JPH0341081A - 二量体アルカロイド類の製造方法 - Google Patents
二量体アルカロイド類の製造方法Info
- Publication number
- JPH0341081A JPH0341081A JP17564289A JP17564289A JPH0341081A JP H0341081 A JPH0341081 A JP H0341081A JP 17564289 A JP17564289 A JP 17564289A JP 17564289 A JP17564289 A JP 17564289A JP H0341081 A JPH0341081 A JP H0341081A
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- Japan
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- phenanthroline
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- lower alkyl
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- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野］
本発明はたとえば抗ガン剤として有用なビンブラスチン
等へ容易に変換できるイミニウム中間体化合物の新規な
合成法に関する。
等へ容易に変換できるイミニウム中間体化合物の新規な
合成法に関する。
（従来の技術〕
従来、アルカロイドをカップリングさせて二量体アルカ
ロイドイミニウム中間体を合成する方法としては、特開
昭５１−８８９９９号に記載のＰｏｌｏｎｏｖｓｌｋｙ
反応を利用したものがあるがアルカロイドを一旦、Ｎ−
オキシドにする必要がある等の欠点がある。
ロイドイミニウム中間体を合成する方法としては、特開
昭５１−８８９９９号に記載のＰｏｌｏｎｏｖｓｌｋｙ
反応を利用したものがあるがアルカロイドを一旦、Ｎ−
オキシドにする必要がある等の欠点がある。
又、特願昭６３−１９８８９７号及び特願昭６３−１９
８８９８号には３価の鉄イオンを用いる方法が記載され
ているが、反応速度が遅い等の欠点があり、いずれも工
業的生産方法として問題があった。
８８９８号には３価の鉄イオンを用いる方法が記載され
ているが、反応速度が遅い等の欠点があり、いずれも工
業的生産方法として問題があった。
〔発明が解決しようとする課題］
本発明は、たとえば抗ガン剤として有用なビンブラスチ
ン等に容易に変換できる二量体アルカ［ｌイドイミニウ
ム中間体を高収率で生産できる工業的に有利な製造方法
を提供することを目的とするものである。
ン等に容易に変換できる二量体アルカ［ｌイドイミニウ
ム中間体を高収率で生産できる工業的に有利な製造方法
を提供することを目的とするものである。
本発明、上記目的を達成するためになされたものであっ
てカサランチンあるいはカサランチン誘導体とビンドリ
ンあるいはビンドリン誘導体とのカップリング反応を種
々検討した結果、３価の鉄イオンと式（ＴＶ）で表わさ
れる１、 ｔｏ−フェナントロリン及び／又は １．１０−フェナントロリン誘導体との錯体を用いるこ
とによって３価の鉄イオンのみで反応させる場合とくら
べてより少量の鉄イオンでより短時間で目的とする二量
体アルカロイドイミニウム中間体を合成できることを見
い出すに至った。
てカサランチンあるいはカサランチン誘導体とビンドリ
ンあるいはビンドリン誘導体とのカップリング反応を種
々検討した結果、３価の鉄イオンと式（ＴＶ）で表わさ
れる１、 ｔｏ−フェナントロリン及び／又は １．１０−フェナントロリン誘導体との錯体を用いるこ
とによって３価の鉄イオンのみで反応させる場合とくら
べてより少量の鉄イオンでより短時間で目的とする二量
体アルカロイドイミニウム中間体を合成できることを見
い出すに至った。
本発明は一般式ＣＩ）
（式中ＲＩ＋ Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４は水素原子もしくは低
級アルキル基あるいはＲ，Ｒ□又はＲｔ Ｒ４が一緒に
なってエポキシ基もしくは二重結合を形成し、Ｒ５は水
素原子もしくは低級アルキル基を表わし、Ｒ６は水素原
子もしくは低級アルキル基、低級アルコキシ基を表わす
）で表わされる化合物と一般式（） （式中Ｒ１１は低級アルコキシ基、Ｒ１２は水素原子も
しくは低級アルキル基、ホルミル基を表わし、Ｒ″３は
低級アルコキシカルボキシ基もしくはアミド基を表わし
、Ｒ１４はアルコール）もしくは低級アルキルカルボキ
シ基を表わすで表わされる化合物とを３価の鉄イオンと
１．１０−フェナントロリン及び／又はｌ、１０−フェ
ナントロリン誘導体との錯体を用いてカップリングさせ
一般式（ＩＩ［）（本頁以下余白） （式中 Ｒ５−Ｒ６は式〔１）に同じＲ１１〜Ｒ′イは
式［１１）に同じ）で表わされる化合物を製造する方法
に関する。
級アルキル基あるいはＲ，Ｒ□又はＲｔ Ｒ４が一緒に
なってエポキシ基もしくは二重結合を形成し、Ｒ５は水
素原子もしくは低級アルキル基を表わし、Ｒ６は水素原
子もしくは低級アルキル基、低級アルコキシ基を表わす
）で表わされる化合物と一般式（） （式中Ｒ１１は低級アルコキシ基、Ｒ１２は水素原子も
しくは低級アルキル基、ホルミル基を表わし、Ｒ″３は
低級アルコキシカルボキシ基もしくはアミド基を表わし
、Ｒ１４はアルコール）もしくは低級アルキルカルボキ
シ基を表わすで表わされる化合物とを３価の鉄イオンと
１．１０−フェナントロリン及び／又はｌ、１０−フェ
ナントロリン誘導体との錯体を用いてカップリングさせ
一般式（ＩＩ［）（本頁以下余白） （式中 Ｒ５−Ｒ６は式〔１）に同じＲ１１〜Ｒ′イは
式［１１）に同じ）で表わされる化合物を製造する方法
に関する。
上記式（１）の化合物としてはカサランチン、ジヒドロ
カサランチン等が、式（ＩＩ）の化合物としてはビンド
リン、Ｎ−ホルミルビンドリン等が挙げられる。
カサランチン等が、式（ＩＩ）の化合物としてはビンド
リン、Ｎ−ホルミルビンドリン等が挙げられる。
上記式［：ＩＩＩ）の化合物としてはＲ，＝Ｒ，＝Ｒ，
＝Ｈ。
＝Ｈ。
ＲｔとＲ４が一緒になって二重結合を形成Ｒ，＝Ｉｌ”
２＝Ｍｅ＋ Ｒ’＋＝−ＯＭｅ、 Ｒ’１＝−ＣＯＪｅ
＋ Ｒ’４＝−ＯＡＣあるいはＲ１＝Ｒｚ ＝ Ｒ２＝
Ｒａ ＝ Ｒｈ ＝ Ｈ＋ ＲＳ ＝ Ｒ’ ｚ ＝
Ｍｅ ＨＲ’ ３ ＝−ＣＯｌＭｅ、 Ｒ’ 、 ＝
−ＯＭｅ＋ Ｒ’ ａ ＝−ＯＡｃである化合物等が
挙げられる。
２＝Ｍｅ＋ Ｒ’＋＝−ＯＭｅ、 Ｒ’１＝−ＣＯＪｅ
＋ Ｒ’４＝−ＯＡＣあるいはＲ１＝Ｒｚ ＝ Ｒ２＝
Ｒａ ＝ Ｒｈ ＝ Ｈ＋ ＲＳ ＝ Ｒ’ ｚ ＝
Ｍｅ ＨＲ’ ３ ＝−ＣＯｌＭｅ、 Ｒ’ 、 ＝
−ＯＭｅ＋ Ｒ’ ａ ＝−ＯＡｃである化合物等が
挙げられる。
本発明は３価の鉄イオン−ｌ、１０−フェナントロリン
又は／及びフェナントロリン誘導体錯体、カサランチン
又はカサランチン誘導体又はそれらの塩類、及びとンド
リン又はビンドリン誘導体又はそれらの塩類を溶かす溶
媒を用い、単にこれらの混合溶液を攪拌するというきわ
めて簡単な方法で実施することができる。
又は／及びフェナントロリン誘導体錯体、カサランチン
又はカサランチン誘導体又はそれらの塩類、及びとンド
リン又はビンドリン誘導体又はそれらの塩類を溶かす溶
媒を用い、単にこれらの混合溶液を攪拌するというきわ
めて簡単な方法で実施することができる。
本発明においては反応系内に３価の鉄イオン源とフェナ
ントロリン及び／又はフェナントロリン誘導体を添加し
て反応系内で錯体を形成させることが特に好ましい。用
いる３価の鉄イオン源としては、フェナントロリン又は
／及びフェナントロリン誘導体と錯体を形成するもので
あればいかなるものでもよいが、特に塩酸塩、硝酸塩が
好ましい。これらの添加量は原料アルカロイドに対して
３価の鉄として０．１〜１０００倍モル、好ましくは１
〜５０倍モルである。
ントロリン及び／又はフェナントロリン誘導体を添加し
て反応系内で錯体を形成させることが特に好ましい。用
いる３価の鉄イオン源としては、フェナントロリン又は
／及びフェナントロリン誘導体と錯体を形成するもので
あればいかなるものでもよいが、特に塩酸塩、硝酸塩が
好ましい。これらの添加量は原料アルカロイドに対して
３価の鉄として０．１〜１０００倍モル、好ましくは１
〜５０倍モルである。
添加する１、１０−フェナントロリン及び／又はｌ。
１０−フェナントロリン誘導体は３価の鉄イオンに対し
て０．０５〜６倍モル、好ましくは０．１〜３倍モルで
ある。１．１０−フェナントロリン誘導体としては、例
えば４．７−シメチルー１．１０−フェナントロリンが
挙げられるが特にこれらに限定されるものでなくいかな
るものでもよい。なお、この反応においては無置換の１
，１０−フェナントロリンそのものが特に好ましい。
て０．０５〜６倍モル、好ましくは０．１〜３倍モルで
ある。１．１０−フェナントロリン誘導体としては、例
えば４．７−シメチルー１．１０−フェナントロリンが
挙げられるが特にこれらに限定されるものでなくいかな
るものでもよい。なお、この反応においては無置換の１
，１０−フェナントロリンそのものが特に好ましい。
このように反応系内で錯体を形成させる方法以外に、反
応前にあらかしめ、錯体を合成し、このものを反応系内
に添加する方法も好ましい方法の一つである。
応前にあらかしめ、錯体を合成し、このものを反応系内
に添加する方法も好ましい方法の一つである。
この反応に用いる溶媒としては、Ｈ２Ｏ、メタノール、
エタノール等のアルコール類、ＴＩＩＦ、アセトニトリ
ル、Ｄ？ＩＰ、 ＤＭＳＯ等をあげることができる。
エタノール等のアルコール類、ＴＩＩＦ、アセトニトリ
ル、Ｄ？ＩＰ、 ＤＭＳＯ等をあげることができる。
また、これらの２種あるいはそれ以上の混合溶媒を用い
てもよい。好ましくは、Ｈ！Ｏ単独、１１ｔＯ−メタノ
ール混合溶媒が用いられる。
てもよい。好ましくは、Ｈ！Ｏ単独、１１ｔＯ−メタノ
ール混合溶媒が用いられる。
反応温度は、反応溶媒の融点以上ないし５０°Ｃ位まで
の広い範囲を採用することができるが好ましくは一２０
°Ｃ〜ｉｏ”ｃである。
の広い範囲を採用することができるが好ましくは一２０
°Ｃ〜ｉｏ”ｃである。
本発明によれば、従来の方法と比較してより少量の試薬
でまり高収率で、たとえば抗ガン剤として有用なビンブ
ラスチン等へ容易に変換できる二量体アルカロイトイミ
ニラム中間体を得ることができる利点がある。ビンブラ
スチン等が非常に高価な抗ガン剤であることを考慮すれ
ば本発明の方法のもたらす効果は非常に大きい。
でまり高収率で、たとえば抗ガン剤として有用なビンブ
ラスチン等へ容易に変換できる二量体アルカロイトイミ
ニラム中間体を得ることができる利点がある。ビンブラ
スチン等が非常に高価な抗ガン剤であることを考慮すれ
ば本発明の方法のもたらす効果は非常に大きい。
次に実施例によってこの発明を更に具体的に説明するが
これは本発明を限定するものではない。
これは本発明を限定するものではない。
実施例１
カサランチン１／２硫酸塩の１２ｍＭ水溶液０．４ ｍ
ｌ 。
ｌ 。
ビンドリン塩酸塩の１２ｍＭ水溶液０．４ｍｆ１．、Ｆ
ｅＣｌ＊・６１１２０の１．２門水？容？ｆｆ１０．０
５ｍ！！及びＬ １０−フェナントロリン０．０３５６
ｇ （１，１０−フェナントロリン／ｐｅ３”−３／１
モル比）を反応器に仕込み０°Ｃで６時間撹拌し二量体
アルカロイドイミニウム中間体を得た。
ｅＣｌ＊・６１１２０の１．２門水？容？ｆｆ１０．０
５ｍ！！及びＬ １０−フェナントロリン０．０３５６
ｇ （１，１０−フェナントロリン／ｐｅ３”−３／１
モル比）を反応器に仕込み０°Ｃで６時間撹拌し二量体
アルカロイドイミニウム中間体を得た。
次いで、ＬＯｍｌｌのｌＩ２０を加えた後ＮａＢＩＩ４
の０．２２７Ｍ水溶液を１ ｍｌ添加し二量体アルカロ
イトイ迅ニウム中間体を１，２−還元し、２成のアンモ
ニア水を加えた後Ａｃ０Ｅｔ １０ｃｃで３回抽出し、
これらを合せ４０°Ｃ以下で減圧乾固した。このものを
高速液体クロマトグラフィーで分析し、アンヒドロビン
ブラスチンとして二量体アルカロイドイミニウム中間体
を定量した。この時アンヒドロビンブラスチンの収率は
６７％であった。
の０．２２７Ｍ水溶液を１ ｍｌ添加し二量体アルカロ
イトイ迅ニウム中間体を１，２−還元し、２成のアンモ
ニア水を加えた後Ａｃ０Ｅｔ １０ｃｃで３回抽出し、
これらを合せ４０°Ｃ以下で減圧乾固した。このものを
高速液体クロマトグラフィーで分析し、アンヒドロビン
ブラスチンとして二量体アルカロイドイミニウム中間体
を定量した。この時アンヒドロビンブラスチンの収率は
６７％であった。
（分析条件）
カラム： ＹＭＣ−ｐａｃｋｅｄ ｃｏｌｕｍｎ Ａ−
５１２（ＣＮ） ６ Ｘ５０ｍ ン容 媒 ： ＨｚＯ−ＭｅＯＨ−ＥｔＪ−八ｃＯＨ
＝１５００：１５００：４：１゜６ 流速： １ ａｆ／ｗｉｎ カラム温度：４５℃ 検出波長： ２５４ｎｍ リチンシコンタイム：アンヒドロビンブラスチン４６分
比較例１ 実施例１における１、１０−フェナントロリンを添加せ
ず、又ＮａＢＨａ水溶液を加える前にＡｃ０Ｎａの２Ｍ
水溶液を５ ｃｃ加えた以外は実施例１と全く同様に行
った。この時、アンヒドロビンブラスチンの収率は５６
％であった。
５１２（ＣＮ） ６ Ｘ５０ｍ ン容 媒 ： ＨｚＯ−ＭｅＯＨ−ＥｔＪ−八ｃＯＨ
＝１５００：１５００：４：１゜６ 流速： １ ａｆ／ｗｉｎ カラム温度：４５℃ 検出波長： ２５４ｎｍ リチンシコンタイム：アンヒドロビンブラスチン４６分
比較例１ 実施例１における１、１０−フェナントロリンを添加せ
ず、又ＮａＢＨａ水溶液を加える前にＡｃ０Ｎａの２Ｍ
水溶液を５ ｃｃ加えた以外は実施例１と全く同様に行
った。この時、アンヒドロビンブラスチンの収率は５６
％であった。
実施例２〜３
実施例１における、Ｌ １０−フェナントロリンの添加
量を変えた以外は実施例１と全く同様に行った。結果を
第１表に示す。
量を変えた以外は実施例１と全く同様に行った。結果を
第１表に示す。
第１表
実施例２１
３
実施例４
実施例１における、鉄量を１７５（フェナントロリン／
Ｆｅ”＋比は同じ）にした以外は実施例１と全く同様に
行った。この時、アンヒドロビンブラスチンの収率は４
４％であった。
Ｆｅ”＋比は同じ）にした以外は実施例１と全く同様に
行った。この時、アンヒドロビンブラスチンの収率は４
４％であった。
実施例５
実施例１におけるカサランチン１／２硫酸塩をジヒドロ
カサランチン塩酸塩に変えた以外は実施例１と全く同様
に行った。この時、デオキシビンブラスチンの収率は５
０％であった。
カサランチン塩酸塩に変えた以外は実施例１と全く同様
に行った。この時、デオキシビンブラスチンの収率は５
０％であった。
実施例６
実施例１における１、 １０−フェナントロリンを４．
７−シメチルー１．１０−フェナントロリンに変えた以
外は実施例１と全く同しに行った。
７−シメチルー１．１０−フェナントロリンに変えた以
外は実施例１と全く同しに行った。
この時、アンヒドロビンブラスチンの収率は６４％であ
った。
った。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （式中Ｒ＿１，Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４は水素原子もし
くは低級アルキル基あるいはＲ＿１Ｒ＿３又はＲ＿２Ｒ
＿４が一緒になってエポキシ基もしくは二重結合を形成
し、Ｒ＿５は水素原子もしくは低級アルキル基を表わし
、Ｒ＿６は水素原子もしくは低級アルキル基、低級アル
コキシ基を表わす）で表わされる化合物と一般式〔II〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕 （式中Ｒ′＿１、は低級アルコキシ基、Ｒ′＿２は水素
原子もしくは低級アルキル基、ホルミル基を表わし、Ｒ
′＿３は低級アルコキシカルボニル基もしくはアミド基
を表わし、Ｒ′＿４はアルコールもしくは低級アルキル
カルボキシ基を表わす）で表わされる化合物とを３価の
鉄と１，１０−フェナントロリン及び／又は１，１０−
フェナントロリン誘導体との錯体を用いてカップリング
させ一般式〔III〕▲数式、化学式、表等があります▼
〔III〕 （式中Ｒ＿１〜Ｒ＿６は式〔 I 〕に同じＲ′＿１〜Ｒ
′＿４は式〔II〕に同じ）で表わされる化合物を製造す
ることを特徴とする式〔III〕で表わされる化合物の製
造方法。 ２、式〔III〕の化合物がＲ＿１＝Ｈ，Ｒ＿２とＲ＿４
が一緒になって二重結合を形成Ｒ＿３＝Ｈ，Ｒ＿５＝Ｍ
ｅ，Ｒ＿６＝Ｈ，Ｒ′＿１＝−ＯＭｅ，Ｒ′＿２＝Ｍｅ
，Ｒ′＿３＝−ＣＯＯＭｅ，Ｒ′＿４＝−ＯＡｃである
ことを特徴とする請求項１記載の化合物の製造方法。 ３、式〔III〕の化合物がＲ＿１＝Ｒ＿２＝Ｒ＿３＝Ｒ
＿４＝Ｈ，Ｒ＿５＝Ｍｅ，Ｒ＿６＝Ｈ，Ｒ′＿１＝−Ｏ
Ｍｅ，Ｒ′＿２＝Ｍｅ、Ｒ′＿３＝−ＣＯＯＭｅ，Ｒ′
＿４＝−ＯＡｃであることを特徴とする請求項１記載の
化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17564289A JPH0341081A (ja) | 1989-07-10 | 1989-07-10 | 二量体アルカロイド類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17564289A JPH0341081A (ja) | 1989-07-10 | 1989-07-10 | 二量体アルカロイド類の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0341081A true JPH0341081A (ja) | 1991-02-21 |
Family
ID=15999657
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17564289A Pending JPH0341081A (ja) | 1989-07-10 | 1989-07-10 | 二量体アルカロイド類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0341081A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0859610A4 (en) * | 1995-08-08 | 2002-05-15 | Albany Medical College | Ibogamine congeners |
| JP2002517399A (ja) * | 1998-06-02 | 2002-06-18 | ローウィン・ソシエテ・アノニム | 新規なビンカアルカロイド誘導体及びその調製方法 |
| JP2010504303A (ja) * | 2006-09-20 | 2010-02-12 | ピエール、ファーブル、メディカマン | フッ素化カタランチン誘導体、それらの製造、およびビンカ二量体アルカロイド前駆体としてそれらの利用 |
-
1989
- 1989-07-10 JP JP17564289A patent/JPH0341081A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0859610A4 (en) * | 1995-08-08 | 2002-05-15 | Albany Medical College | Ibogamine congeners |
| JP2002517399A (ja) * | 1998-06-02 | 2002-06-18 | ローウィン・ソシエテ・アノニム | 新規なビンカアルカロイド誘導体及びその調製方法 |
| JP2011140494A (ja) * | 1998-06-02 | 2011-07-21 | Roowin Sa | 新規なビンカアルカロイド誘導体及びその調製方法 |
| JP2010504303A (ja) * | 2006-09-20 | 2010-02-12 | ピエール、ファーブル、メディカマン | フッ素化カタランチン誘導体、それらの製造、およびビンカ二量体アルカロイド前駆体としてそれらの利用 |
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