JPH0335338B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0335338B2 JPH0335338B2 JP57152855A JP15285582A JPH0335338B2 JP H0335338 B2 JPH0335338 B2 JP H0335338B2 JP 57152855 A JP57152855 A JP 57152855A JP 15285582 A JP15285582 A JP 15285582A JP H0335338 B2 JPH0335338 B2 JP H0335338B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- parts
- group
- formula
- optionally substituted
- water
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B33/00—Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B33/02—Disazo dyes
- C09B33/12—Disazo dyes in which the coupling component is a heterocyclic compound
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
- C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
- C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
- C09B29/3617—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Paper (AREA)
Description
本発明は、一般式：
［式中Ｄは場合により塩素原子、臭素原子、ニ
トロ基もしくはメトキシ基により置換されたフエ
ニル基又は１−アントラキノイル基を表わし、Ｘ
はCO又はSO2を表わし、Ｒはメチル基又は場合
により塩素原子、臭素原子もしくはベンゾイルア
ミノ基により置換されたフエニル基である］で示
される化合物に関する。 式の化合物を製造するためには、次式 Ｄ−NH2 のアミンのジアゾニウム化合物を次式 のカツプリング成分と反応させることができる。
ジアゾ化及びカツプリングは常法により行われ
る。その詳細は実施例に示され、例中の部及び％
は特に指示のない限り重量に関する。 式の化合物及びその製法の一部は、文献（例
えばBull.Chem.Soc.Jpn.48巻1975年2915頁及びJ.
Heterocycl.Chem.6巻、1969年９頁）により公知
であり、式の新規化合物は同様にして製造でき
る。 式の化合物は主として黄色の色調を有し、水
及び溶剤に不溶であつて、顔料として、特に印刷
インク用顔料として適当である。 実施例 １ ｏ−ニトロアニリン13.8部を、水35部及び32％
塩酸25容量部の中で室温で一夜攪拌する。次いで
氷水で270容量部となし、０℃で23％亜硝酸ナト
リウム溶液32部を急速に添加する。２時間攪拌し
たのち、過剰の亜硝酸塩をアミドスルホン酸を用
いて分解し、混合物を濾過する。このジアゾニウ
ム塩溶液に０℃で次式 のカツプリング成分28部及び水1500部の混合物な
らびに50％NaOH50部を注加し、PH４〜５で２
時間攪拌する。沈澱を吸引濾過し、水洗し、少量
の冷メタノールで洗浄すると、乾燥後に黄色粉末
が36部得られる。融点：315〜320℃ 実施例１と同様にして次表に示すジアゾ成分と
カツプリング成分を反応させると、対応する顔料
が得られる。
トロ基もしくはメトキシ基により置換されたフエ
ニル基又は１−アントラキノイル基を表わし、Ｘ
はCO又はSO2を表わし、Ｒはメチル基又は場合
により塩素原子、臭素原子もしくはベンゾイルア
ミノ基により置換されたフエニル基である］で示
される化合物に関する。 式の化合物を製造するためには、次式 Ｄ−NH2 のアミンのジアゾニウム化合物を次式 のカツプリング成分と反応させることができる。
ジアゾ化及びカツプリングは常法により行われ
る。その詳細は実施例に示され、例中の部及び％
は特に指示のない限り重量に関する。 式の化合物及びその製法の一部は、文献（例
えばBull.Chem.Soc.Jpn.48巻1975年2915頁及びJ.
Heterocycl.Chem.6巻、1969年９頁）により公知
であり、式の新規化合物は同様にして製造でき
る。 式の化合物は主として黄色の色調を有し、水
及び溶剤に不溶であつて、顔料として、特に印刷
インク用顔料として適当である。 実施例 １ ｏ−ニトロアニリン13.8部を、水35部及び32％
塩酸25容量部の中で室温で一夜攪拌する。次いで
氷水で270容量部となし、０℃で23％亜硝酸ナト
リウム溶液32部を急速に添加する。２時間攪拌し
たのち、過剰の亜硝酸塩をアミドスルホン酸を用
いて分解し、混合物を濾過する。このジアゾニウ
ム塩溶液に０℃で次式 のカツプリング成分28部及び水1500部の混合物な
らびに50％NaOH50部を注加し、PH４〜５で２
時間攪拌する。沈澱を吸引濾過し、水洗し、少量
の冷メタノールで洗浄すると、乾燥後に黄色粉末
が36部得られる。融点：315〜320℃ 実施例１と同様にして次表に示すジアゾ成分と
カツプリング成分を反応させると、対応する顔料
が得られる。
【表】
【表】
実施例 ７
ｏ−ニトロアニリン138部を、蟻酸850容量部及
びプロピオン酸150容量部の混合物に溶解し、約
1.5時間の間に０〜５℃でニトロシル硫酸160部を
滴加する。次いで過剰の亜硝酸をアミドスルホン
酸で分解し、このジアゾニウム塩溶液を０℃で、
次式 のカツプリング成分316部、水15000容量部及び50
％苛性ソーダ液500容量部からの濾過された混合
物に流入する。NaOHを用いてPHを５〜６とな
し、約１時間攪拌する。沈澱を吸引濾過したの
ち、冷水で洗浄して塩不含となし、減圧下に60℃
で乾燥すると、黄色粉末が385部得られる。 実施例 ８ 実施例７と同様にして、ジアゾ成分：
びプロピオン酸150容量部の混合物に溶解し、約
1.5時間の間に０〜５℃でニトロシル硫酸160部を
滴加する。次いで過剰の亜硝酸をアミドスルホン
酸で分解し、このジアゾニウム塩溶液を０℃で、
次式 のカツプリング成分316部、水15000容量部及び50
％苛性ソーダ液500容量部からの濾過された混合
物に流入する。NaOHを用いてPHを５〜６とな
し、約１時間攪拌する。沈澱を吸引濾過したの
ち、冷水で洗浄して塩不含となし、減圧下に60℃
で乾燥すると、黄色粉末が385部得られる。 実施例 ８ 実施例７と同様にして、ジアゾ成分：
【式】とカツプリング成分：
【式】を反応
させることによつて、橙色顔料が得られる。融
点：251〜254℃。 実施例 ９ SO3−水和物1250部を１−アミノアントラキノ
ン225部に約30〜35℃で添加し、１時間攪拌した
のち（懸濁液はもはやアミノアントラキノンの結
晶を含有しない）、混合物を氷4000部及び水1000
部の中に流入し、０〜５℃で23％亜硝酸ナトリウ
ム315部を滴加する。２時間攪拌したのち濾過し、
過剰の亜硝酸塩をアミドスルホン酸を用いて分解
する。このジアゾニウム塩溶液を０〜５℃で、次
式
点：251〜254℃。 実施例 ９ SO3−水和物1250部を１−アミノアントラキノ
ン225部に約30〜35℃で添加し、１時間攪拌した
のち（懸濁液はもはやアミノアントラキノンの結
晶を含有しない）、混合物を氷4000部及び水1000
部の中に流入し、０〜５℃で23％亜硝酸ナトリウ
ム315部を滴加する。２時間攪拌したのち濾過し、
過剰の亜硝酸塩をアミドスルホン酸を用いて分解
する。このジアゾニウム塩溶液を０〜５℃で、次
式
【式】のカ
ツプリング成分：241部、50％NaOH500部、水
15000部及び酢酸ナトリウム100部からの混合物中
に流入する。50％苛性ソーダ液を添加してPHを６
〜７となし、約１時間水蒸気を用いて90℃に加熱
したのち、懸濁液を熱時吸引濾過し、塩不含に水
洗したのち乾燥すると、橙色粉末が365部得られ
る。融点＞360℃ 実施例 10 実施例９と同様にしてジアゾ成分：
15000部及び酢酸ナトリウム100部からの混合物中
に流入する。50％苛性ソーダ液を添加してPHを６
〜７となし、約１時間水蒸気を用いて90℃に加熱
したのち、懸濁液を熱時吸引濾過し、塩不含に水
洗したのち乾燥すると、橙色粉末が365部得られ
る。融点＞360℃ 実施例 10 実施例９と同様にしてジアゾ成分：
【式】とカツプリング成分：
を反応させると、橙色顔料が得られる。融点340
〜343℃。 実施例11（応用例） 実施例１で得られた色素５部、樹脂（例えばフ
エノールホルムアルデヒドで変性したコロホニウ
ム樹脂）40部及びトルオール65部を、分散装置に
よりよく混和する。こうして標準黄色の良好な光
堅牢性及び色濃度を有するトルオール凹版印刷イ
ンキが得られる。
〜343℃。 実施例11（応用例） 実施例１で得られた色素５部、樹脂（例えばフ
エノールホルムアルデヒドで変性したコロホニウ
ム樹脂）40部及びトルオール65部を、分散装置に
よりよく混和する。こうして標準黄色の良好な光
堅牢性及び色濃度を有するトルオール凹版印刷イ
ンキが得られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式： ［式中Ｄは場合により塩素原子、臭素原子、ニ
トロ基もしくはメトキシ基により置換されたフエ
ニル基又は１−アントラキノイル基を表わし、Ｘ
はCO又はSO2を表わし、Ｒはメチル基又は場合
により塩素原子、臭素原子もしくはベンゾイルア
ミノ基により置換されたフエニル基である］で示
される化合物。 ２ 一般式： ［式中Ｄは場合により塩素原子、臭素原子、ニ
トロ基もしくはメトキシ基により置換されたフエ
ニル基又は１−アントラキノイル基を表わし、Ｘ
はCO又はSO2を表わし、Ｒはメチル基又は場合
により塩素原子、臭素原子もしくはベンゾイルア
ミノ基により置換されたフエニル基である］で示
される化合物を、顔料として印刷インキに使用す
る方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19813135330 DE3135330A1 (de) | 1981-09-05 | 1981-09-05 | Farbstoffe mit isochinolin-kupplungskomponenten |
| DE3135330.4 | 1981-09-05 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5853956A JPS5853956A (ja) | 1983-03-30 |
| JPH0335338B2 true JPH0335338B2 (ja) | 1991-05-27 |
Family
ID=6141034
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57152855A Granted JPS5853956A (ja) | 1981-09-05 | 1982-09-03 | イソキノリン―カップリング成分を有する化合物及び該化合物を印刷インキに使用する方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4491544A (ja) |
| EP (1) | EP0074048B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5853956A (ja) |
| DE (2) | DE3135330A1 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3721498A1 (de) * | 1987-06-30 | 1989-01-12 | Basf Ag | Farbmittelmischungen, enthaltend isochinolinderivate, ihre verwendung in druckfarben sowie neue isochinolinderivate |
| US6060800A (en) * | 1995-07-12 | 2000-05-09 | Minebea Co., Ltd. | Motor structure |
| US6426986B1 (en) * | 2000-08-23 | 2002-07-30 | General Electric Company | Forged nozzle shell course for a pressure vessel |
| CN103589243A (zh) * | 2013-11-04 | 2014-02-19 | 张家港市威迪森油墨有限公司 | 荧光油墨 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1318787A (en) * | 1970-06-22 | 1973-05-31 | Ici Ltd | Monoazo disperse dyes |
| GB1319102A (en) * | 1970-06-22 | 1973-06-06 | Ici Ltd | Colouration process |
| GB1357331A (en) * | 1970-07-02 | 1974-06-19 | Ici Ltd | Water-soluble basic azo dyestuffs |
| DE2050657C3 (de) * | 1970-10-15 | 1974-06-20 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung |
| DE2100723A1 (en) * | 1971-01-08 | 1972-07-20 | Badische Anilin- & Soda-Fabrik Ag, 6700 Ludwigshafen | Monoazo dyes - contg sulphonic acid gps for dyeing polyamides and polyurethanes |
| DE2145028C3 (de) * | 1971-09-09 | 1979-10-04 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Disazo-Pigmentfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung in Druckfarben |
-
1981
- 1981-09-05 DE DE19813135330 patent/DE3135330A1/de not_active Withdrawn
-
1982
- 1982-08-18 US US06/409,144 patent/US4491544A/en not_active Expired - Fee Related
- 1982-08-30 EP EP82107949A patent/EP0074048B1/de not_active Expired
- 1982-08-30 DE DE8282107949T patent/DE3269402D1/de not_active Expired
- 1982-09-03 JP JP57152855A patent/JPS5853956A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0074048B1 (de) | 1986-02-26 |
| DE3135330A1 (de) | 1983-03-24 |
| US4491544A (en) | 1985-01-01 |
| EP0074048A2 (de) | 1983-03-16 |
| JPS5853956A (ja) | 1983-03-30 |
| DE3269402D1 (en) | 1986-04-03 |
| EP0074048A3 (en) | 1983-05-25 |
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