JPH0334795B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0334795B2 JPH0334795B2 JP29318885A JP29318885A JPH0334795B2 JP H0334795 B2 JPH0334795 B2 JP H0334795B2 JP 29318885 A JP29318885 A JP 29318885A JP 29318885 A JP29318885 A JP 29318885A JP H0334795 B2 JPH0334795 B2 JP H0334795B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- tricyclo
- dec
- reaction
- aromatic hydrocarbons
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Lubricants (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は、新規置換芳香族炭化水素類からなる
動力伝導媒体に関する。更に詳しくは、トリシク
ロドデカイル基を核水素原子に置換させた新規置
換芳香族水素類を用いた動力伝導媒体に関する。 〔発明の背景〕 本発明者は、トリシクロ〔5.2.1.02,6〕デカ−３
−エン類を用いた芳香族炭化水素類の誘導体につ
いての研究過程において、前記トリシクロ
〔5.2.1.02,6〕デカ−３−エン類と芳香族炭化水素
類との反応し、新規な置換芳香族炭化水素類を与
えること、およびこの新規置換芳香族炭化水素類
が動力伝導媒体としてきわめて有用であることを
見出し、本発明を完成させるに至つた。 〔発明の概要〕 従つて、本発明は、芳香族炭化水素類の少くと
も１個の核水素原子が、低級アルキル置換または
非置換のトリシクロ〔5.2.1.02,6〕デカ−３−イル
基〔〕またはトリシクロ〔5.2.1.02,6〕デカ−４
−イル基〔〕によつて置換された新規置換芳香
族炭化水素類の利用に関する。
動力伝導媒体に関する。更に詳しくは、トリシク
ロドデカイル基を核水素原子に置換させた新規置
換芳香族水素類を用いた動力伝導媒体に関する。 〔発明の背景〕 本発明者は、トリシクロ〔5.2.1.02,6〕デカ−３
−エン類を用いた芳香族炭化水素類の誘導体につ
いての研究過程において、前記トリシクロ
〔5.2.1.02,6〕デカ−３−エン類と芳香族炭化水素
類との反応し、新規な置換芳香族炭化水素類を与
えること、およびこの新規置換芳香族炭化水素類
が動力伝導媒体としてきわめて有用であることを
見出し、本発明を完成させるに至つた。 〔発明の概要〕 従つて、本発明は、芳香族炭化水素類の少くと
も１個の核水素原子が、低級アルキル置換または
非置換のトリシクロ〔5.2.1.02,6〕デカ−３−イル
基〔〕またはトリシクロ〔5.2.1.02,6〕デカ−４
−イル基〔〕によつて置換された新規置換芳香
族炭化水素類の利用に関する。
【式】
本発明で用いる水添置換芳香族炭化水素類の一
方の製造原料である芳香族炭化水素類としては、
例えばベンゼン、ナフタリン、アントラセンをは
じめ、これらの各種アルキル基置換体であり、具
体的にはトルエン、ｏ−キシレン、ｍ−キシレ
ン、パラキシレン、エチルベンゼン、ｎ−プロピ
ルベンゼン、イソプロピルベンゼン、Ｏ−エチル
トルエン、ｍ−エチルトルエン、ｐ−エチルトル
エン、ｎ−ブチルベンゼン、イソブチルベンゼ
ン、sec−ブチルベンゼン、ｔ−ブチルベンゼン、
各種ジエチルベンゼン、１−メチルナフタリン、
２−メチルナフタリン、９−メチルアントラセン
などを挙げることができる。本発明に用いられる
その他の芳香族炭化水素としてはビフエニル、タ
ーフエニル、インダンなどを挙げることができ
る。これら芳香族炭化水素類の中では、ベンゼン
およびモノもしくはジアルキル置換ベンゼン、と
くにトルエン、エチルベンゼン、キシレンが好ま
しい。 これら芳香族炭化水素類の少くとも一種と反応
せしめる、下記一般式〔〕で表わされるトリシ
クロ〔5.2.1.02,6〕デカ−３−エンとしては、非置
換のものが好ましいが、それ以外に１位、７〜10
位あるいは２〜６位が少なくとも１個の低級アル
キル基、例えばメチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、ブチル基などで置換された
ものが用いられる。その低級アルキル基の置換位
置としては、例えば６−位を除く３ないし10−位
のモノ置換体、５，７−位、５，８−位、５，９
−位、５，10−位、４，７−位、４，８−位、
４，９−位、３，８−位、３，９−位、１，４−
位などのジ置換体が挙げられる。 かかるトリシクロ〔5.2.1.02,6〕デカ−３−エン
は、例えば特公昭47−11818号公報に記載されて
いるように、ジシクロペンタジエン類を選択的に
水素添加して得ることができる。本発明で用いら
れる場合には、この物質は純粋であることが好ま
しいものの、約60重量％以上の純度を有していれ
ばこれを用いることができ、これ以外にシクロペ
ンテン、トリシクロ〔5.2.1.02,6〕デカ−８−エ
ン、シクロペンタジエンオリゴマー（二量体以
上）の部分水添物などの重合性成分やトリシクロ
〔5.2.1.02,6〕デカンまたはその誘導体などの非重
合性成分を含んでいてもよい。 反応は、芳香族炭化水素類に対してモル比で約
１〜50倍量、好ましくは約1.2〜10倍量のトリシ
クロ〔5.2.1.02,6〕デカ−３−エンを用い、必要に
応じてペンタン、ヘキサン、ヘプタン、ジクロル
メタン、塩化エチル、１，２−ジクロルエタン、
クロロベンゼンなどの反応溶媒の共存下に、フリ
ーデル−クラフツ型触媒を用いて行われる。 フリーデル−クラフツ型触媒としては、例えば
AlCl3、AlBr3、Br3、SnCl4、SnBr4、FeCl3、
BeCl2、CdCl2、ZnCl2、BEl3、BBr3、TiCl4、
TiBr4、ZrCl4、アルキルアルミニウムジクロラ
イドなどのルイス酸、BF3とアルコール、フエノ
ール、エーテルとの錯体、AlCl3と芳香族炭化水
素およびハロゲン化水素との３元錯体などのルイ
ス酸の錯体が用いられ、中でもBF3、AlCl3また
はそれらの錯体が好んで用いられる。これらの触
媒の使用量は、触媒の種類、反応原料両者の種類
や純度、反応温度などによつても異なるが、一般
には反応原料たる芳香族炭化水素類に対して約１
〜50モル％の割合で用いられる。 反応は、一般に約−10〜200℃、好ましくは約
０〜150℃の温度で、常圧または加圧条件下で、
約１〜10時間行われる。操作の順序としては、ま
ず反応原料両者および必要に応じて用いられる反
応溶媒を、所定の温度および圧力に保持してお
き、これを撹拌しながら触媒を添加すると反応が
開始する。所定時間反応させたら、常法に従つて
残存する触媒を除去し、未反応成分および反応溶
媒を蒸溜によつて除去し、目的とする新規置換芳
香族炭化水素類を得ることができる。なお、原料
物質として用いられるトリシクロ〔5.2.1.02,6〕デ
カ−３−エンは、それ単独では殆んど重合しない
ため、目的物たる置換芳香族炭化水素類を比較的
高純度で得ることができる。 〔本発明に用いる物質〕 このようにして得られる新規な水添置換芳香族
炭化水素類の好ましいものとしては、例えば下記
一般例式〔〕で示すことができる。ただし、ト
リシクロ〔5.2.1.02,6〕デカ−３−イル基またはト
リシクロ〔5.2.1.02,6〕デカ−４−イル基（いずれ
も低級アルキル置換または非置換である。）を、
単にＸと略記して記載する。
方の製造原料である芳香族炭化水素類としては、
例えばベンゼン、ナフタリン、アントラセンをは
じめ、これらの各種アルキル基置換体であり、具
体的にはトルエン、ｏ−キシレン、ｍ−キシレ
ン、パラキシレン、エチルベンゼン、ｎ−プロピ
ルベンゼン、イソプロピルベンゼン、Ｏ−エチル
トルエン、ｍ−エチルトルエン、ｐ−エチルトル
エン、ｎ−ブチルベンゼン、イソブチルベンゼ
ン、sec−ブチルベンゼン、ｔ−ブチルベンゼン、
各種ジエチルベンゼン、１−メチルナフタリン、
２−メチルナフタリン、９−メチルアントラセン
などを挙げることができる。本発明に用いられる
その他の芳香族炭化水素としてはビフエニル、タ
ーフエニル、インダンなどを挙げることができ
る。これら芳香族炭化水素類の中では、ベンゼン
およびモノもしくはジアルキル置換ベンゼン、と
くにトルエン、エチルベンゼン、キシレンが好ま
しい。 これら芳香族炭化水素類の少くとも一種と反応
せしめる、下記一般式〔〕で表わされるトリシ
クロ〔5.2.1.02,6〕デカ−３−エンとしては、非置
換のものが好ましいが、それ以外に１位、７〜10
位あるいは２〜６位が少なくとも１個の低級アル
キル基、例えばメチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、ブチル基などで置換された
ものが用いられる。その低級アルキル基の置換位
置としては、例えば６−位を除く３ないし10−位
のモノ置換体、５，７−位、５，８−位、５，９
−位、５，10−位、４，７−位、４，８−位、
４，９−位、３，８−位、３，９−位、１，４−
位などのジ置換体が挙げられる。 かかるトリシクロ〔5.2.1.02,6〕デカ−３−エン
は、例えば特公昭47−11818号公報に記載されて
いるように、ジシクロペンタジエン類を選択的に
水素添加して得ることができる。本発明で用いら
れる場合には、この物質は純粋であることが好ま
しいものの、約60重量％以上の純度を有していれ
ばこれを用いることができ、これ以外にシクロペ
ンテン、トリシクロ〔5.2.1.02,6〕デカ−８−エ
ン、シクロペンタジエンオリゴマー（二量体以
上）の部分水添物などの重合性成分やトリシクロ
〔5.2.1.02,6〕デカンまたはその誘導体などの非重
合性成分を含んでいてもよい。 反応は、芳香族炭化水素類に対してモル比で約
１〜50倍量、好ましくは約1.2〜10倍量のトリシ
クロ〔5.2.1.02,6〕デカ−３−エンを用い、必要に
応じてペンタン、ヘキサン、ヘプタン、ジクロル
メタン、塩化エチル、１，２−ジクロルエタン、
クロロベンゼンなどの反応溶媒の共存下に、フリ
ーデル−クラフツ型触媒を用いて行われる。 フリーデル−クラフツ型触媒としては、例えば
AlCl3、AlBr3、Br3、SnCl4、SnBr4、FeCl3、
BeCl2、CdCl2、ZnCl2、BEl3、BBr3、TiCl4、
TiBr4、ZrCl4、アルキルアルミニウムジクロラ
イドなどのルイス酸、BF3とアルコール、フエノ
ール、エーテルとの錯体、AlCl3と芳香族炭化水
素およびハロゲン化水素との３元錯体などのルイ
ス酸の錯体が用いられ、中でもBF3、AlCl3また
はそれらの錯体が好んで用いられる。これらの触
媒の使用量は、触媒の種類、反応原料両者の種類
や純度、反応温度などによつても異なるが、一般
には反応原料たる芳香族炭化水素類に対して約１
〜50モル％の割合で用いられる。 反応は、一般に約−10〜200℃、好ましくは約
０〜150℃の温度で、常圧または加圧条件下で、
約１〜10時間行われる。操作の順序としては、ま
ず反応原料両者および必要に応じて用いられる反
応溶媒を、所定の温度および圧力に保持してお
き、これを撹拌しながら触媒を添加すると反応が
開始する。所定時間反応させたら、常法に従つて
残存する触媒を除去し、未反応成分および反応溶
媒を蒸溜によつて除去し、目的とする新規置換芳
香族炭化水素類を得ることができる。なお、原料
物質として用いられるトリシクロ〔5.2.1.02,6〕デ
カ−３−エンは、それ単独では殆んど重合しない
ため、目的物たる置換芳香族炭化水素類を比較的
高純度で得ることができる。 〔本発明に用いる物質〕 このようにして得られる新規な水添置換芳香族
炭化水素類の好ましいものとしては、例えば下記
一般例式〔〕で示すことができる。ただし、ト
リシクロ〔5.2.1.02,6〕デカ−３−イル基またはト
リシクロ〔5.2.1.02,6〕デカ−４−イル基（いずれ
も低級アルキル置換または非置換である。）を、
単にＸと略記して記載する。
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
本発明で用いる新規な水添置換芳香族炭化水素
類Ａは種々の機械装置における動力伝達媒体とし
ても優れた性質を有する。 特公昭53−36105号、特公昭46−338号、特公昭
46−339号、特公昭47−35763号等の公報にも記載
されている如く、種々の物質が種々の装置の動力
伝達媒体として利用されている。またこれらの公
報にも記載されている如く、動力伝達媒体として
要求される特性は様々であるが、トラクシヨンド
ライブ又はトラクシヨン摩擦クラツチを利用する
可変速度動力伝達系に使用される媒体、即ちトラ
クシヨンオイルを例にとれば、駆動側と被駆動側
の接触部の摩耗、焼付き等を防止し、さらに動力
を効率よく伝達できるものが要求される。 このような動力伝達効率の指標としてトラクシ
ヨン係数（＝トラクシヨン（摩擦力）／法線荷
重）が用いられ、該係数の高いものが要望されて
いる。トラクシヨン係数が高い潤滑油（トラクシ
ヨンオイル）を用いることによりトラクシヨンが
大きいため自動車等においては燃費の減少に寄与
し、また法線荷重が小さいため変速機の寿命を延
ばすことに繋がる。 本発明で用いるＡは上記トラクシヨン係数が高
く動力伝達媒体として優れている。本発明で用い
るＡは単一品でも、あるいは二種以上を混合して
用いてもよい。本発明で用いるＡのうち、とくに
好ましいものとしては、シクロヘキサン環にＸ、
Ｙ又はＺが１個結合したもの、あるいはメチルシ
クロヘキサン環にＸ、Ｙ又はＺが１個結合したも
のを挙げることができる。 本発明のＡを用いた動力伝達媒体はＡのみから
成つていてもよいが、種々の要求される性状、機
能を満たすために他の潤滑油を加えてもよく、ま
た通常添加される添加剤、たとえば酸化防止剤、
分散剤、金属不活性化剤、粘度指数向上剤、磨滅
防止剤、錆抑制剤、腐蝕抑制剤、泡抑制剤、シー
ルスウエラー、摩擦調節剤などが含まれていても
よい。 本発明のＡを用いた動力伝達媒体としての性能
を後記実施例にて示す。 実施例において、Ａの一般的性状評価を次の方
法によつて行つた。 (1) 軟化点 JIS Ｋ−5665 (2) 色 相 ASTM D1544−58T ガードナーナンバー（G.No.）で表示した。 (3) 分子量電界脱離イオン化質量分析法にて測定
した。 (4) 屈折率 アツベ屈折計により25℃で測定し
た。 (5) 粘度芝浦システム社製ビスメトロンにより25
℃で測定した。 〔実施例〕 参考例 １ ナフサ分解で得られるC5留分を150℃で３時間
加熱し、そこに含まれていたシクロペンタジエン
をジシクロペンタジエンに変換し、ペンタン、ペ
ンテン類20.1％、ベンゼン0.5％、ジシクロペン
タジエン72.1％、イソプレン−シクロペンタジエ
ンコダイマー4.8％、シクロペンタジエンオリゴ
マー2.5％からなる組成の粗製ジシクロペンタジ
エンを得た。金属オートクレーブ中に、この粗製
ジシクロペンタジエン100重量部（1710ｇ）およ
びパラジウム径タブレツト状水添触媒（東洋シ
ー、シー、アイ社製品C31−1A）４重量部を仕込
み、反応温度50℃、水素圧10Kg／cm2の条件下で、
12時間撹拌しながら水素化反応を行つた。ロ過し
て触媒を除き、蒸溜してトリシクロ〔5.2.1.02,6〕
デカ−３−エン（９，10−ジヒドロジシクロペン
タジエン）留分90重量部を得た。ガスクロマトグ
ラフイーの分析結果は、ペンタン類19.9％、トリ
シクロ〔5.2.1.02,6〕デカ−３−エン70.9％、ジシ
クロペンタジエン0.1％以下、イソプレン−シク
ロペンタジエンコダイマー水添反応物4.5％、ト
リシクロ〔5.2.1.02,6〕デカン2.1％および不明成分
2.6％の組成を示した。 実施例 １ 温度計、撹拌剤、冷却器と滴下ロートを備えた
容量500mlの四口フラスコにベンゼン195ｇ（2.5
モル）と粉末化した無水塩化アルミニウム２ｇを
窒素雰囲気下で加える。撹拌しながら滴下ロート
よりトリシクロ〔5.2.1.02,6〕デカ−３−エン含有
留分（純度70.9％参考例１で得たもの。後の実施
例においても同様。）94.5ｇ（0.5モル）を加え、
70℃で２時間加熱撹拌する。メタノールを加えて
反応を終了させ、中性になるまで反応液を洗浄し
た。次いで、蒸溜し、塔頂温度150〜155℃、圧力
５mmHgでほぼ無色の留出液12.5ｇを得た。分子
量212（下式としてその理論値212）、赤外スペント
ル（第２図に示す）からトリシクロ〔5.2.1.02,6〕
デカ−４−イルペンゼンであることがわかつた。
屈折率（N25 D）は1.5558であつた。 実施例 ２ 温度計、撹拌剤、冷却器と滴下ロートを備えた
容量１離型剤の四口フラスコにトルエン400ｇ
（4.35モル）と粉末化した無水塩化アルミニウム
５ｇを窒素雰囲気下で加える。撹拌しながら滴下
ロートより、トリシクロ〔5.2.1.02,6〕デカ−３−
エン含有留分（純度70.9％）126.9ｇ（0.67モル）
を滴下し70℃で５時間反応させた。メタノールを
加えて反応を終了させ水洗いした。反応液を蒸溜
し、沸添158−162℃／５mmHgで無色の留出液90
ｇを得た。分子量226（次式としての理論値226）、
赤外スペクトルおよび液体クロマトグラフイー法
から２−および３−および４−トリシクロ
〔5.2.1.02,6〕デカ−４−イルトルエンの混合物で
あることがわかつた。屈折率（N25 D）は1.5582で
あつた。 実施例 ３ 実施例２と同じ装置にエチルベンゼン461ｇ
（4.35モル）と粉末化した無水アルミニウム５ｇ
を窒素雰囲気で加える。撹拌しながら滴下ロート
よりトリシクロ〔5.2.1.02,6〕デカ−３−エン含有
留分（純度70.9％）126.6ｇ（0.67モル）を加え、
60℃で２時間加熱反応させる。メタノールを加え
て反応を終了させ中性になるまで反応液を洗浄し
た。次いで蒸溜し、沸点170−174℃／５mmHgの
留分115ｇを得た。分子量240（次式としての理論
値240）、赤外スペクトルから２−および３−およ
び４−トリシクロ〔5.2.1.02,6〕デカ−４−イル−
エチルベンゼンの混合物を主とすることがわかつ
た。 実施例 ４ 実施例１の装置に混合キシレン（ｍ−キシレン
45％、エチルベンゼン51％、ｏ−およびｐ−キシ
レン４％）79.5ｇ（0.75モル）に粉末化した無水
塩化アルミニウム３ｇを窒素雰囲気下で加える。
撹拌しながら滴下ロートよりトリシクロ
〔5.2.1.0〕デカ−３−エン含有留分（純度70.9％）
283.5ｇ（1.5モル）を加え、60℃で２時間加熱撹
拌する。メタノールを加えて反応を終了させ、中
世になるまで反応液を洗浄した。次いで釜温150
℃、圧力20mmHgで未反応物を除去し、ガードナ
ー色相10、25℃粘度10800cp、屈折率（N25 D）
1.5482の粘稠液体49ｇを得た。分析の結果、トリ
シクロ〔5.2.1.02,6〕デカ−３−エン：混合キシレ
ンの1/1付加物59重量％、同2/1付加物39重量％、
その他８重量％からなることがわかつた。
類Ａは種々の機械装置における動力伝達媒体とし
ても優れた性質を有する。 特公昭53−36105号、特公昭46−338号、特公昭
46−339号、特公昭47−35763号等の公報にも記載
されている如く、種々の物質が種々の装置の動力
伝達媒体として利用されている。またこれらの公
報にも記載されている如く、動力伝達媒体として
要求される特性は様々であるが、トラクシヨンド
ライブ又はトラクシヨン摩擦クラツチを利用する
可変速度動力伝達系に使用される媒体、即ちトラ
クシヨンオイルを例にとれば、駆動側と被駆動側
の接触部の摩耗、焼付き等を防止し、さらに動力
を効率よく伝達できるものが要求される。 このような動力伝達効率の指標としてトラクシ
ヨン係数（＝トラクシヨン（摩擦力）／法線荷
重）が用いられ、該係数の高いものが要望されて
いる。トラクシヨン係数が高い潤滑油（トラクシ
ヨンオイル）を用いることによりトラクシヨンが
大きいため自動車等においては燃費の減少に寄与
し、また法線荷重が小さいため変速機の寿命を延
ばすことに繋がる。 本発明で用いるＡは上記トラクシヨン係数が高
く動力伝達媒体として優れている。本発明で用い
るＡは単一品でも、あるいは二種以上を混合して
用いてもよい。本発明で用いるＡのうち、とくに
好ましいものとしては、シクロヘキサン環にＸ、
Ｙ又はＺが１個結合したもの、あるいはメチルシ
クロヘキサン環にＸ、Ｙ又はＺが１個結合したも
のを挙げることができる。 本発明のＡを用いた動力伝達媒体はＡのみから
成つていてもよいが、種々の要求される性状、機
能を満たすために他の潤滑油を加えてもよく、ま
た通常添加される添加剤、たとえば酸化防止剤、
分散剤、金属不活性化剤、粘度指数向上剤、磨滅
防止剤、錆抑制剤、腐蝕抑制剤、泡抑制剤、シー
ルスウエラー、摩擦調節剤などが含まれていても
よい。 本発明のＡを用いた動力伝達媒体としての性能
を後記実施例にて示す。 実施例において、Ａの一般的性状評価を次の方
法によつて行つた。 (1) 軟化点 JIS Ｋ−5665 (2) 色 相 ASTM D1544−58T ガードナーナンバー（G.No.）で表示した。 (3) 分子量電界脱離イオン化質量分析法にて測定
した。 (4) 屈折率 アツベ屈折計により25℃で測定し
た。 (5) 粘度芝浦システム社製ビスメトロンにより25
℃で測定した。 〔実施例〕 参考例 １ ナフサ分解で得られるC5留分を150℃で３時間
加熱し、そこに含まれていたシクロペンタジエン
をジシクロペンタジエンに変換し、ペンタン、ペ
ンテン類20.1％、ベンゼン0.5％、ジシクロペン
タジエン72.1％、イソプレン−シクロペンタジエ
ンコダイマー4.8％、シクロペンタジエンオリゴ
マー2.5％からなる組成の粗製ジシクロペンタジ
エンを得た。金属オートクレーブ中に、この粗製
ジシクロペンタジエン100重量部（1710ｇ）およ
びパラジウム径タブレツト状水添触媒（東洋シ
ー、シー、アイ社製品C31−1A）４重量部を仕込
み、反応温度50℃、水素圧10Kg／cm2の条件下で、
12時間撹拌しながら水素化反応を行つた。ロ過し
て触媒を除き、蒸溜してトリシクロ〔5.2.1.02,6〕
デカ−３−エン（９，10−ジヒドロジシクロペン
タジエン）留分90重量部を得た。ガスクロマトグ
ラフイーの分析結果は、ペンタン類19.9％、トリ
シクロ〔5.2.1.02,6〕デカ−３−エン70.9％、ジシ
クロペンタジエン0.1％以下、イソプレン−シク
ロペンタジエンコダイマー水添反応物4.5％、ト
リシクロ〔5.2.1.02,6〕デカン2.1％および不明成分
2.6％の組成を示した。 実施例 １ 温度計、撹拌剤、冷却器と滴下ロートを備えた
容量500mlの四口フラスコにベンゼン195ｇ（2.5
モル）と粉末化した無水塩化アルミニウム２ｇを
窒素雰囲気下で加える。撹拌しながら滴下ロート
よりトリシクロ〔5.2.1.02,6〕デカ−３−エン含有
留分（純度70.9％参考例１で得たもの。後の実施
例においても同様。）94.5ｇ（0.5モル）を加え、
70℃で２時間加熱撹拌する。メタノールを加えて
反応を終了させ、中性になるまで反応液を洗浄し
た。次いで、蒸溜し、塔頂温度150〜155℃、圧力
５mmHgでほぼ無色の留出液12.5ｇを得た。分子
量212（下式としてその理論値212）、赤外スペント
ル（第２図に示す）からトリシクロ〔5.2.1.02,6〕
デカ−４−イルペンゼンであることがわかつた。
屈折率（N25 D）は1.5558であつた。 実施例 ２ 温度計、撹拌剤、冷却器と滴下ロートを備えた
容量１離型剤の四口フラスコにトルエン400ｇ
（4.35モル）と粉末化した無水塩化アルミニウム
５ｇを窒素雰囲気下で加える。撹拌しながら滴下
ロートより、トリシクロ〔5.2.1.02,6〕デカ−３−
エン含有留分（純度70.9％）126.9ｇ（0.67モル）
を滴下し70℃で５時間反応させた。メタノールを
加えて反応を終了させ水洗いした。反応液を蒸溜
し、沸添158−162℃／５mmHgで無色の留出液90
ｇを得た。分子量226（次式としての理論値226）、
赤外スペクトルおよび液体クロマトグラフイー法
から２−および３−および４−トリシクロ
〔5.2.1.02,6〕デカ−４−イルトルエンの混合物で
あることがわかつた。屈折率（N25 D）は1.5582で
あつた。 実施例 ３ 実施例２と同じ装置にエチルベンゼン461ｇ
（4.35モル）と粉末化した無水アルミニウム５ｇ
を窒素雰囲気で加える。撹拌しながら滴下ロート
よりトリシクロ〔5.2.1.02,6〕デカ−３−エン含有
留分（純度70.9％）126.6ｇ（0.67モル）を加え、
60℃で２時間加熱反応させる。メタノールを加え
て反応を終了させ中性になるまで反応液を洗浄し
た。次いで蒸溜し、沸点170−174℃／５mmHgの
留分115ｇを得た。分子量240（次式としての理論
値240）、赤外スペクトルから２−および３−およ
び４−トリシクロ〔5.2.1.02,6〕デカ−４−イル−
エチルベンゼンの混合物を主とすることがわかつ
た。 実施例 ４ 実施例１の装置に混合キシレン（ｍ−キシレン
45％、エチルベンゼン51％、ｏ−およびｐ−キシ
レン４％）79.5ｇ（0.75モル）に粉末化した無水
塩化アルミニウム３ｇを窒素雰囲気下で加える。
撹拌しながら滴下ロートよりトリシクロ
〔5.2.1.0〕デカ−３−エン含有留分（純度70.9％）
283.5ｇ（1.5モル）を加え、60℃で２時間加熱撹
拌する。メタノールを加えて反応を終了させ、中
世になるまで反応液を洗浄した。次いで釜温150
℃、圧力20mmHgで未反応物を除去し、ガードナ
ー色相10、25℃粘度10800cp、屈折率（N25 D）
1.5482の粘稠液体49ｇを得た。分析の結果、トリ
シクロ〔5.2.1.02,6〕デカ−３−エン：混合キシレ
ンの1/1付加物59重量％、同2/1付加物39重量％、
その他８重量％からなることがわかつた。
【表】
【表】
実施例５ないし８、比較例１ないし３
実施例１ないし４で得られた水素新規置換芳香
族炭化水素類について、それぞれ実施例５ないし
８として、沸点、粘度、流動点、トラクシヨン係
数を表２に示す。 比較例として、比較例１にはα−メチルスチレ
ン線状二量体を水素添加して得られる２−メチル
−２，４−ジシクロヘキシルペンタン、比較例２
には水添ポリブテン（出光石油化学工業製ポリブ
テンOH）、比較例３にはナフテン系鉱物油（シ
エル化学製、シエルフレツクス371JY）の性状を
挙げた。 なお評価方法は以下の通りである。 粘度：東京計器社 Ｅ型粘度計 流動点：JIS Ｋ−2269 トラクシヨン係数：東洋精機社製インコメータ
（B45型）にて回転数1200rpmでのトラクシ
ヨン係数（t）を次式より求めた。 t＝Ft／pn ただし、Ft：トラクシヨン、 Pn：法線荷重（2500ｇ）
族炭化水素類について、それぞれ実施例５ないし
８として、沸点、粘度、流動点、トラクシヨン係
数を表２に示す。 比較例として、比較例１にはα−メチルスチレ
ン線状二量体を水素添加して得られる２−メチル
−２，４−ジシクロヘキシルペンタン、比較例２
には水添ポリブテン（出光石油化学工業製ポリブ
テンOH）、比較例３にはナフテン系鉱物油（シ
エル化学製、シエルフレツクス371JY）の性状を
挙げた。 なお評価方法は以下の通りである。 粘度：東京計器社 Ｅ型粘度計 流動点：JIS Ｋ−2269 トラクシヨン係数：東洋精機社製インコメータ
（B45型）にて回転数1200rpmでのトラクシ
ヨン係数（t）を次式より求めた。 t＝Ft／pn ただし、Ft：トラクシヨン、 Pn：法線荷重（2500ｇ）
【表】
表から分るように、本発明で用いるＡは動力伝
達媒体、とくにトラクシヨンオイルとして有用で
ある。
達媒体、とくにトラクシヨンオイルとして有用で
ある。
第１図および第２図はそれぞれ実施例１、実施
例２で得られた反応生成物の赤外吸収スペクトル
を横軸を波数として示したものである。
例２で得られた反応生成物の赤外吸収スペクトル
を横軸を波数として示したものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 芳香族炭化水素類の少なくとも１個の核水素
原子が、低級アルキル置換若しくは非置換のトリ
シクロ〔5.2.1.02,6〕デカ−３−イル基またはトリ
シクロ〔5.2.1.02,6〕デカ−４−イル基によつて置
換された新規置換芳香族炭化水素類からなる動力
伝達媒体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29318885A JPS62153391A (ja) | 1985-12-27 | 1985-12-27 | 新規置換芳香族炭化水素類の用途 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29318885A JPS62153391A (ja) | 1985-12-27 | 1985-12-27 | 新規置換芳香族炭化水素類の用途 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62153391A JPS62153391A (ja) | 1987-07-08 |
| JPH0334795B2 true JPH0334795B2 (ja) | 1991-05-23 |
Family
ID=17791558
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29318885A Granted JPS62153391A (ja) | 1985-12-27 | 1985-12-27 | 新規置換芳香族炭化水素類の用途 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62153391A (ja) |
-
1985
- 1985-12-27 JP JP29318885A patent/JPS62153391A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62153391A (ja) | 1987-07-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR960007739B1 (ko) | 마찰 구동용 유체 | |
| KR0124371B1 (ko) | 견인구동용 유체, 그 제조방법 및 비시클로옥탄화합물 | |
| US4975215A (en) | Process for improving the coefficient of traction and traction drive fluid composition | |
| JP2008260951A (ja) | トラクションドライブ用流体 | |
| US5369213A (en) | Oxidative coupling of diamondoids and aromatics | |
| EP1002855B1 (en) | Lubricating base oil composition and process for producing same | |
| GB2031944A (en) | Traction fluids for traction drive transmissions | |
| CA1276138C (en) | Working fluid for traction drive | |
| KR840000680B1 (ko) | 동력 전달 장치용 윤활유 조성물 | |
| JPH02238093A (ja) | アルキル芳香族化合物の製造法 | |
| KR900004512B1 (ko) | 견인구동용유체 | |
| JPH0334795B2 (ja) | ||
| US4997586A (en) | Medium for transmitting motive power | |
| JPH0334794B2 (ja) | ||
| JPH01198693A (ja) | トラクションドライブ用流体 | |
| JPS6096690A (ja) | トラクシヨンドライブ用流体 | |
| US4085056A (en) | Inhibitor composition containing an oligomer oil | |
| CN114835544B (zh) | 一种高粘度烷基芳烃润滑基础油及其制备方法 | |
| JPS6115918B2 (ja) | ||
| JPS60228599A (ja) | トラクシヨンドライブ用流体 | |
| JP3811996B2 (ja) | トラクションドライブ用流体 | |
| KR900004394B1 (ko) | 저온유동성 화합물과 그 제조방법 | |
| JPS6121277B2 (ja) | ||
| JPH01198692A (ja) | トラクションドライブ用流体 | |
| JP2002294265A (ja) | 潤滑用流体 |