JPH0337265A - 接着性シリコーン組成物 - Google Patents
接着性シリコーン組成物Info
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- JPH0337265A JPH0337265A JP1171370A JP17137089A JPH0337265A JP H0337265 A JPH0337265 A JP H0337265A JP 1171370 A JP1171370 A JP 1171370A JP 17137089 A JP17137089 A JP 17137089A JP H0337265 A JPH0337265 A JP H0337265A
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- C09J183/00—Adhesives based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J183/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2666/00—Composition of polymers characterized by a further compound in the blend, being organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials, non-macromolecular organic substances, inorganic substances or characterized by their function in the composition
- C08L2666/28—Non-macromolecular organic substances
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の技術分野〕
本発明は付加反応型接着性シリコーン組成物に関し、さ
らに詳しくはポリブチレンテレフタレート、フェノール
樹脂、エポキシ樹脂などプラスチック材料に良好な接着
性と耐熱性、耐湿性を付与し得る接着性シリコーン組成
物に関する。
らに詳しくはポリブチレンテレフタレート、フェノール
樹脂、エポキシ樹脂などプラスチック材料に良好な接着
性と耐熱性、耐湿性を付与し得る接着性シリコーン組成
物に関する。
〔発明の技術的背景およびその問題点〕ヒドロシリル基
とケイ素原子に結合したアルケニル基との反応によって
得られる硬化性シリコーン組成物はすでによく知られて
いる。
とケイ素原子に結合したアルケニル基との反応によって
得られる硬化性シリコーン組成物はすでによく知られて
いる。
しかしながら、このようなシリコーン硬化物は接着性が
ないために、電気・電子部品などに注型した場合、部品
とシリコーン硬化物の間に生じた間隙から湿気が侵入し
、これがもとで部品を腐食させたり絶縁不良を起こすと
いう欠点があった。これを解決するために、この組成物
に接着付与剤を配合する試みがなされている。
ないために、電気・電子部品などに注型した場合、部品
とシリコーン硬化物の間に生じた間隙から湿気が侵入し
、これがもとで部品を腐食させたり絶縁不良を起こすと
いう欠点があった。これを解決するために、この組成物
に接着付与剤を配合する試みがなされている。
このような技術として、ゴム組成物ではアルケニル基含
有アルコキシシランを用いるものく特公昭４７−３６２
５５号公報、特開昭５４−３４３６２号公報〉、エポキ
シ化合物とカルボン酸無水物の併用によるもの（特開昭
５４−３７１５７号公報）、エボシキ基含有アルコキシ
シランとビニル基および水酸基含有シロキサンの併用に
よるものく特開昭５３−１４４９６０号公報〉、エポキ
シ基とアルケニル基を含有するアルコキシシランまたは
シロキサンを用いるものく特開昭５２−２４２５８号公
報、同５２−１４７６５７号公報）、ケイ素原子に結合
するオキシラン基を含有するハイドロジエンシロキサン
を用いるもの（特開昭６２−２４０３６０号公報）、ア
クリロキシアルキルアルコキシシランと有機過酸化物を
併用するものく特開昭５０−２６８５５号公報〉、アル
キレンプロペノキシシランまたはシロキサンを用いるも
のく特開昭５０−３４６０号公報）インシアヌル酸のシ
ランまたはシロキサン置換体を用いるものく特開昭５７
−１３７３５５号公報）などが知られ、また特開昭５０
−９４０６８号公報には付加反応抑制剤として用いられ
るエチレン系不飽和インシアヌレートにも接着機能があ
る旨の記載がある。しかしながら、近年の新材料の発展
、特に合成プラスチック材料の急激な普及に伴い、上記
の接着技術でも１、対応できなくなってきている。すな
わち従来容易に接着していたアルミニウム、銅、ニッケ
ル等の金＠部材が、接着しにくいプラスチック材料に代
替されるようになった訳で、今後、特に合成プラスチッ
ク材料への汎用的な接着特性を有するシリコーン組成物
の開発要求が高まるのは必須である。
有アルコキシシランを用いるものく特公昭４７−３６２
５５号公報、特開昭５４−３４３６２号公報〉、エポキ
シ化合物とカルボン酸無水物の併用によるもの（特開昭
５４−３７１５７号公報）、エボシキ基含有アルコキシ
シランとビニル基および水酸基含有シロキサンの併用に
よるものく特開昭５３−１４４９６０号公報〉、エポキ
シ基とアルケニル基を含有するアルコキシシランまたは
シロキサンを用いるものく特開昭５２−２４２５８号公
報、同５２−１４７６５７号公報）、ケイ素原子に結合
するオキシラン基を含有するハイドロジエンシロキサン
を用いるもの（特開昭６２−２４０３６０号公報）、ア
クリロキシアルキルアルコキシシランと有機過酸化物を
併用するものく特開昭５０−２６８５５号公報〉、アル
キレンプロペノキシシランまたはシロキサンを用いるも
のく特開昭５０−３４６０号公報）インシアヌル酸のシ
ランまたはシロキサン置換体を用いるものく特開昭５７
−１３７３５５号公報）などが知られ、また特開昭５０
−９４０６８号公報には付加反応抑制剤として用いられ
るエチレン系不飽和インシアヌレートにも接着機能があ
る旨の記載がある。しかしながら、近年の新材料の発展
、特に合成プラスチック材料の急激な普及に伴い、上記
の接着技術でも１、対応できなくなってきている。すな
わち従来容易に接着していたアルミニウム、銅、ニッケ
ル等の金＠部材が、接着しにくいプラスチック材料に代
替されるようになった訳で、今後、特に合成プラスチッ
ク材料への汎用的な接着特性を有するシリコーン組成物
の開発要求が高まるのは必須である。
ここで、他にシリコーン組成物に接着性を実現させうろ
ことのできる化合物としては、例えば下記化合物１が特
開昭５４−４８８５３号公報で開示されており、このよ
うな化合物１を添加したシリコーン組成物がある。しか
し、この組成物は基材への接着性発現は優れているが、
硬化物の耐熱、耐湿特性にはまだ不十分な点がある。
ことのできる化合物としては、例えば下記化合物１が特
開昭５４−４８８５３号公報で開示されており、このよ
うな化合物１を添加したシリコーン組成物がある。しか
し、この組成物は基材への接着性発現は優れているが、
硬化物の耐熱、耐湿特性にはまだ不十分な点がある。
本発明の目的は、このような従来技術の問題点、とくに
プラスチック材料に良好な接着性を与える接着性シリコ
ーン組成物を提供することである。
プラスチック材料に良好な接着性を与える接着性シリコ
ーン組成物を提供することである。
即ち、接着力のみならず、高温、高湿環境でのシリコー
ン硬化物特有の特性（例えば強固な接着力、柔らかいゴ
ム物性等〉を、初期のまま、保持し続けることのできる
シリコーン接着剤、特に前述した、プラスチック材料に
おいて、耐熱、耐水性に優れた特性を有するようなシリ
コーン接着剤を与えることである。
ン硬化物特有の特性（例えば強固な接着力、柔らかいゴ
ム物性等〉を、初期のまま、保持し続けることのできる
シリコーン接着剤、特に前述した、プラスチック材料に
おいて、耐熱、耐水性に優れた特性を有するようなシリ
コーン接着剤を与えることである。
本発明者は、このような付加反応型シリコーン組成物を
得るべく鋭意検討を重ねた結果、接着付与剤として反応
性基含有アルコキシシランおよびインシアヌレート化合
物より選ばれる２種以上を併用することにより、プラス
チックに対する優れた接着性を得るとともに、高温・高
湿下においても優れた接着機能の保持ができることを見
出し、ここに本発明をなすに至った。
得るべく鋭意検討を重ねた結果、接着付与剤として反応
性基含有アルコキシシランおよびインシアヌレート化合
物より選ばれる２種以上を併用することにより、プラス
チックに対する優れた接着性を得るとともに、高温・高
湿下においても優れた接着機能の保持ができることを見
出し、ここに本発明をなすに至った。
本発明はすなわち、次の（Ａ）〜（Ｄ）成分、すなわち
、 （＾）−数式 Ｒ；Ｒ：Ｓｉｎ （４−（ａ＋ｂ））（
式中、Ｒ１はアルケニル基、Ｒ２は脂肪族不飽和結合を
含まぬ置換または非置換の１価の炭化水素基、ａは１．
２および３から選ばれた数、ｂは０． １および２から
選ばれた数であり、ａ＋ｂは１，２および３から選ばれ
た数を示す）で表わされる単位を分子中に少なくとも１
個有するポリオルガノシロキサン１００重量部 （Ｂ） −Ｍ式 Ｒｃ’ｄＳｉＯ（４−（ｃｏｄ ））
（式中、Ｒ３は置換または非置換の１価の炭化水素基、
Ｃは０，１および２から選ばれた数、ｄは１および２か
ら選ばれた数でありｃｏｄは１，２および３から選ばれ
た数を示す）で表わされる単位を有し、かつケイ素原子
に結合した水素原子を分子中に少なくとも２個有してお
り、このケイ素原子に結合した水素原子の量が（Ａ）の
ポリオルガノシロキサン中のＲ１１個に対して０．３〜
５．０個になるような量のポリオルガノハイドロジエン
シロキサン（Ｃ） （Ｃ−１）〜（Ｃ−３） に示
すうち少なくとも２種以上 （Ｃ−１） 分子中に・少なくとも１個のケイ素原子
に結合せる（メタ）アクリロキシアルキル基と、少なく
とも２個のケイ素原子に結合せるアルコキシ基を含有す
る有機ケイ素化合物 ０．０５〜１５重量部 （Ｃ−２） 分子中に少なくとも１個のケイ素原子に
結合せるエポキシ環を有する基と、少なくとも２個のケ
イ素原子に結合せるアルコキシ基を含有する有機ケイ素
化合物 ０．０５〜１５重量部 （（１’−３） −数式 〔式中人は互いに同一または相異なる基で、アルケニル
基、（メタ〉アクリロキシアルキル基、アセチレン性不
飽和基、 −（ＣＨｚ）ａＳｉＲ二（ＯＲ’）ａ−（式中Ｒ’ハＨ
ｉ（７）１換または非置換の炭化水素基、Ｒ５は炭素数
４以下のアルキル基、ｅは０〜２の整数〉から選ばれる
基〕 で表されるインシアヌレート化合物０．００５〜１０重
量部 および （Ｄ）触媒量の白金系、パラジウム系またはロジウム系
化合物 から成ることを特徴とする接着性シリコーン組成物であ
る。
、 （＾）−数式 Ｒ；Ｒ：Ｓｉｎ （４−（ａ＋ｂ））（
式中、Ｒ１はアルケニル基、Ｒ２は脂肪族不飽和結合を
含まぬ置換または非置換の１価の炭化水素基、ａは１．
２および３から選ばれた数、ｂは０． １および２から
選ばれた数であり、ａ＋ｂは１，２および３から選ばれ
た数を示す）で表わされる単位を分子中に少なくとも１
個有するポリオルガノシロキサン１００重量部 （Ｂ） −Ｍ式 Ｒｃ’ｄＳｉＯ（４−（ｃｏｄ ））
（式中、Ｒ３は置換または非置換の１価の炭化水素基、
Ｃは０，１および２から選ばれた数、ｄは１および２か
ら選ばれた数でありｃｏｄは１，２および３から選ばれ
た数を示す）で表わされる単位を有し、かつケイ素原子
に結合した水素原子を分子中に少なくとも２個有してお
り、このケイ素原子に結合した水素原子の量が（Ａ）の
ポリオルガノシロキサン中のＲ１１個に対して０．３〜
５．０個になるような量のポリオルガノハイドロジエン
シロキサン（Ｃ） （Ｃ−１）〜（Ｃ−３） に示
すうち少なくとも２種以上 （Ｃ−１） 分子中に・少なくとも１個のケイ素原子
に結合せる（メタ）アクリロキシアルキル基と、少なく
とも２個のケイ素原子に結合せるアルコキシ基を含有す
る有機ケイ素化合物 ０．０５〜１５重量部 （Ｃ−２） 分子中に少なくとも１個のケイ素原子に
結合せるエポキシ環を有する基と、少なくとも２個のケ
イ素原子に結合せるアルコキシ基を含有する有機ケイ素
化合物 ０．０５〜１５重量部 （（１’−３） −数式 〔式中人は互いに同一または相異なる基で、アルケニル
基、（メタ〉アクリロキシアルキル基、アセチレン性不
飽和基、 −（ＣＨｚ）ａＳｉＲ二（ＯＲ’）ａ−（式中Ｒ’ハＨ
ｉ（７）１換または非置換の炭化水素基、Ｒ５は炭素数
４以下のアルキル基、ｅは０〜２の整数〉から選ばれる
基〕 で表されるインシアヌレート化合物０．００５〜１０重
量部 および （Ｄ）触媒量の白金系、パラジウム系またはロジウム系
化合物 から成ることを特徴とする接着性シリコーン組成物であ
る。
本発明に用いられる（Ａ）のポリオルガノシロキサンは
、ケイ素原子に直結したアルケニル基を１分子中に少な
くとも１個有するものである。
、ケイ素原子に直結したアルケニル基を１分子中に少な
くとも１個有するものである。
このポリオルガノシロキサンは、直鎖状でも、分岐状で
も、レジン状でもよく、またこれらの混合物であっても
よいが、合成が容易で、かつ弾性を有する接着剤が得ら
れる点で、鎮状のポリオルガノシロキサンが好ましい。
も、レジン状でもよく、またこれらの混合物であっても
よいが、合成が容易で、かつ弾性を有する接着剤が得ら
れる点で、鎮状のポリオルガノシロキサンが好ましい。
前記の一般式におけるＲ１としては、ビニル基、アリル
基、１−ブテニル基などが例示されるが、経済性および
製造の容易さからビニル基が好ましい。Ｒ２および他の
シロキサン単位のケイ素原子に結合した有機基としては
、メチル基、エチル基、プロピル基などのアルキル基、
フェニル基のようなアリール基、クロロメチル基、３，
３．３−トリフルオロプロピル基が好ましく、経済性お
よび製造の容易さからメチル基がとくに好ましい。（八
）成分中、前記の一般式 Ｒヨ吋５ｉｎ（←（ａ＋ｂ）
１（式中、Ｒ’、 Ｒ２，ａ、 ｂは前述の通り）で表
わされる単位は、ポリオルガノシロキサンの分子鎖の末
端、途中いずれに存在しても、またその双方に存在して
いてもよいが、硬化後の組成物に優れた機械的性質を与
えるためには、少なくとも末端に存在することが好まし
い。また組成物をボッティング、コーティング、接着用
などとして用いるためには、２５℃における粘度が１０
〜５０００００ｃＰ、特に１００〜１０００００ｃＰで
あることが好ましい。
基、１−ブテニル基などが例示されるが、経済性および
製造の容易さからビニル基が好ましい。Ｒ２および他の
シロキサン単位のケイ素原子に結合した有機基としては
、メチル基、エチル基、プロピル基などのアルキル基、
フェニル基のようなアリール基、クロロメチル基、３，
３．３−トリフルオロプロピル基が好ましく、経済性お
よび製造の容易さからメチル基がとくに好ましい。（八
）成分中、前記の一般式 Ｒヨ吋５ｉｎ（←（ａ＋ｂ）
１（式中、Ｒ’、 Ｒ２，ａ、 ｂは前述の通り）で表
わされる単位は、ポリオルガノシロキサンの分子鎖の末
端、途中いずれに存在しても、またその双方に存在して
いてもよいが、硬化後の組成物に優れた機械的性質を与
えるためには、少なくとも末端に存在することが好まし
い。また組成物をボッティング、コーティング、接着用
などとして用いるためには、２５℃における粘度が１０
〜５０００００ｃＰ、特に１００〜１０００００ｃＰで
あることが好ましい。
このようなポリオルガノシロキサンとしては、（式中ｎ
は正の整数）で表される直鎖状のものや一部分岐状のも
の、末端がジビニルメチルシリル基などで閉塞されてい
るもの、さらにゴム弾性体の強度を高める目的等で（Ｃ
Ｈ３） ２ＣＬ・ＣＨ３Ｉ Ｏ’Ａ単位と（ＣＨ３）
３ＳＩＯ’Ａ単位と５ｉ０２単位の共重合体などが例示
され、それぞれの目的により単独でも混合して用いても
よい。
は正の整数）で表される直鎖状のものや一部分岐状のも
の、末端がジビニルメチルシリル基などで閉塞されてい
るもの、さらにゴム弾性体の強度を高める目的等で（Ｃ
Ｈ３） ２ＣＬ・ＣＨ３Ｉ Ｏ’Ａ単位と（ＣＨ３）
３ＳＩＯ’Ａ単位と５ｉ０２単位の共重合体などが例示
され、それぞれの目的により単独でも混合して用いても
よい。
本発明に用いられる（Ｂ）Ｊｉｉ１２分のポリオルガノ
ハイドロジエンシロキサンは、後記する付加反応用触媒
の存在下に、前記（Ａ）成分のアルケニル基と付加反応
して本発明の組成物を硬化させるための不可欠の成分で
ある。この（Ｂ）成分は、１分子中に５ｉ−１１結合を
２個以上有するものであれば、その分子構造に特に制限
はなく、従来公知の直鎖状、環状、分岐状のものが使用
されうるが、台底の容易さから直鎖状または旧Ｈ３ｉＯ
Ｈ単位及び８１０２単位からなるポリオルノハイドロジ
エンシロキサンが好ましい。Ｒ３ならびにその他のシロ
キシ単位のケイ素原子に結合した有機基としては、メチ
ル基、エチル基などのアルキル基、フェニル基などのア
リール基が例示されるが、耐熱性の点で、メチル基およ
び／またはフェニル基が好ましく、経済性及び製造の容
易さからメチル基がさらに好ましい。（Ｂ）成分の使用
量は、（Ａ）成分のＲＩ即ちアルケニル基１個に対し、
ケイ素原子に結合した水素原子が０．３〜５．０個、好
ましくは０．５〜３．０個となるような量がよい。水素
原子が０．３個未満では架橋が不十分であり、また５、
０個を越えると硬化時に発泡しやすく、さらに硬化後の
物性（特に耐熱性）の変化が大きくなるからである。
ハイドロジエンシロキサンは、後記する付加反応用触媒
の存在下に、前記（Ａ）成分のアルケニル基と付加反応
して本発明の組成物を硬化させるための不可欠の成分で
ある。この（Ｂ）成分は、１分子中に５ｉ−１１結合を
２個以上有するものであれば、その分子構造に特に制限
はなく、従来公知の直鎖状、環状、分岐状のものが使用
されうるが、台底の容易さから直鎖状または旧Ｈ３ｉＯ
Ｈ単位及び８１０２単位からなるポリオルノハイドロジ
エンシロキサンが好ましい。Ｒ３ならびにその他のシロ
キシ単位のケイ素原子に結合した有機基としては、メチ
ル基、エチル基などのアルキル基、フェニル基などのア
リール基が例示されるが、耐熱性の点で、メチル基およ
び／またはフェニル基が好ましく、経済性及び製造の容
易さからメチル基がさらに好ましい。（Ｂ）成分の使用
量は、（Ａ）成分のＲＩ即ちアルケニル基１個に対し、
ケイ素原子に結合した水素原子が０．３〜５．０個、好
ましくは０．５〜３．０個となるような量がよい。水素
原子が０．３個未満では架橋が不十分であり、また５、
０個を越えると硬化時に発泡しやすく、さらに硬化後の
物性（特に耐熱性）の変化が大きくなるからである。
本発明における（Ｃ）ＪｉｊＥ分は、本発明の組成物に
優れた接着性を付与させるものであり、（Ｃ−１）から
（Ｃ−３） に示すもののうち少なくとも２種を併用さ
せることに特徴がある。
優れた接着性を付与させるものであり、（Ｃ−１）から
（Ｃ−３） に示すもののうち少なくとも２種を併用さ
せることに特徴がある。
（Ｃ−１）の化合物は、分子中に少なくとも１個のケイ
素原子に結合せる（メタ）アクリロキシアルキル基と、
少なくとも２個のケイ素原子に結合せるアルコキシ基を
含有する有機ケイ素化合物である。（メタ）アクリロキ
シアルキル基としてはアクリロキシプロピル基、メタア
クリロキシプロピル基などが例示され、またアルコキシ
基としてはメトキシ基、エトキシ基、プロボキシ基、ブ
トキシ基などが例示される。その他にケイ素原子に結合
しうる他の基として、前記Ｒ２と同じ基および水素原子
が例示される。また、この化合物は少なくとも２個のケ
イ素原子に結合せるアルコキシ基を持つことが必要で、
好ましくは３個以上である。２個未満では良好な接着効
果を付与することができない。このような化合物として
は、 のようなシラン化合物およびその加水分解生成物、さら
に式 （式中ｐは正の整数〉で表される化合物などが例示され
る。
素原子に結合せる（メタ）アクリロキシアルキル基と、
少なくとも２個のケイ素原子に結合せるアルコキシ基を
含有する有機ケイ素化合物である。（メタ）アクリロキ
シアルキル基としてはアクリロキシプロピル基、メタア
クリロキシプロピル基などが例示され、またアルコキシ
基としてはメトキシ基、エトキシ基、プロボキシ基、ブ
トキシ基などが例示される。その他にケイ素原子に結合
しうる他の基として、前記Ｒ２と同じ基および水素原子
が例示される。また、この化合物は少なくとも２個のケ
イ素原子に結合せるアルコキシ基を持つことが必要で、
好ましくは３個以上である。２個未満では良好な接着効
果を付与することができない。このような化合物として
は、 のようなシラン化合物およびその加水分解生成物、さら
に式 （式中ｐは正の整数〉で表される化合物などが例示され
る。
（［ニー１）成分の配合量は、（Ａ）成分１００重量部
に対し０．０５〜１５重量部、好ましくは０．１〜１０
重量部である。０．０５重量部未満では（Ｃ−２＞およ
び（Ｃ−３）の規定量を満たさない限り高温下での耐熱
接着性保持力が劣り、また１５重量部を越えるとゴム弾
性体の物性を著しく劣化させる。
に対し０．０５〜１５重量部、好ましくは０．１〜１０
重量部である。０．０５重量部未満では（Ｃ−２＞およ
び（Ｃ−３）の規定量を満たさない限り高温下での耐熱
接着性保持力が劣り、また１５重量部を越えるとゴム弾
性体の物性を著しく劣化させる。
（Ｃ−２）の化合物は、分子中に少なくとも１個のケイ
素原子に詰合せるエポキシ環含有基と、少なくとも２個
のケイ素原子に詰合せるアルコキシ基を含有する有機ケ
イ素化合物である。エポキシ環含有基としてはエポキシ
基、グリシドキシ基、３．４−エポキシシクロヘキシル
基などが例示され、またアルコキシ基としてはメトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などが、そ
の他にケイ素原子に結合しろる他の基としては前記Ｒ２
と同じ基および水素原子が例示される。この化合物は少
なくとも２個のケイ素原子に結合せるアルコキシ基を持
つことが必要で、好ましくは３個以上である。２個未満
では良好な接着効果を付与することができない。
素原子に詰合せるエポキシ環含有基と、少なくとも２個
のケイ素原子に詰合せるアルコキシ基を含有する有機ケ
イ素化合物である。エポキシ環含有基としてはエポキシ
基、グリシドキシ基、３．４−エポキシシクロヘキシル
基などが例示され、またアルコキシ基としてはメトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などが、そ
の他にケイ素原子に結合しろる他の基としては前記Ｒ２
と同じ基および水素原子が例示される。この化合物は少
なくとも２個のケイ素原子に結合せるアルコキシ基を持
つことが必要で、好ましくは３個以上である。２個未満
では良好な接着効果を付与することができない。
このような化合物としては、
のようなシラン化合物およびその加水分解縮合物、更に
式 （式中ｐは正の整数）で表される化合物などが例示され
る。
式 （式中ｐは正の整数）で表される化合物などが例示され
る。
（Ｃ−２）成分の配合量は、（Ａ）成分１００重量部に
対し０．０５〜１５重量部、好ましくは０．１〜１０重
量部である。０．０５重量部未満では（Ｃ−１）および
（Ｃ’−３）の規定量を満たさない限り高温下での耐熱
接着性保持力が劣り、また１５重量部を越えるとゴム弾
性体の物性を著しく劣化させる。
対し０．０５〜１５重量部、好ましくは０．１〜１０重
量部である。０．０５重量部未満では（Ｃ−１）および
（Ｃ’−３）の規定量を満たさない限り高温下での耐熱
接着性保持力が劣り、また１５重量部を越えるとゴム弾
性体の物性を著しく劣化させる。
（Ａは前記のとおり）で表されるインシアヌレート化合
物である。アルケニル基としてはビニル基、アリル基な
どが、（メタ〉アクリロキシアルキル基としてはアクリ
ロキシプロピル基、メタアクリロキシプロピル基などが
、アセチレン性不飽和基としては−ＣＨ，−ＣミＣｌ基
などが例示され、また式−（ＣＨ２） ＊ＳｉＲ二（Ｏ
Ｒ’） ３−（ｅ、 Ｒ’、 Ｒ’は前述のとおり〉と
しては−（ＣＨ＝） ＝Ｓｉ （ＯＣＨ３） ２基、Ｃ
Ｉ（３ −（ＣＬ） −３ｉ （ＯＣＨ３） ２基などが例示さ
れる。これらのうちではアリル基およびトリアルコヰシ
シリルプロピル基が接着性付与効果の点から好ましく、
原材料の人手のしやすさ、１００℃程度での低温加熱に
おける接着機能の発現が速いことから、すべてがアリル
基であるものが最も好ましい。
物である。アルケニル基としてはビニル基、アリル基な
どが、（メタ〉アクリロキシアルキル基としてはアクリ
ロキシプロピル基、メタアクリロキシプロピル基などが
、アセチレン性不飽和基としては−ＣＨ，−ＣミＣｌ基
などが例示され、また式−（ＣＨ２） ＊ＳｉＲ二（Ｏ
Ｒ’） ３−（ｅ、 Ｒ’、 Ｒ’は前述のとおり〉と
しては−（ＣＨ＝） ＝Ｓｉ （ＯＣＨ３） ２基、Ｃ
Ｉ（３ −（ＣＬ） −３ｉ （ＯＣＨ３） ２基などが例示さ
れる。これらのうちではアリル基およびトリアルコヰシ
シリルプロピル基が接着性付与効果の点から好ましく、
原材料の人手のしやすさ、１００℃程度での低温加熱に
おける接着機能の発現が速いことから、すべてがアリル
基であるものが最も好ましい。
（Ｃ−３）成分の配合量は、（Ａ）成分１００重量部に
対し０．００５〜１０重量部、好ましくは０．０５〜５
重量部である。０．００５重量部未満では（Ｃ−１）お
よび（Ｃ−２）の規定量を満たさない限り高温下での耐
熱接着性保持力が劣り、また１０重量部を越えるとゴム
弾性体の特性を著しく劣化させる。
対し０．００５〜１０重量部、好ましくは０．０５〜５
重量部である。０．００５重量部未満では（Ｃ−１）お
よび（Ｃ−２）の規定量を満たさない限り高温下での耐
熱接着性保持力が劣り、また１０重量部を越えるとゴム
弾性体の特性を著しく劣化させる。
本発明においては、（Ｃ−１）成分から（Ｃ−３）成分
のうち少なくとも２種以上をこれらの規定量において用
いることが必要である。特に硬化物のゴムの加熱耐久性
が優れること、すなわちゴムの硬さ変化が少ないことか
ら、（Ｃ−１）成分と（Ｃ−２）成分の併用によること
が好ましく、さらに低温加熱における接着機能の発現を
速くする意味から３戊分を併用することがより好ましい
。
のうち少なくとも２種以上をこれらの規定量において用
いることが必要である。特に硬化物のゴムの加熱耐久性
が優れること、すなわちゴムの硬さ変化が少ないことか
ら、（Ｃ−１）成分と（Ｃ−２）成分の併用によること
が好ましく、さらに低温加熱における接着機能の発現を
速くする意味から３戊分を併用することがより好ましい
。
本発明に使用される（Ｄ）を分の白金系、ロジウム系、
パラジウム系化合物は、前記（八）成分と（Ｂ）成分の
付加反応触媒として、本発明の組成物を硬化させるため
に用いられる触媒である。
パラジウム系化合物は、前記（八）成分と（Ｂ）成分の
付加反応触媒として、本発明の組成物を硬化させるため
に用いられる触媒である。
これには塩化白金酸、アルコール変性塩化白金酸、白金
とオレフィンとの錯体、白金とケトン類との錯体、白金
とビニルシロキサンとの錯体、アルミナまたはシリカな
どの担体に白金を保持させたもの、白金黒などで例示さ
れる白金系化合物、テトラキス（トリフェニルホスフィ
ン）パラジウム、パラジウム黒とトリフェニルホスフィ
ンとの混合物などで例示されるパラジウム系化合物、あ
るいはロジウム系化合物などが使用できる。この（Ｄ）
成分は触媒としての必要量が用いられるが、この量は（
Ａ）成分に対し、白金、パラジウム、ロジウムの各元素
量に換算して０．１〜１１０００ｐｐとなる範囲であり
、好ましくは０．５〜２００ｐｐｍの範囲である。Ｏ，
ｌｐｐｍ未満では触媒濃度が低いため、硬化が不十分と
なる。他方（Ｄ） を分は貴金属を含み一級に高価であ
るから多量の添加は経済性が悪くなるし、また１１００
０ｐｐより多くしても意味がなく、さらに耐熱性が悪く
なるためにこのような範囲が一応画定される。
とオレフィンとの錯体、白金とケトン類との錯体、白金
とビニルシロキサンとの錯体、アルミナまたはシリカな
どの担体に白金を保持させたもの、白金黒などで例示さ
れる白金系化合物、テトラキス（トリフェニルホスフィ
ン）パラジウム、パラジウム黒とトリフェニルホスフィ
ンとの混合物などで例示されるパラジウム系化合物、あ
るいはロジウム系化合物などが使用できる。この（Ｄ）
成分は触媒としての必要量が用いられるが、この量は（
Ａ）成分に対し、白金、パラジウム、ロジウムの各元素
量に換算して０．１〜１１０００ｐｐとなる範囲であり
、好ましくは０．５〜２００ｐｐｍの範囲である。Ｏ，
ｌｐｐｍ未満では触媒濃度が低いため、硬化が不十分と
なる。他方（Ｄ） を分は貴金属を含み一級に高価であ
るから多量の添加は経済性が悪くなるし、また１１００
０ｐｐより多くしても意味がなく、さらに耐熱性が悪く
なるためにこのような範囲が一応画定される。
これら（Ａ）〜（Ｄ＞の成分は、通常（＾）、（Ｃ）お
よび（Ｄ）を−包装、（Ｂ）を−包装とするか、または
（Ａ）および（Ｄ）を−包装、（Ｂ）および（Ｃ）を−
包装とするかして分けて包装し、使用時に混合される。
よび（Ｄ）を−包装、（Ｂ）を−包装とするか、または
（Ａ）および（Ｄ）を−包装、（Ｂ）および（Ｃ）を−
包装とするかして分けて包装し、使用時に混合される。
しかし、低温での反応を抑えるような添加剤、たとえば
アミノアルキルオルガノポリシロキサン、α−アルキニ
ル化合物などを添加するならば、（八）〜（０〉成分を
ひとつに包装することも可能である。
アミノアルキルオルガノポリシロキサン、α−アルキニ
ル化合物などを添加するならば、（八）〜（０〉成分を
ひとつに包装することも可能である。
本発明の組成物には、必要に応じて充填材、顔料、耐熱
性向上剤、防かび剤などを配合してもよく、これには、
煙霧質シリカ、沈降法シリカ、石英粉末、けいそう土、
酸化チタン、酸化アルミニウム、酸化亜鉛、酸化鉄、酸
化セリウム、マイカ、クレイ、カーボンブラック、グラ
ファイト、炭酸カルシウム、炭酸亜鉛、炭酸マンガン、
水酸化セリウム、ガラスピーズ、金属粉などがあげられ
る。他に溶剤や他のポリオルガノシロキサンを併用、希
釈してもよい。
性向上剤、防かび剤などを配合してもよく、これには、
煙霧質シリカ、沈降法シリカ、石英粉末、けいそう土、
酸化チタン、酸化アルミニウム、酸化亜鉛、酸化鉄、酸
化セリウム、マイカ、クレイ、カーボンブラック、グラ
ファイト、炭酸カルシウム、炭酸亜鉛、炭酸マンガン、
水酸化セリウム、ガラスピーズ、金属粉などがあげられ
る。他に溶剤や他のポリオルガノシロキサンを併用、希
釈してもよい。
本発明の組成物は比較的おだやかな加熱により硬化し、
金属類に対してのみならず、ポリブチレンテレフタレー
ト等のエンジニアリングプラスチックに対しても常態の
みならず、高温、高湿時においても、良好な接着性を有
する。従って従来の付加反応型ポリオルガノシロキサン
組成物とは異なり、各種の材料に対する広い用途を有し
、特に、電気、電子部品のコーティング剤等として好ま
しく用いられうるものである。
金属類に対してのみならず、ポリブチレンテレフタレー
ト等のエンジニアリングプラスチックに対しても常態の
みならず、高温、高湿時においても、良好な接着性を有
する。従って従来の付加反応型ポリオルガノシロキサン
組成物とは異なり、各種の材料に対する広い用途を有し
、特に、電気、電子部品のコーティング剤等として好ま
しく用いられうるものである。
以下に本発明の実施例を示す。なお、実施例中、部とあ
るのはすべて重量部を表わす。粘度等測定値は２５℃で
行ったものである。
るのはすべて重量部を表わす。粘度等測定値は２５℃で
行ったものである。
実施例１〜４、比較例１〜３
両末端がジメチルビニルシリル基で閉塞され、粘度１０
０．０００ｃＰのポリジメチルシロキサン（Ａ−１成分
）、平均式（ＣＨ３ＳＩＯ！／Ｓ）６ ’ （Ｃ）＋３
（ＣＨ２＝ＣＨ）ＳＩＯ） ’ （Ｓ１０２） ｅで表
されるビニル基含有ポリシロキサン（Ａ−２成分）、両
末端がトリメチルシリル基で閉塞され、粘度カ５０ ｃ
Ｐのメチルハイドロジエンシロキサン単位６０モル％
、ジメチルシロキサン単位４０モル％のポリメチルハイ
ドロジエンシロキサン（Ｂ成分）、塩化白金酸の１％イ
ンプロパノール溶液（Ｄｔ？、分）、Ｔ−メタクリロキ
シプロピルトリメトキシシラン（Ｃ−１成分〉、Ｔ−グ
リシドキシプロピルトリメトキシシラン（Ｃ−２成分）
、トリアリルイソシアヌレ−） （Ｃ−３成分）および
平均粒子径１０μｍの粉砕シリカを第１表に示す量で配
合し、均一になるように混合した後減圧脱泡した。
０．０００ｃＰのポリジメチルシロキサン（Ａ−１成分
）、平均式（ＣＨ３ＳＩＯ！／Ｓ）６ ’ （Ｃ）＋３
（ＣＨ２＝ＣＨ）ＳＩＯ） ’ （Ｓ１０２） ｅで表
されるビニル基含有ポリシロキサン（Ａ−２成分）、両
末端がトリメチルシリル基で閉塞され、粘度カ５０ ｃ
Ｐのメチルハイドロジエンシロキサン単位６０モル％
、ジメチルシロキサン単位４０モル％のポリメチルハイ
ドロジエンシロキサン（Ｂ成分）、塩化白金酸の１％イ
ンプロパノール溶液（Ｄｔ？、分）、Ｔ−メタクリロキ
シプロピルトリメトキシシラン（Ｃ−１成分〉、Ｔ−グ
リシドキシプロピルトリメトキシシラン（Ｃ−２成分）
、トリアリルイソシアヌレ−） （Ｃ−３成分）および
平均粒子径１０μｍの粉砕シリカを第１表に示す量で配
合し、均一になるように混合した後減圧脱泡した。
この組成物をＰＢＴ（ポリブチレンチレフタート〉、エ
ポキシ樹脂、フェノール樹脂、ＡＢＳ樹脂板（８０ｍｍ
Ｘ２５ｍｍＸｌ ｍｍ厚〉に１０ ｍｍ Ｘ ２５ ｍ
ｍＸ１ｍｍ厚の層になるようにはさみ、１２０℃で６０
分間加熱し、シリコーンゴム組成物を硬化させた。この
試料を２５℃に戻した後、常態、１５０℃で５０時間加
熱したもの、１２０℃、２気圧で５０時間および１５０
時間の耐水圧下に置いたのちに常温に戻したものについ
てせん断接着試馳により接着性を試験した。
ポキシ樹脂、フェノール樹脂、ＡＢＳ樹脂板（８０ｍｍ
Ｘ２５ｍｍＸｌ ｍｍ厚〉に１０ ｍｍ Ｘ ２５ ｍ
ｍＸ１ｍｍ厚の層になるようにはさみ、１２０℃で６０
分間加熱し、シリコーンゴム組成物を硬化させた。この
試料を２５℃に戻した後、常態、１５０℃で５０時間加
熱したもの、１２０℃、２気圧で５０時間および１５０
時間の耐水圧下に置いたのちに常温に戻したものについ
てせん断接着試馳により接着性を試験した。
また、この組成物を厚さ５ ｍｍのシート状にしたもの
を１２０℃で６０分間加熱して硬化させ、２５℃に戻し
た後、常態、１２０℃で１５０時間および５００時間加
熱したものの硬さの変化を調べた。
を１２０℃で６０分間加熱して硬化させ、２５℃に戻し
た後、常態、１２０℃で１５０時間および５００時間加
熱したものの硬さの変化を調べた。
この結果を第１表に示す。
実施例５．６
実施例１及び４の組成物について、被着体をＰＢＴ及び
ニッケル板として前述と同様に層状にはさみ、１００℃
、６０分で加熱してシリコーンゴム組成物を硬化させた
。この試料を常態、１５０でで５０時間加熱したもの、
１２０℃、２気圧で５０時間の耐水圧下に置いたのちに
常温に戻した後、同様にせん断接着試験を行った。その
結果を第２表に示す。
ニッケル板として前述と同様に層状にはさみ、１００℃
、６０分で加熱してシリコーンゴム組成物を硬化させた
。この試料を常態、１５０でで５０時間加熱したもの、
１２０℃、２気圧で５０時間の耐水圧下に置いたのちに
常温に戻した後、同様にせん断接着試験を行った。その
結果を第２表に示す。
第２表
本
凝集破壊率
９０％
以上の結果より、本発明の組成物においては常態はむろ
ん、耐熱下、耐高湿下においても好ましい接着性を保持
することが明らかである。
ん、耐熱下、耐高湿下においても好ましい接着性を保持
することが明らかである。
さらに、（Ｃ−１）〜（Ｃ−３）成分を必須成分とする
ことにより、低温加熱においても良い接着機能を発揮で
きる。
ことにより、低温加熱においても良い接着機能を発揮で
きる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次の（Ａ）〜（Ｄ）成分、すなわち、 （Ａ）一般式▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１はアルケニル基、Ｒ＾２は脂肪族不飽和
結合を含まぬ置換または非置換の１価の炭化水素基、ａ
は１、２および３から選ばれた数、ｂは０、１および２
から選ばれた数であり、ａ＋ｂは１、２および３から選
ばれた数を示す）で表わされる単位を分子中に少なくと
も１個有するポリオルガノシロキサン１００重量部 （Ｂ）一般式▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾３は置換または非置換の１価の炭化水素基
、ｃは０、１および２から選ばれた数、ｄは１および２
から選ばれた数でありｃ＋ｄは１、２および３から選ば
れた数を示す）で表わされる単位を有し、かつケイ素原
子に結合した水素原子を分子中に少なくとも２個有して
おり、このケイ素原子に結合した水素原子の量が（Ａ）
のポリオルガノシロキサン中のＲ＾１１個に対して０．
３〜５．０個になるような量のポリオルガノハイドロジ
エンシロキサン （Ｃ）（Ｃ−１）〜（Ｃ−３）に示すうち少なくとも２
種以上 （Ｃ−１）分子中に少なくとも１個のケイ素原子に結合
せる（メタ）アクリロキシアルキル 基と、少なくとも２個のケイ素原子に結合 せるアルコキシ基を含有する有機ケイ素化 合物０．０５〜１５重量部 （Ｃ−２）分子中に少なくとも１個のケイ素原子に結合
せるエポキシ環を有する基と、少な くとも２個のケイ素原子に結合せるアルコ キシ基を含有する有機ケイ素化合物０．０５〜１５重量
部 （Ｃ−３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ａは互いに同一または相異なる基で、アルケニル
基、（メタ）アクリロキシアル キル基、アセチレン性不飽和基、 ▲数式、化学式、表等があります▼（式中Ｒ＾４は１価
の置 換または非置換の炭化水素基、Ｒ＾５は炭素数４以下の
アルキル基、ｅは０〜２の整数） から選ばれる基〕 で表されるイソシアヌレート化合物０．００５〜１０重
量部 および （ロ）触媒量の白金系、パラジウム系またはロジウム系
化合物 から成ることを特徴とする接着性シリコーン組成物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1171370A JPH07119366B2 (ja) | 1989-07-03 | 1989-07-03 | 接着性シリコーン組成物 |
| US07/535,448 US5106933A (en) | 1989-07-03 | 1990-06-08 | Adhesive silicone compositions |
| KR1019900009517A KR930008757B1 (ko) | 1989-07-03 | 1990-06-27 | 접착성 실리콘 조성물 |
| EP90112088A EP0406664B1 (en) | 1989-07-03 | 1990-06-27 | Adhesive silicone compositions |
| DE90112088T DE69001206T2 (de) | 1989-07-03 | 1990-06-27 | Silikon-Klebstoff-Zusammensetzungen. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1171370A JPH07119366B2 (ja) | 1989-07-03 | 1989-07-03 | 接着性シリコーン組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0337265A true JPH0337265A (ja) | 1991-02-18 |
| JPH07119366B2 JPH07119366B2 (ja) | 1995-12-20 |
Family
ID=15921924
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1171370A Expired - Lifetime JPH07119366B2 (ja) | 1989-07-03 | 1989-07-03 | 接着性シリコーン組成物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5106933A (ja) |
| EP (1) | EP0406664B1 (ja) |
| JP (1) | JPH07119366B2 (ja) |
| KR (1) | KR930008757B1 (ja) |
| DE (1) | DE69001206T2 (ja) |
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