JPH0345361B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0345361B2 JPH0345361B2 JP55181688A JP18168880A JPH0345361B2 JP H0345361 B2 JPH0345361 B2 JP H0345361B2 JP 55181688 A JP55181688 A JP 55181688A JP 18168880 A JP18168880 A JP 18168880A JP H0345361 B2 JPH0345361 B2 JP H0345361B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- monomer
- lens
- refractive index
- equivalent
- impact resistance
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Description
本発明は、合成樹脂としては屈折率が高く（屈
折率約1.60），耐衝撃性の優れた、加工性の良い
合成樹脂レンズに関するものである。 1972年の米国のFDA規格の制定以来、眼鏡レ
ンズの安全性が見直されるようになつている中
で、合成樹脂が無機ガラスに代つて使用されるよ
うになつてきた。無機ガラスレンズから合成樹脂
レンズへの移行は、世界的な傾向であり、我国に
おいても、年々合成樹脂レンズのシエアが拡大し
ている。特に、ジエチレングリコールビスアリル
カーボネート（以下CR−39と略す）樹脂による
レンズの比率は、アメリカ，フランスに於いて既
に50％を越えたと予想される。合成樹脂レンズ
は、安全性（耐衝撃性が高く、もし万一割れた場
合にも、無機ガラスのような微細な破片となら
ず、眼に損傷を与える可能性が少ない）の向上に
加え、無機ガラスに比較して軽い，加工性が良
い，着色が容易である等の多くの利点を有してい
る。一方、合成樹脂眼鏡レンズ材料の主流として
使用されているCR−39は、屈折率が1.50と低く、
又、機械的強度が弱いため、同じ度数を示すレン
ズでも、無機ガラスレンズに比べ、中心厚を厚く
しなければならないという理由のため、特にマイ
ナスレンズにおいては、レンズのコバ厚み（レン
ズ周辺の厚み）が著しく厚くなり、薄いレンズへ
の装用者の潜在的要求は非常に強い。又、屈折率
の高い有機材料であるポリスチレン，ポリカーボ
ネート等は、耐擦傷性，玉摺加工性，研磨性，耐
熱性等に問題点を有している。 上記のような欠点を改良する目的で、特開昭55
−13747号公報において、ビスフエノールＡジメ
タクリレート或いは、２，２−ビス（４−メタク
ロイルオキシエトキシフエニル）プロパン等とス
チレン，或いは０−クロルスチレン，フエニルメ
タクリレート，ベンジルメタクリレート等との共
重合体が提唱されているが、これらの共重合体
は、透明性、加工性等の点で優れているが、可熱
性であるために安全性の点で問題が残つている。 これを解決するために、最近核ハロゲン置換芳
香環を有するジメタクリレート又はジアクリレー
ト化合物とスチレン，フエニルメタクリレート等
の二成分系の共重合体が開発されたが、これらの
共重合体にも、ガラスモールドとの接着力が弱い
ために重合時の体積収縮によつてガラスモールド
から剥離して所望の形状が得られず、重合時の歩
留りが極端に低下するといつた問題や、反射防止
膜のような無機蒸着膜との密着性が悪いなど、い
くつかの製造上の問題が残つている。 本発明は、上記の点に鑑み、屈折率が高く、レ
ンズとして要求される諸特性を満足したばかりで
なく、無機コート後の耐衝撃性，耐擦傷性の優れ
た合成樹脂レンズを実現するために成されたもの
である。 すなわち、本発明の目的は、眼鏡レンズに要求
される優れた透明性を有し、眼鏡装用者の潜在的
要求であるレンズの厚みを薄くするために、約
1.6の屈折率を有し、レンズ加口性の良い、又、
無機コート後の耐衝撃性の良い合成樹脂レンズを
合成することにある。 本発明によるレンズの共重合物は、一般式が
〔〕で示される第１単量体10〜30当量％と、一
般式〔〕で示される第二単量体１〜15当量％
と、単独重合体の屈折率が1.55以上であるラジカ
ル重合可能な１種以上の第三単量体55〜89当量％
からなるモノマー混合液をラジカル共重合させる
ことによつて得られる。 R1はメチル基、Ｘはフツ素以外のハロゲン、
ｎ＋ｍは０，又は２の整数、R2は のいずれか１種、n1は３〜20の整数を示す。） 本発明を実施するにあたつての第一単量体，第
二単量体及び第三単量体の混合比は、特許請求の
範囲で述べた割合、すなわち第一単量体10〜30当
量％，第二単量体１〜15当量％，第三単量体55〜
89当量％により、眼鏡レンズに要求される特性を
満足させることができるが、より優れた特性を持
たせるためには、使用させる第一単量体，第二単
量体，第三単量体の種類によつても異なるが、第
一単量体は15〜25当量％，第二単量体は３〜10当
量％，第三単量体は65〜82当量％が良い。 第一単量体は、図１に示すように、多くなると
レンズ基板の硬さが増し、反射防止コートした時
の耐擦傷性が著しく良くなる。また耐熱性も良く
なる。しかしその反面、耐衝撃性が、図２に示す
ように悪くなる。 第二単量体は、多くなるとレンズの柔軟性が増
し、耐衝撃性が増し、耐擦傷性においても傷が見
えにくくなり、みかけ上耐擦傷性が良い方向にい
く。しかし、第二単量体を多く入れると、屈折率
が低下し、本来目的とした屈折率の高いレンズが
得られない。 そこで、第一単量体によりレンズに硬さを付与
し、第二単量体によりレンズに柔軟性を付与する
ことにより、屈折率の高い耐衝撃性，耐擦傷性
（特に反射防止コート後の耐衝撃性）が優れたレ
ンズとして調和のとれたものが得られる。 第一単量体の組成比が、10当量％未満の場合に
は、耐熱性，耐薬品性，耐衝撃性，玉摺加工性，
研磨性が低下し、30当量％を越すと耐衝撃性が低
下し、レンズに要求される特性を満足できない。 第二単量体の組成比が、１当量％未満だと耐衝
撃性に改善が見られず、15当量％を越えると耐熱
性，耐擦傷性，研磨性，屈折率が低下し、レンズ
に要求される特性を満足しない。また特に第二単
量体の添加によつて、重合時にガラスモールドと
の間の接着力を高め、飛躍的に重合時の歩留を向
上させた。具体的に説明すると、本発明の重合体
は重合時に約11％の体積収縮を起こす。そのため
特に強度のマイナスレンズを重合する際に、ガラ
スモールドとレンズとの接着力が弱いとこの体積
収縮に追随できず、レンズがガラスモールトから
剥離してしまい、ガラスモールドの形状が正確に
レンズに転写できないという、いわゆる形状不良
が起こる。第二単量体を添加しない場合約40％で
あつた離れ率が、10％以下になり、重合時の歩留
が飛躍的に向上した。 第三単量体は、屈折率が高く、着色しない透明
性の単量体が良く、例えば、クロロスチレン，ス
チレン，アリルシンナメート，トリブロモフエニ
ルアクリレート，トリブロモフエニルエチレンオ
キシアクリレート，アクリルニトリル，ジアリル
フタレート，フエノキシエチルアクリレート等の
単独重合体の屈折率が1.55以上のものが良い。 上記、第一，二，三単量体以外に、耐光性を良
くするために、紫外線吸収剤を0.05〜１％程度添
加することが望ましい。 本発明は、所定の曲率を有する２枚のガラスモ
ールドとガスケツトにより作られた空間に、第
一，二，三単体と紫外線吸収剤に重合開始剤を
0.03〜４重量部を加え、加熱重合することによつ
て成される。本発明に関わる重合開始剤として
は、ベンゾイルパーオキシド，ジイソプロピルパ
ーオキシカーボネート，ラウロイルパーオキシ
ド，ｔ−ブチルイソブチレート等がある。 本発明による合成樹脂レンズは、従来の加工性
のよい（玉摺加工性，研磨性を有した）高屈折率
樹脂では達成きなかつた耐衝撃性，耐擦傷性を向
上させた点に特徴があり、特に無機反射防止コー
ト後の耐擦傷性，耐衝撃性において優れたもので
ある。 本発明の利用範囲は、眼鏡レンズはもちろんの
こと、カメラレンズやその他の光学素子にまで拡
大でき、その工業的意義は大きい。 以下、実施例に基づいて本発明を詳しく説明す
る。 実施例 １ 第一単量体として、２，２−ビス（４−メタク
ロイルオキシエトキシ３，５−ジブロモフエニ
ル）プロパン（以下TBMと略す）20当量％，第
二単量体としてジエチレングリコールビスアリル
カーボネート５当量％，第三単量体としてスチレ
ン75当量％の混合物に、ラウロイルパーオキシド
１重量％，２（2′−ヒドロキシ−5′−メチルフエ
ニル）ベンゾトリアゾール0.3重量％を加え、撹
拌しながら、50℃で約１時間予備重合した。 次に、この予備重合物中の不純物をフイルター
で除去し、ロ液を軟質ポリ塩化ビニルで成形され
たガスケツトと２枚のガラスモールドで作られる
空間に注入した。次に、そのものを40℃で10時
間，40℃〜80℃まで直線的に温度を上げ、10時間
加熱重合し、レンズを得た。その後100℃で２時
間熱処理し、レンズ内部の歪を取つた。 このようにして製造されたレンズの屈折率，玉
摺加工性，研磨性，硬度，耐衝撃性を調べた。 得られたレンズの屈折率は、1.595，Abbe数31
の無色透明なレンズであつた。又、それ以外の諸
特性については、レンズに要求される特性を十分
満足していた。 更に得られたレンズに、反射防止コートとして
酸化硅素を1μ蒸着し、得られたレンズの耐擦傷
性，耐衝撃性，耐熱性を調べた。 耐擦傷性は、従来のCR−39レンズの反射防止
コートレンズと同程度であり、耐衝撃性において
も、中心厚2.0mmのレンズでFDA規格を十分満足
するものであつた。 実施例１と同様の手段により、各種組成レンズ
を作つた。その結果を、実施例及び比較例として
第１表に示した。 第１図，第２図に、第２成分とし14EG（第１表
の略号参照）を3mol％含んだ時のTBM／St／
14EG系と、14EGを含まないTBM／St系の耐衝
撃性，耐擦傷性を示した。 この図より、第二単量体を含まないTBM／St
系では、無反射コートレンズのTBMが多いと耐
擦傷性が良くなるが、耐衝撃性が悪くなる。しか
し、14EGを加えることによつて、反射防止コー
ト後の耐擦傷性が十分高く、なおかつ耐衝撃性の
良いバランスのとれたレンズを得られることがわ
かる。 ここでは、第一単量体としてTBM，第二単量
体として14EGを示したが、他の第一単量体，第
二単量体も同様の傾向を示した。 本発明に係るレンズは、第１表より明らかなよ
うに、屈折率が高く、なおかつレンズとしての特
性を十分満足したもので、特に無機反射防止コー
ト後のレンズ特性の優れたものであつた。 なお、それぞれの特性についての試験方法は、
下記の通り行なつた。 屈折率；アツベの屈折計により20℃で測定し
た。 加工性；レンズ加工用のダイヤモンドエツジヤ
ーで研削可能であり、又CR−39レンズ研磨機
で研磨可能で、研削，研磨後の面がきれいなも
のを良とした。 耐擦傷；Ｓ；＃000スチールウールに１Kgの荷
重を加え20回摩擦し、その傷のつき具合を５段階
に区分し評価した。 Ｗ；0.3mmφ×２cmの40本束を３行つけた真鍮
性ワイヤーブラシで、スチールウールと同様の
試験をした。 なお、その目やすは、下記のとおりである。 Ａ；ほとんど傷がつかない。 Ｂ；わずかに傷つく。 Ｃ；CR−39樹脂と同程度に傷つく。 Ｄ；Ｃ，Ｅの中間の傷つき具合。 Ｅ；ポリメチルメタクリレート，ポリスチレン
と同じ程度傷がつく。 反射防止コートレンズ；酸化硅素を1μ蒸着し
たもの。 コート状態；反射防止コートレンズを80℃に１時
間放置し、膜剥げ，膜にクラツクの発生しない
もの。
折率約1.60），耐衝撃性の優れた、加工性の良い
合成樹脂レンズに関するものである。 1972年の米国のFDA規格の制定以来、眼鏡レ
ンズの安全性が見直されるようになつている中
で、合成樹脂が無機ガラスに代つて使用されるよ
うになつてきた。無機ガラスレンズから合成樹脂
レンズへの移行は、世界的な傾向であり、我国に
おいても、年々合成樹脂レンズのシエアが拡大し
ている。特に、ジエチレングリコールビスアリル
カーボネート（以下CR−39と略す）樹脂による
レンズの比率は、アメリカ，フランスに於いて既
に50％を越えたと予想される。合成樹脂レンズ
は、安全性（耐衝撃性が高く、もし万一割れた場
合にも、無機ガラスのような微細な破片となら
ず、眼に損傷を与える可能性が少ない）の向上に
加え、無機ガラスに比較して軽い，加工性が良
い，着色が容易である等の多くの利点を有してい
る。一方、合成樹脂眼鏡レンズ材料の主流として
使用されているCR−39は、屈折率が1.50と低く、
又、機械的強度が弱いため、同じ度数を示すレン
ズでも、無機ガラスレンズに比べ、中心厚を厚く
しなければならないという理由のため、特にマイ
ナスレンズにおいては、レンズのコバ厚み（レン
ズ周辺の厚み）が著しく厚くなり、薄いレンズへ
の装用者の潜在的要求は非常に強い。又、屈折率
の高い有機材料であるポリスチレン，ポリカーボ
ネート等は、耐擦傷性，玉摺加工性，研磨性，耐
熱性等に問題点を有している。 上記のような欠点を改良する目的で、特開昭55
−13747号公報において、ビスフエノールＡジメ
タクリレート或いは、２，２−ビス（４−メタク
ロイルオキシエトキシフエニル）プロパン等とス
チレン，或いは０−クロルスチレン，フエニルメ
タクリレート，ベンジルメタクリレート等との共
重合体が提唱されているが、これらの共重合体
は、透明性、加工性等の点で優れているが、可熱
性であるために安全性の点で問題が残つている。 これを解決するために、最近核ハロゲン置換芳
香環を有するジメタクリレート又はジアクリレー
ト化合物とスチレン，フエニルメタクリレート等
の二成分系の共重合体が開発されたが、これらの
共重合体にも、ガラスモールドとの接着力が弱い
ために重合時の体積収縮によつてガラスモールド
から剥離して所望の形状が得られず、重合時の歩
留りが極端に低下するといつた問題や、反射防止
膜のような無機蒸着膜との密着性が悪いなど、い
くつかの製造上の問題が残つている。 本発明は、上記の点に鑑み、屈折率が高く、レ
ンズとして要求される諸特性を満足したばかりで
なく、無機コート後の耐衝撃性，耐擦傷性の優れ
た合成樹脂レンズを実現するために成されたもの
である。 すなわち、本発明の目的は、眼鏡レンズに要求
される優れた透明性を有し、眼鏡装用者の潜在的
要求であるレンズの厚みを薄くするために、約
1.6の屈折率を有し、レンズ加口性の良い、又、
無機コート後の耐衝撃性の良い合成樹脂レンズを
合成することにある。 本発明によるレンズの共重合物は、一般式が
〔〕で示される第１単量体10〜30当量％と、一
般式〔〕で示される第二単量体１〜15当量％
と、単独重合体の屈折率が1.55以上であるラジカ
ル重合可能な１種以上の第三単量体55〜89当量％
からなるモノマー混合液をラジカル共重合させる
ことによつて得られる。 R1はメチル基、Ｘはフツ素以外のハロゲン、
ｎ＋ｍは０，又は２の整数、R2は のいずれか１種、n1は３〜20の整数を示す。） 本発明を実施するにあたつての第一単量体，第
二単量体及び第三単量体の混合比は、特許請求の
範囲で述べた割合、すなわち第一単量体10〜30当
量％，第二単量体１〜15当量％，第三単量体55〜
89当量％により、眼鏡レンズに要求される特性を
満足させることができるが、より優れた特性を持
たせるためには、使用させる第一単量体，第二単
量体，第三単量体の種類によつても異なるが、第
一単量体は15〜25当量％，第二単量体は３〜10当
量％，第三単量体は65〜82当量％が良い。 第一単量体は、図１に示すように、多くなると
レンズ基板の硬さが増し、反射防止コートした時
の耐擦傷性が著しく良くなる。また耐熱性も良く
なる。しかしその反面、耐衝撃性が、図２に示す
ように悪くなる。 第二単量体は、多くなるとレンズの柔軟性が増
し、耐衝撃性が増し、耐擦傷性においても傷が見
えにくくなり、みかけ上耐擦傷性が良い方向にい
く。しかし、第二単量体を多く入れると、屈折率
が低下し、本来目的とした屈折率の高いレンズが
得られない。 そこで、第一単量体によりレンズに硬さを付与
し、第二単量体によりレンズに柔軟性を付与する
ことにより、屈折率の高い耐衝撃性，耐擦傷性
（特に反射防止コート後の耐衝撃性）が優れたレ
ンズとして調和のとれたものが得られる。 第一単量体の組成比が、10当量％未満の場合に
は、耐熱性，耐薬品性，耐衝撃性，玉摺加工性，
研磨性が低下し、30当量％を越すと耐衝撃性が低
下し、レンズに要求される特性を満足できない。 第二単量体の組成比が、１当量％未満だと耐衝
撃性に改善が見られず、15当量％を越えると耐熱
性，耐擦傷性，研磨性，屈折率が低下し、レンズ
に要求される特性を満足しない。また特に第二単
量体の添加によつて、重合時にガラスモールドと
の間の接着力を高め、飛躍的に重合時の歩留を向
上させた。具体的に説明すると、本発明の重合体
は重合時に約11％の体積収縮を起こす。そのため
特に強度のマイナスレンズを重合する際に、ガラ
スモールドとレンズとの接着力が弱いとこの体積
収縮に追随できず、レンズがガラスモールトから
剥離してしまい、ガラスモールドの形状が正確に
レンズに転写できないという、いわゆる形状不良
が起こる。第二単量体を添加しない場合約40％で
あつた離れ率が、10％以下になり、重合時の歩留
が飛躍的に向上した。 第三単量体は、屈折率が高く、着色しない透明
性の単量体が良く、例えば、クロロスチレン，ス
チレン，アリルシンナメート，トリブロモフエニ
ルアクリレート，トリブロモフエニルエチレンオ
キシアクリレート，アクリルニトリル，ジアリル
フタレート，フエノキシエチルアクリレート等の
単独重合体の屈折率が1.55以上のものが良い。 上記、第一，二，三単量体以外に、耐光性を良
くするために、紫外線吸収剤を0.05〜１％程度添
加することが望ましい。 本発明は、所定の曲率を有する２枚のガラスモ
ールドとガスケツトにより作られた空間に、第
一，二，三単体と紫外線吸収剤に重合開始剤を
0.03〜４重量部を加え、加熱重合することによつ
て成される。本発明に関わる重合開始剤として
は、ベンゾイルパーオキシド，ジイソプロピルパ
ーオキシカーボネート，ラウロイルパーオキシ
ド，ｔ−ブチルイソブチレート等がある。 本発明による合成樹脂レンズは、従来の加工性
のよい（玉摺加工性，研磨性を有した）高屈折率
樹脂では達成きなかつた耐衝撃性，耐擦傷性を向
上させた点に特徴があり、特に無機反射防止コー
ト後の耐擦傷性，耐衝撃性において優れたもので
ある。 本発明の利用範囲は、眼鏡レンズはもちろんの
こと、カメラレンズやその他の光学素子にまで拡
大でき、その工業的意義は大きい。 以下、実施例に基づいて本発明を詳しく説明す
る。 実施例 １ 第一単量体として、２，２−ビス（４−メタク
ロイルオキシエトキシ３，５−ジブロモフエニ
ル）プロパン（以下TBMと略す）20当量％，第
二単量体としてジエチレングリコールビスアリル
カーボネート５当量％，第三単量体としてスチレ
ン75当量％の混合物に、ラウロイルパーオキシド
１重量％，２（2′−ヒドロキシ−5′−メチルフエ
ニル）ベンゾトリアゾール0.3重量％を加え、撹
拌しながら、50℃で約１時間予備重合した。 次に、この予備重合物中の不純物をフイルター
で除去し、ロ液を軟質ポリ塩化ビニルで成形され
たガスケツトと２枚のガラスモールドで作られる
空間に注入した。次に、そのものを40℃で10時
間，40℃〜80℃まで直線的に温度を上げ、10時間
加熱重合し、レンズを得た。その後100℃で２時
間熱処理し、レンズ内部の歪を取つた。 このようにして製造されたレンズの屈折率，玉
摺加工性，研磨性，硬度，耐衝撃性を調べた。 得られたレンズの屈折率は、1.595，Abbe数31
の無色透明なレンズであつた。又、それ以外の諸
特性については、レンズに要求される特性を十分
満足していた。 更に得られたレンズに、反射防止コートとして
酸化硅素を1μ蒸着し、得られたレンズの耐擦傷
性，耐衝撃性，耐熱性を調べた。 耐擦傷性は、従来のCR−39レンズの反射防止
コートレンズと同程度であり、耐衝撃性において
も、中心厚2.0mmのレンズでFDA規格を十分満足
するものであつた。 実施例１と同様の手段により、各種組成レンズ
を作つた。その結果を、実施例及び比較例として
第１表に示した。 第１図，第２図に、第２成分とし14EG（第１表
の略号参照）を3mol％含んだ時のTBM／St／
14EG系と、14EGを含まないTBM／St系の耐衝
撃性，耐擦傷性を示した。 この図より、第二単量体を含まないTBM／St
系では、無反射コートレンズのTBMが多いと耐
擦傷性が良くなるが、耐衝撃性が悪くなる。しか
し、14EGを加えることによつて、反射防止コー
ト後の耐擦傷性が十分高く、なおかつ耐衝撃性の
良いバランスのとれたレンズを得られることがわ
かる。 ここでは、第一単量体としてTBM，第二単量
体として14EGを示したが、他の第一単量体，第
二単量体も同様の傾向を示した。 本発明に係るレンズは、第１表より明らかなよ
うに、屈折率が高く、なおかつレンズとしての特
性を十分満足したもので、特に無機反射防止コー
ト後のレンズ特性の優れたものであつた。 なお、それぞれの特性についての試験方法は、
下記の通り行なつた。 屈折率；アツベの屈折計により20℃で測定し
た。 加工性；レンズ加工用のダイヤモンドエツジヤ
ーで研削可能であり、又CR−39レンズ研磨機
で研磨可能で、研削，研磨後の面がきれいなも
のを良とした。 耐擦傷；Ｓ；＃000スチールウールに１Kgの荷
重を加え20回摩擦し、その傷のつき具合を５段階
に区分し評価した。 Ｗ；0.3mmφ×２cmの40本束を３行つけた真鍮
性ワイヤーブラシで、スチールウールと同様の
試験をした。 なお、その目やすは、下記のとおりである。 Ａ；ほとんど傷がつかない。 Ｂ；わずかに傷つく。 Ｃ；CR−39樹脂と同程度に傷つく。 Ｄ；Ｃ，Ｅの中間の傷つき具合。 Ｅ；ポリメチルメタクリレート，ポリスチレン
と同じ程度傷がつく。 反射防止コートレンズ；酸化硅素を1μ蒸着し
たもの。 コート状態；反射防止コートレンズを80℃に１時
間放置し、膜剥げ，膜にクラツクの発生しない
もの。
【表】
【表】
耐衝撃性；中心厚2.0mmの±0.00DレンズにFDA
規格に従つて鋼球落下試験を行ない、割れのな
いものを良とした。 第１表における単量体の略号は、各々下記のとお
りである。 Cl−St；クロルスチレン St ；スチレン TBM ；２，２−ビス（４−メタクロイルオキ
シエトキシ３，５−ジブロムフエニル）プロパ
ン Ｂ ；２，２−ビス（４−メタクロイルオ
キシエトキシフエニル）プロパン TBP ；テトラブロモビスフエノールＡジメ
タクリレート 3002H； BMt ；ベンジルメタクリレート CR−39；ジエチレングリコールビスアリルカ
ーボネート 14EG；ポリエチレングリコールジメタクリレ
ート（分子量約740）
規格に従つて鋼球落下試験を行ない、割れのな
いものを良とした。 第１表における単量体の略号は、各々下記のとお
りである。 Cl−St；クロルスチレン St ；スチレン TBM ；２，２−ビス（４−メタクロイルオキ
シエトキシ３，５−ジブロムフエニル）プロパ
ン Ｂ ；２，２−ビス（４−メタクロイルオ
キシエトキシフエニル）プロパン TBP ；テトラブロモビスフエノールＡジメ
タクリレート 3002H； BMt ；ベンジルメタクリレート CR−39；ジエチレングリコールビスアリルカ
ーボネート 14EG；ポリエチレングリコールジメタクリレ
ート（分子量約740）
第１図；HBM／St系及びTBM／14EG／St系
の組成によるロツクウエル硬度と反射防止コート
（酸化硅素1μ）後の耐擦傷性との関係 第２図；TBM／St系及びTBM／14EG／St系の
組成による耐衝撃性 〇，●……生地レンズ（中心厚２mm，0.00Dレ
ンズ）、△，▲……反射防止コート（酸化硅素
1μ）レンズ。
の組成によるロツクウエル硬度と反射防止コート
（酸化硅素1μ）後の耐擦傷性との関係 第２図；TBM／St系及びTBM／14EG／St系の
組成による耐衝撃性 〇，●……生地レンズ（中心厚２mm，0.00Dレ
ンズ）、△，▲……反射防止コート（酸化硅素
1μ）レンズ。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式が〔〕で示される第１単量体10〜30
当量％と一般式が〔〕で示される第２単量体１
〜15当量％と単独重合体の屈折率が1.55以上であ
るラジカル重合可能な１種以上の第３単量体55〜
89当量％とから重合されてなることを特徴とする
合成樹脂レンズ。 （R1はメチル基、Ｘはフツ素以外のハロゲン、
ｎ＋ｍは０，又は２の整数、R2は のいずれか１種、n1は３〜20の整数を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18168880A JPS57104901A (en) | 1980-12-22 | 1980-12-22 | Synthetic resin lens |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18168880A JPS57104901A (en) | 1980-12-22 | 1980-12-22 | Synthetic resin lens |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57104901A JPS57104901A (en) | 1982-06-30 |
| JPH0345361B2 true JPH0345361B2 (ja) | 1991-07-10 |
Family
ID=16105126
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18168880A Granted JPS57104901A (en) | 1980-12-22 | 1980-12-22 | Synthetic resin lens |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57104901A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5896614A (ja) * | 1981-12-04 | 1983-06-08 | Tokuyama Soda Co Ltd | 有機ガラスの製造方法 |
| JP3279358B2 (ja) * | 1992-10-14 | 2002-04-30 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 高屈折率レンズ用組成物 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5845445B2 (ja) * | 1975-03-26 | 1983-10-11 | 日本原子力研究所 | 透明プラスチック成形体の製法 |
| JPS5817527B2 (ja) * | 1978-07-17 | 1983-04-07 | 株式会社保谷レンズ | 高屈折率レンズ用共重合体及びそれよりなるレンズ |
-
1980
- 1980-12-22 JP JP18168880A patent/JPS57104901A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57104901A (en) | 1982-06-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0437961B2 (ja) | ||
| EP0209124B1 (en) | Plastic lens | |
| EP0430073A2 (en) | Optical material of low specific gravity and excellent impact resistance, optical molding product using the optical material and manufacturing method thereof | |
| JPH02130519A (ja) | ポリカーボネート樹脂系貼り合わせ眼鏡レンズ | |
| JPS617314A (ja) | 高屈折率レンズ | |
| JPH04202308A (ja) | プラスチックレンズ用組成物 | |
| JPS5928127A (ja) | 酸素透過性硬質コンタクトレンズ | |
| JPH0338561B2 (ja) | ||
| JPH0345362B2 (ja) | ||
| JPH0228841B2 (ja) | Purasuchitsukurenzu | |
| JPH0338562B2 (ja) | ||
| JPS6051706A (ja) | 高屈折率プラスチツクレンズ用樹脂 | |
| JPS60258501A (ja) | 高屈折率プラスチツクレンズ | |
| JPH0216482B2 (ja) | ||
| JPH0242845B2 (ja) | ||
| JPH0319521B2 (ja) | ||
| JPS6069114A (ja) | ハロゲン含有樹脂レンズ | |
| JPH0215841B2 (ja) | ||
| JPH0341801B2 (ja) | ||
| JPH0216481B2 (ja) | ||
| JPH06184241A (ja) | 重合性組成物 | |
| JPH0319522B2 (ja) | ||
| JPS61183306A (ja) | プラスチツクレンズ材料 | |
| JPS6128901A (ja) | 高屈折率プラスチツクレンズ | |
| JPS6063214A (ja) | プラスチツクレンズ材料 |