JPH0335300B2 - - Google Patents
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- JPH0335300B2 JPH0335300B2 JP60059488A JP5948885A JPH0335300B2 JP H0335300 B2 JPH0335300 B2 JP H0335300B2 JP 60059488 A JP60059488 A JP 60059488A JP 5948885 A JP5948885 A JP 5948885A JP H0335300 B2 JPH0335300 B2 JP H0335300B2
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- Japan
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- benzylbiphenyl
- friedel
- biphenyl
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
この発明はｐ−ベンジルビフエニルを有利に製
造する方法に関する。 〔従来の技術〕 ｐ−ベンジルビフエニルは、例えば、感熱記録
材料の熱可融性物質として、あるいはその他種々
の用途において有用な化合物であり、このｐ−ベ
ンジルビフエニルを有利に製造する方法の開発が
要請されている。 従来、このｐ−ベンジルビフエニルを製造する
方法としては、ビフエニルと塩化ベンジルとを亜
鉛末と共に加熱する方法や、ビフエニルとベンジ
ルハライドとをフリーデルクラフツ触媒の存在下
に反応させる方法が知られている。 〔発明が解決しようとする問題点〕 しかしながら、前者の亜鉛末を使用する方法は
工業的に難があり、また、後者のフリーデルクラ
フツ反応は、工業的には有利な方法であるが、目
的物であるｐ−ベンジルビフエニル以外に、その
異性体であるｏ−ベンジルビフエニルが不可避的
に多量に生成し、ｐ−ベンジルビフエニルの収率
が上らないだけでなく、分離精製の負荷が大きい
という問題があつた。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明は、かかる観点に鑑みて創案されたもの
で、ビフエニルとベンジルハライドとのフリーデ
ルクラフツ反応の際に不可避的に多量に副生する
ｏ−ベンジルビフエニルを有効に活用してｐ−ベ
ンジルビフエニルの収率を大幅に向上させること
ができるｐ−ベンジルビフエニルの製造法を提供
するものである。 すなわち、本発明は、ビフエニルとベンジルハ
ライドとをフリーデルクラフツ触媒の存在下に反
応させ、得られた反応混合物から副生Ｏ−ベンジ
ルビフエニルを分離し若しくは分離することな
く、新たにフリーデルクラフツ触媒を添加し、加
熱下にビフエニルと反応させるｐ−ベンジルビフ
エニルの製造法である。 本発明において、フリーデルクラフツ触媒の存
在下に行われる第２段目の反応における原料は、
第１段目の反応で生成した副生ｏ−ベンジルビフ
エニルである。この副生ｏ−ベンジルビフエニル
については、これを一旦精製してから使用しても
よく、また、精製することなく、上記フリーデル
クラフツ反応の際に生成したｐ−ベンジルビフエ
ニル及び未反応のビフエニルと共に反応混合物と
してそのまま使用してもよい。 また、本発明において使用するビフエニルも、
例えば、コールタールから分離精製されたものや
赤熱した反応管中にベンゼンを通過させることに
より製造されたもの等、それが従来公知の如何な
る方法で製造されたものであつてもよいが、好ま
しくは、ビフエニルとベンジルハライドとをフリ
ーデルクラフツ触媒の存在下に反応させた際に反
応混合物中に残存した未反応ビフエニルである。
この未反応ビフエニルについても、これを一旦精
製してから使用してもよく、また、精製すること
なく、上記フリーデルクラフツ反応の際に生成し
たｐ−ベンジルビフエニル及び副生した副生ｏ−
ベンジルビフエニルと共に反応混合物としてその
まま使用してもよい。 このビフエニルの使用量は、ｏ−ベンジルビフ
エニル１モルに対して１〜10モル、好ましくは３
〜７モルである。１モルより少ないとジベンジル
化物、トリベンジル化物等の生成が優先し、ま
た、10モルより多いと未反応のビフエニルが多く
残存し、工業的に不利である。従つて、ビフエニ
ルとベンジルハライドとのフリーデルクラフツ反
応によつて得られた反応混合物中の未反応ビフエ
ニルの量が上記使用量の範囲内にない場合には、
好ましくはビフエニルの量が上記範囲内に収まる
ように調整する。 さらに、上記ビフエニルと共に使用されるフリ
ーデルクラフツ触媒としては、特に制限されるも
のではなく、例えば、無水塩化アルミニウム、無
水塩化第二鉄、塩化亜鉛、塩化第二錫、塩化ガリ
ウム、三弗化硼素、四塩化チタン、臭化アルミニ
ウム、塩化アンチモン等を挙げることができ、コ
ストの点や製造工程上からして無水塩化アルミニ
ウムが特に好ましい。 このフリーデルクラフツ触媒の使用量について
は、上記ｏ−ベンジルビフエニル１モルに対して
0.01〜１モル、好ましくは0.05〜0.5モルであり、
この触媒使用量が少ないと異性化反応の反応速度
が遅く、また、触媒使用量が多すぎても触媒コス
トが高くなるだけで不利である。 本発明方法においては、上記フリーデルクラフ
ツ触媒に加えて、助触媒としてベンジルハライド
を使用することができ、このベンジルハライドを
助触媒として使用することにより反応速度を早く
することができ、ｏ−ベンジルビフエニルのｐ−
ベンジルビフエニルへの転化率を向上させること
ができる。 この目的で使用されるベンジルハライドとして
は、塩化ベンジル、臭化ベンジル、ヨウ化ベンジ
ル等を挙げることができ、好ましくは塩化ベンジ
ルである。これらのベンジルハライドは、反応の
際に上記フリーデルクラフツ触媒と錯塩を形成し
て反応に関与するので、その使用量についてはフ
リーデルクラフツ触媒１モルに対して通常0.05〜
10モル、好ましくは0.5〜４モル使用する。ベン
ジルハライドの使用量が0.05モルより少ないとこ
のベンジルハライドを助触媒として使用する効果
が現れず、また、10モルより多く使用すると副反
応が優先し、ｐ−ベンジルビフエニルの収率が低
下する。 本発明においては、通常のフリーデルクラフツ
反応と同様に極性溶媒を使用することができる。
この極性溶媒は、反応工程でのハンドリングを容
易にしたり、助触媒としてベンジルハライドを使
用した場合に生成する錯塩を溶媒和するために使
用されるものであり、ニトロベンゼンで代表され
る芳香族ニトロ化合物、ニトロメタンやニトロプ
ロパンで代表される脂肪族ニトロ化合物のほか、
クロロホルム、ジメチルスルホキサイド、ベンゾ
ニトリル等が使用され、好ましくは芳香族ニトロ
化合物であつて、より好ましくはニトロベンゼン
である。従つて、上記ｏ−ベンジルビフエニル及
びビフエニルとして、ビフエニルとベンジルハラ
イドのフリーデルクラフツ反応における反応混合
物を使用する場合には、このフリーデルクラフツ
反応の際に使用した極性溶媒を分離除去すること
なくそのまま使用するのが好ましい。 この極性溶媒の使用量は、特に限定されるもの
ではないが、ｏ−ベンジルビフエニル１モルに対
して通常0.01〜５モル、好ましくは0.05〜１モル
である。その使用量が0.01モルより少ないと極性
溶媒を使用する効果が少なく、また、５モルより
多いと分離精製工程でこの極性溶媒を追出す際の
負荷が大きくなり不利である。 本発明の反応終了後には、ビフエニルとベンジ
ルハライドとをフリーデルクラフツ触媒の存在下
に反応させる通常のフリーデルクラフツ反応と同
様な後処理をし、反応混合物中からｏ−ベンジル
ビフエニルを分離精製する。 〔作用〕 本発明方法においては、第１段目の反応におい
てビフエニルとベンジルハライドとをフリーデル
クラフツ触媒の存在下に反応させた際に不可避的
に副生ｏ−ベンジルビフエニルが生成するが、こ
のｏ−ベンジルビフエニルのベンジル基が第２段
目の反応におけるフリーデルクラフツ触媒によつ
て引抜かれ、これがビフエニルのＰ−位を優先的
に攻撃してｐ−ベンジルビフエニルに転移するも
のと考えられ、反応機構としては分子間転移が起
つてｏ−ベンジルビフエニルがｐ−ベンジルビフ
エニルに異性化するものと思われる。 〔実施例〕 以下、実施例に基づいて、本発明方法を具体的
に説明する。 実施例 １ ｏ−ベンジルビフエニル0.32モルとビフエニル
1.52モルとを300mlフラスコに入れ、100℃に加熱
しながらニトロベンゼン0.40モル中に溶解した無
水塩化アルミニウム0.032モルを攪拌下に添加し、
添加終了後2.5時間反応させた。ｏ−ベンジルビ
フエニルの転化率は26.5モル％であり、ｐ−ベン
ジルビフエニルの収率は21.9モル％であつた。 なお、この実施例で使用したｏ−ベンジルビフ
エニルは、フリーデルクラフツ触媒の存在下にビ
フエニルとベンジルハライドとを反応させて得ら
れたものである。 実施例 ２ ｏ−ベンジルビフエニル0.32モル、ビフエニル
1.52モル及び塩化ベンジル0.008モルを300mlフラ
スコに入れ、80℃に加熱しながらニトロベンゼン
0.089モル中に溶解した無水塩化アルミニウム
0.032モルを攪拌下に添加し、添加終了後４時間
反応させた。ｏ−ベンジルビフエニルの転化率は
64.9モル％であり、ｏ−ベンジルビフエニルを基
準にしたｐ−ベンジルビフエニルの収率は46.2モ
ル％であつた。 なお、この実施例で使用したｏ−ベンジルビフ
エニルは、フリーデルクラフツ触媒の存在下にビ
フエニルとベンジルハライドとを反応させて得ら
れたものである。 実施例 ３ 塩化ベンジルの添加量を0.032モルとした以外
は上記実施例２と同様にして反応を行い、第１表
に示す反応時間後とのｏ−ベンジルビフエニルの
転化率及びｏ−ベンジルビフエニルを基準にした
ｐ−ベンジルビフエニルの収率を求めた。結果を
第１表に示す。
造する方法に関する。 〔従来の技術〕 ｐ−ベンジルビフエニルは、例えば、感熱記録
材料の熱可融性物質として、あるいはその他種々
の用途において有用な化合物であり、このｐ−ベ
ンジルビフエニルを有利に製造する方法の開発が
要請されている。 従来、このｐ−ベンジルビフエニルを製造する
方法としては、ビフエニルと塩化ベンジルとを亜
鉛末と共に加熱する方法や、ビフエニルとベンジ
ルハライドとをフリーデルクラフツ触媒の存在下
に反応させる方法が知られている。 〔発明が解決しようとする問題点〕 しかしながら、前者の亜鉛末を使用する方法は
工業的に難があり、また、後者のフリーデルクラ
フツ反応は、工業的には有利な方法であるが、目
的物であるｐ−ベンジルビフエニル以外に、その
異性体であるｏ−ベンジルビフエニルが不可避的
に多量に生成し、ｐ−ベンジルビフエニルの収率
が上らないだけでなく、分離精製の負荷が大きい
という問題があつた。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明は、かかる観点に鑑みて創案されたもの
で、ビフエニルとベンジルハライドとのフリーデ
ルクラフツ反応の際に不可避的に多量に副生する
ｏ−ベンジルビフエニルを有効に活用してｐ−ベ
ンジルビフエニルの収率を大幅に向上させること
ができるｐ−ベンジルビフエニルの製造法を提供
するものである。 すなわち、本発明は、ビフエニルとベンジルハ
ライドとをフリーデルクラフツ触媒の存在下に反
応させ、得られた反応混合物から副生Ｏ−ベンジ
ルビフエニルを分離し若しくは分離することな
く、新たにフリーデルクラフツ触媒を添加し、加
熱下にビフエニルと反応させるｐ−ベンジルビフ
エニルの製造法である。 本発明において、フリーデルクラフツ触媒の存
在下に行われる第２段目の反応における原料は、
第１段目の反応で生成した副生ｏ−ベンジルビフ
エニルである。この副生ｏ−ベンジルビフエニル
については、これを一旦精製してから使用しても
よく、また、精製することなく、上記フリーデル
クラフツ反応の際に生成したｐ−ベンジルビフエ
ニル及び未反応のビフエニルと共に反応混合物と
してそのまま使用してもよい。 また、本発明において使用するビフエニルも、
例えば、コールタールから分離精製されたものや
赤熱した反応管中にベンゼンを通過させることに
より製造されたもの等、それが従来公知の如何な
る方法で製造されたものであつてもよいが、好ま
しくは、ビフエニルとベンジルハライドとをフリ
ーデルクラフツ触媒の存在下に反応させた際に反
応混合物中に残存した未反応ビフエニルである。
この未反応ビフエニルについても、これを一旦精
製してから使用してもよく、また、精製すること
なく、上記フリーデルクラフツ反応の際に生成し
たｐ−ベンジルビフエニル及び副生した副生ｏ−
ベンジルビフエニルと共に反応混合物としてその
まま使用してもよい。 このビフエニルの使用量は、ｏ−ベンジルビフ
エニル１モルに対して１〜10モル、好ましくは３
〜７モルである。１モルより少ないとジベンジル
化物、トリベンジル化物等の生成が優先し、ま
た、10モルより多いと未反応のビフエニルが多く
残存し、工業的に不利である。従つて、ビフエニ
ルとベンジルハライドとのフリーデルクラフツ反
応によつて得られた反応混合物中の未反応ビフエ
ニルの量が上記使用量の範囲内にない場合には、
好ましくはビフエニルの量が上記範囲内に収まる
ように調整する。 さらに、上記ビフエニルと共に使用されるフリ
ーデルクラフツ触媒としては、特に制限されるも
のではなく、例えば、無水塩化アルミニウム、無
水塩化第二鉄、塩化亜鉛、塩化第二錫、塩化ガリ
ウム、三弗化硼素、四塩化チタン、臭化アルミニ
ウム、塩化アンチモン等を挙げることができ、コ
ストの点や製造工程上からして無水塩化アルミニ
ウムが特に好ましい。 このフリーデルクラフツ触媒の使用量について
は、上記ｏ−ベンジルビフエニル１モルに対して
0.01〜１モル、好ましくは0.05〜0.5モルであり、
この触媒使用量が少ないと異性化反応の反応速度
が遅く、また、触媒使用量が多すぎても触媒コス
トが高くなるだけで不利である。 本発明方法においては、上記フリーデルクラフ
ツ触媒に加えて、助触媒としてベンジルハライド
を使用することができ、このベンジルハライドを
助触媒として使用することにより反応速度を早く
することができ、ｏ−ベンジルビフエニルのｐ−
ベンジルビフエニルへの転化率を向上させること
ができる。 この目的で使用されるベンジルハライドとして
は、塩化ベンジル、臭化ベンジル、ヨウ化ベンジ
ル等を挙げることができ、好ましくは塩化ベンジ
ルである。これらのベンジルハライドは、反応の
際に上記フリーデルクラフツ触媒と錯塩を形成し
て反応に関与するので、その使用量についてはフ
リーデルクラフツ触媒１モルに対して通常0.05〜
10モル、好ましくは0.5〜４モル使用する。ベン
ジルハライドの使用量が0.05モルより少ないとこ
のベンジルハライドを助触媒として使用する効果
が現れず、また、10モルより多く使用すると副反
応が優先し、ｐ−ベンジルビフエニルの収率が低
下する。 本発明においては、通常のフリーデルクラフツ
反応と同様に極性溶媒を使用することができる。
この極性溶媒は、反応工程でのハンドリングを容
易にしたり、助触媒としてベンジルハライドを使
用した場合に生成する錯塩を溶媒和するために使
用されるものであり、ニトロベンゼンで代表され
る芳香族ニトロ化合物、ニトロメタンやニトロプ
ロパンで代表される脂肪族ニトロ化合物のほか、
クロロホルム、ジメチルスルホキサイド、ベンゾ
ニトリル等が使用され、好ましくは芳香族ニトロ
化合物であつて、より好ましくはニトロベンゼン
である。従つて、上記ｏ−ベンジルビフエニル及
びビフエニルとして、ビフエニルとベンジルハラ
イドのフリーデルクラフツ反応における反応混合
物を使用する場合には、このフリーデルクラフツ
反応の際に使用した極性溶媒を分離除去すること
なくそのまま使用するのが好ましい。 この極性溶媒の使用量は、特に限定されるもの
ではないが、ｏ−ベンジルビフエニル１モルに対
して通常0.01〜５モル、好ましくは0.05〜１モル
である。その使用量が0.01モルより少ないと極性
溶媒を使用する効果が少なく、また、５モルより
多いと分離精製工程でこの極性溶媒を追出す際の
負荷が大きくなり不利である。 本発明の反応終了後には、ビフエニルとベンジ
ルハライドとをフリーデルクラフツ触媒の存在下
に反応させる通常のフリーデルクラフツ反応と同
様な後処理をし、反応混合物中からｏ−ベンジル
ビフエニルを分離精製する。 〔作用〕 本発明方法においては、第１段目の反応におい
てビフエニルとベンジルハライドとをフリーデル
クラフツ触媒の存在下に反応させた際に不可避的
に副生ｏ−ベンジルビフエニルが生成するが、こ
のｏ−ベンジルビフエニルのベンジル基が第２段
目の反応におけるフリーデルクラフツ触媒によつ
て引抜かれ、これがビフエニルのＰ−位を優先的
に攻撃してｐ−ベンジルビフエニルに転移するも
のと考えられ、反応機構としては分子間転移が起
つてｏ−ベンジルビフエニルがｐ−ベンジルビフ
エニルに異性化するものと思われる。 〔実施例〕 以下、実施例に基づいて、本発明方法を具体的
に説明する。 実施例 １ ｏ−ベンジルビフエニル0.32モルとビフエニル
1.52モルとを300mlフラスコに入れ、100℃に加熱
しながらニトロベンゼン0.40モル中に溶解した無
水塩化アルミニウム0.032モルを攪拌下に添加し、
添加終了後2.5時間反応させた。ｏ−ベンジルビ
フエニルの転化率は26.5モル％であり、ｐ−ベン
ジルビフエニルの収率は21.9モル％であつた。 なお、この実施例で使用したｏ−ベンジルビフ
エニルは、フリーデルクラフツ触媒の存在下にビ
フエニルとベンジルハライドとを反応させて得ら
れたものである。 実施例 ２ ｏ−ベンジルビフエニル0.32モル、ビフエニル
1.52モル及び塩化ベンジル0.008モルを300mlフラ
スコに入れ、80℃に加熱しながらニトロベンゼン
0.089モル中に溶解した無水塩化アルミニウム
0.032モルを攪拌下に添加し、添加終了後４時間
反応させた。ｏ−ベンジルビフエニルの転化率は
64.9モル％であり、ｏ−ベンジルビフエニルを基
準にしたｐ−ベンジルビフエニルの収率は46.2モ
ル％であつた。 なお、この実施例で使用したｏ−ベンジルビフ
エニルは、フリーデルクラフツ触媒の存在下にビ
フエニルとベンジルハライドとを反応させて得ら
れたものである。 実施例 ３ 塩化ベンジルの添加量を0.032モルとした以外
は上記実施例２と同様にして反応を行い、第１表
に示す反応時間後とのｏ−ベンジルビフエニルの
転化率及びｏ−ベンジルビフエニルを基準にした
ｐ−ベンジルビフエニルの収率を求めた。結果を
第１表に示す。
【表】
実施例 ４
ビフエニルの使用量を0.32モルとした以外は上
記実施例２と同様にして反応を行い、第２表に示
す反応時間後とのｏ−ベンジルビフエニルの転化
率及びｏ−ベンジルビフエニルを基準にしたｐ−
ベンジルビフエニルの収率を求めた。結果を第２
表に示す。
記実施例２と同様にして反応を行い、第２表に示
す反応時間後とのｏ−ベンジルビフエニルの転化
率及びｏ−ベンジルビフエニルを基準にしたｐ−
ベンジルビフエニルの収率を求めた。結果を第２
表に示す。
本発明方法によれば、ｏ−ベンジルビフエニル
からｐ−ベンジルビフエニルを製造することがで
き、これによつてビフエニルとベンジルハライド
とのフリーデルクラフツ反応の際に不可避的に多
量に副生するｏ−ベンジルビフエニルを有効に活
用してｐ−ベンジルビフエニルの収率を大幅に向
上させることができる。
からｐ−ベンジルビフエニルを製造することがで
き、これによつてビフエニルとベンジルハライド
とのフリーデルクラフツ反応の際に不可避的に多
量に副生するｏ−ベンジルビフエニルを有効に活
用してｐ−ベンジルビフエニルの収率を大幅に向
上させることができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ビフエニルとベンジルハライドとをフリーデ
ルクラフツ触媒の存在下に反応させ、得られた反
応混合物から副生Ｏ−ベンジルビフエニルを分離
し若しくは分離することなく、新たにフリーデル
クラフツ触媒を添加し、加熱下にビフエニルと反
応させることを特徴とするｐ−ベンジルビフエニ
ルの製造法。 ２ ビフエニルとベンジルハライドとをフリーデ
ルクラフツ触媒の存在下に反応させて得られた副
生ｏ−ベンジルビフエニル及び未反応ビフエニル
を含有する反応混合物に、新たにフリーデルクラ
フツ触媒を添加し、加熱下に反応させる特許請求
の範囲第１項記載のｐ−ベンジルビフエニルの製
造法。 ３ ビフエニルとベンジルハライドとをフリーデ
ルクラフツ触媒の存在下に反応させて得られた反
応混合物から副生Ｏ−ベンジルビフエニルを分離
し、この副生ｏ−ベンジルビフエニルに新たにビ
フエニル及びフリーデルクラフツ触媒を添加し、
加熱下に反応させる特許請求の範囲第１項記載の
ｐ−ベンジルビフエニルの製造法。 ４ フリーデルクラフツ触媒と共に助触媒として
ベンジルハライドを存在させる特許請求の範囲第
１項ないし第３項のいずれかに記載のｐ−ベンジ
ルビフエニルの製造法。 ５ 反応溶媒として極性溶媒を使用する特許請求
の範囲第１項ないし第４項のいずれかに記載のｐ
−ベンジルビフエニルの製造法。 ６ 極性溶媒が芳香族ニトロ化合物である特許請
求の範囲第５項記載のｐ−ベンジルビフエニルの
製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60059488A JPS61218533A (ja) | 1985-03-26 | 1985-03-26 | ｐ−ベンジルビフエニルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60059488A JPS61218533A (ja) | 1985-03-26 | 1985-03-26 | ｐ−ベンジルビフエニルの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61218533A JPS61218533A (ja) | 1986-09-29 |
| JPH0335300B2 true JPH0335300B2 (ja) | 1991-05-27 |
Family
ID=13114733
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60059488A Granted JPS61218533A (ja) | 1985-03-26 | 1985-03-26 | ｐ−ベンジルビフエニルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61218533A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007063974A1 (ja) * | 2005-12-02 | 2007-06-07 | Nagoya Industrial Science Research Institute | 芳香環化合物の芳香環への水素添加方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2577399B2 (ja) * | 1987-09-17 | 1997-01-29 | 出光興産株式会社 | トラクションドライブ用流体の製造方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS49104890A (ja) * | 1973-02-12 | 1974-10-03 | ||
| JPS59181227A (ja) * | 1983-03-25 | 1984-10-15 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 芳香族ベンジル誘導体の製造法 |
-
1985
- 1985-03-26 JP JP60059488A patent/JPS61218533A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007063974A1 (ja) * | 2005-12-02 | 2007-06-07 | Nagoya Industrial Science Research Institute | 芳香環化合物の芳香環への水素添加方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61218533A (ja) | 1986-09-29 |
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