JPH0334951A - アルコール誘導体の製造法および分離取得方法 - Google Patents
アルコール誘導体の製造法および分離取得方法Info
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- JPH0334951A JPH0334951A JP17100689A JP17100689A JPH0334951A JP H0334951 A JPH0334951 A JP H0334951A JP 17100689 A JP17100689 A JP 17100689A JP 17100689 A JP17100689 A JP 17100689A JP H0334951 A JPH0334951 A JP H0334951A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、農園芸用殺虫剤の中間体として有用な式（１
） で示される１−（４−フェノキシフェノキシ）−２−プ
ロパノール、さらには同じく中間体として有用な式（Ｉ
Ｉ） で示される２−（４−フェノキシフェノキシ）（２） １−プロパノールの製造法および両化合物の分離取得方
法に関する。
） で示される１−（４−フェノキシフェノキシ）−２−プ
ロパノール、さらには同じく中間体として有用な式（Ｉ
Ｉ） で示される２−（４−フェノキシフェノキシ）（２） １−プロパノールの製造法および両化合物の分離取得方
法に関する。
〈従来の技術〉
米国特許第４．７５１．２２５号明細書に、本発明と類
似の方法が記載されている。
似の方法が記載されている。
〈発明が解決しようとする課題〉
しかしながら、該方法は、相間移動触媒を必要とする等
、工業的には必ずしも有利な方法とはいえない。
、工業的には必ずしも有利な方法とはいえない。
く課題を解決するための手段〉
本発明者らは、このような状況に鑑み、鋭意検討した結
果、工業的に有利な本発明に到達したものである。
果、工業的に有利な本発明に到達したものである。
すなわち、本発明は、４−フェノキシフェノールとプロ
ピレンオキシドとを、反応溶媒として、水、アルコール
類または水とアルコール類との混合物を用い、塩基の存
在下に反応させて、式（Ｉ）で示される２−プロパノー
ル（以下、２−プロパノール（Ｉ）と略称する。）を得
る方法であるが、本方法においては、主に２−プロパノ
ール（Ｉ）が得られ（３） るものの、該異性体である式（Ｉｆ）で示される１−プ
ロパノール（以下、１−プロパノール（Ｉｆ）と略称す
る。）も同時に得られ、したがって、所望に応じて、該
混合物を晶析処理することにより、両化合物を分離取得
することができる。
ピレンオキシドとを、反応溶媒として、水、アルコール
類または水とアルコール類との混合物を用い、塩基の存
在下に反応させて、式（Ｉ）で示される２−プロパノー
ル（以下、２−プロパノール（Ｉ）と略称する。）を得
る方法であるが、本方法においては、主に２−プロパノ
ール（Ｉ）が得られ（３） るものの、該異性体である式（Ｉｆ）で示される１−プ
ロパノール（以下、１−プロパノール（Ｉｆ）と略称す
る。）も同時に得られ、したがって、所望に応じて、該
混合物を晶析処理することにより、両化合物を分離取得
することができる。
４−フェノキシフェノールとプロピレンオキシドとを反
応させる際に、溶媒として用いられるアルコール類とし
ては、たとえばメタノール、エタノール、イソプロパノ
ール、ブタノール、エチレングリコール、グリセリン等
をあげることができる。
応させる際に、溶媒として用いられるアルコール類とし
ては、たとえばメタノール、エタノール、イソプロパノ
ール、ブタノール、エチレングリコール、グリセリン等
をあげることができる。
また、塩基としては、たとえば水酸化リチウム、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等の水
酸化物類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩類
、炭酸水素ナトリウム等の重炭酸塩類、マグネシウムメ
トキサイド、ナトリウムメトキサイド等の金属アルコキ
シド類、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水
素化物類、トリエチルアミン等の脂肪族アミン類、ピリ
ジン、ピコリン等のピリジン類、テトラプチルアンモニ
（４） ラムヒドロキシド等のアンモニウムヒドロキシド類ある
いはそれらの混合物をあげることができる。
ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等の水
酸化物類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩類
、炭酸水素ナトリウム等の重炭酸塩類、マグネシウムメ
トキサイド、ナトリウムメトキサイド等の金属アルコキ
シド類、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水
素化物類、トリエチルアミン等の脂肪族アミン類、ピリ
ジン、ピコリン等のピリジン類、テトラプチルアンモニ
（４） ラムヒドロキシド等のアンモニウムヒドロキシド類ある
いはそれらの混合物をあげることができる。
反応に際しては、通常、４−フェノキシフェノール１モ
ルに対してプロピレンオキシドは０．１〜１０モル、好
ましくは０．５〜８モル用いられる。
ルに対してプロピレンオキシドは０．１〜１０モル、好
ましくは０．５〜８モル用いられる。
また、塩基は通常、４−フェノキシフェノール１モルに
対して０．０００１〜２モル、好ましくは０．０１〜１
．５モル用いられる。
対して０．０００１〜２モル、好ましくは０．０１〜１
．５モル用いられる。
反応温度は、通常０ ’Ｃ〜２００℃、好ましくは２０
℃〜７０℃であり、反応時間は通常５分〜２００時間、
好ましくは３０分〜１００時間である。反応圧力は、好
ましくは常圧であるが、０．５〜８００気圧の圧力下で
反応を行なうこともできる。
℃〜７０℃であり、反応時間は通常５分〜２００時間、
好ましくは３０分〜１００時間である。反応圧力は、好
ましくは常圧であるが、０．５〜８００気圧の圧力下で
反応を行なうこともできる。
２−プロパノール（Ｉ）と１−プロパノール（ＩＩ）と
の混合物を晶析処理する場合、通常溶媒が用いられ、溶
媒としては、たとえばメタノール、エタノール、イソプ
ロパノール、ブタノール、エチレングリコール、グリセ
リン等のアルコール類、ベンゼン、トルエン、クロルベ
ンゼン等の芳香族炭化水素類、（５） ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等
のエーテル類、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロ
ヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロルメタン、ジク
ロルエタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、
アセトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセ
トニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル類、水あるい
はそれらの混合溶媒があげられる。晶析を行なう場合の
温度は、−８０°Ｃ〜２００℃、好ましくは一１０°Ｃ
〜１００℃、反応時間は８０分〜２００時間、好ましく
は８０分〜１００時間である。晶析終了後は、濾過等の
通常の操作により、両化合物を分離取得することができ
る。
の混合物を晶析処理する場合、通常溶媒が用いられ、溶
媒としては、たとえばメタノール、エタノール、イソプ
ロパノール、ブタノール、エチレングリコール、グリセ
リン等のアルコール類、ベンゼン、トルエン、クロルベ
ンゼン等の芳香族炭化水素類、（５） ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等
のエーテル類、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロ
ヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロルメタン、ジク
ロルエタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、
アセトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセ
トニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル類、水あるい
はそれらの混合溶媒があげられる。晶析を行なう場合の
温度は、−８０°Ｃ〜２００℃、好ましくは一１０°Ｃ
〜１００℃、反応時間は８０分〜２００時間、好ましく
は８０分〜１００時間である。晶析終了後は、濾過等の
通常の操作により、両化合物を分離取得することができ
る。
なお、本製造法に準じて、たとえば以下に示すような化
合物も製造することができる。
合物も製造することができる。
１−（４−フルオロフェノキシ）フェニル−２−プロパ
ノール １−（８−フルオロフェノキシ）フェニル−２−プロパ
ノール １−（８，５−ジフルオロフェノキシ）フェニ（６） ルー２−プロパノール １−（８−クロロフェノキシ）フェニル−２プロパノー
ル １−（８−メチルフェノキシ）フェニル−２−プロパノ
ール ２−（４−フルオロフェノキシ）フェニル−１プロパノ
ール ２− （８−フルオロフェノキシ）フェニル−１−プロ
パノール ２−（８，５−ジフルオロフェノキシ）フェニル−Ｉ−
プロパノール ２−（８−クロロフェノキシ）フェニル−１−プロパノ
ール ２−（８−メチルフェノキシ）フェニル−１−プロパノ
ール また、本製造法におけるプロピレンオキシドをエチレン
オキシドに替えることによって、たとえば以下に示すよ
うな化合物を製造することもできる。
ノール １−（８−フルオロフェノキシ）フェニル−２−プロパ
ノール １−（８，５−ジフルオロフェノキシ）フェニ（６） ルー２−プロパノール １−（８−クロロフェノキシ）フェニル−２プロパノー
ル １−（８−メチルフェノキシ）フェニル−２−プロパノ
ール ２−（４−フルオロフェノキシ）フェニル−１プロパノ
ール ２− （８−フルオロフェノキシ）フェニル−１−プロ
パノール ２−（８，５−ジフルオロフェノキシ）フェニル−Ｉ−
プロパノール ２−（８−クロロフェノキシ）フェニル−１−プロパノ
ール ２−（８−メチルフェノキシ）フェニル−１−プロパノ
ール また、本製造法におけるプロピレンオキシドをエチレン
オキシドに替えることによって、たとえば以下に示すよ
うな化合物を製造することもできる。
２−（４−フルオロフェノキシ）フェニル−１（７）
エタノール
２−（３−フルオロフェノキシ）フェニル−１−エタノ
ール ２−（８，５−ジフルオロフェノキシ）フェニル−１−
エタノール ２−（８−クロロフェノキシ）フェニル−１エタノール ２−（８−メチルフェノキシ）フェニル−１−エタノー
ル 等の化合物を製造することもできる。
ール ２−（８，５−ジフルオロフェノキシ）フェニル−１−
エタノール ２−（８−クロロフェノキシ）フェニル−１エタノール ２−（８−メチルフェノキシ）フェニル−１−エタノー
ル 等の化合物を製造することもできる。
〈実施例〉
以下、製造例で本発明をさらに詳しく説明するが、本発
明はこれらに限定されるものではない。
明はこれらに限定されるものではない。
製造例１
室温、窒素気流下で、４−フェノキシフェノール１５Ｆ
（０，０８１モル）、プロピレンオキシド５．１５ Ｐ
（０，０８９モル）および水酸化ナトリウム０．８２
Ｐ （０，００８モル）を、７０％メタノール水５０
ノに溶解した。反応液を攪拌下、５０〜５５℃に加温し
、常圧下で２時間熟成させた。さ（８） らにプロピンオキシド５．１５ Ｐ （０，０８９モル
）を滴下し、４時間、５０〜５５℃で熟成させた。
（０，０８１モル）、プロピレンオキシド５．１５ Ｐ
（０，０８９モル）および水酸化ナトリウム０．８２
Ｐ （０，００８モル）を、７０％メタノール水５０
ノに溶解した。反応液を攪拌下、５０〜５５℃に加温し
、常圧下で２時間熟成させた。さ（８） らにプロピンオキシド５．１５ Ｐ （０，０８９モル
）を滴下し、４時間、５０〜５５℃で熟成させた。
ついで反応混合液を水浴につけ、０〜５℃で８０分間攪
拌した。析出した結晶を枦取し、冷７０％メタノール水
で洗浄し、減圧下に結晶を乾燥することによって、１−
（４−フェノキシフェノキシ）−２−プロパノール１５
．８Ｐを得た。
拌した。析出した結晶を枦取し、冷７０％メタノール水
で洗浄し、減圧下に結晶を乾燥することによって、１−
（４−フェノキシフェノキシ）−２−プロパノール１５
．８Ｐを得た。
製造例２
４−フェノキシフェノール１５９（０，０８１モル）、
水酸化ナトリウム１．８ Ｆ （０，０８２モル）およ
び水５０ｍ／を仕込み、攪拌、溶解後、窒素気流下で、
プロピレンオキシド１０．８ Ｐ （０，１８５モル）
を２０〜２５℃で滴下し、常圧下、同温度で１０時間熟
成させた。この反応混合液に、トルエン１ＯＯｒｎｌを
加えて抽出し、水（２０ｒｎｌ×２回）で洗浄後、減圧
下に濃縮することによって、１−（４−フェノキシフェ
ノキシ）−２−プロパノールと２−（４−フェノキシフ
ェノキシ）−１−プロパノールとの混合物１９．６ Ｆ
を得た。この混合物に、５ＱＷ／Ｗにｎ−へブタン−ト
ルエン溶液８５（９） ２を加えて、５０〜６０℃で加温溶解後、攪拌下に０〜
５°Ｃに冷却し、同温度で８０分間攪拌した。
水酸化ナトリウム１．８ Ｆ （０，０８２モル）およ
び水５０ｍ／を仕込み、攪拌、溶解後、窒素気流下で、
プロピレンオキシド１０．８ Ｐ （０，１８５モル）
を２０〜２５℃で滴下し、常圧下、同温度で１０時間熟
成させた。この反応混合液に、トルエン１ＯＯｒｎｌを
加えて抽出し、水（２０ｒｎｌ×２回）で洗浄後、減圧
下に濃縮することによって、１−（４−フェノキシフェ
ノキシ）−２−プロパノールと２−（４−フェノキシフ
ェノキシ）−１−プロパノールとの混合物１９．６ Ｆ
を得た。この混合物に、５ＱＷ／Ｗにｎ−へブタン−ト
ルエン溶液８５（９） ２を加えて、５０〜６０℃で加温溶解後、攪拌下に０〜
５°Ｃに冷却し、同温度で８０分間攪拌した。
析出した結晶をｔ戸数し、減圧下に結晶を乾燥すること
によって、１−（４−フェノキシフェノキシ）２−プロ
パノール１７． Ｉ Ｐを得た。
によって、１−（４−フェノキシフェノキシ）２−プロ
パノール１７． Ｉ Ｐを得た。
製造例８
室温、窒素気流下で、４−フェノキシフェノール１５５
４（０，０８１モル）、プロピレンオキシド５．１５
Ｐ （０，０８７モル）および水酸化ナトリウム０．８
２９ （０，００８モル）を７０％メタノール水５０ノ
に溶解した。反応液を攪拌下、５０〜５５℃に加温し、
常圧下で２時間熟成させた。さらにプロピレンオキシド
５．１５ Ｆ （０，０８７モル）を滴下し、４時間、
５０〜５５℃で熟成させた。ついで反応混合液を氷水８
００−に注加し、酢酸エチル５０−で２回抽出した。有
機層を合し、飽和塩化ナトリウム水溶液１００−で１回
洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水した後、減圧下に
濃縮することにより、１−（４−フェノキシフェノキシ
）−２−プロパノールと２−（４−フェノキシフェ（ｌ
Ｏ） ノキシ）−１−プロパノールとの混合物１８．５９を得
た。
４（０，０８１モル）、プロピレンオキシド５．１５
Ｐ （０，０８７モル）および水酸化ナトリウム０．８
２９ （０，００８モル）を７０％メタノール水５０ノ
に溶解した。反応液を攪拌下、５０〜５５℃に加温し、
常圧下で２時間熟成させた。さらにプロピレンオキシド
５．１５ Ｆ （０，０８７モル）を滴下し、４時間、
５０〜５５℃で熟成させた。ついで反応混合液を氷水８
００−に注加し、酢酸エチル５０−で２回抽出した。有
機層を合し、飽和塩化ナトリウム水溶液１００−で１回
洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水した後、減圧下に
濃縮することにより、１−（４−フェノキシフェノキシ
）−２−プロパノールと２−（４−フェノキシフェ（ｌ
Ｏ） ノキシ）−１−プロパノールとの混合物１８．５９を得
た。
製造例４
室温、窒素気流下で、４−フェノキシフェノール１５Ｆ
（０，０８１モル）、プロピレンオキシド５．１５１ｉ
’ （０，０８７モル）および水酸化カリウム０．４５
Ｐ （０，００８モル）を３０％メタノール水５０ノ
に溶解した。反応液を攪拌下、５０〜５５°Ｃに加温し
、常圧下で２時間熟成させた。さらに、プロピレンオキ
シド５．１５ Ｐ （０，０８７モル）を滴下し、６５
時間、５０〜５５℃で熟成させた。以後、製造例８と同
様の処理を行なうことにより、１−（４−フェノキシフ
ェノキシ）−２−プロパノールと２−（４−フェノキシ
フェノキシ）−１＝プロパノールとの混合物１８．１！
ｉ’を得た。
（０，０８１モル）、プロピレンオキシド５．１５１ｉ
’ （０，０８７モル）および水酸化カリウム０．４５
Ｐ （０，００８モル）を３０％メタノール水５０ノ
に溶解した。反応液を攪拌下、５０〜５５°Ｃに加温し
、常圧下で２時間熟成させた。さらに、プロピレンオキ
シド５．１５ Ｐ （０，０８７モル）を滴下し、６５
時間、５０〜５５℃で熟成させた。以後、製造例８と同
様の処理を行なうことにより、１−（４−フェノキシフ
ェノキシ）−２−プロパノールと２−（４−フェノキシ
フェノキシ）−１＝プロパノールとの混合物１８．１！
ｉ’を得た。
製造例５
室温、窒素気流下で、４−フェノキシフェノール１５Ｐ
（０，０８１モル）、プロピレンオキシド５．１５ Ｐ
（０，０８９モル）および炭酸カリウム１１．１８１
（０，１１８モル）を、メタノール８５２に溶解した。
（０，０８１モル）、プロピレンオキシド５．１５ Ｐ
（０，０８９モル）および炭酸カリウム１１．１８１
（０，１１８モル）を、メタノール８５２に溶解した。
反応液を攪拌下、５０〜５５℃に加温し、常圧下で８時
間熟成させた。さらに、プロピレンオキシド５．１５
Ｆ （０，０８９モル）を滴下し、手毒毒１７時間、５
０〜５５℃で熟成させた。
間熟成させた。さらに、プロピレンオキシド５．１５
Ｆ （０，０８９モル）を滴下し、手毒毒１７時間、５
０〜５５℃で熟成させた。
以後、製造例８と同様の処理を行なうことにより、１−
（４−フェノキシフェノキシ）−２−プロパノールと２
−（４−フェノキシフェノキシ）−１−プロパノールと
の混合物１６．８Ｐを得た。
（４−フェノキシフェノキシ）−２−プロパノールと２
−（４−フェノキシフェノキシ）−１−プロパノールと
の混合物１６．８Ｐを得た。
製造例６
室温、窒素気流下で、４−フェノキシフェノール１５Ｐ
（０，０８１モル）、プロピレンオキシド５．１５ Ｆ
（０，０８９モル）および水酸化リチウム０．１８Ｆ
（０，００７５モル）を、５０％メタノール水５０９に
溶解した。反応液を攪拌下、５０〜５５℃に加温し、常
圧下で５時間熟成させた。さらにプロピレンオキシド５
．１５ Ｌ！（０，０８９モル）を滴下し、４時間、５
０〜５５℃で熟成させた。
（０，０８１モル）、プロピレンオキシド５．１５ Ｆ
（０，０８９モル）および水酸化リチウム０．１８Ｆ
（０，００７５モル）を、５０％メタノール水５０９に
溶解した。反応液を攪拌下、５０〜５５℃に加温し、常
圧下で５時間熟成させた。さらにプロピレンオキシド５
．１５ Ｌ！（０，０８９モル）を滴下し、４時間、５
０〜５５℃で熟成させた。
以後、製造例８と同様の処理を行なうことにより、１−
（４−フェノキシフェノキシ）−２−プロパノールと２
−（４−フェノキシフェノキシ）−１−ブロパノールと
の混合物１７．２ノを得た。
（４−フェノキシフェノキシ）−２−プロパノールと２
−（４−フェノキシフェノキシ）−１−ブロパノールと
の混合物１７．２ノを得た。
製造例７
室温、窒素気流下で、４−フェノキシフェノール１５ｇ
（０，０８１モル）、プロピレンオキシド５．１５ Ｆ
（０，０８９モル）および水酸化カルシウム１．１７
Ｐ（０，０２０モル）を４０％メタノール水８０グに溶
解した。反応液を攪拌下、４０〜４５℃に加温し、常圧
下で８時間熟成させた。さらにプロピレンオキシド５．
１５ｇＬ（０，０８９モル）を滴下し、６時間、４０〜
４５℃で熟成させた。以後、製造例３と同様の処理を行
なうことにより、１−（４−フェノキシフェノキシ）−
２−プロパノールと２−（４−フェノキシフェノキシ）
−１−プロパノールとの混合物１６．８Ｓ’を得た。
（０，０８１モル）、プロピレンオキシド５．１５ Ｆ
（０，０８９モル）および水酸化カルシウム１．１７
Ｐ（０，０２０モル）を４０％メタノール水８０グに溶
解した。反応液を攪拌下、４０〜４５℃に加温し、常圧
下で８時間熟成させた。さらにプロピレンオキシド５．
１５ｇＬ（０，０８９モル）を滴下し、６時間、４０〜
４５℃で熟成させた。以後、製造例３と同様の処理を行
なうことにより、１−（４−フェノキシフェノキシ）−
２−プロパノールと２−（４−フェノキシフェノキシ）
−１−プロパノールとの混合物１６．８Ｓ’を得た。
〈発明の効果〉
本発明の製造法は、従来法に比し、工業的にすぐれた方
法である。
法である。
（１８完）
Claims (2)
- （１）４−フェノキシフェノールとプロピレンオキシド
とを、水、アルコール類または水とアルコール類との混
合物から選ばれた溶媒中で、塩基の存在下に反応させる
ことを特徴とする式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される１−（４−フェノキシフェノキシ）−２−プ
ロパノールの製造法。 - （２）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される１−（４−フェノキシフェノキシ）−２−プ
ロパノールと式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される２−（４−フェノキシフェノキシ）−１−プ
ロパノールとの混合物を晶析処理することによる、両化
合物の分離取得方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17100689A JPH0334951A (ja) | 1989-06-30 | 1989-06-30 | アルコール誘導体の製造法および分離取得方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17100689A JPH0334951A (ja) | 1989-06-30 | 1989-06-30 | アルコール誘導体の製造法および分離取得方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0334951A true JPH0334951A (ja) | 1991-02-14 |
Family
ID=15915357
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17100689A Pending JPH0334951A (ja) | 1989-06-30 | 1989-06-30 | アルコール誘導体の製造法および分離取得方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0334951A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108276255A (zh) * | 2018-02-08 | 2018-07-13 | 盐城辉煌化工有限公司 | 吡丙醚中间体醚醇的选择性合成方法 |
| CN112174784A (zh) * | 2019-07-03 | 2021-01-05 | 江苏龙灯化学有限公司 | 一种1-(4-苯氧基苯氧基)-2-丙醇的晶型a及其制备方法和用途 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JPS514977A (en) * | 1974-07-01 | 1976-01-16 | Iwatsu Electric Co Ltd | Zetsuensono keiseihoho |
| JPS59199673A (ja) * | 1983-04-25 | 1984-11-12 | Sumitomo Chem Co Ltd | 含窒素複素環化合物、その製造法およびそれを有効成分とする有害生物防除剤 |
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1989
- 1989-06-30 JP JP17100689A patent/JPH0334951A/ja active Pending
Patent Citations (3)
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