JPH0345362B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、合成樹脂としては屈折率が高く（屈
折率約1.60），耐衝撃性の優れた、加工性の良い
合成樹脂レンズに関するものである。 1972年の米国のFDA規格の制定以来、眼鏡レ
ンズの安全性が見直されるようになつている中
で、合成樹脂が無機ガラスに代つて使用されるよ
うになつてきた。無機ガラスレンズから合成樹脂
レンズへの移行は、世界的な傾向であり、我国に
おいても年々合成樹脂レンズのシエアが拡大して
いる。特にジエチレングリコールビスアリルカー
ボネート（以下CR−39と略す）樹脂によるレン
ズの比率は、アメリカ，フランスに於て既に50％
を越えたと予想される。合成樹脂レンズは安全性
（耐衝撃性が高く、もし万一割れた場合にも、無
機ガラスのような微細な破片とならず、眼に損傷
を与える可能性が少ない）の向上に加え、無機ガ
ラスに比較して軽い、加工性が揚良い。着色が容
易である等の多くの利点を有している。一方、合
成樹脂脂眼鏡レンズ材料の主流として使用されて
いるCR39は、屈折率が1.50と低く、又機械的強
度が弱いため、同じ度数を示すレンズでも無機ガ
ラスレンズに比べ、中心厚を厚くしなければなら
ないという理由のため、特にマイナスレンズにお
いてはレンズのコバ厚み（レンズ周辺の厚み）が
著しく厚くなり、薄いレンズへの装用者の潜在的
要求は非常に強い。又屈折率の高い有機材料であ
るポリスチレン，ポリカーボネート等は、耐擦傷
性，玉摺加工性，研磨性，耐熱性等に問題点を有
している。 上記のような欠点を改良する目的で特公開55−
13747号公報において、ビスフエノールＡジメタ
クリレート或いは、２，２ビス（４−メタクロイ
ルオキシエトキシフエニル）プロパン等とスチレ
ン、或いは０−クロルスチレン，フエニルメタク
リレート，ベンジルメタクリレート等との共重合
体が提唱されているが、これらの重合物は耐候性
が悪く黄変しやすい、耐擦傷性が悪く眼鏡レンズ
として要求される品質を満足したものではない。 また耐衝撃性に関しては、最近レンズの無機コ
ート指向が急速に高まつており、無機コート後の
耐衝撃性が重要である。従来の加工性の良い高屈
折率レンズ用樹脂（特公開55−13747号公報）等
は、明機コートをすると耐衝撃性，耐擦傷性、膜
の耐熱性能のバランスのとれたレンズは得られな
い。 特公開55−13747号公報においては、耐衝撃性
向上のために、アクリル酸アルキルエステルを共
重合すると良いと述べられているが、この方法で
は、レンズ樹脂の屈折率の低下をまねくばかり
か、レンズ加工性（特に研磨性）が悪くなる。 本発明は、上記の点に鑑み、特公開55−13747
号公報を、無機物蒸着後の耐衝撃性を改良したも
のである。 すなわち本発明の目的は、眼鏡レンズに要求さ
れる優れた透明性を有し、眼鏡装用者の潜在的要
求であるレンズ厚みを薄くするために比較的高い
屈折率を有し、レンズ加工性の良い又無機コート
後の耐衝撃性の良い合成樹脂レンズを合成するこ
とにある。 本発明によるレンズの共重合物は、一般式が
〔〕で示される第一単量体10〜30当量％と、一
般式〔〕で示される第二単量体１〜15当量％
と、単独重合体の屈折率が1.55以上であるラジカ
ル重合可能な一種以上の第三単量体55〜89当量％
かなるモノマー混合液をラジカル共重合させるこ
とによつて得られる。 （R1は水素、またはメチル基、ｎ＋ｍは０，
又は２の整数、R2は のいずれか１種、n1は６〜20の整数を示す。） 本発明を実施するにあたつての第一単量体、第
二単量体及び第三単量体の混合比は、特許請求の
範囲で述べた割合により、眼鏡レンズに要求され
る特性を満足させることができるが、より優れた
特性を持たせるためには、使用させる第一単量
体、第二単量体、第三単量体の種類によつても異
なるが、第一単量体は、15〜25当量％、第二単量
体は、３〜10当量％、第三単量体は、65〜82当量
％が良い。 第一単量体は、図１に示すように多くなるとレ
ンズ基板の硬さが増し、反射防止コートした時の
耐擦傷性が著しく良くなる。また耐熱性も良くな
る。しかしその反面、耐衝撃性が図２に示すよう
に悪くなり屈折率も低下する。 第二単量体は、多くなるとレンズの柔軟性が増
し耐衝撃性が増し、耐擦傷性においても傷が見え
にくくなりみかけ上耐擦傷性が良い方向にいく、
しかし、第二単量体を多く入れると、屈折率が低
下し、本来目的とした屈折率の高いレンズが得ら
れない。また加工性（特に研磨性において）もそ
れほどそこなうこともない。 そこで、第一単量体によりレンズに硬さを付与
第二単量体によりレンズに柔軟性を付与すること
により比較的屈折率の高い反射防止コート後の耐
衝撃性が優れたレンズとして調和のとれたものが
得られる。 第一単量体の組成比が、10当量％未満の場合に
は、耐熱性、耐薬品性、耐衝撃性、玉摺加工性、
研磨性が低下し、30当量％を越すと耐衝撃性が低
下し、レンズに要求される特性を満足できない。 第二単量体の組成比が、１当量％未満だと耐衝
撃性に改善が見られず、15当量％を越えると耐熱
性、耐擦傷性、研磨性、屈折率が低下しレンズに
要求される時性を満足しない。 第三単量体は、屈折率が高く、着色しない透明
性の単量体が良く、例えば、クロロスチレン，ス
チレン，アリルシンナメート，トリブロモフエニ
ルアクリレート，トリブロモフエニルエチレンオ
キシアクリレート，アクリルニトリル，ジアリル
フタレート，フエノキシエチルアクリレート等の
単独重合体の屈折率が1.55以上のものが良い。 上記、第一，第二，第三単量体以外に、耐光性
を良くするために、紫外線吸収剤を0.05〜１％程
度添加することが望ましい。 本発明は、所定の曲率を有する二枚のガラスモ
ールドとガスケツトにより作られた空間に、第
一，二，三単体と紫外線吸収剤に重合開始剤を
0.03〜４重量部を加え、加熱重合することによつ
て成される。本発明に関わる重合開始剤として
は、ベンゾイルバーオキシド，ジイソプロピルパ
ーオキシカーボネート，ラウロイルパーオキシ
ド，ｔ−ブチルイソブチレート等がある。 本発明による合成樹脂レンズは、従来の加工性
のよい（玉摺加工性，研磨性を有した）高屈折率
樹脂では達成できなかつたコート後の耐擦傷性、
耐衝撃性において優れたものである。 本発明の利用範囲は、眼鏡レンズはもちろんの
こと、カメラレンズやその他の光学素子にまで拡
大できその工業的意義は大きい。 以下実施例に基づいて本発明を詳しく説明す
る。 実施例 １ 第一単量体として、２，２−ビス（４−メタク
ロイルオキシエトキシ）プロパン（以下BMと略
す）20当量％，第二単量体としてポリエチレング
リコールジメタクリレート（分子量約700）（略号
14EG）５当量％，第三単量体としてスチレン
（以下Stと略す）75当量％の混合物にラウロイル
パーオキシド１重量％，２（2′−ヒドロキシ−
5′−メチルフエニル）ベンゾトリアゾール0.3重
量％を加え、撹拌しながら、40℃で約１時間予備
重合をした。 次にこの予備重合物中の不純物をフイルターで
除去し、ロ液を軟質ポリ塩化ビニルで成形された
ガスケツトと二枚のガラスモールドで作られる空
間に注入した。次にそのものを40℃で10時間，40
℃〜80℃まで直線的に温度を上げ10時間加熱重合
レンズを得た。その後100℃で２時間熱処理し、
レンズ内部の歪を取つた。 このようにして製造されたレンズの屈折率，玉
摺加工性，研磨性，硬度，耐衝撃性を調べた。 得られたレンズの屈折率は、1.560，Abbe数，
38の無色透明なレンズであつた。又それ以外の諸
特性については、レンズに要求される特性を十分
満足していた。 更に得られたレンズに、反射防止コートとして
酸化硅素を1μ蒸着し、得られたレンズの耐擦傷
性、耐衝撃性、耐熱性を調べた。 耐擦傷性は、従来のCR−39レンズの反射防止
コートレンズと同程度であり、耐衝撃性において
も中心厚2.0mmのレンズでFDA規格を十分満足す
るものであつた。 実施例１と同様の手段により、各種組成のレン
ズを作つた。この結果を実施例及び比較例として
第１表に示した。 第１図、第２図に第２成分として14EGを3mol
％含んだ時のBM／St／14EG系と14EGを含まな
いBM／St系の無機コート後の耐衝撃性、耐擦傷
性を示した。 この図より、第二単量体を含まないBM／St系
では、無機コートの後のレンズの耐擦傷性がBM
が多いと良くなり、耐衝撃性は悪くなる。しか
し、14EGを加えることによつて無機コート後の
耐擦傷性が十分高くなおかつ耐衝撃性の良いバラ
ンスのとれたレンズが得られることがわかつた。
加工性においては、BMが多いほど良い。ここで
は、第一単量体としてBM，第二単量体として
14EGを示したが、他の第一単量体，第二単量体
も同様の傾向を示した。 本発明に係るレンズは、第１表より明らかなよ
うに、屈折率が比較的高くなおかつレンズとして
の特性を十分満足したもので、特に無機コート後
のレンズ特性が、第二単量体を含まないものに比
べかく段に改良された優れたものである。

【表】 なお、それぞれの特性についての試験方法は下
記の通り行なつた。 屈折率；アツベの屈折計により20℃で測定した。 加工性；レンズ加工用のダイヤモンドエツジヤー
で研削可能であり、又CR−39レンズ研磨機で
研磨可能で、研削，研磨後の面がきれいなもの
を良とした。 耐擦傷性；Ｓ＃000スチールウールに１Kgの荷重
を加え20回摩擦し、その傷のつき具合を５段階
に区分し評価した。 Ｗ；0.3mmφ×２cmの40本束を３行つけた真鍮
性ワイヤーブラシでスチールウールと同様の試
験をした。 なおその目やすは下記のとおりである。 Ａ；ほとんど傷がつかない。 Ｂ；わずかに傷がつく。 Ｃ；CR−39樹脂と同程度に傷がつく。 Ｄ；Ｃ，Ｅの中間の傷のつく具合。 Ｅ；ポリメチルメタクリレート，ポリエチレンと
同じ程度傷がつく。 反射防止コートレンズ；酸化硅素を1μ蒸着した
もの。 コート状態；反射防止コートレンズを80℃に１時
間放置し、膜剥げ、膜にクラツクの発生しない
もの。 耐衝撃性；中心厚1.6mmの±0.000レンズにFDA規
格に従つて鋼球落下試験を行い割れないものを
良とした。 第１表における単量体の略号は各々下記のとお
りである。 Cl−St；クロルスチレン St；スチレン BM；２，２−ビス（４−メタクロイルオキシエ
トキシフエニル）プロパン BP；ビスフエノールＡジメタクリレート 3002H； BMt；ベンジルメタクリレート CR−39；ジエチレングリコールビスアリルカ
ーボネート 14EG；ポリエチレングリコールジメタクリレ
ート（分子量約740）

【図面の簡単な説明】

第１図；BM／St系及びBM／St／14EG系の組
成によるロツクウエル硬度と無機コート（酸化硅
素1μ蒸着）後の耐擦傷性、第２図；BM／St系及
びBM／St／14EG系の組成による無機コート後
の耐衝撃性、波線；14EGを３当量％含むBM／
St／14EG系、実線；BM／St系。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式が〔〕で示される第１単量体10〜30
   当量％と一般式が〔〕で示される第２単量体１
   〜15当量％と単独重合体の屈折率が1.55以上であ
   るラジカル重合可能な１種以上の第３単量体55〜
   89当量％とから重合されてなることを特徴とする
   合成樹脂レンズ。 （R1は水素，またはメチル基、ｎ＋ｍは０，又
   は２の整数、R2は のいずれか１種、n1は６〜20の整数を示す。）