
ミトイルをトリエチルアミンおよびピリジン又゛はＴＨ
Ｆ存在下で、アクリル酸クロリドと反応させることを特
徴とするリン脂質類似構造を有する化合物の製造方法に
関するものである。
るに当り、 Ｄ−α−ホスファチジルエタノールアミンジバルミトイ
ル又はし−α−ホスファチジルエタノールアミンジパル
ミトイルをトリエチルアミンおよびピリジン又゛はＴＨ
Ｆ存在下で、アクリル酸クロリドと反応させることを特
徴とするリン脂質類似構造を有する化合物の製造方法に
関するものである。
また、第４の発明は次の一般式
で表わされるリン脂質類似構造を有する化合物を製造す
るに当り、 Ｄ−α−ホスファチジルエタノールアミンジバルミトイ
ル又はＬ−α−ホスファチジルエタノールアミンジバル
ミトイルを、トリエチルアミンおよびピリジン又はＴＨ
Ｆ存在下で、メタクリル酸クロリドと反応させることを
特徴とするリン脂質類似構造を有する化合物の製造方法
に間するものである。
るに当り、 Ｄ−α−ホスファチジルエタノールアミンジバルミトイ
ル又はＬ−α−ホスファチジルエタノールアミンジバル
ミトイルを、トリエチルアミンおよびピリジン又はＴＨ
Ｆ存在下で、メタクリル酸クロリドと反応させることを
特徴とするリン脂質類似構造を有する化合物の製造方法
に間するものである。
（作用）
以上のように本発明によれば、リン脂質類似構造を有す
る化合物を、市販のＤ−α−ホスファチジルエタノール
アミンジバルミトイル又はＬ−α−ホスファチジルエタ
ノールアミンジバルミトイル等の材料を用いることによ
りわずかの反応工程で簡単にかつ収率の高い状態で合成
でき工業的規模で経済性良く安価に製造し得る。
る化合物を、市販のＤ−α−ホスファチジルエタノール
アミンジバルミトイル又はＬ−α−ホスファチジルエタ
ノールアミンジバルミトイル等の材料を用いることによ
りわずかの反応工程で簡単にかつ収率の高い状態で合成
でき工業的規模で経済性良く安価に製造し得る。
またこのようにして得られたリン脂質類似構造を有する
化合物は、ビニル基を有することによりγ線、Ｘ線、電
子線、紫外線等の高エネルギー放射線を照射することに
より容易に重合してポリマーが得られる。そして得られ
たリン詣貢頬似構造ポリマーは従来の天然リン脂質には
みられない性質を有し、すなわちポリマーであることが
ら膜の形成が極めて容易であり、かつ得られた膜は天然
のリンＪｌ貢に比べはるかに強固なものとなる。
化合物は、ビニル基を有することによりγ線、Ｘ線、電
子線、紫外線等の高エネルギー放射線を照射することに
より容易に重合してポリマーが得られる。そして得られ
たリン詣貢頬似構造ポリマーは従来の天然リン脂質には
みられない性質を有し、すなわちポリマーであることが
ら膜の形成が極めて容易であり、かつ得られた膜は天然
のリンＪｌ貢に比べはるかに強固なものとなる。
（実施例）
本発明を次の実施例により説明する。
Ｋ癒ヨユ
下記反応式（１）で示されるように、天然のリン詣貢の
一種である市販のＤ−α−ホスファチジルエタノールア
ミンジバルミトイル（化合物■）０．１モルｌＦｒ２０
０ ｃ ｍ３のピリジンに溶解し、更に化合物ｍの２倍
モルのトリエチルアミンを加え水で冷却した。これに２
．５倍モルのアクリル酸クロリドを徐々に加え反応させ
た０反応後、析出しできたトリエチルアミン塩酸塩をフ
ィルターで濾過し、母液を濃縮した後析出した固体を水
冷したｎ−へキサンで洗滌し更にクロマトグラフ法で精
製した。この生成物の収率は約４０％であった。
一種である市販のＤ−α−ホスファチジルエタノールア
ミンジバルミトイル（化合物■）０．１モルｌＦｒ２０
０ ｃ ｍ３のピリジンに溶解し、更に化合物ｍの２倍
モルのトリエチルアミンを加え水で冷却した。これに２
．５倍モルのアクリル酸クロリドを徐々に加え反応させ
た０反応後、析出しできたトリエチルアミン塩酸塩をフ
ィルターで濾過し、母液を濃縮した後析出した固体を水
冷したｎ−へキサンで洗滌し更にクロマトグラフ法で精
製した。この生成物の収率は約４０％であった。
αＯ
ＣＨ２−Ｃ
（Ｉ）
この生成物をＣＤＣβ３に溶解し、 ’Ｉ−ｌ−１−Ｎ
スペクトルを測定した結果、ＩＨの化学シフト値（６）
より、次の基が確認された。
スペクトルを測定した結果、ＩＨの化学シフト値（６）
より、次の基が確認された。
６＝０．９３１） ｐｍ （−ＣＨ３）、１．２５ｐｐ
ｍ （−ＣＨ２） 、２．１０〜２．２０ｐｐｍ（−Ｇ
ｏ−ＣＨ２−）、３．７０〜４．２５１）ｌ）〜５．２
８ｐｐｍ （−ＣＨ＝）： （−００Ｈ）：５．６０ｐ
ｐｍ （−ＣＨ＝）、また赤外吸収スペクトルよりＣ０
ＮＨ（１６６０ｃｍ−’）および＞Ｃ＝Ｃ＜ （１６４
０ｃｍ−’）が［認された。これらの結果より、生成物
は反応式（１）の反応で生成した化合物Ｉであることが
確かめられた。
ｍ （−ＣＨ２） 、２．１０〜２．２０ｐｐｍ（−Ｇ
ｏ−ＣＨ２−）、３．７０〜４．２５１）ｌ）〜５．２
８ｐｐｍ （−ＣＨ＝）： （−００Ｈ）：５．６０ｐ
ｐｍ （−ＣＨ＝）、また赤外吸収スペクトルよりＣ０
ＮＨ（１６６０ｃｍ−’）および＞Ｃ＝Ｃ＜ （１６４
０ｃｍ−’）が［認された。これらの結果より、生成物
は反応式（１）の反応で生成した化合物Ｉであることが
確かめられた。
このようにして得う゛れた化合物をベンゼンに溶解し、
シリコン基板上に塗布後乾燥して被膜を形成した。この
被膜にｌｌ０ｃ０から発生するγ線を照射線量８２メガ
ラド（Ｍｒａｄ）で照射したところ、白色の弾性のある
強い膜に変化した。この膜の赤外線吸収スペクトルを測
定した結果、ビニル基（Ｈ２０＝ＣＨ−）に相当する波
数１６４０ｃｍ−’の吸収はほとんど消失し、これ以外
の吸収はほぼ完全に保持されて（Ａることか確かめられ
た。また、この膜はモノマーの溶媒であるベンゼンに不
溶になった。即ち、化合物Ｉ（モノマー）はγ線を照射
することにより、ビニル重合し弾性のある強いポリマー
膜を与えることが確かめられた。
シリコン基板上に塗布後乾燥して被膜を形成した。この
被膜にｌｌ０ｃ０から発生するγ線を照射線量８２メガ
ラド（Ｍｒａｄ）で照射したところ、白色の弾性のある
強い膜に変化した。この膜の赤外線吸収スペクトルを測
定した結果、ビニル基（Ｈ２０＝ＣＨ−）に相当する波
数１６４０ｃｍ−’の吸収はほとんど消失し、これ以外
の吸収はほぼ完全に保持されて（Ａることか確かめられ
た。また、この膜はモノマーの溶媒であるベンゼンに不
溶になった。即ち、化合物Ｉ（モノマー）はγ線を照射
することにより、ビニル重合し弾性のある強いポリマー
膜を与えることが確かめられた。
犬】ｌ汁Ｚ
出発物質としてメタクリル酸クロリドと化合物ｍを用い
、その他は実施例１と同一条件で反応させ、その生成物
を分析した結果、生成物は次の反応式（２）の反応によ
り生成した化合物■であることが確かめられた。
、その他は実施例１と同一条件で反応させ、その生成物
を分析した結果、生成物は次の反応式（２）の反応によ
り生成した化合物■であることが確かめられた。
０−υ口μｓ口
また、この反応においでピリジンの代りにテトラヒドロ
フラン（ＴＨＦ）を用いた場合も同様の結果が得られた
。
フラン（ＴＨＦ）を用いた場合も同様の結果が得られた
。
このようにして得られた化合物■を実施例１と同様に放
射線重合させたところ、弾性のある強い重合膜が得られ
た。
射線重合させたところ、弾性のある強い重合膜が得られ
た。
夫血土ユ
化合物■の光学異性体即ちし一α−ホスファチジルエタ
ノールアミンジバルミトイルを原料とし、実施例１およ
び実施例２と同様の反応を行わせたところ、実施例１お
よび２の場合と同様の弾性のある強いリン脂質類似構造
をもつ重合膜が得られた。
ノールアミンジバルミトイルを原料とし、実施例１およ
び実施例２と同様の反応を行わせたところ、実施例１お
よび２の場合と同様の弾性のある強いリン脂質類似構造
をもつ重合膜が得られた。
（発明の効果）
以上詳細に説明したように、本発明によればリン脂質類
似構成のポリマーを、市販のＤ−α−ホスファチジルエ
タノールアミンジパルミトイル又はし−α−ホスファチ
ジルエタノールアミンジパルミトイル等の材料を用いる
ことによりわずかの反応工程で簡単にかつ収率の高い状
態で合成でき工業的規模で経済性良く安価に製造し得る
。
似構成のポリマーを、市販のＤ−α−ホスファチジルエ
タノールアミンジパルミトイル又はし−α−ホスファチ
ジルエタノールアミンジパルミトイル等の材料を用いる
ことによりわずかの反応工程で簡単にかつ収率の高い状
態で合成でき工業的規模で経済性良く安価に製造し得る
。
そして本発明による前記リン脂貢頬似構造ポリマーは従
来の天然リン脂質にはみられない性質を有し、すなわち
ポリマーであることから膜の形成が極めて容易であり、
かつ得られた膜は天然のリン脂質に比べはるかに強固な
ものとなる。従って上述した湿度センサ、ガスセンサ、
イオン透過膜、人工臓器、細胞融合、酵素の固定、バイ
オセンサ、人工栽培等の広い分野への利用が可能となり
その工業的価値は非常に大きい。
来の天然リン脂質にはみられない性質を有し、すなわち
ポリマーであることから膜の形成が極めて容易であり、
かつ得られた膜は天然のリン脂質に比べはるかに強固な
ものとなる。従って上述した湿度センサ、ガスセンサ、
イオン透過膜、人工臓器、細胞融合、酵素の固定、バイ
オセンサ、人工栽培等の広い分野への利用が可能となり
その工業的価値は非常に大きい。
Claims (4)
- （１）次の一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中のＲは−ＨまたはＣＨ＿３を示す）で表わされる
リン脂質類似構造を有する化合物。 - （２）次の一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中のＲは−Ｈまたは−ＣＨ＿３、Ｚは重合度を示す
）で表わされるリン脂質類似構造を有するポリマー。 - （３）次の一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされるリン脂質類似構造を有する化合物を製造す
るに当り、 Ｄ−α−ホスファチジルエタノールアミンジパルミトイ
ル又はＬ−α−ホスファチジルエタノールアミンジパル
ミトイルを、トリエチルアミンおよびピリジン又はテト
ラヒドロフラン（ＴＨＦ）存在下で、アクリル酸クロリ
ドと反応させることを特徴とするリン脂質類似構造を有
する化合物の製造方法。 - （４）次の一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされるリン脂質類似構造を有する化合物を製造す
るに当り、 Ｄ−α−ホスファチジルエタノールアミンジパルミトイ
ル又はＬ−α−ホスファチジルエタノールアミンジパル
ミトイルを、トリエチルアミンおよびピリジン又はテト
ラヒドロフラン（ＴＨＦ）存在下で、メタクリル酸クロ
リドと反応させることを特徴とするリン脂質類似構造を
有する化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5397687A JPS63222185A (ja) | 1987-03-11 | 1987-03-11 | リン脂質類似構造を有する化合物及びポリマ−並びにその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5397687A JPS63222185A (ja) | 1987-03-11 | 1987-03-11 | リン脂質類似構造を有する化合物及びポリマ−並びにその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63222185A true JPS63222185A (ja) | 1988-09-16 |
Family
ID=12957673
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5397687A Pending JPS63222185A (ja) | 1987-03-11 | 1987-03-11 | リン脂質類似構造を有する化合物及びポリマ−並びにその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63222185A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007514648A (ja) * | 2003-10-24 | 2007-06-07 | エーザイ株式会社 | Ｔｏｌｌ−ｌｉｋｅｒｅｃｅｐｔｏｒ２に関連する疾患及び状態を治療するための化合物及び方法 |
| WO2012175923A1 (en) | 2011-06-24 | 2012-12-27 | Biointeractions Limited, University Of Reading | Biocompatible, biomimetic ampholyte materials |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56152816A (en) * | 1980-03-17 | 1981-11-26 | Max Planck Gesellschaft | Polymerizable and polymer-like phosphatide |
-
1987
- 1987-03-11 JP JP5397687A patent/JPS63222185A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56152816A (en) * | 1980-03-17 | 1981-11-26 | Max Planck Gesellschaft | Polymerizable and polymer-like phosphatide |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007514648A (ja) * | 2003-10-24 | 2007-06-07 | エーザイ株式会社 | Ｔｏｌｌ−ｌｉｋｅｒｅｃｅｐｔｏｒ２に関連する疾患及び状態を治療するための化合物及び方法 |
| WO2012175923A1 (en) | 2011-06-24 | 2012-12-27 | Biointeractions Limited, University Of Reading | Biocompatible, biomimetic ampholyte materials |
| US9567357B2 (en) | 2011-06-24 | 2017-02-14 | Biointeractions Ltd. | Biocompatible, biomimetic ampholyte materials |
| US10251982B2 (en) | 2011-06-24 | 2019-04-09 | Biointeractions Ltd. | Biocompatible, biomimetic ampholyte materials |
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