JPH0334052B2 - - Google Patents
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- JPH0334052B2 JPH0334052B2 JP58019582A JP1958283A JPH0334052B2 JP H0334052 B2 JPH0334052 B2 JP H0334052B2 JP 58019582 A JP58019582 A JP 58019582A JP 1958283 A JP1958283 A JP 1958283A JP H0334052 B2 JPH0334052 B2 JP H0334052B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- resist
- lmr
- acetate
- dry etching
- pattern
- Prior art date
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- Expired - Lifetime
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/022—Quinonediazides
- G03F7/023—Macromolecular quinonediazides; Macromolecular additives, e.g. binders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A21—BAKING; EDIBLE DOUGHS
- A21D—TREATMENT OF FLOUR OR DOUGH FOR BAKING, e.g. BY ADDITION OF MATERIALS; BAKING; BAKERY PRODUCTS
- A21D13/00—Finished or partly finished bakery products
- A21D13/10—Multi-layered products
- A21D13/16—Multi-layered pastry, e.g. puff pastry; Danish pastry or laminated dough
- A21D13/19—Multi-layered pastry, e.g. puff pastry; Danish pastry or laminated dough with fillings
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
- Exposure Of Semiconductors, Excluding Electron Or Ion Beam Exposure (AREA)
Description
（技術分野）
本発明は、半導体、磁気バブル素子または光応
用部品等の製造に際し、電子線、Ｘ線等の高エネ
ルギービームによる微細レジストパターン形成方
法に関するものである。 （従来技術） 半導体デバイスの高集積化に関する要求には近
年著しく厳しいものがあり、かかる要請に対して
特に微細加工としては電子線（EB）等によりレ
ジストパターンを形成し、イオン、プラズマ等を
用いたドライエツチングによりこれらを精度よく
基板に転写する方法が必要とされている。 ところでこのような微細加工用に用いられるレ
ジスト材料としては、当然高解像性及び高いドラ
イエツチング耐性が要求され、しかしながら従来
一般に知られている例えば放射線感応レジスト
は、必らずしも上記要求される特性について満足
し得るものではない。例えば、高解像性ポジ型
EBレジストとして知られているポリメチルメタ
クリレート（PMMAと略す）はドライエツチン
グ耐性が充分ではなく、他にポジ型レジストとし
てのメタクリル系ポリマー、ポリブテン−１−ス
ルフオン等はその解像力がPMMAに劣り、ドラ
イエツチング耐性もPMMAと同等かそれより劣
り充分ではない。 一方ネガ型レジスト中、ポリグリシジルメタク
リレート等のアクリル系レジストは、上記
PMMAと同様にドライエツチング耐性が充分で
ない。又ポリスチレン又はポリスチレンに感応基
を付与した例えばクロルメチル化ポリスチレン
は、フエニル基を含み上述したドライエツチング
耐性に優れているが、しかし他方これらのレジス
トは架橋型レジストであり、パターンの膨潤によ
るスカム、ブリツジの発生がさけられないなど、
具体的に0.2μｍルールのデバイス用レジストパタ
ーンを形成することは事実上不可能である。 このように、現在上記高解像力で且つドライエ
ツチング耐性の優れたレジスト材料に対する要望
が強く、かかるレジストによる微細パターン形成
方法の確立が急がれている状況にある。 （発明の目的） ここに発明者等は、かかる事情に鑑み試験研究
を重ねた結果重合度１〜20のオリゴマのノボラツ
ク樹脂のナフトキノンジアジドスルフオン酸エス
テルをレジスト材料としその皮膜に高エネルギー
ビームを照射し、酢酸エステル又はアルキルケト
ンを主とする溶液で現像することによつて高解像
性で且つドライエツチング耐性の優れた微細レジ
ストパターンを形成し得ることを見出しこの発明
を完成したのである。 （発明の構成） 即ち本発明は、基板上に、重合度１〜20のオリ
ゴマのノボラツク樹脂のナフトキノンジアジドス
ルホン酸エステルよりなる皮膜を形成し、当該皮
膜に電子線又はＸ線等の高エネルギービームを選
択的に照射し、酢酸エステル又はアルキルケトン
を主とする溶液で現像することを特徴とするネガ
型レジストのパターン形成方法である。 本発明におけるレジスト皮膜は、オリゴマとキ
ノンジアジドが結合されたキノンジアジドエステ
ルでのスルフオン酸エステルである。ここでキノ
ンジアジドとしては、ナフトキノンジアジドであ
る。上述したオリゴマは耐プラズマ性の観点か
ら、特にノボラツク樹脂等のフエニル基を有する
ものが望ましい。しかし後記するように酢酸エス
テル等に溶解する必要がありそれらの分子量等に
制限があり、例えば5000以上の分子量をもつノボ
ラツクではパターニングが困難となつて適当でな
い。 即ち上記オリゴマの分子量としては2000以下が
望ましく重合度は１〜20の範囲内であることが必
要である。 次にこの発明で用いる現像液は、未照射のレジ
ストを選択的に溶解する必要があり、具体的には
酢酸イソアミル、酢酸イソプロピル、酢酸エチ
ル、酢酸secブチル等の酢酸エステル類、及びメ
チルイソブチルケトン、イソアミルメチルケト
ン、イソブチルエチルケトン等のアルキルケトン
を含有するアルキルケトン類がある。 更にこれらに対してシクロヘキサンやイソプロ
ピンアルコール、エタノール等を混合した混合溶
媒も使用できるが、良好なパターニングを行うた
めには、上記酢酸エステル類又はアルキルケトン
類を30vol％以上含有することが望ましい。 本発明においてパターン形成には、電子線、Ｘ
線、SOR等の高エネルギービームが略例外なく
用いられる。 （実施例） 以下実施例を示しこの発明を具体的に説明す
る。 実施例 １ 重合度１〜10のオリゴマ、ノボラツク樹脂のナ
フトキノン１，２ジアジド−５−スルフオン酸エ
ステル（以下LMRと略す）を用いた。 LMRをメチルセルソルブアセテートに溶解し、
スピンコーテイング法により、シリコン基板上に
0.8μｍ厚に塗布し、80℃で30分間プリベークを行
つた後電子線により20KV、40μC／cm2のドーズ量
でパターニングを行なつた。その後酢酸イソアミ
ルで30秒現像を行つたところ0.2μｍのライン及び
0.2μｍのスペースが形状よく得られた。又現像後
のパターンはアセトン等の溶媒により容易に除去
できた。 実施例 ２ 実施例１と同様にしてLMRの皮膜を形成し、
酸素プラズマにより、ドライエツチング耐性を検
討した。エツチング装置は平行平板型を用い、出
力密度0.08W／cm2、O2ガス流量20c.c.Ｍ、ガス圧力
50Paで15分エツチングを行い、タリステツプに
よりエツチング量を測定したところ50nｍであつ
た。比較のために上記PMMA及びAz−1350J（シ
ツプレー社製）について同じ条件で行つたところ
エツチング量はそれぞれ200nｍ及び100nｍであ
つた。 実施例 ３ 実施例１と同様にして電子線により露光した
LMRを酢酸イソプロピル80vol％、シクロヘキサ
ン20vol％で現像したところ0.2μｍのラインアン
ドスペース（以下Ｌ／Ｓと略す）が得られた。 実施例 ４ 実施例１と同様にして電子線により露光した
LMRをイソアミルメチルケトンで現像したとこ
ろ0.2μｍのＬ／Ｓが得られた。 実施例 ５ 実施例１と同様にして電子線により露光した
LMRをメチルイソブチルケトン50vol％、イソプ
ロピルアルコール50vol％で現像したところ0.2μ
ｍのＬ／Ｓが得られた。 参考例 １ 実施例１と同様にして得たLMRに250Wの水銀
ランプを有するマスクアライナによりマスクを通
してコンタクト露光により紫外線露光を30秒間行
い、酢酸イソアミルで現像したところマスクのパ
ターンは転写できず全面溶解した。 参考例 ２ LMRを用い実施例１と同様にして露光を行い
上述のAz−1350J専用現像液で60秒間現像を行つ
たところ露光によるパターンは形成されなかつ
た。 以上の実施例で示されるように、LMRがEBに
対してネガ型となり且つ高分解能をもちドライエ
ツチング耐性が著しく高いことは明らかであるが
その理由については次の様に考えられる。即ち
LMRは、EB照射によつてキノンジアジドの分解
による酢酸エステルに不溶の基が生成しているも
のと略推定され、つまりネガ型レジストでありな
がらパターン形成は架橋反応によることなく分子
の分解による構造変化を利用することとなり、前
述の如くスカムやブリツジの発生がなく高解像力
を示すのである。 そして又LMRは分子量が1000以下のオリゴマ
でありこれも上記の高解像力に著しく寄与するこ
とになると考えられ、同時に又LMRはフエニル
基を多く含んでいることからプラズマ耐性を著し
く高めることにもなる。 上記キノンジアジド基は光感応基であるが参考
例１でも明らかな様に、光反応により分解した場
合には酢酸エステルでパターニングできず、又参
考例２の如くEBでの照射による分解ではアルカ
リ現像液でのパターニングはできない。即ち上記
LMRの紫外線照射による分解生成物とEB照射に
よる分解生成物は明らかに異なるものと考えら
れ、本発明にEB照射によつてのみ酢酸エステル
系、アルキルケトン系溶媒で照射部及び未照射部
での溶解度差を生じ、パターニングが可能となる
のである。 次に上記本発明のLMRの解像力及びプラズマ
耐性を既知の代表的なレジストである前出
PGMA、CMS及びPMMAと比較を行つた結果
を下表に示す。なおここで解像力は0.3μｍＬ／Ｓ
（ラインアンドスペース）及び0.3μｍＳ（スペー
ス）を用いて評価し、又プラズマ耐性は、平行平
板型プラズマエツチング装置を用い、エツチング
はO2プラズマ（RFパワー；80ｍＷ／cm2、O2；
50Pa−20Sc.c.Ｍ）で行い、Az−1350Jとエツチン
グ量が同等程度のものを良（〇）、エツチング量
が同２倍以上のものを不良（×）として示した。
用部品等の製造に際し、電子線、Ｘ線等の高エネ
ルギービームによる微細レジストパターン形成方
法に関するものである。 （従来技術） 半導体デバイスの高集積化に関する要求には近
年著しく厳しいものがあり、かかる要請に対して
特に微細加工としては電子線（EB）等によりレ
ジストパターンを形成し、イオン、プラズマ等を
用いたドライエツチングによりこれらを精度よく
基板に転写する方法が必要とされている。 ところでこのような微細加工用に用いられるレ
ジスト材料としては、当然高解像性及び高いドラ
イエツチング耐性が要求され、しかしながら従来
一般に知られている例えば放射線感応レジスト
は、必らずしも上記要求される特性について満足
し得るものではない。例えば、高解像性ポジ型
EBレジストとして知られているポリメチルメタ
クリレート（PMMAと略す）はドライエツチン
グ耐性が充分ではなく、他にポジ型レジストとし
てのメタクリル系ポリマー、ポリブテン−１−ス
ルフオン等はその解像力がPMMAに劣り、ドラ
イエツチング耐性もPMMAと同等かそれより劣
り充分ではない。 一方ネガ型レジスト中、ポリグリシジルメタク
リレート等のアクリル系レジストは、上記
PMMAと同様にドライエツチング耐性が充分で
ない。又ポリスチレン又はポリスチレンに感応基
を付与した例えばクロルメチル化ポリスチレン
は、フエニル基を含み上述したドライエツチング
耐性に優れているが、しかし他方これらのレジス
トは架橋型レジストであり、パターンの膨潤によ
るスカム、ブリツジの発生がさけられないなど、
具体的に0.2μｍルールのデバイス用レジストパタ
ーンを形成することは事実上不可能である。 このように、現在上記高解像力で且つドライエ
ツチング耐性の優れたレジスト材料に対する要望
が強く、かかるレジストによる微細パターン形成
方法の確立が急がれている状況にある。 （発明の目的） ここに発明者等は、かかる事情に鑑み試験研究
を重ねた結果重合度１〜20のオリゴマのノボラツ
ク樹脂のナフトキノンジアジドスルフオン酸エス
テルをレジスト材料としその皮膜に高エネルギー
ビームを照射し、酢酸エステル又はアルキルケト
ンを主とする溶液で現像することによつて高解像
性で且つドライエツチング耐性の優れた微細レジ
ストパターンを形成し得ることを見出しこの発明
を完成したのである。 （発明の構成） 即ち本発明は、基板上に、重合度１〜20のオリ
ゴマのノボラツク樹脂のナフトキノンジアジドス
ルホン酸エステルよりなる皮膜を形成し、当該皮
膜に電子線又はＸ線等の高エネルギービームを選
択的に照射し、酢酸エステル又はアルキルケトン
を主とする溶液で現像することを特徴とするネガ
型レジストのパターン形成方法である。 本発明におけるレジスト皮膜は、オリゴマとキ
ノンジアジドが結合されたキノンジアジドエステ
ルでのスルフオン酸エステルである。ここでキノ
ンジアジドとしては、ナフトキノンジアジドであ
る。上述したオリゴマは耐プラズマ性の観点か
ら、特にノボラツク樹脂等のフエニル基を有する
ものが望ましい。しかし後記するように酢酸エス
テル等に溶解する必要がありそれらの分子量等に
制限があり、例えば5000以上の分子量をもつノボ
ラツクではパターニングが困難となつて適当でな
い。 即ち上記オリゴマの分子量としては2000以下が
望ましく重合度は１〜20の範囲内であることが必
要である。 次にこの発明で用いる現像液は、未照射のレジ
ストを選択的に溶解する必要があり、具体的には
酢酸イソアミル、酢酸イソプロピル、酢酸エチ
ル、酢酸secブチル等の酢酸エステル類、及びメ
チルイソブチルケトン、イソアミルメチルケト
ン、イソブチルエチルケトン等のアルキルケトン
を含有するアルキルケトン類がある。 更にこれらに対してシクロヘキサンやイソプロ
ピンアルコール、エタノール等を混合した混合溶
媒も使用できるが、良好なパターニングを行うた
めには、上記酢酸エステル類又はアルキルケトン
類を30vol％以上含有することが望ましい。 本発明においてパターン形成には、電子線、Ｘ
線、SOR等の高エネルギービームが略例外なく
用いられる。 （実施例） 以下実施例を示しこの発明を具体的に説明す
る。 実施例 １ 重合度１〜10のオリゴマ、ノボラツク樹脂のナ
フトキノン１，２ジアジド−５−スルフオン酸エ
ステル（以下LMRと略す）を用いた。 LMRをメチルセルソルブアセテートに溶解し、
スピンコーテイング法により、シリコン基板上に
0.8μｍ厚に塗布し、80℃で30分間プリベークを行
つた後電子線により20KV、40μC／cm2のドーズ量
でパターニングを行なつた。その後酢酸イソアミ
ルで30秒現像を行つたところ0.2μｍのライン及び
0.2μｍのスペースが形状よく得られた。又現像後
のパターンはアセトン等の溶媒により容易に除去
できた。 実施例 ２ 実施例１と同様にしてLMRの皮膜を形成し、
酸素プラズマにより、ドライエツチング耐性を検
討した。エツチング装置は平行平板型を用い、出
力密度0.08W／cm2、O2ガス流量20c.c.Ｍ、ガス圧力
50Paで15分エツチングを行い、タリステツプに
よりエツチング量を測定したところ50nｍであつ
た。比較のために上記PMMA及びAz−1350J（シ
ツプレー社製）について同じ条件で行つたところ
エツチング量はそれぞれ200nｍ及び100nｍであ
つた。 実施例 ３ 実施例１と同様にして電子線により露光した
LMRを酢酸イソプロピル80vol％、シクロヘキサ
ン20vol％で現像したところ0.2μｍのラインアン
ドスペース（以下Ｌ／Ｓと略す）が得られた。 実施例 ４ 実施例１と同様にして電子線により露光した
LMRをイソアミルメチルケトンで現像したとこ
ろ0.2μｍのＬ／Ｓが得られた。 実施例 ５ 実施例１と同様にして電子線により露光した
LMRをメチルイソブチルケトン50vol％、イソプ
ロピルアルコール50vol％で現像したところ0.2μ
ｍのＬ／Ｓが得られた。 参考例 １ 実施例１と同様にして得たLMRに250Wの水銀
ランプを有するマスクアライナによりマスクを通
してコンタクト露光により紫外線露光を30秒間行
い、酢酸イソアミルで現像したところマスクのパ
ターンは転写できず全面溶解した。 参考例 ２ LMRを用い実施例１と同様にして露光を行い
上述のAz−1350J専用現像液で60秒間現像を行つ
たところ露光によるパターンは形成されなかつ
た。 以上の実施例で示されるように、LMRがEBに
対してネガ型となり且つ高分解能をもちドライエ
ツチング耐性が著しく高いことは明らかであるが
その理由については次の様に考えられる。即ち
LMRは、EB照射によつてキノンジアジドの分解
による酢酸エステルに不溶の基が生成しているも
のと略推定され、つまりネガ型レジストでありな
がらパターン形成は架橋反応によることなく分子
の分解による構造変化を利用することとなり、前
述の如くスカムやブリツジの発生がなく高解像力
を示すのである。 そして又LMRは分子量が1000以下のオリゴマ
でありこれも上記の高解像力に著しく寄与するこ
とになると考えられ、同時に又LMRはフエニル
基を多く含んでいることからプラズマ耐性を著し
く高めることにもなる。 上記キノンジアジド基は光感応基であるが参考
例１でも明らかな様に、光反応により分解した場
合には酢酸エステルでパターニングできず、又参
考例２の如くEBでの照射による分解ではアルカ
リ現像液でのパターニングはできない。即ち上記
LMRの紫外線照射による分解生成物とEB照射に
よる分解生成物は明らかに異なるものと考えら
れ、本発明にEB照射によつてのみ酢酸エステル
系、アルキルケトン系溶媒で照射部及び未照射部
での溶解度差を生じ、パターニングが可能となる
のである。 次に上記本発明のLMRの解像力及びプラズマ
耐性を既知の代表的なレジストである前出
PGMA、CMS及びPMMAと比較を行つた結果
を下表に示す。なおここで解像力は0.3μｍＬ／Ｓ
（ラインアンドスペース）及び0.3μｍＳ（スペー
ス）を用いて評価し、又プラズマ耐性は、平行平
板型プラズマエツチング装置を用い、エツチング
はO2プラズマ（RFパワー；80ｍＷ／cm2、O2；
50Pa−20Sc.c.Ｍ）で行い、Az−1350Jとエツチン
グ量が同等程度のものを良（〇）、エツチング量
が同２倍以上のものを不良（×）として示した。
【表】
上表のように、0.3μｍＬ／Ｓ及び0.3μｍＳを充
分に解像でき、しかも良好なプラズマ耐性を具備
したものはLMRだけであつた。 （発明の効果） 以上説明したように本発明によれば、耐ドライ
エツチング性に著しく優れかつ解像力の向上した
レジストパターンを電子線及びＸ線等の高エネル
ギービームで形成できるのであり、特に高密度化
された半導体部品、磁気バブル素子等の製造に利
用できる工業的効果は非常に大である。
分に解像でき、しかも良好なプラズマ耐性を具備
したものはLMRだけであつた。 （発明の効果） 以上説明したように本発明によれば、耐ドライ
エツチング性に著しく優れかつ解像力の向上した
レジストパターンを電子線及びＸ線等の高エネル
ギービームで形成できるのであり、特に高密度化
された半導体部品、磁気バブル素子等の製造に利
用できる工業的効果は非常に大である。
Claims (1)
- １ 基板上に、重合度１〜20のオリゴマのノボラ
ツク樹脂のナフトキノンジアジドスルホン酸エス
テルよりなる皮膜を形成し、当該皮膜に電子線又
はＸ線等の高エネルギービームを選択的に照射
し、酢酸エステル又はアルキルケトンを主とする
溶液で現像することを特徴とするネガ型レジスト
のパターン形成方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58019582A JPS59146047A (ja) | 1983-02-10 | 1983-02-10 | ネガ型レジストのパターン形成方法 |
| US06/574,363 US4600684A (en) | 1983-02-10 | 1984-01-27 | Process for forming a negative resist using high energy beam |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58019582A JPS59146047A (ja) | 1983-02-10 | 1983-02-10 | ネガ型レジストのパターン形成方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59146047A JPS59146047A (ja) | 1984-08-21 |
| JPH0334052B2 true JPH0334052B2 (ja) | 1991-05-21 |
Family
ID=12003251
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58019582A Granted JPS59146047A (ja) | 1983-02-10 | 1983-02-10 | ネガ型レジストのパターン形成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59146047A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6045243A (ja) * | 1983-08-23 | 1985-03-11 | Oki Electric Ind Co Ltd | レジストパタ−ンの形成方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS548304A (en) * | 1977-06-20 | 1979-01-22 | Toyo Tire & Rubber Co Ltd | Radial tire |
| JPS6029936B2 (ja) * | 1979-12-27 | 1985-07-13 | 富士通株式会社 | パタ−ン形成法 |
-
1983
- 1983-02-10 JP JP58019582A patent/JPS59146047A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59146047A (ja) | 1984-08-21 |
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