JPS6183253A - 室温加硫性オルガノポリシロキサン組成物及びその製造法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は改善された貯蔵性及び銅金属に対して低減され
た腐食傾向を示す室温加硫性オルガノポリシロキリン組
成物に関する。特に本発明は炭素−錫結合によって錫に
結合されているオルガノ基をもちかつ錫の残りの原子価
はアリールトリアゾレート基によって渦だされている錫
縮合触媒、たとえばジ（ｎ−ブヂル）錫ビス（ペンシト
リアシレート）を用いる湿分硬化性オルガノポリシロキ
リン組成物に関するものである。

従】この技術 ブラウン（Ｂ　ｒｏｗｎ　）らの米国特許第３．１６１
゜６１４号明細書に示されるごとく、本発明に先立って
、ポリアルコ４ニジ末端ポリシロ４−リン及びモノカル
ボン酸金属塩触媒、たとえばジブデル錫ジラウレートを
用いて安定な室温加硫性（ＲＴＶ）組成物を製造する試
みがなされている。これらの組成物は満犀に硬化しない
ものであった。ビールス（［３ｅｅｒｓ　）は、米国特
許第＝１，１００．１２９号明細書に記載のごとく、金
属−酸素−炭素結合によって金属に結合されたオルガノ
基をもつシラノール反応性Δルガノ金属エステルを縮合
触媒どして使用することによって改良された結果を得た
。

経験にＪ、れば、錫−酸素−炭素結合によって錫に結合
されたオルガノ基を有するシラノール反応１４オルガノ
錫化合物をＲＴＶ縮合触媒として使用する場合には、ｊ
ｑられる湿分硬化性組成物はしばしば不安定である。

以下本明細出において使用する場合、本発明の一液性ポ
リアル］キシ末端オルガノボリシロキザンＲＴＶ組成物
に適用する際の用語“′安定な″は人気湿分を排除した
状態で１，１ガ質的に変化することなく保持され得るも
のでありかつ延長された貯蔵期間後に不粘着・１４エラ
ストマーに硬化する湿分硬化性混合物を意味するもので
ある。さらに、安定なＲＴＶは大気条件下で新たに混合
されたＲＴＶ成分によって示される不粘着時間が同一の
成分の混合物を耐湿↑４かつ湿分を含まない容器中に周
囲条件下で延長された貯蔵期間の間保持された後又は高
温での促進老化に基づく等雨期間の間保持された後に人
気湿分に暴露された場合に示される不粘着時間と実質的
に同一・であるだるうことを意味する。

化学的に結合されたヒドロキシ基、水又はメタノールを
除去するためのシラン脱除剤（スカベンジャー）の使用
によってＪこりずぐれた効果が達成されることはホワイ
ト（Ｗｈｉｔｅ）らの米国特許第４．３９５，５２６号
明細書に記載されている。

しかしながら、これらのシラン脱除剤、たとえばメチル
ツメ１ヘキシ−（Ｎ−メチルアセトアミド）シランの製
造はしばしば特別の技術を必要とし、しかも硬化中に望
ましくない副生物を生成し得る。

−液性アル」キシ官能性ＲＴＶ組成物及びぞの製造法に
使用される脱除剤についての別の改良はジアーク（Ｄｚ
ｉａｒｋ　）の米国特許第４，４１７，０４２号明細書
に記載されている。

１９８３年４月１日付で出願されたホワイ１〜（Ｗｈｉ
ｔｅ）らの米国特許出願第４８１，５２４月明細書には
、−液↑（ｌの安定な湿分硬化性アルコキシ末端オルガ
ノポリシロキザン組成物について痕跡ωの水、メタノー
ル及びシラノール用の有機脱除剤のの使用が示されてい
る。化学的に結合されたヒドロキシ官能基用の別の脱除
技術は同じく１９８３年４月１日付で出願されたロック
ハート（ｌ　０Ｃｋｈａｒｔ　）の米国特許出願第４８
１，５２９号、同第４８１，５２７号、同第４８１，５
２８号及び同第４８’１．５３０号明細書に記載されて
いる。

錫縮合触媒を使用して室温加硫↑１オルガノポリシロキ
ザン組成物の安定性を改良するための上述−〇　− した技術は安定な、実質的に酸を含まない硬化性オルガ
ノポリシロキサンを与えることが認められたが、ヒドロ
４−シ官能基用に別個の有機、無機又はオルガノシリコ
ーン脱除剤を必要とするものである。

本発明は、安定でありかつ銅に対して顕著な耐蝕性を示
す室温加硫性組成物を式： ％式％（１） （式中、Ｑは式： をもつトリアゾリル基及び式： をもつイミダゾリル基から選んだ一価の基であり、Ｒは
Ｃ−両次化水素基及び置換Ｃ（１−１８）−両次化水素
基から選んだ基であり、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は水素及び
Ｒ基から選んだ同一でも異なってもよい一価の基であり
、Ｘは炭化水素基及び置換炭化水素基から選んだ二価の
Ｃ有機基である）をもつ錫縮合触媒を使用することによ
って提供し得ることを知見して達成されたものである。

発明の要旨 本発明に従う室温加硫性オルガノポリシロ：１−リン組
成物は、重量基準で、 （Ａ）アル］４ニジ末端Ａルガノポリ シ［二Ｉニド１ノン　　１００　八Ｌ （Ｂ）ポリアル」キシシラン　０〜１０部、（Ｃ）アミ
ン促進剤　０〜５部、 （Ｄ＞上記式（１）の錫縮合触媒の有効量、及び （［）式： ％式％ をもつイミダゾール（両式中、Ｘ、Ｒ２及びＲ３は前記
の意義を右する）から選んだ配位子形成性物質０〜５部
、 を含有してなるものである。

さらに本発明は、重量基準でつぎの成分、（ｉ）アルコ
キシ末端オルガノポリ シロキザン　１００部、 （ｉｉ＞ポリアルコキシシラン　０〜１０部、（ｉｉｉ
）アミン促進剤　０〜５部、 （ｉｖ）式（１）の錫縮合触媒の有効量、及び（Ｖ　）
前記定義した。配位子形成性物質０〜５部、 を実質的に無水の条件下で一緒に混合することからなる
室温加硫性Δルカノポリシ［１キリン帽成物の製造法を
提供するものである。

ｄらに本発明は、つぎの工程： （１）実質的に無水の条件下で、 （ａ）シラノール末端ポリジオルガノ シロキ１ノン　１００部、 （ｂ）アル」：１ニジシラン　０．１〜１０部、（Ｃ）
アミン促進剤　０〜５部、 （ｄ）充填剤　０〜７００部、及び （ｅ）前記定義した配位子形成性物質 ０〜５部、 を混合し、 （２）■稈（１）混合物を平衡化せしめてポリアルコキ
シ末端ボリジオルガノシロキυンを生成させ、でして （３）Ｔ稈（２〉の混合物を実質的に無水の条件下で式
（１）の錫縮合触媒の有効量の存在下にさらに撹拌する
、 ■程からなる室温加硫性オルガノポリシロ４−リーン組
成物の製造法を提供する。

発明の詳細な説 明 　１３　一 化性オルガノポリシロキサン組成物の製造に使用し得る
シラノール末端ポリジオルガノシロキリ−ンのあるもの
は、式： （式中、Ｒ３はＣ　　　一価置換又は非置換炭化水素基
、好ましくはメチル基であるか又は主割合のメチル基と
少割合のフェニル、シアノニブル、トリフルオルプロピ
ル、ビニル、水素及びぞれらの混合物との混合物であり
、ｎは約５〜約５０００の整数である）を有する。

本発明のＲＴＶ絹成組放物造に使用し得るボリアルロキ
シ末端オルガノボリシロキサンは式：（式中、Ｒ３及び
ｎは前記の意義を有し、Ｒ４は　１４　一 Ｃ（１−１３）炭化水素基及び置換Ｃ炭化水素基から選
／シだ一価の基であり、Ｒ５はアル４−ル基、アルキル
エーテル基、アル４−ルエステル基、アルキルケトン基
及びアルキルシアノ基から選んだＣ（１−８）脂肪族布
Ｉｊｌ基又はＣ（７−１３）アラルキル基であり、ａは
Ｏ又は１に等しい整数である）をもつ。

本発明のＲＴＶ絹成組放物： ％式％（４ （式中、Ｒ４、Ｒ５及びａは前記の意義を有する）をも
つ架橋用ポリアルコキシシランを含有し得る。

式（１）のＲに包含される基は、たとえばフェニル、ト
リル、クールフェニル、ナフチル基のようなＣ（６−１
３）アリール基及びハロゲン化アリール基、Ｃ（１−１
８）脂肪族基、脂環族基及びそれらのハ［１ゲン化誘導
体基、たとえばシクロヘキシル基、シクロブチル基、メ
チル、エチル、プロピル、クロルプロピル、ブチル、ペ
ンデル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ビニル、アリ
ル及び１〜リフルオルプロピル阜のようなアルキル及び
アルケニル基である。Ｒ１及びＲ２基に包含される基は
たとえば水素、メチル、エチル、プロピル及びぞれらの
）捏合物であり、Ｒ３及びＲＡＭはＲ基から選んだ一価
の基であり、Ｒ５基に包含される基はたとえばメチル、
エチル、プロピル、ブチル、ペンチル基のようなＣ（１
−８）アルキル基、ベンジル、フェニルエチル基のよう
なＣアラルキル基、２−メトキシエチル基のＪ、うなア
ルキルエーテル基、２−アセトキシ］ニチル基のような
アルキルスチル基、１−ブタン−３−オンイル基のＪ、
うなアルキルケトン基、２−シアノエチル基のにうなア
ルキルシアノ基である。

式（１）に包含される錫縮合触媒の若干の例はつぎのご
ときものである。

ジ−ｎ−ブチル錫ビス（ベンゾ１〜リアゾール）ジ−ｎ
−ブチル錫ビス（トリルトリアゾール）ジ−ｎ−７１ク
チル錫ビス（ベンゾ１〜リアゾール）ジーｎーヘキシル
錫ビス（２−メチルイミダゾール） 　１６　一 式（４）の架橋用ポリアルコキシシランに包含される若
干の例は、メチルトリメトキシシラン、メブルトリニ「
トキシシラン、エヂル１〜リメｌ〜キシシラン、テ］〜
ラエｌ〜キシシラン、ビニル１〜リメトキシシラン等で
ある。

本発明の実施に使用し得るアミン硬化促進剤としては、
たとえば式： ％式％（５） （式中、Ｒ５は前記の意義を右し、Ｚは式：のグアニジ
ン基であり、Ｒ８は二価のＣ　（２−８）アルキレン基
であり、Ｒ６及びＲ７は水素及びｃ　（ｉ−ａ）アルキ
ル基から選ばれる基であり、ｑは１〜３に等しい整数で
ある）をもつシリル置換グアニジンがあげられる。さら
に式： ％式％ （式中、Ｒ６及びＲ７は前記の意義を有し、Ｒ９はｃ　
（ｉ−ａ）アルキル基である）をもつアルキル置換グア
ニジンも使用し得る。式（５）の範囲内に含まれるシリ
ル置換グアニジンのあるものはタカゴ（Ｔａｋａｏｏ　
＞の米国特許第４，１８０．６＝’１２号及び同第４，
２４８．９９３号明細書に示されている。

上述した置換グアニジン類のはかに、種々のアミン、た
とえばジ−ｎ−ヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミ
ン、ジ−ｎ−１クチルアミン、ヘキサメトキシメチルメ
ラミン、及びシリル化アミン、たとえばλーアミノプロ
ピルトリメトキシシラン及びメチルジメトキシ−ジーｎ
−へキシルアミノシランを架橋剤及び硬化促進剤の両者
として使用し得る。第１級アミン、第２級アミン、シリ
ル化第２級アミンが好ましく、第２級アミン及びシリル
化第２級アミンが特に好ましい。アルキルジアルコキシ
−ｎ−ジアルキルアミノシランのＪ、うなシリル化第２
級アミン及びアルキルシアル］キシアルキルグアニジル
シランのＪ：うなグアニジンは硬化促進剤として特に有
用である。

上述したアミン促進剤に加えて、前記に規定したごとき
有効量で使用する際、本発明のＲＴＶ組成物の速やかな
硬化を達成することが認められたある種の立体障害ジア
ミンの使用も本発明の実施に包含される。これらの窒素
含有塩基はたとえばジーｔ−ブチルエヂレンジアミン（
ＤＩ３Ｌ：ＤＡ）、１．５−ジアザビシフｌ］　［４，
３，Ｏ］ノン−５−エン（ＤＢＮ＞、及び１，８−ジア
ザビシクロ［５，＝１．０］ウンデク−７−エン（ＤＢ
Ｕ）を包含する。

式（２）のシラノール末端ポリジオルガノシロキリンは
周知であり、約２５℃で測定して好ましくは約１００〜
約４００，０００センチボイスの範囲、Ｊ、り好ましく
は約１，０００〜約２５０゜ＯＯＯセンヂポイズの範囲
の粘度を有ヅる。これらのシラノール末端ポリジＡルガ
ノシ［ト［サン液体はより高分子量のオルガノポリシロ
キサン、たとえばジメチルポリシ［１キザンを鉱酸又は
塩基触媒の存在下で処理して重合体の粘度を所望の範囲
一　１９　＝ に調整することによって製造することができる。

式（２）のシラノール末端ポリジオルガノシロキサンの
製造に使用されるｈハるより高分子量のオルガノポリシ
ロキサンの′ｆＡ造法もまた周知である。

たとえば、ジメチルジクロルシラン、シフ■ニルジクロ
ルシラン、メチルビニルジクロルシラン又はそれらの混
合物の加水分解によって低分子量加水分解物を製造し得
る。その後の平衡化処理にＪ、ってより高分子量のＡル
ガノボリシロキ４ノンを提供し得る。Ａクタメチルシク
ロテトラシロキリ′ン、オクタフェニルシクロテトラシ
ロ４−サン又はこれらの混合物のようなシク■ボリシロ
キ１ノーンの平衡化もまたＪ、り高分子量の重合体を与
えるであろう。

好ましくは、ｈハる重合体は使用前にたとえばブート（
Ｂｏｏｔ）の米国持着第３．１５３，００７号明細書に
よって示されるごとき標準的方法にＪ：って平衡化触媒
を除去する。

１２００センチボイス以下の粘度をもつシラノール末端
オルガノポリシロキサンは化学的に結合されたジオルガ
ノシロキシ単位から本質的に構成されるオルガノポリシ
ロキサンを加圧下で水蒸気処理することによって製造す
ることができる。シラノール末端ポリジオルガノシロキ
サンの製造に使用し得るぞの他の方法は特にワリック（
Ｗａｒｒｉｃｋ）の米国特許第２，６０７，７９２号明
細書及び英国特許第８３５，７９０＠明細出に記載され
ている。

本発明のＲｌ−Ｖ組成物の硬化を促進するためには、シ
ラノール末端又はアルコキシ末端ポリジオルガノシロキ
ザン１００部当り０．１〜１０部の式（１）の錫縮合触
媒、好ましくは該ポリジオルガノシロ＝１−１ノン１０
０部当り０．１〜１．０部の錫縮合触媒を使用すること
ができる。

種々の充填剤、顔料、接着促進剤等、たとえば二酸化チ
タン、珪酸ジルコニウム、シリカエーロゾール、酸化鉄
、珪藻土、ヒユームドシリカ、カーボンブラック、沈降
シリカ、ガラス繊維、ポリ塩化ビニル、石英粉末、炭酸
カルシウム、β−シアンエチル１〜リメトキシシラン等
をシラノール−又はアル」キシー末端オルガノボリシロ
キザン中に配合し得る。充填剤の使用量は意図する用途
に応じて広範囲に変動し得ることは明らかである。

たとえば、ある種のシーラン１〜としての用途において
は、本発明の硬化性組成物は充填剤を配合せずに使用し
得る。たとえば結合剤の製造用に本発明の硬化性組成物
を使用する場合のごとき仙の用途においては、重量基準
でＡルガノポリシロキサン１００部当り７００部程度又
はそれ以上の充填剤を使用し得る。ｈハる用途において
は、充填剤は主割合の増量剤、たとえば好ましくは約１
〜１０ミクロンの範囲の平均粒度をもつ石英粉末、ポリ
塩化ビニル又はぞれらの混合物から構成され得る。

本発明の組成物はまた建築用シーラント及びコーキング
用コンパウンドとしても使用し得る。したがって、充填
剤の正確な使用量は本発明のＡルガノポリシロキザン組
成物の意図する用途、使用される充填剤の型（すなわち
充填剤の密度及びその粒度）のような因子によって決ま
るであろう。

好ましくは、シラノール−末端オルガノポリシロキリン
１００部当り、約３５部までの補強用充填剤、たとえば
ヒユームドシリカ充填剤を含有しｊｑる１０〜３００部
の割合の充填剤が使用される。

本発明の実施に際し、室温加硫性組成物【；１錫縮合触
媒及びアル−１キシ末端ポリジＡルガノシ［＝１キリン
から構成し得る混合物を撹拌、たとえば湿分不在の条（
’Ｉ下で撹拌することによって！Ａ造し１ｑる。

架橋用ポリアルニコキシシラン及びアミン促進剤は随意
に使用することができる。

アルコ：１−シ末端ポリジオルガノシ［１キ］ノンの代
りにシラノール末端ポリジＡルガノシロキリンを使用覆
る場合には、充填剤、たとえばヒユームドシリカ、シラ
ノール末端ポリシフ１−／し刀ノシＤ　４−リン及び架
橋用ポリアルコキシシランの混合は錫縮合触媒の不在下
で行なうことか好ましい。錫縮合触媒はｊｑられる混合
物を室温で約２／１時間撹拌した後に導入することが右
利である。

本発明のＲ］−＼１組成物の製）告に関して以下水明細
書において使用覆る用品“′湿分を含まない条１１″及
び″実質的に無水の条イ？Ｖ′はドライボックス、すな
わち真空にして空気を除去し、ぞの後乾燥不活性ガス、
たとえば窒素で買換した密閉容器中での混合を意味する
。温度ＩＪ、混合の度合、充填剤の型及び量に応じて約
Ｏ′Ｃ〜約１８０℃の範囲で変動し得る。

本発明のＲＴＶ組成物の製造のための好ましい一方法は
シラノール末端ボリジΔルガノシ［二１キリン又はアル
コキシ末端ポリジオルガノシロキリ−ン、充填剤及び有
効量の錫縮合触媒の混合物を実質的に無水の条件下で撹
拌することである。この混合物に架橋用シラン又はぞれ
と他の成分、たとえば硬化促進剤及び顔料どの混合物を
添加することができる。

当業者に本発明をにり容易に実施し得るようにするため
に以下に実施例を示すが、これらは甲なる例証のための
ものであって、何等本発明を限定するものではない。実
施例中、すべての部に１１重用部である。

実施例１ 塩化メチレン２Ｏｒｉｌ中のジブデル錫ジメ１〜キシド
２ｇ及びベンズトリアゾール１．６２（］の混合物を１
５分間撹拌した。ついで得られる溶液から反応揮発分を
真空下で除去して白色非結晶＋４１固体３．０５ｇを１
ｑた。この製造法及び固体生成物のＮＭＲスペク１〜ル
に基づいてジブチル錫ビス（ベンズトリアゾール）が９
６％の収率で得られた。

ベンズトリアゾールの代りにトリルトリアゾールを用い
たことを除いて、上記と同一の方法を反復した。得られ
るジブチル錫ビス（トリルトリアゾール）２１１体を上
記と同じ方法で回収しかつ同定した。

２５°Ｃｒ３０．０００センチボイスの粘度を：ｂつメ
チルツメ１〜キシシロキシ末端ポリジメヂルシロキ４ノ
ン１００部、ジブプルアミン０．３部、２５℃で１００
センヂポイズの粘度をもつ１〜リメヂルシロキシ末端ポ
リジメヂルシキロザン３０部、ヒユームドシリカ１７部
及びβ−シアノエヂル１〜リメトキシシラン１．１部を
実質的に無水の条件下で十分に混合することによって基
本のＲＴＶメチルポリシ［１キ］ノン組成物を製造した
。

上記の基本のＲＴＶメチルポリシ［１キリン混合物１０
０部、ジブチル錫ビス（ベンズ１〜リアゾール）０．３
部、ベンズ１〜リアゾール０．１３部及びメチルトリメ
１〜キシシラン０．６フ部を実質的に無水の条件下で混
合することによって第一〇ＲＴＶ組成物を製造した。第
二のＲＴＶ組成物は上記基本の重合体混合物１００部、
ジブチル錫ビス（トリルトリアゾール＞０．３３部、ト
リル１〜リアゾール０．１３部及びメチルトリメ１〜キ
シシラン０．６７部を実質的に無水の条１１下で混合す
ることによって製造した。第三のＲＴＶ組成物は−に記
と同一の基本の重合体混合物１００部と、ジブチル錫ビ
ス（ベンズトリアゾール）とベンズ１〜リアゾールの混
合物の代りにジブチル錫（ジエＪルマロネ−１〜）の０
．３５部を用いて製造した。

上記三種のＲＴＶ絹成組放物れぞれセム１（Ｓｅｍｃｏ
）ミキサー中で１０分間混合した。人気湿分に暴露する
と、これらの組成物は２０分間で非粘着状態に硬化した
。未硬化のこれらの組成物を１００℃に２４時間加熱し
、ついで人気湿分に暴露することによって硬化μしめた
場合にも硬化時間に変化は認められなかった。さらに、
これらのＲＴＶ！ｌ１ｆｌ成物の各々約５ｇを清浄な銅
金属の約５゜ＩＸ５．１ＣＴＩｌ（２Ｘ２インチ）の試
片の表面に施した。ついで、これらの各ＲＴ　Ｖ組成物
を７日間硬化Ｉしめた。ついで、これらの試片を相対湿
度９５％の雰囲気に約−７°Ｃ（２０’Ｆ）で２８日間
暴露した。施したＲ　Ｔ　Ｖ組成物の一部を銅表面から
とり除き、ついで銅表面の腐蝕状態を肉眼で観察した。

ジブチル錫ビス（ベンズトリアゾール）及びジブチル錫
ビス（トリル１〜リアゾール）を用いたＲＴＶ組成物と
接触していた銅表面には腐食は８２ぬられなかった。し
かしながら、ジブチル錫（ジエチルマロネート）含有Ｒ
ＴＶ組放物と接触していた銅表面は明らかな腐食を示し
た。銅に対する接触腐蝕は商業的に使用されているＲＴ
Ｖ絹成組放物験した場合にも認められた。腐蝕の形跡は
銅表面上に青色の膜が存在すること及びこの銅と接触し
ていたＲ王Ｖ組成物の表面上に青色が存在することによ
って示される。

上記実施例は本発明の方法の実施に使用し得るきわめて
多数の実施態様及びんへる方法によって製造されるＲＴ
Ｖ絹成組放物ちの二、三の代表例を示したものであるが
、本発明は式（１）によって示されるきわめて広範囲の
錫縮合触媒の使用及び上記実施例に先立つ一般的説明中
に示したＲＴＶ組成物中のオルガノポリシロキリン重合
体、アルコキシシラン及びその他の成分の使用を包含す
るものであることを理解すべきである。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、重量基準で、つぎの成分： （Ａ）アルコキシ末端オルガノポリ シロキサン１００部、 （Ｂ）ポアルコキシシラン０〜１０部、 （Ｃ）アミン促進剤０〜５部、及び （Ｄ）式： （Ｒ）＿２Ｓ＿ｎ（Ｑ）＿２ （式中、Ｑは式： ▲数式、化学式、表等があります▼ をもつトリアゾリル基及び式： ▲数式、化学式、表等があります▼ をもつイミダゾリル基から選んだ一価の基であり、Ｒは
   Ｃ＿（＿１＿−＿１＿８＿）一価炭化水素基及び置換Ｃ
   ＿（＿１＿−＿１＿８＿）一価炭化水素基から選んだ基
   であり、Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３は水素及びＲ基から
   選んだ同一でも異なってもよい一価の基であり、Ｘは炭
   化水素基及び置換炭化水素基から選んだ二価のＣ＿（＿
   １＿−＿５＿０＿）有機基である）の錫縮合触媒の有効
   量、 を含有してなる室温加硫性オルガノポリシロキサン組成
   物。 ２、錫縮合触媒かジブチル錫ビス（ベンズトリアゾレー
   ト）である特許請求の範囲第１項記載の組成物。 ３、ポリアルコキシシランがメチルトリメトキシシラン
   である特許請求の範囲第１項記載の組成物。 ４、アルコキシ末端オルガノポリシロキサンがメチルジ
   メトキシシロキシ末端ポリジメチルシロキサンである特
   許請求の範囲第１項記載の組成物。 ５、錫縮合触媒がジブブル錫ビス（イミダゾール）であ
   る特許請求の範囲第１項記載の組成物。 ６、重量基準で、つぎの成分： （ｉ）アルコキシ末端オルガノポリ シロキサン１００部、 （ｉｉ）ポリアルコキシシラン０〜１０部、（ｉｉｉ）
   アミン促進剤０〜５部、及び （ｉｖ）式： （Ｒ）＿２Ｓ＿ｎ（Ｑ）＿２ （式中、Ｑは式： ▲数式、化学式、表等があります▼ をもつトリアゾリル基及び式： ▲数式、化学式、表等があります▼ をもつイミダゾリル基から選んだ一価の基であり、Ｒは
   Ｃ＿（＿１＿−＿１＿８＿）一価炭化水素基及び置換Ｃ
   ＿（＿１＿−＿１＿８＿）一価炭化水素基から選んだ基
   であり、Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３は水素及びＲ基から
   選んだ同一でも異なつてもよい一価の基であり、Ｘは炭
   化水素基及び置換炭化水素基から選んだ二価のＣ＿（＿
   １＿−＿５＿０＿）有機基である）の錫縮合触媒の有効
   量、 を実質的に無水の条件下で混合することからなる室温加
   硫性オルガノポリシロキサン組成物の製造法。 ７、つぎの工程： （１）実質的に無水の条件下で （ａ）シラノール末端ポリジオルガノ シロキサン１００部、 （ｂ）アルコキシシラン０．１〜１０部、 （ｃ）アミン促進剤０〜５部、及び （ｄ）充填剤０〜７００部、 を混合し、 （２）工程（１）の混合物を平衡化せしめてポリアルコ
   キシ末端ポリジオルガノシロキサンを生成させ、そして （３）工程（２）の混合物を実質的に無水の条件下で式
   ： （Ｒ）＿２Ｓ＿ｎ（Ｑ）＿２ （式中、Ｑは式： ▲数式、化学式、表等があります▼ をもつトリアゾリル基及び式： ▲数式、化学式、表等があります▼ をもつイミダゾリル基から選んだ一価の基であり、Ｒは
   Ｃ＿（＿１＿−＿１＿８＿）一価炭化水素基及び置換Ｃ
   ＿（＿１＿−＿１＿８＿）一価炭化水素基から選んだ基
   であり、Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３は水素及びＲ基から
   選んだ同一でも異なってもよい一価の基であり、Ｘは炭
   化水素基及び置換炭化水素基から選んだ二価のＣ＿（＿
   １＿−＿５＿０＿）有機基である）の錫縮合触媒の有効
   量の存在下でさらに撹拌する、 工程からなる室温加硫性オルガノポリシロキサン組成物
   の製造法。