JPH0337176B2 - - Google Patents
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- JPH0337176B2 JPH0337176B2 JP25856784A JP25856784A JPH0337176B2 JP H0337176 B2 JPH0337176 B2 JP H0337176B2 JP 25856784 A JP25856784 A JP 25856784A JP 25856784 A JP25856784 A JP 25856784A JP H0337176 B2 JPH0337176 B2 JP H0337176B2
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/05—Organic bonding materials; Methods for coating a substrate with a photoconductive layer; Inert supplements for use in photoconductive layers
- G03G5/0525—Coating methods
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
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- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/05—Organic bonding materials; Methods for coating a substrate with a photoconductive layer; Inert supplements for use in photoconductive layers
- G03G5/0528—Macromolecular bonding materials
- G03G5/0557—Macromolecular bonding materials obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsatured bonds
- G03G5/0564—Polycarbonates
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- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Description
本発明は電子写真感光体に関し、詳しくは耐久
特性が優れ、かつ生産性の良好な電子写真感光体
に関する。 電子写真感光体の光導電材料としてセレン、硫
化カドミウム、酸化亜鉛などの無機光導電材料が
従来より用いられている。一方ポリビニルカルバ
ゾール、アキサジアゾール、フタロシアニンなど
の有機光導電材料は無機光導電材料に較べて無公
害性、高生産性などの利点があるが、感度が低く
その実用化は困難であつた。そのため、いくつか
の増感方法が提案されているが、効果的な方法と
しては電荷発生層と電荷輸送層を積層した機能分
離型感光体を用いることが知られている。 一方、電子写真感光体には、当然のことである
が、適用される電子写真プロセスに応じた所定の
感度、電気特性、更には光学特性を備えているこ
とが要求される、特に繰返し使用可能な感光体に
あつてはその感光体の表面層にはコロナ帯電、ト
ナー現像、紙への転写、クリーニング処理などの
電気的機械的外力が直接に加えられるためそれら
に対する耐久性が要求される。具体的には、コロ
ナ帯電時に発生するオゾンによる劣化のために感
度低下や電位低下、残留電上増加、および摺擦よ
る表面の摩耗や傷の発生などに対する耐久性が要
求されている。感光帯の表面は樹脂によつて被膜
化されるため、特に樹脂の性能が重要であり、耐
久性の優れた樹脂が要望されていた。最近になり
これらを満足する樹脂としてポリカーボネート樹
脂が表面層のバインダーとして用いられる様にな
つてきたが、種々の問題点を持つている。 即ち、従来のポリカーボネートは２，２−ビス
（４，4′−ヒドロキシフエニル）プロパン（以後
ビスフエノールＡと略す）とホスゲンあるいは、
ジフエニルカーボネートから合成される所謂ビス
フエノールＡ型ポリカーボネートであり、このポ
リカーボネートはビスフエノールＡの構造上の対
称性に起因する次の様な欠点を有している。 (1) 樹脂の溶解性が悪い。ジクロロメタンや１，
２−ジクロロエタン等のハロゲン化脂肪族炭化
水素類の一部にしか良溶解性を示さない。これ
らのハロゲン化脂肪族炭化水素類は低沸点のた
め、これらの溶剤で調製した塗工液を用いて感
光体を製造すると塗工面が白化しやすい。又、
塗工液中の溶剤が気化するため、固形分が変化
したり、あるいはジクロロメタンや１，２−ジ
クロロエタンなどは毒性が強いため、クローズ
ドシステムを採る必要があつたり、製造工程の
管理が煩雑となる問題点がある。 (2) ハロゲン化脂肪族炭化水素類以外の溶剤に対
しては、THF（テトラヒドロフラン）、ジオキ
サン、シクロヘキサノンあるいはそれらの混合
溶剤に一部可溶であるが、これらの溶剤によつ
て調製された塗工液は数日以内でゲル化するな
ど経時安定性が悪く、特に浸漬コーテイング時
のポツト内の塗工液がゲル化してしまい感光体
の生産を行なうことができなくなる問題点があ
る。 (3) 樹脂自身の分子間引力が強いため形成した塗
膜の接着性が悪く界面からクラツクが入りやす
い。又、密着性が悪いため界面バリヤーが増加
し、感光体を連続使用した際、明部電位と暗部
電位の低下が大きく、そのため得られたコピー
画像のカブリは大きくなり、画像濃度は低下
し、良好なコピー画像を形成できない問題点が
あつた。 本発明の目的は、前述の欠点を解消した電子写
真感光体を提供することにある。即ち、本発明の
目的はポリカーボネートがもつ耐久特性を損なわ
ず、その上で良好な電子写真特性が得られると同
時に、生産性良好な、特に塗工液がゲル化するこ
とのない電子写真感光体を提供する事にある。 即ち、本発明は、導電性基体と感光層を有する
電子写真感光体において、前記感光層が下記ポリ
カーボネート、および ジオール成分として、ビスフエノールＡと、
１種あるいは２種以上の非対称性ジオール化合
物を用いて合成された共重合ポリカーボネート
（但し、非対称性ジオール化合物の比率はジオ
ール化合物中20重量％以上である） ジオール成分として、２種以上の非対称性ジ
オール化合物を用いて合成された共重合ポリカ
ーボート ジオール成分として、側鎖に炭素数３以上の
置換基を有する対称性ジオールを用いて合成さ
れたポリカーボネート のうち少なくとも１種を含有することを特徴とす
る電子写真感光体である。 ただし、ここで非対称性ジオールとは、ビスフ
エノールの主鎖、主鎖の置換基、または側鎖とし
て有機の基を有しており、且つビスフエノールの
主鎖に対して180゜回転したときに同じ形にならな
いようジオールのことである。 本発明に用いられる対称性ジオールおよび非対
称性ジオール化合物の代表的具体例を以下に示す
が、本発明はこれらに限定されることはない。 前述のビスフエノールＡとの共重合ポリカーボ
ネートにおける非対称性ジオール化合物の比率は
ジオール化合物中20重量％以上、特に50重量％以
上が好ましい。非対称性ジオール化合物の比率が
20重量％に満たないと、芳香族炭化水素系溶剤又
はハロゲン化芳香族炭化水素系溶剤に対する溶解
性が十分でなくなり、塗工液の経時安定性も悪く
なる。前述の芳香族炭化水素系溶剤又はハロゲン
化芳香族炭化水素系溶剤に可溶なポリカーボネー
トの溶解度（25℃の温度下での溶液100ｇ中のポ
リカーボネートのｇ数）は１ｇ以上、特に５ｇ以
上が好ましい。溶解度が１ｇ以下であると、例え
ば電荷輸送層用塗工液を調製した際、その塗工溶
液の粘度が低すぎ電荷輸送層として必要な適切な
膜厚を得ることができなくなる。 本発明で用いるポリカーボネートは、特に電荷
発生層あるいは電荷輸送層の結着剤樹脂として用
いる場合に、その効果を大きくすることができ
る。 芳香族炭化水素系溶剤の例としては、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等、ハロゲン化芳香族炭
化水素系溶剤の例としては、モノクロルベンゼ
ン、ジクロルベンゼン等が挙げられる。 本発明の電子写真感光体を製造する場合、導電
性基体としては、アルミニウム、ステンレスなど
の金属、紙、プラスチツクなどの円筒状シリンダ
ーまたはフイルムが用いられる。これらの基体の
上には、バリアー機能と下引機能をもつ下引層
（接着層）を設けることができる。 下引層は感光層の接着性改良、塗工性改良、基
体の保護、基体上の欠陥の被覆、基体からの電荷
注入性改良、感光層の電気的破壊に対する保護な
どのために形成される。下引層の材料としては、
ポリビニルアルコール、ポリ−Ｎ−ビニルイミダ
ゾール、ポリエチレンオキシド、エチルセルロー
ス、メチルセルロース、エチレン−アクリル酸コ
ポリマー、カゼイン、ポリアミド、共重合ナイロ
ン、ニカワ、ゼラチン、等が知られている。これ
らはそれぞれに適した溶剤に溶解されて基体上に
塗布される。その膜厚は0.2〜2μ程度である。 機能分離型感光体においては、電荷発生物質と
してセレン−テルル、ピリリウム、チアピリリウ
ム系染料、フタロシアニン系顔料、アントアント
ロン顔料、ジベンズピレンキノン顔料、ピラント
ロン顔料、トリスアゾ顔料、ジアゾ顔料、アゾ顔
料、インジゴ顔料、キナクリドン系顔料、非対称
キノシアニン、キノシアニンあるいは特開昭54−
143645号公報に記載のアルモフアスシリコンなど
を用いることができ、電荷輸送物質としては、ピ
レン、Ｎ−エチルカルバゾール、Ｎ−イソプロピ
ルカルバゾール、Ｎ−メチル−Ｎ−フエニルヒド
ラジノ−３−メチリデン−９−エチルカルバゾー
ル、Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラジノ−３−メチリ
デン−９−エチルカルバゾール、Ｎ，Ｎ−ジフエ
ニルヒドラジノ−３−メチリデン−10−エチルフ
エノチアジン、Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラジノ−
３−メチリデン−10−エチルフエノキサジン、Ｐ
−ジエチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジ
フエニルヒドラゾン、Ｐ−ジエチルアミノベンズ
アルデヒド−Ｎ−α−ナフチル−Ｎ−フエルニル
ヒドラゾン、Ｐ−ピロリジノベンズアルデヒド−
Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラゾン、１，３，３−ト
ラメチルインドレニン−ω−アルデヒド−Ｎ，Ｎ
−ジフエニルヒドラゾン、Ｐ−ジエチルベンズア
ルデヒド−３−メチルベンズチアゾリノン−２−
ヒドラゾン等のヒドラゾン類、２，５−ビス（Ｐ
−ジエチルアミノフエニル）−１，３，４−オキ
サジアゾール、１−フエニル−３−（Ｐ−ジエチ
ルアミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフ
エニル）ピラゾリン、１−〔キノリル(2)〕−３−
（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエ
チルアミノフエニル）ピラゾリン、１〔ピリジル
(2)〕−３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−
（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン、１
−〔６−メトキシ−ピリジル(2)〕−３−（Ｐ−ジエ
チルアミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノ
フエニル）ピラゾリン、１−〔ピリジル(3)〕−３−
（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエ
チルアミノフエニル）ピラゾリン、１−〔レピジ
ル(2)〕−３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５
−（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン、
１−〔ピリジル(2)〕−３−３（Ｐ−ジエチルアミノ
スチリル）−４−メチル−５−（Ｐ−ジエチルアミ
ノフエニル）ピラゾリン、１−〔ピリジル(2)〕−３
−（α−メチル−Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−
５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン、
１−フエニル−３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリ
ル）−４−メチル−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエ
ニル）ピラゾリン、１−フエニル−３−（α−ベ
ンジル−Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（Ｐ
−ジエチルアミノフエイル）ピラゾリン、スピロ
ピラゾリンなどのピラゾリン類、２−（Ｐジエチ
ルアミノスチリル）−６−ジエチルアミノベンズ
オキサゾール、２−（Ｐ−ジエチルアミノフエニ
ル）−４−（Ｐ−ジメチルアミノフエニル）−５−
（２−クロロフエニル）オキサゾール等のオキサ
ゾール系化合物、２−（Ｐ−ジエチルアミノスチ
リル）−６−ジエチルアミノベンゾチアゾール等
のチアゾール系化合物、ビス（４−ジエチルアミ
ノ−２−メチルフエニル）−フエニルメタン等の
トリアリールメタン系化合物、１，１−ビス（４
−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ−２−メチルフエニ
ル）ヘブタン、１，１，２，２−テトラキス−
（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−２−メチルフエ
ニル）エタン等のポリアリールアルカン類などを
用いることができる。 電荷発生層は、前記の電荷発生顔料を0.3〜４
倍量の結着剤樹脂、および溶剤と共に、ホモジナ
イザー、超音波、ボールミル、振動ボールミル、
サンドミル、アトライター、ロールミルなどの方
法でよく分散し、塗布−乾燥されて形成される。
その厚みは0.1〜1μ程度である。 電荷輸送層に前述のポリカーボネート樹脂を用
いる場合には、電荷輸送物質と前述のポリカーボ
ネートを前述の芳香族炭化水素系溶剤又はハロゲ
ン化芳香族炭化水素系溶剤の単独あるいはそれら
の混合溶剤に溶解して調製した塗工液を塗布する
ことによつて得られる。電気輸送物質と結着剤と
して用いた前述のポリカーボネート樹脂との混合
割合は、重量比で２：１〜１：２程度である。溶
剤としてはトルエン、キシレンあるいはモノクロ
ルベンゼンが特に有用である。 この溶液を塗布する方法は、例えば浸漬コーテ
イング法、スプレーコーテイング法、スピンナー
コーテイング法、カーテンコーテイング法などが
知られている。電子写真感光体を効率的に精度良
く、大量生産するには浸漬コーテイング法が最良
であり、特に浸漬コーテイング法におけるポツト
ライフが前述のポリカーボネートを用いることに
より、大幅に改善することができるので、浸漬コ
ーテイング法を用いた製造の生産性を大幅に向上
させることができる。電荷輸送層を塗布形成した
後、10℃〜200℃好ましくは20℃〜150℃の温度で
５分〜５時間好ましくて10分〜２時間の範囲で送
風乾燥または静止乾燥を行ない、５〜20μの電荷
輸送層が得られる。 本発明の電荷輸送層には、各種添加剤を含有さ
せることができる。かかる添加剤としては、ジフ
エニル、Ｏ−ターフエニル、Ｐ−ターフエニル、
ジブチルフタレート、ジメチルグリコールフタレ
ート、ジオクチルフタレート、トリフエニル燐
酸、メチルナフタリン、ベンゾフエノン、塩素化
パラフイン、ジラウリルチオプロピオネート、
３，５−ジニトロサリチル酸などを挙げることが
できる。 電荷発生層に前述のポリカーボネート樹脂を用
いる場合には、電荷発生物質をポリカーボネート
ととも芳香族炭化水素系溶剤又はハロゲン化芳香
族炭化水素系溶剤の単独あるいはそれらの混合溶
剤に溶解するか、前述のポリカーボネート樹脂を
前述の溶剤で溶解した溶液に電荷発生物質を分散
させて得た塗工液を塗布することによつて形成れ
る。電荷発生物質の電荷発生層での占める割合は
30重量％以上、好ましくは80重量％以上とするこ
とができる。溶剤としては、トルエン、キシレン
あるいはモノクロルベンゼンが特に有用である。
この塗工溶液を塗布する方法としては、例えば浸
漬コーテイング法、スプレーコーテイング法、ス
ピンナーコーテイング法、カーテンコーテイング
法などを用いることができる。 導電性基体、電荷発生層、電荷輸送層の順に浸
漬した感光体を使用する場合において電荷輸送物
質が電子輸送性物質からなるときは、電荷輸送層
表面を正に帯電する必要があり、帯電後露光する
と露光部では電荷発生層において生成した電子が
電荷輸送層に注入され、そのあと表面に達して正
電荷を中和し、表面電位の減衰が生じ未露光部と
の間に静電コントラストが生じる。この様にして
できた静電潜像を負荷電性のトナーで現像すれば
可視像が得られる。これを直接定着するか、ある
いはトナー像を紙やプラスチツクフイルム等に転
写後、定着することができる。 また、感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上
に転写後現像し、定着する方法もとれる。現像剤
の種類や現像方法、定着方法は公知のものや公知
の方法のいずれを採用しても良く、特定のものに
限定されるものではない。 一方、電荷輸送物質が正孔輸送物質から成る場
合、電荷輸送層表面を負に帯電する必要があり、
帯電後、露光すると露光部では電荷発生層におい
て生成した正孔が電荷輸送層に注入され、その後
表面に達して負電荷を中和し、表面電位の減衰が
生じ未露光部との間に静電コントラストが生じ
る。現像時には電子輸送物質を用いた場合とは逆
に正電荷性トナーを用いる必要がある。 又、本発明の電子写真感光体では、電気発生層
を最上層とすることも可能である。この際、電荷
輸送層を正孔輸送性とすると、正の帯電方式を用
いた電子写真プロセスに適用することができる。 本発明の電子写真感光体は、電子写真複写機に
利用するのみならず、レーザープリンター、
CRTプリンター、電子写真式製版システムなど
の電子写真応用分野にも広く用いることができ
る。 次に本発明を実施例に従つて説明する。 実施例 １ ビスフエノールＡと１，１−ビス（４，4′−ヒ
ドロキシフエニル）シクロヘキサンの共重合ポリ
カーボネートを以下の方法に従つて合成した。 撹拌器付の500mlセパラブルフラスコにビスフ
エノールA18.5ｇ（0.08モル）、１，１−ビス
（４，４−ヒドロキシフエニル）シクロヘキサン
18.5ｇ（0.07モル）、フエノール0.353ｇ、
NaOH16.8ｇと水238mlを入れ、50℃に加熱溶解
後、25℃に冷却し、塩化メチレン147mlを加えた。
次いで25℃において撹拌しながら、ホスゲン19.1
ｇを60分間かけて導入した。その後トリメチルベ
ンジルアンモニウムクロライド0.0342ｇ、
NaOH4.5ｇ、水30mlを加えた後、25℃で撹拌し
ながら、4.5時間重合を行なつた。重合終了後、
塩化メチレチン360mlを加えて希釈し、塩酸で弱
酸性として洗浄し、さらに５回水洗した。ポリマ
ー溶液をメタノール中に投入し凝固させ、100℃、
１mmＨｇで15時間加熱した。 実施例 ２ ビスフエノールＡと１，１−ビス（４，4′−ヒ
ドロキシフエニル）シクロヘキサンの重量比を
２／８に変化させた以外は実施例１と同じ条件で
反応を行なつて、共重合ポリカーボネートを得
た。 実施例 ３と４ ビスフエノールＡと２，２−ビス（４，4′−ヒ
ドロキシ−３−シクロヘキシル フエニル）プロ
パンを用い、両者の重量比率が４／６（実施例３）
及び２／８（実施例４）で両者の合計が0.15モル
になる様に仕込んだ以外は実施例１と同じ条件で
反応を行なつて、ポリカーボネートを得た。 比較例 １ ピスフエノールＡと１，１−ビス（４，4′−ヒ
ドロキシフエニル）シクロヘキサンの重量比率が
９／１で両者の合計量が0.15モルになる様に仕込
んだ以外は実施例１と同じ条件で反応を行ないポ
リカーボネートを得た。 比較例 ２ ビスフエノールＡ型ポリカーボネート（ユーピ
ロンＳ−3000F 三菱ガス化学社製）実施例１〜
４、比較例１、２で得た各種ポリカーボネートの
溶解性、経時安定性を表１に示す。溶解性はポリ
カーボネート５ｇを95ｇのモノクロルベンゼン及
びトルエンに溶解した時の状態を示し、経時安定
性はその溶解を５日間室温にてガラスビン中に密
閉放置した状態の変化を示す。（表中、○は良溶
解性、×は貧溶解性を示す）
特性が優れ、かつ生産性の良好な電子写真感光体
に関する。 電子写真感光体の光導電材料としてセレン、硫
化カドミウム、酸化亜鉛などの無機光導電材料が
従来より用いられている。一方ポリビニルカルバ
ゾール、アキサジアゾール、フタロシアニンなど
の有機光導電材料は無機光導電材料に較べて無公
害性、高生産性などの利点があるが、感度が低く
その実用化は困難であつた。そのため、いくつか
の増感方法が提案されているが、効果的な方法と
しては電荷発生層と電荷輸送層を積層した機能分
離型感光体を用いることが知られている。 一方、電子写真感光体には、当然のことである
が、適用される電子写真プロセスに応じた所定の
感度、電気特性、更には光学特性を備えているこ
とが要求される、特に繰返し使用可能な感光体に
あつてはその感光体の表面層にはコロナ帯電、ト
ナー現像、紙への転写、クリーニング処理などの
電気的機械的外力が直接に加えられるためそれら
に対する耐久性が要求される。具体的には、コロ
ナ帯電時に発生するオゾンによる劣化のために感
度低下や電位低下、残留電上増加、および摺擦よ
る表面の摩耗や傷の発生などに対する耐久性が要
求されている。感光帯の表面は樹脂によつて被膜
化されるため、特に樹脂の性能が重要であり、耐
久性の優れた樹脂が要望されていた。最近になり
これらを満足する樹脂としてポリカーボネート樹
脂が表面層のバインダーとして用いられる様にな
つてきたが、種々の問題点を持つている。 即ち、従来のポリカーボネートは２，２−ビス
（４，4′−ヒドロキシフエニル）プロパン（以後
ビスフエノールＡと略す）とホスゲンあるいは、
ジフエニルカーボネートから合成される所謂ビス
フエノールＡ型ポリカーボネートであり、このポ
リカーボネートはビスフエノールＡの構造上の対
称性に起因する次の様な欠点を有している。 (1) 樹脂の溶解性が悪い。ジクロロメタンや１，
２−ジクロロエタン等のハロゲン化脂肪族炭化
水素類の一部にしか良溶解性を示さない。これ
らのハロゲン化脂肪族炭化水素類は低沸点のた
め、これらの溶剤で調製した塗工液を用いて感
光体を製造すると塗工面が白化しやすい。又、
塗工液中の溶剤が気化するため、固形分が変化
したり、あるいはジクロロメタンや１，２−ジ
クロロエタンなどは毒性が強いため、クローズ
ドシステムを採る必要があつたり、製造工程の
管理が煩雑となる問題点がある。 (2) ハロゲン化脂肪族炭化水素類以外の溶剤に対
しては、THF（テトラヒドロフラン）、ジオキ
サン、シクロヘキサノンあるいはそれらの混合
溶剤に一部可溶であるが、これらの溶剤によつ
て調製された塗工液は数日以内でゲル化するな
ど経時安定性が悪く、特に浸漬コーテイング時
のポツト内の塗工液がゲル化してしまい感光体
の生産を行なうことができなくなる問題点があ
る。 (3) 樹脂自身の分子間引力が強いため形成した塗
膜の接着性が悪く界面からクラツクが入りやす
い。又、密着性が悪いため界面バリヤーが増加
し、感光体を連続使用した際、明部電位と暗部
電位の低下が大きく、そのため得られたコピー
画像のカブリは大きくなり、画像濃度は低下
し、良好なコピー画像を形成できない問題点が
あつた。 本発明の目的は、前述の欠点を解消した電子写
真感光体を提供することにある。即ち、本発明の
目的はポリカーボネートがもつ耐久特性を損なわ
ず、その上で良好な電子写真特性が得られると同
時に、生産性良好な、特に塗工液がゲル化するこ
とのない電子写真感光体を提供する事にある。 即ち、本発明は、導電性基体と感光層を有する
電子写真感光体において、前記感光層が下記ポリ
カーボネート、および ジオール成分として、ビスフエノールＡと、
１種あるいは２種以上の非対称性ジオール化合
物を用いて合成された共重合ポリカーボネート
（但し、非対称性ジオール化合物の比率はジオ
ール化合物中20重量％以上である） ジオール成分として、２種以上の非対称性ジ
オール化合物を用いて合成された共重合ポリカ
ーボート ジオール成分として、側鎖に炭素数３以上の
置換基を有する対称性ジオールを用いて合成さ
れたポリカーボネート のうち少なくとも１種を含有することを特徴とす
る電子写真感光体である。 ただし、ここで非対称性ジオールとは、ビスフ
エノールの主鎖、主鎖の置換基、または側鎖とし
て有機の基を有しており、且つビスフエノールの
主鎖に対して180゜回転したときに同じ形にならな
いようジオールのことである。 本発明に用いられる対称性ジオールおよび非対
称性ジオール化合物の代表的具体例を以下に示す
が、本発明はこれらに限定されることはない。 前述のビスフエノールＡとの共重合ポリカーボ
ネートにおける非対称性ジオール化合物の比率は
ジオール化合物中20重量％以上、特に50重量％以
上が好ましい。非対称性ジオール化合物の比率が
20重量％に満たないと、芳香族炭化水素系溶剤又
はハロゲン化芳香族炭化水素系溶剤に対する溶解
性が十分でなくなり、塗工液の経時安定性も悪く
なる。前述の芳香族炭化水素系溶剤又はハロゲン
化芳香族炭化水素系溶剤に可溶なポリカーボネー
トの溶解度（25℃の温度下での溶液100ｇ中のポ
リカーボネートのｇ数）は１ｇ以上、特に５ｇ以
上が好ましい。溶解度が１ｇ以下であると、例え
ば電荷輸送層用塗工液を調製した際、その塗工溶
液の粘度が低すぎ電荷輸送層として必要な適切な
膜厚を得ることができなくなる。 本発明で用いるポリカーボネートは、特に電荷
発生層あるいは電荷輸送層の結着剤樹脂として用
いる場合に、その効果を大きくすることができ
る。 芳香族炭化水素系溶剤の例としては、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等、ハロゲン化芳香族炭
化水素系溶剤の例としては、モノクロルベンゼ
ン、ジクロルベンゼン等が挙げられる。 本発明の電子写真感光体を製造する場合、導電
性基体としては、アルミニウム、ステンレスなど
の金属、紙、プラスチツクなどの円筒状シリンダ
ーまたはフイルムが用いられる。これらの基体の
上には、バリアー機能と下引機能をもつ下引層
（接着層）を設けることができる。 下引層は感光層の接着性改良、塗工性改良、基
体の保護、基体上の欠陥の被覆、基体からの電荷
注入性改良、感光層の電気的破壊に対する保護な
どのために形成される。下引層の材料としては、
ポリビニルアルコール、ポリ−Ｎ−ビニルイミダ
ゾール、ポリエチレンオキシド、エチルセルロー
ス、メチルセルロース、エチレン−アクリル酸コ
ポリマー、カゼイン、ポリアミド、共重合ナイロ
ン、ニカワ、ゼラチン、等が知られている。これ
らはそれぞれに適した溶剤に溶解されて基体上に
塗布される。その膜厚は0.2〜2μ程度である。 機能分離型感光体においては、電荷発生物質と
してセレン−テルル、ピリリウム、チアピリリウ
ム系染料、フタロシアニン系顔料、アントアント
ロン顔料、ジベンズピレンキノン顔料、ピラント
ロン顔料、トリスアゾ顔料、ジアゾ顔料、アゾ顔
料、インジゴ顔料、キナクリドン系顔料、非対称
キノシアニン、キノシアニンあるいは特開昭54−
143645号公報に記載のアルモフアスシリコンなど
を用いることができ、電荷輸送物質としては、ピ
レン、Ｎ−エチルカルバゾール、Ｎ−イソプロピ
ルカルバゾール、Ｎ−メチル−Ｎ−フエニルヒド
ラジノ−３−メチリデン−９−エチルカルバゾー
ル、Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラジノ−３−メチリ
デン−９−エチルカルバゾール、Ｎ，Ｎ−ジフエ
ニルヒドラジノ−３−メチリデン−10−エチルフ
エノチアジン、Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラジノ−
３−メチリデン−10−エチルフエノキサジン、Ｐ
−ジエチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジ
フエニルヒドラゾン、Ｐ−ジエチルアミノベンズ
アルデヒド−Ｎ−α−ナフチル−Ｎ−フエルニル
ヒドラゾン、Ｐ−ピロリジノベンズアルデヒド−
Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラゾン、１，３，３−ト
ラメチルインドレニン−ω−アルデヒド−Ｎ，Ｎ
−ジフエニルヒドラゾン、Ｐ−ジエチルベンズア
ルデヒド−３−メチルベンズチアゾリノン−２−
ヒドラゾン等のヒドラゾン類、２，５−ビス（Ｐ
−ジエチルアミノフエニル）−１，３，４−オキ
サジアゾール、１−フエニル−３−（Ｐ−ジエチ
ルアミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフ
エニル）ピラゾリン、１−〔キノリル(2)〕−３−
（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエ
チルアミノフエニル）ピラゾリン、１〔ピリジル
(2)〕−３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−
（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン、１
−〔６−メトキシ−ピリジル(2)〕−３−（Ｐ−ジエ
チルアミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノ
フエニル）ピラゾリン、１−〔ピリジル(3)〕−３−
（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエ
チルアミノフエニル）ピラゾリン、１−〔レピジ
ル(2)〕−３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５
−（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン、
１−〔ピリジル(2)〕−３−３（Ｐ−ジエチルアミノ
スチリル）−４−メチル−５−（Ｐ−ジエチルアミ
ノフエニル）ピラゾリン、１−〔ピリジル(2)〕−３
−（α−メチル−Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−
５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン、
１−フエニル−３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリ
ル）−４−メチル−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエ
ニル）ピラゾリン、１−フエニル−３−（α−ベ
ンジル−Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（Ｐ
−ジエチルアミノフエイル）ピラゾリン、スピロ
ピラゾリンなどのピラゾリン類、２−（Ｐジエチ
ルアミノスチリル）−６−ジエチルアミノベンズ
オキサゾール、２−（Ｐ−ジエチルアミノフエニ
ル）−４−（Ｐ−ジメチルアミノフエニル）−５−
（２−クロロフエニル）オキサゾール等のオキサ
ゾール系化合物、２−（Ｐ−ジエチルアミノスチ
リル）−６−ジエチルアミノベンゾチアゾール等
のチアゾール系化合物、ビス（４−ジエチルアミ
ノ−２−メチルフエニル）−フエニルメタン等の
トリアリールメタン系化合物、１，１−ビス（４
−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ−２−メチルフエニ
ル）ヘブタン、１，１，２，２−テトラキス−
（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−２−メチルフエ
ニル）エタン等のポリアリールアルカン類などを
用いることができる。 電荷発生層は、前記の電荷発生顔料を0.3〜４
倍量の結着剤樹脂、および溶剤と共に、ホモジナ
イザー、超音波、ボールミル、振動ボールミル、
サンドミル、アトライター、ロールミルなどの方
法でよく分散し、塗布−乾燥されて形成される。
その厚みは0.1〜1μ程度である。 電荷輸送層に前述のポリカーボネート樹脂を用
いる場合には、電荷輸送物質と前述のポリカーボ
ネートを前述の芳香族炭化水素系溶剤又はハロゲ
ン化芳香族炭化水素系溶剤の単独あるいはそれら
の混合溶剤に溶解して調製した塗工液を塗布する
ことによつて得られる。電気輸送物質と結着剤と
して用いた前述のポリカーボネート樹脂との混合
割合は、重量比で２：１〜１：２程度である。溶
剤としてはトルエン、キシレンあるいはモノクロ
ルベンゼンが特に有用である。 この溶液を塗布する方法は、例えば浸漬コーテ
イング法、スプレーコーテイング法、スピンナー
コーテイング法、カーテンコーテイング法などが
知られている。電子写真感光体を効率的に精度良
く、大量生産するには浸漬コーテイング法が最良
であり、特に浸漬コーテイング法におけるポツト
ライフが前述のポリカーボネートを用いることに
より、大幅に改善することができるので、浸漬コ
ーテイング法を用いた製造の生産性を大幅に向上
させることができる。電荷輸送層を塗布形成した
後、10℃〜200℃好ましくは20℃〜150℃の温度で
５分〜５時間好ましくて10分〜２時間の範囲で送
風乾燥または静止乾燥を行ない、５〜20μの電荷
輸送層が得られる。 本発明の電荷輸送層には、各種添加剤を含有さ
せることができる。かかる添加剤としては、ジフ
エニル、Ｏ−ターフエニル、Ｐ−ターフエニル、
ジブチルフタレート、ジメチルグリコールフタレ
ート、ジオクチルフタレート、トリフエニル燐
酸、メチルナフタリン、ベンゾフエノン、塩素化
パラフイン、ジラウリルチオプロピオネート、
３，５−ジニトロサリチル酸などを挙げることが
できる。 電荷発生層に前述のポリカーボネート樹脂を用
いる場合には、電荷発生物質をポリカーボネート
ととも芳香族炭化水素系溶剤又はハロゲン化芳香
族炭化水素系溶剤の単独あるいはそれらの混合溶
剤に溶解するか、前述のポリカーボネート樹脂を
前述の溶剤で溶解した溶液に電荷発生物質を分散
させて得た塗工液を塗布することによつて形成れ
る。電荷発生物質の電荷発生層での占める割合は
30重量％以上、好ましくは80重量％以上とするこ
とができる。溶剤としては、トルエン、キシレン
あるいはモノクロルベンゼンが特に有用である。
この塗工溶液を塗布する方法としては、例えば浸
漬コーテイング法、スプレーコーテイング法、ス
ピンナーコーテイング法、カーテンコーテイング
法などを用いることができる。 導電性基体、電荷発生層、電荷輸送層の順に浸
漬した感光体を使用する場合において電荷輸送物
質が電子輸送性物質からなるときは、電荷輸送層
表面を正に帯電する必要があり、帯電後露光する
と露光部では電荷発生層において生成した電子が
電荷輸送層に注入され、そのあと表面に達して正
電荷を中和し、表面電位の減衰が生じ未露光部と
の間に静電コントラストが生じる。この様にして
できた静電潜像を負荷電性のトナーで現像すれば
可視像が得られる。これを直接定着するか、ある
いはトナー像を紙やプラスチツクフイルム等に転
写後、定着することができる。 また、感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上
に転写後現像し、定着する方法もとれる。現像剤
の種類や現像方法、定着方法は公知のものや公知
の方法のいずれを採用しても良く、特定のものに
限定されるものではない。 一方、電荷輸送物質が正孔輸送物質から成る場
合、電荷輸送層表面を負に帯電する必要があり、
帯電後、露光すると露光部では電荷発生層におい
て生成した正孔が電荷輸送層に注入され、その後
表面に達して負電荷を中和し、表面電位の減衰が
生じ未露光部との間に静電コントラストが生じ
る。現像時には電子輸送物質を用いた場合とは逆
に正電荷性トナーを用いる必要がある。 又、本発明の電子写真感光体では、電気発生層
を最上層とすることも可能である。この際、電荷
輸送層を正孔輸送性とすると、正の帯電方式を用
いた電子写真プロセスに適用することができる。 本発明の電子写真感光体は、電子写真複写機に
利用するのみならず、レーザープリンター、
CRTプリンター、電子写真式製版システムなど
の電子写真応用分野にも広く用いることができ
る。 次に本発明を実施例に従つて説明する。 実施例 １ ビスフエノールＡと１，１−ビス（４，4′−ヒ
ドロキシフエニル）シクロヘキサンの共重合ポリ
カーボネートを以下の方法に従つて合成した。 撹拌器付の500mlセパラブルフラスコにビスフ
エノールA18.5ｇ（0.08モル）、１，１−ビス
（４，４−ヒドロキシフエニル）シクロヘキサン
18.5ｇ（0.07モル）、フエノール0.353ｇ、
NaOH16.8ｇと水238mlを入れ、50℃に加熱溶解
後、25℃に冷却し、塩化メチレン147mlを加えた。
次いで25℃において撹拌しながら、ホスゲン19.1
ｇを60分間かけて導入した。その後トリメチルベ
ンジルアンモニウムクロライド0.0342ｇ、
NaOH4.5ｇ、水30mlを加えた後、25℃で撹拌し
ながら、4.5時間重合を行なつた。重合終了後、
塩化メチレチン360mlを加えて希釈し、塩酸で弱
酸性として洗浄し、さらに５回水洗した。ポリマ
ー溶液をメタノール中に投入し凝固させ、100℃、
１mmＨｇで15時間加熱した。 実施例 ２ ビスフエノールＡと１，１−ビス（４，4′−ヒ
ドロキシフエニル）シクロヘキサンの重量比を
２／８に変化させた以外は実施例１と同じ条件で
反応を行なつて、共重合ポリカーボネートを得
た。 実施例 ３と４ ビスフエノールＡと２，２−ビス（４，4′−ヒ
ドロキシ−３−シクロヘキシル フエニル）プロ
パンを用い、両者の重量比率が４／６（実施例３）
及び２／８（実施例４）で両者の合計が0.15モル
になる様に仕込んだ以外は実施例１と同じ条件で
反応を行なつて、ポリカーボネートを得た。 比較例 １ ピスフエノールＡと１，１−ビス（４，4′−ヒ
ドロキシフエニル）シクロヘキサンの重量比率が
９／１で両者の合計量が0.15モルになる様に仕込
んだ以外は実施例１と同じ条件で反応を行ないポ
リカーボネートを得た。 比較例 ２ ビスフエノールＡ型ポリカーボネート（ユーピ
ロンＳ−3000F 三菱ガス化学社製）実施例１〜
４、比較例１、２で得た各種ポリカーボネートの
溶解性、経時安定性を表１に示す。溶解性はポリ
カーボネート５ｇを95ｇのモノクロルベンゼン及
びトルエンに溶解した時の状態を示し、経時安定
性はその溶解を５日間室温にてガラスビン中に密
閉放置した状態の変化を示す。（表中、○は良溶
解性、×は貧溶解性を示す）
【表】
実施例 ５
実施例１〜４の各種ポリカーボネートを用い
て、以下の方法により電子写真感光体を作製し
た。 80φ×300mmのアルミニウムシリンダを基体と
し、これにポリアミド樹脂（商品名：アミラン
CM−8000、東レ製）の５％メタノール溶液を浸
漬法で塗布し、1μ厚の下引き層をもうけた。 次に下記構造式のジスアゾ顔料を10部（重 量部、以下同様、ポリビニルブチラール樹脂（商
品名：エスレツクBXL、積水化学(株)製）８部お
よびシクロヘキサノン50部を1φガラスビーズを
用いたサンドミル装置で20時間分散した。この分
散液にメチルエチルケトン70〜120（適宜）部を加
えて下引き層上に塗布し、100℃、５分間の乾燥
をして0.15μ厚の電荷発生層を形成した。次にこ
の電荷発生層の上に下記構造を有するヒドラゾン
化合物10部と実施例１〜４のポリカーボネートの
各々10部をモノクロルベンゼン65部に溶解し た。この溶解をコーテイング法によつて塗布し、
100℃で60分間の熱風乾燥させて、16μ厚の電荷
輸送層を形成させた。 このようにして作成した４種の感光体ドラムを
−5.6KVのコロナ帯電器露光量15lux−secを有す
る露光光学系、現像器、転写帯電器、除電露光光
学系およびクリーナーを備えた電子写真複写機を
用いて温度23℃、湿度60％の条件下で感光体の特
性を評価した。結果を表２に示す。 又上記電荷輸送層用調製液は30日経過後も外観
粘度とも変化はなかつた。 比較例 ３ 実施例５で用いたヒドラゾン化合物10部と比較
例２のビスフエノールＡ型ポリカーボネート10部
をジオキサン70部に溶解し、電荷輸送層溶液を調
製した。この調製液を実施例８と同様に製造した
電荷発生層までの塗布シリンダー上に突き上げ方
法にて塗布した。この際、調製液中のジオキサン
が電荷発生層を溶解させるため、浸漬コーテイン
グ法によつて電荷輸送層を形成してみたが、正常
な感光層が形成できなかつたので、突き上げ塗布
法を用いた。その後110℃、60′乾燥させ16μ厚の
電荷輸送層を形成させた。このようにして作成し
た感光体ドラムを実施例２と同様の装置、条件下
で評価した。結果を表２に示す。 又、上記電荷輸送層調製液は２日目から徐々に
白濁はじめ７日後にはゲル化して全く流動性を示
さなくなつた。
て、以下の方法により電子写真感光体を作製し
た。 80φ×300mmのアルミニウムシリンダを基体と
し、これにポリアミド樹脂（商品名：アミラン
CM−8000、東レ製）の５％メタノール溶液を浸
漬法で塗布し、1μ厚の下引き層をもうけた。 次に下記構造式のジスアゾ顔料を10部（重 量部、以下同様、ポリビニルブチラール樹脂（商
品名：エスレツクBXL、積水化学(株)製）８部お
よびシクロヘキサノン50部を1φガラスビーズを
用いたサンドミル装置で20時間分散した。この分
散液にメチルエチルケトン70〜120（適宜）部を加
えて下引き層上に塗布し、100℃、５分間の乾燥
をして0.15μ厚の電荷発生層を形成した。次にこ
の電荷発生層の上に下記構造を有するヒドラゾン
化合物10部と実施例１〜４のポリカーボネートの
各々10部をモノクロルベンゼン65部に溶解し た。この溶解をコーテイング法によつて塗布し、
100℃で60分間の熱風乾燥させて、16μ厚の電荷
輸送層を形成させた。 このようにして作成した４種の感光体ドラムを
−5.6KVのコロナ帯電器露光量15lux−secを有す
る露光光学系、現像器、転写帯電器、除電露光光
学系およびクリーナーを備えた電子写真複写機を
用いて温度23℃、湿度60％の条件下で感光体の特
性を評価した。結果を表２に示す。 又上記電荷輸送層用調製液は30日経過後も外観
粘度とも変化はなかつた。 比較例 ３ 実施例５で用いたヒドラゾン化合物10部と比較
例２のビスフエノールＡ型ポリカーボネート10部
をジオキサン70部に溶解し、電荷輸送層溶液を調
製した。この調製液を実施例８と同様に製造した
電荷発生層までの塗布シリンダー上に突き上げ方
法にて塗布した。この際、調製液中のジオキサン
が電荷発生層を溶解させるため、浸漬コーテイン
グ法によつて電荷輸送層を形成してみたが、正常
な感光層が形成できなかつたので、突き上げ塗布
法を用いた。その後110℃、60′乾燥させ16μ厚の
電荷輸送層を形成させた。このようにして作成し
た感光体ドラムを実施例２と同様の装置、条件下
で評価した。結果を表２に示す。 又、上記電荷輸送層調製液は２日目から徐々に
白濁はじめ７日後にはゲル化して全く流動性を示
さなくなつた。
【表】
又、10000枚の連続画出し試験を行なつたが、
耐久後のドラム表面には傷は認められず、本発明
のポリカーボネートもビスフエノールＡ型ポリカ
ーボネートの優れた耐摩耗性、耐刷性を保持して
いることがわかつた。
耐久後のドラム表面には傷は認められず、本発明
のポリカーボネートもビスフエノールＡ型ポリカ
ーボネートの優れた耐摩耗性、耐刷性を保持して
いることがわかつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 導電性基体と感光層を有する電子写真感光体
において、前記感光層が下記ポリカーボネート
、および ジオール成分として、ビスフエノールＡと、
１種あるいは２種以上の非対称性ジオール化合
物を用いて合成された共重合ポリカーボネート
（但し、非対称性ジオール化合物の比率はジオ
ール化合物中20重量％以上である） ジオール成分として、２種以上の非対称性ジ
オール化合物を用いて合成された共重合ポリカ
ーボート ジオール成分として、側鎖に炭素数３以上の
置換基を有する対称性ジオールを用いて合成さ
れたポリカーボネート のうち少なくとも１種を含有することを特徴とす
る電子写真感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25856784A JPS61137157A (ja) | 1984-12-07 | 1984-12-07 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25856784A JPS61137157A (ja) | 1984-12-07 | 1984-12-07 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61137157A JPS61137157A (ja) | 1986-06-24 |
| JPH0337176B2 true JPH0337176B2 (ja) | 1991-06-04 |
Family
ID=17322028
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25856784A Granted JPS61137157A (ja) | 1984-12-07 | 1984-12-07 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61137157A (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07115542B2 (ja) * | 1985-12-20 | 1995-12-13 | 富士写真フイルム株式会社 | ビスフェノール化合物を使用した記録材料 |
| JPS63188143A (ja) * | 1987-01-30 | 1988-08-03 | Mita Ind Co Ltd | 複合型電子写真用感光体の製造方法 |
| JP2867085B2 (ja) * | 1991-08-09 | 1999-03-08 | 住化エイビーエス・ラテックス株式会社 | ポリカーボネート共縮合体とガラス繊維とからなるポリカーボネート組成物 |
| EP3062153B1 (en) * | 2015-02-27 | 2018-09-26 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, method for manufacturing electrophotographic photosensitive member, process cartridge, and electrophotographic apparatus |
| US9753385B2 (en) * | 2015-02-27 | 2017-09-05 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, method for manufacturing electrophotographic photosensitive member, process cartridge, and electrophotographic apparatus |
| JP6700832B2 (ja) * | 2015-02-27 | 2020-05-27 | キヤノン株式会社 | 電子写真感光体、電子写真感光体の製造方法、プロセスカートリッジ及び電子写真装置 |
| JP6946099B2 (ja) * | 2016-08-01 | 2021-10-06 | キヤノン株式会社 | 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置 |
-
1984
- 1984-12-07 JP JP25856784A patent/JPS61137157A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61137157A (ja) | 1986-06-24 |
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