JPH0339068A - ビタミンeのエステル誘導体を含有する食用脂脂含有製品 - Google Patents
ビタミンeのエステル誘導体を含有する食用脂脂含有製品Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は非消化性脂肪代替物及びビタミンEのエステル
誘導体を含有する食用脂肪含有製品に関する。
誘導体を含有する食用脂肪含有製品に関する。
本明細書においては、特記しない限り、「脂肪」という
用語は、大豆油、ヒマワリ油、パーム油、ココナツト油
、魚油、ラード、及び獣脂(これらは部分的もしくは完
全に水添されていても、又は別の方法で改質されていて
もよい)のようなトリグリセリドから木質的に成る天然
及び合成油脂のみならず、本明細書中で脂肪代替物と呼
ぶトリグリセリドに類似した特性を有する非毒性脂肪状
物質(この物質は部分的に非消化性であっても完全に非
消化性であってもよい)を包含した一般的意味での食用
脂肪物質を指す。脂肪という用語と油という用語は交換
して用いてもよい用語である。
用語は、大豆油、ヒマワリ油、パーム油、ココナツト油
、魚油、ラード、及び獣脂(これらは部分的もしくは完
全に水添されていても、又は別の方法で改質されていて
もよい)のようなトリグリセリドから木質的に成る天然
及び合成油脂のみならず、本明細書中で脂肪代替物と呼
ぶトリグリセリドに類似した特性を有する非毒性脂肪状
物質(この物質は部分的に非消化性であっても完全に非
消化性であってもよい)を包含した一般的意味での食用
脂肪物質を指す。脂肪という用語と油という用語は交換
して用いてもよい用語である。
この千年間、食品中の脂肪代替物としての可能性を秘め
たものとして数多くの非トリグリセリド脂肪物質が記載
されてきた。その例として、ワララス類(ホホバ油及び
水添ホホバ油など)、ポリシロキサン類、アシル化グリ
セリド類、ポリアルコキシグリセロールエーテル類、ジ
カルボン酸エステル類、ポリオール脂肪酸ポリエステル
類及びそのエポキシ伸長誘導体などが挙げられる。脂肪
代替物が開示されたものの例としては、東独製品第20
? 070号、ジャーナル・オブ・フード・サイエンス
(Journal ol Food 5ciencり
49゜4+9−428頁 (+9114) 、米国製品
第3.600. IN号、同第4. G(15,195
号、同第4. Q(15,196号、同第4、034.
083号、同第4.582.715号、同第45829
27号、欧州製品第0233856号、同第02362
88号、同第0235836号、並びに同第02545
47号がある。
たものとして数多くの非トリグリセリド脂肪物質が記載
されてきた。その例として、ワララス類(ホホバ油及び
水添ホホバ油など)、ポリシロキサン類、アシル化グリ
セリド類、ポリアルコキシグリセロールエーテル類、ジ
カルボン酸エステル類、ポリオール脂肪酸ポリエステル
類及びそのエポキシ伸長誘導体などが挙げられる。脂肪
代替物が開示されたものの例としては、東独製品第20
? 070号、ジャーナル・オブ・フード・サイエンス
(Journal ol Food 5ciencり
49゜4+9−428頁 (+9114) 、米国製品
第3.600. IN号、同第4. G(15,195
号、同第4. Q(15,196号、同第4、034.
083号、同第4.582.715号、同第45829
27号、欧州製品第0233856号、同第02362
88号、同第0235836号、並びに同第02545
47号がある。
特に、ポリオール脂肪酸ポリエステル、とりわけスクロ
ース脂肪酸ポリエステルなどの糖脂肪酸ポリエステルが
食品における低カロリー脂肪代替物として益々注目され
るようになってきた。人間には実質的に消化できないこ
れらのポリオール脂肪酸ポリエステルは、従来から食品
中に使用されてきたトリグリセリド薄側とその物理的性
質及び感覚器に与える性質が非常に類似している。
ース脂肪酸ポリエステルなどの糖脂肪酸ポリエステルが
食品における低カロリー脂肪代替物として益々注目され
るようになってきた。人間には実質的に消化できないこ
れらのポリオール脂肪酸ポリエステルは、従来から食品
中に使用されてきたトリグリセリド薄側とその物理的性
質及び感覚器に与える性質が非常に類似している。
ポリオール脂肪酸ポリエステルは、特にコレステロール
などの脂溶性物質を胃腸管内で取り込んで人体からこれ
らの物質を取り除く能力を有するので、医薬品としての
用途を有することも報告されている。
などの脂溶性物質を胃腸管内で取り込んで人体からこれ
らの物質を取り除く能力を有するので、医薬品としての
用途を有することも報告されている。
米国製品第4.005.196号及び同第4.034.
083号には、食物の中に非消化性スクロース脂肪酸ポ
リエステルが含まれると脂溶性ビタミンA、D、E及び
Kの吸収を阻害すると報告されている。かかるビタミン
の吸収不良をもたらす危険性を、スクロース脂肪酸ポリ
エステル含有食品組成物を脂溶性ビタミンにより補強す
ることによって除くことが教示されている。
083号には、食物の中に非消化性スクロース脂肪酸ポ
リエステルが含まれると脂溶性ビタミンA、D、E及び
Kの吸収を阻害すると報告されている。かかるビタミン
の吸収不良をもたらす危険性を、スクロース脂肪酸ポリ
エステル含有食品組成物を脂溶性ビタミンにより補強す
ることによって除くことが教示されている。
多くの植物油、例えば特にトウモロコシ浦、綿実油、ピ
ーナツ油、サフラワー浦、ヒマワリ油、大豆油、及び小
麦胚芽油、などに存在する重要な脂溶性ビタミンとして
ビタミンEがある。ビタミンEとは8種類の化合物から
成る群の集合名であって、これらの化合物はすべてビタ
ミンE固有の生物活性をある程度有している。この群の
内の4つはトコフェロール、即チa−、β−,t−、及
ヒδトコフェロールによって構成されているが、これら
はベンゼン環上のメチル基の位置のみが相違する。それ
ぞれのトコフェロールには3つの不斉炭素の存在による
多数の立体異性体が存在する。ビタミンE化合物の群の
他の4つはトコトリエノールによって構成されており、
これらは不飽和側鎖を有することを除いては対応するト
コフェロールと類似の構造を有する。ビタミンE化合物
群の中で、最も豊富に存在し、かつビタミンE活性の高
いものはσ−トコフェロールである。本明細書中におい
て、ビタミンEという用語は、ビタミンE固有の生物活
性を有する上記の化合物群を集合的に指すものである。
ーナツ油、サフラワー浦、ヒマワリ油、大豆油、及び小
麦胚芽油、などに存在する重要な脂溶性ビタミンとして
ビタミンEがある。ビタミンEとは8種類の化合物から
成る群の集合名であって、これらの化合物はすべてビタ
ミンE固有の生物活性をある程度有している。この群の
内の4つはトコフェロール、即チa−、β−,t−、及
ヒδトコフェロールによって構成されているが、これら
はベンゼン環上のメチル基の位置のみが相違する。それ
ぞれのトコフェロールには3つの不斉炭素の存在による
多数の立体異性体が存在する。ビタミンE化合物の群の
他の4つはトコトリエノールによって構成されており、
これらは不飽和側鎖を有することを除いては対応するト
コフェロールと類似の構造を有する。ビタミンE化合物
群の中で、最も豊富に存在し、かつビタミンE活性の高
いものはσ−トコフェロールである。本明細書中におい
て、ビタミンEという用語は、ビタミンE固有の生物活
性を有する上記の化合物群を集合的に指すものである。
一日に最低限必要とされるビタミンEの量に関しである
定まった値を与えることは容易ではないが、成人に対す
る推奨摂取許容量は多くの国々で1日当り10乃至15
■の範囲にある。
定まった値を与えることは容易ではないが、成人に対す
る推奨摂取許容量は多くの国々で1日当り10乃至15
■の範囲にある。
食品中の従来の吸収性油脂成分を非消化性脂肪代替物で
置換えると、ビタミンE吸収量が減少するが、これは各
種食物源から供給されるビタミンEの吸収を非消化性脂
肪代替物が阻害することたけに起因するものではなく、
例えば植物油をビタミンEを含まない脂肪代替物で置換
えたときなどの、置換えによる食品中のビタミンE供給
量の低下にも起因する。
置換えると、ビタミンE吸収量が減少するが、これは各
種食物源から供給されるビタミンEの吸収を非消化性脂
肪代替物が阻害することたけに起因するものではなく、
例えば植物油をビタミンEを含まない脂肪代替物で置換
えたときなどの、置換えによる食品中のビタミンE供給
量の低下にも起因する。
従来の製品に存在するよりも高い濃度のビタミンを添加
するという強化法によってビタミン欠乏に関する問題が
解決すると記載されているが、多くの国々において高濃
度の食品添加物を添加することに関しては世論として反
対意見が多くあり、また法律で規制されている。従って
、非消化性脂肪代替物を含有する製品にできるだけ低い
レベル、好ましくは天然食品又は食用成分中に存在する
レベルと同程度で、ビタミンEを補強できるようになれ
ば好ましいと思われる。
するという強化法によってビタミン欠乏に関する問題が
解決すると記載されているが、多くの国々において高濃
度の食品添加物を添加することに関しては世論として反
対意見が多くあり、また法律で規制されている。従って
、非消化性脂肪代替物を含有する製品にできるだけ低い
レベル、好ましくは天然食品又は食用成分中に存在する
レベルと同程度で、ビタミンEを補強できるようになれ
ば好ましいと思われる。
ポリオール脂肪酸ポリエステルのような非消化性脂肪代
替物がビタミンEの吸収を阻害する程度が、使用したビ
タミンEの疎水性度によって大きく左右されることが今
回判明した。従来の脂肪含有食品中に存在するビタミン
Eの型は、天然に存在する1種類以上のビタミンE化合
物であるか、もしくは市販品として容易に入手でき非常
に安定なビタミンEの酢酸エステル、とりわけ酢酸a−
トコフェロールである。今回の発見によれば、例えばビ
タミンEの酢酸エステルの代りに酢酸ビタミンEよりも
疎水性度の低いビタミンEの脂溶性誘導体、特にビタミ
ンEの脂溶性エステル誘導体を用いると、非消化性脂肪
代替物による阻害はかなり低下する。
替物がビタミンEの吸収を阻害する程度が、使用したビ
タミンEの疎水性度によって大きく左右されることが今
回判明した。従来の脂肪含有食品中に存在するビタミン
Eの型は、天然に存在する1種類以上のビタミンE化合
物であるか、もしくは市販品として容易に入手でき非常
に安定なビタミンEの酢酸エステル、とりわけ酢酸a−
トコフェロールである。今回の発見によれば、例えばビ
タミンEの酢酸エステルの代りに酢酸ビタミンEよりも
疎水性度の低いビタミンEの脂溶性誘導体、特にビタミ
ンEの脂溶性エステル誘導体を用いると、非消化性脂肪
代替物による阻害はかなり低下する。
驚くべきことに、かかる低疎水性型ではあるが関連pH
範囲において本質的には依然として水に不溶性であるビ
タミンEは、腸内における非消化性脂肪代替物からの分
離が明らかに容易になり、非消化性脂肪代替物による阻
害が全く起らないか起ったとしても格段と低い程度でし
か起らないようになる。本発明に従ってビタミンEの適
切なエステル誘導体を選択すると、非消化性脂肪代替物
含有食品に補充すべきビタミンEの水準を低くすること
ができる。
範囲において本質的には依然として水に不溶性であるビ
タミンEは、腸内における非消化性脂肪代替物からの分
離が明らかに容易になり、非消化性脂肪代替物による阻
害が全く起らないか起ったとしても格段と低い程度でし
か起らないようになる。本発明に従ってビタミンEの適
切なエステル誘導体を選択すると、非消化性脂肪代替物
含有食品に補充すべきビタミンEの水準を低くすること
ができる。
特に、適当な疎水性度のビタミンEのエステル誘導体を
選択する非常に簡便な方法としてHPLC試験法(以降
でより詳細に説明する)を用いると、本発明における用
途に対する適性を決定する迅速な手段が得られることが
判明した。特定分析条件下でのHPLCクロマトグラム
におけるビタミンEエステル誘導体の位置によって、そ
のビタミンEエステルの適切な疎水性度を決定すること
ができる。
選択する非常に簡便な方法としてHPLC試験法(以降
でより詳細に説明する)を用いると、本発明における用
途に対する適性を決定する迅速な手段が得られることが
判明した。特定分析条件下でのHPLCクロマトグラム
におけるビタミンEエステル誘導体の位置によって、そ
のビタミンEエステルの適切な疎水性度を決定すること
ができる。
従って、本発明は、その最も広い態様において、非消化
性脂肪代替物及びビタミンEのエステル誘導体を含有す
る食用脂肪含有製品にして、ビタミンEのエステル誘導
体が7以上の保持値(以降で定義する)を有する製品を
供する。
性脂肪代替物及びビタミンEのエステル誘導体を含有す
る食用脂肪含有製品にして、ビタミンEのエステル誘導
体が7以上の保持値(以降で定義する)を有する製品を
供する。
本発明は、そのさらに詳細な態様において、非消化性脂
肪代替物及びビタミンEのエステル誘導体を含有する食
用脂肪含有製品にして、該エステルが該エステルを形成
する酸基の他にカルボキシル基、ヒドロキシル基、アル
コキシル基、ポリアルキレンオキシド基、ハロカルボニ
ル基、アルコキシカルボニル基、アミノ基、及びアミド
基から成る群から選択した1種類以上の官能基をも有す
る有機酸及び無機酸から成る群から選択される酸から誘
導されたものであることを特徴とする製品を供する。
肪代替物及びビタミンEのエステル誘導体を含有する食
用脂肪含有製品にして、該エステルが該エステルを形成
する酸基の他にカルボキシル基、ヒドロキシル基、アル
コキシル基、ポリアルキレンオキシド基、ハロカルボニ
ル基、アルコキシカルボニル基、アミノ基、及びアミド
基から成る群から選択した1種類以上の官能基をも有す
る有機酸及び無機酸から成る群から選択される酸から誘
導されたものであることを特徴とする製品を供する。
非消化性脂肪代替物は物理的性質及びレオロジーの面で
従来のトリグリセリド油脂に類似した挙動を示すもので
あればいかなる脂肪状物質であってもよい。これらの適
当なものの例は、本明細書中で既に示しである。
従来のトリグリセリド油脂に類似した挙動を示すもので
あればいかなる脂肪状物質であってもよい。これらの適
当なものの例は、本明細書中で既に示しである。
本明細書において、「非消化性」という用語は、当該物
質の約70重量%以上は人体では消化されないことを意
味する。
質の約70重量%以上は人体では消化されないことを意
味する。
本発明の食用脂肪含有製品に含有させるべき非消化性脂
肪代替物として好ましい部類のものは、ポリオール脂肪
酸ポリエステルである。
肪代替物として好ましい部類のものは、ポリオール脂肪
酸ポリエステルである。
好ましいポリオール脂肪酸ポリエステルは少なくとも4
つの遊離水酸基を含有する脂肪族又は芳香族ポリオール
から誘導されたものである。かかるポリオールとしては
、詳細には、糖(即ち、単糖類、二糖類、多糖類)、対
応する糖アルコール、及び少なくとも4つの遊離水酸基
を含有するこれらの誘導体、を含めた糖ポリオールの群
が包含される。糖ポリオールの例としては、グルコース
、マンノース、ガラクトース、キシロース、フルクトー
ス、ソルボース、タガトース、リブロース、キシルロー
ス、マルトース、ラクトース、セロビオース、ラフィノ
ース、スクロース、エリトリトール、マンニトール、ラ
クチトール、ソルビトール、キシリトール、α−メチル
グルコシドが挙げられる。特に好ましい糖ポリオールは
スクロースである。
つの遊離水酸基を含有する脂肪族又は芳香族ポリオール
から誘導されたものである。かかるポリオールとしては
、詳細には、糖(即ち、単糖類、二糖類、多糖類)、対
応する糖アルコール、及び少なくとも4つの遊離水酸基
を含有するこれらの誘導体、を含めた糖ポリオールの群
が包含される。糖ポリオールの例としては、グルコース
、マンノース、ガラクトース、キシロース、フルクトー
ス、ソルボース、タガトース、リブロース、キシルロー
ス、マルトース、ラクトース、セロビオース、ラフィノ
ース、スクロース、エリトリトール、マンニトール、ラ
クチトール、ソルビトール、キシリトール、α−メチル
グルコシドが挙げられる。特に好ましい糖ポリオールは
スクロースである。
「ポリオール脂肪酸ポリエステル」という用語は、70
%以上の転化度を有するポリエステル又はそれらの混合
物、即ち、ポリオールの水酸基の平均して70%以上が
脂肪酸でエステル化されているようなポリエステル又は
それらの混合物を指す。
%以上の転化度を有するポリエステル又はそれらの混合
物、即ち、ポリオールの水酸基の平均して70%以上が
脂肪酸でエステル化されているようなポリエステル又は
それらの混合物を指す。
本発明で使用する上で好ましいポリオール脂肪酸ポリエ
ステルは、85%以上、さらには95%以上の転化度を
有する。
ステルは、85%以上、さらには95%以上の転化度を
有する。
ポリオール脂肪酸ポリエステル中の脂肪酸残基は、天然
もしくは合成の脂肪酸そのもの、又は天然のトリグリセ
リド油脂もしくはその低級アルキルエステルのような適
当な脂肪酸源、から誘導される。この脂肪酸は飽和脂肪
酸でも不飽和脂肪酸でもよく、8乃至24個の炭素原子
、特に12乃至18個の炭素原子を含む直鎖又は枝分れ
脂肪酸であって、例えばラウリン酸、ミリスチン酸、パ
ルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、エライジン酸
、並びにリノール酸が挙げられる。適当な天然原料は、
ヒマワリ浦、サフラワー油、ナタネ油、パーム核油、パ
ーム油、並びに大豆油などの植物油である。所望によっ
ては、従来技術を用いて先ず最初に所要の飽和度にして
もよい。かかる技術として適当なものには、完全もしく
は部分的水添、エステル交換(inferesteri
licafioi) 、並びに分画があり、これらはポ
リオール脂肪酸ポリエステルへの転化前に行っても転化
後に行ってもよい。
もしくは合成の脂肪酸そのもの、又は天然のトリグリセ
リド油脂もしくはその低級アルキルエステルのような適
当な脂肪酸源、から誘導される。この脂肪酸は飽和脂肪
酸でも不飽和脂肪酸でもよく、8乃至24個の炭素原子
、特に12乃至18個の炭素原子を含む直鎖又は枝分れ
脂肪酸であって、例えばラウリン酸、ミリスチン酸、パ
ルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、エライジン酸
、並びにリノール酸が挙げられる。適当な天然原料は、
ヒマワリ浦、サフラワー油、ナタネ油、パーム核油、パ
ーム油、並びに大豆油などの植物油である。所望によっ
ては、従来技術を用いて先ず最初に所要の飽和度にして
もよい。かかる技術として適当なものには、完全もしく
は部分的水添、エステル交換(inferesteri
licafioi) 、並びに分画があり、これらはポ
リオール脂肪酸ポリエステルへの転化前に行っても転化
後に行ってもよい。
本発明の組成物中の脂肪成分は、1種類の非消化性脂肪
代替物だけから成るものであってもよいが、種々の非消
化性脂肪代替物の混合物又は非消化性脂肪代替物と従来
のトリグリセリド脂肪との混合物であってもよい。一般
に、食用組成物の脂肪成分の少くとも10重量%は非消
化性脂肪代替物から成る。しかしながらカロリーを低く
抑えるという点に鑑みれば、脂肪成分の50%乃至90
%を非消化性脂肪代替物が占めるのが好ましく、たとえ
Inxであっても構わない。
代替物だけから成るものであってもよいが、種々の非消
化性脂肪代替物の混合物又は非消化性脂肪代替物と従来
のトリグリセリド脂肪との混合物であってもよい。一般
に、食用組成物の脂肪成分の少くとも10重量%は非消
化性脂肪代替物から成る。しかしながらカロリーを低く
抑えるという点に鑑みれば、脂肪成分の50%乃至90
%を非消化性脂肪代替物が占めるのが好ましく、たとえ
Inxであっても構わない。
任意成分としての従来脂肪成分は、動物性又は植物性の
トリグリセリド油脂でよい。従来のトリグリセリド油脂
として適当なものには、任意には部分的又は完全に水添
した、ココナツト油、パーム核油、パーム油、水産油、
ラード、獣脂、バター脂、ココア脂、大豆油、サフラワ
ー浦、綿実油、ナタネ油、トウモロコシ浦、ヒマワリ油
、並びにこれらの混合物が含まれる。
トリグリセリド油脂でよい。従来のトリグリセリド油脂
として適当なものには、任意には部分的又は完全に水添
した、ココナツト油、パーム核油、パーム油、水産油、
ラード、獣脂、バター脂、ココア脂、大豆油、サフラワ
ー浦、綿実油、ナタネ油、トウモロコシ浦、ヒマワリ油
、並びにこれらの混合物が含まれる。
レオロジーとの関連で、適当な脂肪代替物もしくは脂肪
代替物混合物並びに従来脂肪の選択は、所望する特定の
用途によって大きく左右され、例えばサラダ浦、揚げ油
、又は調味油などにおける液体油を置換えるための完全
な流動性レオロジーを有する脂肪代替物から、マーガリ
ン、スプレッド、ショートニング、及び菓子類のような
より構造化された脂肪相を有する組成物中のより粘稠な
又は固体レオロジーを有するものまで変動し得る。
代替物混合物並びに従来脂肪の選択は、所望する特定の
用途によって大きく左右され、例えばサラダ浦、揚げ油
、又は調味油などにおける液体油を置換えるための完全
な流動性レオロジーを有する脂肪代替物から、マーガリ
ン、スプレッド、ショートニング、及び菓子類のような
より構造化された脂肪相を有する組成物中のより粘稠な
又は固体レオロジーを有するものまで変動し得る。
所要とされるレオロジー及び溶融挙動は、適当な脂肪酸
ブレンドの選択及び/又は様々なレオロジー有する脂肪
代替物のブレンドを適当に選択することによって、特定
の用途に対して最適化できる。かなりの量の非消化性脂
肪代替物を含有させる場合は、強烈な下痢又は肛門漏出
効果を防ぐためにある程度の量のハードストック(ha
rd 5tock)脂肪状物質(従来の固体脂肪又は固
体脂肪代替物のいずれか)、又は繊維物質をも含有させ
るのが有利であることが多い。
ブレンドの選択及び/又は様々なレオロジー有する脂肪
代替物のブレンドを適当に選択することによって、特定
の用途に対して最適化できる。かなりの量の非消化性脂
肪代替物を含有させる場合は、強烈な下痢又は肛門漏出
効果を防ぐためにある程度の量のハードストック(ha
rd 5tock)脂肪状物質(従来の固体脂肪又は固
体脂肪代替物のいずれか)、又は繊維物質をも含有させ
るのが有利であることが多い。
本発明の必須要件はビタミンEのエステル誘導体を含有
させることである。かかるエステル誘導体として適当な
ものは、従来のビタミンE酢酸エステルの疎水性度より
も低い疎水性度によって特徴付けられる。
させることである。かかるエステル誘導体として適当な
ものは、従来のビタミンE酢酸エステルの疎水性度より
も低い疎水性度によって特徴付けられる。
本発明の目的に適した疎水性度は高性能液体クロマトグ
ラフィ(IIPLc)試験法で測定されるHPLC保持
値によって表される。保持値(RV)は以下の関係式で
定義される。
ラフィ(IIPLc)試験法で測定されるHPLC保持
値によって表される。保持値(RV)は以下の関係式で
定義される。
RV=I00X (1/R,)
式中、R1は、固定相としてマッヒエリ・ナーゲル(k
lache+7 Nagel、ドイツ)から入手したヌ
クレオシル(Nucleosil、登録商標、タイプ5
CI8 /ET 250/8/41カラムを用いかつ溶
出液として(メタノール:水:テトラヒドロフラン:酢
酸)混合物を(960・40・+5:l)の容積比で用
いる逆相11PLcクロマトグラム(20℃、流速1.
5ml/分、検出波長285nm)によって決定した分
単位で表した保持時間である。
lache+7 Nagel、ドイツ)から入手したヌ
クレオシル(Nucleosil、登録商標、タイプ5
CI8 /ET 250/8/41カラムを用いかつ溶
出液として(メタノール:水:テトラヒドロフラン:酢
酸)混合物を(960・40・+5:l)の容積比で用
いる逆相11PLcクロマトグラム(20℃、流速1.
5ml/分、検出波長285nm)によって決定した分
単位で表した保持時間である。
本発明における適当なビタミンEのエステル誘導体は7
以上の保持値、特に7乃至5oの保持値を有する。低疎
水性度とはいっても、ビタミンEのエステル誘導体の親
水性が高すぎてもならない。
以上の保持値、特に7乃至5oの保持値を有する。低疎
水性度とはいっても、ビタミンEのエステル誘導体の親
水性が高すぎてもならない。
良好な結果は、l(l乃至40の保持値で特徴付けられ
る誘導体を用いた場合に得られ、1G乃至2oの保持値
を有する誘導体が好ましく、10.5乃至15の保持値
を有する誘導体がいっそう好ましい。
る誘導体を用いた場合に得られ、1G乃至2oの保持値
を有する誘導体が好ましく、10.5乃至15の保持値
を有する誘導体がいっそう好ましい。
このように限定される保持値の制約の中にあって適当な
ビタミンEのエステル誘導体は、該エステルを形成する
酸基の他にカルボキシル基、ヒドロキシル基、アルコキ
シル基、ポリアルキレンオキシド基、ハロカルボニル基
、アルコキシカルボニル基、アミノ基、及びアミド基か
ら成る群から選択した(種類以上の官能基をも有する有
機酸及び無機酸から成る群から選択される酸がら誘導さ
れたものである。
ビタミンEのエステル誘導体は、該エステルを形成する
酸基の他にカルボキシル基、ヒドロキシル基、アルコキ
シル基、ポリアルキレンオキシド基、ハロカルボニル基
、アルコキシカルボニル基、アミノ基、及びアミド基か
ら成る群から選択した(種類以上の官能基をも有する有
機酸及び無機酸から成る群から選択される酸がら誘導さ
れたものである。
本明細書中で既に述べたとおり、ビタミンEはビタミン
E固有の生物活性を有する化合物群、即ちトコフェロー
ル型及びトコトリエノール型、のいずれでもよい。より
高いビタミンE活性をもつという点で、本発明において
、ビタミンEエステルは好ましくはビタミンE化合物群
のトコフェロール型のエステルであり、a−トコフェロ
ールのエステルが最も好ましい。
E固有の生物活性を有する化合物群、即ちトコフェロー
ル型及びトコトリエノール型、のいずれでもよい。より
高いビタミンE活性をもつという点で、本発明において
、ビタミンEエステルは好ましくはビタミンE化合物群
のトコフェロール型のエステルであり、a−トコフェロ
ールのエステルが最も好ましい。
本発明において、エステルを形成する適当な有機酸は、
ヒドロキシ酸類、ポリカルボン酸類、ポリヒドロキシカ
ルボン酸類、アミノカルボン酸類、アミノスルホン酸類
、グリセロリン酸類、ホスファチジン酸゛類、及びコリ
ンリン酸エステル類のから成る群の中にある。かかる酸
の例としては、グリコール酸、乳酸、コハク酸、タウロ
コハク酸、グリココハク酸、酒石酸、リンゴ酸、クエン
酸、シトラマル酸、ヒドロキシグルタミン酸、グルコン
酸、ヒドロキシマロン酸、アスコルビン酸、グリシン、
リシン、セリン、ベタイン、アラニン、ヒドロキシリシ
ン、バリン、アスパラギン、タウリン、グリセロリン酸
、ホスホリルコリン、ケノデオキシコール酸及びコール
酸のようなコール酸の部類、並びにグリセロコハク酸、
エリトリトコハク酸、及びポリオコハク酸のようなポリ
ヒドロキシカルボン酸エステル類、などが挙げられる。
ヒドロキシ酸類、ポリカルボン酸類、ポリヒドロキシカ
ルボン酸類、アミノカルボン酸類、アミノスルホン酸類
、グリセロリン酸類、ホスファチジン酸゛類、及びコリ
ンリン酸エステル類のから成る群の中にある。かかる酸
の例としては、グリコール酸、乳酸、コハク酸、タウロ
コハク酸、グリココハク酸、酒石酸、リンゴ酸、クエン
酸、シトラマル酸、ヒドロキシグルタミン酸、グルコン
酸、ヒドロキシマロン酸、アスコルビン酸、グリシン、
リシン、セリン、ベタイン、アラニン、ヒドロキシリシ
ン、バリン、アスパラギン、タウリン、グリセロリン酸
、ホスホリルコリン、ケノデオキシコール酸及びコール
酸のようなコール酸の部類、並びにグリセロコハク酸、
エリトリトコハク酸、及びポリオコハク酸のようなポリ
ヒドロキシカルボン酸エステル類、などが挙げられる。
エステルを形成する適当な無機酸は、カルボン酸類、ス
ルホン酸類、及びリン酸類、並びに重炭酸ナトリウム及
びリン酸二水素ナトリウムなどの上記無機酸のアルカリ
金属塩の中にある。
ルホン酸類、及びリン酸類、並びに重炭酸ナトリウム及
びリン酸二水素ナトリウムなどの上記無機酸のアルカリ
金属塩の中にある。
本発明において、特に好ましいビタミンE誘導体は、酸
性コハク酸トコフェロール、アスコルビン酸トコフェロ
ール、酸性ヒドロキシマロン酸トコフェロール、酸性タ
ウロコハク酸トコフェロール、及びグリセロコハク酸ト
コフェロールである。
性コハク酸トコフェロール、アスコルビン酸トコフェロ
ール、酸性ヒドロキシマロン酸トコフェロール、酸性タ
ウロコハク酸トコフェロール、及びグリセロコハク酸ト
コフェロールである。
これらの中では、酸性コハク酸d−a−トコフェロール
及びグリセロコハク酸d−a−トコフェロールが最も好
ましい。
及びグリセロコハク酸d−a−トコフェロールが最も好
ましい。
一般に、本発明の組成物中に含有させるビタミンEエス
テルの量は、製品中の全脂肪成分1g当り1乃至30Q
hgの範囲にある。特に、ビタミンEエステルは1g当
り1乃至1000μgの量で含有させる。好ましい量は
脂肪成分1g当り +00乃至8[10μgの範囲にあ
り、多くの場合全脂肪成分1g当り200乃至60hg
の量のビタミンEエステルを加えれば欠乏効果を解消も
しくは無視てきる程度に抑えるのに十分である。
テルの量は、製品中の全脂肪成分1g当り1乃至30Q
hgの範囲にある。特に、ビタミンEエステルは1g当
り1乃至1000μgの量で含有させる。好ましい量は
脂肪成分1g当り +00乃至8[10μgの範囲にあ
り、多くの場合全脂肪成分1g当り200乃至60hg
の量のビタミンEエステルを加えれば欠乏効果を解消も
しくは無視てきる程度に抑えるのに十分である。
本発明はある特定の食品分野の食用脂肪含有組成物に限
定されるものではない。本発明はスプレッド、マーガリ
ン、クリーム、サラダオイル、揚げ油、ショートニング
などの食品、ドウ、ケーキ、ビスケットなどのベーカリ
製品、揚げ食品、スナック食品、フレッシュチーズ、ハ
ードチーズ、プロセスチーズ、肉エマルジョン、マヨネ
ーズ、ドレッシング、並びにデザート、詰め物菓子、チ
ョコレート、キャンデー、噛み菓子(chcws) 、
アイスクリームなどの菓子類などに好ましく応用できる
。
定されるものではない。本発明はスプレッド、マーガリ
ン、クリーム、サラダオイル、揚げ油、ショートニング
などの食品、ドウ、ケーキ、ビスケットなどのベーカリ
製品、揚げ食品、スナック食品、フレッシュチーズ、ハ
ードチーズ、プロセスチーズ、肉エマルジョン、マヨネ
ーズ、ドレッシング、並びにデザート、詰め物菓子、チ
ョコレート、キャンデー、噛み菓子(chcws) 、
アイスクリームなどの菓子類などに好ましく応用できる
。
実施例1
本発明の説明のため、比較的多量のポリオール脂肪酸ポ
リエステルがビタミンEの生物学的有効性に及ぼす影響
を調べるための一連の比較実験を行った。実験は、8匹
のラットの群に4週間の食餌試験を行い、0,2.及び
4週間後の血中ビタミンEa度、並びに4週間後の肝臓
中のビタミンE存在量を調べた。20 IU/1000
Kcal [1国際車位(IU)は1 mgの酢酸d
l−a−)コフエロールの生物活性に相当する]の2種
類のビタミンEエステル誘導体を用い、脂肪代替物(2
種類の液体スクロース脂肪酸ポリエステル)を含む餌と
含まない餌(表4A)を比較した。
リエステルがビタミンEの生物学的有効性に及ぼす影響
を調べるための一連の比較実験を行った。実験は、8匹
のラットの群に4週間の食餌試験を行い、0,2.及び
4週間後の血中ビタミンEa度、並びに4週間後の肝臓
中のビタミンE存在量を調べた。20 IU/1000
Kcal [1国際車位(IU)は1 mgの酢酸d
l−a−)コフエロールの生物活性に相当する]の2種
類のビタミンEエステル誘導体を用い、脂肪代替物(2
種類の液体スクロース脂肪酸ポリエステル)を含む餌と
含まない餌(表4A)を比較した。
結果を表1及び表2に示す。これらの表から、酢酸エス
テルよりもコハク酸エステルの方が有利であることが明
らかである。
テルよりもコハク酸エステルの方が有利であることが明
らかである。
鰭
邪
実施例2
さらに、液体スクロース脂肪酸ポリエステル(上記の5
PE−1)の存在下で、ビタミンEの各種エステル誘導
体と組合せたときの天然に存在するビタミンEの生物学
的有効性を調べるための食餌試験を行った。8匹のラッ
トの群に2週間にわたって天然型ビタミンE(約10m
g/1000 Kcalのda−トコフェロール及び約
10 mg / I O00にcalのd−7トコフエ
ロールに相当)を含有する餌(表4B)を与えた。この
餌に4種類のビタミンEエステル誘導体を1 mg ト
コフェロール当量に相当する量で(即ち、1mgのRR
R−a−トコフェロールに等しい活性を有する)補充し
、3週間後の肝臓中のビタミンE存在量を測定した。結
果を表3に示す。この表から、疎水性度の低いビタミン
Eエステル誘導体の方がビタミンEの欠乏に関して有利
な効果を有することが明らかである。
PE−1)の存在下で、ビタミンEの各種エステル誘導
体と組合せたときの天然に存在するビタミンEの生物学
的有効性を調べるための食餌試験を行った。8匹のラッ
トの群に2週間にわたって天然型ビタミンE(約10m
g/1000 Kcalのda−トコフェロール及び約
10 mg / I O00にcalのd−7トコフエ
ロールに相当)を含有する餌(表4B)を与えた。この
餌に4種類のビタミンEエステル誘導体を1 mg ト
コフェロール当量に相当する量で(即ち、1mgのRR
R−a−トコフェロールに等しい活性を有する)補充し
、3週間後の肝臓中のビタミンE存在量を測定した。結
果を表3に示す。この表から、疎水性度の低いビタミン
Eエステル誘導体の方がビタミンEの欠乏に関して有利
な効果を有することが明らかである。
表
Caカゼイネート
無機混合物(表5)
ビタミン混合物(表6)
ヒマワリ油
ヒマワリ油(低リノール酸)
ラード
大豆油
トウモロコシデンプン
76
ソルカフロックOF−900
(Solkalloc tiF−9110。
登録商標、繊維)
15。0
SI’E−1 (任意成分)
0
1O,8
表
塩化カリウム
第ニリン酸マグネシウム
第一リン酸カリウム
重炭酸カリウム
炭酸カルシウム
三ナトリウム2水和物
硫酸マグネシウム
クエン酸第二鉄
クエン酸銅
クエン酸亜鉛
50
56
75
19
95
11
1
3
2
表 6
塩化コリン(50%)
m70−イノシトール
ケイ酸カルシウム
パントテン酸カルシウム
ナイアシン
ビオチン
ビタミンA (3251U/ mg)ビタミンB。
ビタミンB2
ビタミンB6
ビタミンB1□(IOH■/kg)
ビタミンD 3(8010/ mg)
ビタミンに3 (22,7%)
葉酸
00
25.0
50、O
0
0
0、O5
7
+、5
5
0.5
0
1
1.0
0.25
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 非消化性脂肪代替物及びビタミンEのエステル誘導
体を含有する食用脂肪含有製品にして、ビタミンEのエ
ステル誘導体が7以上の保持値を有することを特徴とす
る製品。 2 請求項1記載の製品において、ビタミンEのエステ
ル誘導体が10乃至40の保持値を有することを特徴と
する製品。 3 請求項2記載の製品において、ビタミンEのエステ
ル誘導体が15乃至20の保持値を有することを特徴と
する製品。 4 請求項1乃至請求項3のいずれか1項記載の製品に
おいて、ビタミンEのエステル誘導体が、該エステルを
形成する酸基の他にカルボキシル基、ヒドロキシル基、
アルコキシル基、ポリアルキレンオキシド基、ハロカル
ボニル基、アルコキシカルボニル基、アミノ基、及びア
ミド基から成る群から選択した1種類以上の官能基をも
有する有機酸及び無機酸から成る群から選択される酸か
ら誘導されたものであることを特徴とする製品。 5 請求項4記載の製品において、該エステルを形成す
る有機酸が、ヒドロキシ酸類、ポリカルボン酸類、ポリ
ヒドロキシカルボン酸類、アミノカルボン酸類、アミノ
スルホン酸類、グリセロリン酸類、ホスファチジン酸類
、及びコリンリン酸エステル類から成る群から選択した
ものであることを特徴とする製品。 6 請求項5記載の製品において、ビタミンEのエステ
ル誘導体が、酸性コハク酸トコフェロール、アスコルビ
ン酸トコフェロール、酸性ヒドロキシマロン酸トコフェ
ロール、酸性タウロコハク酸トコフェロール、及びグリ
セロコハク酸トコフェロールから成る群から選択したも
のであることを特徴とする製品。 7 請求項1乃至請求項6のいずれか1項記載の製品に
おいて、非消化性脂肪代替物が、4個以上の遊離水酸基
を有する糖ポリオールの群から選択されるポリオールか
ら誘導されたポリオール脂肪酸ポリエステルであり、か
つ該脂肪酸残基が8乃至24個の炭素原子を有すること
を特徴とする製品。 8 請求項7記載の製品において、ポリオール脂肪酸ポ
リエステルがスクロースから誘導されたもので、85%
以上の転化度を有することを特徴とする製品。 9 請求項1乃至請求項8のいずれか1項記載の製品に
おいて、脂肪成分の50乃至90%が非消化性脂肪代替
物から成ることを特徴とする製品。 10 請求項1乃至請求項9のいずれか1項記載の製品
において、ビタミンEのエステル誘導体が1乃至100
0μg/g全脂肪成分の量で製品中に含まれていること
を特徴とする製品。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP89201748 | 1989-06-30 | ||
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