JPH0334794B2 - - Google Patents
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- JPH0334794B2 JPH0334794B2 JP28922285A JP28922285A JPH0334794B2 JP H0334794 B2 JPH0334794 B2 JP H0334794B2 JP 28922285 A JP28922285 A JP 28922285A JP 28922285 A JP28922285 A JP 28922285A JP H0334794 B2 JPH0334794 B2 JP H0334794B2
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- JP
- Japan
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- formula
- tricyclo
- dec
- aromatic hydrocarbons
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は、水添置換芳香族炭化水素類からなる
動力伝導媒体に関する。更に詳しくは、トリシク
ロドデカイル基を核水素原子に置換させた置換芳
香族炭化水素類を更に水添して得られる水添置換
芳香族炭化水素類を用いた動力伝導媒体に関す
る。 〔発明の背景〕 本発明者は、トリシクロ〔5.2.1.02,6〕デカ−３
−エン類を用いた芳香族炭化水素類の誘導体につ
いての研究過程において、前記トリシクロ
〔5.2.1.02,6〕デカ−３−エン類と芳香族炭化水素
類との反応物を更に水添することにより新規な水
添置換芳香族炭化水素類を与えること、およびこ
の水添置換芳香族炭化水素類が動力伝導媒体とし
てきわめて有用であることを見出し、本発明を完
成させるに至つた。 〔発明の概要〕 従つて、本発明は、芳香族炭化水素類の少くと
も１個の核水素原子が、低級アルキル置換若しく
は非置換のトリシクロ〔5.2.1.02,6〕デカ−３−イ
ル基〔〕またはトリシクロ〔5.2.1.02,6〕デカ−
４−イル基〔〕によつて置換されたものの水素
添加物である水添置換芳香族炭化水素類の利用に
関する。
動力伝導媒体に関する。更に詳しくは、トリシク
ロドデカイル基を核水素原子に置換させた置換芳
香族炭化水素類を更に水添して得られる水添置換
芳香族炭化水素類を用いた動力伝導媒体に関す
る。 〔発明の背景〕 本発明者は、トリシクロ〔5.2.1.02,6〕デカ−３
−エン類を用いた芳香族炭化水素類の誘導体につ
いての研究過程において、前記トリシクロ
〔5.2.1.02,6〕デカ−３−エン類と芳香族炭化水素
類との反応物を更に水添することにより新規な水
添置換芳香族炭化水素類を与えること、およびこ
の水添置換芳香族炭化水素類が動力伝導媒体とし
てきわめて有用であることを見出し、本発明を完
成させるに至つた。 〔発明の概要〕 従つて、本発明は、芳香族炭化水素類の少くと
も１個の核水素原子が、低級アルキル置換若しく
は非置換のトリシクロ〔5.2.1.02,6〕デカ−３−イ
ル基〔〕またはトリシクロ〔5.2.1.02,6〕デカ−
４−イル基〔〕によつて置換されたものの水素
添加物である水添置換芳香族炭化水素類の利用に
関する。
【式】
本発明で用いる水添置換芳香族炭化水素類の一
方の製造原料である芳香族炭化水素類としては、
通常炭素数が６ないし14、好ましくは６ないし９
であり、側鎖に不飽和基を有さないものであり、
例えばベンゼン、ナフタリン、アントラセンをは
じめ、これらの各種アルキル基置換体であり、具
体的にはトルエン、ｏ−キシレン、ｍ−エチルト
ルエン、ｐ−エチルトルエン、ｎ−ブチルベンゼ
ン、イソブチルベンゼン、sec−ブチルベンゼン、
ｔ−ブチルベンゼン、各種ジエチルベンゼン、１
−メチルナフタリン、２−メチルナフタリン、９
−メチルアントラセンなどを挙げることができ
る。本発明に用いられるその他の芳香族炭化水素
としてはビフエニル、ターフエニル、インダンな
どを挙げることができる。これら芳香族炭化水素
類の中では、ベンゼンおよびモノもしくはジアル
キル置換ベンゼン、とくにトルエン、エチルベン
ゼン、キシレンが好ましい。 これらの芳香族炭化水素類の少くとも一種と反
応せしめる、下記一般式〔〕で表わされるトリ
シクロ〔5.2.1.02,6〕デカ−３−エンとしては、非
置換のものが好ましいが、それ以外に１位、７〜
10位あるいは２〜６位が少なくとも１個の低級ア
ルキル基、例えばメチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、ブチル基などで置換された
ものが用いられる。その低級アルキル基の置換位
置としては、例えば６−位を除く３ないし10−位
のモノ置換体、５，７−位、５，８−位、５，９
−位、５，10−位、４，７−位、４，８−位，
４，９−位，３，８−位，３，９−位、１，４−
位などのジ置換体が挙げられる。 （ただし、R1、R2、ｎ、ｍ：前記定義と同じ
である。） かかるトリシクロ〔5.2.1.02,6〕デカ−３−エン
は、例えば特公昭47−11818号公報に記載されて
いるように、ジシクロペンタジエン類を選択的に
水素添加して得ることができる。本発明で用いら
れる場合には、この物質は純粋であることが好ま
しいものの、約60重量％以上の純度を有していれ
ばこれを用いることができ、これ以外にシクロペ
ンテン、トリシクロ〔5.2.1.02,6〕デカ−８−エ
ン、シクロペンタジエンオリゴマー（二量体以
上）の部分水添物などの重合性成分やトリシクロ
〔5.2.1.0〕デカンまたはその誘導体などの非重合
性成分を含んでいてもよい。 〔置換芳香族炭化水素類の製造〕 反応は、芳香族炭化水素類に対してモル比で約
１〜50倍量、好ましくは約1.2〜10倍量のトリシ
クロ〔5.2.1.02,6〕デカ−３−エンを用い、必要に
応じてペンタン、ヘキサン、ヘプタン、ジクロル
メタン、塩化エチル、１，２−ジクロルエタン、
クロロベンゼンなどの反応溶媒の共存下に、フリ
ーデル−クラフツ型触媒を用いて行われる。 フリーデル−クラフツ型触媒としては、例えば
AlCl3、AlBr3、BF3、SnCl4、SnBr4、FeCl3、
BeCl2、CdCl2、ZnCl2、BEl3、BBr3、TiCl4、
TiBr4、ZrCl4、アルキルアルミニウムジクロラ
イドなどのルイス酸、BF3とアルコール、フエノ
ール、エーテルとの錯体、AlCl3と芳香族炭化水
素およびハロゲン化水素との３元錯体などのルイ
ス酸の錯体が用いられ、中でもBF3、AlCl3また
はそれらの錯体が好んで用いられる。これらの触
媒の使用量は、触媒の種類、反応原料両者の種類
や純度、反応温度などによつても異なるが、一般
には反応原料たる芳香族炭化水素類に対して約１
〜50モル％の割合で用いられる。 反応は、一般に約−10〜200℃、好ましくは約
０〜150℃の温度で、常圧または加圧条件下で、
約１〜10時間行われる。操作の順序としては、ま
ず反応原料両者および必要に応じて用いられる反
応溶媒を、所定の温度および圧力に保持してお
き、これを撹拌しながら触媒を添加すると反応が
開始する。所定時間反応させたら、常法に従つて
残存する触媒を除去し、未反応成分および反応溶
媒を蒸溜によつて除去し、目的とする新規置換芳
香族炭化水素類を得ることができる。なお、原料
物質として用いられるトリシクロ〔5.2.1.02,6〕デ
カ−３−エンは、それ単独では殆ど重合しないた
め、目的物たる置換芳香族炭化水素類を比較的高
純度で得ることができる。 〔水添置換芳香族炭化水素類の製造〕 本発明に用いる物質である水添置換芳香族炭化
水素類は前記置換芳香族炭化水素類の構造に含ま
れるベンゼン核を水素添加することにより製造す
ることができる。水素添加は、適当な水素添加触
媒の存在下に溶媒を用いて行われる。触媒として
は、周期律表族および族の金属またはその化
合物、例えばニツケル、クロム、パラジウム、白
金、コバルト、オスミウム、レニウム、ルテニウ
ム、ラネーニツケル、硫化ニツケル、酸化ニツケ
ル、亜クロム酸銅、コバルトモリブデン、硫化モ
リブデン、酸化白金、酸化コバルト、酸化レニウ
ム、酸化ルテニウム、スポンジ鉄、酸化鉄などが
用いられる。また、溶媒としても種々のものが使
用でき、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、
イソヘプタン、オクタン、イソオクタン、シクロ
ヘキサン、メチルシクロヘキサン、デカリンなど
脂肪族系、脂環族系などの各種溶媒が用いられ
る。 また、所定の反応温度で前記置換芳香族炭化水
素類が液状低粘度であれば無溶剤下でそのまま水
素添加することもできる。 水素添加は、バツチ法あるいは連続法により、
通常20ないし300℃、好ましくは約100〜240℃の
温度条件で、減圧下乃至加圧下、一般には大気圧
乃至約300Kg／cm2Ｇ、好ましくは約10〜150Kg／cm2
Ｇの圧力条件下に、約10分間乃至約24時間、好ま
しくは約10分間乃至約24時間、好ましくは約10分
間乃至約７時間水素ガスと処理することにより行
われる。 水素添加後は蒸留等の常法により溶媒、未水添
の置換芳香族炭化水素類および水添置換芳香族炭
化水素類のそれぞれに分離することができる。し
かし、水添置換芳香族炭化水素類を後述の接着剤
用添加剤に用いる際には未水添の置換芳香族炭化
水素類を必ずしも分離する必要はなく、両者が混
合したままで用いることもできる。この場合は、
混合物の全水添率は好ましくは10％以上、とくに
好ましくは40％以上である。 〔本発明に用いる物質〕 このようにして得られる新規な水添置換芳香族
炭化水素類の好ましいものとしては、例えば下記
一般例式〔〕で示すことができる。ただし、ト
リシクロ〔5.2.1.02,6〕デカ−３−イル基またはト
リシクロ〔5.2.1.02,6〕デカ−４−イル基（いずれ
も低級アルキル置換または非置換である。）を、
単にＸと略記して記載する。 （式中、Ｒは低級アルキル基であり、Ｓは１な
いし３の整数でＸが２以上のときは互いにメタ位
にあり、ｔは１ないし２の整数である。） 以下、一般式〔〕で表わされるものを含む本
発明の物質を例示する。
方の製造原料である芳香族炭化水素類としては、
通常炭素数が６ないし14、好ましくは６ないし９
であり、側鎖に不飽和基を有さないものであり、
例えばベンゼン、ナフタリン、アントラセンをは
じめ、これらの各種アルキル基置換体であり、具
体的にはトルエン、ｏ−キシレン、ｍ−エチルト
ルエン、ｐ−エチルトルエン、ｎ−ブチルベンゼ
ン、イソブチルベンゼン、sec−ブチルベンゼン、
ｔ−ブチルベンゼン、各種ジエチルベンゼン、１
−メチルナフタリン、２−メチルナフタリン、９
−メチルアントラセンなどを挙げることができ
る。本発明に用いられるその他の芳香族炭化水素
としてはビフエニル、ターフエニル、インダンな
どを挙げることができる。これら芳香族炭化水素
類の中では、ベンゼンおよびモノもしくはジアル
キル置換ベンゼン、とくにトルエン、エチルベン
ゼン、キシレンが好ましい。 これらの芳香族炭化水素類の少くとも一種と反
応せしめる、下記一般式〔〕で表わされるトリ
シクロ〔5.2.1.02,6〕デカ−３−エンとしては、非
置換のものが好ましいが、それ以外に１位、７〜
10位あるいは２〜６位が少なくとも１個の低級ア
ルキル基、例えばメチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、ブチル基などで置換された
ものが用いられる。その低級アルキル基の置換位
置としては、例えば６−位を除く３ないし10−位
のモノ置換体、５，７−位、５，８−位、５，９
−位、５，10−位、４，７−位、４，８−位，
４，９−位，３，８−位，３，９−位、１，４−
位などのジ置換体が挙げられる。 （ただし、R1、R2、ｎ、ｍ：前記定義と同じ
である。） かかるトリシクロ〔5.2.1.02,6〕デカ−３−エン
は、例えば特公昭47−11818号公報に記載されて
いるように、ジシクロペンタジエン類を選択的に
水素添加して得ることができる。本発明で用いら
れる場合には、この物質は純粋であることが好ま
しいものの、約60重量％以上の純度を有していれ
ばこれを用いることができ、これ以外にシクロペ
ンテン、トリシクロ〔5.2.1.02,6〕デカ−８−エ
ン、シクロペンタジエンオリゴマー（二量体以
上）の部分水添物などの重合性成分やトリシクロ
〔5.2.1.0〕デカンまたはその誘導体などの非重合
性成分を含んでいてもよい。 〔置換芳香族炭化水素類の製造〕 反応は、芳香族炭化水素類に対してモル比で約
１〜50倍量、好ましくは約1.2〜10倍量のトリシ
クロ〔5.2.1.02,6〕デカ−３−エンを用い、必要に
応じてペンタン、ヘキサン、ヘプタン、ジクロル
メタン、塩化エチル、１，２−ジクロルエタン、
クロロベンゼンなどの反応溶媒の共存下に、フリ
ーデル−クラフツ型触媒を用いて行われる。 フリーデル−クラフツ型触媒としては、例えば
AlCl3、AlBr3、BF3、SnCl4、SnBr4、FeCl3、
BeCl2、CdCl2、ZnCl2、BEl3、BBr3、TiCl4、
TiBr4、ZrCl4、アルキルアルミニウムジクロラ
イドなどのルイス酸、BF3とアルコール、フエノ
ール、エーテルとの錯体、AlCl3と芳香族炭化水
素およびハロゲン化水素との３元錯体などのルイ
ス酸の錯体が用いられ、中でもBF3、AlCl3また
はそれらの錯体が好んで用いられる。これらの触
媒の使用量は、触媒の種類、反応原料両者の種類
や純度、反応温度などによつても異なるが、一般
には反応原料たる芳香族炭化水素類に対して約１
〜50モル％の割合で用いられる。 反応は、一般に約−10〜200℃、好ましくは約
０〜150℃の温度で、常圧または加圧条件下で、
約１〜10時間行われる。操作の順序としては、ま
ず反応原料両者および必要に応じて用いられる反
応溶媒を、所定の温度および圧力に保持してお
き、これを撹拌しながら触媒を添加すると反応が
開始する。所定時間反応させたら、常法に従つて
残存する触媒を除去し、未反応成分および反応溶
媒を蒸溜によつて除去し、目的とする新規置換芳
香族炭化水素類を得ることができる。なお、原料
物質として用いられるトリシクロ〔5.2.1.02,6〕デ
カ−３−エンは、それ単独では殆ど重合しないた
め、目的物たる置換芳香族炭化水素類を比較的高
純度で得ることができる。 〔水添置換芳香族炭化水素類の製造〕 本発明に用いる物質である水添置換芳香族炭化
水素類は前記置換芳香族炭化水素類の構造に含ま
れるベンゼン核を水素添加することにより製造す
ることができる。水素添加は、適当な水素添加触
媒の存在下に溶媒を用いて行われる。触媒として
は、周期律表族および族の金属またはその化
合物、例えばニツケル、クロム、パラジウム、白
金、コバルト、オスミウム、レニウム、ルテニウ
ム、ラネーニツケル、硫化ニツケル、酸化ニツケ
ル、亜クロム酸銅、コバルトモリブデン、硫化モ
リブデン、酸化白金、酸化コバルト、酸化レニウ
ム、酸化ルテニウム、スポンジ鉄、酸化鉄などが
用いられる。また、溶媒としても種々のものが使
用でき、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、
イソヘプタン、オクタン、イソオクタン、シクロ
ヘキサン、メチルシクロヘキサン、デカリンなど
脂肪族系、脂環族系などの各種溶媒が用いられ
る。 また、所定の反応温度で前記置換芳香族炭化水
素類が液状低粘度であれば無溶剤下でそのまま水
素添加することもできる。 水素添加は、バツチ法あるいは連続法により、
通常20ないし300℃、好ましくは約100〜240℃の
温度条件で、減圧下乃至加圧下、一般には大気圧
乃至約300Kg／cm2Ｇ、好ましくは約10〜150Kg／cm2
Ｇの圧力条件下に、約10分間乃至約24時間、好ま
しくは約10分間乃至約24時間、好ましくは約10分
間乃至約７時間水素ガスと処理することにより行
われる。 水素添加後は蒸留等の常法により溶媒、未水添
の置換芳香族炭化水素類および水添置換芳香族炭
化水素類のそれぞれに分離することができる。し
かし、水添置換芳香族炭化水素類を後述の接着剤
用添加剤に用いる際には未水添の置換芳香族炭化
水素類を必ずしも分離する必要はなく、両者が混
合したままで用いることもできる。この場合は、
混合物の全水添率は好ましくは10％以上、とくに
好ましくは40％以上である。 〔本発明に用いる物質〕 このようにして得られる新規な水添置換芳香族
炭化水素類の好ましいものとしては、例えば下記
一般例式〔〕で示すことができる。ただし、ト
リシクロ〔5.2.1.02,6〕デカ−３−イル基またはト
リシクロ〔5.2.1.02,6〕デカ−４−イル基（いずれ
も低級アルキル置換または非置換である。）を、
単にＸと略記して記載する。 （式中、Ｒは低級アルキル基であり、Ｓは１な
いし３の整数でＸが２以上のときは互いにメタ位
にあり、ｔは１ないし２の整数である。） 以下、一般式〔〕で表わされるものを含む本
発明の物質を例示する。
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
本発明で用いる新規な水添置換芳香族炭化水素
類Ａは種々の機械装置における動力伝達媒体とし
ても優れた性質を有する。 特公昭53−36105号、特公昭46−338号、特公昭
46−339号、特公昭47−35763号等の公報にも記載
されている如く、種々の物質が種々の装置の動力
伝達媒体として利用されている。またこれらの公
報にも記載されている如く、動力伝達媒体として
要求される特性は様々であるが、トラクシヨンド
ライブ又はトラクシヨン摩擦クラツチを利用する
可変速度動力伝達系に使用される媒体、即ちトラ
クシヨンオイルを例にとれば、駆動側と被駆動側
の接触部の摩耗、焼付き等を防止し、さらに動力
を効率よく伝達できるものが要求される。 このような動力伝達効率の指標としてトラクシ
ヨン係数t（＝トラクシヨン（摩擦力）／法線荷
重）が用いられ、該係数の高いものが要望されて
いる。トラクシヨン係数が高い潤滑油（トラクシ
ヨンオイル）を用いることによりトラクシヨンが
大きいため自動車等においては燃費の減少に寄与
し、また法線荷重が小さいため変速機の寿命を延
ばすことに繋がる。 本発明で用いるＡは上記トラクシヨン係数が高
く動力伝達媒体として優れている。本発明で用い
るＡは単一品でも、あるいは二種以上を混合して
用いてもよい。本発明で用いるＡのうち、とくに
好ましいものとしては、シクロヘキサン環にＸ、
Ｙ又はＺが１個結合したもの、あるいはメチルシ
クロヘキサン環にＸ、Ｙ又はＺが１個結合したも
のを挙げることができる。 本発明のＡを用いた動力伝達媒体はＡのみから
成つていてもよいが、種々の要求される性状、機
能を満たすために他の潤滑油を加えてもよく、ま
た通常添加される添加剤、たとえば酸化防止剤、
分散剤、金属不活性化剤、粘度指数向上剤、磨滅
防止剤、錆抑制剤、腐蝕抑制剤、泡抑制剤、シー
ルスウエラー、摩擦調節剤などが含まれていても
よい。 本発明のＡを用いた動力伝達媒体としての性能
を後記実施例にて示す。 実施例において、Ａの一般的性状評価を次の方
法によつて行つた。 (1) 軟化点 JIS Ｋ−5665 (2) 色相ASTM Ｄ 1544−58T ガードナーナンバー（G.No.）で表示した。 (3) 分子量電界脱離イオン化質量分析法にて測定
した。 (4) 屈折率アツベ屈折計により25℃で測定した。 (5) 粘度芝浦システム社製ビスメトロンにより25
℃で測定した。 〔実施例〕 参考例 １ ナフサ分解で得られるC5留分を150℃で３時間
加熱し、そこに含まれていたシクロペンタジエン
をジシクロペンタジエンに変換し、ペンタン、ペ
ンテン類20.1％、ベンゼン0.5％、ジシクロペン
タジエン72.1％、イソプレン−シクロペンタジエ
ンコダイマー4.8％、シクロペンタジエンオリゴ
マー2.5％からなる組成の粗製ジシクロペンタジ
エンを得た。金属オートクレーブ中に、この粗製
ジシクロペンタジエン100重量部（1710ｇ）およ
びパラジウム径タブレツト状水添触媒（東洋シ
ー、シー、アイ社製品 C31−1A）４重量部を仕
込み、反応温度50℃、水素圧10Kg／cm2の条件下
で、12時間撹拌しながら水素化反応を行つた。ロ
過して触媒を除き、蒸溜してトリシクロ
〔5.2.1.02,6〕デカ−３−エン（９，10−ジヒドロ
ジシクロペンタジエン）留分90重量部を得た。ガ
スクロマトグラフイーの分析結果は、ペンタン類
19.9％、トリシクロ〔5.2.1.02,6〕デカ−３−エン
70.9％、ジシクロペンタジエン0.1％以下、イソ
プレン−シクロペンタジエンコダイマー水添反応
物4.5％、トリシクロ〔5.2.1.02,6〕デカン2.1％お
よび不明成分2.6％の組成を示した。 参考例 ２ 温度径、撹拌剤、冷却器と滴下ロートを備えた
容量500mlの四口フラスコにベンゼン195ｇ（2.5
モル）と粉末化した無水塩化アルミニウム２ｇを
窒素雰囲気下で加える。撹拌しながら滴下ロート
よりトリシクロ〔5.2.1.02,6〕デカ−３−エン含有
留分（純度70.9％参考例１で得たもの。後の実施
例においても同様。）94.5ｇ（0.5モル）を加え、
70℃で２時間加熱撹拌する。メタノールを加えて
反応を終了させ、中性になるまで反応液を洗浄し
た。次いで、蒸溜し、塔頂温度150〜155℃、圧力
５mmHgでほぼ無色の留出液を12.5ｇを得た。分
子量212（下式としての理論値212）、赤外スペント
ル（第１図に示す）からトリシクロ〔5.2.1.02,6〕
デカ−４−イルペンゼンであることがわかつた。
屈折率（n25 D）は1.5558であつた。 参考例 ３ 温度径、撹拌剤、冷却器と滴下ロートを備え容
量１離型剤の四口フラスコにトルエン400ｇ
（4.35モル）と粉末化した無水塩化アルミニウム
５ｇを窒素雰囲気下で加える。撹拌しながら滴下
ロートより、トリシクロ〔5.2.1.02,6〕デカ−３−
エン含有留分（純度70.9％）126.9ｇ（0.67モル）
を滴下し70℃で５時間反応させた。メタノールを
加えて反応を終了させ水洗いした。反応液を蒸溜
し、沸点158−162℃／５mmHgで無色の留出液90
ｇを得た。分子量226（次式としての理論値226）、
赤外スペクトルおよび液体クロマトグラフイー法
から２−および３−および４−トリシクロ
〔5.2.1.02,6〕デカ−４−イルトルエンの混合物で
あることがわかつた。屈折率（n25 D）は1.5582で
あつた。 参考例 ４ 参考例３と同じ装置にエチルベンゼン461ｇ
（4.35モル）と粉末化した無水アルミニウム５ｇ
を窒素雰囲気下で加える。撹拌しながら滴下ロー
トよりトリシクロ〔5.2.1.02,6〕デカ−３−エン含
有留分（純度70.9％）126.6ｇ（0.67モル）を加
え、60℃で２時間加熱反応させる。メタノールを
加えて反応を終了させ中性になるまで反応液を洗
浄した。次いで蒸溜し、沸点170−174℃／５mm
Hgの留分115ｇを得た。分子量240（次式としての
理論値240）、赤外スペクトルから２−および３−
および４−トリシクロ〔5.2.1.02,6〕デカ−４−イ
ル−エチルベンゼンの混合物を主とすることがわ
かつた。 参考例 ５ 参考例２の装置に混合キシレン（ｍ−キシレン
45％、エチルベンゼン51％、ｏ−およびｐ−キシ
レン４％）79.5ｇ（0.75モル）に粉末化した無水
塩化アルミニウム３ｇを窒素雰囲気下で加える。
撹拌しながら滴下ロートよりトリシクロ
〔5.2.1.02,6〕デカ−３−エン含有留分（純度70.9
％）283.5ｇ（1.5モル）を加え、60℃で２時間加
熱撹拌する。メタノールを加えて反応を終了さ
せ、中世になるまで反応液を洗浄した。次いで釜
温150℃、圧力20mmHgで未反応物を除去し、ガー
ドナー色相10、25℃粘度10800cp、屈折率（n25 D）
1.5482の粘稠液体49ｇを得た。分析の結果、トリ
シクロ〔5.2.1.02,6〕デカ−３−エン：混合キシレ
ンの1/1付加物59重量％、同2/1付加物39重量％、
その他８重量％からなることがわかつた。 実施例 １ 参考例２で得られるトリシクロ〔5.2.1.02,6〕デ
カ−４−イルベンゼン34ｇ、三井ヘキサン（三井
石油化学製）118ｇおよび水添用触媒として耐硫
黄製ニツケル触媒（日輝化学「Ｎ−113B」）2.5
ｇを鋼鉄製500mlオートクレーブに入れ、反応温
度200℃、反応圧力40Kg／cm2Ｇ、反応時間５時間
で水添を行つた。冷却、脱圧、窒素置換後、触媒
を濾別し、濾液を蒸留し、塔頂温度144−150℃、
圧力７mmHgで無色の留出液33ｇを得た。分子量
218（次式としての理論値218）、赤外スペクトル
（第２図に示す）などからトリシクロ〔5.2.1.02,6〕
デカ−４−イルシクロヘキサンであることがわか
つた。 屈折率（n25 D）は、1.5110であつた。 実施例 ２ 参考例３で得られる２−および３−および４−
トリシクロ〔5.2.1.02,6〕デカ−４−イルトルエン
の混合物80ｇを実施例１と同様の操作により第１
表に示す条件により水添反応を行つた。水添後、
触媒を濾別し、濾液を塔頂温度154−158℃、圧力
７mmHgで蒸留し無色の留出液78ｇを得た。分子
量232（次式としての理論値232）などから２−お
よび３−および４−トリシクロ〔5.2.1.02,6〕デカ
−４−イルメチルシクロヘキサンの混合物である
ことがわかつた。 屈折率（n25 D）は1.5080であつた。 実施例 ３ 参考例４で得られる２−および３−および４−
トリシクロ〔5.2.1.02,6〕デカ−４−イル−エチル
ベンゼンの混合物を第１表記載の条件により実施
例１と同様の操作により水添反応を行つた。水添
後、触媒を濾別し、濾液を塔頂温度163−168℃、
圧力７mmHgで蒸留し無色の留出液98ｇを得た。
分子量246（次式としての理論値246）などから２
−および３−および４−トリシクロ〔5.2.1.02,6〕
デカ−４−イル−エチルシクロヘキサンの混合物
を主とすることがわかつた。 実施例 ４ 参考例５で得がれるトリシクロ〔5.2.1.02,6〕デ
カ−３−エン：混合キシレンの1/1付加物59重量
％、同2/1付加物33重量％、その他８重量％から
なる混合物を第１表記載の条件により実施例１と
同様の操作により水添反応を行つた。水添後、触
媒を濾別し、濾液を釜温150℃、圧力20mmHgで溶
媒を除去し、25℃粘度10600cp、屈折率（n25 D）
1.5028の粘稠液体39ｇを得た。 分析の結果、トリシクロ〔5.2.1.02,6〕デカ−３
−エン：混合キシレンの1/1付加水添物59重量％、
同2/1付加物33重量％、その他８重量％からなる
ことがわかつた。
類Ａは種々の機械装置における動力伝達媒体とし
ても優れた性質を有する。 特公昭53−36105号、特公昭46−338号、特公昭
46−339号、特公昭47−35763号等の公報にも記載
されている如く、種々の物質が種々の装置の動力
伝達媒体として利用されている。またこれらの公
報にも記載されている如く、動力伝達媒体として
要求される特性は様々であるが、トラクシヨンド
ライブ又はトラクシヨン摩擦クラツチを利用する
可変速度動力伝達系に使用される媒体、即ちトラ
クシヨンオイルを例にとれば、駆動側と被駆動側
の接触部の摩耗、焼付き等を防止し、さらに動力
を効率よく伝達できるものが要求される。 このような動力伝達効率の指標としてトラクシ
ヨン係数t（＝トラクシヨン（摩擦力）／法線荷
重）が用いられ、該係数の高いものが要望されて
いる。トラクシヨン係数が高い潤滑油（トラクシ
ヨンオイル）を用いることによりトラクシヨンが
大きいため自動車等においては燃費の減少に寄与
し、また法線荷重が小さいため変速機の寿命を延
ばすことに繋がる。 本発明で用いるＡは上記トラクシヨン係数が高
く動力伝達媒体として優れている。本発明で用い
るＡは単一品でも、あるいは二種以上を混合して
用いてもよい。本発明で用いるＡのうち、とくに
好ましいものとしては、シクロヘキサン環にＸ、
Ｙ又はＺが１個結合したもの、あるいはメチルシ
クロヘキサン環にＸ、Ｙ又はＺが１個結合したも
のを挙げることができる。 本発明のＡを用いた動力伝達媒体はＡのみから
成つていてもよいが、種々の要求される性状、機
能を満たすために他の潤滑油を加えてもよく、ま
た通常添加される添加剤、たとえば酸化防止剤、
分散剤、金属不活性化剤、粘度指数向上剤、磨滅
防止剤、錆抑制剤、腐蝕抑制剤、泡抑制剤、シー
ルスウエラー、摩擦調節剤などが含まれていても
よい。 本発明のＡを用いた動力伝達媒体としての性能
を後記実施例にて示す。 実施例において、Ａの一般的性状評価を次の方
法によつて行つた。 (1) 軟化点 JIS Ｋ−5665 (2) 色相ASTM Ｄ 1544−58T ガードナーナンバー（G.No.）で表示した。 (3) 分子量電界脱離イオン化質量分析法にて測定
した。 (4) 屈折率アツベ屈折計により25℃で測定した。 (5) 粘度芝浦システム社製ビスメトロンにより25
℃で測定した。 〔実施例〕 参考例 １ ナフサ分解で得られるC5留分を150℃で３時間
加熱し、そこに含まれていたシクロペンタジエン
をジシクロペンタジエンに変換し、ペンタン、ペ
ンテン類20.1％、ベンゼン0.5％、ジシクロペン
タジエン72.1％、イソプレン−シクロペンタジエ
ンコダイマー4.8％、シクロペンタジエンオリゴ
マー2.5％からなる組成の粗製ジシクロペンタジ
エンを得た。金属オートクレーブ中に、この粗製
ジシクロペンタジエン100重量部（1710ｇ）およ
びパラジウム径タブレツト状水添触媒（東洋シ
ー、シー、アイ社製品 C31−1A）４重量部を仕
込み、反応温度50℃、水素圧10Kg／cm2の条件下
で、12時間撹拌しながら水素化反応を行つた。ロ
過して触媒を除き、蒸溜してトリシクロ
〔5.2.1.02,6〕デカ−３−エン（９，10−ジヒドロ
ジシクロペンタジエン）留分90重量部を得た。ガ
スクロマトグラフイーの分析結果は、ペンタン類
19.9％、トリシクロ〔5.2.1.02,6〕デカ−３−エン
70.9％、ジシクロペンタジエン0.1％以下、イソ
プレン−シクロペンタジエンコダイマー水添反応
物4.5％、トリシクロ〔5.2.1.02,6〕デカン2.1％お
よび不明成分2.6％の組成を示した。 参考例 ２ 温度径、撹拌剤、冷却器と滴下ロートを備えた
容量500mlの四口フラスコにベンゼン195ｇ（2.5
モル）と粉末化した無水塩化アルミニウム２ｇを
窒素雰囲気下で加える。撹拌しながら滴下ロート
よりトリシクロ〔5.2.1.02,6〕デカ−３−エン含有
留分（純度70.9％参考例１で得たもの。後の実施
例においても同様。）94.5ｇ（0.5モル）を加え、
70℃で２時間加熱撹拌する。メタノールを加えて
反応を終了させ、中性になるまで反応液を洗浄し
た。次いで、蒸溜し、塔頂温度150〜155℃、圧力
５mmHgでほぼ無色の留出液を12.5ｇを得た。分
子量212（下式としての理論値212）、赤外スペント
ル（第１図に示す）からトリシクロ〔5.2.1.02,6〕
デカ−４−イルペンゼンであることがわかつた。
屈折率（n25 D）は1.5558であつた。 参考例 ３ 温度径、撹拌剤、冷却器と滴下ロートを備え容
量１離型剤の四口フラスコにトルエン400ｇ
（4.35モル）と粉末化した無水塩化アルミニウム
５ｇを窒素雰囲気下で加える。撹拌しながら滴下
ロートより、トリシクロ〔5.2.1.02,6〕デカ−３−
エン含有留分（純度70.9％）126.9ｇ（0.67モル）
を滴下し70℃で５時間反応させた。メタノールを
加えて反応を終了させ水洗いした。反応液を蒸溜
し、沸点158−162℃／５mmHgで無色の留出液90
ｇを得た。分子量226（次式としての理論値226）、
赤外スペクトルおよび液体クロマトグラフイー法
から２−および３−および４−トリシクロ
〔5.2.1.02,6〕デカ−４−イルトルエンの混合物で
あることがわかつた。屈折率（n25 D）は1.5582で
あつた。 参考例 ４ 参考例３と同じ装置にエチルベンゼン461ｇ
（4.35モル）と粉末化した無水アルミニウム５ｇ
を窒素雰囲気下で加える。撹拌しながら滴下ロー
トよりトリシクロ〔5.2.1.02,6〕デカ−３−エン含
有留分（純度70.9％）126.6ｇ（0.67モル）を加
え、60℃で２時間加熱反応させる。メタノールを
加えて反応を終了させ中性になるまで反応液を洗
浄した。次いで蒸溜し、沸点170−174℃／５mm
Hgの留分115ｇを得た。分子量240（次式としての
理論値240）、赤外スペクトルから２−および３−
および４−トリシクロ〔5.2.1.02,6〕デカ−４−イ
ル−エチルベンゼンの混合物を主とすることがわ
かつた。 参考例 ５ 参考例２の装置に混合キシレン（ｍ−キシレン
45％、エチルベンゼン51％、ｏ−およびｐ−キシ
レン４％）79.5ｇ（0.75モル）に粉末化した無水
塩化アルミニウム３ｇを窒素雰囲気下で加える。
撹拌しながら滴下ロートよりトリシクロ
〔5.2.1.02,6〕デカ−３−エン含有留分（純度70.9
％）283.5ｇ（1.5モル）を加え、60℃で２時間加
熱撹拌する。メタノールを加えて反応を終了さ
せ、中世になるまで反応液を洗浄した。次いで釜
温150℃、圧力20mmHgで未反応物を除去し、ガー
ドナー色相10、25℃粘度10800cp、屈折率（n25 D）
1.5482の粘稠液体49ｇを得た。分析の結果、トリ
シクロ〔5.2.1.02,6〕デカ−３−エン：混合キシレ
ンの1/1付加物59重量％、同2/1付加物39重量％、
その他８重量％からなることがわかつた。 実施例 １ 参考例２で得られるトリシクロ〔5.2.1.02,6〕デ
カ−４−イルベンゼン34ｇ、三井ヘキサン（三井
石油化学製）118ｇおよび水添用触媒として耐硫
黄製ニツケル触媒（日輝化学「Ｎ−113B」）2.5
ｇを鋼鉄製500mlオートクレーブに入れ、反応温
度200℃、反応圧力40Kg／cm2Ｇ、反応時間５時間
で水添を行つた。冷却、脱圧、窒素置換後、触媒
を濾別し、濾液を蒸留し、塔頂温度144−150℃、
圧力７mmHgで無色の留出液33ｇを得た。分子量
218（次式としての理論値218）、赤外スペクトル
（第２図に示す）などからトリシクロ〔5.2.1.02,6〕
デカ−４−イルシクロヘキサンであることがわか
つた。 屈折率（n25 D）は、1.5110であつた。 実施例 ２ 参考例３で得られる２−および３−および４−
トリシクロ〔5.2.1.02,6〕デカ−４−イルトルエン
の混合物80ｇを実施例１と同様の操作により第１
表に示す条件により水添反応を行つた。水添後、
触媒を濾別し、濾液を塔頂温度154−158℃、圧力
７mmHgで蒸留し無色の留出液78ｇを得た。分子
量232（次式としての理論値232）などから２−お
よび３−および４−トリシクロ〔5.2.1.02,6〕デカ
−４−イルメチルシクロヘキサンの混合物である
ことがわかつた。 屈折率（n25 D）は1.5080であつた。 実施例 ３ 参考例４で得られる２−および３−および４−
トリシクロ〔5.2.1.02,6〕デカ−４−イル−エチル
ベンゼンの混合物を第１表記載の条件により実施
例１と同様の操作により水添反応を行つた。水添
後、触媒を濾別し、濾液を塔頂温度163−168℃、
圧力７mmHgで蒸留し無色の留出液98ｇを得た。
分子量246（次式としての理論値246）などから２
−および３−および４−トリシクロ〔5.2.1.02,6〕
デカ−４−イル−エチルシクロヘキサンの混合物
を主とすることがわかつた。 実施例 ４ 参考例５で得がれるトリシクロ〔5.2.1.02,6〕デ
カ−３−エン：混合キシレンの1/1付加物59重量
％、同2/1付加物33重量％、その他８重量％から
なる混合物を第１表記載の条件により実施例１と
同様の操作により水添反応を行つた。水添後、触
媒を濾別し、濾液を釜温150℃、圧力20mmHgで溶
媒を除去し、25℃粘度10600cp、屈折率（n25 D）
1.5028の粘稠液体39ｇを得た。 分析の結果、トリシクロ〔5.2.1.02,6〕デカ−３
−エン：混合キシレンの1/1付加水添物59重量％、
同2/1付加物33重量％、その他８重量％からなる
ことがわかつた。
【表】
【表】
実施例５ないし８、比較例１ないし３
実施例１ないし４で得られた水素新規置換芳香
族炭化水素類について、それぞれ実施例５ないし
８として、沸点、粘度、流動点、トラクシヨン係
数を表２に示す。 比較例として、比較例１にはα−メチルスチレ
ン線状二量体を水素添加して得られる２−メチル
−２，４−ジシクロヘキシルペンタン、比較例２
には水添ポリブテン（出光石油化学工業製ポリブ
テンOH）、比較例３にはナフテン系鉱物油（シ
エル化学製、シエルフレツクス371JY）の性状を
挙げた。 なお評価方法は以下の通りである。 粘度：東京計器社 Ｅ型粘度計 流動点：JIS Ｋ−2269 トラクシヨン係数：東洋精機社製インコメータ
（B45型）にて回転数1200rpmでのトラクシヨ
ン係数（t）を次式より求めた。 t＝Ft／Pn ただし、 Ft：トラクシヨン、 Pn：法線荷重（2500ｇ）
族炭化水素類について、それぞれ実施例５ないし
８として、沸点、粘度、流動点、トラクシヨン係
数を表２に示す。 比較例として、比較例１にはα−メチルスチレ
ン線状二量体を水素添加して得られる２−メチル
−２，４−ジシクロヘキシルペンタン、比較例２
には水添ポリブテン（出光石油化学工業製ポリブ
テンOH）、比較例３にはナフテン系鉱物油（シ
エル化学製、シエルフレツクス371JY）の性状を
挙げた。 なお評価方法は以下の通りである。 粘度：東京計器社 Ｅ型粘度計 流動点：JIS Ｋ−2269 トラクシヨン係数：東洋精機社製インコメータ
（B45型）にて回転数1200rpmでのトラクシヨ
ン係数（t）を次式より求めた。 t＝Ft／Pn ただし、 Ft：トラクシヨン、 Pn：法線荷重（2500ｇ）
【表】
表から分るように、本発明で用いるＡは動力伝
達媒体、とくにトラクシヨンオイルとして有用で
ある。
達媒体、とくにトラクシヨンオイルとして有用で
ある。
第１図および第２図はそれぞれ実施例１、実施
例２で得られた反応生成物の赤外吸収スペクトル
を横軸を波数として示したものである。
例２で得られた反応生成物の赤外吸収スペクトル
を横軸を波数として示したものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 芳香族炭化水素類の少なくとも１個の核水素
原子が低級アルキル置換若しくは非置換のトリシ
クロ〔5.2.1.02,6〕デカ−３−イル基またはトリシ
クロ〔5.2.1.02,6〕デカ−４−イル基によつて置換
されたものの水素添加物である水添置換芳香族炭
化水素類からなる動力伝達媒体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28922285A JPS62148597A (ja) | 1985-12-24 | 1985-12-24 | 芳香族が水素添加された置換芳香族炭化水素類の用途 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28922285A JPS62148597A (ja) | 1985-12-24 | 1985-12-24 | 芳香族が水素添加された置換芳香族炭化水素類の用途 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62148597A JPS62148597A (ja) | 1987-07-02 |
| JPH0334794B2 true JPH0334794B2 (ja) | 1991-05-23 |
Family
ID=17740366
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28922285A Granted JPS62148597A (ja) | 1985-12-24 | 1985-12-24 | 芳香族が水素添加された置換芳香族炭化水素類の用途 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62148597A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0660315B2 (ja) * | 1986-05-17 | 1994-08-10 | 新日鐵化学株式会社 | 潤滑油基油組成物及びその製造法 |
-
1985
- 1985-12-24 JP JP28922285A patent/JPS62148597A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62148597A (ja) | 1987-07-02 |
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