JPS5853956A

JPS5853956A - イソキノリン―カップリング成分を有する化合物及び該化合物を印刷インキに使用する方法

Info

Publication number: JPS5853956A
Application number: JP57152855A
Authority: JP
Inventors: フオルカ−・ラ−トケ; ハインリツヒ・コヴアルシユ; エルウイン・ハ−ン; ペ−タ−・ハウザ−
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1981-09-05
Filing date: 1982-09-03
Publication date: 1983-03-30
Also published as: JPH0335338B2; EP0074048B1; DE3135330A1; US4491544A; EP0074048A2; DE3269402D1; EP0074048A3

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】本発明は、一般式（式中りはジアゾ成分の残基、ＸはＣＯ又はＳＯ２、Ｒ
は脂肪族、芳香族もしくは複素環族の基、置換されてい
てもよいアミン基又は次式の残基を意味し、環ａ及びｂはさらに置換されていても
よい）で表わされる化合物に関する。

残基りは、複素環族及び主として芳香族のジアゾ成分、
例えばアニリン系、アントラキノン系、フタルイミド系
又はアミノアゾペンゾール系の化合物から導かれるもの
である。このジアゾ成分は水不溶性色素に普通の置換基
を有しうる。その例は弗素原子、塩素原子、臭素原子、
ニトロ基、０１〜Ｃ４−アルキル基、Ｃ２〜Ｃ２−アル
コキシ基、トリフルオルメチル基、シアン基、０１〜Ｃ
４フルキルスルホニル基、カルボンエステル基、置換さ
れていてもよいカルバモイル基もしくはスルファモイル
基、置換されていても先にあげたもののほか例えば下記
のものである。

ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、Ｃ３Ｈ７、Ｃ４Ｈ０、ＱＣＨ３、Ｏ
Ｃ２Ｈ５、ＯＣ４Ｈ９、ＣＨ３Ｓ　Ｏ□、Ｃ２Ｈ５５Ｏ
□、Ｃ３Ｈ７ＳＯ２、Ｃ００ＣＨ，、３− 重要なジアゾ成分の個々の例は下記のものである。０−
二トロアニリン、ｐ−クロル−〇−ニトロアニリン、ｐ
−メトキシ−Ｏ−ニトロアニリン、ｐ−アミノ−アゾペ
ンゾール、２．５−ジクロルアニリン、アントラニル酸
メチルエステル、１−アミノアントラキノン。

基Ｒは、例えば０１〜Ｃ２０−アルキル基（これはさら
に塩素原子、臭素原子、シアン基又はジアルキルアミノ
基により置換されていてもよい）、そして好ましくは弗
素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、メ
トキシ基、エトキシ基、シアン基、場合により置換され
たカルバモイル基、スルファモイル基もしくはアシルア
ミノ基により置換されたフェニル基又はナフチル基であ
る。そのほか複素環族の基Ｒの代表的例は次のものであ
る。

＝　４− 基Ｈの個々の例は下記のものである。メチル基、エチル
基、ｐ−クロルフェニル基、ベンジル基、ｍ−ニトロフ
ェニル基、環ａはさらにニトロ基、塩素原子、臭素原子又はメトキ
シ基により、そして環すは塩素原子、臭素原子又はニト
ロ基により置換されていてもよい。

式Ｉの化合物を製造するためには、次式−ＮＨ２のアミンのジアゾニウム化合物を次式０のカップリング成分と反応させることができる。

ジアゾ化及びカップリングは常法により行われる。その
詳細は実施例に示され、例中の部及び例えばＢｕｌｌ、
　Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ、　Ｊｐｎ、　４８巻１１９７５
年２９１５頁及び、１．　Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ、　Ｃ
ｈｅｍｅ　６巻１９６９年９頁）により公知であり、式
■の新規化合物は同様にして製造できる。

式Ｉの化合物は主として黄色の色調を有し、主としてそ
の溶解性に依存して、印刷インキ（又は捺染のり）中の
顔料及びレーキとして、ならびに合成繊維例えばポリエ
ステルのための分散染料として適する。

特に重要なものは次式の化合物である。

この式中、Ｄｌは場合により塩素原子、臭素原子、ニト
ロ基もしくはメトキシ基により置換さｈｔ、−フェニル
基又は１−アントラキノイル基、Ｒ１はメチル基又は場
合により塩素原子、臭素原子もしくはベンゾイルアミノ
基により置換されたフェニル基であり、Ｘは前記の意味
を有する。

実施例　１０−ニトロアニリン１３．８部を、水６５部及び６２％
塩酸２５容量部の中で室温で一夜攪拌する。次いで氷水
で２７０容量部となし、０℃で２６％亜硝酸ナトリウム
溶液３２部を急速に添加する。２時間攪拌したのち、過
剰の亜硝酸−７＝塩をアミドスルホン酸を用いて分解し、混合物を濾過す
る。このジアゾニウム塩溶液に０℃で、次式のカップリング成分２８部及び水１０００部の混合物な
ら・びに５０％ＮａＯＨ５０部を注加し、ｐＨ４〜５で
２時間攪拌する。沈殿を吸引濾過し、水洗し、少量の冷
メタノールで洗浄すると、乾燥後に黄色粉末が３６部得
られる。

実施例１・と同様にして次表に示すジアゾ成分とカップ
リング成分を反応させると、対応する顔料が得られる。

８− 実施例９０−二トロアニリン１１６８部を、義酸８５０容量部及
びプロピオン酸１５０容量部の混合物に溶解し、約１．
５時間の間に０〜５°Ｃでニトロシル硫酸１６０部を衝
加する。次いで過剰の亜硝酸塩をアミドスルホン酸で分
解し、このジアゾニウム塩溶液を０℃で、次式のカップリング成分６１６部、水１５００［１容量部及
び５０％苛性ソーダ液５００容量部からの濾過された混
合物に流入する。Ｎ　ａ、　ＯＨを用いてｐＨを５〜６
となし、約１１時間攪拌する。沈殿を吸引濾過したのち
、冷水で洗浄して塩不含となし、減圧下に６０℃で乾燥
すると、黄色粉末が６８５部得６れる。

実施例９と同様にして、次表に示すジアゾ成　１１− 分とカップリング成分を反応させると、対応する顔−料
が得られる。

　１２　一実施例１５　− 一水和物１２５０部を１−アミノアントラギノン２２５
部に約６０〜６５°Ｇで添加し、１時間攪拌したのち（
懸濁液はもレマやアミノアントラキノンの結晶を含有し
ない）、混合物を氷４０００部及び水１０００部の中に
流入し、０〜５℃で２６％亜硝酸ナトリウム６１５部を
滴加する。２時間攪拌したのち濾過し、過剰の亜硝酸塩
をアミドスルホン酸を用いて分解する。このジアゾニウ
ム塩溶液を０〜５℃で、次式のカップリング成分２４１
部、５０％ＮａＯＨ５００部、水１５０００部及び酢酸
ナトリウム１００部からの混合物中に流入する。５０％
苛性ソーダ液を添加してｐＨを６〜７となし、約１時間
水蒸気を用いて９０°Ｃに加熱したのち、懸濁液を熱時
吸引Ｅ過し、塩不含に水洗したのち乾燥すると、赤色粉
末が６６．５部得られる。

実施例・１５・と同・様にして、次表に示すジアゾ成分
とカップリング成分を反応させると、対応する顔料が得
られる。

１５− １６　一実施例２５（応用例）実施ｆｌＩ′１で得られた色素５部、樹脂（例えばフェ
ノールホルムアルデヒドで変性したコロホニウム樹脂）
４０部及びドルオール６５部を、分散装置によりよ（混
和する。こうして標準黄色範囲の良好な光堅牢性及び色
濃度を有するドルオール凹版印刷インキが得られる。

出願人　　バスフ・アクチェンゲゼルシャフト代理人　
弁理士　小　　林　　正　　雄第１頁の続き０発　明　者　ベーター・ハウザードイツ連邦共和国６７０３リムブルゲルホーフ・チルジータ−・シュトラーセ５手続補正書（自発）昭和５７年１１月５日特許庁長官若杉和夫殿１”事件０表１特願昭５７−１５２８５５号２°発明０
名称　イソキノリン−カップリング成分を有する色素３、補正をする者事件との関係特許出願人住　　所氏名（９０８）バスフ・アクチェンゲゼルシャフト（名
　称）４、代　理　人５　補正命令の日付６、補正により増加する発明の数７、補正の対象　明細書８°補′Ｅ″内容　別紙訂正書のとおり訂　　　正　　
　書（特願昭５７−１５２８５５号）明細書中下記の訂
正を行う。

１、第１４頁の表の下２行の「−水和物」を「５Ｏ８−
一永和物」に改める。

２、第１７頁の表の下に下記の文及び融点を加入する。

「　前記の化合物の融点を次表に示す。

Claims

【特許請求の範囲】１、一般式（式中りはジアゾ成分の残基、Ｘはｃｏ又はｓｏ２、Ｒ
は脂肪族、芳香族もしくは複素環族の基、置換されてい
てもよいアミノ基又は次式の残基を意味し、環ａ及びｂはさらに置換されていても
よい）で表わされる化合物。２、　次式（式中Ｄ１は塩素原子、臭素原子、二１・口塞もしくは
メトキシ基により置換されていてもよいフェニル基又は
１−アントラキノイル基、Ｒ’ハメチル基又は塩素原子
、臭素原子もしくはベンゾイルアミノ基により置換され
ていてもよいフェニル基を意味する）で表わされる特許
請求の範囲第１項に記載の化合物。３、　特許請求の範囲第１項に記載の化合物を、顔料と
して特に印刷インキに使用する方法。