JPH0336833B2 - - Google Patents
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- JPH0336833B2 JPH0336833B2 JP2366882A JP2366882A JPH0336833B2 JP H0336833 B2 JPH0336833 B2 JP H0336833B2 JP 2366882 A JP2366882 A JP 2366882A JP 2366882 A JP2366882 A JP 2366882A JP H0336833 B2 JPH0336833 B2 JP H0336833B2
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Description
本発明は一般式
（式中、Ｒ、R′は、低級アルキル基、Ｘは水
素原子、塩素原子又は臭素原子を示す。） で表わされる、文献等に未載の新規化合物である
５−ターシヤリブチル−３−ピラゾリル尿素誘導
体とその製造法及び該化合物を有効成分として含
有する除草剤に関する。 尚、一般式の化合物は次式のような互変異性
体が存在するが、以下の説明に於いては両者を代
表して式にて統一して表わす。 本発明の化合物は、一般式に示すように、ピ
ラゾール環の５位にターシヤリブチル基を有する
ことを特徴とし、除草活性上非常に大きな意味を
もつている。またピラゾール環４位は無置換であ
るか、又は塩素原子や臭素原子のようなハロゲン
原子を導入することが好ましい。 一般式の化合物は、ひろい範囲の雑草に対し
強い除草活性を示し、雑草が発芽する直前もしく
はその生育が初期の段階に、本有効成分を１ヘク
タール当り0.5乃至10Kg施用すると、約２〜３週
間経過するうちに、後述のような広範囲の雑草を
枯殺することができる。 また本化合物の施用薬量を限定したり、また適
当な施用方法を応用すると、トーモロコシ、ジヤ
ガイモ、サトウキビ、ピーナツ、大豆、ヒマワ
リ、大麦、小麦、ソルガム、ワタ、果樹等の特定
の作物を栽培する圃場で雑草を選択的に防除する
ことができる。 本発明化合物の例として代表的なものを例示す
れば、第１表に示すごときものが挙げられる。 尚表中の化合物には番号を付し、以下の説明に
は化合物番号でもつて表示する。 表中の融点の値は未補正であり、またNMR数
値は60メガヘルツでテトラメチルシランを基準物
質として測定したもので、記号のｓ，ｄ，ｔ，
ｑ，ｍはそれぞれピークパターンが１、２、３、
４、多重線、またbrは巾広いピークパターンであ
ることを示し、Ｊはスピン結合定数を表わす。 なおNMR測定の溶媒としては、化合物１、２
について重ジメチルスルホキシドを、化合物３，
４については、重クロロホルムを用いた。
素原子、塩素原子又は臭素原子を示す。） で表わされる、文献等に未載の新規化合物である
５−ターシヤリブチル−３−ピラゾリル尿素誘導
体とその製造法及び該化合物を有効成分として含
有する除草剤に関する。 尚、一般式の化合物は次式のような互変異性
体が存在するが、以下の説明に於いては両者を代
表して式にて統一して表わす。 本発明の化合物は、一般式に示すように、ピ
ラゾール環の５位にターシヤリブチル基を有する
ことを特徴とし、除草活性上非常に大きな意味を
もつている。またピラゾール環４位は無置換であ
るか、又は塩素原子や臭素原子のようなハロゲン
原子を導入することが好ましい。 一般式の化合物は、ひろい範囲の雑草に対し
強い除草活性を示し、雑草が発芽する直前もしく
はその生育が初期の段階に、本有効成分を１ヘク
タール当り0.5乃至10Kg施用すると、約２〜３週
間経過するうちに、後述のような広範囲の雑草を
枯殺することができる。 また本化合物の施用薬量を限定したり、また適
当な施用方法を応用すると、トーモロコシ、ジヤ
ガイモ、サトウキビ、ピーナツ、大豆、ヒマワ
リ、大麦、小麦、ソルガム、ワタ、果樹等の特定
の作物を栽培する圃場で雑草を選択的に防除する
ことができる。 本発明化合物の例として代表的なものを例示す
れば、第１表に示すごときものが挙げられる。 尚表中の化合物には番号を付し、以下の説明に
は化合物番号でもつて表示する。 表中の融点の値は未補正であり、またNMR数
値は60メガヘルツでテトラメチルシランを基準物
質として測定したもので、記号のｓ，ｄ，ｔ，
ｑ，ｍはそれぞれピークパターンが１、２、３、
４、多重線、またbrは巾広いピークパターンであ
ることを示し、Ｊはスピン結合定数を表わす。 なおNMR測定の溶媒としては、化合物１、２
について重ジメチルスルホキシドを、化合物３，
４については、重クロロホルムを用いた。
【表】
本発明の化合物は例えば次のような反応式に従
つて製造することができる（式中、Ｒは前記の通
り）。 この反応は通常ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、四塩化炭素、クロロホルム、塩化メチレン、
ジオキサン等の有機溶媒中にピリジン、トリエチ
ルアミン等の脱塩酸剤を共存させ、20〜120℃程
度の温度で行う。アセトン、ジオキサン等の溶媒
中に炭酸カリ、炭酸ナトリウム等の塩基を懸濁さ
せ、加熱還流して反応を行つてもよい。又ピリジ
ン中で加熱して反応してもよい。 ピラゾール環４位を塩素化又は臭素化すること
は容易であり、クロロホルムやジクロルメタン、
酢酸、水等を溶媒として塩素や臭素、塩化スルフ
リル等の適当な塩素化剤、臭素化剤を用いて４位
が非置換の５−ターシヤリブチル−３−ピラゾリ
ル尿素化合物を塩素化又は臭素化して製造され
る。 上記反応で製造された化合物は、一般に水に
は難溶であるが、通常の有機溶剤には可溶であ
り、特にアルコール類、アセトン等にはよく溶け
る。しかしながらヘキサン、ペンタンのような石
油系溶媒には溶けにくい。 尚、前記反応で使用される原料化合物は、例え
ば次のような反応式に従つて、シアノピナコリン
とヒドラジンから製造することができる。 次に参考のために合成例を示し、本発明の活性
化合物の製造方法を具体的に記載する。 例１ ３−アミノ−５−ターシヤリブチルピラゾ
ール（）の製造 シアノピナコリン125ｇをエタノール200mlにと
かし、抱水ヒドラジン55ｇを加え２時間加熱還流
する。反応後エタノールを留去し、残渣にアルカ
リ水を加えた後ベンゼン500mlで抽出し、無水硫
酸ナトリウムで乾燥後ベンゼンを留去する。残渣
は放置により固化し、３−アミノ−５−ターシヤ
リブチルピラゾール（）131ｇが得られる。 例２ Ｎ，Ｎ−ジメチルN′−（５−ターシヤリブ
チル−３−ピラゾリル）尿素(1)の製造 4.2ｇのアミノピラゾールと3.2ｇのトリエチ
ルアミンを50mlの塩化メチレンに溶解し、32ｇの
ジメチルカルバモイルクロライドを加える。５時
間加熱還流後冷却して水洗する。有機層をとり溶
媒を留去してヘキサンとベンゼンの混合溶媒を加
え結晶化し、ロ過乾燥して2.0ｇのＮ，Ｎ−ジメ
チル−N′−（５−ターシヤリブチル−３−ピラゾ
リル）尿素(1)を得た。含水メタノール再結晶後の
融点は220〜222℃であつた。 例３ Ｎ，Ｎ−ジメチル−N′−（５−ターシヤリ
ブチル−４−クロロ−３−ピラゾリル）尿素(2)
の製造 化合物１、2.1ｇを30mlの四塩化炭素に懸濁さ
せ10〜15℃で1.4ｇのスルフリルクロライドを滴
下する。さらにその温度で２時間反応後炭酸カリ
ウム水溶液を加えて結晶を折出させる。これをロ
過水洗することにより1.4ｇの化合物２を得た。
質量分析により親ピークが244および246に認めら
れた。 例４ Ｎ，Ｎ−ジメチル−N′−（５−ターシヤリ
ブチル−４−ブロモ−３−ピラゾリル）尿素(3)
の製造 化合物１ 10ｇを酢酸50mlに溶解し、臭素7.6
ｇを滴下する。室温で３時間反応後反応物を氷水
中に注いで結晶化させる。ロ過水洗して11.7ｇの
化合物３を得た。質量分析により親ピークが288
および300に認められた。 例５ Ｎ，Ｎ−ジエチル−N′−（５−ターシヤリ
ブチル−３−ピラゾリル）尿素(4)の製造 ピラゾールアミン（）4.2ｇを50mlの塩化メ
チレンに溶解し、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル
クロリド4.1ｇを加える。５時間加熱還流後、冷
却して水洗する。有機層をとり、溶媒を留去して
ヘキサンを加え結晶化し、ロ過乾燥して、3.2ｇ
の化合物４を得た。 本発明による活性化合物は通常の製剤化手段を
応用して、例えば乳剤、水和剤、ペースト剤、フ
ロワブル剤粉剤、粒剤等の剤形にすることができ
る。 さらに本発明化合物は、他の除草剤と混合する
ことができる。また作用の範囲を拡大するため
に、除草剤以外の農薬、例えば殺虫剤、殺線虫
剤、殺菌剤と混用することができる。 次に代表的な剤形の実施例をあげる。説明文中
の「部」は重量部を示す。 実施例１ 水和剤 有効成分として表１中に表示される化合物50
部、ケイソウ土10部、クレー35部、ポリオキシエ
チレンアルキルアクリルエーテルスルホン酸ソー
ダ３部及びアルキルナフタレンスルホン酸ソーダ
２部を混合粉砕して有効成分化合物を50％含有す
る水和剤を得る。 使用に際しては水で所定の濃度に稀釈して散布
する。 実施例２ 粒剤 表１の化合物５部、ベントナイト20部、クレー
73部及びドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ２部
を混和し、水約20部を加えて混ねり機で練つたあ
と、造粒機を通して造粒し、次いで乾燥整粒して
有効成分５％を含有する粒剤を得る。 実施例３ 乳剤 有効成分として表１中に表示される化合物15
部、ジメチルアセトアミド40部、キシレン40部及
びポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル５
部を混合して均一な溶液とし、有効成分15％を含
有する乳剤を得る。使用に際しては水で所定の濃
度にまで稀釈して散布する。 一般式の新規尿素誘導体は優れた除草作用を
持つので、畑地、果樹園、非農耕地等に生えてく
る雑草を防除するのに好適である。この活性化合
物を土壌表面に散布するか又は土壤中に混和する
と、雑草の生育を著しく阻害し枯死させることが
できる。また生育中の雑草の茎葉部に本剤を散布
して雑草を防除することもできる。 本化合物の薬量を規制して施用量を１ヘクター
ル当り0.5〜５Kgに選択すると、トウモロコシ、
コムギ、オオムギ、サトウキビ、ダイズ、ピーナ
ツ、ヒマワリ、ジヤガイモ、ワタ又は果樹等の栽
培圃場で選択的除草剤として使用することができ
る。また施用量を増加すると非選択的除草剤とし
て応用することができる。 本発明の化合物は、例えば次のような雑草を防
除するのに使用することができる。即ち、双子葉
植物、例えばハコベ（Stellaria media）、シロザ
（Chenopodium album）、ツメクサ（Sagima
japo−nica）、コアカザ（Chonopodium
ficifolium）、オオイヌタデ（Polygonum
nodosum）、スベリヒユ（Po−rtulaca
oleracea）、ナズナ（Capsella bursapastoris）、
グンバイナズナ（Lepidium virginicum）、イヌ
ガラシ（Porippa indica）、タネツケバナ
（Cardamine Hexuosa）、イチビ（Abutilon
avicennae）、アメリカキンゴジカ（Sida
spinosa）、マルバアサガオ（Ipomoea
purpurea）、イボロギク（Senecio vulgaris）、オ
ニノゲシ（Sonchus asper）、アメリカセンダン
グサ（Bidens frondosa）、ブタクサ（Ambrosia
artemisiaefolia）、ホウキギク（Aster
subulatus）、ホトケノザ（Lamium am
plexicavle）、カタバミ（Oxalis cornicolate）、
アオビユ（Amaranthus retroflexus）、カラスノ
エンドウ（Vicia sativa）、ヤエムグラ（Galium
spurium）、イヌホウズキ（Solanum nigrum）、
チヨウセンアサガオ（Datura stramonium）等、
イネ科植物、例えばスズメノカタビラ（Poa
annua）、スズメノテツポウ（Alopeculus
aequalis）、メヒシバ（Digitaria adsen−dens）、
オヒシバ（Eleusine indica）、エノコログサ
（Setaris viridis）、イヌエビ（Echinochloa crus
−galii）、カモジグサ（Agropyron
tsukushiensis）、ホソムギ（Lolium perenne）、
イヌムギ（Bromus catharticos）、カラスムギ
（Avena tatua）、ヒエガエリ（Polypogon
Higegaweri）、オオクサキビ（Panicum
dichotomiflorom）、カヤツリグサ科雑草、例え
ばカヤツリグサ（Cyperus microiria）、コゴメ
カヤツリ（Chperus lria）、クサツゲ（Carex
rugata）等。 本発明の化合物は、上記のような広範囲の雑草
に対して優れた除草効力を有し、特に雑草が発芽
する直前または発芽直後の時期に畑地表面又は植
物体の茎葉面に散布するとき、極めて高い防除効
果が得られる。 また本発明の化合物を土壤中に混和した場合に
も極めて優れた雑草防除効果が得られる。 本発明による除草剤の除草効果を示すために、
代表的な試験例をいくつかあげて更に具体的に説
明する。 試験例 １ 発芽前土壤処理（pre−emergence soil
treatment）した場合の植物に対する除草効果 面積100cm2のポツトに火山灰土壤をつめ、メヒ
シバ（Digitaria sanguinalis）、イヌビエ
（Echin−ochla crus−galli）、オオイヌタデ
（Polygonum nodosum）、アオビユ
（Amaranthus retroflexus）、トウモロコシ
（Zea mays）、コムギ（Triticum aestivum）、
ヤエナリ（Phaseolus radiatus）の種子をまき、
約５mmの覆土をし、その直後に表１にあげたよう
な化合物を実施例１に順じて水和剤に調製し、こ
れを水で稀釈して、有効成分が１ヘクタール当り
10Kgに相当する薬量を各ポツトの土壤表面に投与
した。処理後２週間目に植物に対する除草効果を
調査した。除草効果は肉眼観察し０：効果なし〜
５：完全枯死の６段階の指数にて表−２に表示し
た。
つて製造することができる（式中、Ｒは前記の通
り）。 この反応は通常ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、四塩化炭素、クロロホルム、塩化メチレン、
ジオキサン等の有機溶媒中にピリジン、トリエチ
ルアミン等の脱塩酸剤を共存させ、20〜120℃程
度の温度で行う。アセトン、ジオキサン等の溶媒
中に炭酸カリ、炭酸ナトリウム等の塩基を懸濁さ
せ、加熱還流して反応を行つてもよい。又ピリジ
ン中で加熱して反応してもよい。 ピラゾール環４位を塩素化又は臭素化すること
は容易であり、クロロホルムやジクロルメタン、
酢酸、水等を溶媒として塩素や臭素、塩化スルフ
リル等の適当な塩素化剤、臭素化剤を用いて４位
が非置換の５−ターシヤリブチル−３−ピラゾリ
ル尿素化合物を塩素化又は臭素化して製造され
る。 上記反応で製造された化合物は、一般に水に
は難溶であるが、通常の有機溶剤には可溶であ
り、特にアルコール類、アセトン等にはよく溶け
る。しかしながらヘキサン、ペンタンのような石
油系溶媒には溶けにくい。 尚、前記反応で使用される原料化合物は、例え
ば次のような反応式に従つて、シアノピナコリン
とヒドラジンから製造することができる。 次に参考のために合成例を示し、本発明の活性
化合物の製造方法を具体的に記載する。 例１ ３−アミノ−５−ターシヤリブチルピラゾ
ール（）の製造 シアノピナコリン125ｇをエタノール200mlにと
かし、抱水ヒドラジン55ｇを加え２時間加熱還流
する。反応後エタノールを留去し、残渣にアルカ
リ水を加えた後ベンゼン500mlで抽出し、無水硫
酸ナトリウムで乾燥後ベンゼンを留去する。残渣
は放置により固化し、３−アミノ−５−ターシヤ
リブチルピラゾール（）131ｇが得られる。 例２ Ｎ，Ｎ−ジメチルN′−（５−ターシヤリブ
チル−３−ピラゾリル）尿素(1)の製造 4.2ｇのアミノピラゾールと3.2ｇのトリエチ
ルアミンを50mlの塩化メチレンに溶解し、32ｇの
ジメチルカルバモイルクロライドを加える。５時
間加熱還流後冷却して水洗する。有機層をとり溶
媒を留去してヘキサンとベンゼンの混合溶媒を加
え結晶化し、ロ過乾燥して2.0ｇのＮ，Ｎ−ジメ
チル−N′−（５−ターシヤリブチル−３−ピラゾ
リル）尿素(1)を得た。含水メタノール再結晶後の
融点は220〜222℃であつた。 例３ Ｎ，Ｎ−ジメチル−N′−（５−ターシヤリ
ブチル−４−クロロ−３−ピラゾリル）尿素(2)
の製造 化合物１、2.1ｇを30mlの四塩化炭素に懸濁さ
せ10〜15℃で1.4ｇのスルフリルクロライドを滴
下する。さらにその温度で２時間反応後炭酸カリ
ウム水溶液を加えて結晶を折出させる。これをロ
過水洗することにより1.4ｇの化合物２を得た。
質量分析により親ピークが244および246に認めら
れた。 例４ Ｎ，Ｎ−ジメチル−N′−（５−ターシヤリ
ブチル−４−ブロモ−３−ピラゾリル）尿素(3)
の製造 化合物１ 10ｇを酢酸50mlに溶解し、臭素7.6
ｇを滴下する。室温で３時間反応後反応物を氷水
中に注いで結晶化させる。ロ過水洗して11.7ｇの
化合物３を得た。質量分析により親ピークが288
および300に認められた。 例５ Ｎ，Ｎ−ジエチル−N′−（５−ターシヤリ
ブチル−３−ピラゾリル）尿素(4)の製造 ピラゾールアミン（）4.2ｇを50mlの塩化メ
チレンに溶解し、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル
クロリド4.1ｇを加える。５時間加熱還流後、冷
却して水洗する。有機層をとり、溶媒を留去して
ヘキサンを加え結晶化し、ロ過乾燥して、3.2ｇ
の化合物４を得た。 本発明による活性化合物は通常の製剤化手段を
応用して、例えば乳剤、水和剤、ペースト剤、フ
ロワブル剤粉剤、粒剤等の剤形にすることができ
る。 さらに本発明化合物は、他の除草剤と混合する
ことができる。また作用の範囲を拡大するため
に、除草剤以外の農薬、例えば殺虫剤、殺線虫
剤、殺菌剤と混用することができる。 次に代表的な剤形の実施例をあげる。説明文中
の「部」は重量部を示す。 実施例１ 水和剤 有効成分として表１中に表示される化合物50
部、ケイソウ土10部、クレー35部、ポリオキシエ
チレンアルキルアクリルエーテルスルホン酸ソー
ダ３部及びアルキルナフタレンスルホン酸ソーダ
２部を混合粉砕して有効成分化合物を50％含有す
る水和剤を得る。 使用に際しては水で所定の濃度に稀釈して散布
する。 実施例２ 粒剤 表１の化合物５部、ベントナイト20部、クレー
73部及びドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ２部
を混和し、水約20部を加えて混ねり機で練つたあ
と、造粒機を通して造粒し、次いで乾燥整粒して
有効成分５％を含有する粒剤を得る。 実施例３ 乳剤 有効成分として表１中に表示される化合物15
部、ジメチルアセトアミド40部、キシレン40部及
びポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル５
部を混合して均一な溶液とし、有効成分15％を含
有する乳剤を得る。使用に際しては水で所定の濃
度にまで稀釈して散布する。 一般式の新規尿素誘導体は優れた除草作用を
持つので、畑地、果樹園、非農耕地等に生えてく
る雑草を防除するのに好適である。この活性化合
物を土壌表面に散布するか又は土壤中に混和する
と、雑草の生育を著しく阻害し枯死させることが
できる。また生育中の雑草の茎葉部に本剤を散布
して雑草を防除することもできる。 本化合物の薬量を規制して施用量を１ヘクター
ル当り0.5〜５Kgに選択すると、トウモロコシ、
コムギ、オオムギ、サトウキビ、ダイズ、ピーナ
ツ、ヒマワリ、ジヤガイモ、ワタ又は果樹等の栽
培圃場で選択的除草剤として使用することができ
る。また施用量を増加すると非選択的除草剤とし
て応用することができる。 本発明の化合物は、例えば次のような雑草を防
除するのに使用することができる。即ち、双子葉
植物、例えばハコベ（Stellaria media）、シロザ
（Chenopodium album）、ツメクサ（Sagima
japo−nica）、コアカザ（Chonopodium
ficifolium）、オオイヌタデ（Polygonum
nodosum）、スベリヒユ（Po−rtulaca
oleracea）、ナズナ（Capsella bursapastoris）、
グンバイナズナ（Lepidium virginicum）、イヌ
ガラシ（Porippa indica）、タネツケバナ
（Cardamine Hexuosa）、イチビ（Abutilon
avicennae）、アメリカキンゴジカ（Sida
spinosa）、マルバアサガオ（Ipomoea
purpurea）、イボロギク（Senecio vulgaris）、オ
ニノゲシ（Sonchus asper）、アメリカセンダン
グサ（Bidens frondosa）、ブタクサ（Ambrosia
artemisiaefolia）、ホウキギク（Aster
subulatus）、ホトケノザ（Lamium am
plexicavle）、カタバミ（Oxalis cornicolate）、
アオビユ（Amaranthus retroflexus）、カラスノ
エンドウ（Vicia sativa）、ヤエムグラ（Galium
spurium）、イヌホウズキ（Solanum nigrum）、
チヨウセンアサガオ（Datura stramonium）等、
イネ科植物、例えばスズメノカタビラ（Poa
annua）、スズメノテツポウ（Alopeculus
aequalis）、メヒシバ（Digitaria adsen−dens）、
オヒシバ（Eleusine indica）、エノコログサ
（Setaris viridis）、イヌエビ（Echinochloa crus
−galii）、カモジグサ（Agropyron
tsukushiensis）、ホソムギ（Lolium perenne）、
イヌムギ（Bromus catharticos）、カラスムギ
（Avena tatua）、ヒエガエリ（Polypogon
Higegaweri）、オオクサキビ（Panicum
dichotomiflorom）、カヤツリグサ科雑草、例え
ばカヤツリグサ（Cyperus microiria）、コゴメ
カヤツリ（Chperus lria）、クサツゲ（Carex
rugata）等。 本発明の化合物は、上記のような広範囲の雑草
に対して優れた除草効力を有し、特に雑草が発芽
する直前または発芽直後の時期に畑地表面又は植
物体の茎葉面に散布するとき、極めて高い防除効
果が得られる。 また本発明の化合物を土壤中に混和した場合に
も極めて優れた雑草防除効果が得られる。 本発明による除草剤の除草効果を示すために、
代表的な試験例をいくつかあげて更に具体的に説
明する。 試験例 １ 発芽前土壤処理（pre−emergence soil
treatment）した場合の植物に対する除草効果 面積100cm2のポツトに火山灰土壤をつめ、メヒ
シバ（Digitaria sanguinalis）、イヌビエ
（Echin−ochla crus−galli）、オオイヌタデ
（Polygonum nodosum）、アオビユ
（Amaranthus retroflexus）、トウモロコシ
（Zea mays）、コムギ（Triticum aestivum）、
ヤエナリ（Phaseolus radiatus）の種子をまき、
約５mmの覆土をし、その直後に表１にあげたよう
な化合物を実施例１に順じて水和剤に調製し、こ
れを水で稀釈して、有効成分が１ヘクタール当り
10Kgに相当する薬量を各ポツトの土壤表面に投与
した。処理後２週間目に植物に対する除草効果を
調査した。除草効果は肉眼観察し０：効果なし〜
５：完全枯死の６段階の指数にて表−２に表示し
た。
【表】
試験例 ２
茎葉接触処理（Foliar spray treatment）し
た場合の植物に対する除草効果 表面積100cm2のポツトに火山灰土壤をつめ、メ
ヒシバ（Digitaria sanguinalis）、イヌビエ
（Echinochloa crus−galli）、オオイヌタデ
（Poly−gonum nodosum）、アオピユ
（Amaranthus retro−flexus）、トウモロコシ
（Zea mays）、コムギ（Triticum aestivum）、
ヤエナリ（Phaseolus radiatus）の種子をまき、
約１cmの覆土をして温室内に置き、雑草が１〜２
葉になつた時に、本発明化合物の水和剤を１ヘク
タール当り10Kgに相当する薬量を1000／ha相
当の水で稀釈し、噴霧器を使用して散布した。薬
剤散布した10日後に試験例１と同様な基準で調査
し、６段階の指数で表示した。試験結果は表３の
とおりである。
た場合の植物に対する除草効果 表面積100cm2のポツトに火山灰土壤をつめ、メ
ヒシバ（Digitaria sanguinalis）、イヌビエ
（Echinochloa crus−galli）、オオイヌタデ
（Poly−gonum nodosum）、アオピユ
（Amaranthus retro−flexus）、トウモロコシ
（Zea mays）、コムギ（Triticum aestivum）、
ヤエナリ（Phaseolus radiatus）の種子をまき、
約１cmの覆土をして温室内に置き、雑草が１〜２
葉になつた時に、本発明化合物の水和剤を１ヘク
タール当り10Kgに相当する薬量を1000／ha相
当の水で稀釈し、噴霧器を使用して散布した。薬
剤散布した10日後に試験例１と同様な基準で調査
し、６段階の指数で表示した。試験結果は表３の
とおりである。
【表】
試験例 ３
水田雑草に対する除草効果と水稲に対する薬害
試験表面積120cm2のポツトに水田土壤を充填し、
ノビエ（Echinoehloa crus−galli）、コナギ
（Monochoria vaginalis）の種子を表層約２cmの
土壤に混入し、マツバイ（Eleocharis
acicularis）及び２葉期の水稲雑草をそれぞれ２
ケ所に移植し、水深を約３cmに保つ。３日後に本
発明化合物を実施例１に準じて調整された水和剤
を、１ヘクタール当り10Kgに相当する薬量で水中
に投与した。薬剤処理後３週間目に除草効果及び
水稲に対する薬害を調査した。除草効果及び作物
に対する薬害は、試験例１と同様な基準で調査
し、６段階の指数で表示した。試験結果は表４の
とおりである。 表４より本発明化合物群は、水田の重要な雑草
であるノビエ、コナギ及びマツバイを殺草するの
に有効なことがわかる。しかしながら本化合物群
は水稲に対しても影響をおよぼす。
試験表面積120cm2のポツトに水田土壤を充填し、
ノビエ（Echinoehloa crus−galli）、コナギ
（Monochoria vaginalis）の種子を表層約２cmの
土壤に混入し、マツバイ（Eleocharis
acicularis）及び２葉期の水稲雑草をそれぞれ２
ケ所に移植し、水深を約３cmに保つ。３日後に本
発明化合物を実施例１に準じて調整された水和剤
を、１ヘクタール当り10Kgに相当する薬量で水中
に投与した。薬剤処理後３週間目に除草効果及び
水稲に対する薬害を調査した。除草効果及び作物
に対する薬害は、試験例１と同様な基準で調査
し、６段階の指数で表示した。試験結果は表４の
とおりである。 表４より本発明化合物群は、水田の重要な雑草
であるノビエ、コナギ及びマツバイを殺草するの
に有効なことがわかる。しかしながら本化合物群
は水稲に対しても影響をおよぼす。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｒ、R′は低級アルキル基、Ｘは水素
原子、塩素原子又は臭素原子を示す。）にて表わ
される５−ターシヤリブチル−３−ピラゾリル尿
素誘導体。 ２ ５−ターシヤリブチル−３−アミノピラゾー
ルを一般式【式】（式中、Ｒ、R′は、低 級アルキル基を示す。）にて表わされる化合物と
反応させることを特徴とする、一般式 （式中Ｒ、R′は上記の通り。）にて表わされる
５−ターシヤリブチル−３−ピラゾリル尿素誘導
体の製造法。 ３ 一般式 （式中、Ｒ、R′は、低級アルキル基を示す。）
にて表わされる５−ターシヤリブチル−３−ピラ
ゾリル尿素誘導体を塩素化又は臭素化せしめるこ
とを特徴とする一般式 （式中、X′は塩素原子又は臭素原子を示し、
Ｒ、R′は上記の通り。） にて表わされる５−ターシヤリブチル−３−ビラ
ゾリル尿素誘導体の製造法。 ４ 一般式 （式中、Ｒ、R′は、低級アルキル基、Ｘは水
素原子、塩素原子又は臭素原子を示す。） にて表わされる５−ターシヤリブチル−３−ピラ
ゾリル尿素誘導体を有効成分として含有する除草
剤。
Priority Applications (10)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2366882A JPS58144372A (ja) | 1982-02-18 | 1982-02-18 | ピラゾリル尿素誘導体とその製造法及び除草剤 |
| CH827/83A CH653998A5 (fr) | 1982-02-18 | 1983-02-15 | Derives du pyrazole, procede pour leur preparation et herbicides contenant ces derives. |
| IT8347726A IT8347726A0 (it) | 1982-02-18 | 1983-02-16 | Derivati di pirazolo,procedimento per prepararli ed erbicidi che licontengono |
| CA000421704A CA1194884A (en) | 1982-02-18 | 1983-02-16 | Pyrazole derivatives, process for preparing the same, and herbicides containing the same |
| GB838304286A GB8304286D0 (en) | 1982-02-18 | 1983-02-16 | Pyrazole derivatives |
| DE19833305483 DE3305483A1 (de) | 1982-02-18 | 1983-02-17 | Pyrazolderivate, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende herbizide |
| AU11650/83A AU547406B2 (en) | 1982-02-18 | 1983-02-18 | 5-t-butyl-3-pyrazolyl carbomates and ureas |
| US06/467,630 US4501606A (en) | 1982-02-18 | 1983-02-18 | Herbicidal 5-t-butyl-3-pyrazalylcarbamates and ureas |
| GB08304627A GB2115416B (en) | 1982-02-18 | 1983-02-18 | Herbicidal pyrazole derivatives |
| FR8302669A FR2521557A1 (fr) | 1982-02-18 | 1983-02-18 | Nouveaux 5-t-butyl-3-pyrazolyl-carbamates et -urees, procede pour leur fabrication et herbicides les contenant |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2366882A JPS58144372A (ja) | 1982-02-18 | 1982-02-18 | ピラゾリル尿素誘導体とその製造法及び除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58144372A JPS58144372A (ja) | 1983-08-27 |
| JPH0336833B2 true JPH0336833B2 (ja) | 1991-06-03 |
Family
ID=12116865
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2366882A Granted JPS58144372A (ja) | 1982-02-18 | 1982-02-18 | ピラゾリル尿素誘導体とその製造法及び除草剤 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58144372A (ja) |
| GB (1) | GB8304286D0 (ja) |
-
1982
- 1982-02-18 JP JP2366882A patent/JPS58144372A/ja active Granted
-
1983
- 1983-02-16 GB GB838304286A patent/GB8304286D0/en active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58144372A (ja) | 1983-08-27 |
| GB8304286D0 (en) | 1983-03-23 |
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