JPH0343310B2 - - Google Patents
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- JPH0343310B2 JPH0343310B2 JP61076396A JP7639686A JPH0343310B2 JP H0343310 B2 JPH0343310 B2 JP H0343310B2 JP 61076396 A JP61076396 A JP 61076396A JP 7639686 A JP7639686 A JP 7639686A JP H0343310 B2 JPH0343310 B2 JP H0343310B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08L83/04—Polysiloxanes
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- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
- C08G77/16—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to hydroxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
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-
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- C08G77/26—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen nitrogen-containing groups
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- Health & Medical Sciences (AREA)
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- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
（産業上の利用分野）
本発明は室温硬化性オルガノポリシロキサン組
成物、特には保存安定性および接着性のすぐれた
脱アルコール型の室温硬化性オルガノポリシロキ
サン組成物に関するものである。 （従来の技術） 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物につ
いては各種のものが知られているが、分子鎖末端
に水酸基をもつオルガノポリシロキサンにメチル
トリメトキシシランなどの架橋剤と有機チタン化
合物または有機チタンキレート化合物などの触媒
を添加した組成物は硬化時にアルコールを発生し
てゴム状のオルガノポリシロキサンを形成するも
のであることから腐食性がなく、刺激臭も出さな
いので、電気あるいは電子工業における接着剤と
して汎用されている。 しかし、この種の脱アルコール型の室温硬化性
オルガノポリシロキサン組成物（以下これを
RTVシロキサン組成物と略記する）は一般に硬
化速度が遅いし、内部硬化性、保存性がわるいと
いう不利があり、長期保存の場合にはそれが無水
の状態であつても使用時に硬化しなくなる欠点が
ある。 そのため、この種の組成物についてはジアルコ
キシ基をもつシラン化合物をいわゆるシランスカ
ベンジヤーとして使用して、その保存安定性、硬
化性を改良するという方法も提案されているが、
これには特殊なシラン化合物を新規な製造する必
要があるし、保存安定性をよくするためにはこの
シラン化合物のジアルコキシ基以外の加水分解性
基をアミド基、アミン基などのような高い反応性
をもつものとすることが必要とされているのであ
るが、これらの基は腐食性や臭気を有するもので
あるために、このものは電気、電子工業における
接着剤としては使用することができないという不
利が生じる。 （発明の構成） 本発明はこのような不利を解決した脱アルコー
ル型のRTVシロキサン組成物に関するものであ
り、これは１）イ）分子鎖両末端が水酸基または
ジアルコキシ基で封鎖されたジオルガノポリシロ
キサン100重量部、ロ）充填剤１〜400重量部、
ハ）上記イ）、ロ）成分中に含まれる水酸基およ
び水に対して当量以上の一般式 R1 oSiX4-o 〔こゝにR1はメチル基、エチル基、プロピル
基、ビニル基、フエニル基、トリフルオロプロピ
ル基から選択される基、Ｘは式 （R2，R3は水素原子、メチル基、エチル基、
プロピル基から選択される原子または基）で示さ
れる基、ｎは０または１〕で示されるオルガノシ
ランまたはその部分加水分解物、ニ）一般式
（R4 2Ｎ）2C＝Ｎ−（こゝにR4は水素原子または１価
炭化水素基）で示される基を１分子中に少なくと
も１個有するシランまたはシロキサン0.01〜10重
量部とからなる組成物と、２）上記１）成分中の
SiX基を等モル以上の一般式R5OH（R5は１価炭
化水素基）で示されるアルコール０〜10重量部、
３）一般式 R6 nSi（OR7）4-n （R6は１価炭化水素基、R7はアルキル基また
はアルコキシ基置換アルキル基、ｍは０または
１）で示されるアルコキシシランまたはその部分
加水分解物０〜50重量部、 ４） 一般式 R1Si〔NR2−（C2H4NH）x−R8−Si（OR4）3〕3 （こゝにR1，R2，R4は前記に同じ、R8は炭素
数１〜９の２価炭化水素基、ｘは０，１または
２）で示されるオルガノシラン0.1〜５重量部、
５）有機すず化合物0.01〜10重量部とからなるこ
とを特徴とするものである。 すなわち、本発明者らは前記したように不利を
解決した保存安定性のすぐれた脱アルコール型の
RTVシロキサン組成物について種々検討した結
果、従来公知の脱アルコール型のRTVシロキサ
ン組成物の保存安定性、硬化性がわるいのは、分
子鎖末端に水酸基をもつオルガノシロキサン中の
水酸基、充填剤中に含まれている水分と反応すべ
きアルコキシ基を有するシラン化合物中のアルコ
キシ基の反応性が低く、未反応のシラノール基が
残存するためであることを見出し、この対策とし
て架橋剤となるオルガノシロキサンを式
成物、特には保存安定性および接着性のすぐれた
脱アルコール型の室温硬化性オルガノポリシロキ
サン組成物に関するものである。 （従来の技術） 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物につ
いては各種のものが知られているが、分子鎖末端
に水酸基をもつオルガノポリシロキサンにメチル
トリメトキシシランなどの架橋剤と有機チタン化
合物または有機チタンキレート化合物などの触媒
を添加した組成物は硬化時にアルコールを発生し
てゴム状のオルガノポリシロキサンを形成するも
のであることから腐食性がなく、刺激臭も出さな
いので、電気あるいは電子工業における接着剤と
して汎用されている。 しかし、この種の脱アルコール型の室温硬化性
オルガノポリシロキサン組成物（以下これを
RTVシロキサン組成物と略記する）は一般に硬
化速度が遅いし、内部硬化性、保存性がわるいと
いう不利があり、長期保存の場合にはそれが無水
の状態であつても使用時に硬化しなくなる欠点が
ある。 そのため、この種の組成物についてはジアルコ
キシ基をもつシラン化合物をいわゆるシランスカ
ベンジヤーとして使用して、その保存安定性、硬
化性を改良するという方法も提案されているが、
これには特殊なシラン化合物を新規な製造する必
要があるし、保存安定性をよくするためにはこの
シラン化合物のジアルコキシ基以外の加水分解性
基をアミド基、アミン基などのような高い反応性
をもつものとすることが必要とされているのであ
るが、これらの基は腐食性や臭気を有するもので
あるために、このものは電気、電子工業における
接着剤としては使用することができないという不
利が生じる。 （発明の構成） 本発明はこのような不利を解決した脱アルコー
ル型のRTVシロキサン組成物に関するものであ
り、これは１）イ）分子鎖両末端が水酸基または
ジアルコキシ基で封鎖されたジオルガノポリシロ
キサン100重量部、ロ）充填剤１〜400重量部、
ハ）上記イ）、ロ）成分中に含まれる水酸基およ
び水に対して当量以上の一般式 R1 oSiX4-o 〔こゝにR1はメチル基、エチル基、プロピル
基、ビニル基、フエニル基、トリフルオロプロピ
ル基から選択される基、Ｘは式 （R2，R3は水素原子、メチル基、エチル基、
プロピル基から選択される原子または基）で示さ
れる基、ｎは０または１〕で示されるオルガノシ
ランまたはその部分加水分解物、ニ）一般式
（R4 2Ｎ）2C＝Ｎ−（こゝにR4は水素原子または１価
炭化水素基）で示される基を１分子中に少なくと
も１個有するシランまたはシロキサン0.01〜10重
量部とからなる組成物と、２）上記１）成分中の
SiX基を等モル以上の一般式R5OH（R5は１価炭
化水素基）で示されるアルコール０〜10重量部、
３）一般式 R6 nSi（OR7）4-n （R6は１価炭化水素基、R7はアルキル基また
はアルコキシ基置換アルキル基、ｍは０または
１）で示されるアルコキシシランまたはその部分
加水分解物０〜50重量部、 ４） 一般式 R1Si〔NR2−（C2H4NH）x−R8−Si（OR4）3〕3 （こゝにR1，R2，R4は前記に同じ、R8は炭素
数１〜９の２価炭化水素基、ｘは０，１または
２）で示されるオルガノシラン0.1〜５重量部、
５）有機すず化合物0.01〜10重量部とからなるこ
とを特徴とするものである。 すなわち、本発明者らは前記したように不利を
解決した保存安定性のすぐれた脱アルコール型の
RTVシロキサン組成物について種々検討した結
果、従来公知の脱アルコール型のRTVシロキサ
ン組成物の保存安定性、硬化性がわるいのは、分
子鎖末端に水酸基をもつオルガノシロキサン中の
水酸基、充填剤中に含まれている水分と反応すべ
きアルコキシ基を有するシラン化合物中のアルコ
キシ基の反応性が低く、未反応のシラノール基が
残存するためであることを見出し、この対策とし
て架橋剤となるオルガノシロキサンを式
【式】で示されるビニロキシ基を
もつ上記ハ）で示されるものとすると共に、この
硬化助剤として式 （R4 2Ｎ）2C＝Ｎ−で示される
基を有する上記ニ）成分としてシランまたはシロ
キサンを併用すると、この組成物が保存安定性、
硬化性のすぐれたものになるということを確認
し、このものはまた上記した２）成分としてのア
ルコール、３）成分としてのアルコキシシランお
よび４）成分としてのオルガノシランの添加によ
つてさらに確実なものになるということを確認し
て本発明を完成させた。 本発明の組成物を構成する１）成分における
イ）成分としてのジオルガノポリシロキサンはこ
の組成物の主剤とされるものであり、これは平均
組成式
硬化助剤として式 （R4 2Ｎ）2C＝Ｎ−で示される
基を有する上記ニ）成分としてシランまたはシロ
キサンを併用すると、この組成物が保存安定性、
硬化性のすぐれたものになるということを確認
し、このものはまた上記した２）成分としてのア
ルコール、３）成分としてのアルコキシシランお
よび４）成分としてのオルガノシランの添加によ
つてさらに確実なものになるということを確認し
て本発明を完成させた。 本発明の組成物を構成する１）成分における
イ）成分としてのジオルガノポリシロキサンはこ
の組成物の主剤とされるものであり、これは平均
組成式
【式】で示され、このＲはメチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基、２−エチルブチ
ル基、オクチル基などのアルキル基、シクロヘキ
シル基、シクロペンチル基などのシクロアルキル
基、ビニル基、ヘキセニル基などのアルケニル
基、フエニル基、トリル基、キシリル基、ナフチ
ル基、ジフエニル基などのアリール基、ベンジル
基、フエニルエチル基などのアラルキル基、また
はこれらの基の炭素原子に結合した水素原子の一
部または全部をハロゲン原子、シアノ基などぺ置
換したクロロメチル基、トリフルオロプロピル
基、２−シアノエチル基、３−シアノプロピル基
などから選択される同一または異種の非置換また
は置換１価炭化水素基、ａは1.90〜2.05である。
分子鎖両末端が水酸基またはジアルコキシ基で封
鎖されたものとされるが、本発明の組成物のから
得られる硬化物を良好なゴム弾性を示し、機械的
強度の優れたものとするためにはこのものは25℃
における粘度が25cS以上のものとすることが必
要とされる。 なお、このものは必要に応じ分子鎖末端が水酸
基、ジアルコキシ基以外の基、例えばトリメチル
シリル基で封鎖されたジオルガノポリシロキサン
と混合使用してもよいが、この量は上記した分子
鎖末端が水酸基、ジアルコキシ基で封鎖されたジ
オルガノポリシロキサンの等量以下とすることが
よい。 つぎに本発明の組成物の１）成分におけるロ）
成分としての充填剤は公知のものでよく、これに
は微粉末シリカ、シリカエアロゲル、沈降シリ
カ、けいそう土、酸化鉄、酸化亜鉛、酸化チタン
などの金属酸化物、あるいはこれらの表面をシラ
ン処理したもの、炭酸カルシウム、炭酸マグネシ
ウム、炭酸亜鉛などの金属炭酸塩、アスベスト、
ガラスウール、カーボンブラツク、微粉マイカ、
溶融シリカ粉末、ポリスチレン、ポリ塩化ビニ
ル、ポリプロピレンなどの合成樹脂粉末が例示さ
れるが、この配合量は上記したイ）成分100重量
部に対し１重量部以下ではこの組成物から得られ
る硬化物が充分な機械的強度を示さないものとな
るし、400重量部以上とするRTVシロキサン組成
物の粘度が増大して作業性が悪くなるばかりでな
く、硬化後のゴム強度が低下して目的のゴム弾性
体が得られ難くなるので、１〜400重量部の範囲
とする必要があるが、この好ましい範囲は５〜
200重量部とされる。 また、本発明の１）成分を構成するハ）成分と
してのオルガノシランは上記したイ）、ロ）成分
からなるベースコンパウンド中に含まれる水分ま
たはシラノールをシリル化してその保存安定性を
改良するために必要とされるものであり、これは
一般式 R1 oSiX4-oで示され、R1はメチル基、エ
チル基、プロピル基、ビニル基、フエニル基、ト
リフルオロプロピル基から選択される基、Ｘは式
ル基、オクチル基などのアルキル基、シクロヘキ
シル基、シクロペンチル基などのシクロアルキル
基、ビニル基、ヘキセニル基などのアルケニル
基、フエニル基、トリル基、キシリル基、ナフチ
ル基、ジフエニル基などのアリール基、ベンジル
基、フエニルエチル基などのアラルキル基、また
はこれらの基の炭素原子に結合した水素原子の一
部または全部をハロゲン原子、シアノ基などぺ置
換したクロロメチル基、トリフルオロプロピル
基、２−シアノエチル基、３−シアノプロピル基
などから選択される同一または異種の非置換また
は置換１価炭化水素基、ａは1.90〜2.05である。
分子鎖両末端が水酸基またはジアルコキシ基で封
鎖されたものとされるが、本発明の組成物のから
得られる硬化物を良好なゴム弾性を示し、機械的
強度の優れたものとするためにはこのものは25℃
における粘度が25cS以上のものとすることが必
要とされる。 なお、このものは必要に応じ分子鎖末端が水酸
基、ジアルコキシ基以外の基、例えばトリメチル
シリル基で封鎖されたジオルガノポリシロキサン
と混合使用してもよいが、この量は上記した分子
鎖末端が水酸基、ジアルコキシ基で封鎖されたジ
オルガノポリシロキサンの等量以下とすることが
よい。 つぎに本発明の組成物の１）成分におけるロ）
成分としての充填剤は公知のものでよく、これに
は微粉末シリカ、シリカエアロゲル、沈降シリ
カ、けいそう土、酸化鉄、酸化亜鉛、酸化チタン
などの金属酸化物、あるいはこれらの表面をシラ
ン処理したもの、炭酸カルシウム、炭酸マグネシ
ウム、炭酸亜鉛などの金属炭酸塩、アスベスト、
ガラスウール、カーボンブラツク、微粉マイカ、
溶融シリカ粉末、ポリスチレン、ポリ塩化ビニ
ル、ポリプロピレンなどの合成樹脂粉末が例示さ
れるが、この配合量は上記したイ）成分100重量
部に対し１重量部以下ではこの組成物から得られ
る硬化物が充分な機械的強度を示さないものとな
るし、400重量部以上とするRTVシロキサン組成
物の粘度が増大して作業性が悪くなるばかりでな
く、硬化後のゴム強度が低下して目的のゴム弾性
体が得られ難くなるので、１〜400重量部の範囲
とする必要があるが、この好ましい範囲は５〜
200重量部とされる。 また、本発明の１）成分を構成するハ）成分と
してのオルガノシランは上記したイ）、ロ）成分
からなるベースコンパウンド中に含まれる水分ま
たはシラノールをシリル化してその保存安定性を
改良するために必要とされるものであり、これは
一般式 R1 oSiX4-oで示され、R1はメチル基、エ
チル基、プロピル基、ビニル基、フエニル基、ト
リフルオロプロピル基から選択される基、Ｘは式
【式】で示され、R2，R3は水素原
子、メチル基、エチル基、プロピル基から選択さ
れる原子または基、ｎは０または１であるオルガ
ノシランとされるが、これにはメチルトリビニロ
キシシラン、メチルトリ（イソプロペニルオキ
シ）シラン、ビニルトリ（イソプロペニルオキ
シ）シラン、フエニルトリ（イソプロペニルオキ
シ）シラン、プロピルトリ（イソプロペニルオキ
シ）シラン、メチルトリ（１−フエニルエテニル
オキシ）シラン、メチルトリ（１−イソブテニル
オキシ）シラン、メチルトリ（１−メチル−１−
プロペニルオキシ）シラン、メチルトリ（１，４
−ジメチル−１，３−ペンタジエニルオキシ）シ
ランまたはこれらの部分加水分解物などが例示さ
れる。 なお、このハ）成分としてのオルガノシランま
たはこれらの部分加水分解物の配合量はこれが上
記したベースコンパウンド中に含まれる水または
シラノールをシリル化するのに必要とされるもの
であるということが、イ）成分としてのジオルガ
ノポリシロキサン、ロ）成分としての充填剤中に
含まれる水酸基、水分のモル量に対し等モル以下
とするとこの組成物が混合中に増粘するし、その
保存安定性もわるくなるので等モル以上とする必
要があるが、多すぎると経済的でなくなるのでこ
れは等モルから２倍モル量の範囲とすることがよ
い。 つぎに本発明の１）成分におけるニ）成分とし
てのシランまたはシロキサンは一般式（R4 2Ｎ）2
＝Ｎ−（こゝにR4は水素原子またはまたは１価炭
化水素基）で示される基を１分子中に少なくとも
１個有するものとされるが、このものは上記した
ハ）成分によつてベースコンパウンド中の水、シ
ラノールをシリル化するときに触媒として作動す
るものである。上記した基はどのような基を介し
てけい素原子に結合していてもよいが一般にはア
ルキレン基またはオキシアルキレン基を介してけ
い素原子に結合したものとすることがよく、これ
には次式 （こゝにMeはメチル基、Etはエチル、Prはプ
ロピル基、Phはフエニル基を示す）で示される
ものが例示されるが、これらのなかでは合成の容
易性などから式 で示されるオルガノシランとすることが好まし
い。なお、このニ）成分の配合量はこれがあまり
少ないと上記したイ）成分とロ）成分とからなる
ベースコンパウンドとハ）成分との反応を促進さ
せる効果が不成分となつてこの反応が長時間を要
するものとなるし、反応生成物中に水酸基や水分
が残存してこの組成物が保存安定性のわるいもの
になり、他方これが多すぎるとこの反応は速くな
るが、反応生成物が変色するおそれがあるし、経
済的にも不利となるので、イ）成分100重量部に
対し0.01〜10重量部の範囲とすることが必要とさ
れるが、この好ましい範囲は0.1〜５重量部とさ
れる。 つぎに、この組成物における２）成分としての
アルコール、３）成分としてのアルコキシシラン
またはその部分加水分解物はいずれも任意成分と
されるものであるが、このアルコールは上記した
ハ）成分によるイ）、ロ）成分中の水、シラノー
ルのシリル化反応後にこゝに残存しているSiX基
をアルコキシ基とするために必要とされるもので
あり、３）成分としてのアルコキシシランまたは
その部分加水分解物は本発明の組成物の保存安定
性をよりよくするために添加されるものである。 この２）成分としてのアルコールは式 R5OH（R5は１価炭化水素基）で示されるもの
であればよく、これにはメタノール、エタノー
ル、メチルセロソルブ、プロパノール、ブタノー
ル、２−エチルヘキサノール、オクノールなどが
例示され、好ましくはメタノール、エタノールと
されるが、これが上記したように残存するSiX基
をアルコキシ化するためのものであることからこ
の添加量はSiX基に対し等モル以上とすればよ
く、これが多すぎるとフリーのアルコールが残存
して組成物の保存安定性が害されるので、イ）成
分100重量部に対し０〜10重量部とすればよいが、
好ましくはSiX基に対し１〜1.5モルとすればよ
い。 また、３）成分としてのアルコキシシランは
R6 nSi（OR7）4-n示され、R6はメチル基、エチル
基、プロピル基、ビニル基、フエニル基、トリフ
ルオロプロピル基などの１価炭化水素基、R7は
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基など
のアルキル基、メトキシエチル基、エトキシエチ
ル基のようなアルコキシ基置換アルキル基とされ
る、メチルエチルトリメトキシシラン、ビニルト
リメトキシシラン、テトラエトキシシラン、メチ
ルトリエトキシシラン、エチルトリメトキシシラ
ン、メチルトリイソプロポキシシラン、フエニル
トリメトキシシラン、フエニルトリ（メトキシエ
トキシ）シラン、ビニルトリ（メトキシエトキ
シ）シラン、テトラ（エトキシエトキシ）シラ
ン、トリフルオロプロピルトリメトキシシランな
どで例示されるものであればよいが、これはこれ
らを部分加水分解縮合させたシロキサンであつて
もよい。なお、この３）成分としては上記のうち
のメチルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキ
シシラン、フエニルトリメトキシシラン、メチル
トリ（メトキシエトキシ）シラン、ビニルトリ
（メトキシエトキシ）シランが好ましいものとさ
れるが、この配合量はそれが多すぎるとRTVシ
ロキサン組成物の硬化後の物性がゴム弾性の乏し
いものとなるし、また経済的にも不利となるの
で、イ）成分100重量部に対し０〜50重量部の範
囲とすることが必要とされる。 また、この組成物における４）成分としてのオ
ルガノシランは上記した３）成分と同様に本発明
の保存安定性とよくするための添加物であるが、
これはまた本発明の組成物の各種基材への接着性
をよくする働きをもつものである。このオルガノ
シランは一般式 R1Si〔NR2−（C2H4NH）x−R8−Si（OR4）3〕3 で示され、このR1，R2，R4は前記に同じ、R8は
炭素数１〜９の２価炭化水素基、ｘは０，１また
は２であるものとされるが、これには下記のもの
が例示される。 MeSi〔NHC3H6Si（OEt）3〕3、 ViSi〔NHC3H6Si（OEt）3〕3、 φSi〔NHC3H6Si（OEt）3〕3、 MeSi〔NHC3H4C3H6Si（OMe）3〕3、 ViSi〔NHC2H4NHC3H6Si（OMe）3〕3、 φSi〔NHC2H4NHC3H6Si（OMe）3〕3、 MeSi〔NHC2H4NHC2H4NHC3H6Si（OMe）3〕3、 （こゝにMeはメチル基、Viはビニル基、φは
フエニル基、Etはエチル基を示す） なお、このオルガノシランの添加量はイ）成分
としてのオルガノシロキサン100重量部に対し0.1
重量部以下ではこの組成物の接着性、保存安定性
の改良効果が不充分となり、５重量部以上とする
と本発明の組成物から得られる硬化物が硬くな
り、黄変するようになるので、0.1〜５重量部の
範囲とすることが必要とされるが、この好ましい
範囲は0.5〜３重量部とされる。 また、この組成物における５）成分としての有
機すず化合物は従来からこの種の製成物に使用さ
れている縮合反応触媒として公知のものであり、
これにはナフテン酸すず、カプリル酸すず、オレ
イン酸すずのようなすずカルボン酸塩、ジブチル
すずジアセテート、ジブチルすずジオクテート、
ジブチルすずジラウレート、ジブチルすずジオレ
エート、ジフエニルすずジアセテート、酸化ジブ
チルすず、ジブチルすずメトキシド、ジブチルビ
ス（トリエトキシシロキシ）すず、ジブチルすず
ジベンジルマレートなどが例示されるが、この配
合量はそれが少なすぎると硬化触媒としての機能
が十分に発揮されずに硬化時間が長くなるし、ゴ
ム層の深部での硬化が不充分となり、多すぎると
この組成物の保存安定性がわるくなるので、イ）
成分100重量部に対し、0.01〜10重量部の範囲と
する必要があるが、この好ましい範囲は0.1〜２
重量部とされる。 本発明の組成物の製造に当つては上記したイ）
成分としてのジオルガノポリシロキサンとロ）成
分としての充填剤を混合してベースコンパウンド
を作り、ついでこのコンパウンドにこのコンパウ
ンド中の水酸基、水分に対して等モル量以上の
ハ）成分と所定量のニ）成分を添加して混合した
のち、この混合物に上記した２）、３）、４）およ
び５）成分を添加して減圧下に混合撹拌すればよ
い。なお、このようにして得られた本発明の組成
物に必要に応じてポリエチレングリコールおよび
その誘導体などのチクソトロピー付与剤、顔料、
染料、老化防止剤、酸化防止剤、帯電防止剤、酸
化アンチモン、酸化パラフインなどの難燃剤、窒
化ホウ素、酸化アルミニウムなどの熱伝導性改良
剤などを添加することは任意とされるし、これに
は接着性付与剤、アミノ基、エポキシ基、チオー
ル基などを有する、いわゆるカーボンフアンクシ
ヨナルシラン、カルボン酸の金属塩、金属アルコ
ラートなど従来公知の各種添加剤を混合してもよ
く、これはまた使用時における便宜性からこれを
トルエン、石油エーテルなどの炭化水素系溶剤、
ケトン、エステルなどで希釈したものであつても
よい。 本発明の組成物は密封下では安定で空気中に曝
したときにはその湿分によつてすみやかに硬化し
て弾性体となる、いわゆるRTVシロキサン組成
物とされるものであり、このものは特に保存安定
性、硬化性にすぐれているので例えば６ケ月間貯
蔵後のものも空気中に曝すとすみやかに硬化して
すぐれた物性をもつ硬化物を与えるが、硬化時に
毒性あるいは腐食性のガスを放出せず、またこの
処理面に錆を生ぜしめることもなく、さらにこの
硬化物は各種基材、特に金属面によく接着するの
で、特に電気、電子部品用接着剤としての有用と
されるほか、多種基材に対するシール剤、コーキ
ング剤、被覆剤、撥水剤、離型処理剤として、ま
た繊維処理剤としても広く使用することができる
という有用性をもつものである。 つぎに本発明の実施例をあげるが、例中の部は
重量部を、粘度は25℃での測定値を示したもので
ある。 実施例 １ 分子鎖両末端が水酸基で封鎖された、粘度が
20000cpのジメチルポリシロキサン88部に、表面
をトリメチルシリル基で処理した煙霧質シリカ９
部と表面を環状ジメチルポリシロキサンで処理し
た煙霧質シリカ３部とを添加し、均一に混合して
ベースコンパウンドを製造したが、このコンパウ
ンド中に含まれている水酸基および水分の合計は
0.0102モル／100ｇであつた。 ついでこのベースコンパウンド100部にビニル
トリプロペノキシシラン2.5部〔シラン／水酸基
＋水分＝1.09（モル比）〕とγ−テトラメチルグア
ニジルプロピルトリメトキシシラン0.5部を加え、
これらを湿気遮断下に混合したのち、これにメタ
ノール0.8部、メチルトリメトキシシラン５部、
ジブチルすずメトキシシラン0.2部および式 MeSi〔NHC3H6Si（OMe）3〕3で示されるオルガノ
シラン1.5部を加えて減圧に混合したRTVシロキ
サン組成物を作つた。 つぎにこの組成物を厚さ２mmのシート状に押出
し、23℃、55％RHの空気中に曝したところ、こ
のものは５分間で指触乾燥し、このものを同じ雰
囲気下に７日間放置して得た硬化物の物性は第１
表に示したとおりで、この組成物を密閉容器に入
れて70℃の温度で７日間放置したもの、23℃の温
度で６ケ月間放置したものから作つた厚さ２mmの
シートについての物性は第１表に併記したとおり
であり、この結果からこのものは保存安定性のす
ぐれたものであることが確認された。 なお、この組成物についてはこれをガラス、ア
ルミニウム、エポキシFRP、ポリカーボネート、
アクリル樹脂、ナイロン、PBTから作られた板
状体の上に塗布して常温で硬化させたところ、こ
のようにして得られた硬化物は各板によく接着し
ており、すぐれた接着性を示した。
れる原子または基、ｎは０または１であるオルガ
ノシランとされるが、これにはメチルトリビニロ
キシシラン、メチルトリ（イソプロペニルオキ
シ）シラン、ビニルトリ（イソプロペニルオキ
シ）シラン、フエニルトリ（イソプロペニルオキ
シ）シラン、プロピルトリ（イソプロペニルオキ
シ）シラン、メチルトリ（１−フエニルエテニル
オキシ）シラン、メチルトリ（１−イソブテニル
オキシ）シラン、メチルトリ（１−メチル−１−
プロペニルオキシ）シラン、メチルトリ（１，４
−ジメチル−１，３−ペンタジエニルオキシ）シ
ランまたはこれらの部分加水分解物などが例示さ
れる。 なお、このハ）成分としてのオルガノシランま
たはこれらの部分加水分解物の配合量はこれが上
記したベースコンパウンド中に含まれる水または
シラノールをシリル化するのに必要とされるもの
であるということが、イ）成分としてのジオルガ
ノポリシロキサン、ロ）成分としての充填剤中に
含まれる水酸基、水分のモル量に対し等モル以下
とするとこの組成物が混合中に増粘するし、その
保存安定性もわるくなるので等モル以上とする必
要があるが、多すぎると経済的でなくなるのでこ
れは等モルから２倍モル量の範囲とすることがよ
い。 つぎに本発明の１）成分におけるニ）成分とし
てのシランまたはシロキサンは一般式（R4 2Ｎ）2
＝Ｎ−（こゝにR4は水素原子またはまたは１価炭
化水素基）で示される基を１分子中に少なくとも
１個有するものとされるが、このものは上記した
ハ）成分によつてベースコンパウンド中の水、シ
ラノールをシリル化するときに触媒として作動す
るものである。上記した基はどのような基を介し
てけい素原子に結合していてもよいが一般にはア
ルキレン基またはオキシアルキレン基を介してけ
い素原子に結合したものとすることがよく、これ
には次式 （こゝにMeはメチル基、Etはエチル、Prはプ
ロピル基、Phはフエニル基を示す）で示される
ものが例示されるが、これらのなかでは合成の容
易性などから式 で示されるオルガノシランとすることが好まし
い。なお、このニ）成分の配合量はこれがあまり
少ないと上記したイ）成分とロ）成分とからなる
ベースコンパウンドとハ）成分との反応を促進さ
せる効果が不成分となつてこの反応が長時間を要
するものとなるし、反応生成物中に水酸基や水分
が残存してこの組成物が保存安定性のわるいもの
になり、他方これが多すぎるとこの反応は速くな
るが、反応生成物が変色するおそれがあるし、経
済的にも不利となるので、イ）成分100重量部に
対し0.01〜10重量部の範囲とすることが必要とさ
れるが、この好ましい範囲は0.1〜５重量部とさ
れる。 つぎに、この組成物における２）成分としての
アルコール、３）成分としてのアルコキシシラン
またはその部分加水分解物はいずれも任意成分と
されるものであるが、このアルコールは上記した
ハ）成分によるイ）、ロ）成分中の水、シラノー
ルのシリル化反応後にこゝに残存しているSiX基
をアルコキシ基とするために必要とされるもので
あり、３）成分としてのアルコキシシランまたは
その部分加水分解物は本発明の組成物の保存安定
性をよりよくするために添加されるものである。 この２）成分としてのアルコールは式 R5OH（R5は１価炭化水素基）で示されるもの
であればよく、これにはメタノール、エタノー
ル、メチルセロソルブ、プロパノール、ブタノー
ル、２−エチルヘキサノール、オクノールなどが
例示され、好ましくはメタノール、エタノールと
されるが、これが上記したように残存するSiX基
をアルコキシ化するためのものであることからこ
の添加量はSiX基に対し等モル以上とすればよ
く、これが多すぎるとフリーのアルコールが残存
して組成物の保存安定性が害されるので、イ）成
分100重量部に対し０〜10重量部とすればよいが、
好ましくはSiX基に対し１〜1.5モルとすればよ
い。 また、３）成分としてのアルコキシシランは
R6 nSi（OR7）4-n示され、R6はメチル基、エチル
基、プロピル基、ビニル基、フエニル基、トリフ
ルオロプロピル基などの１価炭化水素基、R7は
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基など
のアルキル基、メトキシエチル基、エトキシエチ
ル基のようなアルコキシ基置換アルキル基とされ
る、メチルエチルトリメトキシシラン、ビニルト
リメトキシシラン、テトラエトキシシラン、メチ
ルトリエトキシシラン、エチルトリメトキシシラ
ン、メチルトリイソプロポキシシラン、フエニル
トリメトキシシラン、フエニルトリ（メトキシエ
トキシ）シラン、ビニルトリ（メトキシエトキ
シ）シラン、テトラ（エトキシエトキシ）シラ
ン、トリフルオロプロピルトリメトキシシランな
どで例示されるものであればよいが、これはこれ
らを部分加水分解縮合させたシロキサンであつて
もよい。なお、この３）成分としては上記のうち
のメチルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキ
シシラン、フエニルトリメトキシシラン、メチル
トリ（メトキシエトキシ）シラン、ビニルトリ
（メトキシエトキシ）シランが好ましいものとさ
れるが、この配合量はそれが多すぎるとRTVシ
ロキサン組成物の硬化後の物性がゴム弾性の乏し
いものとなるし、また経済的にも不利となるの
で、イ）成分100重量部に対し０〜50重量部の範
囲とすることが必要とされる。 また、この組成物における４）成分としてのオ
ルガノシランは上記した３）成分と同様に本発明
の保存安定性とよくするための添加物であるが、
これはまた本発明の組成物の各種基材への接着性
をよくする働きをもつものである。このオルガノ
シランは一般式 R1Si〔NR2−（C2H4NH）x−R8−Si（OR4）3〕3 で示され、このR1，R2，R4は前記に同じ、R8は
炭素数１〜９の２価炭化水素基、ｘは０，１また
は２であるものとされるが、これには下記のもの
が例示される。 MeSi〔NHC3H6Si（OEt）3〕3、 ViSi〔NHC3H6Si（OEt）3〕3、 φSi〔NHC3H6Si（OEt）3〕3、 MeSi〔NHC3H4C3H6Si（OMe）3〕3、 ViSi〔NHC2H4NHC3H6Si（OMe）3〕3、 φSi〔NHC2H4NHC3H6Si（OMe）3〕3、 MeSi〔NHC2H4NHC2H4NHC3H6Si（OMe）3〕3、 （こゝにMeはメチル基、Viはビニル基、φは
フエニル基、Etはエチル基を示す） なお、このオルガノシランの添加量はイ）成分
としてのオルガノシロキサン100重量部に対し0.1
重量部以下ではこの組成物の接着性、保存安定性
の改良効果が不充分となり、５重量部以上とする
と本発明の組成物から得られる硬化物が硬くな
り、黄変するようになるので、0.1〜５重量部の
範囲とすることが必要とされるが、この好ましい
範囲は0.5〜３重量部とされる。 また、この組成物における５）成分としての有
機すず化合物は従来からこの種の製成物に使用さ
れている縮合反応触媒として公知のものであり、
これにはナフテン酸すず、カプリル酸すず、オレ
イン酸すずのようなすずカルボン酸塩、ジブチル
すずジアセテート、ジブチルすずジオクテート、
ジブチルすずジラウレート、ジブチルすずジオレ
エート、ジフエニルすずジアセテート、酸化ジブ
チルすず、ジブチルすずメトキシド、ジブチルビ
ス（トリエトキシシロキシ）すず、ジブチルすず
ジベンジルマレートなどが例示されるが、この配
合量はそれが少なすぎると硬化触媒としての機能
が十分に発揮されずに硬化時間が長くなるし、ゴ
ム層の深部での硬化が不充分となり、多すぎると
この組成物の保存安定性がわるくなるので、イ）
成分100重量部に対し、0.01〜10重量部の範囲と
する必要があるが、この好ましい範囲は0.1〜２
重量部とされる。 本発明の組成物の製造に当つては上記したイ）
成分としてのジオルガノポリシロキサンとロ）成
分としての充填剤を混合してベースコンパウンド
を作り、ついでこのコンパウンドにこのコンパウ
ンド中の水酸基、水分に対して等モル量以上の
ハ）成分と所定量のニ）成分を添加して混合した
のち、この混合物に上記した２）、３）、４）およ
び５）成分を添加して減圧下に混合撹拌すればよ
い。なお、このようにして得られた本発明の組成
物に必要に応じてポリエチレングリコールおよび
その誘導体などのチクソトロピー付与剤、顔料、
染料、老化防止剤、酸化防止剤、帯電防止剤、酸
化アンチモン、酸化パラフインなどの難燃剤、窒
化ホウ素、酸化アルミニウムなどの熱伝導性改良
剤などを添加することは任意とされるし、これに
は接着性付与剤、アミノ基、エポキシ基、チオー
ル基などを有する、いわゆるカーボンフアンクシ
ヨナルシラン、カルボン酸の金属塩、金属アルコ
ラートなど従来公知の各種添加剤を混合してもよ
く、これはまた使用時における便宜性からこれを
トルエン、石油エーテルなどの炭化水素系溶剤、
ケトン、エステルなどで希釈したものであつても
よい。 本発明の組成物は密封下では安定で空気中に曝
したときにはその湿分によつてすみやかに硬化し
て弾性体となる、いわゆるRTVシロキサン組成
物とされるものであり、このものは特に保存安定
性、硬化性にすぐれているので例えば６ケ月間貯
蔵後のものも空気中に曝すとすみやかに硬化して
すぐれた物性をもつ硬化物を与えるが、硬化時に
毒性あるいは腐食性のガスを放出せず、またこの
処理面に錆を生ぜしめることもなく、さらにこの
硬化物は各種基材、特に金属面によく接着するの
で、特に電気、電子部品用接着剤としての有用と
されるほか、多種基材に対するシール剤、コーキ
ング剤、被覆剤、撥水剤、離型処理剤として、ま
た繊維処理剤としても広く使用することができる
という有用性をもつものである。 つぎに本発明の実施例をあげるが、例中の部は
重量部を、粘度は25℃での測定値を示したもので
ある。 実施例 １ 分子鎖両末端が水酸基で封鎖された、粘度が
20000cpのジメチルポリシロキサン88部に、表面
をトリメチルシリル基で処理した煙霧質シリカ９
部と表面を環状ジメチルポリシロキサンで処理し
た煙霧質シリカ３部とを添加し、均一に混合して
ベースコンパウンドを製造したが、このコンパウ
ンド中に含まれている水酸基および水分の合計は
0.0102モル／100ｇであつた。 ついでこのベースコンパウンド100部にビニル
トリプロペノキシシラン2.5部〔シラン／水酸基
＋水分＝1.09（モル比）〕とγ−テトラメチルグア
ニジルプロピルトリメトキシシラン0.5部を加え、
これらを湿気遮断下に混合したのち、これにメタ
ノール0.8部、メチルトリメトキシシラン５部、
ジブチルすずメトキシシラン0.2部および式 MeSi〔NHC3H6Si（OMe）3〕3で示されるオルガノ
シラン1.5部を加えて減圧に混合したRTVシロキ
サン組成物を作つた。 つぎにこの組成物を厚さ２mmのシート状に押出
し、23℃、55％RHの空気中に曝したところ、こ
のものは５分間で指触乾燥し、このものを同じ雰
囲気下に７日間放置して得た硬化物の物性は第１
表に示したとおりで、この組成物を密閉容器に入
れて70℃の温度で７日間放置したもの、23℃の温
度で６ケ月間放置したものから作つた厚さ２mmの
シートについての物性は第１表に併記したとおり
であり、この結果からこのものは保存安定性のす
ぐれたものであることが確認された。 なお、この組成物についてはこれをガラス、ア
ルミニウム、エポキシFRP、ポリカーボネート、
アクリル樹脂、ナイロン、PBTから作られた板
状体の上に塗布して常温で硬化させたところ、こ
のようにして得られた硬化物は各板によく接着し
ており、すぐれた接着性を示した。
【表】
実施例２〜６、比較例１〜３
実施例１で製造したベースコンパウンド100部
に第２表で示した量のシラン、アルコール、有機
すず化合物を添加配合して８種の組成物を作り、
この組成物およびこれらを70℃で７日間、23℃の
で６ケ月間保存後のものから厚さ２mmのシートを
作つて、これらを23℃、55％RHの雰囲気で室温
で硬化させたものの物性をしらべたところ、第２
表に併記したとおりの結果が得られたが、この実
施例２〜６の組成物について実施例１と同様にそ
の接着性をしらべたところ、これらはいずれもす
ぐれた接着性を示した。
に第２表で示した量のシラン、アルコール、有機
すず化合物を添加配合して８種の組成物を作り、
この組成物およびこれらを70℃で７日間、23℃の
で６ケ月間保存後のものから厚さ２mmのシートを
作つて、これらを23℃、55％RHの雰囲気で室温
で硬化させたものの物性をしらべたところ、第２
表に併記したとおりの結果が得られたが、この実
施例２〜６の組成物について実施例１と同様にそ
の接着性をしらべたところ、これらはいずれもす
ぐれた接着性を示した。
【表】
【表】
実施例７〜９、比較例４〜５
分子鎖両末端がメチルジメトキシシリル基で封
鎖された、粘度が20000cpのジメチルポリシロキ
サン88部に、表面をトリメチルシリル基で処理し
た煙霧質シリカ９部と表面を環状ジメチルポリシ
ロキサンで処理した煙霧質シリカ３部とを添加
し、均一に混合してベースコンパウンドを作つた
ところ、こゝに含まれているシラノール基と水分
のモル数は0.0068モル／100ｇであつた。 つぎにこのベースコンパウンド100部に第３表
に示した量の各種シラン、メタノール、ジブチル
すずジメトキシドを添加して５種の組成物を作
り、これらの初期物性、70℃で７日間保存後およ
び23℃×６ケ月間保存後の物性をしらべたところ
第３表に併記したとおりの結果が得られた。 なお、この実施例７〜９の組成物について実施
例１と同様の方法でその接着性をしらべたとこ
ろ、これらはいずれもすぐれた接着性を示した。
鎖された、粘度が20000cpのジメチルポリシロキ
サン88部に、表面をトリメチルシリル基で処理し
た煙霧質シリカ９部と表面を環状ジメチルポリシ
ロキサンで処理した煙霧質シリカ３部とを添加
し、均一に混合してベースコンパウンドを作つた
ところ、こゝに含まれているシラノール基と水分
のモル数は0.0068モル／100ｇであつた。 つぎにこのベースコンパウンド100部に第３表
に示した量の各種シラン、メタノール、ジブチル
すずジメトキシドを添加して５種の組成物を作
り、これらの初期物性、70℃で７日間保存後およ
び23℃×６ケ月間保存後の物性をしらべたところ
第３表に併記したとおりの結果が得られた。 なお、この実施例７〜９の組成物について実施
例１と同様の方法でその接着性をしらべたとこ
ろ、これらはいずれもすぐれた接着性を示した。
【表】
【表】
実施例 10
分子鎖両末端が水酸基で封鎖された、粘度が
50000cpのジメチルポリシロキサン30部、分子鎖
両末端がトリメチルシリル基で封鎖された、粘度
が100cpのジメチルポリシロキサン20部、表面が
樹脂酸で処理された炭酸カルシウム50部とを均一
に混合してベースコンパウンドを製造したとこ
ろ、このコンパウンド中に含まれている水酸基お
よび水分の合計は0.0129モル／100ｇであつた。 ついでこのコンパウンド100部にビニルトリプ
ロペノキシシラン3.5部〔シラン／水酸基＋水分
＝1.20（モル比）〕とγ−テトラメチルグアニジル
プロピルトリメトキシシラン0.5部を加え、湿気
遮断下で混合したのち、メタノール１部トリメト
キシシラン５部、式 MeSi〔NHC3H6Si（OEt）3〕3で示されるオルガノ
シラン1.5部およびジブチルすずメトキシド0.2部
を加え、減圧下に撹拌混合してRTVシロキサン
組成物を作つた。 つぎにこの組成物を押出し成形して厚さ２mmの
シートを作り、23℃、55％RHの空気中に曝した
ところ、このものは５分間で指触乾燥し、これを
同じ雰囲気下に７日間放置して得た硬化物の物性
は第３表に示したとおりであつたが、この組成物
を密閉容器中において70℃で７日間放置したも
の、23℃の温度で６ケ月間放置したものから作つ
た厚さ２mmのシートいついて上記と同様にして処
理して得た硬化物は第３表に併記したとおりであ
り、この結果からこのものは保存安定性のすぐれ
たものであることが確認された。 なお、この組成物について実施例１と同様の方
法でその接着性をしらべたところ、これはすぐれ
た接着性を示した。
50000cpのジメチルポリシロキサン30部、分子鎖
両末端がトリメチルシリル基で封鎖された、粘度
が100cpのジメチルポリシロキサン20部、表面が
樹脂酸で処理された炭酸カルシウム50部とを均一
に混合してベースコンパウンドを製造したとこ
ろ、このコンパウンド中に含まれている水酸基お
よび水分の合計は0.0129モル／100ｇであつた。 ついでこのコンパウンド100部にビニルトリプ
ロペノキシシラン3.5部〔シラン／水酸基＋水分
＝1.20（モル比）〕とγ−テトラメチルグアニジル
プロピルトリメトキシシラン0.5部を加え、湿気
遮断下で混合したのち、メタノール１部トリメト
キシシラン５部、式 MeSi〔NHC3H6Si（OEt）3〕3で示されるオルガノ
シラン1.5部およびジブチルすずメトキシド0.2部
を加え、減圧下に撹拌混合してRTVシロキサン
組成物を作つた。 つぎにこの組成物を押出し成形して厚さ２mmの
シートを作り、23℃、55％RHの空気中に曝した
ところ、このものは５分間で指触乾燥し、これを
同じ雰囲気下に７日間放置して得た硬化物の物性
は第３表に示したとおりであつたが、この組成物
を密閉容器中において70℃で７日間放置したも
の、23℃の温度で６ケ月間放置したものから作つ
た厚さ２mmのシートいついて上記と同様にして処
理して得た硬化物は第３表に併記したとおりであ
り、この結果からこのものは保存安定性のすぐれ
たものであることが確認された。 なお、この組成物について実施例１と同様の方
法でその接着性をしらべたところ、これはすぐれ
た接着性を示した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ １） イ） 分子鎖両末端が水酸基またはジ
アルコキシ基で封鎖されたジオルガノポリシ
ロキサン 100重量部、 ロ） 充填剤 １〜400重量部、 ハ） 上記イ）、ロ）成分中に含まれる水酸基
および水に対し等モル以下の一般式 R1 oSiX4-o 〔こゝにR1はメチル基、エチル基、プロ
ピル基、ビニル基、フエニル基、トリフルオ
ロプロピル基から選択される基、Ｘは式 （R2，R3は水素原子、メチル基、エチル
基、プロピル基から選択される原子または
基）で示される基、ｎは０または１〕で示さ
れるオルガノシランまたはその部分加水分解
物 ニ） 一般式（R4 2Ｎ）2C＝Ｎ−（こゝにR4は水
素原子または１価炭化水素基）で示される基
を１分子中に少なくとも１個有するシランま
たはシロキサン 0.01〜10重量部 とからなる組成物 100重量部、 ２） 上記１）成分中のSiX基と等モル以上の一
般式R5OH（R5は１価炭化水素基）で示される
アルコール ０〜10重量部、 ３） 一般式 R6 nSi（OR7）4-n （R6は１価炭化水素基、R7はアルキル基ま
たはアルコキシ基置換アルキル基、ｍは０また
は１）で示されるアルコキシシランまたはその
部分加水分解物 ０〜50重量部、 ４） 一般式 R1Si〔NR2−（C2H4NH）x−R8−Si（OR4）3〕3 （こゝにR1，R2，R4は前記に同じ、R8は炭
素数１〜９の２価炭化水素基、ｘは０，１また
は２）で示されるオルガノシラン
0.1〜５重量部、 ５） 有機すず化合物 0.01〜10重量部 とからなることを特徴とする室温硬化性オルガ
ノポリシロキサン組成物。
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| JP61076396A JPS62232459A (ja) | 1986-04-02 | 1986-04-02 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| JP61076396A JPS62232459A (ja) | 1986-04-02 | 1986-04-02 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62232459A JPS62232459A (ja) | 1987-10-12 |
| JPH0343310B2 true JPH0343310B2 (ja) | 1991-07-02 |
Family
ID=13604137
Family Applications (1)
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