JPH0526779B2 - - Google Patents
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- JPH0526779B2 JPH0526779B2 JP2778883A JP2778883A JPH0526779B2 JP H0526779 B2 JPH0526779 B2 JP H0526779B2 JP 2778883 A JP2778883 A JP 2778883A JP 2778883 A JP2778883 A JP 2778883A JP H0526779 B2 JPH0526779 B2 JP H0526779B2
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Description
本発明は一般式
（式中、Ｘは低級アルコキシ基、アリルオキシ
基又はジメチルアミノ基を示す。Ｙは酸素原子又
はイミノ基、ｎはＯ又は、Ｉ、Ｒは低級アルキル
基、ハロゲン化低級アルキル基、低級アルケニル
基、ベンジル基、フエニル基又は低級アルキル
基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子により置換
されたフエニル基を示す。）にて示されるピラゾ
ール誘導体及び該化合物を有効成分として含有す
る除草剤に関する。 本発明の化合物は文献、特許等に未載の新規化
合物であり、一般式に示すように、ピラゾール
環の３位にターシヤリブチル基を有することを特
徴とし、除草活性上非常に大きな意味をもつてい
る。 一般式の化合物は、ひろい範囲の雑草に対し
強い除草活性を示し、雑草が発芽する直前もしく
はその生育が初期の段階に、本有効成分を１ヘク
タール当り0.5乃至10Kg施用すると、約２〜３週
間経過するうちに、後述のような広範囲の雑草を
枯殺することができる。 また本化合物の施用薬量を限定したり、また適
当な施用方法を応用すると、トーモロコシ、ジヤ
ガイモ、サトウキビ、ピーナツ、大豆、ヒマワ
リ、大麦、小麦、ソルガム、ワタ、果樹等の特定
の作物を栽培する圃場で雑草を選択的に防除する
ことができる。 本発明化合物の例として代表的なものを例示す
れば、第１表に示すごときものが挙げられる。 尚表中の化合物には番号を付し、以下の説明に
は化合物番号でもつて表示する。 表中の融点の値は未補正であり、またNMR数
値は60メガヘルツで重クロロホルム中テトラメチ
ルシランを基準物質として測定したもので、記号
のｓ、ｄ、ｔ、ｑ、ｍはそれぞれピークパターン
が１、２、３、４、多重線、arは芳香族性のＨに
よるピーク、またはbrは巾広いピークパターンで
あることを示し、Ｊはスピン結合定数を表わす。
基又はジメチルアミノ基を示す。Ｙは酸素原子又
はイミノ基、ｎはＯ又は、Ｉ、Ｒは低級アルキル
基、ハロゲン化低級アルキル基、低級アルケニル
基、ベンジル基、フエニル基又は低級アルキル
基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子により置換
されたフエニル基を示す。）にて示されるピラゾ
ール誘導体及び該化合物を有効成分として含有す
る除草剤に関する。 本発明の化合物は文献、特許等に未載の新規化
合物であり、一般式に示すように、ピラゾール
環の３位にターシヤリブチル基を有することを特
徴とし、除草活性上非常に大きな意味をもつてい
る。 一般式の化合物は、ひろい範囲の雑草に対し
強い除草活性を示し、雑草が発芽する直前もしく
はその生育が初期の段階に、本有効成分を１ヘク
タール当り0.5乃至10Kg施用すると、約２〜３週
間経過するうちに、後述のような広範囲の雑草を
枯殺することができる。 また本化合物の施用薬量を限定したり、また適
当な施用方法を応用すると、トーモロコシ、ジヤ
ガイモ、サトウキビ、ピーナツ、大豆、ヒマワ
リ、大麦、小麦、ソルガム、ワタ、果樹等の特定
の作物を栽培する圃場で雑草を選択的に防除する
ことができる。 本発明化合物の例として代表的なものを例示す
れば、第１表に示すごときものが挙げられる。 尚表中の化合物には番号を付し、以下の説明に
は化合物番号でもつて表示する。 表中の融点の値は未補正であり、またNMR数
値は60メガヘルツで重クロロホルム中テトラメチ
ルシランを基準物質として測定したもので、記号
のｓ、ｄ、ｔ、ｑ、ｍはそれぞれピークパターン
が１、２、３、４、多重線、arは芳香族性のＨに
よるピーク、またはbrは巾広いピークパターンで
あることを示し、Ｊはスピン結合定数を表わす。
【表】
【表】
【表】
【表】
本発明の化合物のうちＹが酸素原子（ｎ＝１）
又はｎ＝０で示されるものは例えば次のような反
応式に従つて製造することができる。 （式中Ｘの記号は前記の通り、Ｚは、塩素原子
又は臭素原子を示す。） この反応は通常ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、四塩化炭素、クロロホルム、塩化メチレン、
ジオキサン、アセトニトリル、アセトン等の有機
溶媒中で０〜120℃程度の温度で行なう。ピリジ
ン、トリエチルアミン、炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウム等の塩基を共存させる場合もある。 又ｎ＝０の時はRCOZが用いられるが、その代
りに（RCO）2Ｏを用いて、上記と同様に反応を
行なうこともできる。 又ＸとYnRで同一の場合は、次のような反応
式に従つて、原料アミンから直接製造することも
できる。 この場合の反応条件は前記と同様である。 一方、Ｙがイミノ基（ｎ＝１）の場合は次の反
応式によつて製造することができる。（式中の記
号は前記の通り） この場合の反応条件は前記と同様である。 上記反応で製造された化合物は一般に水には
難溶であるが、アルコール類、アセトン、ベンゼ
ン、トルエン四塩化炭素、クロロホルム等ほとん
どの有機溶媒によく溶ける、又ヘキサン等の炭化
水素溶媒にも可溶である。 次に参考のために合成例を示し、本発明の活性
化合物の製造方法を具体的に記載する。 例 １ 四塩化炭素30ml中にメチルＮ−（３−ターシヤ
リブチル−５−ピラゾリル）カーバメート1.5ｇ
をとり、これにクロルギ酸エチル0.9ｇを加え加
熱還流下に５時間反応させる、冷却後、反応液を
５％炭酸ナトリウム水溶液および水で洗浄し、有
機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後濃縮結晶化さ
せ、これをヘキサンで洗浄し、口過することによ
り、メチルＮ−（３−ターシヤリブチル−１−エ
トキシカルボニル−５−ピラゾリル）カーバメー
ト（化合物14）1.6ｇを得た。化合物の同定は赤
外、NMRおよびＸ線解析にて行なつた。 例 ２ ベンゼン50ml中にメチルＮ−（３−ターシヤリ
ブチル−５−ピラゾリル）カーバメート６ｇをと
り、クロルギ酸メチル3.5ｇを加え加熱還流下に
５時間反応させる。冷却後例１と同様の処理をし
て6.5ｇのメチルＮ−（３−ターシヤリブチル−１
−メトキシカルボニル−５−ピラゾリル）カーバ
メート（化合物13）を得た。 例 ３ ベンゼン30ml中にメチルＮ−（３−ターシヤリ
ブチル−５−ピラゾリル）カーバメート1.5ｇを
とり、これにトリエチルアミン１ｇおよび塩化ア
セチル0.7ｇを加えて３時間加熱還流する。冷却
後例１と同様の処理をして、メチルＮ−（１−ア
セチル−３−ターシヤリブチル−５−ピラゾリ
ル）カーバメート（化合物１）1.4ｇを得た。 例 ４ ジオキサン30ml中にメチルＮ−（３−ターシヤ
リブチル−５−ピラゾリル）カーバメート1.5ｇ
をとり、フエニルイソシアナート1.0ｇを加えて
100℃に加熱２時間反応する。冷却後ジオキサン
を留去し結晶化させ、ヘキサンで洗浄し、口過す
ることにより、メチルＮ−（３−ターシヤリブチ
ル−１−フエニルカルバモイル−５−ピラゾリ
ル）カーバメート（化合物19）1.6ｇを得た。 例 ５ 塩化メチレン30ml中にエチルＮ−（３−ターシ
ヤリブチル−５−ピラゾリル）カーバメート2.1
ｇをとり、塩化クロロアセチル1.3ｇを加えて加
熱還流下で３時間反応する、冷却後、例１と同様
の処理をして、エチルＮ−（３−ターシヤリブチ
ル−１−クロロアセチル−５−ピラゾリル）カー
バメート（化合物22）を得た。 例 ６ 塩化メチレン30ml中にＮ、Ｎ−ジメチル−
N′−（３−ターシヤリブチル−５−ピラゾリル）
尿素2.1ｇをとり、0.8ｇの塩化アセチルを加え加
熱還流下に１時間反応後放冷し、例１と同じ処理
をして、Ｎ、Ｎ−ジメチル−N′−（１−アセチル
３−ターシヤリブチル−５−ピラゾリル）尿素
（化合物29）2.0ｇを得た。 以上若干の製造例を示したが、他の化合物も同
様の方法によつて合成することが出来る。 本発明による活性化合物は通常の製剤化手段を
応用して、例えば乳剤、水和剤、ペースト剤、フ
ロワブル剤、粉剤、粒剤等の剤形にすることがで
きる。 さらに本発明化合物は、他の除草剤と混合する
ことができる。また作用の範囲を拡大するため
に、除草剤以外の農薬、例えば殺虫剤、殺線虫
剤、殺菌剤と混用することができる。 次に代表的な剤形の実施例をあげる。説明文中
の「部」は重量部を示す。 実施例１ 水和剤 有効成分として表１中に展示される化合物50
部、ケイソウ土10部、クレー35部、ボリオキシエ
チレンアルキルアクリルエーテルスルホン酸ソー
ダ３部及びアルキルナフタレンスルホン酸ソーダ
２部を混合粉砕して有効成分化合物を50％含有す
る水和剤を得る。 使用に際しては水で所定の濃度に稀釈して散布
する。 実施例２ 粒剤 表１の化合物５部、ペントナイト20部、クレー
73部及びドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ２部
を混和し、水約20部を加えて混ねり機で練つたあ
と、造粒機を通して造粒し、次いで乾燥整粒して
有功成分５％を含有する粒剤を得る。 実施例３ 乳剤 有効成分として表１中に表示される化合物50
部、キシレン45部及びポリオキシエチレンアルキ
ルアリルエーテル５部を混合して均一な溶液と
し、有効成分50％を含有する乳剤を得る。使用に
際しては水で所定の濃度にまで稀釈して散布す
る。 一般式の新規ピラゾール誘導体は優れた除草
作用を持つので、畑地、果樹園、非農耕地等に生
えてくる雑草を防除するのに好適である。この活
性化合物を土壌表面に散布するか又は土壌中に混
和すると、雑草の生育を著しく阻害し枯死させる
ことができる。また生育中の雑草の茎葉部に本剤
を散布して雑草を防除することもできる。 本化合物の薬量を規制して施用量を１ヘクター
ル当り0.5〜５Kgに選択すると、トウモロコシ、
コムギ、オオムギ、サトウキビ、ダイズ、ピーナ
ツ、ヒマワリ、ジヤガイモ、ワタ又は果樹等の栽
培園場で選択的除草剤として使用することができ
る。また施用量を増加すると非選択的除草剤とし
て応用することができる。 本発明の化合物は、例えば次のような雑草を防
除するのに使用することができる。即ち、双子葉
植物、例えばハコベ（Stellaria media）、シロザ
（Chenopodium album）、ツメクサ（Sagima
japonica）、コアカサ（Chonopodium
ficifolium）、オオイヌタデ（Polygomin
nodosum）、スベリヒユ（Portulaca oleracea）、
ナズナ（Capsella bursapastoris）、グンバイナ
ズナ（Lep dium virginicum）、イヌガラシ
（Porippa indica）、タネツケバナ（Cardamine
Hexuosa）、イチビ（Abutilon avicennae）、ア
メリカキンゴジカ（Sida spinosa）、マルバアサ
ガオ（Ipomoes purpurea）、ノボロギク
（Senecio vulgaris）、オニノゲシ（So−nchus
asper）、アメリカセンダングサ（Bidens
frondosa）、ブタクサ（Ａ mbrosia
artemisiaefolia）ホウキギク（Aster
subulatus）、ホトケノザ（Lamium am
plexicavle）、カタバミ（Oxalis cornicolate）、
アオビユ（Amaranthus retroflexus）、カラスノ
エンドウ（Vicia sativa）、ヤエムグラ（Galium
spurium）、イヌホウズキ（Solanum nigrum）、
チヨウセンアサガオ（Datura stramonium）等、
イネ科植物、例えばスズメイカタビラ（Poa
annua）、スズメイテソボウ（AlopecuIus
aequlis）、メヒシバ（Digitaria adsendens）、オ
ヒシバ（Eleusine indica）、エノコログサ
（Setaria viridis）、イヌビエ（Echinochloa crus
−galli）、カモジグサ（Agropyron
tsukushiensis）、ホソムギ（Lolium perenne）、
イヌムギ（Bromus catharticos）、カラスムギ
（Avena tatua）、ヒエガエリ（Polypogon
Higegaweri）、オオクサキビ（Panicum
dichotomiflorom）、カヤツリグサ科雑草、例え
ばカヤツリグサ（Cyperus microiria）、コゴメ
カヤツリ（Cyperus lria）、クサスゲ（Carex
rugata）等。 本発明の化合物は、上記のような広範囲の雑草
に対して優れた除草効力を有し、特に雑草が発芽
する直前または発芽直後の時期に畑地表面又は植
物体の茎葉面に散布するとき、極めて高い防除効
果が得られる。 また本発明の化合物を土壌中に混和した場合に
も極めて優れた雑草防除効果が得られる。 本発明による除草剤の除草効果を示すために、
代表的な試験例をいくつかあげて更に具体的に説
明する。 試験例 １ 発芽前土壌処理（pre−emergence soil
treatment）した場合の植物に対する除草効果 面積100cm2のポツトに火山灰土壌をつめ、メヒ
シバ（Digitaria sanguinalis）、イヌビエ
（Echinochloa crus−galli）、オオイヌタデ
（Polygonun nodosum）、アオビユ
（Amarantuus retroflexus）、トウモロコシ
（Zea mays）、コムギ（Triticum aestivum）、
ヤエナリ（Phaseolus radiatus）の種子をまき、
約５mmの覆土をし、その直後に表１にあげたよう
な化合物を実施例１に順じて水和剤に調製し、こ
れを水で稀釈して、有効成分が１ヘクタール当り
10Kgに相当する薬量を各ポツトの土壌表面に投与
した。処理後２週間目に植物に対する除草効果を
調査した。除草効果は肉眼観察し０：効果なし〜
５：完全枯死の６段階の指数にて表−２に表示し
た。 試験例 ２ 茎葉接媒処理（Foliar spray treatment）し
た場合の植物に対する除草効果 表面積100cm2のポツトに火山灰土壌をつめ、メ
ヒシバ（Digitaria sanguinalis）、イヌビエ
（Echinochloa crus−galli）、オオイヌタデ
（Polygonum nodosum）、アオビユ
（Amaranthus retroflexus）、トウモロコシ
（Zea mays）コムギ（Triticum aestivum）、ヤ
エナリ（Phaseolus radiatus）の種子をまき、約
１cmの覆土をして室温内に置き、雑草が１〜２葉
になつた時に、本発明化合物の水和剤を１ヘクタ
ール当り10Kgに相当する薬量を1000／ha相当
の水で稀釈し、噴霧器を使用して散布した。薬剤
散布した10日後に試験例１と同様な基準で調査
し、６段階の指数で表示した。試験結果は表３の
とおりである。 試験例 ３ 水田雑草に対する除草効果と水稲に対する薬害
試験表面積120cm2のポツトに水田土壌を充填し、
ノビエ（Echinochioa crus−gaili）、コナギ
（Monochoria vaginalis）の種子を表層約２cmの
土壌に混入し、マツバイ（Eleocharis
acicularis）及び２葉期の水稲雑菌をそれぞれ２
ケ所に移植し、水深を約３cmに保つ。３日後に本
発明化合物を実施例１に準じて調整された水和剤
を、１ヘクタール当り10Kgに相当する薬量で水中
に投与した。薬剤処理後３週間目に除草効果及び
水稲に対する薬害を調査した。除草効果及び作物
に対する薬害は、試験例１と同様な基準で調査
し、６段階の指数で表示した。試験結果は表４の
とおりである。 表４より本発明化合物群は、水田の重要な雑草
であるノビエ、コナギ及びマツバイを殺草するの
に有効なことがわかる。しかしながら本化合物群
は水稲に対しても影響をおよぼす。
又はｎ＝０で示されるものは例えば次のような反
応式に従つて製造することができる。 （式中Ｘの記号は前記の通り、Ｚは、塩素原子
又は臭素原子を示す。） この反応は通常ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、四塩化炭素、クロロホルム、塩化メチレン、
ジオキサン、アセトニトリル、アセトン等の有機
溶媒中で０〜120℃程度の温度で行なう。ピリジ
ン、トリエチルアミン、炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウム等の塩基を共存させる場合もある。 又ｎ＝０の時はRCOZが用いられるが、その代
りに（RCO）2Ｏを用いて、上記と同様に反応を
行なうこともできる。 又ＸとYnRで同一の場合は、次のような反応
式に従つて、原料アミンから直接製造することも
できる。 この場合の反応条件は前記と同様である。 一方、Ｙがイミノ基（ｎ＝１）の場合は次の反
応式によつて製造することができる。（式中の記
号は前記の通り） この場合の反応条件は前記と同様である。 上記反応で製造された化合物は一般に水には
難溶であるが、アルコール類、アセトン、ベンゼ
ン、トルエン四塩化炭素、クロロホルム等ほとん
どの有機溶媒によく溶ける、又ヘキサン等の炭化
水素溶媒にも可溶である。 次に参考のために合成例を示し、本発明の活性
化合物の製造方法を具体的に記載する。 例 １ 四塩化炭素30ml中にメチルＮ−（３−ターシヤ
リブチル−５−ピラゾリル）カーバメート1.5ｇ
をとり、これにクロルギ酸エチル0.9ｇを加え加
熱還流下に５時間反応させる、冷却後、反応液を
５％炭酸ナトリウム水溶液および水で洗浄し、有
機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後濃縮結晶化さ
せ、これをヘキサンで洗浄し、口過することによ
り、メチルＮ−（３−ターシヤリブチル−１−エ
トキシカルボニル−５−ピラゾリル）カーバメー
ト（化合物14）1.6ｇを得た。化合物の同定は赤
外、NMRおよびＸ線解析にて行なつた。 例 ２ ベンゼン50ml中にメチルＮ−（３−ターシヤリ
ブチル−５−ピラゾリル）カーバメート６ｇをと
り、クロルギ酸メチル3.5ｇを加え加熱還流下に
５時間反応させる。冷却後例１と同様の処理をし
て6.5ｇのメチルＮ−（３−ターシヤリブチル−１
−メトキシカルボニル−５−ピラゾリル）カーバ
メート（化合物13）を得た。 例 ３ ベンゼン30ml中にメチルＮ−（３−ターシヤリ
ブチル−５−ピラゾリル）カーバメート1.5ｇを
とり、これにトリエチルアミン１ｇおよび塩化ア
セチル0.7ｇを加えて３時間加熱還流する。冷却
後例１と同様の処理をして、メチルＮ−（１−ア
セチル−３−ターシヤリブチル−５−ピラゾリ
ル）カーバメート（化合物１）1.4ｇを得た。 例 ４ ジオキサン30ml中にメチルＮ−（３−ターシヤ
リブチル−５−ピラゾリル）カーバメート1.5ｇ
をとり、フエニルイソシアナート1.0ｇを加えて
100℃に加熱２時間反応する。冷却後ジオキサン
を留去し結晶化させ、ヘキサンで洗浄し、口過す
ることにより、メチルＮ−（３−ターシヤリブチ
ル−１−フエニルカルバモイル−５−ピラゾリ
ル）カーバメート（化合物19）1.6ｇを得た。 例 ５ 塩化メチレン30ml中にエチルＮ−（３−ターシ
ヤリブチル−５−ピラゾリル）カーバメート2.1
ｇをとり、塩化クロロアセチル1.3ｇを加えて加
熱還流下で３時間反応する、冷却後、例１と同様
の処理をして、エチルＮ−（３−ターシヤリブチ
ル−１−クロロアセチル−５−ピラゾリル）カー
バメート（化合物22）を得た。 例 ６ 塩化メチレン30ml中にＮ、Ｎ−ジメチル−
N′−（３−ターシヤリブチル−５−ピラゾリル）
尿素2.1ｇをとり、0.8ｇの塩化アセチルを加え加
熱還流下に１時間反応後放冷し、例１と同じ処理
をして、Ｎ、Ｎ−ジメチル−N′−（１−アセチル
３−ターシヤリブチル−５−ピラゾリル）尿素
（化合物29）2.0ｇを得た。 以上若干の製造例を示したが、他の化合物も同
様の方法によつて合成することが出来る。 本発明による活性化合物は通常の製剤化手段を
応用して、例えば乳剤、水和剤、ペースト剤、フ
ロワブル剤、粉剤、粒剤等の剤形にすることがで
きる。 さらに本発明化合物は、他の除草剤と混合する
ことができる。また作用の範囲を拡大するため
に、除草剤以外の農薬、例えば殺虫剤、殺線虫
剤、殺菌剤と混用することができる。 次に代表的な剤形の実施例をあげる。説明文中
の「部」は重量部を示す。 実施例１ 水和剤 有効成分として表１中に展示される化合物50
部、ケイソウ土10部、クレー35部、ボリオキシエ
チレンアルキルアクリルエーテルスルホン酸ソー
ダ３部及びアルキルナフタレンスルホン酸ソーダ
２部を混合粉砕して有効成分化合物を50％含有す
る水和剤を得る。 使用に際しては水で所定の濃度に稀釈して散布
する。 実施例２ 粒剤 表１の化合物５部、ペントナイト20部、クレー
73部及びドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ２部
を混和し、水約20部を加えて混ねり機で練つたあ
と、造粒機を通して造粒し、次いで乾燥整粒して
有功成分５％を含有する粒剤を得る。 実施例３ 乳剤 有効成分として表１中に表示される化合物50
部、キシレン45部及びポリオキシエチレンアルキ
ルアリルエーテル５部を混合して均一な溶液と
し、有効成分50％を含有する乳剤を得る。使用に
際しては水で所定の濃度にまで稀釈して散布す
る。 一般式の新規ピラゾール誘導体は優れた除草
作用を持つので、畑地、果樹園、非農耕地等に生
えてくる雑草を防除するのに好適である。この活
性化合物を土壌表面に散布するか又は土壌中に混
和すると、雑草の生育を著しく阻害し枯死させる
ことができる。また生育中の雑草の茎葉部に本剤
を散布して雑草を防除することもできる。 本化合物の薬量を規制して施用量を１ヘクター
ル当り0.5〜５Kgに選択すると、トウモロコシ、
コムギ、オオムギ、サトウキビ、ダイズ、ピーナ
ツ、ヒマワリ、ジヤガイモ、ワタ又は果樹等の栽
培園場で選択的除草剤として使用することができ
る。また施用量を増加すると非選択的除草剤とし
て応用することができる。 本発明の化合物は、例えば次のような雑草を防
除するのに使用することができる。即ち、双子葉
植物、例えばハコベ（Stellaria media）、シロザ
（Chenopodium album）、ツメクサ（Sagima
japonica）、コアカサ（Chonopodium
ficifolium）、オオイヌタデ（Polygomin
nodosum）、スベリヒユ（Portulaca oleracea）、
ナズナ（Capsella bursapastoris）、グンバイナ
ズナ（Lep dium virginicum）、イヌガラシ
（Porippa indica）、タネツケバナ（Cardamine
Hexuosa）、イチビ（Abutilon avicennae）、ア
メリカキンゴジカ（Sida spinosa）、マルバアサ
ガオ（Ipomoes purpurea）、ノボロギク
（Senecio vulgaris）、オニノゲシ（So−nchus
asper）、アメリカセンダングサ（Bidens
frondosa）、ブタクサ（Ａ mbrosia
artemisiaefolia）ホウキギク（Aster
subulatus）、ホトケノザ（Lamium am
plexicavle）、カタバミ（Oxalis cornicolate）、
アオビユ（Amaranthus retroflexus）、カラスノ
エンドウ（Vicia sativa）、ヤエムグラ（Galium
spurium）、イヌホウズキ（Solanum nigrum）、
チヨウセンアサガオ（Datura stramonium）等、
イネ科植物、例えばスズメイカタビラ（Poa
annua）、スズメイテソボウ（AlopecuIus
aequlis）、メヒシバ（Digitaria adsendens）、オ
ヒシバ（Eleusine indica）、エノコログサ
（Setaria viridis）、イヌビエ（Echinochloa crus
−galli）、カモジグサ（Agropyron
tsukushiensis）、ホソムギ（Lolium perenne）、
イヌムギ（Bromus catharticos）、カラスムギ
（Avena tatua）、ヒエガエリ（Polypogon
Higegaweri）、オオクサキビ（Panicum
dichotomiflorom）、カヤツリグサ科雑草、例え
ばカヤツリグサ（Cyperus microiria）、コゴメ
カヤツリ（Cyperus lria）、クサスゲ（Carex
rugata）等。 本発明の化合物は、上記のような広範囲の雑草
に対して優れた除草効力を有し、特に雑草が発芽
する直前または発芽直後の時期に畑地表面又は植
物体の茎葉面に散布するとき、極めて高い防除効
果が得られる。 また本発明の化合物を土壌中に混和した場合に
も極めて優れた雑草防除効果が得られる。 本発明による除草剤の除草効果を示すために、
代表的な試験例をいくつかあげて更に具体的に説
明する。 試験例 １ 発芽前土壌処理（pre−emergence soil
treatment）した場合の植物に対する除草効果 面積100cm2のポツトに火山灰土壌をつめ、メヒ
シバ（Digitaria sanguinalis）、イヌビエ
（Echinochloa crus−galli）、オオイヌタデ
（Polygonun nodosum）、アオビユ
（Amarantuus retroflexus）、トウモロコシ
（Zea mays）、コムギ（Triticum aestivum）、
ヤエナリ（Phaseolus radiatus）の種子をまき、
約５mmの覆土をし、その直後に表１にあげたよう
な化合物を実施例１に順じて水和剤に調製し、こ
れを水で稀釈して、有効成分が１ヘクタール当り
10Kgに相当する薬量を各ポツトの土壌表面に投与
した。処理後２週間目に植物に対する除草効果を
調査した。除草効果は肉眼観察し０：効果なし〜
５：完全枯死の６段階の指数にて表−２に表示し
た。 試験例 ２ 茎葉接媒処理（Foliar spray treatment）し
た場合の植物に対する除草効果 表面積100cm2のポツトに火山灰土壌をつめ、メ
ヒシバ（Digitaria sanguinalis）、イヌビエ
（Echinochloa crus−galli）、オオイヌタデ
（Polygonum nodosum）、アオビユ
（Amaranthus retroflexus）、トウモロコシ
（Zea mays）コムギ（Triticum aestivum）、ヤ
エナリ（Phaseolus radiatus）の種子をまき、約
１cmの覆土をして室温内に置き、雑草が１〜２葉
になつた時に、本発明化合物の水和剤を１ヘクタ
ール当り10Kgに相当する薬量を1000／ha相当
の水で稀釈し、噴霧器を使用して散布した。薬剤
散布した10日後に試験例１と同様な基準で調査
し、６段階の指数で表示した。試験結果は表３の
とおりである。 試験例 ３ 水田雑草に対する除草効果と水稲に対する薬害
試験表面積120cm2のポツトに水田土壌を充填し、
ノビエ（Echinochioa crus−gaili）、コナギ
（Monochoria vaginalis）の種子を表層約２cmの
土壌に混入し、マツバイ（Eleocharis
acicularis）及び２葉期の水稲雑菌をそれぞれ２
ケ所に移植し、水深を約３cmに保つ。３日後に本
発明化合物を実施例１に準じて調整された水和剤
を、１ヘクタール当り10Kgに相当する薬量で水中
に投与した。薬剤処理後３週間目に除草効果及び
水稲に対する薬害を調査した。除草効果及び作物
に対する薬害は、試験例１と同様な基準で調査
し、６段階の指数で表示した。試験結果は表４の
とおりである。 表４より本発明化合物群は、水田の重要な雑草
であるノビエ、コナギ及びマツバイを殺草するの
に有効なことがわかる。しかしながら本化合物群
は水稲に対しても影響をおよぼす。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
以上の結果から、本発明の化合物は広範囲の雑
草に対して強い除草活性を発揮することが明白で
あり、各種作物の除草剤として応用することがで
きる。
草に対して強い除草活性を発揮することが明白で
あり、各種作物の除草剤として応用することがで
きる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｘは低級アルコキシ基、アリルオキシ
基又はジメチルアミノ基を示す。Ｙは酸素原子又
はイミノ基、ｎは０又は１、Ｒは低級アルキル
基、ハロゲン化低級アルキル基、低級アルケニル
基、ベンジル基、フエニル基又は低級アルキル
基、低級アルコキシ基あるいはハロゲン原子によ
り置換されたフエニル基を示す。）にて示される
ピラゾール誘導体。 ２ 一般式 （式中、Ｘは低級アルコキシ基、アリルオキシ
基又はジメチルアミノ基を示す。Ｙは酸素原子又
はイミノ基、ｎは０又は１、Ｒは低級アルキル
基、ハロゲン化低級アルキル基、低級アルケニル
基、ベンジル基、フエニル基又は低級アルキル
基、低級アルコキシ基あるいはハロゲン原子によ
り置換されたフエニル基を示す。）にて示される
ピラゾール誘導体を有効成分として含有する除草
剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2778883A JPS606666A (ja) | 1983-02-23 | 1983-02-23 | ピラゾ−ル誘導体及び除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2778883A JPS606666A (ja) | 1983-02-23 | 1983-02-23 | ピラゾ−ル誘導体及び除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS606666A JPS606666A (ja) | 1985-01-14 |
| JPH0526779B2 true JPH0526779B2 (ja) | 1993-04-19 |
Family
ID=12230709
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2778883A Granted JPS606666A (ja) | 1983-02-23 | 1983-02-23 | ピラゾ−ル誘導体及び除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS606666A (ja) |
-
1983
- 1983-02-23 JP JP2778883A patent/JPS606666A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS606666A (ja) | 1985-01-14 |
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